JP7193045B1 - 接着剤、積層体、包装材 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の接着剤は、ポリオール組成物(X)とポリイソシアネート組成物(Y)からなる2液硬化型の接着剤である。以下、本発明の接着剤について詳細に説明する。
(ポリオール(A))
本発明の接着剤に用いられるポリオール組成物(X)は、数平均分子量が450以上1000以下であり、4官能以上の糖アルコール誘導体であるポリオール(A)を含む。なお糖アルコール誘導体とは、糖アルコールの水酸基の一部が塩となった化合物や、糖アルコールの水酸基の一部が別の官能基と反応した化合物を指す。なお本明細書における数平均分子量は下記条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される値である。
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL、TSKgel 1000HXL
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC-8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
ポリエステルポリオール(B)は、多価アルコールと多価カルボン酸との反応生成物、である。ポリエステルポリオール(B)の合成に用いられる多価アルコールとしては特に限定されず、2官能または3官能以上のものを用いることができる。2官能のアルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2,2-トリメチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジメチル-3-イソプロピル-1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、3-メチル-1,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-メチル1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、1,4-ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘサン、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、ダイマージオール等の脂肪族ジオール;
ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール等のエーテルグリコール;
脂肪族ジオールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の種々の環状エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルジオール;
脂肪族ジオールと、ラクタノイド、ε-カプロラクトン等の種々のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオール;
ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノール;
ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノールにエチレンオキサイド、プロプレンオキサイド等を付加して得られるビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物などが挙げられる。
脂肪族ポリオールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の種々の環状エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール;
脂肪族ポリオールと、ε-カプロラクトン等の種々のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオールなどが挙げられる。
特に、多価カルボン酸として芳香族多価カルボン酸を含むと耐内容物性が向上するため好ましい。多価カルボン酸に占める芳香族多価カルボン酸の配合量が25質量%以上50質量%以下であることが好ましい。ポットライフの観点からは、40質量%以下であることがより好ましい。
ポリオール組成物(X)は、ポリオール(A)、ポリエステルポリオール(B)以外のポリオール(C)を含んでいてもよい。このようなポリオール(C)としては、ポリエステルポリオール(B)の原料として例示した多価アルコールと同様のものを用いることができる。ポリオール(C)の配合量は特に限定されないが、ポリオール(A)、ポリエステルポリオール(B)、ポリオール(C)との総量の20質量%以下に留めることが好ましい。
ポリイソシアネート組成物(Y)は、複数のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(D)を含む。ポリイソシアネート化合物(D)としては特に限定されず、芳香族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、及びこれらジイソシアネートのビュレット体、ヌレート体、アダクト体、アロファネート体、カルボジイミド変性体、ウレトジオン変性体、これらポリイソシアネートとポリオールを反応させたウレタンプレポリマー等が挙げられ、これらを単独でまたは複数組み合わせて使用することができる。
本発明の接着剤は、上述の成分以外の成分を含んでいてもよい。その他の成分(E)は、ポリオール組成物(X)またはポリイソシアネート組成物(Y)のいずれかまたは両方に含まれていてもよいし、これらとは別に調製しておき、接着剤の塗工直前にポリオール組成物(X)、ポリイソシアネート組成物(Y)とともに混合して用いてもよい。以下、各成分について説明する。
触媒(E1)としては、金属系触媒、アミン系触媒、脂肪族環状アミド化合物等が例示される。
酸無水物(E2)としては、環状脂肪族酸無水物、芳香族酸無水物、不飽和カルボン酸無水物等が挙げられ、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。より具体的には、例えば、フタル酸無水物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ポリアジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバシン酸無水物、ポリ(エチルオクタデカン二酸)無水物、ポリ(フェニルヘキサデカン二酸)無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルハイミック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物、ヘット酸無水物、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-3-シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物、3,4-ジカルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレンコハク酸二無水物、1-メチル-ジカルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレンコハク酸二無水物等が挙げられる。
カップリング剤(E3)としては、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
顔料(E4)としては特に制限はなく、塗料原料便覧1970年度版(日本塗料工業会編)に記載されている体質顔料、白顔料、黒顔料、灰色顔料、赤色顔料、茶色顔料、緑色顔料、青顔料、金属粉顔料、発光顔料、真珠色顔料等の有機顔料や無機顔料、さらにはプラスチック顔料などが挙げられる。
可塑剤としては、例えば、フタル酸系可塑剤、脂肪酸系可塑剤、芳香族ポリカルボン酸系可塑剤、リン酸系可塑剤、ポリオール系可塑剤、エポキシ系可塑剤、ポリエステル系可塑剤、カーボネート系可塑剤などが挙げられる。
リン酸化合物(E6)としては、リン酸、ピロリン酸、トリリン酸、メチルアシッドホスフェート、エチルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、ジブチルホスフェート、2-エチルヘキシルアシッドホスフェート、ビス(2-エチルヘキシル)ホスフェート、イソドデシルアシッドホスフェート、ブトキシエチルアシッドホスフェート、オレイルアシッドホスフェート、テトラコシルアシッドホスフェート、2-ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸等が挙げられる。
金属基材への密着性が良好なものになることから、2,2-ジメチロール酢酸、2,2-ジメチロールプロピオン酸、2,2-ジメチロールブタン酸、2,2-ジメチロールペンタン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種である化合物(E7)を含むことも好ましい。化合物(E7)としては、2,2-ジメチロールプロピオン酸、2,2-ジメチロールブタン酸の少なくとも一種であることがより好ましい。化合物(E7)の配合量は、ポリオール組成物(X)の0.1質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることがより好ましく、10質量%以下であることが好ましく、2.5質量%以下であることがより好ましい。
本発明の接着剤は、無溶剤型の形態で用いられる。なお本明細書において「無溶剤型」の接着剤とは、ポリオール組成物(X)及びポリイソシアネート組成物(Y)が酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチレンクロリド、エチレンクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホアミド等の溶解性の高い有機溶剤、特に酢酸エチル又はメチルエチルケトンを実質的に含まず、接着剤を基材に塗工した後に、オーブン等で加熱して溶剤を揮発させる工程を経ずに他の基材と貼り合せる方法、いわゆるノンソルベントラミネート法に用いられる接着剤の形態を指す。ポリオール組成物(X)及びポリイソシアネート組成物(Y)の構成成分や、その原料の製造時に反応媒体として使用された有機溶剤が除去しきれずに、ポリオール組成物(X)及びポリイソシアネート組成物(Y)中に微量の有機溶剤が残留してしまっている場合は、有機溶剤を実質的に含まないと解される。また、ポリオール組成物(X)が低分子量アルコールを含む場合、低分子量アルコールはポリイソシアネート組成物(Y)と反応して塗膜の一部となるため、塗工後に揮発させる必要はない。従ってこのような形態も無溶剤型接着剤として扱い、低分子量アルコールは有機溶剤とはみなされない。
本発明の積層体は、複数の基材(フィルムあるいは紙)を、本発明の接着剤を用い、ノンソルベントラミネート法にて貼り合わせて得られる。用いるフィルムに特に制限はなく、用途に応じたフィルムを適宜選択することができる。例えば、食品包装用としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン-ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。
本発明の包装材は、上述の積層体を袋状に成形し、ヒートシールすることにより包装材の形態としたものである。包装材の態様としては、三方シール袋、四方シール袋、ガセット包装袋、ピロー包装袋、ゲーベルトップ型の有底容器、テトラクラシック、ブリュックタイプ、チューブ容器、紙カップ、蓋材、など種々ある。また、本発明の包装材に易開封処理や再封性手段を適宜設けてあってもよい。
(ポリエステルポリオール(B-1)の合成)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたフラスコに、エチレングリコール13.3部、ジエチレングリコール28.5部、トリメチロールプロパン3.0部を反応容器内に仕込み、窒素ガス導入下で攪拌し、100℃まで加熱した。100~110℃でアジピン酸35.7部、イソフタル酸19.1部を加えて精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持し、8時間攪拌してポリエステルポリオ―ル(B)-1を得た。
合成に用いた多価アルコール、多価カルボン酸、反応時間を表1に記載のものに変更した以外はポリエステルポリオール(B-1)と同様にしてポリエステルポリオール(B-2)~(B-6)を得た。なお、表中における「芳香族カルボン酸配合量」は、ポリエステルポリオール(B)の合成に用いた多価カルボン酸に占める芳香族多価カルボン酸の配合量(質量%)を意味し、「DEG配合量」はポリエステルポリオール(B)の合成に用いた多価アルコールに占めるジエチレングリコールの配合量(質量%)を意味する。また表中に記載の化合物の詳細は以下の通りである。
AA:アジピン酸
IPA:イソフタル酸
DEG:ジエチレングリコール
EG:エチレングリコール
PPG400:SANNIX PK-400GD(SANYO化成製)
TMP:トリメチロールプロパン
表2~4に示す配合に従ってポリオール(A)、ポリエステルポリオール(B)、添加剤(ジメチロールプロピオン酸)を配合し、ポリオール組成物(X)を得た。なお、ポリオール組成物(X)の調製に用いたポリオール(A)は以下に示すとおりである。
ポリオール(A-2):サンニックスHS-209(三洋化成工業製、スクロース系ポリエーテルポリオール、官能基数6、数平均分子量600)
ポリオール(A-3):サンニックスSP-750(三洋化成工業製、ポリオキシプロピレンソルビトールエーテル、6官能、数平均分子量700)
ポリオール(A-4):EXCENOL 385SO(AGC製、ソルビトールのプロピレンオキサイド付加物、6官能、数平均分子量500)
ポリオール(A'-1):サンニックスPP-600(三洋化成工業製、ポリプロピレンジオール、2官能、数平均分子量600)
ポリオール(A'-2):サンニックスGP-600(三洋化成工業製、ポリオキシプロピレントリオール、3官能、数平均分子量600)
(ポリイソシアネート組成物(Y-1)の合成)
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート36部、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート19部を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃まで加熱した。数平均分子量400のポリプロピレングリコール11部、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール22部、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール11部を数回に分けて滴下し、5~6時間攪拌してウレタン化反応を終了させた。NCO基含有率が13.5%、粘度1500mPa・sのポリイソシアネート組成物(Y-1)を得た。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器を備えたポリエステル反応容器に、アジピン酸60.7部、エチレングリコール28.2部、ジエチレングリコール11.1部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところでエステル化反応を終了し、中間体ポリエステルポリオールを得た。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート55部を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃まで加熱した。数平均分子量400のポリプロピレングリコール11部、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール22部、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール11部を数回に分けて滴下し、5~6時間攪拌してウレタン化反応を終了させた。NCO基含有率が13.6%、粘度2000mPa・sのポリイソシアネート組成物(Y-3)を得た。
40℃に加温したポリオール組成物(X)、ポリイソシアネート組成物(Y)を、表2~4に示す配合で混合して実施例、比較例の無溶剤型接着剤を得た。
(硬化速度)
二軸延伸ナイロンフィルム(ユニチカ(株)製「エンブレム」、膜厚15μm)に、テスター産業製テストラミネーターを用い、塗布量:1.8g/m2で接着剤を塗布した後、直鎖状低密度ポリエチレンフィルム(東セロ(株)製「TUX-HC」、膜厚60μm)と貼り合わせ、40℃で6時間エージングして積層体を得た。積層体のポリエチレンフィルム同士を対向させ、圧力:0.1MPa/cm2、温度:180℃、時間:1秒の条件でヒートシールを行った。ポリエチレンフィルム間のヒートシール強度を300mm/minで測定し、以下の基準に従い評価し結果を表5~7にまとめた。
◎:40N/15mm以上
○:20N/15mm以上40N/15mm未満
×:20N/15mm未満
ポリオール組成物(X)とポリイソシアネート組成物(Y)とを混合した後、40℃で30分静置した後の接着剤の粘度を測定し、以下の基準に従い評価し結果を表5~7にまとめた。
◎:3000mPa・s未満
〇:3000mPa・s以上5000mPa・s未満
×:5000mPa・s以上
ウレタン系ラミネートインキ(Finart R794白 G3;DIC(株)製)を離合社製ザーンカップ#3で15秒(25℃)に調整し、版深43μmグラビア版を備えたグラビア印刷機によって、コロナ処理PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム(東洋紡エステルフィルムE5102#12)に印刷し、70℃のオーブンを通過させることで乾燥ないし硬化させ、PETフィルム上に印刷層を形成した。
◎:0~10%未満
〇:10~50%未満
×:50%~100%
二軸延伸ナイロンフィルム(ユニチカ(株)製「エンブレム」、膜厚15μm)に、テストラミネーター(テスター産業製)を用いて接着剤2.0g/m2を塗布し、アルミ蒸着PETフィルム(東レフィルム加工(株)製、1310)のアルミ蒸着面とを貼り合わせ、40℃×3日間のエージンングを行った。次いでアルミ蒸着PETフィルムのPETフィルム面にテストラミネーター(テスター産業製)を用いて接着剤2.0g/m2を塗布し、直鎖状低密度ポリエチレンフィルム(東セロ(株)製「TUX-HC」、膜厚60μm)と貼り合わせ、40℃×3日間のエージンングを行いONy/VMPET/LLDPEの積層体を得た。
◎:VMPETフィルム破断 もしくは 接着強度が4N/15mm以上
〇:3N/15mm以上4N/15mm未満
×:3N/15mm未満
Claims (6)
- ポリオール組成物(X)と、ポリイソシアネート組成物(Y)とを含み、
前記ポリオール組成物(X)が、数平均分子量が450以上1000以下であり、4官能以上の糖アルコール誘導体であるポリオール(A)と、多価アルコールと多価カルボン酸を含む組成物の反応生成物であるポリエステルポリオール(B)とを含み、前記ポリオール(A)と前記ポリエステルポリオール(B)との総量に占める前記ポリオール(A)の配合量が5質量%以上30質量%以下であり、前記多価カルボン酸に占める芳香族多価カルボン酸の配合量が25質量%以上50質量%以下である無溶剤型接着剤。 - 前記多価カルボン酸に占める芳香族多価カルボン酸の配合量が40質量%以下である請求項1に記載の無溶剤型接着剤。
- 前記多価アルコールに占めるジエチレングリコールの配合量が50質量%以上である請求項1または2に記載の無溶剤型接着剤。
- 前記ポリエステルポリオール(B)が、ラクトン変性されたものである請求項1~3のいずれか一項に記載の無溶剤型接着剤。
- 第一の基材と、第二の基材と、前記第一の基材と前記第二の基材との間に配置された接着層とを含み、前記接着層が請求項1~4のいずれか一項に記載の無溶剤型接着剤の硬化塗膜である積層体。
- 請求項5に記載の積層体からなる包装材。
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