JP7312654B2 - セメント用強度向上剤、セメント用添加剤、セメント組成物、セメント強度向上方法 - Google Patents
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Description
本発明は、セメント用強度向上剤、セメント用添加剤、セメント組成物、および、セメント強度向上方法に関する。
モルタルやコンクリートなどのセメント組成物は、一般に、セメントと骨材と水を含んでおり、流動性を高めて減水させるために、好ましくはセメント混和剤がさらに含まれる。
最近、セメント組成物に対し、減水性能の向上に加えて、硬化物の強度性能の向上の要求が多くなってきている。例えば、セメント組成物の用途によっては、早期の強度発現が望まれており、各種検討がなされている（例えば、特許文献１）。
他方、セメント組成物の用途によっては、セメント組成物の硬化物の長期にわたっての強度向上（例えば４週間レベルでの強度向上など）が求められるようになっている。
本発明の課題は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るセメント用強度向上剤を提供することにある。また、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るセメント用添加剤を提供することにある。さらに、そのようなセメント用添加剤を含むセメント組成物を提供することにある。さらに、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るセメント強度向上方法を提供することにある。
本発明の実施形態によるセメント用強度向上剤は、
一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含む。
（一般式（１）中、Ｘは独立して水素原子または炭素原子数１～１８の炭化水素基を表し、ｎは１～５の整数を表す。）
一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含む。
一つの実施形態においては、上記環状イミノエーテル基がオキサゾリン基である。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、
一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含み、
該化合物（Ｃ）が、オキシカルボン酸もしくはその塩、ケト酸もしくはその塩、糖、糖アルコールからなる群から選ばれる少なくとも１種である。
（一般式（１）中、Ｘは独立して水素原子または炭素原子数１～１８の炭化水素基を表し、ｎは１～５の整数を表す。）
一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含み、
該化合物（Ｃ）が、オキシカルボン酸もしくはその塩、ケト酸もしくはその塩、糖、糖アルコールからなる群から選ばれる少なくとも１種である。
一つの実施形態においては、上記環状イミノエーテル基がオキサゾリン基である。
一つの実施形態においては、上記アルカノールアミン化合物（Ｂ）が、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルイソプロパノールアミン、メチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノールアミン、ジエタノールイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールエタノールアミン、テトラヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、トリス（２－ヒドロキシブチル）アミンからなる群から選ばれる少なくとも１種である。
本発明の実施形態によるセメント組成物は、本発明の実施形態によるセメント用添加剤を含む。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法は、
一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を用いる。
（一般式（１）中、Ｘは独立して水素原子または炭素原子数１～１８の炭化水素基を表し、ｎは１～５の整数を表す。）
一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を用いる。
本発明によれば、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るセメント用強度向上剤を提供することができる。また、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るセメント用添加剤を提供することができる。さらに、そのようなセメント用添加剤を含むセメント組成物を提供することができる。さらに、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るセメント強度向上方法を提供することができる。
本明細書中で「（メタ）アクリル」との表現がある場合は、「アクリルおよび／またはメタクリル」を意味し、「（メタ）アクリレート」との表現がある場合は、「アクリレートおよび／またはメタクリレート」を意味し、「（メタ）アリル」との表現がある場合は、「アリルおよび／またはメタリル」を意味し、「（メタ）アクロレイン」との表現がある場合は、「アクロレインおよび／またはメタクロレイン」を意味する。また、本明細書中で「酸（塩）」との表現がある場合は、「酸および／またはその塩」を意味する。塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩が挙げられ、具体的には、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられる。
≪セメント用強度向上剤≫
本発明の実施形態によるセメント用強度向上剤は、一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含む。
（一般式（１）中、Ｘは独立して水素原子または炭素原子数１～１８の炭化水素基を表し、ｎは１～５の整数を表す。）
本発明の実施形態によるセメント用強度向上剤は、一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含む。
本発明の実施形態によるセメント用強度向上剤に含まれる環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
本発明の実施形態によるセメント用強度向上剤に含まれる環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）が有する一般式（１）で表される環状イミノエーテル基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
本発明の実施形態によるセメント用強度向上剤中の、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の含有割合は、本発明の効果をより発現させ得る点で、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは７０質量％～１００質量％であり、さらに好ましくは９０質量％～１００質量％であり、特に好ましくは９５質量％～１００質量％であり、最も好ましくは実質的に１００質量％である。なお、ここでいう「実質的に１００質量％」とは、本発明の実施形態によるセメント用強度向上剤に、本発明の効果を損なわない範囲で任意のその他の成分が微量含まれていてもよい意味である。
一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）において、環状イミノエーテル基は、本発明の効果をより発現させ得る点で、好ましくは、オキサゾリン基（一般式（１）においてｎ＝２の場合）である。すなわち、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としては、好ましくは、オキサゾリン基を有する化合物である。
オキサゾリン基を有する化合物としては、１分子中に少なくとも１個以上のオキサゾリン基を有する化合物であれば、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な化合物を採用し得る。このような化合物としては、例えば、２－オキサゾリン、２，２’－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－メチレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－エチレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－トリメチレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－テトラメチレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ヘキサメチレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－オクタメチレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－エチレン－ビス（４，４’－ジメチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ｐ－フェニレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ｍ－フェニレン－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ｍ－フェニレン－ビス（４，４’－ジメチル－２－オキサゾリン）、ビス（２－オキサゾリニルシクロヘキサン）スルフィド、ビス（２－オキサゾリニルノルボルナン）スルフィド、オキサゾリン基含有重合体などが挙げられる。
オキサゾリン基を有する化合物は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
オキサゾリン基を有する化合物は、セメント用強度向上剤としての使用上の観点から、水溶性のオキサゾリン基含有化合物が好ましく、水溶性のオキサゾリン基含有重合体がより好ましい。
オキサゾリン基含有重合体は、オキサゾリン基含有単量体を必須成分として含み、必要に応じてオキサゾリン基含有単量体と共重合可能な単量体を含む単量体成分を重合させることにより、調製することができる。
オキサゾリン基含有単量体としては、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切なオキサゾリン基含有単量体を採用し得る。このようなオキサゾリン基含有単量体としては、例えば、２－ビニル－２－オキサゾリン、２－ビニル－４－メチル－２－オキサゾリン、２－ビニル－５－メチル－２－オキサゾリン、２－イソプロペニル－２－オキサゾリン、２－イソプロペニル－４－メチル－２－オキサゾリン、２－イソプロペニル－５－メチル－２－オキサゾリン、２－イソプロペニル－５－エチル－２－オキサゾリン、４，４－ジメチル－２－ビニル－２－オキサゾリン、４，４－ジメチル－２－ビニル－５，５－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－オキサゾリン、２－イソプロペニル－２－オキサゾリン、４，４－ジメチル－２－イソプロペニル－２－オキサゾリンなどが挙げられる。これらのオキサゾリン基含有単量体の中では、入手が容易であること等から、２－イソプロペニル－２－オキサゾリンが好ましい。
オキサゾリン基含有単量体は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
オキサゾリン基含有単量体と共重合可能な単量体としては、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な単量体を採用し得る。このような単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、シクロへキシル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸とポリエチレングリコールとのモノエステル化物、２－アミノエチル（メタ）アクリレートおよびその塩、（メタ）アクリル酸のカプロラクトン変性物、（メタ）アクリル酸－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、（メタ）アクリル酸－１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジンなどの（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸ナトリウム、（メタ）アクリル酸カリウム、（メタ）アクリル酸アンモニウムなどの（メタ）アクリル酸塩；（メタ）アクリロニトリルなどの不飽和ニトリル；（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテルなどのビニルエーテル；エチレン、プロピレンなどのα－オレフィン；塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニルなどのハロゲン含有α，β－不飽和脂肪族炭化水素化合物；スチレン、α－メチルスチレン、スチレンスルホン酸ナトリウムなどのα，β－不飽和芳香族炭化水素化合物；などが挙げられる。
オキサゾリン基含有単量体と共重合可能な単量体は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
水溶性のオキサゾリン基含有重合体は、オキサゾリン基含有単量体と共重合可能な単量体として、親水性の単量体を用いることによって調製することができる。親水性の単量体としては、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な親水性の単量体を採用し得る。このような親水性の単量体としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸とポリエチレングリコールとのモノエステル化物、２－アミノエチル（メタ）アクリレートおよびその塩、（メタ）アクリル酸ナトリウム、（メタ）アクリル酸アンモニウム、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、スチレンスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。これらの親水性単量体の中では、水溶性を向上させる等の観点から、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸とポリエチレングリコールとのモノエステル化物などのポリエチレングリコール鎖を有する単量体が好ましい。
上記の単量体成分を重合させる方法としては、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な重合方法を採用し得る。このような重合方法としては、例えば、水性媒体を用いた溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、塊状重合法などが挙げられる。重合条件としては、例えば、重合温度は、好ましくは２０℃～１５０℃であり、重合時間は、好ましくは１時間～２４時間である。単量体成分は、例えば、反応容器に一括して仕込んでもよく、滴下しながら連続的または逐次的に仕込んでもよい。単量体成分の重合は、例えば、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気中で行なうことが好ましい。
水性媒体としては、例えば、水または水と均一に混合する有機溶媒との混合溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な有機溶媒を採用し得る。このような有機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコールなどの低級アルコール；エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールなどのグリコール；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトンなどが挙げられる。水性媒体の中では、水が好ましい。
水性媒体は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
水性媒体の量は、本発明の効果を損なわない範囲で、例えば、単量体成分の組成などに応じて、任意の適切な量に適宜調整し得る。
単量体成分を重合させる際には、必要により、重合開始剤を用いてもよい。重合開始剤としては、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な重合開始剤を採用し得る。このような重合開始剤としては、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－アミジノプロパン）二塩酸塩などのアゾ化合物；過硫酸カリウムなどの過硫酸塩；ベンゾイルパーオキサイド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキサイドなどの過酸化物；などが挙げられる。
重合開始剤の量は、本発明の効果を損なわない範囲で、例えば、単量体成分の組成などに応じて、任意の適切な量に適宜調整し得る。
重合開始剤は、単量体成分とともに反応容器に一括して添加してもよく、滴下などによって連続的または逐次的に添加してもよい。
単量体成分を重合させる際には、必要により、界面活性剤を用いてもよい。
オキサゾリン基含有重合体は、重合体を後変性させることによってオキサゾリン環を導入することにより、調製することもできる。重合体を後変性させることによってオキサゾリン環を導入する方法としては、例えば、ニトリル基を有する重合体とモノアミノアルコールとを反応させる方法（例えば、特開平９－２３５３２０号公報参照）、ポリメタクリル酸エステルのエステル部分をモノエタノールアミンと反応させ、さらに脱水環化させてオキサゾリン環を導入する方法（例えば、米国特許第５７０５５７３号明細書参照）などが挙げられる。
オキサゾリン基含有化合物に含まれる不揮発分量（固形分量）は、本発明の効果を損なわない範囲で任意の適切な量に調整し得る。このような不揮発分量（固形分量）としては、好ましくは１質量％～７０質量％であり、より好ましくは１０質量～５０質量である。また、オキサゾリン基含有化合物の不揮発分（固形分）におけるオキサゾリン当量は、好ましくは１２０～２２００であり、より好ましくは１３０～１１００である。
オキサゾリン基含有化合物としては、例えば、（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、エポクロスＷＳ－５００、エポクロスＷＳ－７００、エポクロスＫ－２０１０、エポクロスＫ－２０２０、エポクロスＫ－２０３０などとして商業的に容易に入手することができる。これらの中では、（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、エポクロスＷＳ－５００、エポクロスＷＳ－７００などの水溶性を有するオキサゾリン基含有化合物が好ましい。
≪セメント用添加剤≫
本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）は、１種であってもよいし、２種以上であってもよい。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む。すなわち、本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、アルカノールアミン化合物（Ｂ）を含んで化合物（Ｃ）を含まない形態でもよいし、アルカノールアミン化合物（Ｂ）を含まずに化合物（Ｃ）を含む形態でもよいし、アルカノールアミン化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）の両方を含む形態でもよい。
アルカノールアミン化合物（Ｂ）は、１種であってもよいし、２種以上であってもよい。
化合物（Ｃ）は、１種であってもよいし、２種以上であってもよい。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含むことにより、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るという効果を発現する。具体的には、本発明が発現し得るセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果は、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）のみに起因するセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種のみに起因するセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果との単純和から予想される効果に比べて、顕著に高い相乗効果を示す。
上記の相乗効果をより具体的に説明すると、セメント組成物の硬化物の長期強度を測定する場合、本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、
（ｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含み、アルカノールアミン化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）のいずれも含まないセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をａとし、
（ｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含まず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をｂとし、
（ｉｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含むセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をｃとし、
（ｉｖ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含まず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）も化合物（Ｃ）も含まないセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をｄとすると、
ｃ－ｄ＞（ａ－ｄ）＋（ｂ－ｄ）
の関係となる効果を発現し得る。
（ｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含み、アルカノールアミン化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）のいずれも含まないセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をａとし、
（ｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含まず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をｂとし、
（ｉｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含むセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をｃとし、
（ｉｖ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含まず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）も化合物（Ｃ）も含まないセメント用添加剤を用いて測定される長期強度をｄとすると、
ｃ－ｄ＞（ａ－ｄ）＋（ｂ－ｄ）
の関係となる効果を発現し得る。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種との合計量の含有割合は、好ましくは５０質量％～１００質量％であり、より好ましくは７０質量％～１００質量％であり、さらに好ましくは９０質量％～１００質量％であり、特に好ましくは９５質量％～１００質量％であり、最も好ましくは実質的に１００質量％である。すなわち、最も好ましくは、本発明のセメント用添加剤は、実質的に、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種からなる。なお、ここでいう「実質的に、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種からなる」とは、本発明の実施形態によるセメント用添加剤に、本発明の効果を損なわない範囲で任意のその他の成分が微量含まれていてもよい意味である。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）の含有割合は、セメントに対して、好ましくは０．００００１質量％～５質量％であり、より好ましくは０．００００５質量％～３質量％であり、さらに好ましくは０．０００１質量％～１質量％であり、特に好ましくは０．０００５質量％～０．５質量％であり、最も好ましくは０．００１質量％～０．１質量％である。本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）の含有割合を、上記範囲内に調整することによって、本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたってより顕著に向上させ得る。環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）の含有割合が、セメントに対して、上記範囲から外れて少な過ぎたり多過ぎたりすると、セメント用添加剤は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって向上させ難いおそれがある。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有割合は、セメントに対して、好ましくは０．００００１質量％～５質量％であり、より好ましくは０．００００５質量％～３質量％であり、さらに好ましくは０．０００１質量％～１質量％であり、特に好ましくは０．０００５質量％～０．５質量％であり、最も好ましくは０．００１質量％～０．１質量％である。本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有割合を、上記範囲内に調整することによって、本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたってより顕著に向上させ得る。アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有割合が、セメントに対して、上記範囲から外れて少な過ぎたり多過ぎたりすると、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって向上させ難いおそれがある。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）に対する、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有比は、［｛（Ｂ）＋（Ｃ）｝／（Ａ）］として、好ましくは０．０１～１００００であり、より好ましくは０．０５～５０００であり、さらに好ましくは０．１～１０００であり、特に好ましくは０．５～８００であり、最も好ましくは１～５００である。本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）に対する、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有比を、上記範囲内に調整することによって、本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたってより顕著に向上させ得る。環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）に対する、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有比が、上記範囲から外れて少な過ぎたり多過ぎたりすると、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって向上させ難いおそれがある。
＜環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）＞
本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）については、≪セメント用強度向上剤≫の項目における説明を援用し得る。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤中の環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）については、≪セメント用強度向上剤≫の項目における説明を援用し得る。
＜アルカノールアミン化合物（Ｂ）＞
アルカノールアミン化合物（Ｂ）としては、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切なアルカノールアミン化合物を採用し得る。このようなアルカノールアミン化合物としては、例えば、低分子型のアルカノールアミン化合物、高分子型のアルカノールアミン化合物などが挙げられる。
アルカノールアミン化合物（Ｂ）としては、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切なアルカノールアミン化合物を採用し得る。このようなアルカノールアミン化合物としては、例えば、低分子型のアルカノールアミン化合物、高分子型のアルカノールアミン化合物などが挙げられる。
低分子型のアルカノールアミン化合物としては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルイソプロパノールアミン、メチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノールアミン、ジエタノールイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールエタノールアミン、テトラヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、トリス（２－ヒドロキシブチル）アミンなどが挙げられる。これらの中でも、低分子型のアルカノールアミン化合物としては、好ましくは、トリイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンが挙げられる。他の低分子型のアルカノールアミン化合物としては、例えば、トリイソプロパノールアミンの骨格を有するモノマーなども挙げられる。
高分子型のアルカノールアミン化合物としては、例えば、アルカノールアミンの一部がポリマーと結合している構造のアルカノールアミンが挙げられる。このような高分子型のアルカノールアミン化合物としては、例えば、トリイソプロパノールアミンの骨格を有するポリマーが挙げられる。
＜化合物（Ｃ）＞
化合物（Ｃ）は、オキシカルボン酸もしくはその塩、ケト酸もしくはその塩、糖、糖アルコールから選ばれる少なくとも１種である。
化合物（Ｃ）は、オキシカルボン酸もしくはその塩、ケト酸もしくはその塩、糖、糖アルコールから選ばれる少なくとも１種である。
化合物（Ｃ）が、オキシカルボン酸もしくはその塩、ケト酸もしくはその塩、糖、糖アルコールから選ばれる２種以上である場合、その好ましい組み合わせは、オキシカルボン酸もしくはその塩を必須に含む組み合わせである。例えば、オキシカルボン酸もしくはその塩、ケト酸もしくはその塩、糖、糖アルコールから選ばれる２種である場合には、好ましい組み合わせは、オキシカルボン酸もしくはその塩の２種、オキシカルボン酸もしくはその塩の１種とケト酸もしくはその塩の１種、オキシカルボン酸もしくはその塩の１種と糖の１種、オキシカルボン酸もしくはその塩の１種と糖アルコールの１種である。
オキシカルボン酸としては、任意の適切なオキシカルボン酸を採用し得る。このようなオキシカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、グルコン酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、グルコヘプトン酸、アラボン酸などが挙げられる。本発明の効果がより発現し得る点で、好ましくは、グリコール酸、グルコン酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸から選ばれる少なくとも１種である。
オキシカルボン酸の塩として採用し得る塩としては、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、トリエタノールアミン等の、無機塩または有機塩が挙げられる。
オキシカルボン酸塩としては、好ましくは、グルコン酸ナトリウムが挙げられる。
ケト酸としては、任意の適切なケト酸を採用し得る。このようなケト酸としては、例えば、ピルビン酸、オキソグルタル酸などが挙げられる。本発明の効果がより発現し得る点で、好ましくは、ピルビン酸である。
ケト酸の塩として採用し得る塩としては、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、トリエタノールアミン等の、無機塩または有機塩が挙げられる。
糖としては、任意の適切な糖を採用し得る。このような糖としては、例えば、グルコース、フラクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、リボース、異性化糖などの単糖類；マルトース、スクロース（シュークロースともいう）、ラクトースなどの二糖類；ラフィノースなどの三糖類；デキストリンなどのオリゴ糖；などが挙げられる。本発明の効果がより発現し得る点で、好ましくは、グルコース、スクロースである。
糖アルコールとしては、任意の適切な糖アルコールを採用し得る。このような糖アルコールとしては、例えば、ソルビトール、グリセリン、キシリトール、Ｄ－アラビニトール、Ｌ－アラビニトール、リビトール、ボレミトール、ペルセイトール、エリスリトール、マンニトール、ガラクチトール、Ｄ－トレイトール、Ｌ－トレイトール、Ｄ－イジトール、Ｄ－グリシドール、Ｄ－エリトローＤ－ガラクト－オクチトールなどが挙げられる。本発明の効果がより発現し得る点で、好ましくは、ソルビトールである。
本発明の実施形態によるセメント用添加剤は、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）とアルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切なその他の成分を含んでいてもよい。
≪セメント組成物≫
本発明の実施形態によるセメント組成物は、本発明の実施形態によるセメント用添加剤を含む。
本発明の実施形態によるセメント組成物は、本発明の実施形態によるセメント用添加剤を含む。
本発明の実施形態によるセメント組成物は、本発明の実施形態によるセメント用添加剤の他に、好ましくは、セメントと水と骨材を含み、より好ましくは、セメントと水と骨材とセメント混和剤を含む。
骨材としては、細骨材（砂等）や粗骨材（砕石等）などの任意の適切な骨材を採用し得る。このような骨材としては、例えば、砂利、砕石、水砕スラグ、再生骨材が挙げられる。また、このような骨材として、珪石質、粘土質、ジルコン質、ハイアルミナ質、炭化珪素質、黒鉛質、クロム質、クロマグ質、マグネシア質等の耐火骨材も挙げられる。
セメント混和剤は、本発明の効果をより効果的に発現し得る点で、好ましくは、セメント混和剤用ポリマーを含む。
セメント混和剤用ポリマーとしては、例えば、セメント分散剤が挙げられる。セメント分散剤は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
セメント分散剤としては、例えば、分子中にスルホン酸基を有するスルホン酸系分散剤、ポリカルボン酸系分散剤などが挙げられる。
スルホン酸系分散剤としては、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、メチルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、アントラセンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等の、ポリアルキルアリールスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；メラミンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等の、メラミンホルマリン樹脂スルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；アミノアリールスルホン酸－フェノール－ホルムアルデヒド縮合物等の、芳香族アミノスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；リグニンスルホン酸塩、変性リグニンスルホン酸塩等のリグニンスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；ポリスチレンスルホン酸塩系スルホン酸系分散剤；などが挙げられる。
セメント混和剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切な他のセメント添加剤（材）を含有することができる。このような他のセメント添加剤（材）としては、例えば、以下の（１）～（１３）に例示するような他のセメント添加剤（材）が挙げられる。セメント混和剤に含まれ得るセメント混和剤用ポリマーとこのような他のセメント添加剤（材）との配合比は、用いる他のセメント添加剤（材）の種類や目的に応じて、任意の適切な配合比を採用し得る。
（１）水溶性高分子物質：メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の非イオン性セルロースエーテル類；酵母グルカンやキサンタンガム、β－１.３グルカン類等の微生物醗酵によって製造される多糖類；ポリアクリルアミド等。
（２）高分子エマルジョン：（メタ）アクリル酸アルキル等の各種ビニル単量体の共重合物等。
（３）硬化化合物：グルコン酸、グルコヘプトン酸、アラボン酸、リンゴ酸、クエン酸等のオキシカルボン酸もしくはその塩；糖及び糖アルコール；グリセリン等の多価アルコール；アミノトリ（メチレンホスホン酸）等のホスホン酸及びその誘導体等。
なお、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）に対する硬化化合物の割合としては、好ましくは０．１質量％～１０００質量％であり、より好ましくは０．５質量％～７００質量％であり、さらに好ましくは０．５質量％～５００質量％であり、特に好ましくは１質量％～３００質量％である。
（４）早強剤・促進剤：塩化カルシウム、亜硝酸カルシウム、硝酸カルシウム、臭化カルシウム、ヨウ化カルシウム等の可溶性カルシウム塩；塩化鉄、塩化マグネシウム等の塩化物；硫酸塩；水酸化カリウム；水酸化ナトリウム；炭酸塩；チオ硫酸塩；ギ酸及びギ酸カルシウム等のギ酸塩；アルカノールアミン；アルミナセメント；カルシウムアルミネートシリケート等。
（５）オキシアルキレン系消泡剤：ジエチレングリコールヘプチルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル類；ポリオキシアルキレンアセチレンエーテル類；（ポリ）オキシアルキレン脂肪酸エステル類；ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類；ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル硫酸エステル塩類；ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル類；ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンラウリルアミン（プロピレンオキシド１～２０モル付加、エチレンオキシド１～２０モル付加物等）、アルキレンオキシドを付加させた硬化牛脂から得られる脂肪酸由来のアミン（プロピレンオキシド１～２０モル付加、エチレンオキシド１～２０モル付加物等）等のポリオキシアルキレンアルキルアミン類；ポリオキシアルキレンアミド等。
（６）オキシアルキレン系以外の消泡剤：鉱油系、油脂系、脂肪酸系、脂肪酸エステル系、アルコール系、アミド系、リン酸エステル系、金属石鹸系、シリコーン系等の消泡剤。
（７）ＡＥ剤：樹脂石鹸、飽和又は不飽和脂肪酸、ヒドロキシステアリン酸ナトリウム、ラウリルサルフェート、ＡＢＳ（アルキルベンゼンスルホン酸）、アルカンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキル（フェニル）エーテル、ポリオキシエチレンアルキル（フェニル）エーテル硫酸エステル又はその塩、ポリオキシエチレンアルキル（フェニル）エーテルリン酸エステル又はその塩、タンパク質材料、アルケニルスルホコハク酸、α－オレフィンスルホネート等。
（８）その他界面活性剤：各種アニオン性界面活性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロライド等の各種カチオン性界面活性剤；各種ノニオン性界面活性剤；各種両性界面活性剤等。
（９）防水剤：脂肪酸（塩）、脂肪酸エステル、油脂、シリコン、パラフィン、アスファルト、ワックス等。
（１０）防錆剤：亜硝酸塩、リン酸塩、酸化亜鉛等。
（１１）ひび割れ低減剤：ポリオキシアルキルエーテル等。
（１２）膨張材；エトリンガイト系、石炭系等。
（１３）キレート剤；エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、３－ヒドロキシ－２,２’－イミノジコハク酸４ナトリウム等。
その他の公知のセメント添加剤（材）としては、セメント湿潤剤、増粘剤、分離低減剤、凝集剤、乾燥収縮低減剤、強度増進剤、セルフレベリング剤、防錆剤、着色剤、防カビ剤等を挙げることができる。これら公知のセメント添加剤（材）は１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
本発明の実施形態によるセメント組成物に含まれるセメントとしては、任意の適切なセメントを採用し得る。このようなセメントとしては、例えば、ポルトランドセメント（普通、早強、超早強、中庸熱、耐硫酸塩及びそれぞれの低アルカリ形）、各種混合セメント（高炉セメント、シリカセメント、フライアッシュセメント）、白色ポルトランドセメント、アルミナセメント、超速硬セメント（１クリンカー速硬性セメント、２クリンカー速硬性セメント、リン酸マグネシウムセメント）、グラウト用セメント、油井セメント、低発熱セメント（低発熱型高炉セメント、フライアッシュ混合低発熱型高炉セメント、ビーライト高含有セメント）、超高強度セメント、セメント系固化材、エコセメント（都市ごみ焼却灰、下水汚泥焼却灰の一種以上を原料として製造されたセメント）などが挙げられる。さらに、本発明のセメント組成物には、高炉スラグ、フライアッシュ、シンダーアッシュ、クリンカーアッシュ、ハスクアッシュ、シリカ粉末、石灰石粉末等の微粉体や石膏が添加されていても良い。本発明の実施形態によるセメント組成物に含まれるセメントは、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
本発明の実施形態によるセメント組成物においては、その１ｍ３あたりの単位水量、セメント使用量、および水／セメント比としては任意の適切な値を設定し得る。このような値としては、好ましくは、単位水量が１００ｋｇ／ｍ３～１８５ｋｇ／ｍ３であり、使用セメント量が２５０ｋｇ／ｍ３～８００ｋｇ／ｍ３であり、水／セメント比（質量比）＝０．１～０．７であり、より好ましくは、単位水量が１２０ｋｇ／ｍ３～１７５ｋｇ／ｍ３であり、使用セメント量が２７０ｋｇ／ｍ３～８００ｋｇ／ｍ３であり、水／セメント比（質量比）＝０．１２～０．６５である。このように、本発明の実施形態によるセメント組成物は、貧配合～富配合まで幅広く使用可能であり、単位セメント量の多い高強度コンクリート、単位セメント量が３００ｋｇ／ｍ３以下の貧配合コンクリートのいずれにも有効である。
本発明の実施形態によるセメント組成物がセメント混和剤用ポリマーを含む場合、本発明の実施形態によるセメント組成物中の、セメント混和剤用ポリマーの含有割合としては、目的に応じて、任意の適切な含有割合を採用し得る。このような含有割合としては、水硬セメントを用いるモルタルやコンクリート等に使用する場合には、セメント１００質量部に対するセメント混和剤用ポリマーの含有割合として、好ましくは０．０１質量部～１０質量部であり、より好ましくは０．０２質量部～５質量部であり、さらに好ましくは０．０５質量部～３質量部である。このような含有割合とすることにより、単位水量の低減、強度の増大、耐久性の向上等の各種の好ましい諸効果がもたらされる。上記含有割合が０．０１質量部未満の場合、十分な性能を発現できないおそれがあり、上記含有割合が１０質量部を超える場合、発現できる効果が実質上頭打ちとなって経済性の面からも不利となるおそれがある。
本発明の実施形態によるセメント組成物中のセメント混和剤の含有割合としては、目的に応じて、任意の適切な含有割合を採用し得る。このような含有割合としては、セメント１００質量部に対するセメント混和剤の含有割合として、好ましくは０．０１質量部～１０質量部であり、より好ましくは０．０５質量部～８質量部であり、さらに好ましくは０．１質量部～５質量部である。上記含有割合が０．０１質量部未満の場合、十分な性能を発現できないおそれがあり、上記含有割合が１０質量部を超える場合、発現できる効果が実質上頭打ちとなって経済性の面からも不利となるおそれがある。
本発明の実施形態によるセメント組成物は、レディーミクストコンクリート、コンクリート２次製品用のコンクリート、遠心成形用コンクリート、振動締め固め用コンクリート、蒸気養生コンクリート、吹付けコンクリート等に有効であり得る。本発明のセメント組成物は、中流動コンクリート（スランプ値が２２～２５ｃｍのコンクリート）、高流動コンクリート（スランプ値が２５ｃｍ以上で、スランプフロー値が５０～７０ｃｍのコンクリート）、自己充填性コンクリート、セルフレベリング材等の高い流動性を要求されるモルタルやコンクリートにも有効であり得る。
本発明の実施形態によるセメント組成物は、構成成分を任意の適切な方法で配合して調整すれば良い。例えば、構成成分をミキサー中で混練する方法などが挙げられる。
≪セメント強度向上方法≫
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法は、一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を用いる。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法は、一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を用いる。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）については、上述の≪セメント用添加剤≫の項目における説明を援用し得る。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法は、好ましくは、セメントを含むセメント配合物に、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を添加する。
セメント配合物は、好ましくは、セメントと水と骨材を含み、より好ましくは、セメントと水と骨材とセメント混和剤を含む。
セメント配合物に含まれ得るセメント、水、骨材、セメント混和剤については、上述の≪セメント組成物≫の項における説明を援用し得る。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法における、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）の、セメントに対する添加量は、好ましくは０．００００１質量％～５質量％であり、より好ましくは０．００００５質量％～３質量％であり、さらに好ましくは０．０００１質量％～１質量％であり、特に好ましくは０．０００５質量％～０．５質量％であり、最も好ましくは０．００１質量％～０．１質量％である。本発明の実施形態によるセメント強度向上方法における、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）の、セメントに対する添加量を、上記範囲内に調整することによって、本発明の実施形態によるセメント強度向上方法は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るという効果を発現する。本発明の実施形態によるセメント強度向上方法における、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）の、セメントに対する添加量が、上記範囲から外れて少な過ぎたり多過ぎたりすると、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって向上させ難いおそれがある。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法においては、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を、セメントを含むセメント配合物に添加してもよい。アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種は、アルカノールアミン化合物（Ｂ）を含んで化合物（Ｃ）を含まない形態でもよいし、アルカノールアミン化合物（Ｂ）を含まずに化合物（Ｃ）を含む形態でもよいし、アルカノールアミン化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）の両方を含む形態でもよい。
アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種は、化合物（Ａ）と一緒に添加してもよいし、別々に添加してもよい。また、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種は、化合物（Ａ）と、同時に添加してもよいし、時間を少なくとも一部ずらして添加してもよい。
アルカノールアミン化合物（Ｂ）は、１種であってもよいし、２種以上であってもよい。
化合物（Ｃ）は、１種であってもよいし、２種以上であってもよい。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法においては、好ましくは、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを、セメントを含むセメント配合物に添加する。このように、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを併用することにより、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るという効果を発現し得る。具体的には、本発明が発現し得るセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果は、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）のみに起因するセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種に起因するセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果との単純和から予想される効果に比べて、顕著に高い相乗効果を示す。
上記の相乗効果をより具体的に説明すると、セメント組成物の硬化物の長期強度を測定する場合、本発明の実施形態によるセメント強度向上方法においては、
（ｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を添加し、アルカノールアミン化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）のいずれも添加しない場合に測定される長期強度をａとし、
（ｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を添加せず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を添加した場合に測定される長期強度をｂとし、
（ｉｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを添加した場合に測定される長期強度をｃとすると、
（ｉｖ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を添加せず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）も化合物（Ｃ）も添加しない場合に測定される長期強度をｄとすると、
ｃ－ｄ＞（ａ－ｄ）＋（ｂ－ｄ）
の関係となる効果を発現し得る。
（ｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を添加し、アルカノールアミン化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）のいずれも添加しない場合に測定される長期強度をａとし、
（ｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を添加せず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を添加した場合に測定される長期強度をｂとし、
（ｉｉｉ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを添加した場合に測定される長期強度をｃとすると、
（ｉｖ）環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を添加せず、アルカノールアミン化合物（Ｂ）も化合物（Ｃ）も添加しない場合に測定される長期強度をｄとすると、
ｃ－ｄ＞（ａ－ｄ）＋（ｂ－ｄ）
の関係となる効果を発現し得る。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法における、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の、セメントに対する添加量は、好ましくは０．００００１質量％～５質量％であり、より好ましくは０．００００５質量％～３質量％であり、さらに好ましくは０．０００１質量％～１質量％であり、特に好ましくは０．０００５質量％～０．５質量％であり、最も好ましくは０．００１質量％～０．１質量％である。本発明の実施形態によるセメント強度向上方法における、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の、セメントに対する添加量を、上記範囲内に調整することによって、本発明の実施形態によるセメント強度向上方法は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るという効果を発現し得る。本発明の実施形態によるセメント強度向上方法における、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の、セメントに対する添加量が、上記範囲から外れて少な過ぎたり多過ぎたりすると、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって向上させ難いおそれがある。
本発明の実施形態によるセメント強度向上方法において、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）に対する、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有比は、［｛（Ｂ）＋（Ｃ）｝／（Ａ）］として、好ましくは０．０１～１００００であり、より好ましくは０．０５～５０００であり、さらに好ましくは０．１～１０００であり、特に好ましくは０．５～８００であり、最も好ましくは１～５００である。本発明の実施形態によるセメント強度向上方法において、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）に対する、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有比を、上記範囲内に調整することによって、本発明の実施形態によるセメント強度向上方法において、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたってより顕著に向上させ得る。環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）の不揮発分（固形分）に対する、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の含有比が、上記範囲から外れて少な過ぎたり多過ぎたりすると、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって向上させ難いおそれがある。
アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）については、上述の≪セメント用添加剤≫の項における説明を援用し得る。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例には限定されない。なお、特に明記しない限り、部とある場合は質量部を意味し、％とある場合は質量％を意味する。なお、実施例１、２、２７～３２を参考例１～８と読み替えるものとする。
＜平均粒子径＞
ポリマー粒子の平均粒子径は、動的光散乱法による粒度分布測定器（大塚電子株式会社ＦＰＡＲ－１０００）を用いて測定した。
ポリマー粒子の平均粒子径は、動的光散乱法による粒度分布測定器（大塚電子株式会社ＦＰＡＲ－１０００）を用いて測定した。
＜固形分（Ｎ．Ｖ．）＞
固形分含量は、以下のようにして測定した。
１．アルミ皿を精秤する。
２．１で精秤したアルミ皿に固形分測定物を精秤する。
３．窒素雰囲気下１３０℃に調温した乾燥機に２で精秤した固形分測定物を１．５時間入れる。
４．１時間後、乾燥機から取り出し、室温のデシケーター内で１５分間放冷する。
５．１５分後、デシケーターから取り出し、アルミ皿＋測定物を精秤する。
６．５で得られた質量から１で得られたアルミ皿の質量を差し引き、２で得られた固形分測定物の質量で除することで固形分を測定する。
固形分含量は、以下のようにして測定した。
１．アルミ皿を精秤する。
２．１で精秤したアルミ皿に固形分測定物を精秤する。
３．窒素雰囲気下１３０℃に調温した乾燥機に２で精秤した固形分測定物を１．５時間入れる。
４．１時間後、乾燥機から取り出し、室温のデシケーター内で１５分間放冷する。
５．１５分後、デシケーターから取り出し、アルミ皿＋測定物を精秤する。
６．５で得られた質量から１で得られたアルミ皿の質量を差し引き、２で得られた固形分測定物の質量で除することで固形分を測定する。
＜質量平均分子量分析条件＞
・使用カラム：東ソー株式会社製、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎα＋ＴＳＫｇｅｌα－５０００＋ＴＳＫｇｅｌα－４０００＋ＴＳＫｇｅｌα－３０００を各１本ずつ連結して使用した。
・溶離液：リン酸二水素ナトリウム・２Ｈ２Ｏ：６２．４ｇ、リン酸水素二ナトリウム・１２Ｈ２Ｏ：１４３．３ｇを、イオン交換水：７７９４．３ｇに溶解させた溶液に、アセトニトリル：２０００ｇを混合した溶液を用いた。
・検出器：Ｖｉｓｃｏｔｅｋ社製のトリプル検出器「Ｍｏｄｅｌ３０２光散乱検出器」、直角光散乱として９０°散乱角度、低角度光散乱として７°散乱角度、セル容量として１８μＬ、波長として６７０ｎｍ。
・標準試料：東ソー株式会社製、ポリエチレングリコールＳＥ－８（Ｍｗ＝ｌ０７０００）を用い、そのｄｎ／ｄＣを０．１３５ｍｌ／ｇ、溶離液の屈折率を１．３３３として装置定数を決定した。
・打ち込み量
標準試料：ポリマー濃度が０．２ｖｏｌ％になるように上記溶離液で溶解させた溶液を１００μＬ注入した。
サンプル：ポリマー濃度が１．０ｖｏｌ％になるように上記溶離液で溶解させた溶液を１００μＬ注入した。
・流速：０．８ｍｌ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
・使用カラム：東ソー株式会社製、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎα＋ＴＳＫｇｅｌα－５０００＋ＴＳＫｇｅｌα－４０００＋ＴＳＫｇｅｌα－３０００を各１本ずつ連結して使用した。
・溶離液：リン酸二水素ナトリウム・２Ｈ２Ｏ：６２．４ｇ、リン酸水素二ナトリウム・１２Ｈ２Ｏ：１４３．３ｇを、イオン交換水：７７９４．３ｇに溶解させた溶液に、アセトニトリル：２０００ｇを混合した溶液を用いた。
・検出器：Ｖｉｓｃｏｔｅｋ社製のトリプル検出器「Ｍｏｄｅｌ３０２光散乱検出器」、直角光散乱として９０°散乱角度、低角度光散乱として７°散乱角度、セル容量として１８μＬ、波長として６７０ｎｍ。
・標準試料：東ソー株式会社製、ポリエチレングリコールＳＥ－８（Ｍｗ＝ｌ０７０００）を用い、そのｄｎ／ｄＣを０．１３５ｍｌ／ｇ、溶離液の屈折率を１．３３３として装置定数を決定した。
・打ち込み量
標準試料：ポリマー濃度が０．２ｖｏｌ％になるように上記溶離液で溶解させた溶液を１００μＬ注入した。
サンプル：ポリマー濃度が１．０ｖｏｌ％になるように上記溶離液で溶解させた溶液を１００μＬ注入した。
・流速：０．８ｍｌ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
＜コンクリート試験＞
セメントとして普通ポルトランドセメント（太平洋セメント社製）、細骨材として大井川水系産陸砂、粗骨材として青海産砕石、混練水として水道水を用い、セメント：３８２ｋｇ／ｍ３、水：１７２ｋｇ／ｍ３、細骨材：７９６ｋｇ／ｍ３、粗骨材：９３０ｋｇ／ｍ３、細骨材率（細骨材／細粗骨材＋粗骨材）（容積比）：４７％、水／セメント比（質量比）＝０．４５の配合にてコンクリート組成物を調製した。なお、コンクリート組成物の温度が２０℃の試験温度になるように、試験に使用する材料、強制練りミキサー、測定器具類を上記の試験温度雰囲気下で調温し、混練および各測定は上記の試験温度雰囲気下で行った。また、コンクリート組成物中の気泡がコンクリート組成物の流動性に及ぼす影響を避けるために、必要に応じてオキシアルキレン系消泡剤を用い、空気量が１．０±０．５％となるように調整した。
上記条件下に強制練りミキサーを用いて混練時間９０秒間でコンクリートを製造し、スランプ値、フロー値及び空気量を測定した。なお、スランプ値、フロー値、および空気量の測定は、日本工業規格（ＪＩＳ－Ａ－１１０１、１１２８）に準拠して行った。また、セメント混和剤の添加量は、フロー値が３７．５～４２．５ｃｍになる添加量とした。このように、フロー値を一定の範囲に収まるように揃えることにより、セメントの分散状態を一定の範囲に揃えることができる。特に、後述の２８日圧縮強度の測定にあたっては、セメントの分散状態を一定の範囲に揃えないと、セメント用強度向上剤やセメント用添加剤の強度向上効果を比較することができない。すなわち、後述の表２、表３においては、セメント混和剤の添加量が少し変動しているが、これは上述のように、後述の２８日圧縮強度の測定を正確に行うためにフロー値を一定の範囲に収まるように揃えるために、セメント混和剤の添加量を調整しているからである。
セメントとして普通ポルトランドセメント（太平洋セメント社製）、細骨材として大井川水系産陸砂、粗骨材として青海産砕石、混練水として水道水を用い、セメント：３８２ｋｇ／ｍ３、水：１７２ｋｇ／ｍ３、細骨材：７９６ｋｇ／ｍ３、粗骨材：９３０ｋｇ／ｍ３、細骨材率（細骨材／細粗骨材＋粗骨材）（容積比）：４７％、水／セメント比（質量比）＝０．４５の配合にてコンクリート組成物を調製した。なお、コンクリート組成物の温度が２０℃の試験温度になるように、試験に使用する材料、強制練りミキサー、測定器具類を上記の試験温度雰囲気下で調温し、混練および各測定は上記の試験温度雰囲気下で行った。また、コンクリート組成物中の気泡がコンクリート組成物の流動性に及ぼす影響を避けるために、必要に応じてオキシアルキレン系消泡剤を用い、空気量が１．０±０．５％となるように調整した。
上記条件下に強制練りミキサーを用いて混練時間９０秒間でコンクリートを製造し、スランプ値、フロー値及び空気量を測定した。なお、スランプ値、フロー値、および空気量の測定は、日本工業規格（ＪＩＳ－Ａ－１１０１、１１２８）に準拠して行った。また、セメント混和剤の添加量は、フロー値が３７．５～４２．５ｃｍになる添加量とした。このように、フロー値を一定の範囲に収まるように揃えることにより、セメントの分散状態を一定の範囲に揃えることができる。特に、後述の２８日圧縮強度の測定にあたっては、セメントの分散状態を一定の範囲に揃えないと、セメント用強度向上剤やセメント用添加剤の強度向上効果を比較することができない。すなわち、後述の表２、表３においては、セメント混和剤の添加量が少し変動しているが、これは上述のように、後述の２８日圧縮強度の測定を正確に行うためにフロー値を一定の範囲に収まるように揃えるために、セメント混和剤の添加量を調整しているからである。
＜２８日後の圧縮強度の測定＞
混練後、フロー値と空気量を測定し、圧縮強度試験用試料を作成し、以下の条件にて、２８日後の圧縮強度を測定した。
供試体作成：１００ｍｍ×２００ｍｍ
供試体養生（２８日）：温度約２０℃、湿度６０％、恒温恒湿空気養生を２４時間行った後、２７日間水中で養生
供試体研磨：供試体面研磨（供試体研磨仕上げ機使用）
圧縮強度測定：自動圧縮強度測定器（前川製作所）
混練後、フロー値と空気量を測定し、圧縮強度試験用試料を作成し、以下の条件にて、２８日後の圧縮強度を測定した。
供試体作成：１００ｍｍ×２００ｍｍ
供試体養生（２８日）：温度約２０℃、湿度６０％、恒温恒湿空気養生を２４時間行った後、２７日間水中で養生
供試体研磨：供試体面研磨（供試体研磨仕上げ機使用）
圧縮強度測定：自動圧縮強度測定器（前川製作所）
〔製造例１〕：セメント混和剤としての重合体（１）の製造
ジムロート冷却管、テフロン（登録商標）製の撹拌翼と撹拌シール付の撹拌器、窒素導入管、温度センサーを備えたガラス製反応容器にイオン交換水８０．０部を仕込み、２５０ｒｐｍで撹拌下、窒素を２００ｍＬ／分で導入しながら７０℃まで加温した。次に、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリル酸エステル（エチレンオキシドの平均付加モル数９個）１３３．４部、メタクリル酸２６．６部、メルカプトプロピオン酸１.５３部およびイオン交換水１０６．７部の混合溶液を４時間かけて滴下し、それと同時に過硫酸アンモニウム１.１９部とイオン交換水５０．６部の混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下完了後１時間、７０℃に保って重合反応を完結させた。そして、水酸化ナトリウム水溶液で中和して、重量平均分子量１０００００の重合体（１）の水溶液を得た。
ジムロート冷却管、テフロン（登録商標）製の撹拌翼と撹拌シール付の撹拌器、窒素導入管、温度センサーを備えたガラス製反応容器にイオン交換水８０．０部を仕込み、２５０ｒｐｍで撹拌下、窒素を２００ｍＬ／分で導入しながら７０℃まで加温した。次に、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリル酸エステル（エチレンオキシドの平均付加モル数９個）１３３．４部、メタクリル酸２６．６部、メルカプトプロピオン酸１.５３部およびイオン交換水１０６．７部の混合溶液を４時間かけて滴下し、それと同時に過硫酸アンモニウム１.１９部とイオン交換水５０．６部の混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下完了後１時間、７０℃に保って重合反応を完結させた。そして、水酸化ナトリウム水溶液で中和して、重量平均分子量１０００００の重合体（１）の水溶液を得た。
〔製造例２〕：セメント混和剤としての重合体（２）の製造
ジムロート冷却管、テフロン（登録商標）製の撹拌翼と撹拌シール付の撹拌器、窒素導入管、温度センサーを備えたガラス製反応容器に、３－メチル－３－ブテン－１－オール（イソプレノール）の水酸基にエチレンオキシドを付加（エチレンオキシドの平均付加モル数５０）させたもの（以下、ＩＰＮ－５０と称す）（８０％水溶液）１９８．２部、アクリル酸０．３２部、過酸化水素水（２％水溶液）１２．４７部、イオン交換水４４．７５部を仕込み、２５０ｒｐｍで撹拌下、窒素を２００ｍＬ／分で導入しながら５８℃まで加温した。次に、アクリル酸２７．１２部、イオン交換水１０８．５部からなる混合溶液を３時間かけ滴下し、それと同時にＬ－アスコルビン酸０．７４部、３－メルカプトプロピオン酸１．６１部、イオン交換水８６．３１部からなる混合溶液を３時間３０分かけて滴下した。滴下完了後１時間、５８℃に保って重合反応を完結させた。そして、水酸化ナトリウム水溶液で中和して、重量平均分子量１４００００の重合体（２）の水溶液を得た。
ジムロート冷却管、テフロン（登録商標）製の撹拌翼と撹拌シール付の撹拌器、窒素導入管、温度センサーを備えたガラス製反応容器に、３－メチル－３－ブテン－１－オール（イソプレノール）の水酸基にエチレンオキシドを付加（エチレンオキシドの平均付加モル数５０）させたもの（以下、ＩＰＮ－５０と称す）（８０％水溶液）１９８．２部、アクリル酸０．３２部、過酸化水素水（２％水溶液）１２．４７部、イオン交換水４４．７５部を仕込み、２５０ｒｐｍで撹拌下、窒素を２００ｍＬ／分で導入しながら５８℃まで加温した。次に、アクリル酸２７．１２部、イオン交換水１０８．５部からなる混合溶液を３時間かけ滴下し、それと同時にＬ－アスコルビン酸０．７４部、３－メルカプトプロピオン酸１．６１部、イオン交換水８６．３１部からなる混合溶液を３時間３０分かけて滴下した。滴下完了後１時間、５８℃に保って重合反応を完結させた。そして、水酸化ナトリウム水溶液で中和して、重量平均分子量１４００００の重合体（２）の水溶液を得た。
〔製造例３〕：セメント混和剤としての重合体（３）の製造
特表２００８－５１７０８０号公報記載の方法に準じて縮合反応を行い、ポリエチレングリコール（エチレンオキシドの平均付加モル数：２０モル）モノフェニルエーテルとフェノキシエタノールホスフェートのホルムアルデヒドによる縮合によって、ポリエチレングリコール（エチレンオキシドの平均付加モル数：２０モル）モノフェニルエーテルとフェノキシエタノールホスフェートの比率が３０／７０（モル％）、質量平均分子量（Ｍｗ）が２５０００の縮合体を含有するリン酸系分散剤である重合体（３）の水溶液を得た。
特表２００８－５１７０８０号公報記載の方法に準じて縮合反応を行い、ポリエチレングリコール（エチレンオキシドの平均付加モル数：２０モル）モノフェニルエーテルとフェノキシエタノールホスフェートのホルムアルデヒドによる縮合によって、ポリエチレングリコール（エチレンオキシドの平均付加モル数：２０モル）モノフェニルエーテルとフェノキシエタノールホスフェートの比率が３０／７０（モル％）、質量平均分子量（Ｍｗ）が２５０００の縮合体を含有するリン酸系分散剤である重合体（３）の水溶液を得た。
〔製造例４〕：セメント混和剤としての重合体（４）の製造
特表２００４－５１９４０６号公報記載の方法に準じて共重合反応を行い、メタリルアルコールにエチレンオキシドを平均５０モル付加した不飽和ポリアルキレングリコールエーテルとアクリル酸ナトリウムの共重合組成比が８５／１５（質量％）、１９／８１（モル％）、重量平均分子量（Ｍｗ）が３２０００の重合体（４）の水溶液を得た。
特表２００４－５１９４０６号公報記載の方法に準じて共重合反応を行い、メタリルアルコールにエチレンオキシドを平均５０モル付加した不飽和ポリアルキレングリコールエーテルとアクリル酸ナトリウムの共重合組成比が８５／１５（質量％）、１９／８１（モル％）、重量平均分子量（Ｍｗ）が３２０００の重合体（４）の水溶液を得た。
〔製造例５〕：セメント混和剤としての分散剤（５）の準備
マイティ１５０（花王社製）を分散剤（５）とした。
マイティ１５０（花王社製）を分散剤（５）とした。
〔製造例６〕：セメント混和剤としての分散剤（６）の準備
マスターポゾリスＮｏ．８（ＢＡＳＦジャパン社製）を分散剤（６）とした。
マスターポゾリスＮｏ．８（ＢＡＳＦジャパン社製）を分散剤（６）とした。
〔実施例１〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）として、水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）を採用し、これをセメント用強度向上剤（１）とした。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）として、水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）を採用し、これをセメント用強度向上剤（１）とした。
〔実施例２〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）として、水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）を採用し、これをセメント用強度向上剤（２）とした。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）として、水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）を採用し、これをセメント用強度向上剤（２）とした。
〔実施例３〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１）を調製した。
〔実施例４〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ））としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ））としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２）を調製した。
〔実施例５〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（３）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（３）を調製した。
〔実施例６〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（４）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（４）を調製した。
〔実施例７〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（５）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（５）を調製した。
〔実施例８〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（６）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（６）を調製した。
〔実施例９〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（７）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（７）を調製した。
〔実施例１０〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（８）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（８）を調製した。
〔実施例１１〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（９）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（９）を調製した。
〔実施例１２〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１０）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１０）を調製した。
〔実施例１３〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１１）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１１）を調製した。
〔実施例１４〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１２）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１２）を調製した。
〔実施例１５〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１３）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１３）を調製した。
〔実施例１６〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１４）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１４）を調製した。
〔実施例１７〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１５）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１５）を調製した。
〔実施例１８〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１６）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１６）を調製した。
〔実施例１９〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１７）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１７）を調製した。
〔実施例２０〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１８）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－３００、不揮発分（固形分）＝１０質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１８）を調製した。
〔実施例２１〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１９）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（１９）を調製した。
〔実施例２２〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２０）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２０）を調製した。
〔実施例２３〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２１）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２１）を調製した。
〔実施例２４〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２２）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２２）を調製した。
〔実施例２５〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２３）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２３）を調製した。
〔実施例２６〕
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２４）を調製した。
環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としての水溶性オキサゾリン基含有化合物（（株）日本触媒製、商品名：エポクロスＷＳ－７００、不揮発分（固形分）＝２５質量％）と、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）とを、表１の条件で配合して、セメント用添加剤（２４）を調製した。
〔比較例１〕
表１のように、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）をセメント用添加剤（Ｃ１）とした。
表１のように、ＴＩＰＡ（トリイソプロパノールアミン、富士フイルム和光純薬工業社製）をセメント用添加剤（Ｃ１）とした。
〔比較例２〕
表１のように、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）をセメント用添加剤（Ｃ２）とした。
表１のように、ＥＤＩＰＡ（ヒドロキシエチルジイソプロパノールアミン、アルドリッチ社製）をセメント用添加剤（Ｃ２）とした。
〔比較例３〕
表１のように、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）をセメント用添加剤（Ｃ３）とした。
表１のように、グルコン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬工業社製）をセメント用添加剤（Ｃ３）とした。
〔比較例４〕
表３のように、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）をセメント用添加剤（Ｃ４）とした。
表３のように、ソルビトール（富士フイルム和光純薬工業社製）をセメント用添加剤（Ｃ４）とした。
〔実施例２７～６１〕
表２に示す条件にて、セメント混和剤と、セメント用強度向上剤またはセメント用添加剤を用いて、２８日後の圧縮強度を測定した。結果を表２に示した。
表２に示す条件にて、セメント混和剤と、セメント用強度向上剤またはセメント用添加剤を用いて、２８日後の圧縮強度を測定した。結果を表２に示した。
〔比較例５〕
表２に示す条件にて、セメント混和剤を用いて、２８日後の圧縮強度を測定した。結果を表２、表３に示した。
表２に示す条件にて、セメント混和剤を用いて、２８日後の圧縮強度を測定した。結果を表２、表３に示した。
〔比較例６～９〕
表３に示す条件にて、セメント混和剤とセメント用添加剤を用いて、２８日後の圧縮強度を測定した。比較例５の結果とともに、結果を表３に示した。
表３に示す条件にて、セメント混和剤とセメント用添加剤を用いて、２８日後の圧縮強度を測定した。比較例５の結果とともに、結果を表３に示した。
表２、表３に示すように、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）を含む、セメント用強度向上剤（１）～（２）は、セメント組成物の硬化物の長期強度向上効果を発現することが判り、また、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む、セメント用添加剤（１）～（２４）は、セメント組成物の硬化物の強度を長期にわたって顕著に向上させ得るという効果を発現することが判る。
まず、本発明のセメント用強度向上剤は、セメント組成物の硬化物の長期強度向上効果を発現することが判る。
例えば、実施例２７においては、セメント混和剤としての重合体（１）と、セメント用強度向上剤（１）を用いており、この実施例２７において発現される２８日後圧縮強度は５８．５Ｎ／ｍｍ２である。したがって、セメント用強度向上剤を用いていない比較例５において発現される２８日後圧縮強度（５５．９Ｎ／ｍｍ２）を１００％とすると、セメント用強度向上剤（１）によって発現される２８日後圧縮強度の強度比は、（５８．５／５５．９）×１００＝１０５％である。すなわち、５％の強度向上効果が見られる。実施例２８～３２においても同様に、５％～８％の強度向上効果が見られる。
次に、本発明のセメント用添加剤が発現し得るセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果は、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）のみに起因するセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種のみに起因するセメント組成物の硬化物の長期強度向上効果との単純和から予想される効果に比べて、顕著に高い相乗効果を示す。この相乗効果について、下記に、より具体的に説明する。
例えば、実施例３３においては、セメント用添加剤として、実施例３で得られたセメント用添加剤（１）を用いており、このセメント用添加剤（１）は、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としてのエポクロスＷＳ－３００をセメントに対して０．１質量％と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）としてのＴＩＰＡをセメントに対して０．０２質量％とを含み、このセメント用添加剤（１）によって発現される２８日後圧縮強度は６４．０Ｎ／ｍｍ２である。したがって、セメント用添加剤を用いていない比較例５において発現される２８日後圧縮強度（５５．９Ｎ／ｍｍ２）を１００％とすると、セメント用添加剤（１）によって発現される２８日後圧縮強度の強度比は、（６４．０／５５．９）×１００＝１１４％である。すなわち、１４％の強度向上効果が見られる。
他方、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としてのエポクロスＷＳ－３００をセメントに対して０．１質量％添加したときの２８日後圧縮強度は、実施例２７に示すように、５８．５Ｎ／ｍｍ２であり、セメント用添加剤を用いていない比較例５において発現される２８日後圧縮強度（５５．９Ｎ／ｍｍ２）を１００％とすると、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としてのエポクロスＷＳ－３００をセメントに対して０．１質量％添加したときに発現される２８日後圧縮強度の強度比は、（５８．５／５５．９）×１００＝１０５％である。すなわち、５％の強度向上効果が見られる。
また、アルカノールアミン化合物（Ｂ）としてのＴＩＰＡをセメントに対して０．０２質量％添加したときの２８日後圧縮強度は、比較例６に示すように、５８．３Ｎ／ｍｍ２であり、セメント用添加剤を用いていない比較例５において発現される２８日後圧縮強度（５５．９Ｎ／ｍｍ２）を１００％とすると、アルカノールアミン化合物（Ｂ）としてのＴＩＰＡをセメントに対して０．０２質量％添加したときに発現される２８日後圧縮強度の強度比は、（５８．３／５５．９）×１００＝１０４％である。すなわち、４％の強度向上効果が見られる。
そうすると、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としてのエポクロスＷＳ－３００をセメントに対して０．１質量％添加したときに発現される２８日後圧縮強度の強度向上効果（５％）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）としてのＴＩＰＡをセメントに対して０．０２質量％添加したときに発現される２８日後圧縮強度の強度向上効果（４％）の単純和は、５％＋４％＝９％となる。
しかし、実施例３３で示されるように、環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）としてのエポクロスＷＳ－３００をセメントに対して０．１質量％とアルカノールアミン化合物（Ｂ）としてのＴＩＰＡをセメントに対して０．０２質量％とを併用したセメント用添加剤（１）によって発現される２８日後圧縮強度の強度向上効果は１４％であり、上記の単純和（９％）に比べて、さらに５％の相乗効果が見られる。
実施例３４～６１においても、同様に、２８日後圧縮強度の相乗効果が見られる。
本発明のセメント用強度向上剤およびセメント用添加剤は、モルタルやコンクリートなどのセメント組成物に好適に用いられる。また、本発明のセメント強度向上方法は、モルタルやコンクリートなどのセメント組成物の強度向上のために好適に用いられる。
Claims (4)
- 一般式（１）で表される環状イミノエーテル基を有する環状イミノエーテル基含有化合物（Ａ）と、アルカノールアミン化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む、
該化合物（Ｃ）は、オキシカルボン酸もしくはその塩、ケト酸もしくはその塩、糖、および糖アルコールからなる群から選ばれる少なくとも１種である、
セメント用添加剤。
- 前記環状イミノエーテル基がオキサゾリン基である、請求項１に記載のセメント用添加剤。
- 前記アルカノールアミン化合物（Ｂ）が、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルイソプロパノールアミン、メチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノールアミン、ジエタノールイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールエタノールアミン、テトラヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、およびトリス（２－ヒドロキシブチル）アミンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１または２に記載のセメント用添加剤。
- 請求項１から３までのいずれか１項に記載のセメント用添加剤を含む、セメント組成物。
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