JP7175726B2 - シランカップリング剤 - Google Patents
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Description
本発明の実施形態に係るペルフルオロエーテル含有シラン化合物は、ペルフルオロエーテル基を有する。
まず、下記の反応式(A)に示すように、ペルフルオロエーテル含有スルホンアミド化合物(Rf1-O-Rf2-SO2-NHR1、R1は、水素原子または炭素数が1~4の範囲内にある直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を表す)と、ハロゲン化アリル化合物(Y-(CH2)m-CH=CH2、Yは、ハロゲン原子を表し、mは、1~7の整数を表す)とを反応させて、ペルフルオロエーテル含有アリル化合物を得る。この反応は、反応溶媒中、ペルフルオロエーテル含有スルホンアミド化合物とハロゲン化アリル化合物とを混合することによって行うことができる。反応溶媒としては、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどを用いることができる。
(1)ペルフルオロエーテル含有スルホンアミド化合物の合成
ジイソプロピルエーテル36.3gにn-プロピルアミン7.44gを溶解して、n-プロピルアミン溶液を調製した。得られたn-プロピルアミン溶液を撹拌しながら、その溶液にC3F7OC3F6SO2F17.5gを室温で滴下した。滴下終了後、反応液を濾過し、得られた濾液を水で2回洗浄した。次いで、有機層を濃度5質量%の硫酸水溶液で処理し、処理後の有機層を、エバポレータを用いて濃縮して、ペルフルオロエーテル含有スルホンアミド化合物(C3F7OC3F6SO2NHC3H7)を18.2g得た(収率:95%)。なお、C3F7OC3F6SO2Fは、特開2010-116390号公報の実施例5に記載されている方法に従って合成した。
19F-NMR(CDCl3):δ -81.2(CF3、3F)、-82.9(CF2、2F)、-84.2(CF2、2F)、-112.8(CF2、2F)、-124.1(CF2、2F)、-129.8(CF2、2F)
アセトンに、上記(1)で得られたペルフルオロエーテル含有スルホンアミド化合物5.39gと臭化アリル4.83gと水酸化カリウム1.15gとを加え、室温下で24時間撹拌した。撹拌終了後、反応液を濾過し、得られた濾液を、エバポレータを用いて濃縮した。次いで、ジイソプロピルエーテル50mLを加えて、水洗浄を2回実施した。水洗浄後のジイソプロピルエーテル溶液を、エバポレータを用いて濃縮して、粗生成物を得た。得られた粗生成物を減圧蒸留して、ペルフルオロエーテル含有アリル化合物(C3F7OC3F6SO2N(C3H7)CH2CH=CH2)を4.59g得た(収率:70%、沸点70-76℃/1Torr)。
19F-NMR(CDCl3):δ -81.2(CF3、3F)、-82.8(CF2、2F)、-84.2(CF2、2F)、-112.9(CF2、2F)、-124.1(CF2、2F)、-129.8(CF2、2F)
トルエン10mLに、上記(2)で得られたペルフルオロエーテル含有アリル化合物4.29gとトリメトキシシラン(東京化成株式会社製)1.49gと、1、3-ジビニル-1、1、3、3-テトラメチルジシロキサン白金錯体キシレン溶液(シグマアルドリッチ社製)90μLとを加えて混合し、得られた混合物を60℃で27時間加熱した。得られた反応液を、エバポレータを用いて濃縮し、得られた濃縮物を減圧蒸留して、下記の式(2)で表されるペルフルオロエーテル含有シラン化合物を3.38g得た(収率:67%、沸点125-134℃/1Torr)。
19F-NMR(CDCl3):δ -81.2(CF3、3F)、-82.8(CF2、2F)、-84.2(CF2、2F)、-112.7(CF2、2F)、-124.1(CF2、2F)、-129.8(CF2、2F)
C3F7OC3F6SO2Fの代わりにC3F7OC4F8SO2Fを用いたこと以外は、本発明例1と同様にして、下記の式(3)で表されるペルフルオロエーテル含有シラン化合物を2.13g得た(収率:58%)。なお、C3F7OC4F8SO2Fは、特開2010-116390号公報の段落0049~0050に記載の方法を参考にして、メタノールの代わりにn-プロピルアルコールを用いて合成した。
C3F7OC3F6SO2Fの代わりにC2F5OC3F6SO2Fを用いたこと以外は、本発明例1と同様にして、下記の式(4)で表されるペルフルオロエーテル含有シラン化合物を3.45g得た(収率:64%)。なお、C2F5OC3F6SO2Fは、特開2010-116390号公報の実施例2に記載されている方法に従って合成した。
C3F7OC3F6SO2Fの代わりにCF3OC4F8SO2Fを用いた以外は本発明例1と同様にして、下記の式(5)で表されるペルフルオロエーテル含有シラン化合物を3.25g得た(収率:60%)。なお、CF3OC4F8SO2Fは特開2010-116390号公報の実施例4に記載されている方法に従って合成した。
C3F7OC3F6SO2Fの代わりにC4F9SO2Fを用いたこと以外は、本発明例1と同様にして、下記式(5)で表されるペルフルオロエーテル含有シラン化合物を1.20g得た(収率:18%)。
上記本発明例1~4および比較例1にて合成したシラン化合物の疎水性と疎油性を評価するため、シラン化合物で被覆した評価部材と、水およびヘキサデカンとの接触角(静的接触角、動的接触角)を測定した。評価部材は、上記シラン化合物をエタノールに濃度が1質量%となるように溶解させた塗布液を調製し、この塗布液にスライドガラスを浸漬し、その後、80℃で1時間乾燥させることにより作製した。接触角は、協和界面科学株式会社製、CA-A型接触角計を用いて測定した。評価部材の表面上の任意の5点に、水およびヘキサデカンを滴下して接触角を測定し、その平均値を算出した。なお、水およびヘキサデカンの滴下量は、静的接触角の測定では2.0μLとし、動的接触角の測定では水は20μL、ヘキサデカンは5μLとした。その結果を、ペルフルオロエーテル基のペルフルオロアルキル基(Rf1)とペルフルオロアルキレン基(Rf2)の化学式と共に、下記の表1、表2に示す。
Claims (3)
- 溶媒と、前記溶媒に溶解したペルフルオロエーテル基を有するペルフルオロエーテル含有シラン化合物とからなるシランカップリング剤であって、
前記ペルフルオロエーテル含有シラン化合物が、下記の一般式(1)で表される化合物であるシランカップリング剤。
- 前記溶媒が、水、有機溶媒または水と有機溶媒との混合液である請求項1に記載のシランカップリング剤。
- 前記有機溶媒が、非フッ素系溶媒である請求項2に記載のシランカップリング剤。
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Acta Chimica Sinica ,1983年,Vol. 41, No. 9 |
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