JP7319898B2 - イミダゾリン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、イミダゾリン化合物を製造する方法に関する。
毛髪に柔軟性、平滑性等を付与する目的で、シャンプーにイミダゾリン型界面活性剤が使用されており、イミダゾリン型界面活性剤は優れた起泡力、洗浄力に加え、目や皮膚に対する低刺激性に特徴がありことから、近年低刺激シャンプー等の主要成分としてその使用量が増加している。
イミダゾリン化合物はイミダゾリン型界面活性剤の中間体として知られている。イミダゾリン化合物を製造する際には、ジアミド化合物が副生して残存する。
そのため、ジアミド化合物の多いイミダゾリン化合物をシャンプー等の最終製品の原料として用いた場合には、製品の濁りや貯蔵安定性の低下を引き起こすケースが多々ある。
そのため、ジアミド化合物の多いイミダゾリン化合物をシャンプー等の最終製品の原料として用いた場合には、製品の濁りや貯蔵安定性の低下を引き起こすケースが多々ある。
イミダゾリン化合物の原料であるジアミンモノアミド中のジアミド含量を低減するために、特許文献１では、ジアミンの蒸気圧より高い特定の圧力下で反応を行い、ジアミド含量の少ないイミダゾリン化合物を得る技術が開示されている。しかし、特許文献１ではジアミド副生を抑制する効果は十分ではなかった。また、特許文献２ではジアミンと脂肪酸エステルの反応にリン酸塩を触媒として使用する技術が開示されている。しかし、特許文献２ではジアミド化合物の副生を抑制することができるが、未反応の原料や環化前駆体のジアミンモノアミドを含むため得られるイミダゾリン化合物の純度は高いとはいえなかった。
本発明は高収率で、かつジアミド化合物等の不純物含量の少ないイミダゾリン化合物を得る製造方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち本発明は、一般式（１）で表されるジアミンモノアミド化合物、Ｎ－アセチルエチレンジアミン、Ｎ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン又はＮ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミンから選ばれるジアミンモノアミド化合物（Ａ）を用いるイミダゾリン化合物（Ｂ）の製造方法であって、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程とイミダゾリン化合物（Ｂ）の蒸留工程とを含み、前記脱水縮合工程はジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度が１００℃～１６０℃であり、かつジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度における気相の圧力が下記条件１を満たすＰ１である工程であり、
前記蒸留工程はイミダゾリン化合物（Ｂ）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）及びイミダゾリン化合物（Ｂ）を含む液体の温度が１００℃～１９０℃であり、かつ蒸留工程の気相におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の圧力が下記条件２を満たすＰ２である工程であるイミダゾリン化合物の製造方法。
条件１：Ｐ（Ｂ）＜Ｐ１＜０．３Ｐ（Ｂ）＋０．７Ｐ（水）
条件２：０．８Ｐ（Ａ）＋０．２Ｐ（Ｂ）＜Ｐ２＜０．１Ｐ（Ａ）＋０．９Ｐ（Ｂ）
［Ｐ（Ｂ）はイミダゾリン化合物（Ｂ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）、Ｐ（水）は水の飽和蒸気圧（Ｐａ）、及びＰ（Ａ）はジアミンモノアミド化合物（Ａ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）をそれぞれ表す。］
［Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。但しＲ１及びＲ２の少なくとも１つは水素原子である。Ｒ４及びＲ７はそれぞれ独立に炭素数１～１２のアルキル基を表し、炭素数１～１２のアルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていても良い。Ｒ３、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていても良い。］
即ち本発明は、一般式（１）で表されるジアミンモノアミド化合物、Ｎ－アセチルエチレンジアミン、Ｎ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン又はＮ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミンから選ばれるジアミンモノアミド化合物（Ａ）を用いるイミダゾリン化合物（Ｂ）の製造方法であって、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程とイミダゾリン化合物（Ｂ）の蒸留工程とを含み、前記脱水縮合工程はジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度が１００℃～１６０℃であり、かつジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度における気相の圧力が下記条件１を満たすＰ１である工程であり、
前記蒸留工程はイミダゾリン化合物（Ｂ）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）及びイミダゾリン化合物（Ｂ）を含む液体の温度が１００℃～１９０℃であり、かつ蒸留工程の気相におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の圧力が下記条件２を満たすＰ２である工程であるイミダゾリン化合物の製造方法。
条件１：Ｐ（Ｂ）＜Ｐ１＜０．３Ｐ（Ｂ）＋０．７Ｐ（水）
条件２：０．８Ｐ（Ａ）＋０．２Ｐ（Ｂ）＜Ｐ２＜０．１Ｐ（Ａ）＋０．９Ｐ（Ｂ）
［Ｐ（Ｂ）はイミダゾリン化合物（Ｂ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）、Ｐ（水）は水の飽和蒸気圧（Ｐａ）、及びＰ（Ａ）はジアミンモノアミド化合物（Ａ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）をそれぞれ表す。］
本発明のイミダゾリン化合物の製造方法は、高収率で、かつジアミド化合物等の不純物含量の少ないイミダゾリン化合物を得るという効果を奏する。
本発明は一般式（１）で表されるジアミンモノアミド化合物、Ｎ－アセチルエチレンジアミン、Ｎ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン又はＮ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミンから選ばれるジアミンモノアミド化合物（Ａ）を用いるイミダゾリン化合物（Ｂ）の製造方法である。
Ｒ１及びＲ２において、炭素数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及びｔ－ブチル基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性の観点から好ましくはメチル基及びエチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
Ｒ４及びＲ７において、炭素数１～１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基及びドデシル基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性の観点から好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及びｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基及びエチル基あり、特に好ましくはメチル基である。
Ｒ４及びＲ７において炭素数１～１２のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロぺニル基、２－プロぺニル基、１－ブテニル基及び１－ヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性及び副反応の抑制の観点から好ましくはビニル基、１－プロぺニル基、２－プロぺニル基及び１－ブテニル基であり、更に好ましくはビニル基、１－プロぺニル基及び２－プロぺニル基であり、特に好ましくはビニル基である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
炭素数１～４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性及び副反応の抑制の観点から好ましくはメトキシ基及びエトキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基である。
Ｒ４及びＲ７において炭素数１～１２のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロぺニル基、２－プロぺニル基、１－ブテニル基及び１－ヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性及び副反応の抑制の観点から好ましくはビニル基、１－プロぺニル基、２－プロぺニル基及び１－ブテニル基であり、更に好ましくはビニル基、１－プロぺニル基及び２－プロぺニル基であり、特に好ましくはビニル基である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
炭素数１～４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性及び副反応の抑制の観点から好ましくはメトキシ基及びエトキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基である。
Ｒ３、Ｒ５及びＲ６において、炭素数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及びｔ－ブチル基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性の観点から好ましくはメチル基及びエチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられる。
炭素数１～４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性及び副反応の抑制の観点から好ましくはメトキシ基及びエトキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられる。
炭素数１～４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられる。これらのうち、脱水縮合反応の反応性及び副反応の抑制の観点から好ましくはメトキシ基及びエトキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基である。
前記ジアミンモノアミド化合物（Ａ）としては、脱水縮合の反応性の観点から、好ましくは一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が水素原子である化合物である。
ジアミンモノアミド化合物（Ａ）として具体的には、Ｎ－アセチルエチレンジアミン、Ｎ－アセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－アセチル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－アセチル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－アセチル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－アセチル－２，３－ジアミノ－２，３-ジメチルブタン、Ｎ－アセチル－Ｎ’－メチルエチレンジアミン、Ｎ-アセチル－２，３－ジアミノ－１－プロパノール、Ｎ－アセチル－３，４－ジアミノ－１－ブタノール、Ｎ－アセチル－２，３－ジアミノ－１－メトキシプロパン、Ｎ－アセチル－２，３－ジアミノ－１－エトキシプロパン、
Ｎ－プロピオニルエチレンジアミン、Ｎ－プロピオニル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－プロピオニル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－プロピオニル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－プロピオニル－Ｎ’－メチルエチレンジアミン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－１－プロパノール、Ｎ－プロピオニル－３，４－ジアミノ－１－ブタノール、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－１－メトキシプロパン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－１－エトキシプロパン、
Ｎ－ブタノイルエチレンジアミン、Ｎ－ブタノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ブタノイル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－ブタノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－ブタノイル－Ｎ’－メチルエチレンジアミン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－１－プロパノール、Ｎ－ブタノイル－３，４－ジアミノ－１－ブタノール、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－１－メトキシプロパン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－１－エトキシプロパン、Ｎ－ヘキサノイルエチレンジアミン、Ｎ－ヘキサノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ヘキサノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ヘキサノイル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－ヘキサノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－ヘキサノイル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－デカノイルエチレンジアミン、Ｎ－デカノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－デカノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－デカノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－ドデカノイルエチレンジアミン、Ｎ－ドデカノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ドデカノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ドデカノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン、Ｎ－トリフルオロアセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－トリフルオロアセチル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－トリフルオロアセチル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－１－プロパノール、Ｎ－トリフルオロアセチル－３，４－ジアミノ－１－ブタノール、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－１－メトキシプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－１-エトキシプロパン、Ｎ－ヒドロキシアセチルエチレンジアミン、Ｎ－ヒドロキシアセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ヒドロキシアセチル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ヒドロキシアセチル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－メトキシアセチルエチレンジアミン、Ｎ－メトキシアセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－メトキシアセチル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－メトキシアセチル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン等が挙げられる。
Ｎ－プロピオニルエチレンジアミン、Ｎ－プロピオニル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－プロピオニル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－プロピオニル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－プロピオニル－Ｎ’－メチルエチレンジアミン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－１－プロパノール、Ｎ－プロピオニル－３，４－ジアミノ－１－ブタノール、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－１－メトキシプロパン、Ｎ－プロピオニル－２，３－ジアミノ－１－エトキシプロパン、
Ｎ－ブタノイルエチレンジアミン、Ｎ－ブタノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ブタノイル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－ブタノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－ブタノイル－Ｎ’－メチルエチレンジアミン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－１－プロパノール、Ｎ－ブタノイル－３，４－ジアミノ－１－ブタノール、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－１－メトキシプロパン、Ｎ－ブタノイル－２，３－ジアミノ－１－エトキシプロパン、Ｎ－ヘキサノイルエチレンジアミン、Ｎ－ヘキサノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ヘキサノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ヘキサノイル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－ヘキサノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－ヘキサノイル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－デカノイルエチレンジアミン、Ｎ－デカノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－デカノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－デカノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－ドデカノイルエチレンジアミン、Ｎ－ドデカノイル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ドデカノイル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ドデカノイル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン、Ｎ－トリフルオロアセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－トリフルオロアセチル－１，２－ジアミノヘキサン、Ｎ－トリフルオロアセチル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－２，３－ジメチルブタン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－１－プロパノール、Ｎ－トリフルオロアセチル－３，４－ジアミノ－１－ブタノール、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－１－メトキシプロパン、Ｎ－トリフルオロアセチル－２，３－ジアミノ－１-エトキシプロパン、Ｎ－ヒドロキシアセチルエチレンジアミン、Ｎ－ヒドロキシアセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ヒドロキシアセチル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－ヒドロキシアセチル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン、Ｎ－メトキシアセチルエチレンジアミン、Ｎ－メトキシアセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－メトキシアセチル－２，３－ジアミノブタン、Ｎ－メトキシアセチル－１，２－ジアミノ－２－メチルプロパン等が挙げられる。
これらのうち、脱水縮合反応の反応性及び副反応の抑制の観点から好ましくはＮ－アセチルエチレンジアミン、Ｎ－アセチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－プロピオニルエチレンジアミン、Ｎ－プロピオニル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ－ブタノイルエチレンジアミン及びＮ－ブタノイル－１，２－ジアミノプロパンであり、更に好ましくはＮ－アセチルエチレンジアミン及びＮ－アセチル－１，２－ジアミノプロパンである。
本発明においてイミダゾリン化合物（Ｂ）は、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）が分子内脱水縮合反応により生成する環化生成物であり、下記一般式（２）又は（３）で表される。なお、一般式（２）及び（３）において、Ｒ１～Ｒ７は、一般式（１）におけるとＲ１～Ｒ７と同様であり、好ましいものも同様である。
本発明において各成分の生成物の組成比は、ガスクロマトグラフイー（ＧＣ）により、定量される。ＧＣの条件は以下のとおりである。
装置：島津（株）製 ＧＣ－１７Ａ
カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ－５
キャリアガス Ｈｅ流量： ９８ｋＰａ（１．０ｋｇ/ｃｍ２）（定圧）
メイクアップガスＮ2流量： ５０ｍｌ/ｍｉｎ
Ｈ２流量： ５９ｋＰａ（０．６ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
Ａｉｒ流量： ４９ｋＰａ（０．５ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
カラム流量： １．１６ｍｌ/ｍｉｎ（１．０ｋｇ/ｃｍ２での流量）
スプリット流量： ３４．８ｍｌ/ｍｉｎ
パージ流量： ２０ｍｌ/ｍｉｎ
スプリット比： １０
ＩＮＪ Ｔｅｍｐ： ３００℃
ＤＥＴ Ｔｅｍｐ： ３００℃
カラム温度： １００℃から２６０℃まで１０℃/ｍｉｎで昇温し、２６０℃で２５分保持する。
サンプル：反応後のイミダゾリン化合物（Ｂ）と特級メタノール(東京化成(株))とを体積比１対１で混合し、分析用試料とする。分析用試料を１．０μｌ注入し測定する。
装置：島津（株）製 ＧＣ－１７Ａ
カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ－５
キャリアガス Ｈｅ流量： ９８ｋＰａ（１．０ｋｇ/ｃｍ２）（定圧）
メイクアップガスＮ2流量： ５０ｍｌ/ｍｉｎ
Ｈ２流量： ５９ｋＰａ（０．６ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
Ａｉｒ流量： ４９ｋＰａ（０．５ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
カラム流量： １．１６ｍｌ/ｍｉｎ（１．０ｋｇ/ｃｍ２での流量）
スプリット流量： ３４．８ｍｌ/ｍｉｎ
パージ流量： ２０ｍｌ/ｍｉｎ
スプリット比： １０
ＩＮＪ Ｔｅｍｐ： ３００℃
ＤＥＴ Ｔｅｍｐ： ３００℃
カラム温度： １００℃から２６０℃まで１０℃/ｍｉｎで昇温し、２６０℃で２５分保持する。
サンプル：反応後のイミダゾリン化合物（Ｂ）と特級メタノール(東京化成(株))とを体積比１対１で混合し、分析用試料とする。分析用試料を１．０μｌ注入し測定する。
本発明のイミダゾリン化合物の製造方法は、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）を用いるイミダゾリン化合物（Ｂ）の製造方法であり、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程とイミダゾリン化合物（Ｂ）の蒸留工程とを含む。
本発明におけるジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程について説明する。
ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程は、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）がイミダゾリン化合物（Ｂ）に変換する脱水縮合反応を伴い、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度が１００℃～１６０℃であり、かつジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度における気相の圧力が下記条件１を満たすＰ１である脱水縮合工程である。
条件１：Ｐ（Ｂ）＜Ｐ１＜０．３Ｐ（Ｂ）＋０．７Ｐ（水）
［Ｐ（Ｂ）はイミダゾリン化合物（Ｂ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）、Ｐ（水）は水の飽和蒸気圧（Ｐａ）をそれぞれ表す。］
ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程は、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）がイミダゾリン化合物（Ｂ）に変換する脱水縮合反応を伴い、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度が１００℃～１６０℃であり、かつジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度における気相の圧力が下記条件１を満たすＰ１である脱水縮合工程である。
条件１：Ｐ（Ｂ）＜Ｐ１＜０．３Ｐ（Ｂ）＋０．７Ｐ（水）
［Ｐ（Ｂ）はイミダゾリン化合物（Ｂ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）、Ｐ（水）は水の飽和蒸気圧（Ｐａ）をそれぞれ表す。］
ジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率は、以下の計算式（１）で定義される。なお、以下に、モル％をｍｏｌ％、モルをｍｏｌとも表記する。
反応容器中のイミダゾリン化合物（Ｂ）（ｍｏｌ）とジアミンモノアミド化合物（Ａ）（ｍｏｌ）は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により、定量される。ＧＣの条件は以下のとおりである。
装置：島津（株）製 ＧＣ－１７Ａ
カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ－５
キャリアガス Ｈｅ流量： ９８ｋＰａ（１．０ｋｇ/ｃｍ２）（定圧）
メイクアップガスＮ2流量： ５０ｍｌ/ｍｉｎ
Ｈ２流量： ５９ｋＰａ（０．６ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
Ａｉｒ流量： ４９ｋＰａ（０．５ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
カラム流量： １．１６ｍｌ/ｍｉｎ（１．０ｋｇ/ｃｍ２での流量）
スプリット流量： ３４．８ｍｌ/ｍｉｎ
パージ流量： ２０ｍｌ/ｍｉｎ
スプリット比： １０
ＩＮＪ Ｔｅｍｐ： ３００℃
ＤＥＴ Ｔｅｍｐ： ３００℃
カラム温度： １００℃から２６０℃まで１０℃/ｍｉｎで昇温し、２６０℃で２５分保持する。
サンプル：反応容器中の反応混合物と特級メタノール(東京化成工業(株))とを体積比１対１で混合し、分析用試料とする。分析用試料を１．０μｌ注入し測定する。
イミダゾリン化合物（Ｂ）及びジアミンモノアミド化合物（Ａ）をそれぞれアルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製する。精製したイミダゾリン化合物（Ｂ）を標品（Ｂ）、精製したジアミンモノアミド化合物（Ａ）を標品（Ａ）として、標品（Ａ）、標品（Ｂ）と特級メタノールとを体積比で２対１０対１０、６対６対１０、１０対２対１０をそれぞれ混合し、検量線用試料とする。検量線用試料を１．０μｌ注入し測定し、検量線を作成し、反応容器中のイミダゾリン化合物（Ｂ）（ｍｏｌ）とジアミンモノアミド化合物（Ａ）（ｍｏｌ）を計算する。
装置：島津（株）製 ＧＣ－１７Ａ
カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ－５
キャリアガス Ｈｅ流量： ９８ｋＰａ（１．０ｋｇ/ｃｍ２）（定圧）
メイクアップガスＮ2流量： ５０ｍｌ/ｍｉｎ
Ｈ２流量： ５９ｋＰａ（０．６ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
Ａｉｒ流量： ４９ｋＰａ（０．５ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
カラム流量： １．１６ｍｌ/ｍｉｎ（１．０ｋｇ/ｃｍ２での流量）
スプリット流量： ３４．８ｍｌ/ｍｉｎ
パージ流量： ２０ｍｌ/ｍｉｎ
スプリット比： １０
ＩＮＪ Ｔｅｍｐ： ３００℃
ＤＥＴ Ｔｅｍｐ： ３００℃
カラム温度： １００℃から２６０℃まで１０℃/ｍｉｎで昇温し、２６０℃で２５分保持する。
サンプル：反応容器中の反応混合物と特級メタノール(東京化成工業(株))とを体積比１対１で混合し、分析用試料とする。分析用試料を１．０μｌ注入し測定する。
イミダゾリン化合物（Ｂ）及びジアミンモノアミド化合物（Ａ）をそれぞれアルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製する。精製したイミダゾリン化合物（Ｂ）を標品（Ｂ）、精製したジアミンモノアミド化合物（Ａ）を標品（Ａ）として、標品（Ａ）、標品（Ｂ）と特級メタノールとを体積比で２対１０対１０、６対６対１０、１０対２対１０をそれぞれ混合し、検量線用試料とする。検量線用試料を１．０μｌ注入し測定し、検量線を作成し、反応容器中のイミダゾリン化合物（Ｂ）（ｍｏｌ）とジアミンモノアミド化合物（Ａ）（ｍｏｌ）を計算する。
ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合の反応温度が１００℃未満であると、脱水縮合反応が進行せずにイミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量が低下するという問題があり、１６０℃を超えるとジアミンモノアミド化合物（Ａ）の加水分解やジアミド化合物の生成といった副反応が起こり、イミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び収率が低下するという問題がある。反応温度は好ましくは、１２０℃～１６０℃であり、更に好ましくは１３０℃～１６０℃である。
脱水縮合の圧力Ｐ１が条件１の左辺以下であると、イミダゾリンが留出して収率が低下するという問題があり、条件１の右辺以上であると脱水縮合反応が進行せずにイミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量が低下するという問題がある。圧力は好ましくは、１．１Ｐ（Ｂ）＜Ｐ１＜０．５Ｐ（Ｂ）＋０．５Ｐ（水）であり、更に好ましくは１．２Ｐ（Ｂ）＜Ｐ１＜０．７Ｐ（Ｂ）＋０．３Ｐ（水）である。
ジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度が１００℃～１６０℃であり、かつジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度における気相の圧力が下記条件１を満たすＰ１である工程とは、（Ａ）から（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間のうち、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度が１００℃～１６０℃であり、かつジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度における気相の圧力が下記条件１を満たすＰ１である条件を満たす時間の割合が５０％以上であるということである。前記時間の割合は、イミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び副反応の抑制の観点から、好ましくは６０％以上であり、更に好ましくは８０％以上である。
脱水縮合反応の反応時間は、イミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び副反応の抑制の観点から、好ましくは２時間～２０時間であり、更に好ましくは２時間～１５時間である。
本発明のジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程において、金属及び有機金属化合物を含む触媒を使用することができる。イミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量の観点から無触媒で脱水縮合反応を行うことが好ましい。
触媒としては、塩化アルミニウム、トリメチルアルミニウム等のルイス酸触媒が挙げられる。
本発明のジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程で、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間で、イミダゾリン化合物の含有量の観点から、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）とイミダゾリン化合物（Ｂ）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計が好ましくは１０００ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは５０ｐｐｍ以下である。
金属及び有機金属化合物の含有量は、原子吸光分析、誘導結合プラズマ発行分析装置（ＩＣＰ-ＡＥＳ）、誘導結合プラズマ質量分析装置（ＩＣＰ‐ＡＥＳ）で測定することができる。本発明においてはＩＣＰ-ＡＥＳを用いて測定したものである。
触媒としては、塩化アルミニウム、トリメチルアルミニウム等のルイス酸触媒が挙げられる。
本発明のジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程で、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間で、イミダゾリン化合物の含有量の観点から、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）とイミダゾリン化合物（Ｂ）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計が好ましくは１０００ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは５０ｐｐｍ以下である。
金属及び有機金属化合物の含有量は、原子吸光分析、誘導結合プラズマ発行分析装置（ＩＣＰ-ＡＥＳ）、誘導結合プラズマ質量分析装置（ＩＣＰ‐ＡＥＳ）で測定することができる。本発明においてはＩＣＰ-ＡＥＳを用いて測定したものである。
本発明におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の蒸留工程について説明する。
イミダゾリン化合物（Ｂ）の蒸留工程は、イミダゾリン化合物（Ｂ）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）及びイミダゾリン化合物（Ｂ）を含む液体の温度が１００℃～１９０℃であり、かつ蒸留工程の気相におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の圧力が下記条件２を満たすＰ２である蒸留工程である。
条件２：０．８Ｐ（Ａ）＋０．２Ｐ（Ｂ）＜Ｐ２＜０．１Ｐ（Ａ）＋０．９Ｐ（Ｂ）
［Ｐ（Ｂ）はイミダゾリン化合物（Ｂ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）、Ｐ（水）は水の飽和蒸気圧（Ｐａ）、及びＰ（Ａ）はジアミンモノアミド化合物（Ａ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）をそれぞれ表す。］
イミダゾリン化合物（Ｂ）の蒸留工程は、イミダゾリン化合物（Ｂ）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）及びイミダゾリン化合物（Ｂ）を含む液体の温度が１００℃～１９０℃であり、かつ蒸留工程の気相におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の圧力が下記条件２を満たすＰ２である蒸留工程である。
条件２：０．８Ｐ（Ａ）＋０．２Ｐ（Ｂ）＜Ｐ２＜０．１Ｐ（Ａ）＋０．９Ｐ（Ｂ）
［Ｐ（Ｂ）はイミダゾリン化合物（Ｂ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）、Ｐ（水）は水の飽和蒸気圧（Ｐａ）、及びＰ（Ａ）はジアミンモノアミド化合物（Ａ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）をそれぞれ表す。］
蒸留工程の温度が１００℃未満であると、脱水縮合反応が進行せずにイミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び収率が低下するという問題があり、１９０℃を超えるとジアミンモノアミド化合物（Ａ）の加水分解やジアミド化合物の生成といった副反応が起こり、イミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び収率が低下するという問題がある。温度は好ましくは、１２０℃～１９０℃であり、更に好ましくは１３０℃～１６０℃である。
蒸留工程の圧力Ｐ２が条件２の左辺以下であると、未反応のジアミンモノアミド化合物（Ａ）が留出してイミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量が低下するという問題があり、条件２の右辺以上であると脱水縮合反応が進行せずにイミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び収率が低下するという問題がある。圧力は好ましくは、０．８Ｐ（Ａ）＋０．２Ｐ（Ｂ）＜Ｐ２＜０．２Ｐ（Ａ）＋０．８Ｐ（Ｂ）であり、更に好ましくは０．７Ｐ（Ａ）＋０．３Ｐ（Ｂ）＜Ｐ２＜０．３Ｐ（Ａ）＋０．７Ｐ（Ｂ）である。
Ｐ（水）は日本機械学会 蒸気圧表＜１９９９＞（日本機械学会；第５版）等の文献情報から求めることができる。本願においては日本機械学会 蒸気圧表＜１９９９＞（日本機械学会；第５版）のデータを用いた。
Ｐ（Ｂ）及びＰ（Ａ）は実験的及びアントワンの式やクラウジウス・クラペイロンの式を用いた計算的に求めることができる。本願においてはアントワンの式から得られる計算値を用いた。
Ｐ（Ｂ）及びＰ（Ａ）は実験的及びアントワンの式やクラウジウス・クラペイロンの式を用いた計算的に求めることができる。本願においてはアントワンの式から得られる計算値を用いた。
イミダゾリン化合物（Ｂ）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）及びイミダゾリン化合物（Ｂ）を含む液体の温度が１００℃～１９０℃であり、かつ蒸留工程の気相におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の圧力が上記条件２を満たすＰ２である工程とは、イミダゾリン化合物（Ｂ）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間のうち、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）及びイミダゾリン化合物（Ｂ）を含む液体の温度が１００℃～１９０℃であり、かつ蒸留工程の気相におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の圧力が上記条件２を満たすＰ２である条件を満たす時間の割合が５０％以上であるということである。前記時間の割合は、イミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び副反応の抑制の観点から、好ましくは６０％以上であり、更に好ましくは８０％以上である。
蒸留工程の蒸留時間は、イミダゾリン化合物（Ｂ）の含有量及び副反応の抑制の観点から、好ましくは２時間～２０時間であり、更に好ましくは２時間～１５時間である。
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
＜製造例１：Ｎ－アセチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－２）の製造＞
１，２－ジアミノプロパン［東京化成工業（株）製］７４重量部と酢酸エチル［東京化成工業（株）製］８８重量部をオートクレーブに仕込み１３０℃、５時間撹拌した。アルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、Ｎ－アセチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－２）を得た。
１，２－ジアミノプロパン［東京化成工業（株）製］７４重量部と酢酸エチル［東京化成工業（株）製］８８重量部をオートクレーブに仕込み１３０℃、５時間撹拌した。アルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、Ｎ－アセチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－２）を得た。
＜製造例２：Ｎ－ブタノイルエチレンジアミン（Ａ－３）の製造＞
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部と吉草酸エチル［東京化成工業（株）製］１３０重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－ブタノイルエチレンジアミン（Ａ－３）を得た。
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部と吉草酸エチル［東京化成工業（株）製］１３０重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－ブタノイルエチレンジアミン（Ａ－３）を得た。
＜製造例３：Ｎ－デカノイルエチレンジアミン（Ａ－４）の製造＞
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部とウンデカン酸エチル［東京化成工業（株）製］２１４重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－デカノイルエチレンジアミン（Ａ－４）を得た。
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部とウンデカン酸エチル［東京化成工業（株）製］２１４重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－デカノイルエチレンジアミン（Ａ－４）を得た。
＜製造例４：Ｎ－アセチル－２－メチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－５）の製造＞
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、１，２－ジアミノメチルプロパン［東京化成工業（株）製］８８重量部と酢酸エチル［東京化成工業（株）製］８８重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－アセチル－２－メチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－５）を得た。
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、１，２－ジアミノメチルプロパン［東京化成工業（株）製］８８重量部と酢酸エチル［東京化成工業（株）製］８８重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－アセチル－２－メチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－５）を得た。
＜製造例５：Ｎ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン（Ａ－６）の製造＞
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部とトリフルオロ酢酸エチル［東京化成工業（株）製］１４２重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン（Ａ－６）を得た。
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部とトリフルオロ酢酸エチル［東京化成工業（株）製］１４２重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン（Ａ－６）を得た。
＜製造例６：Ｎ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－７）の製造＞
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部と乳酸エチル［東京化成工業（株）製］１１８重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－７）を得た。
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部と乳酸エチル［東京化成工業（株）製］１１８重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－７）を得た。
＜製造例７：Ｎ－（２－メトキシプロピオニル）エチエチレンジアミン（Ａ－８）の製造＞
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部と３－メトキシプロピオン酸エチル［東京化成工業（株）製］１３２重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－（２－メトキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－８）を得た。
製造例１において、１，２－ジアミノプロパンと酢酸エチルに代えて、エチレンジアミン［東京化成工業（株）製］６０重量部と３－メトキシプロピオン酸エチル［東京化成工業（株）製］１３２重量部を用いた以外は製造例１と同様にして行いＮ－（２－メトキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－８）を得た。
＜蒸気圧力の計算方法＞
計算ソフト「ＨａｎｓｅｎＳｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｒａｃｔｉｃｅ （ＨＳＰｉＰ） Ｖｅｒｓｉｏｎ ４．１．０３」（Ｓｔｅｖｅｎ Ａｂｂｏｔｔ 、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｍ ． Ｈａｎｓｅｎ 、Ｈｉｒｏｓｈｉ Ｙａｍａｍｏｔｏ著） を使用し、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）又はイミダゾリン化合物（Ｂ）の化学構造式を入力し、分散項、極性項、水素結合項からなる、三次元ベクトル量であるハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）とＨＳＰから計算されるアントワン定数を求めた。アントワン定数から各温度での蒸気圧を求めた。実施例で用いた化合物のアントワン定数を表１に示す。
計算ソフト「ＨａｎｓｅｎＳｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｒａｃｔｉｃｅ （ＨＳＰｉＰ） Ｖｅｒｓｉｏｎ ４．１．０３」（Ｓｔｅｖｅｎ Ａｂｂｏｔｔ 、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｍ ． Ｈａｎｓｅｎ 、Ｈｉｒｏｓｈｉ Ｙａｍａｍｏｔｏ著） を使用し、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）又はイミダゾリン化合物（Ｂ）の化学構造式を入力し、分散項、極性項、水素結合項からなる、三次元ベクトル量であるハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）とＨＳＰから計算されるアントワン定数を求めた。アントワン定数から各温度での蒸気圧を求めた。実施例で用いた化合物のアントワン定数を表１に示す。
実施例１
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１００℃、６５ｋＰａを中心値として１５時間かけて脱水縮合工程を行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は６時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１００℃、６５ｋＰａであった。その後、１００℃、２ｋＰａを中心値として１２時間かけて蒸留工程を行った。蒸留工程のうち２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は９時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１００℃、２ｋＰａであった。蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。得られた２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）の純度はガスクロマトグラフィーを用いて測定した。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１００℃、６５ｋＰａを中心値として１５時間かけて脱水縮合工程を行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は６時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１００℃、６５ｋＰａであった。その後、１００℃、２ｋＰａを中心値として１２時間かけて蒸留工程を行った。蒸留工程のうち２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は９時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１００℃、２ｋＰａであった。蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。得られた２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）の純度はガスクロマトグラフィーを用いて測定した。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
＜生成物の組成比の測定＞
装置：島津（株）製 ＧＣ－１７Ａ
カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ－５
キャリアガス Ｈｅ流量： ９８ｋＰａ（１．０ｋｇ/ｃｍ２）（定圧）
メイクアップガスＮ2流量： ５０ｍｌ/ｍｉｎ
Ｈ２流量： ５９ｋＰａ（０．６ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
Ａｉｒ流量： ４９ｋＰａ（０．５ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
カラム流量： １．１６ｍｌ/ｍｉｎ（１．０ｋｇ/ｃｍ２での流量）
スプリット流量： ３４．８ｍｌ/ｍｉｎ
パージ流量： ２０ｍｌ/ｍｉｎ
スプリット比： １０
ＩＮＪ Ｔｅｍｐ： ３００℃
ＤＥＴ Ｔｅｍｐ： ３００℃
カラム温度： １００℃から２６０℃まで１０℃/ｍｉｎで昇温し、２６０℃で２５分保持した。
サンプル：イミダゾリン化合物（Ｂ）と特級メタノール（東京化成（株））とを体積比１対１で混合し、分析用試料とした。分析用試料を１．０μｌ注入し測定した。
イミダゾリン化合物（Ｂ）をアルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製したイミダゾリン化合物（Ｂ）、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）、ジアミド化合物（Ｃ）を標品、内部標準物質としてブロモベンゼンを用いて、標品のイミダゾリン化合物（Ｂ）、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）、ジアミド化合物（Ｃ）と内部標準物質を９０対０.１対０.１対１０、９５対１対１対１０、１００対２対１０対１０でそれぞれ混合し、検量線用試料とした。検量線用試料を特級メタノールで１０倍希釈して１．０μｌ注入し測定し、検量線を作成し、組成比（％）を計算した。
装置：島津（株）製 ＧＣ－１７Ａ
カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ－５
キャリアガス Ｈｅ流量： ９８ｋＰａ（１．０ｋｇ/ｃｍ２）（定圧）
メイクアップガスＮ2流量： ５０ｍｌ/ｍｉｎ
Ｈ２流量： ５９ｋＰａ（０．６ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
Ａｉｒ流量： ４９ｋＰａ（０．５ｋｇ/ｃｍ２）（低圧）
カラム流量： １．１６ｍｌ/ｍｉｎ（１．０ｋｇ/ｃｍ２での流量）
スプリット流量： ３４．８ｍｌ/ｍｉｎ
パージ流量： ２０ｍｌ/ｍｉｎ
スプリット比： １０
ＩＮＪ Ｔｅｍｐ： ３００℃
ＤＥＴ Ｔｅｍｐ： ３００℃
カラム温度： １００℃から２６０℃まで１０℃/ｍｉｎで昇温し、２６０℃で２５分保持した。
サンプル：イミダゾリン化合物（Ｂ）と特級メタノール（東京化成（株））とを体積比１対１で混合し、分析用試料とした。分析用試料を１．０μｌ注入し測定した。
イミダゾリン化合物（Ｂ）をアルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製したイミダゾリン化合物（Ｂ）、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）、ジアミド化合物（Ｃ）を標品、内部標準物質としてブロモベンゼンを用いて、標品のイミダゾリン化合物（Ｂ）、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）、ジアミド化合物（Ｃ）と内部標準物質を９０対０.１対０.１対１０、９５対１対１対１０、１００対２対１０対１０でそれぞれ混合し、検量線用試料とした。検量線用試料を特級メタノールで１０倍希釈して１．０μｌ注入し測定し、検量線を作成し、組成比（％）を計算した。
＜イミダゾリン化合物（Ｂ）の収率の計算＞
本発明のイミダゾリン化合物（Ｂ）の収率（モル％）は以下の計算式（２）のように求めた。なお、計算式（２）中、反応後の生成物とは、蒸留工程後に得られた留分のことである。
本発明のイミダゾリン化合物（Ｂ）の収率（モル％）は以下の計算式（２）のように求めた。なお、計算式（２）中、反応後の生成物とは、蒸留工程後に得られた留分のことである。
実施例２
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１００℃、３ｋＰａを中心値として１０時間かけて脱水縮合工程を行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は６時間であり、変換率５５％の時点での条件が９８℃、３ｋＰａであり、その後０．２時間かけて１００℃まで昇温し、変換率５５％になってから０．２時間目から変換率７０％となるまでは常に１００℃、３ｋＰａであった。その後、１３０℃、６．５ｋＰａを中心値として８時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は６時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出した時点での条件が１３０℃、９ｋＰａであり、更に０．５時間維持した後、全留分の３０％が留出してから０.５時間目から７０％となるまでは常に１３０℃、６.５ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１００℃、３ｋＰａを中心値として１０時間かけて脱水縮合工程を行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は６時間であり、変換率５５％の時点での条件が９８℃、３ｋＰａであり、その後０．２時間かけて１００℃まで昇温し、変換率５５％になってから０．２時間目から変換率７０％となるまでは常に１００℃、３ｋＰａであった。その後、１３０℃、６．５ｋＰａを中心値として８時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は６時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出した時点での条件が１３０℃、９ｋＰａであり、更に０．５時間維持した後、全留分の３０％が留出してから０.５時間目から７０％となるまでは常に１３０℃、６.５ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例３
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａ中心値として７時間かけて行い、蒸留工程を１３０℃、６．５ｋＰａを中心値として１５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は１２時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１３０℃、６．５であった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａ中心値として７時間かけて行い、蒸留工程を１３０℃、６．５ｋＰａを中心値として１５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は１２時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１３０℃、６．５であった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例４
実施例１において脱水縮合工程を１６０℃、５０ｋＰａを中心値として４時間かけて行い、蒸留工程を１９０℃、２０ｋＰａを中心値として６時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１６０℃、５０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１９０℃、２０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を１６０℃、５０ｋＰａを中心値として４時間かけて行い、蒸留工程を１９０℃、２０ｋＰａを中心値として６時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１６０℃、５０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１９０℃、２０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例５
実施例１においてＮ－アセチルエチレンジアミンをＮ－アセチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－２）に代えて、脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として８時間かけて行い、蒸留工程を１２０℃、１０ｋＰａを中心値として８時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２，４－メチルイミダゾリン（Ｂ－２）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－２）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－２）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１２０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－２）と（Ｂ－２）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は３ｐｐｍであった。
実施例１においてＮ－アセチルエチレンジアミンをＮ－アセチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－２）に代えて、脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として８時間かけて行い、蒸留工程を１２０℃、１０ｋＰａを中心値として８時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２，４－メチルイミダゾリン（Ｂ－２）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－２）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－２）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１２０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－２）と（Ｂ－２）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は３ｐｐｍであった。
実施例６
実施例１においてＮ－アセチルエチレンジアミンをＮ－ブタノイルエチレンジアミン（Ａ－３）に代えて、脱水縮合工程で１５０℃、１０ｋＰａを中心値として６時間かけて行い、蒸留工程を１５０℃、２ｋＰａを中心値として８時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－ブチルイミダゾリン（Ｂ－３）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１５０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－３）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は６時間であり、（Ｂ－３）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１５０℃、２ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－３）と（Ｂ－３）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は８ｐｐｍであった。
実施例１においてＮ－アセチルエチレンジアミンをＮ－ブタノイルエチレンジアミン（Ａ－３）に代えて、脱水縮合工程で１５０℃、１０ｋＰａを中心値として６時間かけて行い、蒸留工程を１５０℃、２ｋＰａを中心値として８時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－ブチルイミダゾリン（Ｂ－３）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１５０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－３）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は６時間であり、（Ｂ－３）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１５０℃、２ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－３）と（Ｂ－３）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は８ｐｐｍであった。
実施例７
Ｎ－デカノイルエチレンジアミン（Ａ－４）を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１６０℃、５ｋＰａを中心値として５時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１．５時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１６０℃、５ｋＰａであった。その後、１９０℃、１ｋＰａを中心値として１０時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－デシルイミダゾリン（Ｂ－４）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－４）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－４）の全留分の３０重量％が留出された時点から５．８時間目までは１９０℃、１ｋＰａであり、その後１９３℃まで昇温した。６時間目から１９０℃を超え、全留分の９０重量％が留出された時点では１９３℃、１ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－４）と（Ｂ－４）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は１００ｐｐｍであった。
Ｎ－デカノイルエチレンジアミン（Ａ－４）を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１６０℃、５ｋＰａを中心値として５時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１．５時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１６０℃、５ｋＰａであった。その後、１９０℃、１ｋＰａを中心値として１０時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－デシルイミダゾリン（Ｂ－４）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－４）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－４）の全留分の３０重量％が留出された時点から５．８時間目までは１９０℃、１ｋＰａであり、その後１９３℃まで昇温した。６時間目から１９０℃を超え、全留分の９０重量％が留出された時点では１９３℃、１ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－４）と（Ｂ－４）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は１００ｐｐｍであった。
実施例８
Ｎ－アセチル－２－メチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－５）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１５０℃、２０ｋＰａを中心値として１２時間かけて行った。脱水縮合工程のうち、変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％になった時点から１時間目までは１５０℃、２０ｋＰａであった。その後１６５℃まで昇温し、更に２時間目から１６５℃から１５０℃まで降温した。１．１時間目から２．１時間目までは１６０℃を超えており、気相の圧力は２５ｋＰａであった。２．１時間目に１６０℃、２０ｋＰａになり、変換率７０％となる時点では１５０℃、２０ｋＰａであった。その後、１６０℃、４．５ｋＰａを中心値として２０時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２，４，４－メチルイミダゾリン（Ｂ－５）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－５）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は１６時間であった。（Ｂ－５）の全留分の３０重量％が留出された時点から５時間目までは１６０℃、４.５ｋＰａであり、５時間目から１１時間目までは１６０℃、１５ｋＰａであり、１１時間目から全留分の９０重量％が留出されるまでは１６０℃、４.５ｋＰａであった。（Ｂ－５）の脱水縮合工程での（Ａ－５）と（Ｂ－５）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は２０ｐｐｍであった。
Ｎ－アセチル－２－メチル－１，２－ジアミノプロパン（Ａ－５）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１５０℃、２０ｋＰａを中心値として１２時間かけて行った。脱水縮合工程のうち、変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％になった時点から１時間目までは１５０℃、２０ｋＰａであった。その後１６５℃まで昇温し、更に２時間目から１６５℃から１５０℃まで降温した。１．１時間目から２．１時間目までは１６０℃を超えており、気相の圧力は２５ｋＰａであった。２．１時間目に１６０℃、２０ｋＰａになり、変換率７０％となる時点では１５０℃、２０ｋＰａであった。その後、１６０℃、４．５ｋＰａを中心値として２０時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２，４，４－メチルイミダゾリン（Ｂ－５）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－５）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は１６時間であった。（Ｂ－５）の全留分の３０重量％が留出された時点から５時間目までは１６０℃、４.５ｋＰａであり、５時間目から１１時間目までは１６０℃、１５ｋＰａであり、１１時間目から全留分の９０重量％が留出されるまでは１６０℃、４.５ｋＰａであった。（Ｂ－５）の脱水縮合工程での（Ａ－５）と（Ｂ－５）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は２０ｐｐｍであった。
実施例９
実施例１においてＮ－アセチルエチレンジアミンを合成したＮ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン（Ａ－６）に代えて、脱水縮合工程を１００℃、１０ｋＰａを中心値として１２時間かけて行い、蒸留工程を１１０℃、３ｋＰａを中心値として８時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－トリフルオロメチルイミダゾリン（Ｂ－６）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１００℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－６）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－６）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまで常に１１０℃、３ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－６）と（Ｂ－６）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１においてＮ－アセチルエチレンジアミンを合成したＮ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン（Ａ－６）に代えて、脱水縮合工程を１００℃、１０ｋＰａを中心値として１２時間かけて行い、蒸留工程を１１０℃、３ｋＰａを中心値として８時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－トリフルオロメチルイミダゾリン（Ｂ－６）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％から７０％となるまででは常に１００℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－６）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－６）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまで常に１１０℃、３ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－６）と（Ｂ－６）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１０
Ｎ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－７）を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％になった時点から２.４時間目までは１６０℃、１０ｋＰａであった。その後１６５℃まで昇温した。２．５時間目から１６０℃を超えており３時間目では１６５℃であり、気相の圧力は１３ｋＰａであった。その後、１９０℃、５ｋＰａを中心値として１０時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－（１－ヒドロキシエチル）イミダゾリン（Ｂ－７）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－７）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－７）の全留分の３０重量％が留出された時点から６時間目までは１９０℃、５ｋＰａであり、その後２００℃まで昇温し、６時間目から１９０℃を超え、全留分の９０重量％が留出された時点では２００℃、４.５ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－７）と（Ｂ－７）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は３０ｐｐｍであった。
Ｎ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－７）を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％になった時点から２.４時間目までは１６０℃、１０ｋＰａであった。その後１６５℃まで昇温した。２．５時間目から１６０℃を超えており３時間目では１６５℃であり、気相の圧力は１３ｋＰａであった。その後、１９０℃、５ｋＰａを中心値として１０時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－（１－ヒドロキシエチル）イミダゾリン（Ｂ－７）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－７）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－７）の全留分の３０重量％が留出された時点から６時間目までは１９０℃、５ｋＰａであり、その後２００℃まで昇温し、６時間目から１９０℃を超え、全留分の９０重量％が留出された時点では２００℃、４.５ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－７）と（Ｂ－７）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は３０ｐｐｍであった。
実施例１１
Ｎ－（２－メトキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－８）を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１１０℃、１０ｋＰａを中心値として１５時間かけて脱水縮合工程を行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は４時間であり、変換率５５％になった時点から０.５時間目までは１１０℃、１ｋＰａであった。０.５時間目から変換率７０％となるまでは１１０℃、１０ｋＰａであった。その後、１６０℃、２ｋＰａを中心値として６時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－（１－メトキシエチル）イミダゾリン（Ｂ－８）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－８）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－８）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、２ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－８）と（Ｂ－８）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は８０ｐｐｍであった。
Ｎ－（２－メトキシプロピオニル）エチレンジアミン（Ａ－８）を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１１０℃、１０ｋＰａを中心値として１５時間かけて脱水縮合工程を行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は４時間であり、変換率５５％になった時点から０.５時間目までは１１０℃、１ｋＰａであった。０.５時間目から変換率７０％となるまでは１１０℃、１０ｋＰａであった。その後、１６０℃、２ｋＰａを中心値として６時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－（１－メトキシエチル）イミダゾリン（Ｂ－８）を得た。蒸留工程のうち、（Ｂ－８）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－８）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、２ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－８）と（Ｂ－８）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は８０ｐｐｍであった。
比較例１
実施例１において脱水縮合工程を８０℃、５ｋＰａを中心値として２０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は８時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に８０℃、５ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に８０℃、５ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を８０℃、５ｋＰａを中心値として２０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は８時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に８０℃、５ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に８０℃、５ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例２
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１８０℃、５０ｋＰａを中心値として脱水縮合工程を３時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１時間であり、変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％となった時点から０.０５時間目までは１６０℃、５０ｋＰａ（気相の圧力（Ｐ１）が条件１を満たす）であった。その後１８０℃まで昇温し、０.０５時間目から１６０℃を超え（圧力は５０ｋＰａ）、変換率７０％となった時点では１８０℃、５０ｋＰａであった。その後、１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、１８０℃、５０ｋＰａを中心値として脱水縮合工程を３時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１時間であり、変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は３時間であり、変換率５５％となった時点から０.０５時間目までは１６０℃、５０ｋＰａ（気相の圧力（Ｐ１）が条件１を満たす）であった。その後１８０℃まで昇温し、０.０５時間目から１６０℃を超え（圧力は５０ｋＰａ）、変換率７０％となった時点では１８０℃、５０ｋＰａであった。その後、１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例３
実施例１において脱水縮合工程を１００℃、１０１ｋＰａを中心値として２０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は７時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１００℃、１０１ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ１）が条件１を満たさなかった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を１００℃、１０１ｋＰａを中心値として２０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は７時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１００℃、１０１ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ１）が条件１を満たさなかった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例４
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、３ｋＰａを中心値として３時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、３ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ１）が条件１を満たさなかった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、３ｋＰａを中心値として３時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は１時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、３ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ１）が条件１を満たさなかった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は３．５時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例５
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行い、蒸留工程の条件を８０℃、１ｋＰａを中心値に変更した以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は２０時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に８０℃、１ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ２）が条件２を満たさなかった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行い、蒸留工程の条件を８０℃、１ｋＰａを中心値に変更した以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は２０時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に８０℃、１ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ２）が条件２を満たさなかった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例６
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。その後、２１０℃、３０ｋＰａを中心値として５時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出された時点から１時間目までは１９０℃、４１５ｋＰａであった。その後、２１０℃まで昇温した。１時間目から１９０℃を超え、全留分の９０重量％が留出された時点では２１０℃、３０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
Ｎ－アセチルエチレンジアミン（Ａ－１）［東京化成工業（株）製］を５００ｍｌのコルベンに３００ｇ仕込、脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行った。脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。その後、２１０℃、３０ｋＰａを中心値として５時間かけて蒸留工程を行い、蒸留工程での留分を冷却管で水冷して凝縮させ、２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は４時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出された時点から１時間目までは１９０℃、４１５ｋＰａであった。その後、２１０℃まで昇温した。１時間目から１９０℃を超え、全留分の９０重量％が留出された時点では２１０℃、３０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例７
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、２０ｋＰａを中心値として２５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は２１時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、２０ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ２）が条件２を満たさなかった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、２０ｋＰａを中心値として２５時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は２１時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、２０ｋＰａであり、気相の圧力（Ｐ２）が条件２を満たさなかった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例８
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、２ｋＰａを中心値として３時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は２時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、２ｋＰａであり、（Ｂ－１）の圧力（Ｐ２）が条件２を満たさなかった脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を１３０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行い、蒸留工程を１６０℃、２ｋＰａを中心値として３時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。なお、脱水縮合工程のうち変換率５５％から７０％となるまでの工程時間は２時間であり、変換率５５％から７０％となるまでは常に１３０℃、１０ｋＰａであった。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は２時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、２ｋＰａであり、（Ｂ－１）の圧力（Ｐ２）が条件２を満たさなかった脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
比較例９
実施例１において脱水縮合工程を行わずに、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例１において脱水縮合工程を行わずに、蒸留工程を１６０℃、１０ｋＰａを中心値として１０時間かけて行った以外は実施例１と同様にして行い２－メチルイミダゾリン（Ｂ－１）を得た。蒸留工程において、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間は７時間であり、（Ｂ－１）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでは常に１６０℃、１０ｋＰａであった。脱水縮合工程での（Ａ－１）と（Ｂ－１）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計は５ｐｐｍであった。
実施例及び比較例におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の組成比（％）及び収率（モル％）並びに不純物であるジアミンモノアミド化合物（Ａ）、ジアミド化合物（Ｃ）及び水の比率を表２及び表３に示す。
不純物であるジアミンモノアミド化合物（Ａ）、ジアミド化合物（Ｃ）及び水の組成比の合計が４％以下であり、イミダゾリン化合物（Ｂ）の組成比が９６％以上であると良好である。また、イミダゾリン化合物（Ｂ）の収率は８０モル％以上であると良好である。
不純物であるジアミンモノアミド化合物（Ａ）、ジアミド化合物（Ｃ）及び水の組成比の合計が４％以下であり、イミダゾリン化合物（Ｂ）の組成比が９６％以上であると良好である。また、イミダゾリン化合物（Ｂ）の収率は８０モル％以上であると良好である。
表２から明らかなように、実施例の方法で得られたイミダゾリン化合物（Ｂ）は、収率に優れ、かつ不純物含量が少ないことがわかる。一方で表３から比較例の方法で得られたイミダゾリン化合物は収率に劣る、又は不純物含量が多いことがわかる。
本発明のイミダゾリン化合物は、不純物含量が少ないためイミダゾリン型活性剤等の様々な用途の中間体として好適に用いることができる。
Claims (3)
- 一般式（１）で表されるジアミンモノアミド化合物、Ｎ－アセチルエチレンジアミン、Ｎ－トリフルオロアセチルエチレンジアミン又はＮ－（１－ヒドロキシプロピオニル）エチレンジアミンから選ばれるジアミンモノアミド化合物（Ａ）を用いるイミダゾリン化合物（Ｂ）の製造方法であって、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程とイミダゾリン化合物（Ｂ）の蒸留工程とを含み、前記脱水縮合工程はジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度が１００℃～１６０℃であり、かつジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合反応の温度における気相の圧力が下記条件１を満たすＰ１である工程であり、
前記蒸留工程はイミダゾリン化合物（Ｂ）の全留分の３０重量％が留出されてから９０重量％が留出されるまでの工程時間の５０％以上の時間でジアミンモノアミド化合物（Ａ）及びイミダゾリン化合物（Ｂ）を含む液体の温度が１００℃～１９０℃であり、かつ蒸留工程の気相におけるイミダゾリン化合物（Ｂ）の圧力が下記条件２を満たすＰ２である工程であるイミダゾリン化合物の製造方法。
条件１：Ｐ（Ｂ）＜Ｐ１＜０．３Ｐ（Ｂ）＋０．７Ｐ（水）
条件２：０．８Ｐ（Ａ）＋０．２Ｐ（Ｂ）＜Ｐ２＜０．１Ｐ（Ａ）＋０．９Ｐ（Ｂ）
［Ｐ（Ｂ）はイミダゾリン化合物（Ｂ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）、Ｐ（水）は水の飽和蒸気圧（Ｐａ）、及びＰ（Ａ）はジアミンモノアミド化合物（Ａ）の飽和蒸気圧（Ｐａ）をそれぞれ表す。］
- 前記一般式（１）におけるＲ１及びＲ２が水素原子である請求項１に記載のイミダゾリン化合物の製造方法。
- 前記ジアミンモノアミド化合物（Ａ）の脱水縮合工程で、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）からイミダゾリン化合物（Ｂ）への変換率が５５％から７０％となるまでの工程時間の５０％以上の時間で、ジアミンモノアミド化合物（Ａ）とイミダゾリン化合物（Ｂ）の合計重量に基づいて金属及び有機金属化合物の含有量の合計が１０００ｐｐｍ以下である請求項１又は２記載のイミダゾリン化合物の製造方法。
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