JP7227697B2 - 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
自己乳化型ポリイソシアネート組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7227697B2 JP7227697B2 JP2018034656A JP2018034656A JP7227697B2 JP 7227697 B2 JP7227697 B2 JP 7227697B2 JP 2018034656 A JP2018034656 A JP 2018034656A JP 2018034656 A JP2018034656 A JP 2018034656A JP 7227697 B2 JP7227697 B2 JP 7227697B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- self
- diisocyanate
- polyisocyanate
- polyisocyanate composition
- mmol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明において、アニオン性化合物(a)とは、有機ポリイソシアネート(b)に親水性を付与することができる自己乳化型ポリイソシアネート組成物製造用親水化剤である。
本発明に用いられる有機ポリイソシアネート(b)としては、例えば芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、及び脂環族ポリイソシアネートから選択される有機ポリイソシアネートを挙げることができる。また、これらのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート、アロファネート変性ポリイソシアネート、ウレトジオン変性ポリイソシアネート、ウレタン変性ポリイソシアネート、ビウレット変性ポリイソシアネート、ウレトイミン変性ポリイソシアネート、アシルウレア変性ポリイソシアネート等を単独、又は二種以上で適宜併用することができる。また、耐候性を考慮した場合、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及びこれらの変性ポリイソシアネートが好ましく、被覆膜の耐久性や基材に対する密着性の観点から脂肪族ポリイソシアネート、又は脂環族ポリイソシアネートのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート、及びアロファネート変性ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。光沢性を考慮すると、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート、及びアロファネート変性ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。
芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート/2,6-トリレンジイソシアネート混合物、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート/4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート混合物、m-キシリレンジイソシアネート、p-キシリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルエーテルジイソシアネート、2-ニトロジフェニル-4,4’-ジイソシアネート、2,2’-ジフェニルプロパン-4,4’-ジイソシアネート、3,3’-ジメチルジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジフェニルプロパンジイソシアネート、m-フェニレンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、ナフチレン-1,4-ジイソシアネート、ナフチレン-1,5-ジイソシアネート、3,3’-ジメトキシジフェニル-4,4’-ジイソシアネート等が挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば1,3-キシリレンジイソシアネート、1,4-キシリレンジイソシアネート、又はそれらの混合物;1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、1,4-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、又はそれらの混合物;ω,ω’-ジイソシアナト-1,4-ジエチルベンゼン等が挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、2-メチル-ペンタン-1,5-ジイソシアネート、3-メチル-ペンタン-1,5-ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリオキシエチレンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、2,2’-ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3-ブタジエン-1,4-ジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8-ジイソシアネート-4-イソシアネートメチルオクタン、2,5,7-トリメチル-1,8-ジイソシアネート-5-イソシアネートメチルオクタン、ビス(イソシアネートエチル)カーボネート、ビス(イソシアネートエチル)エーテル、1,4-ブチレングリコールジプロピルエーテル-α,α’-ジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、2-イソシアネートエチル-2,6-ジイソシアネートヘキサノエート、2-イソシアネートプロピル-2,6-ジイソシアネートヘキサノエート等が挙げられる。
脂環族ポリイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネート、2,2’-ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス(4-イソシアネート-n-ブチリデン)ペンタエリスリトール、水素化された水添ダイマー酸ジイソシアネート、2-イソシアネートメチル-3-(3-イソシアネートプロピル)-5-イソシアネートメチル-ビシクロ〔2.2.1〕-ヘプタン、2-イソシアネートメチル-3-(3-イソシアネートプロピル)-6-イソシアネートメチル-ビシクロ〔2.2.1〕-ヘプタン、2-イソシアネートメチル-2-(3-イソシアネートプロピル)-5-イソシアネートメチル-ビシクロ〔2.2.1〕-ヘプタン、2-イソシアネートメチル-2-(3-イソシアネートプロピル)-6-イソシアネートメチル-ビシクロ〔2.2.1〕-ヘプタン、2-イソシアネートメチル-3-(3-イソシアネートプロピル)-5-(2-イソシアネートエチル)-ビシクロ-〔2.2.1〕-ヘプタン、2-イソシアネートメチル-3-(3-イソシアネートプロピル)-6-(2-イソシアネートエチル)-ビシクロ-〔2.2.1〕-ヘプタン、2-イソシアネートメチル-2-(3-イソシアネートプロピル)-5-(2-イソシアネートエチル)-ビシクロ-〔2.2.1〕-ヘプタン、2-イソシアネートメチル-2-(3-イソシアネートプロピル)-6-(2-イソシアネートエチル)-ビシクロ-〔2.2.1〕-ヘプタン、2,5-ビス(イソシアネートメチル)-ビシクロ〔2.2.1〕-ヘプタン、水素化された水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化された水添トリレンジイソシアネート、水素化された水添キシレンジイソシアネート、水素化された水添テトラメチルキシレンジイソシアネート等が挙げられる。
本発明に用いるアミン化合物(c)としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-メチルピペリジン、N-エチルピペリジン、ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の第三級モノアミン、1,3-ビス(ジメチルアミノ)プロパン、1,4-ビス(ジメチルアミノ)ブタンまたはN,N’-ジメチルピペラジン等の第三級ジアミンを挙げることができる。特にイソシアネートに対する反応性が低い点で、第三級モノアミンが好ましく、トリブチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N-メチルモルホリンが更に好ましい。
(a)、(b)、(c)の配合順序、配合比率、配合時の溶剤の使用の有無に特に限定はない。
次に、本発明における塗料組成物について説明する。
本発明の塗料組成物の製造における自己乳化型ポリイソシアネート組成物と主剤との配合比は、本発明の主剤として分子中に活性水素基を含有するものを使用する場合、自己乳化型ポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基と、主剤中の活性水素基とのモル比は、9:1~1:9が好ましく、6:4~4:6が更に好ましい。この範囲内とすることで、より優れた性能を持つ塗膜を得ることができる。
主剤と自己乳化型ポリイソシアネート組成物の配合方法は、そのまま添加する、一旦自己乳化型ポリイソシアネート組成物を水分散させる、又はウレタン分野で常用の溶剤に溶解させる等の方法が挙げられる。本発明においては、自己乳化型ポリイソシアネート組成物を水に分散させてから、主剤と配合する方法が好ましい。
本発明における自己乳化型ポリイソシアネート組成物、または塗料組成物には、必要に応じて、例えば、酸化防止剤や、紫外線吸収剤、顔料、染料、難燃剤、加水分解防止剤、潤滑剤、可塑剤、充填剤、貯蔵安定剤、造膜助剤といった添加剤を適宜配合することができる。
本発明の塗料組成物は、従来行なわれている通常の塗装方法によって塗装することで塗膜を得ることができる。塗装にはエアレススプレー機、エアスプレー機、静電塗装機、浸漬、ロールコーター、ナイフコーター、ハケ等を用いることができる。
<参考例1>
還流管を取り付けた200mLフラスコ中、シクロヘキシルアミン(52.1mL,455mmol)をメタノール(120mL)に溶解し、5-クロロ-1-ペンタノール(17.7mL,152mmol)を氷冷しながら30分かけて滴下した。反応溶液を徐々に25℃まで昇温させた後、アルゴン雰囲気下、68時間還流した。揮発性成分を除去し、得られた固体に水酸化カリウム水溶液(20質量%,120mL)、飽和食塩水(120mL)及びジエチルエーテル(120mL)を加え、有機相を分離した。水相にジエチルエーテル(60mL)を加え、分液後、再度有機相を回収した。得られた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、揮発性成分を除去することで白色固体が析出した。析出した白色沈殿をろ取し、ヘキサンで洗浄後、減圧下60℃で乾燥させることにより、5-(シクロヘキシルアミノ)-1-ペンタノールを得た(14.6g,78.8mmol,52%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.64(t,J=6.1Hz,2H),2.64(t,J=7.1Hz,2H),2.40(tt,J=10.6,3.7Hz,1H),1.88(m,2H),1.72(m,2H),1.64-1.55(m,3H),1.54-1.48(m,2H),1.46-1.37(m,2H),1.31-1.12(m,3H),1.10-1.00(m,2H)。
還流管を取り付けた200mLフラスコ中、5-(シクロヘキシルアミノ)-1-ペンタノール(14.6g,79.0mmol)をクロロホルム(80mL)に溶解し、塩化チオニル(7.5mL,100mmol)を氷冷しながら30分かけて滴下した。反応溶液を徐々に25℃まで温めた後、アルゴン雰囲気下、3時間還流した。揮発性成分を除去し、得られた茶色固体を塩化メチレン(30mL)に溶解した後、徐々にジエチルエーテル(100mL)を加えることで、白色沈殿が析出した。析出した白色沈殿をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下60℃で乾燥させることにより、N-(5-クロロペンチル)-N-シクロヘキシルアミン塩酸塩を得た(18.7g,77.8mmol,99%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):9.39(br,2H),3.54(t,J=6.5Hz,2H),2.98-2.89(m,3H),2.24(m,2H),1.99(m,2H),1.90-1.85(m,2H),1.84-1.79(m,2H),1.69-1.57(m,3H),1.56-1.48(m,2H),1.33-1.20(m,3H)。
還流管を取り付けた50mLフラスコにN-(5-クロロペンチル)-N-シクロヘキシルアミン塩酸塩(9.00g,37.5mmol)、亜硫酸ナトリウム(9.44g,74.9mmol)、及び水(35mL)を量り取り、アルゴン雰囲気下、3時間還流した。反応溶液を強酸性イオン交換樹脂(アンバーリスト15JWET,オルガノ社製)に流通させた後、溶液が中性になるまで弱塩基性イオン交換樹脂(アンバーリストA21,オルガノ社製)を加えた。弱塩基性イオン交換樹脂をろ別し、揮発性成分を除去することで5-(シクロヘキシルアミノ)ペンタンスルホン酸(A-1)を得た(5.47g,21.9mmol,59%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.18(br,2H),2.96(m,1H),2.89(m,2H),2.42(m,2H),2.03-1.96(m,2H),1.79-1.72(m,2H),1.63-1.53(m,5H),1.43-1.36(m,2H),1.28-1.18(m,4H),1.10(m,1H)。
還流管を取り付けた300mLフラスコ中、シクロヘキシルアミン(50.2mL,440mmol)をメタノール(105mL)に溶解し、6-クロロ-1-ヘキサノール(19.5mL,146mmol)を氷冷しながら30分かけて滴下した。その後、参考例1と同様の方法で、6-(シクロヘキシルアミノ)-1-ヘキサノールを得た(21.8g,109mmol,75%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):4.32(br,1H),3.37(t,J=6.5Hz,2H),3.32(br,1H),2.48(t,J=7.1Hz,2H),2.30(m,1H),1.80-1.76(m,2H),1.67-1.62(m,2H),1.53(m,1H),1.43-1.32(m,4H),1.28-1.23(m,4H),1.17(m,2H),1.10(m,1H),1.00-0.91(m,2H)。
還流管を取り付けた300mLフラスコ中、6-(シクロヘキシルアミノ)-1-ヘキサノール(20.0g,100mmol)をクロロホルム(100mL)に溶解し、塩化チオニル(9.42mL,130mmol)を氷冷しながら30分かけて滴下した。その後、参考例2と同様の方法で、N-(6-クロロヘキシル)-N-シクロヘキシルアミン塩酸塩を得た(23.4g,92.0mmol,92%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.64(br,2H),3.64(t,J=6.5Hz,2H),2.92(m,1H),2.87-2.83(m,2H),2.03-2.01(m,2H),1.77-1.68(m,4H),1.65-1.58(m,3H),1.44-1.08(m,9H)。
還流管を取り付けた200mLフラスコにN-(6-クロロヘキシル)-N-シクロヘキシルアミン塩酸塩(15.00g,59mmol)、亜硫酸ナトリウム(14.90g,118mmol)、及び水(80mL)を量り取り、実施例1と同様の方法で、6-(シクロヘキシルアミノ)ヘキサンスルホン酸(A-2)を得た(13.8g,52.4mmol,89%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.37(br,2H),2.91(m,1H),2.85(m,2H),2.40(m,2H),2.02-2.00(m,2H),1.75-1.73(m,2H),1.61-1.53(m,5H),1.37-1.18(m,8H),1.11(m,1H)。
還流管を取り付けた200mLフラスコにシクロヘキシルアミン(27.5mL,240mmol)、メタノール(80mL)、8-クロロ-1-オクタノール(13.3mL,80mmol)を量り取り、参考例1と同様の方法で、8-(シクロヘキシルアミノ)-1-オクタノールを得た(4.16g,18.3mmol,23%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.64(t,J=6.6Hz,2H),2.60(t,J=7.2Hz,2H),2.39(tt,J=10.6,3.7Hz,1H),1.88(m,2H),1.72(m,2H),1.64-1.53(m,4H),1.49-1.43(m,3H),1.37-1.28(m,8H),1.28-1.12(m,3H),1.10-1.00(m,2H)。
還流管を取り付けた200mLフラスコに8-シクロヘキシルアミノ-1-オクタノール(4.16g,18.3mmol)、クロロホルム(18mL)、塩化チオニル(1.73mL,23.8mmol)を量り取り、参考例2と同様の方法で、N-(8-クロロオクチル)-N-シクロヘキシルアミン塩酸塩を得た(4.37g,15.5mmol,84.7%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):9.31(br,2H),3.53(t,J=6.7Hz,2H),2.97-2.89(m,3H),2.24(m,2H),1.94(m,2H),1.90-1.81(m,2H),1.76(tt,J=6.7,7.0Hz,2H),1.69-1.58(m,2H),1.45-1.20(m,12H)。
還流管を取り付けた50mLフラスコにN-(8-クロロオクチル)-N-シクロヘキシルアミン塩酸塩(4.37g,15.5mmol)、亜硫酸ナトリウム(4.41g,35.0mmol)、及び水(35mL)を量り取り、実施例1と同様の方法で、8-(シクロヘキシルアミノ)オクタンスルホン酸(A-3)を得た(3.77g,12.9mmol,83%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.04(br,2H),2.92(m,1H),2.86(t,J=6.9Hz,2H),2.37(m,2H),2.00-1.96(m,2H),1.77-1.71(m,2H),1.63-1.51(m,5H),1.34-1.07(m,13H)。
還流管を取り付けた200mLフラスコに1,4-ブタンスルトン(9.31g,68.4mmol)及びシクロヘキシルアミン(8.20mL,71.8mmol)を量り取り、1,4-ジオキサン(70mL)に溶解させた。反応溶液を2日間還流することで、白色沈殿が析出した。反応溶液を25℃まで冷ました後、析出した白色沈殿をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下60℃で乾燥させることで、4-(シクロヘキシルアミノ)ブタンスルホン酸(A-4)を得た(15.2g,64.6mmol,94%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.19(br,2H),2.96-2.89(m,3H),2.47(t,J=6.8Hz,2H),2.00(m,2H),1.74(m,2H),1.70-1.58(m,5H),1.28-1.18(m,4H),1.10(m,1H)。
還流管を取り付けた200mLフラスコに2,4-ブタンスルトン(7.60g,55.8mmol)及びシクロヘキシルアミン(6.70mL,58.3mmol)を量り取り、1,4-ジオキサン(60mL)に溶解させた。反応溶液を14時間還流することで、白色沈殿が析出した。反応溶液を25℃まで冷ました後、析出した白色沈殿をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下60℃で乾燥させることで、3-(シクロヘキシルアミノ)-1-メチルプロパンスルホン酸(A-5)を得た(12.8g,54.4mmol,97%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.48(br,2H),3.06(m,2H),2.95(m,1H),1.62(m,1H),1.98-1.89(m,3H),1.82-1.71(m,3H),1.59(m,1H),1.27-1.19(m,4H),1.13(d,J=6.9Hz,3H),1.11(m,1H)。
<実施例2>
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管の付いた容量:1Lの反応器に、有機ポリイソシアネート(ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体含有、商品名:コロネートHXLV、イソシアネート含量23.8質量%、東ソー社製)を18.86g、実施例1で得られたA-1を0.75g(3mmol)、ジメチルシクロヘキシルアミンを0.39g(3mmol)仕込み、80℃で5時間ウレア化反応を行い、自己乳化型ポリイソシアネートP-1を得た。P-1のイソシアネート含量は21.1質量%であった。
・ジメチルシクロヘキシルアミン:試薬特級、東京化成工業社製。
主剤(アクリルエマルジョン、DIC社製、WE-303、固形分45%、水酸基価は固形分換算で84(mg-KOH/g))と、硬化剤(得られた自己乳化型ポリイソシアネート組成物(P-1~6))とを、イソシアネート基/水酸基=1.5(モル比)になるように配合した。この配合液を全体の固形分が40質量%になるように水を加え、ホモミキサーを用いて2000rpmで30秒間高速撹拌することにより、光沢性/硬度評価用塗料組成物を得た。
各光沢性/硬度評価用塗料組成物をアプリケーターにて鋼板に塗布し、温度25℃雰囲気下で1週間養生を行い、乾燥膜厚40μmの塗膜を形成させた。
上記で得られた各塗膜をBYK社製Micro-TRI-grossを用い、光沢20°を測定した。結果を表2に示す。光沢20°の値が80以上であれば良好と言える。
上記で得られた各塗膜をフィッシャーインスツルメンツ社製HM-2000を用い、マルテンス硬度を測定した。結果を表2に示す。マルテンス硬度が25℃で100(N/mm2)以上であれば良好と言える。
自己乳化型ポリイソシアネート組成物(P-1~6)と水とをそれぞれ、1:9の質量比で混合し、2000rpmで1分間撹拌して調製した水分散液を25℃で1時間放置し、その時の分散状態を目視により評価した。結果を表2に示す。
・分離、及び沈殿なし:○
・沈殿あり:×
Claims (6)
- 有機ポリイソシアネート(b)中のイソシアネート基の質量分率が10~35%であることを特徴とする、請求項2に記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物。
- 有機ポリイソシアネート(b)が、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性ポリイソシアネートを含有することを特徴とする請求項2又は3に記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物。
- 請求項2乃至4のいずれかに記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物と主剤とから得られる塗料組成物。
- 請求項5に記載の塗料組成物から得られる塗膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018034656A JP7227697B2 (ja) | 2018-02-28 | 2018-02-28 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018034656A JP7227697B2 (ja) | 2018-02-28 | 2018-02-28 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019147907A JP2019147907A (ja) | 2019-09-05 |
JP7227697B2 true JP7227697B2 (ja) | 2023-02-22 |
Family
ID=67850189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018034656A Active JP7227697B2 (ja) | 2018-02-28 | 2018-02-28 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7227697B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7209468B2 (ja) * | 2018-02-28 | 2023-01-20 | 東ソー株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 |
JP7334029B2 (ja) * | 2018-08-23 | 2023-08-28 | 東ソー株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 |
JP2021050324A (ja) * | 2019-09-17 | 2021-04-01 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物及びコーティング基材 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050096385A1 (en) | 2003-06-23 | 2005-05-05 | Xianqi Kong | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
CN102206410A (zh) | 2011-04-21 | 2011-10-05 | 常州大学 | 革用高固含水性聚氨酯的制备方法 |
WO2019167958A1 (ja) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 東ソー株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物製造用親水化剤、自己乳化型ポリイソシアネート組成物、塗料組成物、及び塗膜 |
-
2018
- 2018-02-28 JP JP2018034656A patent/JP7227697B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050096385A1 (en) | 2003-06-23 | 2005-05-05 | Xianqi Kong | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
CN102206410A (zh) | 2011-04-21 | 2011-10-05 | 常州大学 | 革用高固含水性聚氨酯的制备方法 |
WO2019167958A1 (ja) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 東ソー株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物製造用親水化剤、自己乳化型ポリイソシアネート組成物、塗料組成物、及び塗膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019147907A (ja) | 2019-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7227697B2 (ja) | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 | |
US5496907A (en) | Wet adhesion monomers with ureido functionality and polymers prepared therefrom | |
EP2552982A2 (en) | Carbodiimidation method | |
GB1584865A (en) | Manufacture of emulsifier-free anionic polyurethane dispersions | |
JP2023115109A (ja) | 艶消しポリアミド-pud | |
JP7334029B2 (ja) | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 | |
CN111819214B (zh) | 自乳化型多异氰酸酯组合物制造用亲水化剂、自乳化型多异氰酸酯组合物、涂料组合物、及涂膜 | |
JP7209468B2 (ja) | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 | |
JP7353091B2 (ja) | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物及び塗料用組成物 | |
US5852104A (en) | Aqueous polyurethane dispersions containing structural units derived from alkenyl- or alkylsuccinic acid | |
CA2230827A1 (en) | Dispersions comprising polyurethanes having carbonyl groups in keto function | |
JP7378225B2 (ja) | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物製造用親水化剤、自己乳化型ポリイソシアネート組成物及び塗料組成物 | |
CN112778487A (zh) | 一种聚氨酯或聚氨酯-脲的水分散体及其制备方法和应用 | |
EP3733728A1 (en) | Aqueous polyurethane-urea dispersion | |
JP2023107413A (ja) | ポリイソシアネート組成物及びその製造方法、2液型塗料組成物、並びに、塗膜 | |
CN113924347B (zh) | 自乳化型多异氰酸酯组合物、双组分型涂料组合物和涂膜 | |
JP2001049232A (ja) | 揺変性付与剤およびその製造方法 | |
JPH08245878A (ja) | セミカルバジド組成物及びそれを用いた被覆組成物 | |
JPH09100335A (ja) | 水性樹脂分散体 | |
JPH10226719A (ja) | ウレタンエマルジョンの製造方法 | |
WO2020200867A1 (en) | Aqueous polyurethane-urea dispersion | |
JP3073201B2 (ja) | セミカルバジド誘導体及び該セミカルバジド誘導体を含有する組成物 | |
JP3195456B2 (ja) | ポリウレタン水性分散体及びその製造方法 | |
CN111748075A (zh) | 水性聚氨酯脲分散体 | |
JPH11171957A (ja) | ウレタンエマルジョンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180305 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210112 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220112 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220701 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220701 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20220719 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20220802 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221118 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230124 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7227697 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |