JP7311002B2 - 硬化型感光性樹脂組成物、硬化物、レジストパターン、レジストパターンの製造方法、半導体素子及び電子デバイス - Google Patents
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Description
2,2’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジエチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジn-プロピル-4,4’-ジアミノビフェニル等のジアミノビフェニル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン等のビスアミノフェノキシフェニルプロパン;
3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル等のジアミノジフェニルエーテル;
p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン;
3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド等のジアミノジフェニルスルフィド;
3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン等のジアミノジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノベンゾフェノン、3,4’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン等のジアミノベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]メタン等のジアミノジフェニルメタン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン等のジアミノフェニルプロパン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のジアミノフェニルヘキサフルオロプロパン;
1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン等のジアミノフェニルフェニルエタン;
1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン等のビスアミノフェノキシベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン等のビスアミノベンゾイルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジメチルベンジルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジトリフルオロメチルベンジルベンゼン;
2,6-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゾニトリル、4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[1-(3-アミノフェノキシ)]ビフェニル等のアミノフェノキシビフェニル;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン等のアミノフェノキシフェニルケトン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド等のアミノフェノキシフェニルスルフィド;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン等のアミノフェノキシフェニルスルホン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル等のアミノフェノキシフェニルエーテル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3-(3-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のアミノフェノキシフェニルプロパン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシベンゾイル)ベンゼン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル等のビス[(アミノアリールオキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル;
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン等のビス(アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ)ベンゾフェノン:
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ]ジフェニルスルホン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノフェノキシフェノキシ]ジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノ-4,4’-ジフェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノジアリールオキシベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノ-4-フェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4-ビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノアリールオキシベンゾフェノン;
1-(4-アミノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-1H-インデン-5-アミン等が挙げられる。
N-シクロペンチルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等のN-シクロアルキルマレイミド類;
N-フェニルマレイミド、N-(2-メチルフェニル)マレイミド、N-(4-メチルフェニル)マレイミド、N-(2,6-ジエチルフェニル)マレイミド、N-フェニルメチルマレイミド、N-(4-ヒドロキシフェニル)マレイミド、N-(4-カルボキシフェニル)マレイミド、N-(4-アセチルフェニル)マレイミド、N-(4-メトキシフェニル)マレイミド、N-(4-エトキシフェニル)マレイミド、N-(4-クロロフェニル)マレイミド、N-(4-ブロモフェニル)マレイミド等のN-アリールマレイミド類;
N,N’-エチレンビスマレイミド、N,N’-トリメチレンビスマレイミド、N,N’-テトラメチレンビスマレイミド、N,N’-ペンタメチレンビスマレイミド、N,N’-ヘキサメチレンビスマレイミド、N,N-ヘプタメチレンビスマレイミド、N,N-オクタメチレンビスマレイミド、1,6’-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、1,1’-(デカン-1,10-ジイル)ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン)等のN,N’-アルキレンビスマレイミド類;
N,N’-ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、1,1’-[(4-ヘキシル-3-オクチルシクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(オクタン-1,8-ジイル)]ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン)、1,1’-(シクロヘキサン-1,10-ジイル)ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン)、1,1’-[4,4’-メチレンビス(シクロヘキサン-1,4-ジイル)]ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン)等のシクロアルカンを有するビスマレイミド類;
N,N’-キシレンビスマレイミド、N,N’-トリレンビスマレイミド、N,N’-キシリレンビスマレイミド、N,N’-m-フェニレンビスマレイミド、N,N’-p-フェニレンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド等のフェニレンビスマレイミド類;
1,1’-[メチレンビス(1,4-フェニレン)]ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン)、1,1’-[メチレンビス(2-エチル-6-メチル-1,4-フェニレン)]ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン、1,1’-(1,3-フェニレン)]ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン、等のビスフェニレンビスマレイミド類;
3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4-ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N’-(4,4’-ジフェニルメタン)ビスマレイミド、N,N’-4,4’-[3,3’-ジメチルジフェニルメタン]ビスマレイミド、N,N’-4,4’-[3,3’-ジエチルジフェニルメタン]ビスマレイミド、N,N’-(4,4’-ジフェニルプロパン)ビスマレイミド、N,N’-ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N’-ジフェニルエーテルビスマレイミド、1,3-ビス(3-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、N,N’-3,3’-ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N’-4,4’-ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N’-ジクロロジフェニルビスマレイミド、1,1’-[2,2’-ビス(トリフルオロメチル){1,1’-ビフェニル}-4,4’-ジイル]ビス[1H-ピロール-2,5-ジオン]等のN,N’-ジフェニルビスマレイミド類;
2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[3-メチル-4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3-メチル-4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[3,5-ジメチル-4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3,5-ジメチル-4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[3-エチル-4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3-エチル-4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン等のビス(フェノキシフェニル)アルカン類等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
ここでの化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーを総称したものを意味する。
1,3-ブタジエン、2-メチル-1,3-ブタジエン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、1,3-ペンタジエン、1,4-ペンタジエン、2,3-ペンタジエン、2,4-ジメチル-1,3-ペンタジエン、1,5-ヘキサジエン、2,4-ヘキサジエン、2,5-ジメチル-2,4-ヘキサジエン、1,6-ヘプタジエン、1,7-オクタジエン、ノナジエン、デカジエン等のジエン;
ジビニルベンゼン、1,3-ジイソプロぺニルベンゼン、1,4-ジイソプロぺニルベンゼン等の芳香族ジアルケニル;
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等のジビニルエーテル;
エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、グリセリンジアリルエーテル、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールジアリルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジアリルエーテル等のジアリルエーテル;
グリセリントリアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル等のトリアリルエーテル;
ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル等のテトラアリルエーテル;
フタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル、イタコン酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、アジピン酸ジアリル等のカルボン酸ジアリル;
ジアリルアミン、ジアリルメチルアミン、トリアリルアミン等のポリアリルアミン;
1,3-ジアリル-5-メチルイソシアヌレート、1,3-ジアリル-5-グリシジルイソシアヌレート、1-アリル-3,5-ジグリシジルイソシアヌレート等のアリルイソシアヌレート;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5-ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化-1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8-オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリフェニレンエーテルジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等のトリ(メタ)アクリレート;
ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート;
シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート等のシクロアルカンジ(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート;
ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート;
トリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート;
ポリイソプレン、1,2-ポリブタジエンホモポリマー、イソブチレン-イソプレンポリマー、スチレン-イソプレンポリマー、スチレン-イソプレンポリマー-スチレン等のイソプレン系ポリマー;
ポリブタジエン、1,2-ブタジエンホモポリマー、ブタジエン-イソプレンポリマー、ブタジエン-アクリロニトリルポリマー、エトキシ化ポリブタジエン、エポキシ化ポリブタジエン、ブタジエン-スチレンポリマー、スチレン-ブタジエン-スチレンポリマー等のブタジエン系ポリマー等が挙げられる。
2-メチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール等のイミダゾール類;
ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロウンデセン等のジアザビシクロ化合物;
トリアザビシクロデセン、メチルトリアザビシクロデセン等のトリアザビシクロ化合物;これらの複素環アミノ化合物の塩等が挙げられる。前記の塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩;酢酸塩、ヘキサン酸塩、2-エチルヘキサン酸塩、オクタン酸塩、トリメリット酸塩、イソシアヌル酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)ベンジル]フェニル}-2-メチルプロパン-1-オン等のα-ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤;
2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパノン-1,2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、N,N-ジメチルアミノアセトフェノン等のα-アミノアセトフェノン系光重合開始剤等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
アセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル)-2-モルフォリノ-プロパノン-1-オン、N,N-ジメチルアミノアセトフェノン等の芳香族ケトン;2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-tert-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン、2-アミルアントラキノン、2-アミノアントラキノン等のアントラキノン類;
アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;
ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン類;
9-フェニルアクリジン、1,7-ビス(9,9’-アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体;
2,4,5-トリアリールイミダゾール二量体又はその誘導体;
2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
本発明は、前記感光性樹脂組成物の硬化物も実施形態の1つである。
本発明のレジストパターンは、パターンを有し、当該パターンが前記硬化物を含むものである。以下、レジストパターンの製造方法について説明する。
本発明のレジストパターンの製造方法は、支持体上に前記硬化物の層を設ける工程、前記硬化物の層の少なくとも一部に活性エネルギー線を照射して露光部を光硬化せしめる工程と、前記露光部以外の部分を除去してレジストパターンを形成する工程と、を有するものである。
本発明の半導体素子は、前記レジストパターンを備えるものであり、当該パターンは、層間絶縁層又は表面保護層として使用できる。また、半導体素子は、例えば、多層配線構造、再配線構造等を有するファンアウトウエハレベルパッケージ、ファンアウトパネルレベルパッケージ等の半導体パッケージ技術を使用した半導体装置等であっても良い。
本発明の電子デバイスは、前記半導体素子を備えるものである。電子デバイスとしては、例えば、モバイル端末、サーバー、ネットワークスイッチ等が挙げられる。
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA、ダイキン(株)製)(以下、6FDAともいう。)を70.0g、メチルイソブチルケトンを132.5g及びメチルシクロヘキサンを132.5g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(商品名:「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製)(以下、PRIAMINE1075ともいう。)81.0gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、15時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド樹脂(A-1)の溶液(不揮発分35%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物(商品名「BisDA-1000」、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製)(以下、BisDAともいう。)を200.0g、エチレングリコールジメチルエーテルを265.27g及びトルエンを618.97g仕込み、760℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 197.8gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド樹脂(A-2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、BisDAを200.0g、酢酸ブチルを619.0g、エチレングリコールジメチルエーテルを132.6g及びメチルシクロヘキサンを132.6g仕込み、75℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE1075 197.8gを徐々に添加した後、115℃まで加熱し、10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド樹脂(A-3)の溶液(不揮発分30%)を得た。
(A)成分として、ポリイミド樹脂(A-1)の溶液10g(不揮発分:3.5g)、(B)成分として、4,4-ジフェニルメタンビスマレイミド(商品名:「BMI-1000H」、大和化成(株)製)0.23g(不揮発分:0.23g)、(C)成分として、ブタジエン-スチレンポリマー(商品名:「Ricon100」、Cray Valley社製)0.16g(不揮発分:0.16g)とシクロペンタノン5.17gを混合し、よく撹拌して、不揮発分25%の硬化型感光性樹脂組成物を得た。
表1に示す組成で、実施例1と同様に行い、硬化型感光性樹脂組成物をそれぞれ得た。
実施例1~20及び比較例1~3の硬化型感光性樹脂組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に塗工し、120℃で5分間乾燥させた後、高圧水銀灯(200mW/cm2、1800mJ/cm2)で紫外線を照射した。さらに170℃で30分間乾燥させた後、剥離紙を剥がし、硬化物を得た。更に全体の厚さが40~150μmとなるように複数枚の硬化物を重ね合わせてプレス用支持体の上に置き、さらに硬化物層の最上部に同じプレス用支持体を置き、プレス用支持体を介して圧力5MPa、200℃で1時間加熱プレスにより硬化させた後にプレス用支持体を取り除いて、試験片をそれぞれ得た。この試験片を用いて、以下の方法で比誘電率(Dk)と誘電正接(Df)をそれぞれ測定した。なお、比較例1の感光性樹脂組成物では被膜が形成できなかったため、評価しなかった。
ネットワークアナライザ(Keysight Technologies社製、装置名:「P5003A」)と測定周波数10.124GHzのスプリットポスト誘電体共振器(QWED社製)を用いて、何も挿入していない共振器単体の共振周波数とそのピークのQ値を測定した。
次に、前記試験片を4cm×5cmに裁断して共振器内に挿入した後、試験片が挿入されたときの共振周波数とQ値を測定した。
比誘電率(Dk)は、共振器単体と試験片を挿入したときの共振周波数の差から算出し、誘電正接(Df)は、共振器単体と試験片を挿入したときのQ値の差と共振周波数の差から算出した。表1に結果を示す(以下同様)。
前記の積層体(1)を用いて、JIS-K 5600-5-6:1999に準拠したクロスカット法により、銅箔と硬化物層との密着性を評価した。また、電解銅箔を市販のガラス(日本テストパネル(株)製)に代えて、同様に積層体(1)を作製して、同様に密着性を評価した。
実施例1~20及び比較例1~3の硬化型感光性樹脂組成物を、市販の電解銅箔(製品名「F2-WS」、古河電気工業(株)製)(厚み18μm)に現像後の硬化物層の厚みが10μmとなるように塗工し、120℃で5分間乾燥させて、積層体を得た。次いで、遮光用のアルミ箔(市販品、2cm×5cm)で硬化物層の一部を覆い、高圧水銀灯(200mW/cm2、1800mJ/cm2)で紫外線を露光させた後、不揮発分濃度100%のシクロペンタノンに1分間浸漬して、遮光された未露光部分を除去した(除去後に残った部分を露光部分という。)。未露光部分及び露光部分について、それぞれ以下の評価基準にて評価した。
※未露光部分
○:浸漬後、残渣なく溶解した
×:浸漬後、残渣が残った
※露光部分
○:不溶であり、外観異常が見られなかった
×:溶解、もしくは膜の浮き上がり等の外観異常が見られた
<ポリイミド樹脂(A)>
・A-1-製造例1のポリイミド樹脂
・A-2-製造例2のポリイミド樹脂
・A-3-製造例3のポリイミド樹脂
<マレイミド類(B)>
・B-1-4,4-ジフェニルメタンビスマレイミド(商品名:「BMI-1000H」、大和化成(株)製)
・B-2-下記式(3)のビスマレイミド(商品名:「BMI-689」、Designer Molecule Inc.製)
・B-3-下記式(4)のビスマレイミド(商品名:「BMI-1700」、Designer Molecule Inc.製)
<多官能重合性化合物(C)>
・C-1-ブタジエン-スチレンポリマー(商品名:「Ricon100」、Cray Valley社製、数平均分子量:4500)
・C-2-ブタジエン-スチレンポリマー(商品名:「Ricon184」、Cray Valley社製、数平均分子量:8600)
・C-3-エポキシ化ポリブタジエン(商品名:「NISSO-PB JP-200」、日本曹達(株)製)
・C-4-1,2-ブタジエンホモポリマー(商品名:「NISSO-PB B-1000」、日本曹達(株)製、数平均分子量:1200)
<アミン系化合物>
・D-1-N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名:「KBM-603」、信越化学工業(株)製)
・D-2-2-メチルイミダゾール(商品名:「キュアゾール 2MZ-H」、四国化成工業(株)製
・D-3-ジアザビシクロウンデカンの2-エチルヘキサン酸塩(商品名:「U-CAT SA102」、サンアプロ(株)製)
<光重合開始剤>
・DETX-2,4-ジエチルチオキサンテン-9-オン(商品名:「Omnirad DETX」、IGM Resin社製)
製造例1と同様の反応容器に、6FDAを70.0g、メチルイソブチルケトンを130.5g及びメチルシクロヘキサンを130.5g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(商品名:「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製、以下、PRIAMINE1075と表記)78.1gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、15時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド樹脂(A-4)の溶液(不揮発分35%)を得た。
製造例4の方法でポリイミド樹脂(A-4)の溶液(不揮発分35%)を製造した後、その溶液400.0g、シクロペンタノンを12.69g、及びN,N’-ジアリル-N’’-モノグリシジルイソシアヌレート(商品名:「DA-MGIC」、四国化成工業(株)製)を6.76g仕込み、120℃まで加熱し、7時間かけて反応させることにより、ポリイミド樹脂(A-5)の溶液(不揮発分35%)を得た。
(A)成分として、ポリイミド樹脂(A-4)の溶液10.0g(不揮発分:3.5g)、(B)成分として、BMI-689 0.24g(不揮発分:0.24g)、(C)成分として、ブタジエン-スチレンポリマー(商品名:「Ricon184」、Cray Valley社製)0.15g(不揮発分:0.15g)及びエポキシ化ポリブタジエン(商品名:「NISSO-PB JP-200」、日本曹達(株)製)0.06g(不揮発分:0.06g)、光重合開始剤として、2,4-ジエチルチオキサンテン-9-オン(商品名:「Omnirad DETX」、IGM Resin社製)0.04g、並びにシクロペンタノン0.91gを混合し、よく撹拌して、不揮発分35%の硬化型感光性樹脂組成物を得た。
表2に示す組成で、実施例21と同様に行い、硬化型感光性樹脂組成物をそれぞれ得た。
実施例21~26及び比較例4~6の硬化型感光性樹脂組成物を用いて、前述と同様の方法で、硬化物を作製し、比誘電率及び誘電正接を測定した。また、実施例19の感光性樹脂組成物についても同様に行った。結果を表2に示す(以下同様)。
実施例19の硬化型感光性樹脂組成物を、市販の電解銅箔(製品名「F2-WS」、古河電気工業(株)製)(厚み18μm)に現像後の硬化物層の厚みが10μmとなるように塗工し、120℃で5分間乾燥させて、積層体(2)を得た。次いで、テストターゲット(商品名:「TRP-003」、シグマ光機(株)製、5cm×5cm)で硬化物層の一部を覆い、波長365nmの紫外線LEDランプ(200mW/cm2、1800mJ/cm2)で紫外線を露光させた後、不揮発分濃度100%のシクロペンタノンに1分間浸漬して、遮光された未露光部分を除去した(除去後に残った部分を露光部分という。)。JIS-K 5600-5-6:1999に準拠したクロスカット法により、銅箔と硬化物層の露光部分との密着性を評価した。また、実施例21~26及び比較例4~6の硬化型感光性樹脂組成物についても同様の方法で行い、密着性を評価した。なお、実施例23の硬化型感光性樹脂組成物については、現像後の硬化物層の厚みが2.5μmとなる条件でも評価した(実施例23-2として表2に示す(以下同様)。)。
市販のシリコンウエハ(AKD(株)製)の上に、実施例19の硬化型感光性樹脂組成物を現像後の硬化物層の厚みが10μmとなるように塗工し、120℃で5分間乾燥させて、積層体(3)を得た。次いで、テストターゲット(商品名:「TRP-003」、シグマ光機(株)製、5cm×5cm)で硬化物層の一部を覆い、波長365nmの紫外線LEDランプ(200mW/cm2、1800mJ/cm2)で紫外線を露光させた後、さらに150℃で5分間乾燥させた。そして、不揮発分濃度100%のシクロペンタノンに1分間浸漬して、半露光部分を除いた。形成された最小のライン/スペースの線幅(単位:μm)を測定し、その測定値(線幅)を解像度として評価した。また、実施例21~26及び比較例4~6の硬化型感光性樹脂組成物についても同様の方法で積層体(3)を作製し、密着性を評価した。なお、実施例23の硬化型感光性樹脂組成物については、現像後の硬化物層の厚みが2.5μmとなる条件でも評価した。数値が小さいほど、解像度が高いことを示す。
<ポリイミド樹脂(A)>
・A-4-製造例4のポリイミド樹脂
・A-5-製造例5のポリイミド樹脂
<マレイミド類>
・B-2-上記式(3)のビスマレイミド(商品名:「BMI-689」、Designer Molecule Inc.製)
・B-4-N-フェニルマレイミド(商品名:「イミレックス-P」、(株)日本触媒製)
<多官能重合性化合物>
・C-2-ブタジエン-スチレンポリマー(商品名:「Ricon184」、Cray Valley社製、数平均分子量:8600)
・C-3-エポキシ化ポリブタジエン(商品名:「NISSO-PB JP-200」、日本曹達(株)製)
・C-5-ブタジエン-スチレンポリマー(商品名:「Ricon181」、Cray Valley社製、数平均分子量:3200)
・C-6-N,N’-ジアリル-N’’-モノグリシジルイソシアヌレート(商品名:「DA-MGIC」、四国化成工業(株)製)
<光重合開始剤>
・DETX-2,4-ジエチルチオキサンテン-9-オン(商品名:「Omnirad DETX」、IGM Resin社製)
・Omni907-2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノ-1-プロパノン(商品名:「Omnirad 907」、IGM Resin社製)
Claims (8)
- 芳香族テトラカルボン酸無水物(a1)及びダイマージアミンからなるジアミン(a2)の反応物であるポリイミド樹脂(A)、マレイミド類(B)、並びに、(A)成分及び(B)成分以外のエチレン性二重結合を2つ以上有する多官能重合性化合物(C)を含み、
ダイマージアミンが、下記一般式で示されるものを含み、
(B)成分が、N,N’-ジフェニルビスマレイミド類及び/又はダイマージアミン骨格を有するビスマレイミド類を含み、
(C)成分が、1,2-ブタジエンホモポリマー、ブタジエン-スチレンポリマー及びエポキシ化ポリブタジエンからなる群より選ばれる1種以上を含む硬化型感光性樹脂組成物。
- (a2)成分以外のアミン系化合物(D)を更に含む、請求項1に記載の硬化型感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化型感光性樹脂組成物の硬化物。
- パターンを有し、当該パターンが請求項3に記載の硬化物を含むレジストパターン。
- 支持体上に、請求項3に記載の硬化物の層を設ける工程、前記硬化物の層の少なくとも一部に活性エネルギー線を照射して露光部を光硬化せしめる工程と、前記露光部以外の部分を除去してレジストパターンを形成する工程と、を有するレジストパターンの製造方法。
- 支持体上に、請求項3に記載の硬化物の層を設ける工程、前記硬化物の層の上にフォトレジストを搭載してパターンを形成させた後、切削により、硬化物の層を除去してレジストパターンを形成する工程と、を有するレジストパターンの製造方法。
- 請求項4に記載のレジストパターンを備える半導体素子。
- 請求項7に記載の半導体素子を備える電子デバイス。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2021160323 | 2021-09-30 | ||
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