JP7190215B2 - アルキニル金(iii)錯体及び発光素子 - Google Patents
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Description
本願は、2018年12月21日に中国に出願された特願CN201811569709.8号に基づく優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本発明は、配位化学及び発光材料の技術分野に属し、特に金(III)錯体及び発光素子に関する。
本発明により開示された用語、略語又は他の省略形は、以下に定義されている。定義されていない用語、略語又は省略形は、本願出願時に当業者に使用された通常の意味を有すると理解される。
TCPA: 4,4’,4”-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミン
TAPC: 4,4’-シクロヘキシルビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)アニリン
TPBi: 1,3,5-トリス(1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール-2-イル)ベンゼン
TmPyPb: 3,3’-[5’-[3-(3-ピリジル)フェニル][1,1’:3’,1”-テルフェニル]-3,3”ジイル]2ピリジン
HAT-CN: 2,3,6,7,10,11-ヘキサシアノ-1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン
LiF: フッ化リチウム
ITO: インジウムスズ酸化物
Al: アルミニウム
本発明を理解しやすくするために、次のとおりで特定の錯体101~104を例として本発明のアルキニル金(III)錯体の調製方法を説明する。その反応式は次のとおりである。
1H NMR(500MHz, CD2Cl2): δ 7.89 (t, J=8.5Hz, 1H), 7.79(d, J=8.0Hz, 2H), 7.45(d, J=6.0Hz, 2H), 7.39(d, J=8.5Hz, 2H), 7.29(t, J=7.5Hz, 4H), 7.12(d, J=7.5Hz, 4H), 7.06(t, J=7.5Hz, 2H), 7.01(d, J=8.5Hz, 2H), 6.74-6.68(m, 2H).
19F NMR(500MHz, CD2Cl2):δ -104.19, -108.08.
1H NMR(500MHz, CDCl3): δ 7.95(t, J=8.0Hz,1H), 7.86(d, J=8.0, 2H), 7.82(d, J=8.0Hz, 2H), 7.63(dd, J=6.5, 2.5Hz, 2H), 7.47(dd, J=8.0, 1.5Hz, 2H), 7.33(d, J=8.5Hz, 2H), 7.01(td, J=7.5, 1.5Hz, 2H), 6.94(td, J=8.0, 1.5Hz, 2H), 6.72-6.67(m, 2H), 6.37(dd, J=8.0, 1.0Hz, 2H), 1.70(s, 6H).
19F NMR(500MHz, CDCl3): δ -102.72, -107.72.
1H NMR(500MHz, CD2Cl2): δ 8.00(t, J=8.0Hz, 1H), 7.90(d, J=8.0Hz, 2H), 7.79(d, J=8.0Hz, 2H), 7.64(d, J=6.0Hz, 2H), 7.33(d, J=8.5Hz, 2H), 6.76(t, J=10.5Hz, 2H), 6.69-6.61(m, 6H), 6.01(d, J=7.0Hz, 2H).
19F NMR(500MHz, CD2Cl2): δ -103.88, ―107.96.
1H NMR(500MHz, CD2Cl2): δ 7.97(t, J=8.0Hz, 1H), 7.89(d, J=8.5Hz, 2H), 7.68(dd, J=6.5, 2.0Hz, 2H), 7.27(t, J=7.5Hz, 4H), 7.09(d, J=8.0Hz, 4H), 7.03(t, J=7.5Hz, 2H), 6.81(s, 2H), 6.75-6.70(m, 2H), 2.49(s, 6H).
19F NMR(500MHz, CD2Cl2): δ -104.18, ―108.11.
錯体101~104の光物理的特性を室温で測定し、結果を下記の表1に示す。
上記の表1によってわかることが次のとおりである。
1)金属錯体101~104は、294~338nmの吸収波長範囲に強い吸収ピークを有し、消光係数εは(15~35)×103mol-1dm3cm-1の間にあるが、波長が359~399nmである箇所に中程度の強度の吸収ピークがある。その吸収ピークはC^N^C配位子の特徴的な吸収ピークである。消光係数εは(5~9)×103mol-1dm3cm-1の間にあり、配位子の特徴的な吸収ピークの後ろに412~435nm (ε=(1~63mol-1dm3cm-1)の間に弱い且つ広い吸収ピークがある。
まず、錯体101をドーパントとして様々なドーピング濃度を設定し、発光素子の発光層に適用し、設計によりOLED1の構造を得る。陽極から陰極までの構造は次のとおりである:
ITO/HAT-CN(5nm)/TAPC(50nm)/TCTA:錯体101(10nm)/TmPyPb(40nm)/LiF(1.2nm)/Al(100nm)
b)乾燥した基板を真空室に移し、熱蒸着によって順次沈殿することにより、既定厚さの各機能層を順次取得する:厚さ5nmの正孔注入層HAT-CN、厚さ50nmの正孔輸送層。
c)錯体101をドーパントとして様々な濃度比に応じてTCTAに溶解し、沈殿取得した正孔輸送層に基づいて溶液法で回転塗布を行って薄膜を形成し、発光層を得る。
d)次に、厚さ40nmのTmPyPb電子輸送層や厚さ1.2nmのLiF緩衝層や厚さ100nmのAl陰極を蒸着により有機膜上に順次堆積させる。
最後に、製造取得された発光素子OLED1の性能を測定する。
まず、錯体102をドーパントとして発光素子の発光層に適用し、設計によりOLED2の構造を得る。陽極から陰極までの構造は次のとおりである:
ITO/HAT-CN(5nm)/TAPC(40nm)/TCTA(10nm)/TCTA:TPBi:錯体102(10nm)/TPBi(10nm)/TmPyPb(40nm)/LiF(1.2nm)/Al(100nm)
まず、錯体103をドーパントとして発光素子の発光層に適用し、設計によりOLED3の構造を得る。陽極から陰極までの構造は次のとおりである:
ITO/HAT-CN(5nm)/TAPC(50nm)/TCTA:錯体103(10nm)/TmPyPb(50nm)/LiF(1.2nm)/Al(100nm)
まず、錯体104をドーパントとして発光素子の発光層に適用し、設計によりOLED4の構造を得る。陽極から陰極までの構造は次のとおりである:
ITO/HAT-CN(5nm)/TAPC(40nm)/TCTA(10nm)/TCTA:TPBi:錯体104(10nm)/TPBi(10nm)/TmPyPb(40nm)/LiF(1.2nm)/Al(100nm)
本発明によって提供されたアルキニル金(III)錯体の発光性能は、既存の文献で報告されたものよりもはるかに優れており、その放射線減衰率は4.69~10.35×105s-1である。これは、この種の錯体の発光が本実施例で燐光発光の原理に基づかない可能性を示す。また、上記の実施例中の錯体を用いて様々な温度での発光寿命を測定すると、温度が下がるに従って発光寿命が急激に長くなる現象が発生する。当業者の既存の理解によれば、この現象は、温度が室温から低下した後の発光メカニズムの変化の可能性が高いことを暫定的に明らかにしている。低温での発光メカニズムの放射減衰率が低下することにより、この現象はTADFの典型的な発光材料の特性と一致している。
1.三価中心金属Cu(III)にアミノ置換アリールアセチレン配位子-C≡C-TPAと2つ以上の電子求引基置換の2価陰イオン三座C^N^C配位子を導入することにより、優れた発光性能が得られる。そのフォトルミネッセンス量子効率は最大88%に達する可能性があり、高い放射減衰率定数(105~106s-1)と短い発光寿命(<2μs)を有し、且つ従来技術の大多数の金(III)錯体と比較して、その発光寿命(50μs~500μs)を約10~100倍短縮するため、より高い量子効率を得、より広い範囲のドーピング濃度で発光材料としてOLEDの製造に応用するのに役に立つ。
Claims (11)
- 一般式Iで表される化学構造を有するアルキニル金(III)錯体。
R3~R6、R7~R10及びR14~R17は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、スルフヒドリル基、置換又は非置換アルコキシ基、置換又は非置換アリールオキシ基、置換又は非置換アルキルスルホニル基、置換又は非置換アリールスルホニル基、置換又は非置換アミノ基、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換シクロアルキル基、置換又は非置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換アリール基、又は置換又は非置換ヘテロアリール基であり、R7~R10及びR14~R17における2つの隣接する基は、親環に接続する2つ又は4つの炭素原子と5~8員環を部分的または完全に形成し得、
R7~R17における少なくとも2つの基は電子求引性置換基であり、前記電子求引性置換基は、それぞれ独立してF原子、Cl原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、カルボキシル基又はスルホン酸基、又はF、Cl、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、カルボキシル基、スルホン酸基のうちの少なくとも1つで置換されたアリール基、ヘテロアリール基、1-不飽和アルキル基、1-オキソアルキル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基であり、
R11~R13は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、スルフヒドリル基、炭素数1~10の置換又は非置換アルコキシ基、炭素数6~12の置換又は非置換アリールオキシ基、炭素数1~10の置換又は非置換アルキルスルホニル基、炭素数6~12の置換又は非置換アリールスルホニル基、炭素数0~12の置換又は非置換アミノ基、炭素数1~10の置換又は非置換アルキル基、炭素数5~12の置換又は非置換シクロアルキル基、炭素数3~12の置換又は非置換ヘテロシクロアルキル基、又は炭素数3~12の置換又は非置換ヘテロアリール基である。 - R1とR2は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、炭素数1~20の置換又は非置換アルキル基、炭素数4~20の置換又は非置換シクロアルキル基、炭素数4~20の置換又は非置換ヘテロシクロアルキル基、炭素数6~20の置換又は非置換アリール基又は炭素数4~20の置換又は非置換ヘテロアリール基であり、又はR1とR2は、隣接窒素原子と窒素含有複素5員環又は窒素含有複素6員環の構造を形成し得、
R 1とR2 が隣接窒素原子と窒素含有複素5員環又は窒素含有複素6員環の構造を形成することは、R1とR2の芳香環が直接結合して隣接窒素原子と6-5-6の縮合環構造を形成するか、芳香環の置換基で結合して隣接窒素原子と6-6-6縮合環構造を形成することを指す、請求項1に記載のアルキニル金(III)錯体。 - R 1 とR 2 は、それぞれ炭素数6~20の置換又は非置換アリール基であるか、又はR 1 とR 2 は、隣接窒素原子と窒素含有複素5員環又は窒素含有複素6員環の構造を形成する、請求項2に記載のアルキニル金(III)錯体。
- R3~R6及びR7~R17は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、スルフヒドリル基、炭素数1~20の置換又は非置換アルコキシ基、炭素数6~20の置換又は非置換アリールオキシ基、炭素数1~20の置換又は非置換アルキルスルホニル基、炭素数6~20の置換又は非置換アリールスルホニル基、炭素数0~20の置換又は非置換アミノ基、炭素数1~20の置換又は非置換アルキル基、炭素数5~20の置換又は非置換シクロアルキル基、炭素数3~20の置換又は非置換ヘテロシクロアルキル基、炭素数6~20の置換又は非置換アリール基、又は炭素数3~20の置換又は非置換ヘテロアリール基である、請求項1~3のいずれか一項に記載のアルキニル金(III)錯体。
- R7~R10およびR14~R17中に随意に選択された少なくとも2つの基はそれぞれ独立して、F原子、Cl原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数6~12の置換又は非置換アリール基、炭素数4~12の置換又は非置換ヘテロアリール基、炭素数2~10の置換又は非置換1-不飽和アルキル基、炭素数1~10の置換又は非置換1-オキソアルキル基、炭素数1~10の置換又は非置換アルキルスルホニル基、又は炭素数6~12の置換又は非置換アリールスルホニル基であり、ここで、前記炭素数6~12の置換又は非置換アリール基、前記炭素数2~10の置換又は非置換1-不飽和アルキル基、前記炭素数1~10の置換又は非置換1-オキソアルキル基、前記炭素数1~10の置換又は非置換アルキルスルホニル基又は前記炭素数6~12の置換又は非置換アリールスルホニル基において、前記置換はF原子、Cl原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、カルボキシル基、スルホン酸基のうちの少なくとも1つによって置換されることを指す、請求項1~4のいずれか一項に記載のアルキニル金(III)錯体。
- R3~R6は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、Br原子、I原子、トリメチルシリル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、炭素数1~10の置換又は非置換アルコキシ基、炭素数6~12の置換又は非置換アリールオキシ基、炭素数0~10の置換又は非置換アミノ基、炭素数1~10の置換又は非置換アルキル基、炭素数5~12の置換又は非置換シクロアルキル基、炭素数3~12の置換又は非置換ヘテロシクロアルキル基、炭素数6~12の置換又は非置換アリール基、又は炭素数3~12の置換又は非置換ヘテロアリール基である、請求項1~5のいずれか一項に記載のアルキニル金(III)錯体。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のアルキニル金(III)錯体を発光材料又はドーパントとする発光素子。
- 前記発光素子は、陽極と陰極とを含み、前記陽極と陰極との間は、正孔注入層と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と電子注入層と順次含み、ここでアルキニル金(III)錯体は発光層に位置する、請求項8に記載の発光素子。
- 1つ又は複数の前記発光層を含み、前記発光層が複数である場合、各発光層に含まれた発光材料又はドーパントは、同じか又は異なり、その中、少なくとも1つの前記発光層は前記アルキニル金(III)錯体を含み、及び/または、
前記発光素子の発光層フィルムは、真空蒸着法又は溶液法で製造され、及び/または、
前記アルキニル金(III)錯体のドーピング濃度は、4~40wt%である、請求項8又は請求項9に記載の発光素子。 - 前記発光素子は、光結合出力なしで、
50cd/A以上の最大電流効率を有し、及び/または、
50 lm/W以上の最大工率効率を有し、及び/または、
20%以上の最大外部量子効率を有し、及び/または、
1000cd/m2の場合、10%以上の最大外部量子効率を有し、及び/または、
効率のロールオフは、1000cd/m2の場合、20%、例えば8%未満である、請求項8~10のいずれか一項に記載の発光素子。
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