JP7279865B2 - リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
リグニン類とフェノール類とを混合し、前記リグニン類を前記フェノール類に分散させて、第一の混合物を得る工程であって、前記リグニン類の重量平均分子量は、2,000以上100,000以下であり、前記リグニン類の軟化点は、110℃以上である、工程と、
前記第一の混合物を得る前記工程と同時、または前記第一の混合物を得る前記工程の後に、前記第一の混合物に、酸触媒を混合して、第二の混合物を得る工程と、
前記第二の混合物にアルデヒド類を混合して、第三の混合物を得る工程と、
前記第三の混合物中で、前記リグニン類と、前記フェノール類と、前記アルデヒド類とを、前記酸触媒の存在下で反応させることにより、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂を得る工程と、を含み、
前記リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の重量平均分子量は、5500以上であり、
前記リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂のリグニン変性率は、25%以上51%未満である、
リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法が提供される。
本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は、その重量平均分子量が5500以上である。本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は、高い重量平均分子量を有することにより、その硬化物が、従来のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂に比べて向上した機械的強度を有する。
本実施形態の5500以上の重量平均分子量を有するリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は、リグニン類と、フェノール類と、アルデヒド類とを、酸触媒の存在下、フェノール類に対するアルデヒド類のモル比(F/P)が0.5以上、好ましくは0.5以上1.2以下である条件で反応させることにより、作製することができる。モル比(F/P)の上限値は1.1以下が好ましく、1.0以下がより好ましい。モル比(F/P)の下限値は0.55以上が好ましく、0.6以上がより好ましい。フェノール類に対するアルデヒド類のモル比(F/P)が上記範囲である条件下で、反応を行うことにより、加工性と強度を両立した上述の所望の重量平均分子量およびリグニン変性率を有するリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂が生成し得る。
本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造に用いられるフェノール類としては、フェノール、フェノール誘導体及びこれらの組み合わせが挙げられる。フェノール誘導体としては、ベンゼン環に任意の置換基が導入されたフェノールを使用できる。置換基としては、ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の低級アルキル基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アミノ基;ニトロ基;カルボキシ基等が挙げられる。用いることができるフェノール類の具体例としては、フェノール、カテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、o-フルオロフェノール、m-フルオロフェノール、p-フルオロフェノール、o-クロロフェノール、m-クロロフェノール、p-クロロフェノール、o-ブロモフェノール、m-ブロモフェノール、p-ブロモフェノール、o-ヨードフェノール、m-ヨードフェノール、p-ヨードフェノール、o-アミノフェノール、m-アミノフェノール、p-アミノフェノール、o-ニトロフェノール、m-ニトロフェノール、p-ニトロフェノール、2,4-ジニトロフェノール、2,4,6-トリニトロフェノール、サリチル酸、p-ヒドロキシ安息香酸及びこれらの組み合わせ等が挙げられる。フェノール類は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造に用いられるリグニン類は、リグニンおよびリグニン誘導体から選択される少なくとも1つを含む。
リグニンは、セルロース及びヘミセルロースとともに、植物体の構造を形成する主要成分であり、また、自然界に最も豊富に存在する芳香属化合物の1つである。リグニンは植物中では一部が結合してリグノセルロースとして存在しているため、リグニンとは植物から分解等を経て得られるものを指すことが多く、例としては、クラフトリグニン、リグニンスルホン酸、ソーダリグニン、ソーダ-アントラキノンリグニン等のパルプリグニン;オルガノソルブリグニン;高温高圧水処理リグニンまたは爆砕リグニンに、濃硫酸にて抽出等時にフェノールが付加するリグノフェノール;フェノール化リグニン等が挙げられる。リグニンの由来は特に限定されず、リグニンを含み木質部が形成される木材や草本類等が挙げられ、スギ、マツ、ヒノキ、及び、トウヒ等の針葉樹、ブナ、白樺、ナラ、ケヤキ、及び、ユーカリ等の広葉樹、イネ、ムギ、トウモロコシ及びタケ等のイネ科植物(草本類)が挙げられる。
ゲル浸透クロマトグラフィーによって分子量を測定する方法において、まず、リグニン誘導体を溶媒に溶解させ、測定サンプルを調製する。このときに用いられる溶媒は、リグニン誘導体を溶解できるものであれば特に限定されるものではないが、ゲル浸透クロマトグラフィーの測定精度の観点から、例えば、テトラヒドロフラン、N-メチル-2-ピロリドンが好ましい。本実施形態のリグニン類は、バイオマス、プロセス由来の無機物、植物由来の高分子量有機物による不溶分を含みうるため、リグニン類の分子量は、適正な溶媒を選択するとともに、不溶分はろ過して求められる。また得られるリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂のリグニン変性率を高めるためには、使用するリグニン類の不溶分は適正な溶媒下で30質量%以下が好ましい。またリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の分子量は、同様に不溶分をろ過して求められる。リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂中の不溶分含有は、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。上記含有量の量が上記程度であれば、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は良好な硬化性を有し、特に、均一に硬化し得る。
本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造に用いられるアルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ポリオキシメチレン、クロラール、ヘキサメチレンテトラミン、フルフラール、グリオキザール、n-ブチルアルデヒド、カプロアルデヒド、アリルアルデヒド、ベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、アクロレイン、テトラオキシメチレン、フェニルアセトアルデヒド、o-トルアルデヒド、サリチルアルデヒド、パラキシレンジメチルエーテル等が挙げられる。好ましくは、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ポリオキシメチレン、アセトアルデヒド、パラキシレンジメチルエーテル及びこれらの組み合わせ等が挙げられる。アルデヒド類は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、生産性および安価な観点から、ホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドを用いることが好ましい。
本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造に用いられる酸触媒としては、反応の触媒として使用できるものであればよく、有機酸、無機酸及びこれらの組み合わせを使用することができる。有機酸としては、酢酸、ギ酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、安息香酸、サリチル酸、スルホン酸、フェノールスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。無機酸としては、塩酸、硫酸、硫酸エステル、リン酸、リン酸エステル等が挙げられる。
これに対して、本実施形態の方法は、従来のフェノール類とリグニン類とアルデヒド類の反応比率で分子量を高める場合と比較して、プロセス時間が短くすることができ、樹脂の収率を高めることができる。また、フェノール類に対するアルデヒド類のモル比(F/P)を上記範囲とするとともに、用いるリグニン類の分子量、分子量分布、添加量を調整することにより、得られるリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の特性や樹脂材料の物性を所望の範囲に調整することができる。
上述のようにして得られた本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は、例えば、トランスファー成形、射出成形用の成形材料として好適に用いられる。より具体的には、上述の本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は、硬化剤(架橋剤)、および必要に応じて、その他の成分を配合し、所定の温度で混練することにより、成形材料として提供される。本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂を含む成形材料は、射出成形が可能であり、その成形品は、強度および弾性率などの機械的物性において優れる。
本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は、レジノイド砥石用の樹脂組成物として好適に用いられる。より具体的には、上述の本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂は、ヘキサメチレンテトラミンを配合することにより、レジノイド砥石用の粉末状樹脂組成物として提供される。本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂とヘキサメチレンテトラミンとを含むことにより、硬化性に優れるとともに、当該樹脂組成物の硬化物は、砥石として使用するのに適切な程度の機械的強度および弾性率を有する。本実施形態の樹脂組成物は、例えば、粉粒体の形態で提供される。樹脂組成物が粉粒状の形態で提供される場合、取り扱い性の観点から、平均粒径が10μm以上60μm以下となるよう粉砕することが好ましい。砥石強度の観点からは、15μm以上45μmがより好ましい。
上述の本実施形態の樹脂組成物は、レジノイド砥石を作製するために用いられる。本実施形態のレジノイド砥石は、上述の樹脂組成物に砥粒を加えて得られるものであるが、この他充填材、添加剤などを任意に使用することができる。砥粒としては、例えば、酸化アルミナ、炭化珪素、ダイヤモンド等を使用することができ、これらは砥石の研削を発現させる役割がある。充填材としては、例えば、氷晶石、硫化鉄、酸化鉄、硫酸バリウム、生石灰等の無機フィラー、熱硬化性樹脂粉末、籾殻、木粉などの有機フィラー等を使用することができ、これらは砥石の研削性能を向上させる役割がある。添加剤としては、例えば、シランカップリング剤、フルフリルアルコール、フルフラール、クレオソート油、その他の有機溶剤、又は液状レゾール型フェノール樹脂等を使用することができ、砥粒との接着性を向上させるために砥粒表面に濡らしてから使用できる。
以下、実施形態の例を付記する。
1. 重量平均分子量が5500以上であるリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂。
2. 当該リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂のリグニン変性率が、25%以上60%以下である、1.に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂。
3. 1.または2.に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂であって、
当該リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂が、リグニン類と、フェノール類と、アルデヒド類とを、酸触媒の存在下、前記フェノール類に対する前記アルデヒド類のモル比(F/P)が0.5以上である条件で反応させて得られる樹脂である、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂。
4. 前記リグニン類の重量平均分子量が、2,000以上100,000以下である、3.に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂。
5. 1.乃至4.のいずれかに記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂と、硬化剤と、を含む、成形材料。
6. 1.乃至4.のいずれかに記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂と、ヘキサメチレンテトラミンとを含む、樹脂組成物。
7. 平均粒径が10μm以上60μm以下の粉末状である、6.に記載の樹脂組成物。
8. 7.に記載の樹脂組成物の硬化物からなる砥石。
9. リグニン類と、フェノール類と、アルデヒド類とを、酸触媒の存在下、前記フェノール類に対する前記アルデヒド類のモル比(F/P)が0.5以上である条件で反応させることにより、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂を得る工程を含み、
前記リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の重量平均分子量が5500以上である、
リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
10. 前記リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂のリグニン変性率が、25%以上60%以下である、9.に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
11. 前記リグニンの重量平均分子量が、2,000以上100,000以下である、9.または10.に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
12. 前記リグニン類が、揮発分を60質量%以下の量で含む、9.乃至11.のいずれかに記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
13. リグニン類と、フェノール類と、アルデヒド類とを、酸触媒の存在下、前記フェノール類に対する前記アルデヒド類のモル比(F/P)が0.5以上である条件で反応させる前記工程が、
前記リグニン類と前記フェノール類とを混合して混合物を得る工程と、
混合物を得る前記工程と同時、または混合物を得る前記工程の後に、前記酸触媒を混合する工程と、
酸触媒を混合する前記工程の後に、前記アルデヒド類を混合する工程と、
150℃以上で常圧、及び/又は、減圧蒸留する工程と、を含む、
9.乃至12.のいずれかに記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
<リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の調製>
(リグニン誘導体の調製)まず、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の合成に用いるリグニン誘導体を以下の手順により調製した。
含水率50%のスギ木粉1500重量部に、蒸解液として純水5000重量部、水酸化ナトリウム180重量部、炭酸ナトリウム120質量部および蒸解助剤として9,10-アントラキノン7.5重量部を、容量10Lのステンレススチール製オートクレーブ設備に仕込み、撹拌下、170℃で3時間蒸解反応を行った。反応後の蒸解液を室温まで冷却し、パルプ成分をスクリーンで除去した後、リグニンを含む黒液を分離した。分離した黒液に希硫酸を加えてpH8に調整して、生じた沈澱を遠心分離した。500質量部の水で2回洗浄した後、沈澱を5倍量の水に懸濁し、希硫酸でpH2に再調整した。沈澱したリグニンを再度遠心分離し、水で洗浄した後、吸引濾過し、バットに広げて風乾して、70℃以下で減圧オーブン乾燥を行い、固形分70%以上の褐色粉末状のアルカリリグニン140質量部から150重量部(固形分換算)を得た。リグニンの固形分率はアルミカップに4gサンプルを入れ、135℃1時間で加熱乾燥させた後の残存率から算出した。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)続いてリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂を以下の手順により合成した。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた四口フラスコにフェノール100重量部を加え、リグニン誘導体固形分40重量部を徐々に添加して60℃以上で混合して分散させて、シュウ酸を1.4重量部加え、37%ホルムアルデヒド水溶液58.6重量部を60分かけて徐添して100℃で反応させて、添加後に100℃にて60分反応させて、常圧及び減圧脱水で150℃以上に昇温して所望のフェノール濃度になったところで取り出し、128.1重量部のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A1を得た。
(リグニン誘導体の調製)pH2に調整して遠心分離する際に、再度水を加えて遠心分離することで水洗回数を増やして、減圧オーブンにて80℃以下で乾燥したこと以外は、調製例A1と同じ方法により、リグニン誘導体を調製した。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部に、リグニン誘導体固形分40重量部とシュウ酸1.4重量部を加えて、70℃以上で30分混合したこと以外は、調製例A1と同様にして、127.9重量部のリグニン変性フェノール樹脂A2を得た。
(リグニン誘導体の調製)蒸解液として、純水5000重量部、水酸化ナトリウム150重量部、硫化ナトリウム80重量部、炭酸ナトリウム70質量部および蒸解助剤として9,10-アントラキノン7.5重量部を用いたこと、pH2に調整して遠心分離する際に、再度水を加えて遠心分離することで水洗回数を増やして、減圧オーブンにて80℃以下で乾燥したこと以外は、調製例A1と同じ方法により、リグニン誘導体を調製した。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部に、リグニン誘導体固形分37.4重量部とシュウ酸1.5重量部を加えて70℃以上で30分混合して、37%ホルムアルデヒド水溶液51.2重量部を用いたこと以外は、調製例A1と同様にして、124.2重量部のリグニン変性フェノール樹脂A3を得た。
(リグニン誘導体の調製)含水率50%のブナ木粉に、蒸解液としてエタノール3000重量部、水2250重量部を用いて、195℃1時間で蒸解して、蒸解液からエタノールを分留して得られた水溶液を遠心分離して、凍結乾燥して固形分90%以上のリグニン誘導体を得たこと以外は調製例A1と同様にして、リグニン誘導体を得た。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部、リグニン誘導体固形分60重量部、シュウ酸1.6重量部を加えて、37%ホルムアルデヒド水溶液51.6重量部を用いたこと以外は、調製例A1と同様にして、138.1重量部のリグニン変性フェノール樹脂A4を得た。
(リグニン誘導体の調製)調製例A1と同様にして、リグニン誘導体を得た。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部、リグニン誘導体固形分41.7重量部、シュウ酸1.4重量部を加えて、37%ホルムアルデヒド水溶液57.8重量部を用いて、所望のフェノール濃度に達した後にカシュー殻オイルを2.1重量部添加して混合して取り出したこと以外は、調製例A1と同様にして、140.6重量部のリグニン変性フェノール樹脂A5を得た。
(リグニン誘導体の調製)含水率50%のスギ木粉200重量部に、蒸解液として純水567重量部を、容量10Lのステンレススチール製オートクレーブ設備に仕込み、撹拌下、300℃1時間処理を行った。反応後の蒸解液を室温まで冷却し、濾別して、リグニンを含む固形分を得た。得られた分固形分をアセトン250部に12時間浸漬した。これをろ過して、ろ液からアセトンを70℃以下で留去して乾燥することでリグニン誘導体15.2重量部を得た。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部、リグニン誘導体固形分43.5重量部、シュウ酸1.4重量部、37%ホルムアルデヒド水溶液73.3重量部を用いたこと以外は、調製例A1と同様にして、143.7重量部のリグニン変性フェノール樹脂A6を得た。
(リグニン誘導体の調製)含水率50%のブナ木粉を用いたこと以外は、調製例A3と同様にしてリグニン誘導体を得た。さらにリグニン誘導体をアセトンに分散させて、ろ過し、ろ液から70℃以下でアセトンを粒去して乾燥させることで低分子化したリグニン誘導体を得た。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部、リグニン誘導体固形分33.3重量部、シュウ酸1.3重量部、37%ホルムアルデヒド水溶液58.6重量部を用いたこと以外は調製例A1と同様にして、121.6重量部のリグニン変性フェノール樹脂A7を得た。
また得られたリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の重量平均分子量、数平均分子量およびリグニン変性率を測定した。これらの測定結果を表1に、「リグニン変性フェノール樹脂の特性」として示す。なお、本実施形態のリグニン変性ノボラックフェノール樹脂成分は、特に高分子量の成分を含むことがあったため、標準ポリスチレン数平均分子量42,7000を超える高分子量成分を除外した値も参考に表中( )内に記した。
各実施例および各比較例において、表1に示すリグニン変性フェノール樹脂100質量部にヘキサメチレンテトラミン(硬化剤)15質量部を常温で添加し、粉砕混合してフェノール変性リグニン樹脂組成物を調製した。
得られたフェノール変性リグニン樹脂組成物に対し、ガラス繊維(充填材、ガラスミルドファイバー、日東紡績(株)製、基準繊維径10±1.5μm、平均繊維長90μm)160重量部、添加剤(ステアリン酸(日本油脂社製)、カーボンブラック(三菱化学社製、#5))8重量部を配合し、約90℃の加熱ロールで約5分間混練し、冷却後粉砕して、フェノール変性リグニン樹脂組成物(成形材料)を得た。
(フェノール樹脂)
・フェノール樹脂A1:調製例A1のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A1
・フェノール樹脂A2:調製例A2のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A2
・フェノール樹脂A3:調製例A3のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A3
・フェノール樹脂A4:調製例A4のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A4
・フェノール樹脂A5:調製例A5のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A5
・フェノール樹脂A6:調製例A6のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A6
・フェノール樹脂A7:調製例A7のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A7
・フェノール樹脂A8:未変性ノボラック型フェノール樹脂A8(Mw=9640、Mn=940)
得られた成形材料を、175℃、20MPa、3minの条件で、トランスファー成形し、さらに180℃、8hで加熱処理し、成形品(硬化物)を得た。得られた成形品を以下の項目について評価した。結果を表1に示す。
JIS K 6911「熱硬化性プラスチック一般試験方法」に準拠して、25℃において、曲げ弾性率および曲げ強度を測定した。具体的には、精密万能試験機(島津製作所社製 オートグラフAG-Xplus)にて、2mm/分の速度で荷重をかけて三点曲げ試験を行った。
(曲げ強度(150℃)、曲げ弾性率(150℃))
150℃において、上記と同様にして、曲げ弾性率および曲げ強度を測定した。
(シャルピー衝撃強度)
JIS K 6911「熱硬化性プラスチック一般試験方法」に準拠してシャルピー衝撃強度を測定した。
(絶縁抵抗)
JIS K 6911「熱硬化性プラスチック一般試験方法」に準拠して絶縁抵抗を測定した。
<リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の調製>
各調製例に示す方法にて、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂を調整した。
(リグニン誘導体の調製)蒸解液として、純水5000重量部、水酸化ナトリウム150重量部、硫化ナトリウム80重量部、炭酸ナトリウム70質量部および蒸解助剤として9,10-アントラキノン7.5重量部を用いたこと以外は、調製例A1と同様にして、リグニン誘導体を得た。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部、リグニン誘導体固形分37.4重量部、シュウ酸1.5重量部、37%ホルムアルデヒド水溶液51.2重量部を用いたこと以外は、調製例A1と同様にして、125.0重量部のリグニン変性フェノール樹脂B1を得た。
(リグニン誘導体の調製)含水率50%のブナ木粉に、蒸解液としてエタノール3000重量部、水2250重量部を用いて、195℃1時間で蒸解して、蒸解液からエタノールを分留して得られた水溶液を遠心分離して、凍結乾燥して固形分90%以上のリグニン誘導体を得たこと以外は調製例A1と同様にして、リグニン誘導体を得た。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部、リグニン誘導体固形分38.5重量部、シュウ酸1.4重量部、37%ホルムアルデヒド水溶液55.2重量部を用いたこと以外は、調製例A1と同様にして、123.3重量部のリグニン変性フェノール樹脂B2を得た。
(リグニン誘導体の調製)含水率50%のブナ木粉に、蒸解液としてエタノール3000重量部、水2250重量部を用いて、195℃1時間で蒸解して、蒸解液からエタノールを分留して得られた水溶液を遠心分離して、凍結乾燥して固形分90%以上のリグニン誘導体を得たこと以外は調製例A1と同様にして、リグニン誘導体を得た。
(リグニン変性フェノール樹脂の調製)フェノール100重量部、リグニン誘導体固形分79.2重量部、シュウ酸1.8重量部、37%ホルムアルデヒド水溶液51.7重量部を用いたこと以外は、調製例A1と同様にして、156.7重量部のリグニン変性フェノール樹脂B3を得た。
また得られたリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の重量平均分子量、数平均分子量およびリグニン変性率を測定した。これらの測定結果を表1に、「リグニン変性フェノール樹脂の特性」として示す。
なお、本実施形態のリグニン変性ノボラックフェノール樹脂成分は、特に高分子量の成分を含むことがあったため、標準ポリスチレン数平均分子量427,000を超える高分子量成分を除外した値も参考に表中( )内に記した。
各実施例および各比較例において、表2に示すリグニン変性フェノール樹脂100質量部と、硬化剤としてのヘキサメチレンテトラミン10質量部を混合し、パルペライザ―にて微粉化して、粒径10~60μmの粉末状樹脂組成物を得た。
(フェノール樹脂)
・フェノール樹脂B1:調製例B1のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂B1
・フェノール樹脂B2:調製例B2のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂B2
・フェノール樹脂B3:調製例3のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂B3
・フェノール樹脂B4:調製例A6のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂A6
・フェノール樹脂B5:未変性ノボラック型フェノール樹脂B5(Mw=12640、Mn=1204)
得られた粉末状樹脂組成物のフローを、以下の方法により測定した。
(フロー(流れ))
フェノール樹脂、又は、リグニン変性フェノール樹脂100重量部と、ヘキサメチレンテトラミン10重量部を混合粉砕して得られた粉末状樹脂組成物を使って、JIS K 6910「フェノール樹脂試験方法」の流れA法に準拠してフロー(流れ)を測定した。
粉末状樹脂組成物のフローが長いほど、その硬化物は高い強度を有する。
各実施例、および各比較例において、アルミナ砥粒、サクランダムA#60 (日本カーリット(株)製)1200部とウェッター用液状フェノール樹脂PR-55331(住友ベークライト(株)製)24部とを、品川式混練機を用いて4分間混練を行い、上記調製例で調製した各フェノール樹脂または未変性フェノール樹脂144部を添加して、更に2分間混練を行ってコーテットグレインを製造した。コーテッドグレインは、混練直後と、25℃相対湿度60%の条件で12時間保存した後で状態を確認した。その後、成形物が100mm×25mm×15mmの大きさで、かさ比重2.0となるように、コーテッドグレインを金型に投入してプレス成形を行い、成形物をステンレス製の鉄板に載せた。これをプログラム機能の付いた熱風循環式の乾燥機に入れて、常温から80℃まで5時間、80℃から100℃まで5時間、100℃から120℃まで10時間、120℃から130℃まで4時間、130℃から170℃まで7時間、180℃で10時間保持、その後5時間かけて常温に冷却するプログラムを用いて硬化させ、砥石試験片を製造した。
得られた砥石試験片を、以下の項目について評価した。評価結果を表2に示す。
JIS K 6911「熱硬化性プラスチック一般試験方法」に準拠して、25℃において、曲げ弾性率および曲げ強度を測定した。具体的には、精密万能試験機(島津製作所社製 オートグラフAG-Xplus)にて、2mm/分の速度で荷重をかけて三点曲げ試験を行った。
(耐水強度)
耐水強度は試験片を80℃の水に2時間浸漬させて、取り出して常温曲げ強度と同様の条件で測定を行った。
(耐熱強度)
耐熱強度は試験片をセットして、恒温槽にて200℃下にして15分静置して、常温曲げ強度と同様の条件で測定を行った。結果を表2に示す。
Claims (4)
- リグニン類とフェノール類とを混合し、前記リグニン類を前記フェノール類に分散させて、第一の混合物を得る工程であって、前記リグニン類の重量平均分子量は、2,000以上100,000以下であり、前記リグニン類の軟化点は、110℃以上である、工程と、
前記第一の混合物を得る前記工程と同時、または前記第一の混合物を得る前記工程の後に、前記第一の混合物に、酸触媒を混合して、第二の混合物を得る工程と、
前記第二の混合物にアルデヒド類を混合して、第三の混合物を得る工程と、
前記第三の混合物中で、前記リグニン類と、前記フェノール類と、前記アルデヒド類とを、前記酸触媒の存在下で反応させることにより、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂を得る工程と、を含み、
前記リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の重量平均分子量は、5500以上であり、
前記リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂のリグニン変性率は、25%以上51%未満である、
リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。 - 第三の混合物を得る前記工程は、前記フェノール類に対する前記アルデヒド類のモル比(F/P)が0.5以上となるように、前記第二の混合物にアルデヒド類を混合する工程を含み、
前記第三の混合物中で、前記リグニン類と、前記フェノール類と、前記アルデヒド類とを、前記酸触媒の存在下で反応させる前記工程は、前記リグニン類と、前記フェノール類と、前記アルデヒド類とを、前記酸触媒の存在下、前記フェノール類に対する前記アルデヒド類のモル比(F/P)が0.5以上である条件で反応させる工程である、請求項1に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。 - 前記リグニン類が、揮発分を60質量%以下の量で含む、請求項1または2に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
- 前記第三の混合物に含まれる前記リグニン類と、前記フェノール類と、前記アルデヒド類とを、前記酸触媒の存在下で反応させることにより、リグニン変性ノボラック型フェノール樹脂を得る前記工程の後に、
150℃以上で常圧、及び/又は、減圧蒸留する工程、をさらに含む、
請求項1乃至3のいずれか一項に記載のリグニン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
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