JP7184092B2 - 基板の製造方法、組成物及び重合体 - Google Patents
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Description
式(2)中、L2は、-S-、-NR-又は-NA22-である。A2及びA22は、それぞれ独立して、金属原子と化学結合可能な官能基を含む1価の基である。Rは、水素原子又は炭素数1~20の1価の炭化水素基である。mは、0又は1である。*は、上記重合体における上記式(2)で表される構造以外の部分に結合する部位を示す。)
当該基板の製造方法は、金属基板(以下、「金属基板(X)」ともいう)の少なくとも一方の表面に組成物(以下、「組成物(S)」ともいう)を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により形成された塗工膜(以下、「塗工膜(P)」ともいう)の上記金属基板(X)とは反対側の表面の少なくとも一部に金属含有層(以下、「金属含有層(Y)」ともいう)を形成する工程(以下、「金属含有層形成工程」ともいう)とを備える。当該基板の製造方法は、上記組成物(S)として、同一分子上に第1末端構造(以下、「末端構造(I)」ともいう)及び第2末端構造(以下、「末端構造(II)」ともいう)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)と溶媒(以下、「[B]溶媒」ともいう)とを含有し、上記末端構造(I)及び末端構造(II)が、下記式(1)で表される構造(以下、「構造(1)」ともいう)及び下記式(2)で表される構造(以下、「構造(2)」ともいう)からなる群より選ばれる少なくとも1種であるものを用いる。
以下、各工程について説明する。
本工程では、金属基板(X)の少なくとも一方の表面に組成物(S)を塗工する。
合金としては、例えばニッケル-銅合金、コバルト-ニッケル合金、金-銀合金等が挙げられる。
金属窒化物としては、例えば窒化チタン、窒化タンタル、窒化鉄、窒化アルミニウム等が挙げられる。
金属酸化物としては、例えば酸化タンタル、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化銅等が挙げられる。
シリサイドとしては、例えば鉄シリサイド、モリブデンシリサイド等が挙げられる。
これらの中で、金属単体が好ましく、銅又はコバルトがより好ましい。
非金属酸化物としては、例えば二酸化ケイ素(SiO2)、テトラエトキシシラン(TEOS)等のテトラアルコキシシランなどの加水分解性シランの加水分解縮合物、酸化ホウ素等が挙げられる。
非金属窒化物としては、例えば窒化ケイ素、窒化ホウ素等が挙げられる。
非金属窒酸化物としては、例えば窒酸化ケイ素、窒酸化ホウ素等が挙げられる。
非金属炭化酸化物としては、例えば炭化酸化ケイ素(SiOC)等が挙げられる。
組成物(S)は、金属基板(X)とこの金属基板(X)の少なくとも一方の面側に形成された金属含有層(Y)とを備える基板の製造方法に用いられる。組成物(S)は、[A]重合体及び[B]溶媒を含有する。組成物(S)は、[A]重合体及び[B]溶媒以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、他の成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、同一分子上に末端構造(I)及び末端構造(II)を有する重合体である。[A]重合体は、通常、末端構造(I)及び末端構造(II)の間に、単量体(以下、「単量体(a)」ともいう)に由来する構造単位(以下、「構造単位(A)」ともいう)を有する。
末端構造(I)及び末端構造(II)は、構造(1)及び構造(2)からなる群より選ばれる少なくとも1種である。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環の脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
構造単位(A)は、単量体(a)に由来する構造単位である。[A]重合体は、構造単位(A)を末端構造(I)及び末端構造(II)の間に通常有している。
スチレン;
α-メチルスチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、p-tert-ブチルスチレン、2,4,6-トリメチルスチレン、p-メトキシスチレン、p-tert-ブトキシスチレン、o-ヒドロキシスチレン、m-ヒドロキシスチレン、p-ヒドロキシスチレン、m-クロロメチルスチレン、p-クロロメチルスチレン、p-クロロスチレン、p-ブロモスチレン、p-ヨードスチレン、p-ニトロスチレン、p-シアノスチレン等の置換スチレン;
ビニルナフタレン;
ビニルメチルナフタレン、ビニルクロロナフタレン等の置換ビニルナフタレン;
ビニルアントラセン;
ビニルメチルアントラセン、ビニルクロロアントラセン等の置換ビニルアントラセン;
ビニルピレン;
ビニルメチルピレン、ビニルクロロピレン等の置換ビニルピレンなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸t-ブチル、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1-メチルシクロペンチル、(メタ)アクリル酸2-エチルアダマンチル、(メタ)アクリル酸2-(アダマンタン-1-イル)プロピル等の(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル;
(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシアダマンチル、(メタ)アクリル酸3-グリシジルプロピル、(メタ)アクリル酸3-トリメチルシリルプロピル等の(メタ)アクリル酸置換アルキルエステルなどが挙げられる。
プロペン、ブテン、ペンテン等のアルケン;
ビニルシクロペンタン、ビニルシクロヘキサン等のビニルシクロアルカン;
シクロペンテン、シクロヘキセン等のシクロアルケン;
ビニルリン酸、4-ヒドロキシ-1-ブテン、ビニルグリシジルエーテル、ビニルトリメチルシリルエーテル等が挙げられる。
ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、スチリル基等の重合性炭素-炭素二重結合含有基;
オキシラニル基、オキシラニルオキシ基、オキセタニル基、オキセタニルオキシ基等の環状エーテル基;
シクロブタン環が縮環したフェニル基、シクロブタン環が縮環したナフチル基等のシクロブタン環が縮環したアリール基;
アセトキシフェニル基、t-ブトキシフェニル基等のアシル基又は熱解離性基で保護された芳香族性ヒドロキシ基が結合したアリール基;
アセトキシメチルフェニル基、メトキシメチルフェニル基等のアシル基又は熱解離性基で保護されたメチロール基(-CH2OH)が結合したアリール基;
スルファニルメチルフェニル基、メチルスルファニルメチルフェニル基等の置換又は非置換のスルファニルメチル基(-CH2SH)が結合したアリール基などが挙げられる。
スチレン、α-メチルスチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、p-tert-ブチルスチレン、2,4,6-トリメチルスチレン等が、
また、架橋性基を有する重合性化合物のうち、o-ビニルスチレン、m-ビニルスチレン、p-ビニルスチレン、4-ビニルベンゾシクロブテン等が挙げられる。
[A]重合体は、末端構造(I)が構造(1)であり、末端構造(II)が構造(2)である重合体の場合、例えばアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)等の構造(2)を与える重合開始剤を用い、まず、スチレン、tert-ブチルスチレン、4-ビニルベンゾシクロブテン等の構造単位(A)を与える単量体(a)を重合させ、次いで、ビニルリン酸等の構造(1)を与える単量体を重合させてブロックを形成させることにより合成することができる。
[B]溶媒としては、少なくとも[A]重合体及び他の成分等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
メタノール、エタノール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル、乳酸n-アミル等の乳酸エステル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン等の環状エーテル系溶媒;
アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
ブタノン、メチル-iso-ブチルケトン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒などが挙げられる。
N,N’-ジメチルイミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸エチル、酢酸n-ブチル等の酢酸エステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキレート系溶媒;
γ-ブチロラクトン、バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。
他の成分としては、例えば酸発生剤又は塩基発生剤、架橋剤、界面活性剤等が挙げられる。
酸発生剤は、熱や放射線の作用により酸を発生する成分である。塩基発生剤は、熱や放射線の作用により塩基を発生する成分である。組成物(S)が酸発生剤又は塩基発生剤を含有する場合、放射線の照射や加熱工程等における加熱により、酸又は塩基が発生するので、[A]重合体等における架橋反応などを促進することができる。組成物(S)は酸発生剤又は塩基発生剤を1種又は2種以上を含有していてもよい。
架橋剤は、熱や酸の作用により、[A]重合体等の成分同士の架橋結合を形成するか、又は自らが架橋構造を形成する成分である。組成物(S)が架橋剤を含有すると、形成される塗工膜(P)の硬度を高めることができ、その結果、より効果的に金属含有層(Y)を形成することができる。組成物(S)は、架橋剤を1種又は2種以上含有していてもよい。
界面活性剤は、組成物(S)の金属基板(X)への塗工性を向上させることができる成分である。
組成物(S)は、例えば[A]重合体、[B]溶媒及び必要に応じて他の成分を所定の割合で混合し、好ましくは孔径0.45μm程度の細孔を有する高密度ポリエチレンフィルター等で濾過することにより調製することができる。組成物(S)の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、0.7質量%がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、30質量%が好ましく、10質量%がより好ましく、3質量%がさらに好ましい。
本工程では、上記塗工工程により形成された塗工膜(P)の上記金属基板(X)とは反対側の表面の少なくとも一部に金属含有層(Y)を形成する。
ALD法としては、熱ALD法、プラズマALD法等が挙げられる。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本)を使用し、以下の条件により測定した。
溶離液:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C-NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM-EX400」)を使用し、測定溶媒としてDMSO-d6を用いて行った。重合体における各構造単位の含有割合は、13C-NMRで得られたスペクトルにおける各構造単位に対応するピークの面積比から算出した。
[合成例1]
200mLの3口フラスコ反応容器へ、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.098g、スチレン10.63g、2-シアノ-2-プロピルドデシルトリチオカーボナート0.83g及びアニソール20gを加え、窒素雰囲気下、80℃で5時間加熱撹拌した。次に、ビニルリン酸0.68g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル1.0gを加え、80℃で3時間加熱撹拌した。この重合反応液をメタノール300gへ投入して沈殿精製し、得られた黄色の粘性物を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20gへ溶解させ、AIBN0.49g及びtert-ドデカンチオール2.03gを加え、80℃で2時間撹拌し、トリチオカーボナート末端の切り離し反応を行った。得られた重合反応液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をメタノール1,000gへ投入して沈殿精製し、薄黄色の固体を得た。次いで、この固体を60℃で減圧乾燥させることで重合体(A-1)10.5gを得た。この重合体(A-1)は、Mwが5,600、Mnが4,800、Mw/Mnが1.17であった。
200mLの3口フラスコ反応容器へ、AIBN0.098g、2-シアノ-2-プロピルドデシルトリチオカーボナート0.83g、tert-ブチルスチレン17.6g、4-ビニルベンゾシクロブテン0.78g及びアニソール20gを加え、窒素雰囲気下、80℃で5時間加熱撹拌した。次に、ビニルリン酸0.68g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル1.0gを加え、80℃で3時間加熱撹拌した。この重合反応液をメタノール300gへ投入して沈殿精製し、得られた黄色の粘性物を回収し、プロピレングリコールモンメチルエーテルアセテート20gへ溶解させ、AIBN0.49g及びtert-ドデカンチオール2.03gを加え、80℃で2時間撹拌し、トリチオカーボナート末端の切り離し反応を行った。得られた重合反応液を、減圧濃縮し、得られた濃縮物をメタノール1,000gへ投入して沈殿精製し、薄黄色の固体を得た。次いで、この固体を60℃で減圧乾燥させることで重合体(A-2)14.6gを得た。この重合体(A-2)は、Mwが6,300、Mnが4,900、Mw/Mnが1.29であった。
500mLのフラスコ反応容器を減圧乾燥した後、窒素雰囲気下、蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン(THF)120g及び0.5N塩化リチウムTHF溶液9.2mLを注入し、-78℃まで冷却した。次に、このTHF溶液にsec-ブチルリチウム(sec-BuLi)の1Nシクロヘキサン溶液2.38mLを注入し、次いで、重合禁止剤除去のためシリカゲルによる吸着濾別と蒸留脱水処理とを行ったスチレン13.3mLを30分かけて滴下注入し、重合系が橙色であることを確認した。この滴下注入のとき、反応溶液の内温が-60℃以上にならないように注意した。滴下終了後に30分間熟成した。この後、3-ブロモプロピオニトリル0.19mLを注入し、重合末端の停止反応を行った。この反応溶液を室温まで昇温し、得られた反応溶液を濃縮してメチルイソブチルケトン(MIBK)で置換した。その後、シュウ酸2質量%水溶液1,000gを注入撹拌し、静置後、下層の水層を取り除いた。この操作を3回繰り返し、Li塩を除去した。その後、超純水1,000gを注入撹拌し、下層の水層を取り除いた。この操作を3回繰り返し、シュウ酸を除去した後、溶液を濃縮してメタノール500g中に滴下することで重合体を析出させ、ブフナーロートにて固体を回収した。この固体を60℃で減圧乾燥させることで白色の重合体(A-3)11.9gを得た。この重合体(A-3)は、Mwが5,600、Mnが5,200、Mw/Mnが1.08であった。
[調製例1]
[A]重合体としての(A-1)1.20gに、[B]溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)98.80gを加え、撹拌したのち、0.45μmの細孔を有する高密度ポリエチレンフィルターにて濾過することにより、組成物(S-1)を調製した。
下記表1に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、上記調製例1と同様にして組成物(S-2)及び(S-3)を調製した。
[実施例1及び2並びに比較例1]
[組成物の塗工]
8インチコバルト基板をシュウ酸5質量%水溶液に浸漬させたのち、窒素フローにて乾燥させ、表面の酸化被膜を除去した。また、銅基板について同様な処理を行った。シリコンオキサイド(SiO2)基板については、イソプロパノールにて表面処理を行った。
次に、トラック(東京エレクトロン社の「TELDSA ACT8」)を用いて、下記表2に示す組成物(S)を1,500rpmにてスピンコートし、100℃で180秒間焼成した。
[実施例1及び2並びに比較例1]
コバルト基板及び銅基板を3cm×3cmのクーポン状に裁断し、それぞれの基板の表面に下記表3及び表4に示す組成物(S)を1,500rpmにてスピンコートし、100℃で180秒間焼成した。次いで、金属基板の表面と化学結合していない[A]重合体をPGMEAにて除去し、窒素ブローにて乾燥させた。
次に、得られたコバルト基板を1Mの硫酸銅水溶液に、得られた銅基板を1M塩化コバルト水溶液に、各金属塩水溶液20gを入れたシャーレ中で72時間浸漬した後、[A]重合体と化学結合していない硫酸銅又は塩化コバルトを超純水にて除去し、窒素ブローにて乾燥させた。
Claims (9)
- 金属基板上に組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により形成された塗工膜上の少なくとも一部に金属含有層を形成する工程と
を備える基板の製造方法であって、
上記組成物が、同一分子上に第1末端構造及び第2末端構造を有する重合体と、溶媒とを含有し、
上記第1末端構造が下記式(1)で表される構造であり、
上記第2末端構造が下記式(2)で表される構造であり、
上記重合体がRAFT重合体であり、
上記重合体の主鎖の一方の末端が上記第1末端構造であり、主鎖の他方の末端が上記第2末端構造であり、
上記重合体が、上記第1末端構造と上記第2末端構造との間に、金属原子と化学結合可能な官能基を含まない構造単位(A)を有する基板の製造方法。
式(2)中、L2は、-S-、-NR-又は-NA22-である。A2及びA22は、それぞれ独立して、金属原子と化学結合可能な官能基を含む1価の基である。Rは、水素原子又は炭素数1~20の1価の炭化水素基である。mは、0又は1である。*は、上記重合体における上記式(2)で表される構造以外の部分に結合する部位を示す。) - 上記重合体における第1末端構造中の金属原子と化学結合可能な上記官能基と、第2末端構造中の金属原子と化学結合可能な上記官能基とが互いに異なる請求項1に記載の基板の製造方法。
- 上記第2末端構造が重合開始剤に由来する請求項1又は請求項2に記載の基板の製造方法。
- 上記式(1)におけるA1がリン酸基であり、上記式(2)におけるA2がニトリル基、カルボキシ基、エステル基及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の基板の製造方法。
- 上記構造単位(A)が、炭化水素基置換又は非置換のスチレンに由来する構造単位である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 上記金属基板が第1金属原子を含み、上記金属含有層が上記第1金属原子とは異なる第2金属原子を含んでおり、
上記重合体における第1末端構造の上記官能基が上記第1金属原子と化学結合可能なものであり、第2末端構造の上記官能基が上記第2金属原子と化学結合可能なものである請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の基板の製造方法。 - 上記第1末端構造の官能基がリン酸基であり、上記第2末端構造の上記官能基がニトリル基、カルボキシ基、エステル基及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項6に記載の基板の製造方法。
- 金属基板とこの金属基板上に形成された金属含有層とを備える基板の製造方法に用いられる組成物であって、
同一分子上に第1末端構造及び第2末端構造を有する重合体と、溶媒とを含有し、
上記第1末端構造が下記式(1)で表される構造であり、
上記第2末端構造が下記式(2)で表される構造であり、
上記重合体がRAFT重合体であり、
上記重合体の主鎖の一方の末端が上記第1末端構造であり、主鎖の他方の末端が上記第2末端構造であり、
上記重合体が、上記第1末端構造と上記第2末端構造との間に、金属原子と化学結合可能な官能基を含まない構造単位(A)を有する組成物。
式(2)中、L2は、-S-、-NR-又は-NA22-である。A2及びA22は、それぞれ独立して、金属原子と化学結合可能な官能基を含む1価の基である。Rは、水素原子又は炭素数1~20の1価の炭化水素基である。mは、0又は1である。*は、上記重合体における上記式(2)で表される構造以外の部分に結合する部位を示す。) - 同一分子上に第1末端構造及び第2末端構造を有する重合体であって、
上記第1末端構造が下記式(1)で表される構造であり、
上記第2末端構造が下記式(2)で表される構造であり、
RAFT重合体であり、
主鎖の一方の末端が上記第1末端構造であり、主鎖の他方の末端が上記第2末端構造であり、
上記第1末端構造と上記第2末端構造との間に、金属原子と化学結合可能な官能基を含まない構造単位(A)を有する重合体。
(式(1)中、L1は、炭素数1~20の3価の基である。A1は、金属原子と化学結合可能な官能基を含む1価の基である。Xは、水素原子、炭素数1~20の1価の有機基、-SH又は-S-A11である。A11は、金属原子と化学結合可能な官能基を含む1価の基である。nは、(-L1(-A1)-)nで表されるブロックを構成する構造単位の数を示し、2以上の整数である。複数のA1は同一でも異なっていてもよい。A1及びA11は同一でも異なっていてもよい。*は、上記重合体における上記式(1)で表される構造以外の部分に結合する部位を示す。
式(2)中、L2は、-S-、-NR-又は-NA22-である。A2及びA22は、それぞれ独立して、金属原子と化学結合可能な官能基を含む1価の基である。Rは、水素原子又は炭素数1~20の1価の炭化水素基である。mは、0又は1である。*は、上記重合体における上記式(2)で表される構造以外の部分に結合する部位を示す。)
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