JP7216590B2 - パーフルオロ基含有化合物エマルジョン - Google Patents
パーフルオロ基含有化合物エマルジョン Download PDFInfo
- Publication number
- JP7216590B2 JP7216590B2 JP2019058253A JP2019058253A JP7216590B2 JP 7216590 B2 JP7216590 B2 JP 7216590B2 JP 2019058253 A JP2019058253 A JP 2019058253A JP 2019058253 A JP2019058253 A JP 2019058253A JP 7216590 B2 JP7216590 B2 JP 7216590B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic solvent
- weight
- emulsion
- containing compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
RfO(C3F6O)p(C2F4O)q(CF2O)rRf′
Rf、Rf′:C1~C5のパーフルオロアルキル基
p+q+r:2~200
または一般式
F(CF2CF2CF2O)nCF2CF3
n:2~100
で表わされるパーフルオロポリエーテル油またはパーフルオロカーボン化合物100重量部に対し、乳化剤として一般式
CnF2n+1CH2CH2P(O)(OM1)(OM2)
M1:水素原子、アンモニウム塩、有機アミン塩
M2:アンモニウム塩、有機アミン塩
n:1~6
で表わされるパーフルオロアルキルエチルホスホン酸塩0.01~30重量部を用いて形成させたエマルジョン(特許文献1)またはこれらを有効成分とする離型剤(特許文献2)を提案している。
RfCOOM
Rf:C4~C10のフルオロ炭化水素基
C3~C12の基中に1個以上のエーテル結合を有するフルオロアルコキシアル
キル基
M:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム塩基、有機アミン塩基
で表わされるパーフルオロカルボン酸塩、例えばパーフルオロオクタン酸アンモニウム、パーフルオロノナン酸アンモニウム、パーフルオロヘプタン酸アンモニウム、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-〔1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロポキシ)プロポキシ〕プロパン酸アンモニウム等
RfCH2CH2P(O)(OM1)(OM2)
Rf:上記と同じ
M1:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム塩基、有機アミン塩基
M2:アルカリ金属、アンモニウム塩基、有機アミン塩基
で表わされるホスホン酸塩、例えば有機アミン塩基はモノエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリス(2-ヒドロキシエチル)アミン、ピリジン、モルホリンまたはこれらから導かれるアミン塩基
RfCH2CH2OPO(OM1)(OM2)
で表わされるリン酸塩
Rf、M1、M2:上記と同じ
が挙げられる。
Rf′O(C3F6O)p(C2F4O)q(CF2O)rRf′′ 〔I〕
で表わされるものが使用される。ここで、Rf′、Rf′′はパーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基等の炭素数1~5のパーフルオロ低級アルキル基であり、C3F6O基、C2F4O基およびCF2O基はランダムに結合しており、p+q+r=2~200で、p,qまたはrは0であり得る。このような一般式で表わされるパーフルオロポリエーテル油の具体例としては、以下のようなものがある。
ここで、mは2~200で、これはヘキサフルオロプロペンの光酸化重合で生成した先駆体を完全にふっ素化することにより、あるいはふっ化セシウム触媒の存在下にヘキサフルオロプロペンオキシドをアニオン重合させ、得られた末端-CF(CF3)COF基を有する酸フロリド化合物をふっ素ガス処理することにより得られる。
ここで、CF(CF3)CF2O基およびCF2O基はランダムに結合しており、m+n=3~200、m:n=(10:90)~(90:10)であり、これはヘキサフルオロプロペンの光酸化重合で生成した先駆体を完全にふっ素化することにより得られる。
ここで、m+n=3~200であり、m:n=(10:90)~(90:10)であり、これはテトラフルオロエチレンの光酸化重合で生成した先駆体を完全にふっ素化することにより得られる。
F(CF2CF2CF2O)nCF2CF3 〔II〕
ここでn=2~100であり、これはふっ化セシウム触媒の存在下に2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンをアニオン重合させ、得られた含ふっ素ポリエーテル(CH2CF2CF2O)nを160~300℃の紫外線照射下でふっ素ガス処理することにより得られる。
また、ハイドロフルオロエーテル系溶媒としては、次のようなものが例示される。
ハイドロクロロフルオロカーボン系溶剤としては、次のようなものが例示される。
CF3CF2CHCl2/CClF2CF2CHClF
攪拌装置および滴下装置を備えた容量1000mlの反応装置内に、40℃の加熱水450gを保温しながら仕込み、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-〔1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロポキシ)プロポキシ〕プロパン酸 〔PO-3-CA〕
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH
30gを加えた後、1.4重量%アンモニア水溶液20gを加え、1時間攪拌を続けて中和反応を行った。これにより、pH8のPO-3-CAアンモニウム塩水溶液(乳化剤水溶液、有効成分濃度6.0重量%)が得られた。
(保存安定性評価)
◎:沈殿がほぼゼロ
○:沈殿が底面に微量析出している
△:沈殿が底面ほぼ一面に薄く析出しているが、底面から液の表面全体がみえる
×:沈殿が底面全体に析出しており、底面からは液の表面全体がみえない
あるいは沈殿が大量に析出しており、分層している
実施例1において、乳化剤水溶液、PVP 10%K90、水溶性有機溶剤、フッ素系有機溶剤およびパーフルオロポリエーテル油の種類、使用量(合計600g)が種々変更された。
IPA:イソプロパノール
ノベック 7200:3M社製品
AK-225: AGC製品
MTF-TFM:セントラル硝子製品
AE-3000:AGC製品
J100:NOKクリューバー製品、動粘度(40℃)95mm2/秒
J800:NOKクリューバー製品、動粘度(40℃)800mm2/秒
実施例3のエマルジョンの平均粒子径は100nmであり、また保存安定性は◎であり、安定なエマルジョンが形成されていることが確認された。このエマルジョンを、室温条件下(20~25℃)および40℃でそれぞれ1ヶ月間静置した後の平均粒子径は、それぞれ105nm、110nmという値が得られ、また保存安定性は○であった。同様に、実施例10~11についても、経時的平均粒子径が測定された。
表1-1
実施例 1 2 3 4 5 6
〔組成;g〕
乳化剤水溶液 418.5 297 357 357 357 390
PVP 10%K90 1.5 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
HG 60 60 60 60 60 30
ノベック 7300 60
ノベック 7200 60
AK-225 180 60 60 57
J400 60 60 120 120 120
J800 120
〔エマルジョン〕
回収量 (g) 565 563 555 568 565 565
回収率 (%) 94 94 93 95 94 94
〔保存安定性〕
初期 ○ ○ ◎ ○ ○ ○
室温、1ヶ月経過後 ○ ○ ○ ○ ○ ○
40℃、1ヶ月経過後 △ ○ ○ ○ ○ ○
〔平均粒子径、nm〕
初期 100
室温、1ヶ月経過後 105
40℃、1ヶ月経過後 110
表1-2
実施例 7 8 9 10 11 12
〔組成;g〕
乳化剤水溶液 357 357 357 357 297.5 297.5
PVP 10%K90 3.0 3.0 3.0 3.0 2.5 2.5
IPA 25
HG 60 60 60 30 25
ノベック 7300 30 60 50 50
MTF-TFM 60
AE-3000 60 30 30 125 125
J100 120
J800 120 120 120 100 100
〔エマルジョン〕
回収量 (g) 570 556 550 553 553 550
回収率 (%) 95 93 92 92 92 92
〔保存安定性〕
初期 ○ ○ ○ ◎ ◎ ○
室温、1ヶ月経過後 ○ ○ ○ ○ ○ ○
40℃、1ヶ月経過後 △ △ ○ ○ ○ ○
〔平均粒子径、nm〕
初期 131 108
室温、1ヶ月経過後 135 110
40℃、1ヶ月経過後 140 111
実施例1において、フッ素系有機溶剤が用いられず、他の成分が種々変更された。得られた結果は、次の表2に示される。
PPG400:ポリプロピレングリコール(日油製品ユニオール D-400)
J10:NOKクリューバー製品、動粘度(40℃)約10mm2/秒
表2
比較例 1 2 3 4
〔組成;g〕
乳化剤水溶液 420 480 480 480
PVP 10%K90 60
IPA 60
HG 60
PPG 60
J10 60
J400 120 60 60
〔保存安定性〕
初期 ○ ○ ○ ○
室温、1ヶ月経過後 △ △ △ △
40℃、1ヶ月経過後 × × × ×
実施例3において、含フッ素化合物、25%NH3水溶液、水溶性有機溶剤、フッ素系有機溶剤およびパーフルオロポリエーテル油の種類、使用量が種々変更された。得られた結果は、次の表3に示される。なお、保存安定性は、40℃、6ヶ月経過後についても評価された。
FHP-2-OH:F(CF2)6CH2CH2PO(OH)2
25%NH3水溶液:25重量%アンモニア水溶液
表3
例 実-13 実-14 実-15 実-16 実-17 比-5
〔組成;g〕
FHP-2-OH 3.5 9.9 16.1 17.5 10.5 3.5
25%NH3水溶液 2.3 6.6 10.7 11.7 7.0 2.3
水 142.9 174.3 216.4 161.6 120.5 204.9
PVP 10%K90 1.8 1.8 1.8 1.8 1.8
HG 17.5 17.5 17.5 17.5 17.5
ノベック 7300 35.1 35.1 35.1 35.1 35.1
AE-3000 17.6 17.6 17.6 17.6 17.6
J800 130 87.8 35.1 87.8 140.4 140.4
(合計) 350.7 350.6 350.3 350.5 350.4 351.1
〔エマルジョン〕
回収量 (g) 299 305 306 322 308 321
回収率 (%) 85 87 87 92 88 91
〔保存安定性〕
初期 ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ○
室温、1ヶ月経過後 ◎ ○ ○ ○ ◎ ○
40℃、1ヶ月経過後 ○ ○ ○ ○ ○ ×
40℃、6ヶ月経過後 ○ ○ ○ ○ ○ ×
〔平均粒子径、nm〕
初期 198 125 55 132 167
室温、1ヶ月経過後 203 128 57 130 165
40℃、1ヶ月経過後 193 136 61 128 163
Claims (1)
- 一般式 RfCOOM(ここで、RfはC 4 ~C 10 のフルオロ炭化水素基またはC 3 ~C 12 の基中に1個以上のエーテル結合を有するフルオロアルコキシアルキル基であり、Mは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム塩基または有機アミン塩基である)で表わされるパーフルオロカルボン酸塩または一般式 RfCH 2 CH 2 P(O)(OM 1 )(OM 2 )(ここで、Rfは上記と同じであり、M 1 は水素原子、アルカリ金属、アンモニウム塩基または有機アミン塩基であり、M 2 はアルカリ金属、アンモニウム塩基または有機アミン塩基である)で表わされるホスホン酸塩である含フッ素乳化剤の存在下で、一般式 Rf′O(C 3 F 6 O) p (C 2 F 4 O) q (CF 2 O) r Rf′′(ここで、Rf′、Rf′′はC 1 ~C 5 のパーフルオロ低級アルキル基であり、C 3 F 6 O基、C 2 F 4 O基およびCF 2 O基はランダムに結合しており、p+q+r=2~200で、p,qまたはrは0であり得る)で表わされる化合物であるパーフルオロポリエーテル油をポリビニルピロリドン、水溶性有機溶剤およびフッ素系有機溶剤中で、分散乳化したパーフルオロ基含有化合物エマルジョン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019058253A JP7216590B2 (ja) | 2019-03-26 | 2019-03-26 | パーフルオロ基含有化合物エマルジョン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019058253A JP7216590B2 (ja) | 2019-03-26 | 2019-03-26 | パーフルオロ基含有化合物エマルジョン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020158600A JP2020158600A (ja) | 2020-10-01 |
JP7216590B2 true JP7216590B2 (ja) | 2023-02-01 |
Family
ID=72641803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019058253A Active JP7216590B2 (ja) | 2019-03-26 | 2019-03-26 | パーフルオロ基含有化合物エマルジョン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7216590B2 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004514025A (ja) | 2000-11-08 | 2004-05-13 | ソルヴェイ | 溶媒組成物 |
JP2006516545A (ja) | 2003-02-04 | 2006-07-06 | クリサリス テクノロジーズ インコーポレイテッド | パーフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボン製剤及びその製法及び使用法 |
JP2011063709A (ja) | 2009-09-17 | 2011-03-31 | Unimatec Co Ltd | 離型剤 |
JP2018044087A (ja) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | 富士ゼロックス株式会社 | インクセット、インクカートリッジセット、記録装置、及び、記録方法 |
JP2018137222A (ja) | 2017-02-22 | 2018-08-30 | 三洋化成工業株式会社 | リチウムイオン電池用被覆正極活物質 |
JP2018173306A (ja) | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 日立化成株式会社 | 分離材及びカラム |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6034730A (ja) * | 1983-08-05 | 1985-02-22 | Nippon Mektron Ltd | 繊維処理用撥水撥油剤エマルジョン |
JPH08216538A (ja) * | 1995-02-14 | 1996-08-27 | Mitsubishi Chem Corp | 色材シート |
JP4066497B2 (ja) * | 1998-03-23 | 2008-03-26 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素共重合体を含んでなる化粧品 |
-
2019
- 2019-03-26 JP JP2019058253A patent/JP7216590B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004514025A (ja) | 2000-11-08 | 2004-05-13 | ソルヴェイ | 溶媒組成物 |
JP2006516545A (ja) | 2003-02-04 | 2006-07-06 | クリサリス テクノロジーズ インコーポレイテッド | パーフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボン製剤及びその製法及び使用法 |
JP2011063709A (ja) | 2009-09-17 | 2011-03-31 | Unimatec Co Ltd | 離型剤 |
JP2018044087A (ja) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | 富士ゼロックス株式会社 | インクセット、インクカートリッジセット、記録装置、及び、記録方法 |
JP2018137222A (ja) | 2017-02-22 | 2018-08-30 | 三洋化成工業株式会社 | リチウムイオン電池用被覆正極活物質 |
JP2018173306A (ja) | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 日立化成株式会社 | 分離材及びカラム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020158600A (ja) | 2020-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5844034A (en) | Surfactants to create dispersions in fluorinated liquids | |
US9610634B2 (en) | Emulsion and mold-releasing agent using the same | |
KR19980080506A (ko) | 불소 그리스 | |
EP2497566B1 (en) | Polyfluoroalkyl phosphonate salt emulsifying agent and mold release agent comprising same as active ingredient | |
US6461998B2 (en) | Lubricant compositions based on PTFE | |
JP7216590B2 (ja) | パーフルオロ基含有化合物エマルジョン | |
EP1712580B1 (en) | Additives for fluorinated oils | |
JP4919437B2 (ja) | 消泡剤 | |
JP2011063709A (ja) | 離型剤 | |
TW201124523A (en) | Lubricant compositions for vacuum pumps | |
JP2006348291A (ja) | 低温で低トルクを有するフッ化グリース | |
JP2008038108A (ja) | フッ素系組成物 | |
JP5023133B2 (ja) | 離型剤組成物 | |
US11981883B2 (en) | Composition containing 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene | |
JP2011063708A (ja) | 表面処理剤 | |
US20180312631A1 (en) | Zwitterionic derivatives of (per)fluoropolyethers | |
JP5510501B2 (ja) | エマルジョン | |
JP2006348292A (ja) | フッ素化潤滑剤 | |
JP5282793B2 (ja) | エマルジョン | |
JP5431255B2 (ja) | 消泡剤 | |
JP2024074702A (ja) | 溶媒及び含フッ素化合物の製造方法 | |
JP2020158776A (ja) | 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物 | |
JP2000094455A (ja) | プラスチックモールド用離型剤組成物、並びに、これを用いてモールド加工を行なったプラスチックレンズ及びインクジェット部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220127 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221101 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7216590 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |