JP7344634B2 - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物 - Google Patents

Description

本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物に関し、特に、新規の有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物に関する。

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度にすぐれ、多色化が可能である。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。

アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
有機発光素子及びその有機層に用いる有機金属化合物については、日々、より高性能、高品質なものの開発が課題として存在している。

なお、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えば、リン光発光化合物が使用され得る。

特開２０１６－６９３７９号公報

本発明は上記従来の有機発光素子、有機金属化合物に対する課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物を提供することにある。

上記目的を達成するためになされた本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。

前記化学式１で、Ｍは、遷移金属であり、
前記化学式１でＸ_１は、Ｎであり、
前記化学式１で、Ｘ_２～Ｘ_４は、互いに独立して、ＣまたはＮであり、
前記化学式１で、Ｘ_１とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ_２とＭとの結合、Ｘ_３とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合のうち１個の結合は、配位結合であり、残り２個の結合は、共有結合であり、
前記化学式１で、ｎは、０または１であり、ｎが０である場合、ＣＹ_１とＣＹ_４は、互いに連結されず、
前記化学式１で、
ｉ）ｎが０である場合、ＣＹ_１は、下記に示す化学式Ａ１－１～Ａ１－６の内の一つで表される基であり、
ｉｉ）ｎが１である場合、ＣＹ_１は、下記に示す化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４の内の一つで表される基であり、

前記化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４で、
ｉ）Ｘ_１１は、＊－Ｎ［（Ｌ_１１）_ｃ１１－（Ｒ_１１）］－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_１１）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１１ａ）（Ｒ_１１ｂ）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_１１ａ）（Ｒ_１１ｂ）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ_１１ａ）（Ｒ_１１ｂ）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）_２－＊’または＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’であり、Ｘ_１２は、Ｃ（Ｒ_１２）またはＮであり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_１３）またはＮであり、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）またはＮであり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）またはＮであり、
ｉｉ）Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）である場合、Ｒ_１４とＲ_１５は、互いに連結されず、
ｉｉｉ）前記Ｒ_１１ａとＲ_１１ｂは、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、第２連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記化学式Ａ１－１～Ａ１－６とＡ１１－１～Ａ１１－４中、＊は化学式１中のＭとの結合サイトであり、＊’は、前記化学式１中のＴ１との結合サイトであり、＊”は、前記化学式１のＴ４との結合サイトであり、
前記化学式１で、ＣＹ_２～ＣＹ_４は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基及びＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
前記化学式１で、Ｔ_１～Ｔ_４は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊－Ｎ［（Ｌ_５）_ｃ５－（Ｒ_５）］－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_５）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_５）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）_２－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_５）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_５）＝Ｃ（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、及び＊－Ｃ≡Ｃ－＊’の内から選択され、前記Ｒ_５とＲ_６は、選択的に、第１連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記Ｌ_５及びＬ_１１は、互いに独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
前記ｃ５及びｃ１１は、互いに独立して、１～３のうちから選択され、ｃ５が２以上である場合、２以上のＬ_５は、互いに同一であっても異なっていてもよくｃ１１が２以上である場合、２以上のＬ_１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記Ｒ_２～Ｒ_６、Ｒ_１１～Ｒ_１５、Ｒ_１１ａ、及びＲ_１１ｂは、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
前記化学式１で、ａ２～ａ４は、互いに独立して、０～２０の整数の内から選択され、
前記化学式１で、ａ２個のＲ_２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記化学式１で、ａ３個のＲ_３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記化学式１で、ａ４個のＲ_４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記化学式１で、Ｒ_２～Ｒ_４のうち隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記化学式１で、Ｒ_５及びＲ_６の内の一つと、Ｒ_２～Ｒ_４の内の一つは、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記置換されたＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、－Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、－Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、の内から選択され、
前記Ｑ_１～Ｑ_９、Ｑ_１１～Ｑ_１９、Ｑ_２１～Ｑ_２９、及びＱ_３１～Ｑ_３９は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、及びＣ_６－Ｃ_６０アリール基のうち少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。

上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含んだ有機層と、を有し、 前記有機層は、本発明の有機金属化合物を１種以上を含むことを特徴とする。

前記有機層において、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。

上記目的を達成するためになされた本発明による診断用組成物は、前記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上有することを特徴とする。

本発明に係る有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、本発明の有機金属化合物を採用した有機発光素子は、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度及び寿命の特性を有する。
また、本発明の有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するので、それを利用すれば、高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。

本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。 実施例１、３、及び６、並びに比較例Ａ～Ｃの有機発光素子それぞれのエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルを示したグラフである。 実施例１６～１８、及び比較例Ｄ～Ｆの有機発光素子それぞれの発光効率（ａｔ ＣＩＥｘ＝０．６８５）を示したグラフである。

次に、本発明に係る有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。

本発明に係る有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表される。

前記化学式１のＭは遷移金属であることができ、例えば、前記化学式１中、Ｍは、１周期遷移金属、２周期遷移金属、又は３周期遷移金属であることができる。
例えば、Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）または金（Ａｕ）でもある。
一実施形態によれば、Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、又はＡｕでもあるが、それらに限定されるものではない。

化学式１で、Ｘ_１は、Ｎであり、Ｘ_２～Ｘ_４は、互いに独立して、ＣまたはＮでもある。
例えば、化学式１で、
ｉ）Ｘ_２及びＸ_３は、Ｃであり、Ｘ_４は、Ｎであるか、あるいは
ｉｉ）Ｘ_２及びＸ_４は、Ｃであり、Ｘ_３は、Ｎでもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式１で、Ｘ_１とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ_２とＭとの結合、Ｘ_３とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合のうち１個の結合は、配位結合であり、残り２個の結合は、共有結合でもある。

それにより、化学式１で表される有機金属化合物は、電気的に中性（ｎｅｕｔｒａｌ）であり、例えば、
ｉ）化学式１で、Ｘ_１とＭとの結合、Ｘ_２とＭとの結合、Ｘ_３とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合のうち１個の結合は、共有結合であり、残り３個の結合は、配位結合であるか、あるいは
ｉｉ）化学式１で、Ｘ_１とＭとの結合、Ｘ_２とＭとの結合、Ｘ_３とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合のうち３個の結合は、共有結合であり、残り１個の結合は、配位結合であり、電気的に中性ではない仮想の有機金属化合物とは明確に区分される。

例えば、化学式１で、
ｉ）Ｘ_１とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ_２とＭとの結合、及びＸ_３とＭとの結合は、共有結合であるか、あるいは
ｉｉ）Ｘ_１とＭとの結合、及びＸ_３とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ_２とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合は、共有結合でもある。

一実施形態によれば、化学式１で、
Ｍは、Ｐｔ、ＰｄまたはＡｕであり、
Ｘ_４は、Ｎであり、
Ｘ_４とＭとの結合は、配位結合でもあるが、それに限定されるものではない。
化学式１で、ｎは、０または１であり、ｎが０である場合、ＣＹ_１とＣＹ_４は、互いに連結されない。

化学式１で、
ｉ）ｎが０である場合、ＣＹ_１は、下記に示す化学式Ａ１－１～Ａ１－６の内の一つで表される基であり、
ｉｉ）ｎが１である場合、ＣＹ_１は、下記に示す化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４の内の一つで表される基であり、下記に示す化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４で、Ｘ_１１は、＊－Ｎ［（Ｌ_１１）_ｃ１１－（Ｒ_１１）］－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_１１）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１１ａ）（Ｒ_１１ｂ）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_１１ａ）（Ｒ_１１ｂ）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ_１１ａ）（Ｒ_１１ｂ）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）_２－＊’、または＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’であり、Ｘ_１２は、Ｃ（Ｒ_１２）またはＮであり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_１３）またはＮであり、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）またはＮであり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）またはＮでもある。

例えば、化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４で、Ｘ_１２は、Ｃ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）でもある。
他の例として、化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４で、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）であり、Ｒ_１４及びＲ_１５のうち少なくとも一つは、水素ではない。
化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４で、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）である場合、Ｒ_１４とＲ_１５は、互いに連結されない。すなわち、化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４で、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）である場合、Ｒ_１４とＲ_１５は、互いに連結されて環を形成しない。

Ｒ_１１ａとＲ_１１ｂは、選択的に、第２連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができる。
前記第２連結基に関する説明は、本明細書において、第１連結基に関する説明を参照する。
化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４に関する説明は、後述のところを参照する。

化学式１で、ＣＹ_２～ＣＹ_４は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基及びＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基の内からも選択される。
例えば、化学式１で、ＣＹ_２～ＣＹ_４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５－オキシド基、９Ｈ－フルオレン－９－オン基、ジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５－オキシド基、アザ－９Ｈ－フルオレン－９－オン基、アザジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾル基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８－テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８－テトラヒドロキノリン基の内からも選択される。

一実施形態によれば、化学式１で、
Ｘ_２及びＸ_３は、Ｃであり、
ＣＹ_２及びＣＹ_３は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５－オキシド基、９Ｈ－フルオレン－９－オン基、及びジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。

他の実施形態によれば、環ＣＹ_２～ＣＹ_４で、少なくとも一つは、互いに独立して、少なくとも１つの５員環、及び少なくとも１つの６員環が互いに縮合された縮合環の内から選択され、
５員環は、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、オキサジアゾール基、イソキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、及びトリアザシロール基の内から選択され、
６員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、及びピリダジン基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。

他の実施形態によれば、化学式１で、ＣＹ_１とＣＹ_４とが互いに同一でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式１において、ＣＹ２とＣＹ３とが互いに同一でもある。

化学式１で、Ｔ_１～Ｔ_４は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊－Ｎ［（Ｌ_５）_ｃ５－（Ｒ_５）］－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_５）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_５）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）_２－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_５）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_５）＝Ｃ（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、及び＊－Ｃ≡Ｃ－＊’の内からも選択される。
Ｒ_５及びＲ_６に関する説明は、本明細書に記載したところを参照し、Ｒ_５及びＲ_６は、選択的に、単一結合、二重結合または第１連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができる。

第１連結基は、＊－Ｎ（Ｒ_９）－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_９）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_９）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_９）（Ｒ_１０）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_９）（Ｒ_１０）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ_９）（Ｒ_１０）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）_２－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_９）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_９）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_９）＝Ｃ（Ｒ_１０）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、及び＊－Ｃ≡Ｃ－＊’の内から選択され、Ｒ_９及びＲ_１０に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_５に関する説明を参照し、＊及び＊’は互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。

Ｌ_５及びＬ_１１は、互いに独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基の内からも選択される。
例えば、Ｌ_５及びＬ_１１は、互いに独立して、
単一結合、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基、並びに、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）の内から選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基、の内から選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３９は、互いに独立して、
－ＣＨ_３、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、－ＣＨ_２ＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＨ_３、－ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、及び－ＣＤ_２ＣＤＨ_２、
ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに、
重水素、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、の内からも選択される。

ｃ５及びｃ１１は、それぞれＬ_５及びＬ_１１の個数を示したものであり、互いに独立して、１～３の整数の内から選択される。
ｃ５が２以上である場合、２以上のＬ_５は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｃ１１が２以上である場合、２以上のＬ_１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｃ５及びｃ１１は、互いに独立して、１または２でもある。

一実施形態によれば、化学式１でＴ_１は、単一結合であり、Ｔ_２は、単一結合ではなく、ｎは、０でもある。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｔ_１～Ｔ_４で、少なくとも一つは、互いに独立して、＊－Ｃ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’及び＊－Ｇｅ（Ｒ_５）（Ｒ_６）－＊’の内から選択され、Ｒ_５とＲ_６は、第１連結基を介して互いに連結されもする。
第１連結基に関する説明は、本明細書に記載したところを参照する。

化学式１で、Ｒ_２～Ｒ_６、Ｒ_１１～Ｒ_１５、Ｒ_１１ａ、及びＲ_１１ｂは、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）の内からも選択される。

例えば、Ｒ_２～Ｒ_６、Ｒ_１１～Ｒ_１５、Ｒ_１１ａ、及びＲ_１１ｂは、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、－ＳＦ_５、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、の内から選択され、
Ｑ_１～Ｑ_９は、互いに独立して、
－ＣＨ_３、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、－ＣＨ_２ＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＨ_３、－ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、及び－ＣＤ_２ＣＤＨ_２、
ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに、
重水素、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、の内からも選択される。

他の実施形態によれば、Ｒ_２～Ｒ_６、Ｒ_１１～Ｒ_１５、Ｒ_１１ａ、及びＲ_１１ｂは、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ_５、－ＣＨ_３、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、下記に示す化学式９－１～９－１９で表される基、下記に示す化学式１０－１～１０－１８６で表される基、及び－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（Ｑ_３～Ｑ_５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照する）の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式９－１～９－１９、及び化学式１０－１～１０－１８６で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
Ｒ_５とＲ_６は、選択的に、第１連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、Ｒ_１１ａとＲ_１１ｂは、選択的に、第２連結基を介して互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができる。

化学式１で、ａ２～ａ４は、それぞれＲ_２～Ｒ_４の個数を示したものであり、互いに独立して、０～２０の整数（例えば、０～４の整数）の内からも選択される。
ａ２が２以上である場合、複数のＲ_２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、複数のＲ_３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ４が２以上である場合、複数のＲ_４は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

一実施形態によれば、化学式１で、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式Ａ２－１（１）～Ａ２－１（２１）の内の一つでも表される。

化学式Ａ２－１（１）～Ａ２－１（２１）で、
Ｘ_２及びＲ_２に関する説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ_２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_２１）、Ｃ（Ｒ_２１）（Ｒ_２２）、またはＳｉ（Ｒ_２１）（Ｒ_２２）であり、
Ｒ_２１～Ｒ_２８に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
ａ２５は、０～５の整数のうちから選択され、
ａ２４は、０～４の整数のうちから選択され、
ａ２３は、０～３の整数のうちから選択され、
ａ２２は、０～２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１において、Ｔ_１との結合サイトであり、
＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトである。

他の実施形態によれば、化学式１において、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式Ａ３－１（１）～Ａ３－１（２１）の内の一つでも表される。

化学式Ａ３－１（１）～Ａ３－１（２１）で、
Ｘ_３及びＲ_３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_３１）、Ｃ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）、またはＳｉ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）であり、
Ｒ_３１～Ｒ_３８に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_３に関する説明を参照し、
ａ３５は、０～５の整数のうちから選択され、
ａ３４は、０～４の整数のうちから選択され、
ａ３３は、０～３の整数のうちから選択され、
ａ３２は、０～２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトであり、
＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトである。

さらに他の実施形態として、化学式１において、
ｎが０であり、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式Ａ４－１～Ａ４－６、化学式Ａ４－１（１）～Ａ４－１（４４）、及び化学式Ａ４－２（１）～Ａ４－２（７１）の内の一つで表されるか、あるいは
ｎが１であり、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式Ａ１４－１～Ａ１４－４、及び化学式Ａ１４－１（１）～Ａ１４－１（１７）の内の一つでも表される。

化学式Ａ４－１～Ａ４－６、化学式Ａ４－１（１）～Ａ４－１（４４）、化学式Ａ４－２（１）～Ａ４－２（７１）、化学式Ａ１４－１～Ａ１４－４、及び化学式Ａ１４－１（１）～Ａ１４－１（１７）で、
Ｘ_４及びＲ_４に関する説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ_４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_４１）、Ｃ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）、またはＳｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）であり、
Ｘ_４２は、ＮまたはＣ（Ｒ_４２）であり、
Ｘ_４３は、ＮまたはＣ（Ｒ_４３）であり、
Ｘ_４４は、ＮまたはＣ（Ｒ_４４）であり、
Ｘ_４５は、ＮまたはＣ（Ｒ_４５）であり、
Ｒ_４１～Ｒ_４８に関する説明は、それぞれＲ_４に関する説明を参照し、
ａ４７は０～７の整数のうちから選択され、
ａ４６は、０～６の整数のうちから選択され、
ａ４５は、０～５の整数のうちから選択され、
ａ４４は、０～４の整数のうちから選択され、
ａ４３は、０～３の整数のうちから選択され、
ａ４２は、０～２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトであり、
＊”は、化学式１において、Ｔ_４との結合サイトである。

さらに他の実施形態によれば、化学式１において、
Ｔ_３は、単一結合であり、ｎは、０であり、

で表されるモイエティは、化学式Ａ４－１～Ａ４－６、化学式Ａ４－１（１）～Ａ４－１（４４）、及び化学式Ａ４－２（１）～Ａ４－２（７１）の内の一つで表されるか、あるいは
Ｔ_３は、単一結合ではなく、ｎは、１であり、

で表されるモイエティは、化学式Ａ１４－１～Ａ１４－４、及び化学式Ａ１４－１（１）～Ａ１４－１（１７）の内の一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。

さらに他の実施形態によれば、化学式１において、
ｎは、０であり、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ１－１～ＣＹ１－８で表される基の内から選択され（選択されるか）、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ２－１～ＣＹ２－６で表される基の内から選択され（選択されるか）、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ３－１～ＣＹ３－６で表される基の内から選択され（選択されるか）、

で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ４－１～ＣＹ４－１５で表される基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式ＣＹ１－１～ＣＹ１－８、化学式ＣＹ２－１～ＣＹ２－６、化学式ＣＹ３－１～ＣＹ３－６、及び化学式ＣＹ４－１～ＣＹ４－１５で、
Ｘ_１～Ｘ_４、Ｘ_１１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１４、及びＲ_１５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照し、
Ｘ_４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_４１）、Ｃ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）、またはＳｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）であり、
Ｒ_２ａ及びＲ_２ｂに関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
Ｒ_３ａ及びＲ_３ｂに関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_３に関する説明を参照し、
Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４４及びＲ_４５に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_４に関する説明を参照し、
Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_２、Ｒ_２ａ、Ｒ_２ｂ、Ｒ_３、Ｒ_３ａ、Ｒ_３ｂ、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４４及びＲ_４５は、水素ではなく、
＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
化学式ＣＹ１－１～ＣＹ１－８で、＊’は、化学式１において、Ｔ_１との結合サイトであり、
化学式ＣＹ２－１～ＣＹ２－６で、＊’は、化学式１において、Ｔ_１との結合サイトであり、＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトであり、
化学式ＣＹ３－１～ＣＹ３－６で、＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトであり、＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトであり、
化学式ＣＹ４－１～ＣＹ４－１５で、＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトである。

さらに他の実施形態によれば、本発明の有機金属化合物は、下記に示す化学式１（１）～１（６）の内の一つでも表される。

化学式１（１）～１（６）で、
Ｍ、Ｘ_１～Ｘ_４、ＣＹ_１～ＣＹ_４、Ｔ_１～Ｔ_４、ｎ、Ｒ_２～Ｒ_４、及びａ２～ａ４に関する説明は、それぞれ、本明細書に記載したところを参照し、
ＣＹ_５～ＣＹ_７は互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基、またはＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基であり、
Ｘ_５～Ｘ_７は、互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ｒ_５１～Ｒ_７１に関する説明は、互いに独立して、本明細書において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
ａ５１～ａ７１は、互いに独立して、０、１、２、または３であり、
Ｔ_５は、Ｃ、ＳｉまたはＧｅであり、
Ｔ_７は、Ｂ、ＮまたはＰであり、
Ｔ_６は、単一結合、＊－Ｎ［（Ｌ_７）_ｃ７－（Ｒ_７）］－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_７）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_７）（Ｒ_８）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_７）（Ｒ_８）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ_７）（Ｒ_８）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）_２－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_７）＝Ｃ（Ｒ_８）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、及び＊－Ｃ≡Ｃ－＊’の内から選択され、
Ｌ_７及びｃ７に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ_５及びｃ５に関する説明を参照し、
Ｒ_７及びＲ_８に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_５に関する説明を参照する。
化学式１（１）～１（６）で、ＣＹ_５及びＣＹ_６に関するさらに詳細な説明は、それぞれ本明細書において、ＣＹ_２～ＣＹ_４に関する説明を参照する。

化学式１において、
ｉ）互いに隣接する複数のＲ_２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ_３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ_４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｉｖ）Ｒ_２～Ｒ_４のうち隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｖ）Ｒ_５及びＲ_６の内の一つと、Ｒ_２～Ｒ_４の内の一つは、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができる。

例えば、化学式１において、
ｉ）互いに隣接する複数のＲ_２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基、
ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ_３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基、
ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ_４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基、
ｉｖ）Ｒ_２～Ｒ_４のうち隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基、並びに、
ｖ）Ｒ_５及びＲ_６の内の一つと、Ｒ_２～Ｒ_４の内の一つは、選択的に、互いに結合し、形成された置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基、互いに独立して、
ペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ－ヘプタン基、ビシクロ－オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基、
少なくとも１つのＲ_１０ａで置換された、ペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ－ヘプタン基、ビシクロ－オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基、の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Ｒ_１０ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ_２に関する説明を参照する。

本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５－オキシド基、アザ－９Ｈ－フルオレン－９－オン基及びアザジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基」という用語は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５－オキシド基、９Ｈ－フルオレン－９－オン基及びジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素の内の少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。

有機金属化合物は、下記に示す化合物１～１５の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式１において、Ｘ_１とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ_２とＭとの結合、Ｘ_３とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合のうち２個の結合は、共有結合であり、残り１個の結合は、配位結合である。
それにより、有機金属化合物は、電気的に中性になるので、分子安定性及び熱安定性が高くなる。

化学式１において、
ｉ）ｎが０である場合、ＣＹ_１は、化学式Ａ１－１～Ａ１－６の内の一つで表される基であり、
ｉｉ）ｎが１である場合、ＣＹ_１は、化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４の内の一つで表される基でもある。
それにより、有機金属化合物の一重項エネルギーと三重項エネルギーとの差が相対的に大きくなり、有機金属化合物のほとんどの分子内エネルギーが、三重項エネルギーレベルに集まるが、本発明に係る有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、非常に急な（ｓｔｉｆｆ）波形（例えば、電界発光（ＥＬ）スペクトルの最大発光波長から－１００ｎｍ～０ｎｍの距離（例えば、－５０ｎｍ～０ｎｍの距離）にある短波長側テール（ｔａｉｌ）の発光強度が顕著に低下した波形）の電界発光（ＥＬ）スペクトルを有することができる。
それにより、本発明に係る有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、向上した発光効率及び優秀な色純度を有することができる。

また、化学式１において、Ｘ_１は、Ｎであり、化学式Ａ１－１～Ａ１－６、及び化学式Ａ１１－１～Ａ１１－４で、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）である場合、Ｒ_１４とＲ_１５は、互いに連結されない。
それにより、本発明に係る有機金属化合物は、例えば、赤色光放出に効果的な色純度及び効率を提供することができる。

例えば、本発明に係る有機金属化合物の内の一部に対するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）、エネルギーバンドギャップ（Ｅ_ｇ）・単一項（Ｓ_１）及び三重項（Ｔ_１）エネルギーレベルをＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ（ｄｅｎｓｉｔｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｔｈｅｏｒｙ）方法を利用して（Ｂ３ＬＹＰ、６－３１Ｇ（ｄ，ｐ）のレベルで構造最適化される）評価した結果を、下記の表１に示す。

表１から、化学式１で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。

化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）のドーパントとして使用するのに適している。
従って、本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在し、発光層を有し、化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含んだ有機層と、を含む有機発光素子が提供する。

有機発光素子は、前述のような化学式１で表される有機金属化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、長寿命及び低いロールオフ比、並びに、優秀な色純度を有することができる。
化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間にも使用される。
例えば、化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい（すなわち、化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホスト含量より少ない）。

本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈する。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１のみを含んでもよい。
このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
または、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。
このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）することができる。

第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／または複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。

図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面を概略的に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について、以下のとおり説明する。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。

第１電極１１下部または第２電極１９上部には、基板が追加して配置され得る。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することもできる。
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質の内からも選択される。

第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。
または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層、または２層以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域、発光層及び電子輸送領域を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置され得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
または、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成され得る。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００～約５００℃、真空度約１０^－８～約１０^－３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１～約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ～約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃～２００℃温度の範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び前記電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

正孔輸送領域は、例えば、下記に示すｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、又は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含み得る。

化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、の内からも選択される。

化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０～５の整数、または０、１または２でもある。
例えば、ｘａは１であり、ｘｂは、０でもあるが、それらに限定されるものではない。

化学式２０１及び２０２で、Ｒ_１０１～Ｒ_１０８、Ｒ_１１１～Ｒ_１１９、及びＲ_１２１～Ｒ_１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ_１－Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち１以上で置換された、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１－Ｃ_１０アルコキシ基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式２０１で、Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、の内からも選択される。

一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａでも表されるが、それに限定されるものではない。

化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２及びＲ_１０９に関する詳細な説明は、前述のところを参照する。

例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１～ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送領域の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば、約１００Å～約１，０００Åでもある。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層の内の少なくとも１層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば、約１００Å～約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å～約２，０００Å、例えば、約１００Å～約１５００Åでもある。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントでもある。
ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び下記に示す２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノ－１，４－ベンゾキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記に示す化合物ＨＴ－Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲のうちからも選択される。

一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、正孔輸送領域が該電子阻止層を含む場合、該電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよく、ドーパントは、化学式１で表される有機金属化合物を含む。

ホストは、下記に示すＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０及び化合物Ｈ５１の内の少なくとも一つを含んでもよい。

または、ホストは、下記に示す化学式３０１で表される化合物をさらに含んでもよい。

化学式３０１で、Ａｒ_１１１及びＡｒ_１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、並びに、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、の内からも選択される。
化学式３０１で、Ａｒ_１１３～Ａｒ_１１６は、互いに独立して、
Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、の内からも選択される。

化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは互いに独立して、０～４の整数、例えば、０、１または２でもある。
化学式３０１で、Ａｒ_１１３～Ａｒ_１１６は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１以上で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに、

の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。

または、ホストは、下記に示す化学式３０２で表される化合物を含んでもよい。

化学式３０２で、Ａｒ_１２２～Ａｒ_１２５に関する詳細な説明は、化学式３０１のＡｒ_１１３に関する説明を参照する。
化学式３０２で、Ａｒ_１２６及びＡｒ_１２７は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基またはプロピル基である）でもある。
化学式３０２で、ｋ及びｌは互いに独立して、０～４の整数でもある。例えば、ｋ及びｌは、０、１または２でもある。

有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／または青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができる、というように、多様な変形例が可能である。

発光層が、ホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１～約１５重量部の範囲で選択され、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば、約２００Å～約６００Åでもある。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層または電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、または２以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢａｌｑの内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

正孔阻止層の厚みは、約２０Å～約１，０００Å、例えば、約３０Å～約３００Åでもある。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記に示すＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。

または、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１～ＥＴ２５の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

電子輸送層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば、約１５０Å～約５００Åでもある。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。

また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、及びＢａＯの内から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å～約１００Å、例えば、約３Å～約９０Åでもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

有機層１５上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードでもある。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
または、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用し、透過型第２電極１９を形成することができる、というように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。
化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含んだ診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１～６０の線状または分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基は、－ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素・炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基は、炭素数３～１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１～１０の一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基は、炭素数３～１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１～１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基は、炭素原子数６～６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリーレン基は、炭素原子数６～６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基及びＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されもする。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１～６０の環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１～６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されもする。

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基は、－ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基は、－ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８～６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１～６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基及びＣ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ_１－Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基をそれぞれ示す。

本明細書において、Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基は、環形成原子として５～３０個の炭素のみを有する飽和環式基または不飽和環式基を示す。
Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基は、単環式基または多環式基でもある。
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基は、環形成原子として１～３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基または不飽和環式基を示す。
Ｃ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基は、単環式基または多環式基でもある。

置換されたＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、置換されたＣ_２－Ｃ_３０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換されたＣ_７－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、－Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、－Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに、
－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、の内から選択され、
Ｑ_１～Ｑ_９、Ｑ_１１～Ｑ_１９、Ｑ_２１～Ｑ_２９、及びＱ_３１～Ｑ_３９は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基及びＣ_６－Ｃ_６０アリール基のうち少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

『実施例』
≪合成例１：化合物１の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－１－２の合成＞
反応器に、３－ブロモフェニルボロン酸（１０．０ｇ）（４９．８ｍｍｏｌ）、トルエン（８０ｍｌ）及びエタノール（１５ｍｌ）を添加した。
そこに、４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［３，２－ｃ］ピリジン（１２．５ｇ）（４１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（３．３ｇ）（２．９０ｍｍｏｌ）及び２．０Ｍ炭酸ナトリウム溶液（１５ｍｌ）を添加した後、前記混合物を１１０℃で１８時間加熱還流した。
反応が完了した後、前記混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶かした後、珪藻土に通過させて濾過した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１－２（１１．８ｇ）（３１ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ） ｍ／ｚ＝３７８（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－１－１の合成＞
反応器に、中間体Ｉ－１－２（１０．０ｇ）（２６．４ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍｌ）を添加した。そこに、２－アミノビフェニル（ｌ２．０ｇ）（１２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（１．０ｇ）（１．８ｍｍｏｌ）及びＰ（ｔＢｕ）_３（０．８ｇ）（３．６ｍｍｏｌ）及びナトリウムブトキシド（３．５ｇ）（３６．０ｍｍｏｌ）を添加した後、前記混合物を１２０℃で２４時間加熱還流した。
反応が完了した後、前記混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタンに溶かした後、珪藻土に通過させて濾過した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１－１（６．４ｇ）（８．４ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝７６４（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物１の合成＞
２５℃で反応器に、中間体Ｉ－１－１（１．５ｇ）（１．９６ｍｍｏｌ）、ベンゾニトリル（６０ｍｌ）を添加した。そこに、ＰｔＣｌ_２（ＮＣＰｈ）_２（０．９２ｇ）（１．９６ｍｍｏｌ）を添加した後、１８時間１５０℃で加熱した。
反応が完了した後、前記混合物を減圧濃縮し、液体クロマトグラフィで精製し、化合物１（０．８ｇ）（０．９ｍｍｏｌ、収率４５％）を得た。
生成した化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９５７（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例２：化合物２の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－２－２の合成＞
３－ブロモフェニルボロン酸の代わりに、２－（５－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｉ－１－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－２－２（収率７６％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－２－１の合成＞
中間体Ｉ－１－２の代わりに、中間体Ｉ－２－２を使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｉ－１－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－２－１（収率７０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９１６（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物２の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－２－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物２（収率３２％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１１０９（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例３：化合物３の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－３－２の合成＞
４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［３，２－ｃ］ピリジンの代わりに、４－ブロモ－２－フェニルフロ［３，２－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例２の中間体Ｉ－２－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－３－２（収率７０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４２６（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－３－１の合成＞
反応器に、中間体Ｉ－３－２（３．０ｇ）（７．０ｍｍｏｌ）及びトルエン（８０ｍｌ）を添加した。
そこに、４，６－ジメチルピリジン－５－アミン（０．４ｇ）（３．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１ｇ）（０．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）_３（０．２ｇ）（１．０ｍｍｏｌ）及びナトリウムブトキシド（０．９５ｇ）（９．９ｍｍｏｌ）を添加した後、前記混合物を１２０℃で３６時間加熱還流した。
反応が完了した後、前記混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタンに溶かした後、珪藻土に通過させて濾過した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－３－１（１．４ｇ）（１．７ｍｍｏｌ、収率５３％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝８１４（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物３の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－３－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物３（収率２０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１００７（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例４：化合物４の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－４－３の合成＞
４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［３，２－ｃ］ピリジンの代わりに、２－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾールを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｉ－１－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－４－３（収率７０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２３７（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－４－２の合成＞
反応器に、中間体Ｉ－４－３（２．０ｇ）（８．４ｍｍｏｌ）及びトルエン（６０ｍｌ）を添加した。
そこに、２－アミノビフェニル（ｌ１．５ｇ）（９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．５ｇ）（０．８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）_３（０．３ｇ）（１．６ｍｍｏｌ）及びナトリウムブトキシド（３．６ｇ）（１６．８ｍｍｏｌ）を添加した後、前記混合物を１２０℃で１８時間加熱還流した。
反応が完了した後、前記混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタンに溶かした後、珪藻土に通過させて濾過した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間Ｉ－４－２（２．１ｇ）（６．７ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３２６（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）中間体Ｉ－４－１の合成＞
反応器に、中間体Ｉ－４－２（１．０ｇ）（３．１ｍｍｏｌ）及びトルエン（８０ｍｌ）を添加した。そこに、Ｉ－２－２（１．４ｇ）（３．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１７ｇ）（０．３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）_３（０．１２ｇ）（０．６ｍｍｏｌ）及びナトリウムブトキシド（０．６ｇ）（６．２ｍｍｏｌ）を添加した後、前記混合物を１２０℃で１６時間加熱還流した。
反応が完了した後、前記混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタンに溶かした後、珪藻土に通過させて濾過した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－４－１（１．１ｇ）（１．６ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝６９９（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（４）化合物４の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－４－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物４（収率５０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝８９２（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例５：化合物５の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－５－４の合成＞
４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［３，２－ｃ］ピリジンの代わりに、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－ブロモフロ［３，２－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例２の中間体Ｉ－２－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－５－４（収率６０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－５－３の合成＞
２－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾールの代わりに、２－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールを使用したという点を除いては、合成例４の中間体Ｉ－４－３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－５－３（収率７５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２８７（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）中間体Ｉ－５－２の合成＞
中間体Ｉ－４－３の代わりに、中間体Ｉ－５－３を使用したという点を除いては、合成例４の中間体Ｉ－４－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－５－２（収率８０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３７６（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（４）中間体Ｉ－５－１の合成＞
中間体Ｉ－４－２の代わりに、中間体Ｉ－５－２を使用し、中間体Ｉ－２－２の代わりに、中間体Ｉ－５－４を使用したという点を除いては、合成例４の中間体Ｉ－４－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－５－１（収率７０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝７４７（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（５）化合物５の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－５－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物５（収率４０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９９０（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例６：化合物６の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－６－２の合成＞
４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［３，２－ｃ］ピリジンの代わりに、４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）チエノ［３，２－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例２の中間体Ｉ－２－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－６－２（収率７０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４７０（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－６－１の合成＞
２－アミノビフェニルｌの代わりに、２，４－ジメチルピリジン－３－アミンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｉ－１－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－６－１（収率５６％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９０１（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物６の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－６－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物６（収率２８％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０９４（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例７：化合物７の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－７－２の合成＞
４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［３，２－ｃ］ピリジンの代わりに、７－ブロモ－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）フロ［２，３－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例２の中間体Ｉ－２－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－７－２（収率６０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４８２（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－７－１の合成＞
中間体Ｉ－３－２の代わりに、中間体Ｉ－７－２を使用したという点を除いては、合成例３の中間体Ｉ－３－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－７－１（収率４５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９２６（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物７の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－７－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物７（収率２５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１１１９（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例８：化合物８の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－８－２の合成＞
２－（５－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例７の中間体Ｉ－７－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－８－２（収率８５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４７４（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－８－１の合成＞
中間体Ｉ－７－２の代わりに、中間体Ｉ－８－２を使用したという点を除いては、合成例７の中間体Ｉ－７－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－８－１（収率５０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９１０（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物８の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－８－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物８（収率２０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１１０３（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例９：化合物９の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－９－２の合成＞
４－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［３，２－ｃ］ピリジンの代わりに、７－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［２，３－ｃ］ピリジンを使用し、２－（５－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例２の中間体Ｉ－２－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－９－２（収率８０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４４６Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－９－１の合成＞
中間体Ｉ－６－２の代わりに、中間体Ｉ－９－２を使用したという点を除いては、合成例６の中間体Ｉ－６－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－９－１（収率６０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝８５３（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物９の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－９－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物９（収率３５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０４６（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例１０：化合物１０の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－１０－１の合成＞
４，６－ジメチルピリジン－５－アミンの代わりに、２，４－ジメチルピリジン－３－アミンを使用したという点を除いては、合成例８の中間体Ｉ－８－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１０－１（収率５５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９０９（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）化合物１０の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－１０－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１０（収率２５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１１０２（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例１１：化合物１１の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－１１－２の合成＞
７－ブロモ－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）フロ［２，３－ｃ］ピリジンの代わりに、７－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）フロ［２，３－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例７の中間体Ｉ－７－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１１－２（収率８３％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－１１－１の合成＞
中間体Ｉ－７－２の代わりに、中間体Ｉ－１１－２を使用したという点を除いては、合成例７の中間体Ｉ－７－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１１－１（収率６５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝８７０（Ｍ＋Ｈ）＋

＜（３）化合物１１の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－１１－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１１（収率４０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０６３（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例１２：化合物１２の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－１２－６の合成＞
反応器に、３，５－ジブロモ－１，１’－ビフェニル（９．６ｇ）（３１．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（２５０ｍｌ）に溶かした。
そこに、（１．６Ｍ）ｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン溶液内）を－７８℃で徐々に滴加した。
１時間、－７８℃で撹拌した後、ヨウド溶液（テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）内）（９．５ｇ、３７ｍｍｏｌ）を－７８℃で徐々に滴加して３０分間撹拌した。
３０分後、反応器の温度を室温に昇温させ、１８時間撹拌した。
反応が完了した後、水と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液とを加え、酢酸エチルで抽出した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１２－６（１０．５ｇ）（２９．４ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３６０（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－１２－５の合成＞
シールチューブにＩ－１２－６（１０．５ｇ）（２９．４ｍｍｏｌ）及びメタノール（１００ｍｌ）を添加した。
そこに、４，７－ジメトキシフェナントロリン（１．４ｇ）（５．９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．６ｇ）（２．９ｍｍｏｌ）及びＣｓＣＯ_３（１９．１ｇ）（５８．８ｍｍｏｌ）を添加した後、前記混合物を１００℃で２４時間加熱還流した。
反応が完了した後、前記混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタンに溶かした後、珪藻土に通過させて濾過した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１２－５（６．６ｇ）（２５．０ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）中間体Ｉ－１２－４の合成＞
反応器に、中間体Ｉ－１２－５（６．６ｇ）（２５．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶かした。
そこに、（１．０Ｍ）ＢＢｒ３（ジクロロメタン溶液内）を－０℃で徐々に滴加した。
１時間、－０℃で撹拌した後、室温で１８時間撹拌した。
反応が完了した後、０℃で少量のメタノールと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加えて抽出した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１２－４（５．９ｇ）（２３．７ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。

＜（４）中間体Ｉ－１２－３の合成＞
反応器に、中間体Ｉ－１２－４（３．０ｇ）（１２．０ｍｍｏｌ）とＩ－１２－６（４．３ｇ）（１２．０ｍｍｏｌ）とをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）に溶かした。
そこに、ＣｕＩ（０．２ｇ）（１．２ｍｍｏｌ）、ピリジン－２－カルボン酸（０．３ｇ）（２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ_３ＰＯ_４（５．０ｇ）（２４．０ｍｍｏｌ）を入れ、１２０℃で８時間撹拌した。
反応が完了した後、水と酢酸エチルとを加えて抽出した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１２－３（３．１ｇ）（６．６ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。

＜（５）中間体Ｉ－１２－２の合成＞
反応器に、中間体Ｉ－１２－３（３．１ｇ）（６．６ｍｍｏｌ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．０ｇ）（１９．８ｍｍｏｌ）をトルエン（６０ｍｌ）に溶かした。
そこに、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２（０．７ｇ）（１．０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．９ｇ）（１９．８ｍｍｏｌ）を入れ、１２５℃で１８時間撹拌した。
反応が完了した後、珪藻土に通過させた後、水と酢酸エチルとで抽出した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１２－２（４．１ｇ）（７．２ｍｍｏｌ、収率６０％）を得た。

＜（６）中間体Ｉ－１２－１の合成＞
反応器において、中間体Ｉ－１２－２（１．０ｇ）（１．７ｍｍｏｌ）と７－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）チエノ［２，３－ｃ］ピリジン（１．０ｇ）（３．６ｍｍｏｌ）とをエタノール（ｌ５０ｍｌ）に溶かした。
そこに、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．２ｇ）（０．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．７ｇ）（５．１ｍｍｏｌ）を入れ、９０℃で１８時間撹拌した。
反応が完了した後、減圧濃縮させた後、水とジクロロメタンとで抽出した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１２－１（０．６ｇ）（０．８２ｍｍｏｌ、収率４８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝７９７（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（７）化合物１２の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－１２－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１２（収率６０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９９０（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例１３：化合物１３の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－１３－１の合成＞
７－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）チエノ［２，３－ｃ］ピリジンの代わりに、７－ブロモ－２－フェニルチエノ［２，３－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１３－１（収率４５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝７４１（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）化合物１３の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－１３－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１３（収率２０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９３４（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例１４：化合物１４の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－１４－１の合成＞
７－ブロモ－２－（２，６－ジメチルフェニル）チエノ［２，３－ｃ］ピリジンの代わりに、７－ブロモ－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）フロ［２，３－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１４－１（収率５５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝８２１（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）化合物１４の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－１４－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１４（収率２５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０１４（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪合成例１５：化合物１５の合成≫

＜（１）中間体Ｉ－１５－７の合成＞
反応器に、１，３－ジブロモ－５－ヨードベンゼン（１７．３ｇ）（４７．９ｍｍｏｌ）と（５－メチルチオフェン－２－イル）ボロン酸（７．２ｇ）（５０．３ｍｍｏｌ）とを、ＴＨＦ（３００ｍｌ）と水（７５ｍｌ）とに溶かした。
そこに、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（３．８ｇ）（３．３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１６．６ｇ）（１１９．７ｍｍｏｌ）を入れ、１８時間加熱還流した。
反応が完了した後、水と酢酸エチルとで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。液体クロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ－１５－７（１１．０ｇ）（３３．１ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（２）中間体Ｉ－１５－６の合成＞
３，５－ジブロモ－１，１’－ビフェニルの代わりに、中間体Ｉ－１５－７を使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－６の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１５－６（収率９５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３９（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（３）中間体Ｉ－１５－５の合成＞
中間体Ｉ－１２－６の代わりに、中間体Ｉ－１５－６を使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－５の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１５－５（収率８０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２８３（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（４）中間体Ｉ－１５－４の合成＞
中間体Ｉ－１２－５の代わりに、中間体Ｉ－１５－５を使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１５－４（収率９０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６９（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（５）中間体Ｉ－１５－３の合成＞
中間体Ｉ－１２－４の代わりに、中間体Ｉ－１５－４を使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－３の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１５－３（収率４５％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝５１９（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（６）中間体Ｉ－１５－２の合成＞
中間体Ｉ－１２－３の代わりに、中間体Ｉ－１５－３を使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１５－２（収率７０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝６１５（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（７）中間体Ｉ－１５－１の合成＞
中間体Ｉ－１２－２の代わりに、中間体Ｉ－１５－２を使用し、７－ブロモ－２－フェニルチエノ［２，３－ｃ］ピリジンの代わりに、７－ブロモ－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）チエノ［２，３－ｃ］ピリジンを使用したという点を除いては、合成例１２の中間体Ｉ－１２－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１５－１（収率７０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝８９３（Ｍ＋Ｈ）^＋

＜（７）化合物１５の合成＞
中間体Ｉ－１－１の代わりに、中間体Ｉ－１５－１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１５（収率３０％）を合成した。
生成した化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０８６（Ｍ＋Ｈ）^＋

≪実施例１≫
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７０Å／１，０００Å／７０Å厚に蒸着されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
アノード上部に、２－ＴＮＡＴＡを蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ－］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、ＣＢＰ（ホスト）及び化合物１（ドーパント）を９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した後、発光層上部にＢＣＰを蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した。
次に、正孔阻止層上にＡｌｑ３を蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、ＭｇＡｇを重量比９０：１０の比率で蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することにより、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ／２－ＴＮＡＴＡ（６００Å）／ＮＰＢ（１，３５０Å）／ＣＢＰ＋化合物１（２ｗｔ％）（４００Å）／ＢＣＰ（５０Å）／Ａｌｑ３（３５０Å）／ＬｉＦ（１０Å）／ＭｇＡｇ（１２０Å）の構造を有する有機発光素子（赤色光を放出する背面発光素子）を製作した。

≪実施例２～１５、及び比較例Ａ～Ｃ≫
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１の代わりに、下記に示す表２に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。

≪評価例１：電界発光（ＥＬ）スペクトル評価≫
実施例１～１５、及び比較例Ａ～Ｃの有機発光素子それぞれに対して、キセノン（ｘｅｎｏｎ）ランプが装着されているＩＳＣ ＰＣ１スペクトロプルオロメーター（ｓｐｅｃｔｒｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｅｒ）を利用し、常温でＥＬスペクトルを測定した後、ＥＬスペクトルの最大発光波長（λ_ｍａｘ）から－５０ｎｍの距離にある短波長側テールの発光強度（λ_ｍａｘ－５０ｎｍにおけるもの）（任意単位）を測定し、その結果を下記に示す表２に要約した。
なお、図２には、実施例１、３、及び６、並びに比較例Ａ、Ｂ、及びＣそれぞれのＥＬスペクトルを示した。

表２から、化合物１～１５それぞれをドーパントとして採用した実施例１～１５の有機発光素子は、化合物Ｒｅｆ１，Ｒｅｆ２、及びＲｅｆ３それぞれをドーパントとして採用した比較例Ａ～Ｃの有機発光素子に比べ、最大発光波長から－５０ｎｍの距離にあるテールの発光強度（発光強度（ａｔ λ_ｍａｘ－５０ｎｍ））が顕著に低下した波形のＥＬスペクトルを有するということを確認することができる。

≪評価例２：有機発光素子（背面発光）の特性評価≫
実施例１、３、６、１３、１４、及び１５、並びに比較例Ａ及びＣで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、最大量子発光効率、ＥＬスペクトルのＦＷＨＭ（半幅値比）、ＥＬスペクトルの最大発光波長から－５０ｎｍの距離にある短波長側テールの発光強度（発光強度（ａｔ λ_ｍａｘ－５０ｎｍ））（任意単位）（表２のデータと同一である）、ＥＬスペクトルでの最大発光波長及び寿命（ＬＴ_９５）を評価し、その結果を下記に示す表３に示す。
評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を使用した。
寿命（ＬＴ_９５）は、初期輝度１００％対比で９５％の輝度になるのにかかる時間を評価したものである。

表３から、実施例１、３、６、１３、１４、及び１５の有機発光素子は、比較例Ａ及びＣの有機発光素子に比べ、優秀であるか、あるいは同等レベルの駆動電圧、最大量子発光効率及び寿命を有し、同時に、相対的に小さいＦＷＨＭを有し、発光強度（ａｔ λ_ｍａｘ－５０ｎｍ）が相対的に小さい赤色光を放出するということを確認することができる。

≪実施例１６≫
アノードとしてＩＴＯ／Ａｌが７０Å／１，０００Å厚に蒸着されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
アノード上部に２－ＴＮＡＴＡを蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ－］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、９００Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、ＣＢＰ（ホスト）及び化合物１（ドーパント）を９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した後、発光層上部にＢＣＰを蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した。
次に、正孔阻止層上にＡｌｑ３を蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、ＭｇＡｇを重量比９０：１０の比率で蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することにより、ＩＴＯ／Ａｌ／２－ＴＮＡＴＡ（６００Å）／ＮＰＢ（９００Å）／ＣＢＰ＋化合物１（２ｗｔ％）（４００Å）／ＢＣＰ（５０Å）／Ａｌｑ３（３５０Å）／ＬｉＦ（１０Å）／ＭｇＡｇ（１２０Å）の構造を有する有機発光素子（赤色光を放出する前面発光素子）を製作した。
カソード上に、ＮＰＢを追加して蒸着し、８００Å厚のキャッピング層を形成した。

≪実施例１７、１８、及び比較例Ｄ～Ｆ≫
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１の代わりに、表４に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例１６と同一方法を利用して有機発光素子を製作した。

≪評価例３：有機発光素子（前面発光）の特性評価≫
実施例１６～１８、及び比較例Ｄ～Ｆで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、評価例１に記載された方法と同一方法を利用し、ＥＬスペクトルの最大発光波長から－５０ｎｍの距離にある短波長側テールの発光強度（発光強度（ａｔ λ_ｍａｘ－５０ｎｍ））（任意単位）を測定した後、発光効率（ａｔ ＣＩＥｘ＝０．６８５）を評価し、その結果をそれぞれ下記に示す表４、及び図３に示す。
発光効率評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を使用した。

表４及び図３から、実施例１６～１８の有機発光素子は、実施例Ｄ～Ｆの有機発光素子に比べ、最大発光波長から－５０ｎｍの距離にあるテールの発光強度（発光強度（ａｔ λ_ｍａｘ－５０ｎｍ））が顕著に低減された波形のＥＬスペクトルと、優秀な発光効率とを有するということを確認することができる。

本発明に係る有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物は、自発光型素子を有する電子装置全般に好適に使用され、さらに、例えば、医療診断関連の技術分野に好適に使用可能である。

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

Claims (19)

1. 下記に示す化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
   

   

   前記化学式１において、Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、またはＡｕであり、
   前記化学式１において、Ｘ_１及びＸ_４は、互いに独立して、Ｎであり、
   前記化学式１において、Ｘ_２及びＸ_３は、互いに独立して、Ｃであり、
   前記化学式１において、Ｘ_１とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ_２とＭとの結合、Ｘ_３とＭとの結合、及びＸ_４とＭとの結合のうち１個の結合は、配位結合であり、残り２個の結合は、共有結合であり、
   前記化学式１において、ｎは、０であり、ｎが０である場合、ＣＹ_１とＣＹ_４は、互いに連結されず、
   前記化学式１において、
   ｉ）ｎが０である場合、ＣＹ_１は、下記に示す化学式Ａ１－１～Ａ１－６の内の一つで表される基であり、
   

   

   前記化学式Ａ１－１～Ａ１－６で、
   ｉ）Ｘ_１１は、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、または＊－Ｏ－＊であり、Ｘ_１２は、Ｃ（Ｒ_１２）またはＮであり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_１３）またはＮであり、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）またはＮであり、
   ｉｉ）Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）である場合、Ｒ_１４と
   Ｒ_１５は、互いに連結されず、
   前記化学式１において、ＣＹ_２～ＣＹ_４は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基及びＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基の内から選択され、
   前記化学式１において、Ｔ_１～Ｔ_３は、互いに独立して、単一結合、＊－Ｎ［（Ｌ_５）_ｃ５－（Ｒ_５）］－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、及び＊－Ｏ－＊’、の内から選択され、
   前記Ｌ_５は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
   前記ｃ５は１～３のうちから選択され、ｃ５が２以上である場合、２以上のＬ_５は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
   前記Ｒ_２～Ｒ_５及びＲ_１２～Ｒ_１５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）の内から選択され、
   前記化学式１において、ａ２～ａ４は、互いに独立して、０～２０の整数の内から選択され、
   前記化学式１において、ａ２個のＲ_２のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
   前記化学式１において、ａ３個のＲ_３のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
   前記化学式１において、ａ４個のＲ_４のうち２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
   前記化学式１において、Ｒ_２～Ｒ_４のうち隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
   前記化学式１において、Ｒ_５と、Ｒ_２～Ｒ_４の内の一つは、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成することができ、
   前記置換されたＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
   重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、
   重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、－Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、
   Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
   重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、－Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７－Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに、
   －Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、の内から選択され、
   前記Ｑ_１～Ｑ_９、Ｑ_１１～Ｑ_１９、Ｑ_２１～Ｑ_２９、及びＱ_３１～Ｑ_３９は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基及びＣ_６－Ｃ_６０アリール基のうち少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
2. 前記化学式１において、
   Ｘ_４とＭとの結合は、配位結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
3. 前記化学式１において、ＣＹ_２～ＣＹ_４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５－オキシド基、９Ｈ－フルオレン－９－オン基、ジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５－オキシド基、アザ－９Ｈ－フルオレン－９－オン基、アザジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８－テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８－テトラヒドロキノリンの内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
4. 前記化学式１において、
   ＣＹ_２及びＣＹ_３は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５－オキシド基、９Ｈ－フルオレン－９－オン基、及びジベンゾチオフェン５，５－ジオキシド基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
5. 前記化学式１において、前記ＣＹ_１とＣＹ_４とが互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
6. 前記化学式１において、Ｔ_１は、単一結合であり、
   Ｔ_２は、単一結合ではなく、
   ｎは、０であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
7. 前記Ｒ_２～Ｒ_５及びＲ_１２～Ｒ_１５は、互いに独立して、
   水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、－ＳＦ_５、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、
   重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、
   シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
   重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
   －Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、の内から選択され、
   Ｑ_１～Ｑ_９は、互いに独立して、
   －ＣＨ_３、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、－ＣＨ_２ＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＨ_３、－ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、及び－ＣＤ_２ＣＤＨ_２、
   ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに、
   重水素、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基、の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
8. 前記Ｒ_２～Ｒ_５及びＲ_１２～Ｒ_１５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ_５、－ＣＨ_３、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、下記に示す化学式９－１～９－１９で表される基、下記に示す化学式１０－１～１０－１８６で表される基、及び－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   前記化学式９－１～９－１９、及び化学式１０－１～１０－１８６で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
9. 前記化学式１において、
   

   

   で表される部分構造（モイエティ）が、下記化学式Ａ２－１（１）～Ａ２－１（２１）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
   

   

   

   

   前記化学式Ａ２－１（１）～Ａ２－１（２１）で、
   Ｘ_２及びＲ_２に関する説明は、それぞれ請求項１に記載されたところと同一であり、
   Ｘ_２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_２１）、Ｃ（Ｒ_２１）（Ｒ_２２）、またはＳｉ（Ｒ_２１）（Ｒ_２２）であり、
   Ｒ_２１～Ｒ_２８に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
   ａ２５は、０～５の整数のうちから選択され、
   ａ２４は、０～４の整数のうちから選択され、
   ａ２３は、０～３の整数のうちから選択され、
   ａ２２は、０～２の整数のうちから選択され、
   ＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
   ＊’は、化学式１において、Ｔ_１との結合サイトであり、
   ＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトである。
10. 前記化学式１において、
    

    

    で表される部分構造（モイエティ）が、下記に示す化学式Ａ３－１（１）～Ａ３－１（２１）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    

    前記化学式Ａ３－１（１）～Ａ３－１（２１）で、
    Ｘ_３及びＲ_３に関する説明は、それぞれ請求項１に記載されたところと同一であり、
    Ｘ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_３１）、Ｃ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）、またはＳｉ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）であり、
    Ｒ_３１～Ｒ_３８に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_３に関する説明を参照し、
    ａ３５は、０～５の整数のうちから選択され、
    ａ３４は、０～４の整数のうちから選択され、
    ａ３３は、０～３の整数のうちから選択され、
    ａ３２は、０～２の整数のうちから選択され、
    ＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトであり、
    ＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトである。
11. 前記化学式１において、
    ｎが０であり、
    

    

    で表される部分構造（モイエティ）が、下記に示す化学式Ａ４－１～Ａ４－６、化学式Ａ４－１（１）～Ａ４－１（４４）、及び化学式Ａ４－２（１）～Ａ４－２（７１）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    前記化学式Ａ４－１～Ａ４－６、化学式Ａ４－１（１）～Ａ４－１（４４）、及び化学式Ａ４－２（１）～Ａ４－２（７１）で、
    Ｘ_４及びＲ_４に関する説明は、それぞれ請求項１に記載されたところと同一であり、
    Ｘ_４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_４１）、Ｃ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）、またはＳｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）であり、
    Ｘ_４３は、ＮまたはＣ（Ｒ_４３）であり、
    Ｘ_４４は、ＮまたはＣ（Ｒ_４４）であり、
    Ｒ_４１～Ｒ_４８に関する説明は、それぞれ前記Ｒ_４に関する説明を参照し、
    ａ４７は、０～７の整数のうちから選択され、
    ａ４６は、０～６の整数のうちから選択され、
    ａ４５は、０～５の整数のうちから選択され、
    ａ４４は、０～４の整数のうちから選択され、
    ａ４３は、０～３の整数のうちから選択され、
    ａ４２は、０～２の整数のうちから選択され、
    ＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトである。
12. Ｔ_３は単一結合であり、ｎは０であり、
    

    

    で表される部分構造（モイエティ）が、前記化学式Ａ４－１～Ａ４－６、化学式Ａ４－１（１）～Ａ４－１（４４）、及び化学式Ａ４－２（１）～Ａ４－２（７１）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１１に記載の有機金属化合物。
13. 前記化学式１において、
    ｎは、０であり、
    

    

    で表される部分構造（モイエティ）が、下記化学式ＣＹ１－１ないしＣＹ１－８で表される基の内から選択され、
    

    

    で表される部分構造（モイエティ）が、下記に示す化学式ＣＹ２－１～ＣＹ２－６で表される基の内から選択され、
    

    

    で表される部分構造（モイエティ）が、下記に示す化学式ＣＹ３－１～ＣＹ３－６で表される基の内から選択され、
    

    

    で表される部分構造（モイエティ）が、下記に示す化学式ＣＹ４－１～ＣＹ４－１５で表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    

    

    

    前記化学式ＣＹ１－１～ＣＹ１－８、化学式ＣＹ２－１～ＣＹ２－６、化学式ＣＹ３－１～ＣＹ３－６、及び化学式ＣＹ４－１～ＣＹ４－１５で、
    Ｘ_１～Ｘ_４、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１４及びＲ_１５に関する説明は、それぞれ請求項１に記載したところを参照し、
    Ｘ_４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_４１）、Ｃ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）、またはＳｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）であり、
    Ｒ_２ａ及びＲ_２ｂに関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
    Ｒ_３ａ及びＲ_３ｂに関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_３に関する説明を参照し、
    Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４４及びＲ_４５に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_４に関する説明を参照し、
    Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_２、Ｒ_２ａ、Ｒ_２ｂ、Ｒ_３、Ｒ_３ａ、Ｒ_３ｂ、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４４、及びＲ_４５は、水素ではなく、
    ＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトであり、
    化学式ＣＹ１－１～ＣＹ１－８で、＊’は、化学式１において、Ｔ_１との結合サイトであり、
    化学式ＣＹ２－１～ＣＹ２－６で、＊’は、化学式１において、Ｔ_１との結合サイトであり、＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトであり、
    化学式ＣＹ３－１～ＣＹ３－６で、＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトであり、＊”は、化学式１において、Ｔ_２との結合サイトであり、
    化学式ＣＹ４－１～ＣＹ４－１５で、＊’は、化学式１において、Ｔ_３との結合サイトである。
14. 下記に示す化学式１（３）～１（６）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    

    

    前記化学式１（３）～１（６）で、
    Ｍ、Ｘ_１～Ｘ_４、ＣＹ_１～ＣＹ_４、Ｔ_１～Ｔ_４、ｎ、Ｒ_２～Ｒ_４、及びａ２～ａ４に関する説明は、それぞれ、請求項１に記載したところを参照し、
    ＣＹ_７ は、Ｃ _５ －Ｃ_３０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基であり、
    Ｒ _７１ に関する説明は、請求項１において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
    ａ７１は、０、１、２または３であり、
    Ｔ _７ は、Ｎであり、
    Ｔ_６は、単一結合、＊－Ｎ［（Ｌ_７）_ａ７－（Ｒ_７）］－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、及び＊－Ｏ－＊’の内から選択され、
    前記Ｌ_７及びａ７に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｌ_５及びａ５に関する説明を参照し、
    前記Ｒ _７ に関する説明は、請求項１において、Ｒ_５に関する説明を参照する。
15. 下記に示す化合物１～１５の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    
16. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含んだ有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項１乃至１５のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上を含むことを特徴とする有機発光素子。
17. 前記第１電極は、アノードであり、
    前記第２電極は、カソードであり、
    前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、またはその任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
18. 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
19. 前記発光層は、ホストをさらに含み、前記ホストの含量が、前記有機金属化合物の含量より多いことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
    

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