JP7376330B2 - 分岐脂肪酸の代謝制御方法 - Google Patents
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Description
本発明は、例えば生物学、生化学、生理科学、消費者使用製品の分野において、分岐脂肪酸の代謝を制御する方法に関する。
例えば、特許文献1には、皮脂汚れ成分が生乾き臭原因物質の1種である4-メチル-3-ヘキセン酸への変換されるのを抑制する剤として、特定の構造を有するケトン化合物が開示されている。
また、特許文献2には、β-グルコニダーゼの活性を阻害し、尿臭の生成を抑制する剤として、特定の構造を有する大環状ケトン化合物が開示されている。
さらに、安息香酸などの特定の構造を有する有機カルボン酸を使用し、微生物を殺菌することで臭いの生成を抑制する技術も知られている。
例えば、消費者使用製品の分野において、本発明は、不快臭の原因となる微生物を殺菌することなく、微生物が分岐脂肪酸を基質とする代謝により不快臭の原因物質を生成することを制御できる、分岐脂肪酸の代謝制御方法を提供する。
RO-(C2H4O)n-H (1)
〔式中、Rは、炭素数9以上16以下の直鎖脂肪族炭化水素基であり、nは0又は1である。〕
分岐脂肪酸は、微生物の細胞膜を通過する工程と、細胞膜内に取り込まれた分岐脂肪酸がβ酸化により代謝され代謝生成物を生成する工程とを経て代謝されると考えられる。(a)成分である前記一般式(1)で表される化合物は、対応する脂肪酸よりも速く微生物内に取り込まれることが考えられる。取り込まれた前記一般式(1)で表される化合物は、菌体内でアルコールデヒドロゲナーゼによる酸化、次いでアシルCoAシンセターゼによる修飾を受け、前記一般式(1)に対応する脂肪酸-CoAへ変換される。生成した脂肪酸-CoAが、脂肪酸の代謝・合成酵素の転写調節タンパクであるFadRへ作用し、菌体外に存在する分岐脂肪酸の微生物内への取り込み、そして代謝を抑制していると考えている。一般式(1)で表される化合物の微生物内への取り込みと代謝の制御により、分岐脂肪酸の代謝が制御されることは、従来、当業界では知られていなかった。微生物の代謝を制御する方法として、例えば微生物の数を減少させて、分岐脂肪酸の代謝を低下させる方法が一般的に考えられる。しかしながら、本発明のように、微生物の数を実質維持しつつ、微生物内の分岐脂肪酸の代謝の度合いを調整できる方法は知られていなかった。分岐の脂肪族アルコールのように直鎖の炭化水素基を持たない化合物は、直鎖の炭化水素基を持つ前記一般式(1)で表される化合物、例えば直鎖の脂肪族アルコールよりも、菌体内での酸化工程から脂肪酸-CoAの生成工程が起こりにくく、分岐脂肪酸の微生物内への取り込みや代謝を十分に制御できないものと推定している。
本発明の方法で用いる(a)成分は、下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物である。
RO-(C2H4O)n-H (1)
〔式中、Rは、炭素数9以上16以下の直鎖脂肪族炭化水素基であり、nは0又は1である。〕
一般式(1)中、分岐脂肪酸の代謝をより制御する観点、とりわけ分岐脂肪酸の代謝を抑制する観点から、nは0が好ましい。
(a)成分の質量当たりの分岐脂肪酸の代謝制御効果、とりわけ分岐脂肪酸の代謝を抑制する観点から、前記(a)成分中の、Rが炭素数12又は13の直鎖飽和脂肪族炭化水素基である化合物の含有割合は、好ましくは50質量%以上であり、更に好ましくは60質量%以上であり、より更に好ましくは70質量%以上であり、より更に好ましくは80質量%以上であり、より更に好ましくは90質量%以上であり、より更に好ましくは95質量%以上であり、より更に好ましくは97質量%以上であり、そして、100質量%以下であり、100質量%であってよい。
本発明の対象とする微生物は分岐脂肪酸の代謝能を有する微生物であり、それらは環境中に存在する一般的な微生物に見出すことができる。例えば、嫌気性細菌、好気性細菌及び酵母から選ばれる1種以上の微生物が挙げられる。
本発明の分岐脂肪酸の代謝制御方法は、微生物の代謝系において、脂肪酸合成系の代謝に適用することができる。例えば、本発明の分岐脂肪酸の代謝制御方法は、微生物による分岐脂肪酸のβ酸化を抑制する方法であってよい。生体内でのβ酸化は、脂肪酸代謝において脂肪酸を酸化して脂肪酸アシルCoAを生成し、アセチルCoAを取り出す代謝経路であり、脂肪酸代謝の3つのステージ(β酸化、クエン酸回路、電子伝達系)の最初の段階に該当する。
また、分岐脂肪酸としては、分岐鎖としてメチル基を1つ以上有する分岐脂肪酸が挙げられる。
分岐脂肪酸の代謝とは、微生物内において、別の化合物に変換される工程を意味する。代謝には、分岐脂肪酸が微生物に取り込まれる工程や、取り込まれた分岐脂肪酸が、例えばβ酸化により代謝され、各種化合物を生成する工程も含まれる。例えば、炭素数17のアンテイソ脂肪酸が微生物内に取り込まれ、代謝されると、系中の分岐脂肪酸の量は低減して、別の化合物に変換される。炭素数17のアンテイソ脂肪酸が微生物内で代謝されると、例えば、4-メチル-3-ヘキセン酸(以下、4M3Hともいう)、4-メチルヘキサン酸(以下、4MHともいう)、2-メチル酪酸(以下、2MBAともいう)などが代謝物として生成される。4M3Hには、下記に示すようにシス体、トランス体が存在するが、本発明においては、そのいずれの構造の化合物も包含する。4M3H、4MH及び2MBAは、いずれも不快臭の原因物質として知られている。
本発明の代謝制御方法は、微生物に、(a)成分を接触させて、当該微生物の分岐脂肪酸の代謝を制御するものである。
(I)(a)成分及び水を含む組成物と、微生物とを接触させる方法、
(II)水及び微生物を含む混合物と、(a)成分とを接触させる方法、
(III)(a)成分と微生物が存在する部位に水を接触させる方法、
などが挙げられる。
分岐脂肪酸の存在下で(a)成分を微生物に接触させる代謝制御方法の例として、例えば、
(X1)分岐脂肪酸と(a)成分が共存する箇所に、微生物を接触させる方法、
(X2)(a)成分と微生物が共存する箇所に、分岐脂肪酸を接触させる方法、
(X3)分岐脂肪酸と微生物が共存する箇所に、(a)成分を接触させる方法
などが挙げられる。分岐脂肪酸の代謝をより制御する観点、とりわけ分岐脂肪酸の代謝をより抑制する観点から、好ましくは前記の(X1)及び(X2)から選ばれる1種以上の方法であり、より好ましくは、(X1)の方法である。
前記微生物は、モラクセラ(Moraxella)属細菌、マイクロコッカス(Micrococcus)属細菌、エシェリキア(Escherichia)属細菌、スタフィロコッカス(Staphylococcus)属細菌、コリネバクテリウム(Corynebacterium)属細菌及びロドトルラ(Rhodotorula)属酵母から選ばれる1種以上の微生物が好ましい。
(a)成分は、前記一般式(1)において、nが0である化合物が好ましい。
前記処理液は、(a)成分の含有量が10ppm以上10質量%以下が好ましい。
前記処理液は、前記分岐脂肪酸の含有量が1ppm以上1質量%以下が好ましい。
前記処理液は、有機溶媒が残部であることが好ましい。有機溶媒はメタノールが好ましい。
前記処理液の接触時間は、1分以上64時間以下が好ましい。前記の(a)成分と微生物が接触している間、本発明の効果を得ることができる。本発明を適用する技術分野に合わせて、接触時間を適宜変えることができる。
前記処理液の接触温度は、1℃以上45℃以下が好ましく、本発明の効果が得られやすい観点から、好ましくは5℃以上であり、より好ましくは10℃以上であり、そして同じ観点から、好ましくは40℃以下であり、より好ましくは35℃以下である。
前記微生物と水とを含む混合物に、前記処理液を接触させてもよい。
[代謝制御剤]
<(a)成分>
C9OH:1-ノニルアルコール
C10OH:1-デカノール
C11OH:1-ウンデカノール
C12OH:1-ドデカノール
C13OH:1-トリデカノール
C14OH:1-テトラデカノール
C15OH:1-ペンタデカノール
C16OH:1-ヘキサデカノール
C12E1:エチレングリコールモノ-1-ドデシルエーテル(一般式(1)において、Rがドデシル基であり、nが1の数の化合物。)
C18OH:1-オクタデカノール
C12E2:ジエチレングリコールモノ-1-ドデシルエーテル(一般式(1)において、Rが、1-ドデシル基であり、nが2の数の化合物。)
C12E5:ペンタエチレングリコールモノ-1-ドデシルエーテル(一般式(1)において、Rがドデシル基であり、nが5の数の化合物。)
4-C12OH:4-メチル-1-ウンデカノール
14-メチルヘキサデカン酸:SIGMA-ALDRICH製
13-メチルテトラデカン酸:Larodan Fine Chemicals社製
モラクセラ(Moraxella)属細菌による14-メチルヘキサデカン酸の代謝抑制及び代謝生成物の抑制について、以下の方法で試験を行った。結果を表1に示した。
SCD-LP寒天培地(日本製薬)にMoraxella osloensis(衣類分離株)を37℃で24時間前培養し、イオン交換水で1/20に希釈したNB液体培地(Difco)を用いて106(CFU/ml)となるよう菌懸濁液を調製した。
滅菌した木綿平織布3cm×3cmに対して、14-メチルヘキサデカン酸(SIGMA-ALDRICH)を溶解させたメタノール溶液を滴下し布へ付着させた。14-メチルヘキサデカン酸の付着量は、木綿平織布1枚当たり10μg(100μg/布g)となるように設定した。さらに、代謝制御剤を溶解させたメタノール溶液を調製し、14-メチルヘキサデカン酸が付着している布に滴下し、その後1時間乾燥させた。前記メタノール溶液は、代謝制御剤の量が表に記載の通りとなるように滴下した。この布を滅菌済No3スクリュー管(マルエム)に入れ、前記の菌懸濁液100μlを植菌して、37℃条件下で21時間培養を行った。
・GC:Agilent 7890A
・GCカラム:Agilent DB-1 30m×250μm×0.25μm
・昇温条件:50℃(3分ホールド)-(10℃/分)-300℃(5分ホールド)
・サンプル注入量:1μl
・スプリット比:1:12
・検出器:FID
代謝抑制率(%)=〔1-(100-A)/(100-B)〕×100
A:実施例又は比較例の14-メチルヘキサデカン酸の残存量(μg/布g)
B:対照の14-メチルヘキサデカン酸の残存量(μg/布g)
上記(1)と同じ方法で準備した布を培養後、メタノール3mlを添加して30分間超音波照射下で抽出を行った(20℃)。抽出液をフナコシ社のADAM試薬(1000ppmメタノール溶液)と1:1(体積比)で混合し、室温暗所条件下で一晩放置させた。その後にHPLCを用い、14-メチルヘキサデカン酸の代謝生成物として4-メチル-3-ヘキセン酸の定量を行った。定量条件を下記に示す。
代謝生成物の定量条件
LC:HITACHI ELITE LaChrom
カラム:Zorbax C8 4.6×250mm
溶離液:アセトニトリル61%(v/v)、水39%(v/v)
カラム温度:40℃
サンプル注入量:10μL
流速:1.0mL/min
検出:FLD Ex.365nm、Em.412nm
代謝生成物抑制率(%)=100×〔(D-C)/D〕
C:実施例又は比較例の代謝生成物の生成量(μg/布g)
D:対照の代謝生成物の生成量(μg/布g)
上記(1)と同じ方法で準備した布を培養後、9mLのLP希釈液(日本製薬社製)を加えて10分間超音波下で菌の抽出を行った。抽出液をSCD-LP寒天培地(日本製薬)にて混釈後、37℃にて培養を1日間行った。それぞれの布について得られたコロニー数を計測し、その常用対数値を生菌数として測定した。代謝制御剤を添加しない場合の微生物の生菌数の対数値(1)と代謝制御剤を添加した場合の微生物の生菌数の対数値(2)との差である、対数値(1)-対数値(2)が-1以上2未満であることが代謝制御剤の接触の有無で生菌数に変化がなく、微生物の生菌数が維持されていることを意味する。また、値が0により近いほど、微生物の生菌数がより維持されていることを意味する。
マイクロコッカス(Micrococcus)属細菌による14-メチルヘキサデカン酸の代謝について、実施例1と同様の方法で試験を行った。結果を表2に示した。
本例では、微生物として、Micrococcus aloeverae(衣類分離株)を用いた。
また、本例では、菌懸濁液は、イオン交換水で1/10に希釈したSCD液体培地(日本製薬)を用いて107(CFU/ml)となるよう調製した菌懸濁液を用いた。
また、本例では、14-メチルヘキサデカン酸の代謝生成物として2-メチルブタン酸の定量を行い、実施例1と同様にして代謝生成物抑制率を求めた。
スタフィロコッカス(Staphylococcus)属細菌(黄色ブドウ球菌)による14-メチルヘキサデカン酸の代謝について、実施例1と同様の方法で試験を行った。結果を表3に示した。
本例では、微生物として、Staphylococcus aureus(衣類分離株)を用いた。
また、本例では、菌懸濁液は、イオン交換水で1/10に希釈したNB液体培地を用いて107(CFU/ml)となるよう調製した菌懸濁液を用いた。
また、本例では、14-メチルヘキサデカン酸の代謝生成物として4-メチルヘキサン酸の定量を行い、実施例1と同様にして代謝生成物抑制率を求めた。
エシェリキア(Escherichia)属細菌(大腸菌)による14-メチルヘキサデカン酸の代謝について、実施例1と同様の方法で試験を行った。結果を表4に示した。
本例では、微生物として、Escherichia coli(NBRC3972)を用いた。
また、本例では、菌懸濁液は、イオン交換水で1/10に希釈したNB液体培地を用いて106(CFU/ml)となるよう調製した菌懸濁液を用いた。
また、本例では、14-メチルヘキサデカン酸の代謝生成物として4-メチルヘキサン酸の定量を行い、実施例1と同様にして代謝生成物抑制率を求めた。
ロドトルラ(Rhodotorula)属酵母による14-メチルヘキサデカン酸の代謝について、実施例1と同様の方法で試験を行った。結果を表5に示した。
本例では、微生物として、Rhodotorula mucilaginosa(衣類分離株)を用いた。
また、本例では、菌の前培養を、PDA寒天培地(Difco)、30℃、48時間の条件で行った。
また、本例では、菌懸濁液は、イオン交換水で1/10に希釈したPDB液体培地(Difco)を用いて107(CFU/ml)となるよう調製した菌懸濁液を用いた。
また、本例では、14-メチルヘキサデカン酸の代謝生成物として4-メチルヘキサン酸の定量を行い、実施例1と同様にして代謝生成物抑制率を求めた。
また、本例では、実施例1の(3)で菌を抽出後、PDA寒天培地(Difco)にて混釈後、30℃にて培養を2日間行い、生菌数を測定した。
実施例1~5と同様に、ただし、代謝制御剤の量を表6に示す通りとして、各微生物における14-メチルヘキサデカン酸の代謝について、実施例1~5と同様の方法で試験を行った。結果を表6に示した。なお、本例では、代謝制御剤として、C12OH(1-ドデカノール)を用いた。
スタフィロコッカス(Staphylococcus)属細菌(表皮ブドウ球菌、黄色ブドウ球菌)による13-メチルテトラデカン酸の代謝生成物の抑制について、以下の方法で試験を行った。結果を表7に示した。
SCD培地(和光純薬工業)にStaphylococcus epidermidisを37℃で18時間前培養し、イオン交換水で1/10に希釈したSCD液体培地(和光純薬工業)を用いて1010(CFU/ml)となるよう菌懸濁液を調製した。
滅菌した木綿平織布3cm×3cmに対して、13-メチルテトラデカン酸(Larodan Fine Chemicals)を溶解させたメタノール溶液を滴下し布へ付着させた。13-メチルテトラデカン酸の付着量は、木綿平織布1枚当たり10μg(100μg/布g)となるように設定した。さらに、代謝制御剤を溶解させたメタノール溶液を調製し、13-メチルテトラデカン酸が付着している布に滴下し、その後1時間乾燥させた。前記メタノール溶液は、代謝制御剤の量が表に記載の通りとなるように滴下した。この布を滅菌済No3スクリュー管(マルエム)に入れ、前記の菌懸濁液100μlを植菌して、37℃条件下で48時間培養を行った。
培養後のスクリュー管に、メタノール3ml添加し30分間超音波照射下で抽出を行った(20℃)。抽出液をフナコシ社のADAM試薬(1000ppm メタノール溶液)と1:1(体積比)で混合し、室温暗所条件下で一晩放置させた。その後にHPLCを用い、13-メチルテトラデカン酸の代謝生成物としてイソ吉草酸の定量を行った。定量条件を下記に示す。
代謝生成物の定量条件
LC:Alliance HPLC e2695
カラム:Zorbax C8 4.6×250mm
溶離液:アセトニトリル61%(v/v)、水39%(v/v)
カラム温度:40℃
サンプル注入量:30μL
流速:1.0mL/min
検出:FLD Ex.365nm、Em.412nm
代謝生成物抑制率(%)=100×〔(D-C)/D〕
C:実施例又は比較例の代謝生成物の生成量(μg/布g)
D:対照の代謝生成物の生成量(μg/布g)
上記(1)で培養した布に、9mLのLP希釈液(日本製薬社製)を加えて10分間超音波下で菌の抽出を行った。抽出液をSCD-LP寒天培地(日本製薬)にて37℃で培養を1日間行った。それぞれの布について得られたコロニー数を計測し、その常用対数値を生菌数として測定した。代謝制御剤を添加しない場合の微生物の生菌数の対数値(1)と、代謝抑制剤を添加した場合の微生物の生菌数の対数値(2)との差である、対数値(1)-対数値(2)が-1以上2未満であることが代謝制御剤の接触の有無で生菌数に変化がないことを意味する。
Claims (4)
- 微生物に、(a)下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物〔以下、(a)成分という〕を接触させて、当該微生物の分岐脂肪酸の代謝を抑制する、分岐脂肪酸の代謝抑制方法。
RO-(C2H4O)n-H (1)
〔式中、Rは、炭素数9以上16以下の直鎖脂肪族炭化水素基であり、nは0又は1である。〕 - (a)成分と微生物が接触しない場合の微生物の生菌数の対数値(1)と、(a)成分と微生物が接触した場合の微生物の生菌数の対数値(2)との差である、対数値(1)-対数値(2)が-1以上2未満である、請求項1に記載の分岐脂肪酸の代謝抑制方法。
- 分岐脂肪酸の存在下で(a)成分を微生物に接触させる、請求項1又は2に記載の分岐脂肪酸の代謝抑制方法。
- 前記微生物の分岐脂肪酸の代謝がβ酸化である、請求項1~3の何れかに記載の分岐脂肪酸の代謝抑制方法。
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