JP7375466B2 - 繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物及び積層体 - Google Patents
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Description
〔3〕前記アクリル系ポリマー鎖は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル化合物に由来する構造単位を有する、〔1〕又は〔2〕の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
〔4〕前記アクリル系粘着性ポリマー(A)の数平均分子量が、50,000以上1,000,000以下である、〔1〕~〔3〕のいずれか1の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
〔5〕ガラス転移温度が40℃以上200℃以下であり、かつ、数平均分子量が500以上10,000以下であるビニル重合体(B)を更に含有する、〔1〕~〔4〕のいずれか1の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
〔7〕前記アクリル系粘着性ポリマー(A)における前記重合体ブロックMと前記重合体ブロックNとのモル比(重合体ブロックM/重合体ブロックN)が、1/99~20/80である、〔6〕の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
〔8〕上記〔1〕~〔7〕のいずれか1の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層を介して、繊維生地とエラストマー基材とが接合された接合部を有する積層体。
本発明の繊維生地/エラストマー接合用粘着剤組成物(以下、単に「粘着剤組成物」ともいう。)は、繊維生地とエラストマー基材とを接合するための粘着剤組成物である。
繊維生地は、特に限定されないが、例えば、織物、編物、不織布、レース、皮革(天然皮革、合成皮革、人工皮革等)、毛皮等が挙げられる。また、繊維生地を構成する繊維の種類についても特に制限されない。その具体例としては、例えば、ポリエステル、ポリアミド、ナイロン及びアクリル繊維等の合成繊維;レーヨン、キュプラ等の再生繊維;アセテート等の半合成繊維;木綿、麻、羊毛等の天然繊維等が挙げられる。また、エラストマー基材と貼り合わせる繊維生地の表面には撥水処理等が施されていてもよい。
エラストマー基材は、熱可塑性エラストマーにより形成されていてもよく、熱硬化性エラストマーにより形成されていてもよい。また、熱可塑性エラストマーと熱硬化性エラストマーとを組み合わせた材料を用いることも可能である。熱可塑性エラストマーの具体例としては、スチレン系熱可塑性エラストマー(TPS)、ポリオレフィン系熱可塑性エラストマー(TPO)、ポリエステル系熱可塑性エラストマー(TPEE)、塩化ビニル系熱可塑性エラストマー(TPVC)、ポリウレタン系熱可塑性エラストマー(TPU)、ポリアミド系熱可塑性エラストマー(TPA)等が挙げられる。熱硬化性エラストマーの具体例としては、ウレタンゴム、シリコーンゴム、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、スチレン-ブタジエンゴム(SBR)、クロロプレンゴム(CR)、ニトリルゴム(NBR)、エチレン-プロピレンゴム(EPM)、アクリルゴム(ACM)、フッ素ゴム等が挙げられる。
本粘着剤組成物は、アクリル系粘着性ポリマー(A)を含有する。以下に、本粘着剤組成物に配合されるアクリル系粘着性ポリマー(A)、及び必要に応じて配合される成分について詳しく説明する。
アクリル系粘着性ポリマー(A)は、(メタ)アクリル系単量体に由来する構造単位を有するポリマー鎖(以下、「アクリル系ポリマー鎖」ともいう。)を主体とする重合体であり、粘着性を有する。なお、本明細書において、アクリル系粘着性ポリマー(A)がアクリル系ポリマー鎖を「主体」とするとは、アクリル系粘着性ポリマー(A)が有する全構成単量体単位に対し、アクリル系ポリマー鎖を構成する単量体単位の割合が、好ましくは50モル%以上であり、より好ましくは70モル%以上であり、更に好ましくは80モル%以上であり、特に好ましくは90モル%以上であることをいう。
ヒドロキシ基含有ビニル化合物として、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシブチル及び(メタ)アクリル酸4-ヒドロキシブチル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル化合物、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステル、アリルアルコール等の不飽和アルコール、並びに、o-ヒドロキシスチレン、m-ヒドロキシスチレン及びp-ヒドロキシスチレン等の水酸基含有スチレン系化合物等を;
エポキシ基含有ビニル化合物として、(メタ)アクリル酸グリシジル、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、及び3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル化合物等を;
反応性ケイ素基含有ビニル化合物として、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン及びビニルジメチルメトキシシラン等のビニルシラン化合物、(メタ)アクリル酸トリメトキシシリルプロピル、(メタ)アクリル酸トリエトキシシリルプロピル、(メタ)アクリル酸メチルジメトキシシリルプロピル及び(メタ)アクリル酸ジメチルメトキシシリルプロピル等のシリル基含有(メタ)アクリル酸エステル化合物、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル等のシリル基含有ビニルエーテル化合物、並びに、トリメトキシシリルウンデカン酸ビニル等のシリル基含有ビニルエステル化合物等を、それぞれ挙げることができる。また、架橋性官能基を有するビニル単量体として、オキサゾリン基含有ビニル化合物又はイソシアネート基含有ビニル化合物等を使用してもよい。なお、アクリル系ポリマー鎖の合成に際し、架橋性官能基を有するビニル単量体としては、1種又は2種以上を使用することができる。
(メタ)アクリル酸のアルケニルエステル化合物として、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸イソプロペニル等を;(メタ)アクリル酸の芳香族エステル化合物として、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル等を;
脂肪族ビニル化合物として、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のアルキルビニルエステル、並びに、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニル-n-ブチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のアルキルビニルエーテルを;
芳香族ビニル化合物として、スチレン、α-メチルスチレン、β-メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、o-エチルスチレン、m-エチルスチレン、p-エチルスチレン、p-n-ブチルスチレン、p-イソブチルスチレン、p-t-ブチルスチレン、o-メトキシスチレン、m-メトキシスチレン、p-メトキシスチレン、p-クロロメチルスチレン、p-クロロスチレン及びジビニルベンゼン等のスチレン系化合物、並びに、安息香酸ビニル、ビニルナフタレン等を、それぞれ挙げることができる。
多官能(メタ)アクリレート化合物として、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等を;
多官能アルケニル化合物として、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ジアリルフタレート、メチレンビスアクリルアミド等を;
ニトリル基含有不飽和化合物として、(メタ)アクリロニトリル、エタクリロニトリル、α-エチルアクリロニトリル、α-イソプロピルアクリロニトリル、α-クロロアクリロニトリル、α-フルオロアクリロニトリル等を;
不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル化合物として、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等のジアルキルエステル等を、それぞれ挙げることができる。
重合体(A1)は、例えば溶液重合法等の公知のラジカル重合方法を採用して、上記単量体を重合することにより得ることができる。溶液重合法による場合、有機溶剤及び単量体を反応器に仕込み、重合開始剤を添加して、50~300℃に加熱して共重合することにより、目的とする重合体(A1)を得ることができる。単量体を含む各原料の仕込み方法は、全ての原料を一括して仕込むバッチ式の初期一括仕込みでもよく、少なくとも一部の原料を連続的に反応器中に供給するセミ連続仕込みでもよく、全原料を連続供給し、同時に反応器から連続的に生成樹脂を抜き出す連続重合方式でもよい。また、粘着剤組成物の調製の際には、有機溶剤に溶解された重合体溶液として重合体(A1)を用いてもよいし、加熱減圧処理等により有機溶剤を留去して用いてもよい。
有機過酸化物として、例えば、シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン等を;
無機過酸化物として、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等を;
レドックス型重合開始剤として、例えば、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、アスコルビン酸、硫酸第一鉄等を還元剤とし、ペルオキソ二硫酸カリウム、過酸化水素、tert-ブチルハイドロパーオキサイド等を酸化剤としたもの等を、それぞれ挙げることができる。重合体(A1)の製造に際し、重合開始剤の使用量は、重合に使用する全単量体100質量部に対して、例えば0.01~20質量部である。
ブロック共重合体(A2)が有する重合体ブロックMは、アクリル系ポリマー鎖(すなわち、重合体ブロックN)よりもガラス転移温度が高いセグメントであることが好ましく、具体的には、ガラス転移温度が50℃以上であることが好ましい。重合体ブロックMのガラス転移温度(以下、「ガラス転移温度TgM」ともいう。)が50℃以上であると、ブロック共重合体(A2)に良好な耐熱性を付与できる点で好ましい。また、ブロック共重合体(A2)がミクロ相分離構造を形成する等により疑似架橋を形成し得るため好ましい。粘着剤層を構成する重合体が疑似架橋構造を形成すると凝集力が向上する傾向があり、接着強度が高まる傾向がある。
ド、N-ヘキシルマレイミド、N-ヘプチルマレイミド、N-オクチルマレイミド、N-ラウリルマレイミド、N-ステアリルマレイミド等のN-アルキル置換マレイミド化合物;N-シクロペンチルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等のN-シクロアルキル置換マレイミド化合物;N-ベンジルマレイミド等のN-アラルキル置換マレイミド化合物;N-フェニルマレイミド、N-(4-ヒドロキシフェニル)マレイミド、N-(4-アセチルフェニル)マレイミド、N-(4-メトキシフェニル)マレイミド、N-(4-エトキシフェニル)マレイミド、N-(4-クロロフェニル)マレイミド、N-(4-ブロモフェニル)マレイミド等のN-アリール置換マレイミド化合物等が挙げられる。重合体ブロックMの製造に使用するマレイミド化合物は、上記のうち、ブロック共重合体(A2)の耐熱性及び接着性をより優れたものとすることができる点で、下記式(1)で表される化合物が好ましい。
ブロック共重合体(A2)は、重合体ブロックM及び重合体ブロックNを有するブロック共重合体を得ることができる限り、製造方法に特段の制限を受けるものではなく、公知の製造方法により得ることができる。ブロック共重合体(A2)の製造方法としては、例えば、リビングラジカル重合及びリビングアニオン重合等の各種制御重合法を利用する方法や、官能基を有する重合体同士をカップリングする方法等を挙げることができる。これらの中でも、操作が簡便であり、広い範囲の単量体に対して適用することができる観点から、リビングラジカル重合法が好ましい。
アクリル系粘着性ポリマー(A)は、単独でも粘着剤材料として使用できるが、必要に応じて、アクリル系粘着性ポリマー(A)以外の重合体や添加剤等の成分(以下、「その他の成分」ともいう。)を粘着剤組成物に配合して使用してもよい。以下に、本粘着剤組成物に配合されてもよいその他の成分について説明する。
本粘着剤組成物は、アクリル系粘着性ポリマー(A)と共に、40℃以上200℃以下のガラス転移温度を有するビニル重合体(以下、「ビニル重合体(B)」ともいう。)を含有していてもよい。ビニル重合体(B)を更に含む粘着剤組成物によれば、当該粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層は高温でも高い粘着力を発現し得る点で好ましい。
アクリル系粘着性ポリマー(A)が架橋性官能基を有する場合、当該架橋性官能基と反応可能な架橋剤を粘着剤組成物に配合してもよい。また、必要に応じて更に加熱処理等を施すことにより、用途に応じた粘着剤を得ることができる。
イソシアネート化合物として、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、p-フェニレンジイソシアネート(PPDI)、キシレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)等の芳香族イソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、リシンジイソシアネート(LDI)等の脂肪族イソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)、水添化XDI(H6XDI)、水添化MDI(H12MDI)等の脂環族イソシアネート化合物;ウレタン変性体、2量体、3量体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、イソシアヌレート変性体、オキサゾリドン変性体、イソシアネート基末端プレポリマー等の変性イソシアネート化合物等を;
アジリジン化合物として、1,6-ビス(1-アジリジニルカルボニルアミノ)ヘキサン、1,1’-(メチレン-ジ-p-フェニレン)ビス-3,3-アジリジル尿素、エチレンビス-(2-アジリジニルプロピオネート)、2,4,6-トリアジリジニル-1,3,5-トリアジン、トリメチロールプロパン-トリス-(2-アジリジニルプロピオネート)等を、それぞれ挙げることができる。
粘着剤組成物は、更に粘着付与剤を含有するものであってもよい。粘着付与剤としては、例えば、ロジンエステル、ガムロジン、トール油ロジン、水添ロジンエステル、マレイン化ロジン、不均化ロジンエステル等のロジン誘導体;テルペンフェノール樹脂、α-ピネン、β-ピネン、リモネン等を主体とするテルペン系樹脂;(水添)石油樹脂;クマロン-インデン系樹脂;水素化芳香族コポリマー;スチレン系樹脂;フェノール系樹脂;キシレン系樹脂;(メタ)アクリル系重合体等が挙げられる。粘着付与剤は、1種単独で使用されてもよく、2種以上が併用されてもよい。粘着付与剤の含有量は、アクリル系粘着性ポリマー(A)の全量に対して、好ましくは0~40質量%であり、より好ましくは0~20質量%であり、更に好ましくは0~10質量%である。
粘着剤組成物は、可塑剤が配合されていてもよい。可塑剤としては、ジn-ブチルフタレート、ジn-オクチルフタレート、ビス(2-エチルヘキシル)フタレート、ジn-デシルフタレート等のフタル酸エステル類;ビス(2-エチルヘキシル)アジペート、ジn-オクチルアジペート等のアジピン酸エステル類;セバシン酸エステル類;アゼライン酸エステル類;塩素化パラフィン等のパラフィン類;ポリプロピレングリコール等のグリコール類;エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等のエポキシ変性植物油類;トリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェート等のリン酸エステル類;トリフェニルホスファイト等の亜リン酸エステル類;アジピン酸と1,3-ブチレングリコールとのエステル化物等のエステルオリゴマー類;低分子量ポリブテン、低分子量ポリイソブチレン、低分子量ポリイソプレン等の低分子量重合体;プロセスオイル、ナフテン系オイル等のオイル類等が挙げられる。可塑剤の含有量は、アクリル系粘着性ポリマー(A)の全量に対して、好ましくは0~20質量%であり、より好ましくは0~10質量%であり、更に好ましくは0~5質量%である。
本粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層を介して、被着体としての繊維生地とエラストマー基材とを貼り合わせることにより、繊維生地とエラストマー基材との間に粘着剤層が配置された積層体を得ることができる。当該積層体は、本粘着剤組成物を用いて繊維生地とエラストマー基材とが接着されていることから、繊維生地とエラストマー基材との接合部において繊維生地の柔軟性とエラストマー基材の伸縮性とがそのまま保持されており、しかも接合部の接着強度が高い。
ゲル浸透クロマトグラフ装置(型式名「HLC-8320」、東ソー社製)を用いて、下記の条件よりポリスチレン換算による数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を得た。また、得られた値から分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
○測定条件
カラム:東ソー社製TSKgel SuperMultiporeHZ-M×4本
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI
流速:600μL/min
得られた重合体の組成比は1H-NMR測定より同定・算出した。測定装置にはBRUKER社製AscendTM400 核磁気共鳴測定装置を用いた。25℃で、テトラメチルシランを標準物質、重クロロホルムを溶媒として測定を行った。
重合体のガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計を用いて得られた熱流束曲線のベースラインと、変曲点での接線との交点から決定した。熱流束曲線は、試料約10mgを-50℃まで冷却し、5分間保持した後、10℃/minで300℃まで昇温し、引き続き-50℃まで冷却し、5分間保持した後、10℃/minで350℃まで昇温する条件で得た。
測定機器:エスアイアイ・ナノテクノロジー社製DSC6220
測定雰囲気:窒素雰囲気下
なお、重合体ブロックM及び重合体ブロックNのガラス転移温度は、重合体ブロックMの単独重合体及び重合体ブロックNの単独重合体をそれぞれ製造し、上記の測定方法に従い示差走査熱量(DSC)測定を行うことにより求めた。
[合成例1]実施例1,2に用いた重合体A-1
内容積3リットルの4つ口フラスコに、アクリル酸2-メトキシエチル(以下、「MEA」ともいう)(421質量部)、アクリル酸2-ヒドロキシエチル(以下、「HEA」ともいう)(21質量部)、アクリル酸n-ブチル(以下、「BA」ともいう)(78質量部)、及び酢酸エチル(770質量部)を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を75℃に上昇し、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬社製、V-65)(0.35質量部)を仕込み、重合を開始した。5時間後、固形分が30質量%になるように酢酸エチルを追加して、重合体A-1の酢酸エチル溶液を得た。得られた重合体A-1は、Mn92,0000、Mw/Mn8.72、Tg=-35℃であった。重合体A-1のモノマー組成(モル%)を、仕込み量とガスクロマトグラフ(GC)測定によるモノマー消費量とから計算した結果を表1に併せて示した(以下の合成例についても同じ)。
内容積3リットルの4つ口フラスコに、HEA(24質量部)、BA(506質量部)、及び酢酸エチル(974質量部)を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を75℃に上昇し、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬社製、V-65)(0.25質量部)を仕込み、重合を開始した。5時間後、固形分が30質量%になるように酢酸エチルを追加して、重合体A-2の酢酸エチル溶液を得た。得られた重合体A-2は、Mn87,0000、Mw/Mn5.38、Tg=-41℃であった。
攪拌機、温度計を装着した1Lフラスコに、RAFT剤としてジベンジルトリチオカーボネート(以下、「DBTTC」ともいう)(3.18質量部)、重合開始剤として2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(以下、「ABN-E」ともいう。)(0.51質量部)、単量体としてスチレン(以下、「St」ともいう)(75質量部)、及びN-フェニルマレイミド(以下、「PhMI」ともいう)(125質量部)、溶媒としてアセトニトリル(466質量部)を仕込み、窒素バブリングで十分脱気し、70℃の恒温槽で重合を開始した。3時間後、室温まで冷却して反応を停止した。上記重合溶液をメタノールから再沈殿精製、真空乾燥することで重合体ブロックMを得た。得られた重合体ブロックMは、Mn10,900、Tg=206℃であった。
次に、攪拌機、温度計を装着した1Lフラスコに、得られた重合体ブロックM(21.1質量部)、重合開始剤としてABN-E(0.08質量部)、単量体としてMEA(234質量部)、BA(51質量部)、及びHEA(15質量部)、溶媒としてアセトニトリル(107質量部)を仕込み、窒素バブリングで十分脱気し、70℃の恒温槽で重合を開始した。6時間後、室温まで冷却し、アセトニトリルを追加することで固形分濃度が30質量%になるように調整し、重合体ブロックMと重合体ブロックN(アクリル系ポリマー鎖)とを有するM-N-Mトリブロック共重合体である重合体A-3を含む粘着剤溶液を得た。得られた重合体A-3は、Mn160,000、Mw/Mn1.77であった。重合体ブロックNのTgは-35℃であった。
攪拌機、温度計を装着した1LフラスコにRAFT剤としてDBTTC(0.9質量部)、重合開始剤としてABN-E(0.12質量部)、単量体としてSt(56質量部)、及びPhMI(94質量部)、溶媒としてアセトニトリル(343質量部)を仕込み、窒素バブリングで十分脱気し、70℃の恒温槽で重合を開始した。3時間後、室温まで冷却して反応を停止させた。上記重合溶液を、メタノールから再沈殿精製、真空乾燥することで重合体ブロックMを得た。得られた重合体ブロックMは、Mn32,300、Tg=212℃であった。
次に、攪拌機、温度計を装着した1Lフラスコに、得られた重合体ブロックM(47質量部)、重合開始剤としてABN-E(0.06質量部)、単量体としてMEA(175質量部)、BA(38質量部)、及びHEA(11質量部)、溶媒としてアセトニトリル(167質量部)を仕込み、窒素バブリングで十分脱気し、70℃の恒温槽で重合を開始した。6時間後、室温まで冷却し、アセトニトリルを追加することで固形分濃度が30質量%になるように調整し、重合体ブロックMと重合体ブロックN(アクリル系ポリマー鎖)とを有するM-N-Mトリブロック共重合体である重合体A-4を含む粘着剤溶液を得た。得られた重合体A-4は、Mn140,000、Mw/Mn1.78であった。重合体ブロックNのTgは-35℃であった。
攪拌機、温度計を装着した2Lフラスコに、RAFT剤としてDBTTC(1.9質量部)、重合開始剤としてABN-E(0.25質量部)、単量体としてSt(56質量部)、及びPhMI(93質量部)、溶媒としてアセトニトリル(337質量部)を仕込み、窒素バブリングで十分脱気し、70℃の恒温槽で重合を開始した。3時間後、室温まで冷却して反応を停止させた。得られた重合体ブロックMは、Mn15,100、Tg=212℃であった。
次に、重合体ブロックMが入った2Lフラスコに、単量体としてMEA(303質量部)、BA(66質量部)、及びHEA(19質量部)、溶媒としてアセトニトリル(188質量部)を仕込み、窒素バブリングで十分脱気し、70℃の恒温槽で重合を開始した。6時間後、室温まで冷却し、アセトニトリルを追加することで固形分濃度が30質量%になるように調整し、重合体ブロックMと重合体ブロックN(アクリル系ポリマー鎖)とを有するM-N-Mトリブロック共重合体である重合体A-5を含む粘着剤溶液を得た。得られた重合体A-5は、Mn48,000、Mw/Mn1.35であった。重合体ブロックNのTgは-32℃であった。
[合成例6]実施例2,6に用いた重合体B-1
内容積1リットルの4つ口フラスコに、溶媒として酢酸ブチル(210質量部)と、重合開始剤としてジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(和光純薬社製、V-601)(0.9質量部)とからなる混合液を仕込み、この混合液を窒素ガスのバブリングにより十分に脱気し、混合液の内温を90℃に昇温した。別途、単量体としてメタクリル酸メチル(以下、「MMA」ともいう)(165質量部)、及びメタクリル酸イソボルニル(以下、「IBXMA」ともいう)(44質量部)、V-601(17質量部)、並びに酢酸ブチル(90質量部)からなる混合液を滴下ロートからフラスコ内に5時間かけて滴下することにより重合を行った。滴下終了後、重合溶液をヘキサン(6000質量部)に滴下することにより、重合溶液中のビニル重合体(B)(これを「重合体B-1」とする。)を単離した。得られた重合体B-1のモノマー組成を、仕込み量とガスクロマトグラフ(GC)測定によるモノマー消費量とから計算した結果、MMA90モル%、IBXMA10モル%からなり、Mw7390、Mn4760、Mw/Mn1.55、Tg=100℃であった。
[実施例1]
上記合成例1で得られた重合体A-1の酢酸エチル溶液(固形分濃度30質量%)を厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)製セパレーター上に、乾燥後の粘着剤層の厚みが100μmとなるように塗布した。粘着剤組成物を100℃で6分間乾燥することにより酢酸エチルを除去した。乾燥後、上記セパレーターとは剥離力の異なる厚さ38μmのPET製セパレーターを貼り合わせて、両面セパレーター付き粘着フィルム試料を得た。得られた粘着フィルム試料を用いて、以下に示す方法により各種評価を行った。評価結果を表1に示す。
10mm幅にカットした粘着フィルム試料により、ポリエステル生地とエラストマーシート(SEPS、膜厚450μm)とを貼り合わせ、ポリエステル生地/粘着フィルム/エラストマーシートの順に積層されてなる積層体を得た。得られた積層体を熱プレス処理(条件:130℃、3kg/cm2、10秒間)により圧着した。圧着後の積層体を試験片とし、引張り試験機INSTRON 5566A(インストロンジャパン社製)を用いて、測定温度23℃、試験片幅10mm、剥離速度300mm/分の条件で、JIS K6854-3に準じてT形の剥離強度を測定し、接着強度とした。
粘着フィルム試料の粘着剤層を積層して、粘着剤層が800μm厚の試験片を作製した。この試験片を直径1cmの円状に打ち抜き、粘弾性測定装置Physica MCR301(AntonPaar社製)を用いて、-50℃から150℃まで2℃/minで昇温しながら、ひずみ0.1%、周波数1Hzで動的粘弾性を測定し、23℃における貯蔵弾性率G’を読み取った。なお、測定には直径8mmのパラレルプレートを用いた。
熱プレス処理により貼り合せた試験片の接着箇所の曲げ硬さ及び伸縮性を手触りで確認し、以下の基準により評価した。
○:柔らかく伸縮性あり。
△:すこし硬さを感じ、伸縮時にやや抵抗を感じる。
×:硬さを感じ、あまり伸縮性がない。
上記合成例1で得られた重合体A-1を固形分換算で100質量部、及び上記合成例6で得られた重合体B-1を4質量部取り、酢酸エチルを加えて固形分濃度が30質量%の粘着剤組成物を調製した。この粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にして両面セパレーター付き粘着フィルム試料を得た。得られた粘着フィルム試料を用いて、実施例1と同様に各種評価を行った。評価結果を表1に示す。
[実施例3~7及び比較例2]
アクリル系粘着性ポリマー(A)及びビニル重合体(B)の種類及び配合比率を表1に示すように変更して、固形分濃度30質量%の粘着剤組成物を得た。また、得られた粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様に各種評価を行った。結果を表1に示す。なお、実施例4では、ビニル重合体(B)として三井化学製芳香族系炭化水素樹脂「FTR-6100」(重合体名称を「B-2」とする)を使用した。
市販のウレタン系ホットメルト接着剤を用い、接着剤層が50μmの両面セパレーター付き接着シート試料を得た。この両面セパレーター付き接着シート試料を用いて実施例1と同様に各種評価を行った。結果を表1に示す。
[比較例3]
実施例1と同じポリエステル生地とエラストマーシートとを、粘着剤を用いずに熱圧着により貼り合わせ、実施例1と同様に各種評価を行った。ポリエステル生地とエラストマーシートとの接合は、ポリエステル生地/エラストマーシートの積層体を熱プレス処理(条件:130℃、3kg/cm2、10秒間)にて圧着することにより行った。結果を表1に示す。熱プレス処理の温度(130℃)は、エラストマーシートが熱変形しない温度である。
なお、表1中、アクリル系粘着性ポリマー(A)及びビニル重合体(B)の配合量の欄の数値は、固形分換算で、アクリル系粘着性ポリマー(A)100質量部に対しビニル重合体(B)を配合した量(質量部)を表す。
Claims (7)
- (メタ)アクリル系単量体に由来する構造単位を有するアクリル系ポリマー鎖を主体とするアクリル系粘着性ポリマー(A)を含有し、繊維生地とエラストマー基材とを接合するための繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物であって、
前記アクリル系ポリマー鎖は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル化合物に由来する構造単位と、(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル化合物に由来する構造単位とを有し、
前記アクリル系ポリマー鎖のガラス転移温度が-80℃以上10℃以下であり、
前記アクリル系粘着性ポリマー(A)は、前記アクリル系ポリマー鎖を有する重合体ブロックNと、前記アクリル系ポリマー鎖よりもガラス転移温度が高い重合体ブロックMとを含むブロック共重合体であり、
前記重合体ブロックMは、イミド基含有ビニル化合物及びスチレン系化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に由来する構造単位を有し、
前記繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層の23℃における貯蔵弾性率が1.0MPa以下である、繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。 - 前記アクリル系ポリマー鎖は、(メタ)アクリル酸アルキル化合物に由来する構造単位及び(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル化合物に由来する構造単位を有する、請求項1に記載の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
- 前記アクリル系粘着性ポリマー(A)の数平均分子量が、50,000以上1,000,000以下である、請求項1又は2に記載の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
- ガラス転移温度が40℃以上200℃以下であり、かつ、数平均分子量が500以上10,000以下であるビニル重合体(B)を更に含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
- 前記重合体ブロックMのガラス転移温度が50℃以上である、請求項1~4のいずれか一項に記載の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
- 前記アクリル系粘着性ポリマー(A)における前記重合体ブロックMと前記重合体ブロックNとのモル比(重合体ブロックM/重合体ブロックN)が、1/99~20/80である、請求項1~5のいずれか一項に記載の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の繊維/エラストマー接合用粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層を介して、繊維生地とエラストマー基材とが接合された接合部を有する積層体。
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