JP7175587B2 - ポリエステルの分子量を高めるための方法 - Google Patents
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Description
固有粘度(IV) = {ηrel -1+3*ln(ηrel)}/(4*c)
を使用して、固有粘度を算出する。
そのような加熱工程を、80から140℃、液体、例えば水中で行うことである。溶融した重縮合物を、例えば水中ペレタイザーを使用することによって結晶化しながらペレット化してもよい。
ヒドロキシル末端基(HEG) = 5494 * 4.0ppmでの積分/2;
脱炭酸末端基(DecarbEG) = 5494 * 7.65ppmでの積分。
エステル末端基(EEG) = 5494 * 3.97ppmでの積分/3
として算出する。
エステル化ポテンシャル(EsPo) = (MR-1)2 * PH20(T)、式中、MRは、エチレングリコールの2,5-フランジカルボン酸に対するモル比を表し、MRは1より大きく;
PH2O(T)は、温度Tにおける水の純粋成分蒸気圧(単位bar)を表し、この温度は、圧力が低減されて前重縮合段階に入る前のエステル化混合物における最終反応温度である。PH2Oは、純水の蒸気圧について確立された式に従って決定される。アントワン式
log10 P = A - B/(C + T)、式中、Tは、℃で表されるエステル化の終了時の温度であり、A = 5.2594、B = 1810.94及びC = 244.485は、純水の所要蒸気圧をbarで記す。重縮合物についての最良の結果は、エステル化ポテンシャルが、0.8以下、好ましくは0.05から0.5である場合に得られることが分かった。
フランジカルボキシレートベースのポリマーは、FDCAのジメチルエステル及びエチレングリコールを1:2.0のモル比で含む出発混合物から出発して、エステル交換触媒としての120ppmの亜鉛(アセテートとして添加される)及びエステル化のための300ppmのアンチモン(グリコレートとして添加される)の存在下で調製した。この実験は、WO2013/120989の教示による。エステル交換中に、形成されたメタノールを除去し、あらゆる蒸発したエチレングリコールを反応混合物に再生利用した。エステル交換を、最大210℃で2時間続けた。2時間後に得られた混合物を、減圧並びに390から530mbar及び210℃の温度での2時間にわたる前重縮合に、その後、2mbar未満の圧力及び240℃の温度での4時間の重縮合に供した。溶融重合後、材料は、0.33dL/gのIV、0.05未満の相対CEG比及び9meq/kgの絶対CEG含有量を有していた。メチルエステル含有量は、13meq/kgであった。HEG含有量は、200meq/kgより大きかった。アセトアルデヒド含有量は、15ppmを優に上回っていた。プロセスが比較的低分子量のポリエステルを得るには8時間超を要するように思われた。
Claims (12)
- 融点Tmを有する半結晶性出発ポリエステルを、(Tm -40℃)からTmの範囲内の温度で、且つ、180から220℃の範囲内の温度で加熱して固相状態のポリエステルを得ることにより、エチレン2,5-フランジカルボキシレート単位を含む半結晶性出発ポリエステルの分子量を固相重合により高めるための方法であって、前記半結晶性出発ポリエステルが、少なくとも0.45dL/gの固有粘度、15から122meq/kgの範囲内の量のカルボン酸末端基及びカルボン酸末端基に加えて一定量のヒドロキシル末端基を有し、カルボン酸末端基のモル量をヒドロキシル末端基及びカルボン酸末端基のモル量の和で割った割合として表される、カルボン酸末端基の含有率が0.10から0.7の範囲内であり、固有粘度は、ASTM D4603に基づく測定で得られ、カルボン酸末端基の量は、ASTM D7409に基づく測定で得られ、ヒドロキシル末端基の量は、 1 H-NMR法に基づく測定で得られ、前記半結晶性出発ポリエステルが、1グラム当たり40から350個の粒子が存在するように選択された粒径を有するペレットの形態である、方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルの、示差走査熱量測定(DSC)によって測定される結晶化度が、少なくとも25J/gである、請求項1に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルの、示差走査熱量測定(DSC)によって測定される最大結晶化度が、80J/g以下である、請求項2に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルの、示差走査熱量測定(DSC)によって測定されるTmが、少なくとも200℃である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルが、0.45から0.75dL/gの範囲内の固有粘度を有し、固有粘度は、本明細書に記載の通り測定される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルが、温度を90から200℃の範囲内に保った後、少なくとも(Tm -40℃)の温度に加熱することにより、結晶化させられた、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルが、90から200℃の範囲内の温度に2から48時間の間保たれた、請求項6に記載の方法。
- カルボン酸末端基のモル量をヒドロキシル末端基及びカルボン酸末端基のモル量の和で割った割合として表される前記カルボン酸末端基の含有率が0.14から0.65の範囲内であり、カルボン酸末端基及びヒドロキシル末端基の含有率は、本明細書に記載の通り測定される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルが、1種又は複数のエステル化及び/又は重縮合触媒を更に含む組成物に含有される、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル化及び/又は重縮合触媒が、チタン、スズ、亜鉛、カルシウム、アンチモン、ゲルマニウム、マンガン、コバルト、鉛、マグネシウム、アルミニウム、セリウム、ジルコニウム及びハフニウムからなる群から選択される金属を含むエステル化及び重縮合触媒から選択されたものである、請求項9に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルが、2.8から28mgの質量を有するペレットの形態である、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半結晶性出発ポリエステルを、(Tm -40℃)からTmの範囲内の温度で、120時間以下、好ましくは2から60時間の間加熱する、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
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NL2015265B1 (en) * | 2015-08-04 | 2017-02-21 | Furanix Technologies Bv | Polyester composition. |
NL2015264B1 (en) * | 2015-08-04 | 2017-02-21 | Furanix Technologies Bv | Masterbatch polyester composition. |
US20190031826A1 (en) | 2015-09-11 | 2019-01-31 | Synvina C.V. | Process for enhancing the molecular weight of a polyester by solid state polymerization |
KR102646900B1 (ko) * | 2015-09-14 | 2024-03-11 | 퓨라닉스 테크놀러지스 비.브이. | 폴리에스테르의 제조 방법 |
CN107216619B (zh) * | 2017-05-24 | 2019-12-03 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种改善聚呋喃二甲酸乙二醇酯结晶性能的方法、产品和应用 |
US10421736B2 (en) | 2017-07-20 | 2019-09-24 | Eastman Chemical Company | Production of purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate (DAFD) in a retrofitted DMT plant |
CN107778469B (zh) * | 2017-09-28 | 2019-05-31 | 浙江大学 | 一种2,5-呋喃二甲酸基聚酯/层状硅酸盐纳米复合材料及其制备方法和应用 |
WO2019246034A1 (en) | 2018-06-18 | 2019-12-26 | Archer Daniels Midland Company | Color stabilization of monomers and other reactants for forming bio-based polymers |
US10526301B1 (en) | 2018-10-18 | 2020-01-07 | Eastman Chemical Company | Production of purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate (DAFD) in a retrofitted DMT plant |
WO2020106510A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-05-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Bifuran polyesters |
WO2020106511A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-05-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Bifuran-modified polyesters |
JP2022535052A (ja) | 2019-06-06 | 2022-08-04 | ピュラック バイオケム ビー. ブイ. | ヒドロキシメチルフルフラールを製造する方法 |
WO2021172215A1 (ja) * | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 東洋紡株式会社 | ポリエステルの製造方法および当該方法で製造されたポリエステル |
CA3191011A1 (en) | 2020-08-27 | 2022-03-03 | Matheus Adrianus Dam | Preparing polyester comprising 2,5-furandicarboxylate units with germanium catalyst |
CN114790282B (zh) * | 2021-12-30 | 2023-03-21 | 康辉新材料科技有限公司 | 一种纳米微颗粒原位聚合催化剂的制备方法及其应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291243A (ja) | 2007-04-24 | 2008-12-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | フラン構造を含む熱可塑性樹脂 |
CN102050941A (zh) | 2009-11-03 | 2011-05-11 | 东丽纤维研究所(中国)有限公司 | 一种高分子聚合物及其生产方法 |
WO2013062408A1 (en) | 2011-10-24 | 2013-05-02 | Furanix Technologies B.V. | A process for preparing a polymer product having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone to be used in bottle, film or fibre applications |
JP2013104153A (ja) | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Kureha Corp | 塩基性悪臭物質吸収性不織布、及び塩基性悪臭物質の低減方法 |
JP2013136860A (ja) | 2011-03-30 | 2013-07-11 | Toray Ind Inc | 液晶ポリエステル繊維およびその製造方法 |
WO2014032730A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Sa Des Eaux Minerales D'evian Saeme | Bottle, method of making the same and use of fdca and diol monomers in such bottle |
WO2015095473A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Furan-based polymeric hydrocarbon fuel barrier structures |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB621971A (en) | 1946-11-12 | 1949-04-25 | James Gordon Napier Drewitt | Improvements in polymers |
FR2482971A1 (fr) | 1980-05-20 | 1981-11-27 | Rhone Poulenc Ind | Polyesters pour emballages a usage alimentaire et leur procede d'obtention |
DE4309227A1 (de) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Zimmer Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyester für Lebensmittelverpackungen |
CN1390243A (zh) | 1999-10-27 | 2003-01-08 | 可口可乐公司 | 降低装在聚酯基包装物中饮料的乙醛和氧气的过程 |
JP4881127B2 (ja) | 2005-11-07 | 2012-02-22 | キヤノン株式会社 | 高分子化合物およびその合成方法 |
NL2002382C2 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Furanix Technologies Bv | A process for preparing a polymer having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone and such (co)polymers. |
WO2010132740A2 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Archer Daniels Midland Company | Oxidation of furfural compounds |
KR101769455B1 (ko) | 2009-10-07 | 2017-08-18 | 퓨라닉스 테크놀러지스 비.브이. | 2,5-퓨란다이카르복시산 및 2,5-퓨란다이카르복시산의 다이알킬 에스테르의 제조방법 |
US8519167B2 (en) | 2009-10-07 | 2013-08-27 | Furanix Technologies B.V. | Method for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and esters thereof |
CN102190785A (zh) * | 2010-11-30 | 2011-09-21 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯及其制备方法 |
DE102012003417A1 (de) * | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines hochmolekularen, heteroaromatischen Polyesters oder Copolyesters |
KR101409431B1 (ko) | 2012-06-29 | 2014-06-18 | 롯데케미칼 주식회사 | 투명성이 우수한 폴리에스터 중합체 및 이의 제조방법 |
US20150353692A1 (en) * | 2012-12-20 | 2015-12-10 | Dow Global Technologies Llc | Barrier films of fdca-based polyesters |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291243A (ja) | 2007-04-24 | 2008-12-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | フラン構造を含む熱可塑性樹脂 |
CN102050941A (zh) | 2009-11-03 | 2011-05-11 | 东丽纤维研究所(中国)有限公司 | 一种高分子聚合物及其生产方法 |
JP2013136860A (ja) | 2011-03-30 | 2013-07-11 | Toray Ind Inc | 液晶ポリエステル繊維およびその製造方法 |
WO2013062408A1 (en) | 2011-10-24 | 2013-05-02 | Furanix Technologies B.V. | A process for preparing a polymer product having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone to be used in bottle, film or fibre applications |
JP2013104153A (ja) | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Kureha Corp | 塩基性悪臭物質吸収性不織布、及び塩基性悪臭物質の低減方法 |
WO2014032730A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Sa Des Eaux Minerales D'evian Saeme | Bottle, method of making the same and use of fdca and diol monomers in such bottle |
WO2015095473A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Furan-based polymeric hydrocarbon fuel barrier structures |
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Publication number | Publication date |
---|---|
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