JP7372353B2 - 有機ルテニウム化合物からなる化学蒸着用原料及び該化学蒸着用原料を用いた化学蒸着法 - Google Patents
有機ルテニウム化合物からなる化学蒸着用原料及び該化学蒸着用原料を用いた化学蒸着法 Download PDFInfo
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Description
本発明において、トリメチレンメタン系配位子とは、トリメチレンメタン(η4-メチレン-1,3-プロパンジイル)からなる配位子、及びトリメチレンメタンに置換基が導入されたトリメチレンメタン誘導体からなる配位子である(化7)。従来の化学蒸着用の有機ルテニウム化合物の配位子に対し、トリメチレンメタン系配位子は以下のような利点を有する。
上述の従来技術における化2の化合物((1,3-シクロヘキサジエン)トリカルボニルルテニウム)を例として、化学蒸着用の有機ルテニウム化合物においてカルボニル配位子は、公知の配位子である。カルボニル配位子もルテニウムとの結合力が良好であり、錯体全体の熱安定性を向上することができる。また、カルボニル配位子も低分子量の配位子であり、化合物の気化特性を良好にすることができるという利点がある。但し、化2の化合物のように、従来技術ではカルボニル配位子を3つ配位させた化合物が一般的である。
イソシアニド配位子(L2)は、上記化8の式で示される配位子である。配位子L2の置換基R1は、水素、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数3以上9以下の環状アルキル基、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のアミノ基、炭素数6以上9以下のアリール基、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のシアノ基、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のニトロ基、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のフルオロアルキル基である。配位子Xがイソシアニド配位子であるとき、配位子L2の置換基R1は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基のいずれかであることが好ましい。
ピリジン配位子(L3)は、上記化9の式で示される配位子である。配位子L3の置換基R2~R6は、それぞれ、水素、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはフルオロアルキル基、フルオロ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のシアノ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のニトロ基、のいずれかである。配位子Xがピリジン配位子であるとき、R2~R6の全てが水素であるか、R2とR4とR6のいずれもがメチル基でR3とR5が水素であるか、R2とR3とR5とR6のいずれもが水素でR4がメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、シアノ基、ニトロ基、のいずれかであるか、のいずれかの場合が好ましい。
アミン配位子(L4)は、上記化10の式で示される配位子である。配位子L4の置換基R7~R9は、それぞれ、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である。配位子Xがアミン配位子であるとき、R7~R9の全てがメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基のいずれかであるか、R7、R8がいずれもメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基又はtert-ブチル基のいずれかでありR9が水素であるか、のいずれかの場合が好ましい。
イミダゾール配位子(L5)は、上記化11の式で示される配位子である。配位子L5の置換基R10は、水素、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数3以上8以下の環状アルキル基、炭素数1以上8以下の直鎖若しくは分岐鎖のフルオロアルキル基、のいずれかである。置換基R11~R13は、それぞれ、水素、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアミノ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のシアノ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のニトロ基、フルオロ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のフルオロアルキル基、のいずれかである。配位子Xがイミダゾール配位子であるとき、R10~R13の全てが水素であるか、R10がメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル基のいずれかで、R11~R13が水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、R10がメチル基、エチル基、イソプロピル基又はtert-ブチル基、トリフルオロメチル基のいずれかで、R11~R13がいずれも水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、のいずれかの場合が好ましい。
ピリダジン配位子(L6)は、上記化12の式で示される配位子である。配位子L6の置換基R14~R17は、それぞれ、水素、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のフルオロアルキル基、フルオロ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のシアノ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のニトロ基のいずれかである。配位子Xがピリダジン配位子であるとき、R14~R17の全てが水素であるか、R14がメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、メトキシ基、シアノ基、又はニトロ基のいずれかで、R15~R17が水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、R15がメチル基、エチル基、イソプロピル基又はtert-ブチル基のいずれかで、R14とR16とR17がいずれも水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、R15とR16のいずれもがメチル基でR14とR17のいずれもが水素であるか、のいずれかの場合が好ましい。
ピリミジン配位子(L7)は、上記化13の式で示される配位子である。配位子L7の置換基R18~R21は、それぞれ、水素、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のフルオロアルキル基、フルオロ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のシアノ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のニトロ基のいずれかである。配位子Xがピリミジン配位子であるとき、R18~R21の全てが水素であるか、R19とR20とR21のいずれもがメチル基でR18が水素であるか、R18がメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロ基、フルオロ基、メトキシ基、シアノ基、又はニトロ基のいずれかで、R19~R21が水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、R20がメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロ基、フルオロ基、メトキシ基、シアノ基、又はニトロ基のいずれかで、R18とR19とR21がいずれも水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、のいずれかの場合が好ましい。
ピラジン配位子(L8)は、上記化14の式で示される配位子である。配位子L8の置換基R22~R25は、それぞれ、水素、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のフルオロアルキル基、フルオロ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のシアノ基、炭素数1以上5以下の直鎖若しくは分岐鎖のニトロ基のいずれかである。配位子Xがピラジン配位子であるとき、R22~R25の全てが水素であるか、R22がメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、メトキシ基、シアノ基、又はニトロ基のいずれかで、R23~R25が水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、R23がメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、メトキシ基、シアノ基、又はニトロ基のいずれかで、R22とR24とR25がいずれも水素、メチル基又はエチル基のいずれかであるか、のいずれかの場合が好ましい。
以上で説明した、トリメチレンメタン系配位子(L1)と配位子X(イソシアニド配位子(L2)、ピリジン配位子(L3)、アミン配位子(L4)、イミダゾール配位子(L5)、ピリダジン配位子(L6)、ピリミジン配位子(L7)、ピラジン配位子(L8))が配位した、本発明に係る有機ルテニウム化合物の具体例を以下に示す。尚、以下の具体例においてはトリメチレンメタン系配位子(L1)のRが水素の場合のみを記載するが、上記した置換基Rを有するトリメチレンメタン誘導体である場合も含み、且つこれらに限定されない。
実施例1:テトラヒドロフラン700mlを入れたフラスコに、[トリカルボニル-(η4-メチレン-1,3-プロパンジイル)ルテニウム]16.8g(70.0mmol)と(2-イソシアノ-2-メチルプロパン)14.5g(75.0mmol)、トリメチルアミンN-オキサイド・2水和物7.89g(105mmol)を加え、60℃で12時間加熱した。溶媒を減圧留去して得られた残渣にn-ペンタンを加えて抽出し、得られた溶液を減圧留去した。得られた黄色固体を昇華精製することで、目的物として白色固体18.8g(63.8mmol)を得た(収率91%)。本実施例における合成反応は、下記のとおりである。
本実施形態で製造した有機ルテニウムのうち、実施例1(ジカルボニル-(2-イソシアノ-2-メチルプロパン)-(η4-メチレン-1,3-プロパンジイル)ルテニウム:配位子X=L2、R1=tert-ブチル)、実施例3(ジカルボニル-(2-イソシアノ-2-ブチル)-(η4-メチレン-1,3-プロパンジイル:配位子X=L2、R1=sec-ブチル基)、実施例6(ジカルボニル-(2-イソシアノ-2メチル)-(η4-メチレン-1,3-プロパンジイル)ルテニウム:配位子X=L3、R2~R6の全てが水素)の有機ルテニウム化合物について、熱安定性及び気化特性の評価を行った。
熱安定性の評価は、示差走査熱量測定(DSC)で分解開始温度を測定することで行った。DSCは、測定装置として、NETZSCH社製 DSC3500-ASCにて、サンプル重量1.0mg、キャリアガスを窒素として、走査速度5℃/minとして-50℃~400℃まで測定した。
次に、実施例1、3、6と参考例1の有機ルテニウム化合物について、熱重量-示唆熱分析(TG-DTA)を用いて気化特性の比較検討を行った。TG-DTAは、BRUKER社製TG-DTA2000SAにて、サンプル重量5mgをアルミニウム製セルに充填し、窒素雰囲気下にて、昇温速度5℃/min、測定温度範囲室温~500℃にて、熱量および重量変化を観察した。実施例1と参考例1の有機ルテニウム化合物のTG曲線を比較したものを図6に示す。また、実施例1、実施例3、実施例6のTG-DTAの結果を図7~図9に示す。
本実施形態の実施例1の有機ルテニウム化合物(ジカルボニル-(2-イソシアノ-2-メチルプロパン)-(η4-メチレン-1,3-プロパンジイル)ルテニウム)について成膜試験を行い、その成膜性について検討を行った。また、対比のため、従来の化学蒸着用原料であるジカルボニル-ビス(5-メチル-2,4-ヘキサンジケトナト)ルテニウム(化5.特許文献4)についての成膜試験も行った(比較例2)。
キャリアガス(窒素ガス):10sccm、200sccm
反応ガス(水素ガス):10sccm、200sccm
成膜圧力:50torr
成膜時間:15min、30min
成膜温度:260℃、250℃
キャリアガス(窒素ガス):50sccm
反応ガス(酸素ガス):10sccm
成膜圧力:2torr
成膜時間:30min
成膜温度:260℃、250℃
Claims (8)
- 化学蒸着法によりルテニウム薄膜又はルテニウム化合物薄膜を製造するための化学蒸着用原料において、
2価のルテニウムに、トリメチレンメタン系配位子(L1)、及び2つのカルボニル配位子と配位子Xが配位した下記化1の式で示される有機ルテニウム化合物からなる化学蒸着用原料。
- トリメチレンメタン系配位子(L1)の置換基Rが、水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基又はネオペンチル基のいずれかである請求項1記載の化学蒸着用原料。
- 配位子Xは、イソシアニド配位子(L2)であり、
R1が、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基又はシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基のいずれかである請求項1記載の化学蒸着用原料。 - 配位子Xは、アミン配位子(L4)であり、
R7~R9の全てがメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基のいずれかであるか、
R7、R8がいずれもメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基又はtert-ブチル基のいずれかでありR9が水素である、請求項1記載の化学蒸着用原料。 - 有機ルテニウム化合物からなる原料を気化して原料ガスとし、前記原料ガスを反応ガスと共に基板表面に導入しつつ加熱するルテニウム薄膜又はルテニウム化合物薄膜の化学蒸着法において、
前記原料として請求項1又は請求項2記載の化学蒸着用原料を用い、前記反応ガスとして水素を用いる化学蒸着法。 - 反応ガスとして還元性ガスを適用し、
原料ガスを前記反応ガスと共に基板表面に導入して加熱する請求項5記載の化学蒸着法。 - 還元性ガスは、水素、アンモニア、ヒドラジン、ギ酸、アルコールのいずれかのガスである請求項6記載の化学蒸着法。
- 成膜温度を150℃以上350℃以下とする請求項5~請求項7のいずれかに記載の化学蒸着法。
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