JP7111611B2 - 積層体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
である。
基材;
前記基材の一面または両面上にSi-O基含有物質を含むコーティング層;および
前記基材とコーティング層との間の中間界面層を含む積層体を提供する。
(1)基材の一面または両面にSi-O基含有物質をコーティングする段階;および
(2)前記コーティングされた積層体を乾燥または硬化する段階;
を通じて基材の一面または両面に中間界面層とコーティング層を同時に形成させる積層体の製造方法を提供する。
Aは
Yは、それぞれ独立して、O、NR21または[(SiO3/2R)4+2nO]であり、少なくとも一つは[(SiO3/2R)4+2nO]であり、
Xは、それぞれ独立して、R22または[(SiO3/2R)4+2nR]であり、少なくとも一つは[(SiO3/2R)4+2nR]であり、
R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン;アミン基;エポキシ基;シクロヘキシルエポキシ基;(メタ)アクリル基;チオール基;イソシアネート基;ニトリル基;ニトロ基;フェニル基;重水素、ハロゲン、アミン基、エポキシ基、(メタ)アクリル基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、ニトロ基、フェニル基で置換もしくは非置換のC1~C40のアルキル基またはC2~C40のアルケニル基またはC1~C40のアルコキシ基またはC3~C40のシクロアルキル基またはC3~C40のヘテロシクロアルキル基またはC6~C40のアリール基またはC3~C40のヘテロアリール基またはC 7 ~C40のアルアルキル基またはC 6 ~C40のアリールオキシ基またはC 6 ~C40のアリールチオール基であり、aおよびdは、それぞれ独立して、1ないし100,000の整数であり、具体的にはaは3ないし1000であり、dは1ないし500であってもよく、より具体的にはaは5ないし300であり、dは2ないし100であってもよく、bは、それぞれ独立して、1ないし500の整数であり、eは、それぞれ独立して、1または2であり、具体的に1であってもよく、nは、それぞれ独立して、1ないし20の整数であり、具体的には3ないし10であってもよい。前記で表示されていないが、それぞれの鎖単位の間にはシルセスキオキサン複合高分子に適用可能な公知の鎖単位がさらに含まれてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合して下記の化学式10を製造する第1段階;および前記第1段階以降に化学式10に[D]d(OR2) 2構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加して攪拌する第2段階;および前記2段階以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階を含んで製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合して前記化学式10を製造する第1段階;および前記第1段階以降に化学式10に[D]d(OR3)2および[D]d(OR4)2構造を化学式2のように導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、過量の有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;前記2段階以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階;および第3段階反応を経て、単独で生成される副産物であるcage構造を再結晶で除去する精製段階を行って製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合して前記化学式10を製造する第1段階;および前記第1段階以降に化学式10に[D]d(OR5)2構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;前記2段階以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階;および前記第3段階以降に複合高分子の末端に[E]eX2構造を導入するために反応器に酸性触媒を投入して反応液を酸性雰囲気に変換し、有機シラン化合物を混合して攪拌する第4段階を含んで製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合度を調節して前記化学式10を製造する第1段階;および前記第1段階以降に化学式10に[B]b構造および[D]d(OR7)2構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;および前記2段階以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階を含んで製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合して前記化学式10を製造する第1段階;および前記第1段階以降に化学式10に[B]b構造および[D]d(OR8)2、[D]d(OR9)2構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、過量の有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;および前記2段階以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階;および第3段階以降に再結晶とフィルター過程を通じて、単独cage生成構造を除去する第4段階を含んで製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合して前記化学式10を製造する第1段階;および前記第1段階以降に化学式10に[B]b構造および[D]d(OR10)2構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;前記2段階以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階;および前記第3段階以降に複合高分子の末端に[E]eX2構造を導入するために反応器に酸性触媒を投入して反応液を酸性雰囲気に変換し、有機シラン化合物を混合して攪拌する第4段階を含んで製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合度が調節された2種類の形態の前記化学式10を製造する1段階;前記1段階で得られた化学式10に[B]b構造および[D]d(OR12)2構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;前記それぞれの2段階反応以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階;および前記3段階を通じて得られた2種類以上の物質を塩基性条件で縮合して連結する4段階を含んで製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合度が調節された2種類の形態の前記化学式10を製造する1段階;前記1段階で得られた化学式10に[B]b構造、[D]d(OR14)2構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;前記それぞれの第2段階反応以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階;前記3段階を通じて得られた2種類以上の物質を塩基性条件で縮合して連結する第4段階;前記第4段階以降に[D]d(OR13)2を導入するための反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第5段階;および前記5段階反応以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第6段階を含んで製造されてもよい。
反応器に塩基性触媒と有機溶媒を混合した後、有機シラン化合物を添加し、縮合度が調節された2種類の形態の前記化学式10を製造する第1段階;前記第1段階で得られた化学式10に[B]b構造を導入するために反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第2段階;前記それぞれの第2段階反応以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第3段階;前記第3段階を通じて得られた2種類以上の化合物を塩基性条件で縮合して連結する第4段階;前記第4段階以降に[D]d(OR5)2を導入するための反応器に酸性触媒を添加して反応液を酸性に調節した後、有機シラン化合物を添加し、攪拌する第5段階;前記5段階反応以降に反応器に塩基性触媒を添加して反応液を塩基性に変換して縮合反応を実施する第6段階;前記第6段階以降に複合高分子の末端に[E]eX2構造を導入するために反応器に酸性触媒を投入して反応液を酸性雰囲気に変換し、有機シラン化合物を混合して攪拌する第7段階を含んで製造されてもよい。
(1)基材の一面または両面にSi-O基含有物質をコーティングする段階;および
(2)前記コーティングされた積層体を乾燥または硬化する段階;
を含む製造方法を通じて基材の上に中間界面層とコーティング層を同時に形成させることができる。
合成段階は下記のとおり、連続加水分解および縮合を段階的に行った。
塩基度の調節のために、Tetramethylammonium hydroxide(TMAH)25重量%水溶液に10重量%Potassium hydroxide(KOH)水溶液を混合して触媒1aを準備した。
冷却管と攪拌機を備えた乾燥されたフラスコに、蒸溜水5重量部、テトラヒドロフラン15重量部、前記実施例1-aで製造された触媒1重量部を滴加し、常温で1時間攪拌した後、2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane20重量部を滴加し、再びテトラヒドロフランを15重量部滴加して5時間追加攪拌した。攪拌中の混合溶液を摘み取り、二回洗浄することで触媒と不純物を除去し、フィルターした後、IR分析を通じて末端基に生成されたSI-OH官能基を確認することができ(3200cm-1)、分子量を測定した結果、化学式4構造のような線形構造のシルセスキオキサンが8,000スチレン換算分子量を有することを確認することができた。
前記実施例1-b混合溶液に0.36重量%HCl水溶液を非常に徐々に5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、Diphenyltetramethoxydisiloxane5重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図り、1時間攪拌後、実施例1-aで製造された触媒を7重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、線形高分子とは別途にalkoxyが開いているD構造の前駆体が形成される。少量のサンプルを摘み取り、H-NMRとIRで分析してmethoxyの残存率を確認した後、残存率が20%である時、0.36重量%HCl水溶液を10重量部徐々に滴加して、pHを酸性に調節した。以降、Phenyltrimethoxysilane1重量部を一度に滴加して15分間攪拌後、1-aで製造された触媒20重量部を添加した。4時間の混合攪拌以降、確認結果、高分子内にcage形態の高分子が生成されることを確認することができた。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して、全体的な反応物が水溶液混合物に変換されるようにした。4時間の混合攪拌以降、一部を摘み取って29Si-NMRを通じて分析した結果、phenyl基を用いて導入された構造の分析ピークが鋭い形態の2つで現れ、別途に残存する副産物なしに化学式1のようなA-D高分子が50%以上製造されたことを確認することができた。またスチレン換算分子量は11,000に測定され、n値は4~6であった。29Si-NMR(CDCl3)δ
前記実施例1-cで収得したシルセスキオキサン複合高分子20g、エタノール80g、光硬化Irgure開始剤0.5g、BYK社のシロキサン添加剤0.05gを均一に混合してコーティング組成物を製造した。
PC(i-components社、Glastic 0.5T)基材に前記1-dで製造したコーティング組成物を30umの厚さにコーティングした後、90℃で熱乾燥し、UVランプで500mJに光硬化した後、90℃で20時間エイジングした。前記コーティングされたPC基板は、1回のコーティング工程を行ったにも拘わらず、ポリカーボネート基板とコーティング層の間に明確に区分される中間界面層が形成されたことを確認することができた。
D-A-D構造の複合高分子を製造するために下記の実施例を用いており、前記実施例1に記載された方法と対等な方法でコーティング組成物を製造した。触媒および線形構造の製造は、実施例1-aおよび1-bの方法を同一に用い、以降、連続的D-A-D構造を生成するために下記の方法で製造を実施した。
前記実施例1-b混合溶液に0.36重量%HCl水溶液を非常に徐々に5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、実施例1-bで使用されたDiphenyltetramethoxydisiloxaneの5倍である25重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図り、1時間攪拌後、実施例1-aで製造された触媒を7重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、線形高分子とは別途にalkoxyが開いているD構造の前駆体が形成される。少量のサンプルを摘み取り、H-NMRとIRで分析してmethoxyの残存率を確認した後、残存率が20%である時、0.36重量%HCl水溶液を10重量部徐々に滴加して、pHを酸性に調節した。以降、Phenyltrimethoxysilane1重量部を一度に滴加して15分間攪拌後、1-aで製造された触媒20重量部を添加した。4時間の混合攪拌以降、確認結果、高分子内にcage形態の高分子が生成されることを確認することができた。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して、全体的な反応物が水溶液混合物に変換されるようにした。4時間の混合攪拌以降、一部を摘み取って29Si-NMRを通じて分析した結果、phenyl基を用いて導入された構造の分析ピークが鋭い形態の2つで現れ、別途に残存する副産物なしに化学式1のようなA-D高分子が製造されたことを確認することができた。またスチレン換算分子量は14,000に測定され、n値は4~6であった。また、Si-NMR分析でA-D構造とは異なり、A構造の末端で示されていた-68ppm近傍のピークが無くなり、A構造の末端がD構造に全て変換されてD-A-D構造で生成されることを確認した。29Si-NMR(CDCl3)δ-72.3(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-82.5(broad)
E-A-D構造の複合高分子を製造するために下記の実施例を用いており、前記実施例1に記載された方法と対等な方法でコーティング組成物を製造した。触媒および線形構造の製造は実施例1の方法を同一に用い、以降、E-A-D構造を生成するために下記の方法で製造を実施した。
実施例1-cで得られたA-D混合物に別途の精製なしにメチレンクロライド20重量部を滴加し、0.36重量%HCl水溶液を5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、dimethyltetramethoxysilane1重量部を一度に滴加した。この時、まだ分子構造内で加水分解されずに存在していた部分が溶媒と分離された酸性水溶液層で加水分解物に簡単に変換され、生成された別途の反応物と有機溶媒層で縮合されて末端単位にEが導入された。5時間の攪拌後、反応の攪拌を停止し、常温に反応器の温度を調節した。
前記実施例3-aで得られた結果物の有機層を別途の精製なしに準備した後、三官能単量体を用いて末端をcage構造に変換した。反応が進行中である実施例3-a混合溶液にMethyltrimethoxysilane3重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図り、24時間攪拌後、実施例1-aで製造された触媒を3重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、E構造末端にcage形態の高分子が導入され、反応器内で連続的に反応が行われて化学式3のような高分子が形成される。しかし、他の副産物と共に得られるため、別途の精製が必要であった。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して精製を準備した。
前記実施例3-bで反応が完了した混合物を得た後、蒸溜水を用いて洗浄し、蒸溜水層のpHが中性を示す時、真空減圧で溶媒を完全に除去した。以降、メタノールに2回沈殿して、未反応単量体を除去し、テトラヒドロフランと水溶液が9.5:0.5重量比率に混合された溶媒に30重量部で溶かして-20℃の温度で2日間保管した。これは高分子に導入されず、cage構造で閉じられてしまった物質の再結晶を図り、精製が簡単に行われるようにするためである。
29Si-NMR(CDCl3)δ-68.2、-71.8(sharp).-72.3(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-82.5(broad)
合成段階は下記のとおり、連続加水分解および縮合を段階的に行ってE-A-D構造の複合高分子を製造し、前記実施例1に記載された方法と対等な方法でコーティング組成物を製造した。
塩基度の調節のために、Tetramethylammonium hydroxide(TMAH)25wt%水溶液に10wt%Potassium hydroxide(KOH)水溶液を混合して触媒1aを準備した。
冷却管と攪拌機を備えた乾燥されたフラスコに、蒸溜水5重量部、テトラヒドロフラン40重量部、前記実施例4-aで製造された触媒0.5重量部を滴加し、常温で1時間攪拌した後、2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane10重量部を滴加し、再びテトラヒドロフランを20重量部滴加して2時間追加攪拌した。攪拌中の混合溶液を摘み取り、二回洗浄することで触媒と不純物を除去し、フィルターした後、1H-NMR分析を通じて残存するalkoxy groupが0.1mmol/g以下に残存している線形シルセスキオキサンを得ており、これは以降cageを連続反応で導入することに利用される部分である。線形構造の形態分析は、XRD分析を通じて全体的な構造が線形構造体であることを確認した。分子量を測定した結果、線形構造のシルセスキオキサンが6,000スチレン換算分子量を有することを確認することができた。
1H-NMR(CDCl3)δ3.7、3.4、3.3(broad)、3.1、2.8、2.6、1.5(broad)、0.6.
反応が進行中である実施例4-b混合溶液に0.36wt%HCl水溶液を非常に徐々に5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、DiPhenyltetramethoxydisiloxane5重量部を一度に滴加して、1時間攪拌後、実施例4-aで製造された触媒を5重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、線形構造体とは別途にcage形態の構造体が生成されて高分子鎖に導入されることを確認することができ、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して、全体的な反応物が水溶液混合物に変換されるようにした。4時間の混合攪拌以降、一部を摘み取って29Si-NMRおよび1H-NMRを通じて分析した結果、B構造内に存在するalkoxy groupの量が0.025mmol/gに変化してBとDの繰り返し単位が約5:5比率に導入されたことを確認することができた。またスチレン換算分子量は10,000に測定された。また、cage型構造が導入されたが、高分子のGPC形態で単独cage型物質の分子量分布が見当たらないため、cage構造が連続反応を通じて高分子鎖に良好に導入されたことを確認することができた。
1H-NMR(CDCl3)δ7.5、7.2、3.7、3.4、3.3(broad)、3.1、2.8、2.6、1.5(broad)、0.6.29Si-NMR(CDCl3)δ-72.5(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-79.9(sharp)、-82.5(broad)
前記実施例4-cで得られた結果物の有機層を別途の精製なしに準備した後、三官能単量体を用いて末端をcage構造に変換した。実施例4-cで得られた物質100重量部を50重量部のテトラヒドロフランに溶かした後、5重量部の蒸溜水を入れて混合溶液を製造した。以降、製造された混合溶液に0.36wt%HCl10重量部を添加して10分間攪拌後、Methyltrimethoxysilane3重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図った。24時間攪拌後、実施例4-aで製造された触媒を3重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、B構造のX部分にcage形態の高分子が導入され、反応器内で連続的に反応が行われて化学式4のような高分子が形成される。しかし、他の副産物と共に得られるため、別途の精製が必要であった。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して精製を準備した。
前記実施例4-dで反応が完了した混合物にメチレンクロライド200重量部を入れ、蒸溜水と共に分別洗浄し、蒸溜水層のpHが中性を示す時、真空減圧で溶媒を完全に除去した。以降、メタノールに2回沈殿して、未反応単量体を除去し、テトラヒドロフランと水溶液が9.5:0.5重量比率に混合された溶媒に30重量部で溶かして-20℃の温度で2日間保管した。これは高分子に導入されずに、cage構造で閉じられてしまった物質の再結晶を図り、精製が簡単に行われるようにするためである。
29Si-NMR(CDCl3)δ-72.5(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-79.9(sharp)、-81.5(sharp)、-82.5(broad)
D-A-B-D構造の複合高分子を製造するために下記の方法を用いており、前記実施例1と対等な方法でコーティング組成物を製造した。
反応が進行中である実施例4-b混合溶液に0.36wt%HCl水溶液を非常に徐々に5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、Diphenyltetramethoxydisiloxaneの量を実施例4-bの5倍である25重量部に準備して一度に滴加し、1時間攪拌後、実施例1-aで製造された触媒を5重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。反応完了後、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して、全体的な反応物が水溶液混合物に変換されるようにした。4時間の混合攪拌以降、一部を摘み取って29Si-NMRおよび1H-NMRを通じて分析した結果、B構造内に存在するalkoxy groupの量が0.012mmol/gに変化し、BとDの繰り返し単位が約1:9比率に導入されたことを確認することができた。またスチレン換算分子量は24,000に測定された。また、cage型構造が導入されたが、高分子のGPC形態で単独cage型物質の分子量分布が見当たらないため、cage構造が連続反応を通じて高分子鎖に良好に導入されたことを確認することができた。
1H-NMR(CDCl3)δ7.5、7.2、3.7、3.4、3.3(broad)、3.1、2.8、2.6、1.5(broad)、0.6.29Si-NMR(CDCl3)δ-72.5(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-79.9(sharp)、-82.5(broad)
前記実施例5-aで得られた結果物の有機層を別途の精製なしに準備した後、三官能単量体を用いて末端をcage構造に変換した。実施例5-aで得られた物質100重量部を50重量部のテトラヒドロフランに溶かした後、5重量部の蒸溜水を入れて混合溶液を製造した。以降、製造された混合溶液に0.36wt%HCl10重量部を添加し、10分間攪拌後、Methyltrimethoxysilane3重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図った。24時間攪拌後、実施例4-aで製造された触媒を3重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、B構造のX部分にcage形態の高分子が導入され、反応器内で連続的に反応が行われて化学式5のような高分子が形成される。しかし、他の副産物と共に得られるため、別途の精製が必要であった。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して精製を準備した。
前記実施例5-bで反応が完了した混合物にメチレンクロライド200重量部を入れ、蒸溜水と共に分別洗浄し、蒸溜水層のpHが中性を示す時、真空減圧で溶媒を完全に除去した。以降、メタノールに2回沈殿して、未反応単量体を除去し、テトラヒドロフランと水溶液が9.5:0.5重量比率に混合された溶媒に30重量部で溶かして-20℃の温度で2日間保管した。これは高分子に導入されずに、cage構造で閉じられてしまった物質の再結晶を図り、精製が簡単に行われるようにするためである。
29Si-NMR(CDCl3)δ-72.5(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-79.9(sharp)、-81.5(sharp)、-82.5(broad)
E-A-B-D構造の複合高分子を製造するために下記の方法を用いており、前記実施例1と対等な方法でコーティング組成物を製造した。
実施例4-cで得られた混合物に別途の精製なしにメチレンクロライド20重量部を滴加し、0.36重量%HCl水溶液を5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、dimethyltetramethoxysilane1重量部を一度に滴加した。この時、まだ分子構造内で加水分解されずに存在していた部分が溶媒と分離された酸性水溶液層で加水分解物に簡単に変換され、生成された別途の反応物と有機溶媒層で縮合されて末端単位にEが導入された。5時間の攪拌後、反応の攪拌を停止し、常温に反応器の温度を調節した。
前記実施例6-aで得られた結果物の有機層を別途の精製なしに準備した後、三官能単量体を用いて末端をcage構造に変換した。反応が進行中である実施例6-a混合溶液にMethyltrimethoxysilane3重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図り、24時間攪拌後、実施例1-aで製造された触媒を3重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、E構造末端にcage形態の高分子が導入され、反応器内で連続的に反応が行われて化学式6のような高分子が形成される。しかし、他の副産物と共に得られるため、別途の精製が必要であった。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して精製を準備した。
前記実施例6-bで反応が完了した混合物を得た後、蒸溜水を用いて洗浄し、蒸溜水層のpHが中性を示す時、真空減圧で溶媒を完全に除去した。以降、メタノールに2回沈殿して、未反応単量体を除去し、テトラヒドロフランと水溶液が9.5:0.5重量比率に混合された溶媒に30重量部で溶かして-20℃の温度で2日間保管した。これは高分子に導入されずに、cage構造で閉じられてしまった物質の再結晶を図り、精製が簡単に行われるようにするためである。
29Si-NMR(CDCl3)δ-68.2、-71.8(sharp).-72.3(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-82.5(broad)
合成段階は下記のとおり、連続加水分解および縮合を段階的に行い、前記実施例1と対等な方法でコーティング組成物を製造した。
塩基度の調節のために、Tetramethylammonium hydroxide(TMAH)25重量%水溶液に10重量%Potassium hydroxide(KOH)水溶液を混合して触媒1aを準備した。
冷却管と攪拌機を備えた乾燥されたフラスコに、蒸溜水5重量部、テトラヒドロフラン15重量部、前記実施例7-aで製造された触媒1重量部を滴加し、常温で1時間攪拌した後、2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane20重量部を滴加し、再びテトラヒドロフランを15重量部滴加して5時間追加攪拌した。攪拌中の混合溶液を摘み取り、二回洗浄することで触媒と不純物を除去し、フィルターした後、IR分析を通じて末端基に生成されたSI-OH官能基を確認することができ(3200cm-1)、分子量を測定した結果、線形構造のシルセスキオキサンが6,000スチレン換算分子量を有することを確認することができた。
冷却管と攪拌機を備えた乾燥されたフラスコに、蒸溜水5重量部、テトラヒドロフラン40重量部、前記実施例7-aで製造された触媒0.5重量部を滴加し、常温で1時間攪拌した後、2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane10重量部を滴加し、再びテトラヒドロフランを20重量部滴加して2時間追加攪拌した。攪拌中の混合溶液を摘み取り、二回洗浄することで触媒と不純物を除去し、フィルターした後、1H-NMR分析を通じて残存するalkoxy groupが0.1mmol/g以下に残存している線形シルセスキオキサンを得ており、これは以降cageを連続反応で導入することに利用される部分である。線形構造の形態分析はXRD分析を通じて全体的な構造が線形構造体であることを確認した。分子量を測定した結果、線形構造のシルセスキオキサンが8,000スチレン換算分子量を有することを確認することができた。
冷却管と攪拌機を備えた乾燥されたフラスコに、蒸溜水5重量部、テトラヒドロフラン5重量部、製造された実施例7-a触媒を10重量部を滴加し、常温で1時間攪拌した後、実施例7-b前駆体と7-c前駆体を20重量部ずつそれぞれ滴加し、再びテトラヒドロフランを10重量部滴加して24時間追加攪拌した。攪拌中の混合溶液を摘み取り、二回洗浄することで触媒と不純物を除去し、フィルターした後、IR分析を通じて末端基に生成されたSI-OH官能基を確認することができ(3200cm-1)、分子量を測定した結果、線形構造のシルセスキオキサンが15,000スチレン換算分子量を有することを確認することができた。
1H-NMR(CDCl3)δ3.7、3.4、3.3(broad)、3.1、2.8、2.6、1.5(broad)、0.6.
前記実施例7-d混合溶液に0.36重量%HCl水溶液を非常に徐々に5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、Diphenyltetramethoxydisiloxane5重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図り、1時間攪拌後、実施例7-aで製造された触媒を7重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、線形高分子とは別途にalkoxyが開いているD構造の前駆体が形成される。少量のサンプルを摘み取り、H-NMRとIRで分析してmethoxyの残存率を確認した後、残存率が10%である時、0.36重量%HCl水溶液を10重量部徐々に滴加して、pHを酸性に調節した。以降、Phenyltrimethoxysilane1重量部を一度に滴加して15分間攪拌後、1-aで製造された触媒20重量部を添加した。4時間の混合攪拌以降、確認結果、高分子内にcage形態の高分子が生成されることを確認することができた。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して、全体的な反応物が水溶液混合物に変換されるようにした。4時間の混合攪拌以降、一部を摘み取って29Si-NMRを通じて分析した結果、phenyl基を用いて導入された構造の分析ピークが鋭い形態の2つで現れ、別途に残存する副産物なしに化学式7のような高分子が製造されたことを確認することができた。またスチレン換算分子量は18,000に測定された。
29Si-NMR(CDCl3)δ-68.2、-72.3(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-82.5(broad)
前記実施例7-eで得られた結果物の有機層を別途の精製なしに準備した後、三官能単量体を用いて末端をcage構造に変換した。実施例7-eで得られた物質100重量部を50重量部のテトラヒドロフランに溶かした後、5重量部の蒸溜水を入れて混合溶液を製造した。以降、製造された混合溶液に0.36wt%HCl10重量部を添加し、10分間攪拌後、Methyltrimethoxysilane3重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図った。24時間攪拌後、実施例7-aで製造された触媒を3重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、B構造のX部分にcage形態の高分子が導入され、反応器内で連続的に反応が行われて化学式7のような高分子が形成される。しかし、他の副産物と共に得られるため、別途の精製が必要であった。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して精製を準備した。
前記実施例7-fで反応が完了した混合物にメチレンクロライド200重量部を入れ、蒸溜水と共に分別洗浄し、蒸溜水層のpHが中性を示す時、真空減圧で溶媒を完全に除去した。以降、メタノールに2回沈殿して、未反応単量体を除去し、テトラヒドロフランと水溶液が9.5:0.5重量比率に混合された溶媒に30重量部で溶かして-20℃の温度で2日間保管した。これは高分子に導入されずに、cage構造で閉じられてしまった物質の再結晶を図り、精製が簡単に行われるようにするためである。
D-A-B-D構造の複合高分子を製造するために下記の実施例を用いており、前記実施例1と対等な方法でコーティング組成物を製造した。
反応が進行中である実施例7-d混合溶液に0.36wt%HCl水溶液を非常に徐々に15重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、Diphenyltetramethoxydisiloxaneの量を実施例7-eの5倍である25重量部で準備して一度に滴加し、1時間攪拌後、実施例7-aで製造された触媒を20重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。反応完了後、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して、全体的な反応物が水溶液混合物に変換されるようにした。4時間の混合攪拌以降、一部を摘み取って29Si-NMRおよび1H-NMRを通じて分析した結果、B構造内に存在するalkoxy groupの量が0.006mmol/gに変化し、BとDの繰り返し単位が約5:5比率に導入されたことを確認することができた。またスチレン換算分子量は32,000に測定された。また、cage型構造が導入されたが、高分子のGPC形態で単独cage型物質の分子量分布が見当たらないため、cage構造が連続反応を通じて高分子鎖に良好に導入されたことを確認することができた。
1H-NMR(CDCl3)δ7.5、7.2、3.7、3.4、3.3(broad)、3.1、2.8、2.6、1.5(broad)、0.6.29Si-NMR(CDCl3)δ-72.5(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-79.9(sharp)、-82.5(broad)
前記実施例8-aで得られた結果物の有機層を別途の精製なしに準備した後、三官能単量体を用いて末端をcage構造に変換した。実施例8-aで得られた物質100重量部を50重量部のテトラヒドロフランに溶かした後、5重量部の蒸溜水を入れて混合溶液を製造した。以降、製造された混合溶液に0.36wt%HCl10重量部を添加し、10分間攪拌後、Methyltrimethoxysilane3重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図った。24時間攪拌後、実施例7-aで製造された触媒を3重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、B構造のX部分にcage形態の高分子が導入され、反応器内で連続的に反応が行われて化学式8のような高分子が形成される。しかし、他の副産物と共に得られるため、別途の精製が必要であった。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して精製を準備した。
前記実施例8-bで反応が完了した混合物にメチレンクロライド200重量部を入れ、蒸溜水と共に分別洗浄し、蒸溜水層のpHが中性を示す時、真空減圧で溶媒を完全に除去した。以降、メタノールに2回沈殿して、未反応単量体を除去し、テトラヒドロフランと水溶液が9.5:0.5重量比率に混合された溶媒に30重量部で溶かして-20℃の温度で2日間保管した。これは高分子に導入されずに、cage構造で閉じられてしまった物質の再結晶を図り、精製が簡単に行われるようにするためである。
29Si-NMR(CDCl3)δ-72.5(broad)、-81.1(sharp)、-80.8(sharp)、-79.9(sharp)、-81.5(sharp)、-82.5(broad)
E-A-B-A-D構造の複合高分子を製造するために下記の実施例を用いており、前記実施例1と対等な方法でコーティング組成物を製造した。
実施例7-gで得られた混合物に別途の精製なしにメチレンクロライド20重量部を滴加し、0.36重量%HCl水溶液を5重量部滴加し、pHが酸性を有するように調節し、4℃の温度で30分間攪拌した。以降、dimethyltetramethoxysilane1重量部を一度に滴加した。この時、まだ分子構造内で加水分解されずに存在していた部分が溶媒と分離された酸性水溶液層で加水分解物に簡単に変換され、生成された別途の反応物と有機溶媒層で縮合されて末端単位にEが導入された。5時間の攪拌後、反応の攪拌を停止し、常温に反応器の温度を調節した。
前記実施例9-aで得られた結果物の有機層を別途の精製なしに準備した後、三官能単量体を用いて末端をcage構造に変換した。反応が進行中である実施例9-a混合溶液にMethyltrimethoxysilane3重量部を一度に滴加して、安定した加水分解を図り、24時間攪拌後、実施例7-aで製造された触媒を3重量部再び添加して塩基性状態に混合溶液のpHを調節した。この時、E構造末端にcage形態の高分子が導入され、反応器内で連続的に反応が行われて化学式9のような高分子が形成される。しかし、他の副産物と共に得られるため、別途の精製が必要であった。以降、常温に温度を変化させ、混合溶液内テトラヒドロフランを真空で除去して精製を準備した。
前記実施例9-bで反応が完了した混合物を得た後、蒸溜水を用いて洗浄し、蒸溜水層のpHが中性を示す時、真空減圧で溶媒を完全に除去した。以降、メタノールに2回沈殿して、未反応単量体を除去し、テトラヒドロフランと水溶液が9.5:0.5重量比率に混合された溶媒に30重量部で溶かして-20℃の温度で2日間保管した。これは高分子に導入されずに、cage構造で閉じられてしまった物質の再結晶を図り、精製が簡単に行われるようにするためである。
PC(i-components社、0.6T)基材に前記実施例9のようにコーティング組成物を用いてコーティングし、硬化して積層体を製造した。下記表28は、中間界面層の厚さによる積層体の特性を測定した結果である。
-接着力測定:95℃、湿度85%の条件に240時間放置後に引張試験器(UTM)を用いて測定された結果を表記した。基材とコーティング層の完全剥離は0に表記され、基材とコーティング層の剥離がない場合は100に表記され、数値が高いほど接着力に優れたものに表記される。
-ベンディング力:マンドレルテスター(Mandrel tester)を用いて基板ベンディング半径(R)を測定して表記した。
-透明度:NDH5000(Haze Meter)で測定し、測定された結果を表記した。数値が低いほど高い透明度を示し、光学基板の場合、一般に0.5以下の値を有する。
-硬度:Motorized operating type Pencil testerで測定して結果を表記した。
Claims (11)
- 基材;
前記基材の一面または両面上にSi-O基含有物質を含むコーティング層;および
前記基材とコーティング層との間の中間界面層を含み、
前記Si-O基含有物質は、シルセスキオキサンを含み、
前記中間界面層は、SiOR作用基および基材構成物質を全て含み、Rは、水素;重水素;ハロゲン;アミン基;エポキシ基;シクロヘキシルエポキシ基;(メタ)アクリル基;チオール基;イソシアネート基;ニトリル基;ニトロ基;フェニル基;重水素、ハロゲン、アミン基、エポキシ基、(メタ)アクリル基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、ニトロ基、フェニル基で置換もしくは非置換のC 1 ~C 40 のアルキル基またはC 2 ~C 40 のアルケニル基またはC 1 ~C 40 のアルコキシ基またはC 3 ~C 40 のシクロアルキル基またはC 3 ~C 40 のヘテロシクロアルキル基またはC 6 ~C 40 のアリール基またはC 3 ~C 40 のヘテロアリール基またはC 7 ~C 40 のアルアルキル基またはC 6 ~C 40 のアリールオキシ基またはC 6 ~C 40 のアリールチオール基であり,
前記基材は、ポリカーボネート(polycarbonate、PC)、高硬度ポリカーボネート(高硬度PC)、ポリスチレン(polystyrene、PS)、ポリエチレンテレフタレート(polyethylene terephthalate、PET、ペット)、ポリアミド(polyamides、PA)、ポリエステル(polyester、PES)、ポリ塩化ビニル(polyvinyl chloride、PVC)、ポリウレタン(polyurethanes、PU)、ポリ塩化ビニリデン(polyvinylidene chloride、PVDC)、ポリエーテルエーテルケトン(polyetheretherketone、PEEK)、ポリイミド(polyimide、PI)、ポリエーテルイミド(polyetherimide、PEI)、アクリル中の1種以上のプラスチックであり、
前記中間界面層の厚さは、コーティング層の厚さの1/50~1/5であり、10nm~10,000nmであり、前記中間界面層は、前記コーティング層の構成物質中一部が前記基材に浸透して前記基材と混合されることによって形成されたものである積層体。 - 前記シルセスキオキサンは、SiOR作用基を含み、
前記中間界面層は、SiOR作用基および基材構成物質を全て含む、請求項1に記載の積層体。 - 前記中間界面層は、SiOR作用基および基材構成物質を全て含み、
前記中間界面層の組成比は、コーティング層から基板側へ行くほど、前記SiOR作用基および基材構成物質の組成比が連続的に変化する、請求項2に記載の積層体。 - 前記中間界面層の組成比は、コーティング層から基板側へ行くほど、SiORの組成比は低くなり、基材構成物質の組成比は高くなる、請求項3に記載の積層体。
- 前記シルセスキオキサンは、
Aは
Yは、それぞれ独立して、O、NR21または[(SiO3/2R)4+2nO]であり、少なくとも一つは[(SiO3/2R)4+2nO]であり、
Xは、それぞれ独立して、R22または[(SiO3/2R)4+2nR]であり、少なくとも一つは[(SiO3/2R)4+2nR]であり、
R 16、R17、R18、R19、R20、R21、R22は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン;アミン基;エポキシ基;シクロヘキシルエポキシ基;(メタ)アクリル基;チオール基;イソシアネート基;ニトリル基;ニトロ基;フェニル基;重水素、ハロゲン、アミン基、エポキシ基、(メタ)アクリル基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、ニトロ基、フェニル基で置換もしくは非置換のC1~C40のアルキル基またはC2~C40のアルケニル基またはC1~C40のアルコキシ基またはC3~C40のシクロアルキル基またはC3~C40のヘテロシクロアルキル基またはC6~C40のアリール基またはC3~C40のヘテロアリール基またはC 7 ~C40のアルアルキル基またはC 6 ~C40のアリールオキシ基またはC 6 ~C40のアリールチオール基であり、
aおよびdは、それぞれ独立して、1ないし100,000の整数であり、
bは、それぞれ独立して、1ないし500の整数であり、
eは、それぞれ独立して、1または2であり、
nは、それぞれ独立して、1ないし20の整数である。 - 前記シルセスキオキサンは、
前記Bは
bは、それぞれ独立して、1ないし500の整数であり、dは、それぞれ独立して、1ないし100,000の整数である。 - 前記シルセスキオキサンは、下記の化学式1ないし9のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の積層体:
Aは
Yは、それぞれ独立して、O、NR21または[(SiO3/2R)4+2nO]であり、少なくとも一つは[(SiO3/2R)4+2nO]であり、
Xは、それぞれ独立して、R22または[(SiO3/2R)4+2nR]であり、少なくとも一つは[(SiO3/2R)4+2nR]であり、
R 1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン;アミン基;エポキシ基;シクロヘキシルエポキシ基;(メタ)アクリル基;チオール基;イソシアネート基;ニトリル基;ニトロ基;フェニル基;重水素、ハロゲン、アミン基、エポキシ基、(メタ)アクリル基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、ニトロ基、フェニル基で置換もしくは非置換のC1~C40のアルキル基またはC2~C40のアルケニル基またはC1~C40のアルコキシ基またはC3~C40のシクロアルキル基またはC3~C40のヘテロシクロアルキル基またはC6~C40のアリール基またはC3~C40のヘテロアリール基またはC 7 ~C40のアルアルキル基またはC 6 ~C40のアリールオキシ基またはC 6 ~C40のアリールチオール基であり、
aおよびdは、それぞれ独立して、1ないし100,000の整数であり、
bは、それぞれ独立して、1ないし500の整数であり、
eは、それぞれ独立して、1または2であり、
nは、それぞれ独立して、1ないし20の整数であり、
前記それぞれの鎖単位の間にはシルセスキオキサンに適用可能な公知の鎖単位がさらに含まれてもよい。 - (1)基材の一面または両面にSi-O基含有物質及び有機溶媒を含むコーティング溶液をコーティングする段階;
(2)前記コーティング溶液の一部を前記基材に浸透して基材と混合される段階;および
(3)前記コーティング溶液を基材にコーティングした積層体を乾燥または硬化する段階;
を通じて基材の一面または両面に中間界面層とコーティング層を同時に形成させ、
前記Si-O基含有物質は、シルセスキオキサンを含み、
前記中間界面層は、SiOR作用基および基材構成物質を全て含み、Rは、水素;重水素;ハロゲン;アミン基;エポキシ基;シクロヘキシルエポキシ基;(メタ)アクリル基;チオール基;イソシアネート基;ニトリル基;ニトロ基;フェニル基;重水素、ハロゲン、アミン基、エポキシ基、(メタ)アクリル基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、ニトロ基、フェニル基で置換もしくは非置換のC 1 ~C 40 のアルキル基またはC 2 ~C 40 のアルケニル基またはC 1 ~C 40 のアルコキシ基またはC 3 ~C 40 のシクロアルキル基またはC 3 ~C 40 のヘテロシクロアルキル基またはC 6 ~C 40 のアリール基またはC 3 ~C 40 のヘテロアリール基またはC 7 ~C 40 のアルアルキル基またはC 6 ~C 40 のアリールオキシ基またはC 6 ~C 40 のアリールチオール基であり、
前記基材は、ポリカーボネート(polycarbonate、PC)、高硬度ポリカーボネート(高硬度PC)、ポリスチレン(polystyrene、PS)、ポリエチレンテレフタレート(polyethylene terephthalate、PET、ペット)、ポリアミド(polyamides、PA)、ポリエステル(polyester、PES)、ポリ塩化ビニル(polyvinyl chloride、PVC)、ポリウレタン(polyurethanes、PU)、ポリ塩化ビニリデン(polyvinylidene chloride、PVDC)、ポリエーテルエーテルケトン(polyetheretherketone、PEEK)、ポリイミド(polyimide、PI)、ポリエーテルイミド(polyetherimide、PEI)、アクリル中の1種以上のプラスチックであり、
上記中間界面層は、厚さがコーティング層の厚さの1/50~1/5であり、10nm~10,000nmで形成させる積層体の製造方法。 - 前記中間界面層とコーティング層が1回のコーティングで形成される、請求項8に記載の積層体の製造方法。
- 前記コーティング組成物は、a)前記シルセスキオキサンと相溶性がある前記有機溶媒、b)開始剤およびc)硬化剤のうちの1以上をさらに含む、請求項8に記載の積層体の製造方法。
- 前記コーティング組成物は、硬化促進剤、可塑剤、紫外線遮断剤、その他機能性添加剤のうちの1以上をさらに含んでコーティングする、請求項8に記載の積層体の製造方法。
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Families Citing this family (9)
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---|---|---|---|---|
KR102131994B1 (ko) * | 2018-05-03 | 2020-07-08 | 주식회사 엘지화학 | 하드 코팅 필름 |
JP7312543B2 (ja) * | 2018-11-21 | 2023-07-21 | 株式会社ダイセル | ガラス代替基材用耐候性ハードコート組成物、硬化物、及び積層体 |
JP7312544B2 (ja) * | 2018-11-21 | 2023-07-21 | 株式会社ダイセル | 金属用耐候性ハードコート組成物、硬化物、及び塗装金属基材 |
KR102581995B1 (ko) * | 2019-01-14 | 2023-09-21 | 주식회사 엘지화학 | 광학 적층체 |
JP2020163795A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 住友ベークライト株式会社 | 風防板および車両 |
CN112390973B (zh) * | 2019-07-31 | 2023-06-20 | 株式会社Lg化学 | 光学层叠体及包括该光学层叠体的柔性显示装置 |
US11807774B2 (en) * | 2019-12-20 | 2023-11-07 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Thoroughly modified, functionalized polymeric hard coating material for coatings, methods for synthesizing the same and applications thereof |
CN115298275B (zh) * | 2020-03-27 | 2024-03-15 | 富士胶片株式会社 | 硬涂层形成用组合物、硬涂膜、硬涂膜的制造方法及具备硬涂膜的物品 |
US20230088192A1 (en) * | 2021-09-10 | 2023-03-23 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Foldable ultrathin glass with transparent, impact-resistant hard coating |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004143449A (ja) | 2002-09-30 | 2004-05-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 官能基を有するかご型シルセスキオキサン樹脂とその製造方法 |
JP2009029881A (ja) | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Toyota Industries Corp | 透明有機ガラスおよびその製造方法 |
JP2013035918A (ja) | 2011-08-05 | 2013-02-21 | Nagase Chemtex Corp | ハードコート用組成物 |
JP2014000801A (ja) | 2012-05-23 | 2014-01-09 | Mazda Motor Corp | 透明積層体及びその製造方法 |
WO2014020919A1 (ja) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | マツダ株式会社 | 透明積層体及びその製造方法 |
WO2015087686A1 (ja) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 株式会社ダイセル | ポリオルガノシルセスキオキサン、ハードコートフィルム、接着シート、及び積層物 |
JP2017512215A (ja) | 2013-12-26 | 2017-05-18 | ドンジン セミケム カンパニー リミテッド | 熱溶融−押出成形が可能なシルセスキオキサン、これを用いた高透明および高耐熱プラスチック透明基板およびその製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3603428B2 (ja) * | 1995-07-17 | 2004-12-22 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 成分濃度傾斜構造を有する有機高分子と金属酸化物との複合体の製造方法 |
US6376064B1 (en) * | 1999-12-13 | 2002-04-23 | General Electric Company | Layered article with improved microcrack resistance and method of making |
KR100668258B1 (ko) | 2005-05-24 | 2007-01-12 | (주) 태양기전 | 플라스틱성형품의 표면코팅방법 및 이를 이용한 코팅층 |
JP4920513B2 (ja) * | 2006-07-13 | 2012-04-18 | 新日鐵化学株式会社 | フィルム積層体及びその製造方法 |
KR20110014517A (ko) | 2009-08-05 | 2011-02-11 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 하드 코팅 형성용 적층 필름, 롤 필름 및, 하드 코팅 형성용 경화성 조성물 |
KR101249798B1 (ko) * | 2010-08-18 | 2013-04-03 | 한국과학기술연구원 | 선택적으로 구조가 제어된 폴리실세스퀴옥산의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리실세스퀴옥산 |
US20130209796A1 (en) | 2010-11-04 | 2013-08-15 | Hiroaki Yamada | Polycarbonate with hard coat layer |
US9249313B2 (en) | 2011-09-21 | 2016-02-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Synthesis of functional fluorinated polyhedral oligomeric silsesquioxane (F-POSS) |
TWI611920B (zh) * | 2012-01-27 | 2018-01-21 | 第一毛織股份有限公司 | 用於窗片之層合物、含有該層合物之窗片以及含有該層合物之顯示裝置 |
-
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004143449A (ja) | 2002-09-30 | 2004-05-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 官能基を有するかご型シルセスキオキサン樹脂とその製造方法 |
JP2009029881A (ja) | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Toyota Industries Corp | 透明有機ガラスおよびその製造方法 |
JP2013035918A (ja) | 2011-08-05 | 2013-02-21 | Nagase Chemtex Corp | ハードコート用組成物 |
JP2014000801A (ja) | 2012-05-23 | 2014-01-09 | Mazda Motor Corp | 透明積層体及びその製造方法 |
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