JP7208384B2 - ポリグリコール酸メチルからのグリコリドの製造 - Google Patents
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Description
ポリグリコール酸メチルまたはポリグリコール酸メチル製品からグリコリド製品を製造する方法を提供する。上記方法は、(a)解重合剤の存在下で、ポリグリコール酸メチルまたはポリグリコール酸メチル製品を解重合させることによって、グリコレート、グリコレートポリマー、またはグリコレートプレポリマーを含む解重合生成物を生成する;(b)上記解重合生成物を再重合させることによって、グリコール酸オリゴマーを含む再重合混合物を生成する;及び(c)上記再重合混合物を熱分解させることによって、グリコリド製品を作製する、ことを含む。
上記熱分解工程(c)は、粘度降下剤の存在下で行われてもいい。上記粘度降下剤の存在量は、上記ポリグリコール酸メチルまたはポリグリコール酸メチル製品の重量に基づき、5-500wt%、好ましくは10-100wt%、より好ましくは15-60wt%であってもいい。上記粘度降下剤の沸点は、330℃を超えてもいい。上記方法は、さらに、粘度降下剤のないグリコリド製品の蒸留を含んでもいい。
5mmol/Lトリフルオロ酢酸ナトリウムのヘキサフルオロイソプロパノール溶液中にサンプルを溶かし、0.05-0.3wt%(質量分率)の溶液を作製した。そして、0.4μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで、この溶液をろ過した。ろ過後の溶液20μLをゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)インジェクターに添加し、サンプルの分子量を測定した。分子量の補正には、分子量の異なる5つのメタクリル酸メチルの標準分子量を用いた。
三角フラスコに0.5gのサンプル及び約20mlのジメチルスルホキシドを入れて、サンプル溶液を作製した。サンプル溶液に対し、0.01mol/L水酸化カリウム溶液で滴定を行い、サンプル中の遊離酸を測定した。
回転粘度計を利用し、230℃でのサンプルの粘度を測定した。
ここで、数量、パーセントなどの測定可能な値に関する場合、規定値から±20%または±10%、より好ましくは±5%、さらに好ましくは±1%、最も好ましくは±0.1%の変化は合理的であるため、使用される用語「約」とは、このような変化が含まれることを意味する。
A.解重合生成物
以下のように、28種の解重合生成物を作製した。
以下のように、9種の再重合生成物を作製した。
以下のように、5種の熱分解生成物を作製した。
以下のように、2種の比較生成物を作製した。
Claims (19)
- 回収ポリグリコール酸メチルまたは回収ポリグリコール酸メチル製品からグリコリド製品を製造する方法であって、
(a)解重合剤の存在下で、回収ポリグリコール酸メチルまたは回収ポリグリコール酸メチル製品を解重合させることによって、グリコレート、グリコレートポリマー、またはグリコレートプレポリマーを含む解重合生成物を生成する;
(b)前記解重合生成物を再重合させることによって、グリコール酸オリゴマーを含む再重合混合物を生成する;及び
(c)前記再重合混合物を熱分解させることによって、グリコリド製品を作製する
ことを含み、
前記回収ポリグリコール酸メチルまたは前記回収ポリグリコール酸メチル製品の重量平均分子量が1,000-1,000,000であり;且つ、
前記グリコール酸オリゴマーの重量平均分子量が4,000~80,000であり、前記グリコール酸オリゴマーの遊離酸含有量が2wt%未満である、
方法。 - 前記解重合剤は、一つ以上のヒドロキシ基を含み、アルキルアルコール、アルキルアルキド、またはアルキルアルカノエートを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキルアルコールは、一つのヒドロキシ基を含むことを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記アルキルアルキドは、ヒドロキシ基とカルボキシ基との数量比が0.1:1~10:1の範囲内にあるように一つ以上のヒドロキシ基と一つ以上のカルボキシ基を含むことを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記アルキルアルカノエートは、ヒドロキシ基とエステル基との数量比が0.1:1~10:1の範囲内にあるように一つ以上のヒドロキシ基と一つ以上のエステル基を含むことを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 工程(a)は、25-260℃で0.5-4.8時間行われることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記方法は、さらに、工程(a)においてマイクロ波放射を施し、温度を制御することによって、解重合を加速化させることを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程(a)は希土類金属触媒の存在下で行われ、前記希土類金属触媒は、ランタン(La)、セリウム(Ce)、プラセオジム(Pr)、ネオジム(Nd)、プロメチウム(Pm)、ストロンチウム(Sr)、サマリウム(Sm)、ユウロピウム(Eu)、ガドリニウム(Gd)、テルビウム(Tb)、ジスプロシウム(Dy)、ホルミウム(Ho)、エルビウム(Er)、ツリウム(Tm)、イッテルビウム(Yb)、ルテチウム(Lu)、イットリウム(Y)、スカンジウム(Sc)、またはその組み合わせを含む金属酸化物、希土類金属無機塩、または希土類金属錯体であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記希土類金属触媒の存在量は、前記回収ポリグリコール酸メチルまたは前記回収ポリグリコール酸メチル製品の重量に基づき、0.0001-5wt%であることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 工程(b)は、亜鉛系化合物、スズ系化合物、ランタノイド元素系化合物、及びチタン系化合物からなる群より選ばれる再重合触媒の存在下で行われることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程(b)は、160-250℃で、かつ0.05-50.00kPaの絶対圧力で行われることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程(c)は、230-280℃で、かつ0.05-30.00kPaの絶対圧力で行われることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程(c)は、沸点が330℃を超える粘度降下剤の存在下で行われ、さらに、粘度降下剤のないグリコリド製品を蒸留することを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記粘度降下剤の存在量は、前記回収ポリグリコール酸メチルまたは前記回収ポリグリコール酸メチル製品の重量に基づき、5-500wt%であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 前記粘度降下剤はポリエーテルポリオールであることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 前記粘度降下剤は炭化水素混合物であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 工程(c)の熱分解変換率がグリコール酸オリゴマーの90%を超え、工程(c)において、不完全に変換されたグリコール酸オリゴマーが生じることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記方法は、さらに、230℃での粘度が1Pa・s未満の残留物である前記不完全に変換されたグリコール酸オリゴマーを排出することを含むことを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 回収ポリグリコール酸メチルまたは回収ポリグリコール酸メチル製品からグリコール酸オリゴマーを製造する方法であって、
(a)解重合剤の存在下で、回収ポリグリコール酸メチルまたは回収ポリグリコール酸メチル製品を解重合させることによって、グリコレート、グリコレートポリマー、またはグリコレートプレポリマーを含む解重合生成物を生成する;及び
(b)前記解重合生成物を再重合させることによって、グリコール酸オリゴマーを作製する
ことを含み、
前記回収ポリグリコール酸メチルまたは前記回収ポリグリコール酸メチル製品の重量平均分子量が1,000-1,000,000であり;且つ、
前記グリコール酸オリゴマーの重量平均分子量が4,000~80,000であり、かつ/あるいは、前記グリコール酸オリゴマーの遊離酸含有量が2wt%未満である、
方法。
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