JP7111430B2 - ラジカル重合性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、水が存在する条件下において硬化促進剤として金属石鹸を用いた場合、その機能が十分に発現しないという問題があった(非特許文献1)。
このような無機構造物の補修方法としては、コンクリートの再打設が一般的であるが、海浜、河川、湖等の湿潤環境下にある構造物の補修作業は鋼矢板等で打設箇所を完全に仕切る等の処置をした後に水を除去する必要があるため、修復することが困難であった。
また、既存のコンクリート構造物に対して、その上からコンクリートやいわゆるポリマーセメント等を再打設する場合は、そのジョイント部の材齢の違いから生じる接合部の強度不足やひび割れが生じることがあった。特に季節や昼夜の温度変化に伴って基材が膨張・収縮を繰り返すため、修復箇所が再度ひび割れたり、剥落する問題もあった。
この問題を解決する方法としては、例えば特許文献2には、建築用途に適した二成分系モルタル組成物として、ノルボルネン基を含む樹脂及びメタクリレート含有化合物を含む樹脂成分と、過酸化物及びチオールを含む硬化剤成分とを含むものが提案されている。
例えば、エポキシ樹脂にアミン系硬化剤を用いるような塗料の場合、非特許文献2に示されているような変色の原因と現象が記載されており、主な論点と解決法が提案されている。しかし、手直しの方法や現象の長期的な性能への影響がないこと、この現象が水と接触する可能性のある表層で起こり得るという点だけが強調されているが、湿潤した基材に塗布すれば、基材と塗膜の間で白化現象が発生することは容易に予想され、湿潤した基材に対する塗料という点で、根本的な解決方法がないことは非特許文献2より明らかである。
したがって、まさに前述の非特許文献2に記載されている通り、湿潤した環境や多湿環境下における接着では、ブラッシング(白化)現象の問題が立ちふさがる。これは、組成中(塗膜中)に存在する未反応のアミンや親水性の溶剤などが水を吸収して、水和物を形成し、塗膜表面を白化させるために発生する現象である。この現象は、硬化物の美観を損ね、接着剤としての性能低下を招くだけでなく、硬化機構そのものにも影響を与える。
これらの問題を解決する方法として、特許文献3には、湿潤面においても塗装可能なエポキシ樹脂組成物が開示されている。また、特許文献4には、湿潤面への硬化性が良好なシートライニング用粘性プライマー組成物が開示されている。
また、特許文献4に記載のプライマー組成物は、多量の水分が混入するような条件下においては、促進剤のナフテン酸コバルトが水分に溶け出して失活してしまい、硬化不良をおこすという問題がある。
[1]金属石鹸(A1)及びβ-ジケトン骨格を有する金属錯体(A2)から選ばれる1種以上の金属含有化合物(A)、2級チオール化合物(B1)及び3級チオール化合物(B2)から選ばれる1種以上のチオール化合物(B)、ラジカル重合性化合物(C)、並びにエラストマー(D)を含有する、ラジカル重合性樹脂組成物。
[2]前記金属含有化合物(A)の金属成分換算による含有量が、前記ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、0.0001~5質量部である、[1]に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[3]前記金属含有化合物(A)の金属成分に対する前記チオール化合物(B)の合計モル比[(B)/(A)]が、0.1~150である、[1]又は[2]に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[4]前記ラジカル重合性化合物(C)の含有量が、前記ラジカル重合性樹脂組成物中10~99.9質量%であり、前記エラストマー(D)の含有量が、前記ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、1~40質量部である、[1]~[3]のいずれか一項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[5]前記エラストマー(D)が、スチレン-ブタジエンゴム、アクリロニトリル-ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、エチレン-プロピレンゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、塩素化ポリエチレンゴム、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、およびフッ素ゴムから選ばれた少なくとも1種のエラストマーである、[1]~[4]のいずれか一項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[6]前記エラストマー(D)が、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、およびクロロプレンゴムから選択される少なくとも一種が(メタ)アクリル変性されているエラストマーである、[1]~[4]のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物。
[7]前記エラストマー(D)が、イソプレン、ブタジエン、およびクロロプレンから選択される少なくとも一種と、2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルから選択される少なくとも一種との共重合体である、[1]~[4]のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物。
[8]前記チオール化合物(B)が、下記式(Q-1)で表されるエステル構造を少なくとも1個有し、下記式(Q-1)で表される構造中のメルカプト基を含めて、分子中に2級又は3級炭素原子に結合するメルカプト基を2個以上有する化合物である、[1]~[7]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
(式(Q-1)中、R1は水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、又は炭素原子数6~18の芳香族基であり、R2は炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~18の芳香族基であり、*は任意の有機基に連結していることを示す。aは0~2の整数である。)
[9]前記式(Q-1)で表されるエステル構造を少なくとも1個有するチオール化合物(B)が、下記式(S)で表されるメルカプト基含有カルボン酸と多価アルコールとのエステル化合物である、[8]に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
(式(S)中、R1、R2及びaは、前記式(Q-1)におけるR1、R2及びaと同義である。)
[10]更にラジカル重合開始剤(E)を含有する、[1]~[9]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[11]前記金属石鹸(A1)を構成する長鎖脂肪酸が、炭素原子数6~16の鎖状若しくは環状の飽和脂肪酸、又は炭素原子数6~16の不飽和脂肪酸である[1]~[10]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[12]前記ラジカル重合性化合物(C)が、ビニルエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂とラジカル重合性不飽和単量体との混合物、及び不飽和ポリエステル樹脂とラジカル重合性不飽和単量体との混合物から選ばれる1種以上である[1]~[11]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[13]さらに繊維(G)を含有する、[1]~[12]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[14][13]に記載のラジカル重合性樹脂組成物を予備重合してなるプリプレグシート。
[15][1]~[13]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有するコンクリート剥落防止用硬化性材料。
[16][1]~[13]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有するプライマー。
[17][1]~[12]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有するラジカル重合性塗料組成物。
[18]さらに充填材(F)を含有する、[1]~[12]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[19][1]~[12]及び[18]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有する無機構造物修復材。
[20]断面修復材、クラック注入材、又は止水材である[19]に記載の無機構造物修復材。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、金属石鹸(A1)及びβ-ジケトン骨格を有する金属錯体(A2)から選ばれる1種以上の金属含有化合物(A)、2級チオール化合物(B1)及び3級チオール化合物(B2)から選ばれる1種以上のチオール化合物(B)、ラジカル重合性化合物(C)、並びにエラストマー(D)を含有するものであって、空気中の乾燥した面上や、水中及び海水中に浸かった面上、更には湿潤した面上においても安定的に硬化させることが可能なものである。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、硬化促進剤として金属石鹸(A1)及びβ-ジケトン骨格を有する金属錯体(A2)から選ばれる1種以上の金属含有化合物(A)を用いる。なお、本発明における金属石鹸(A1)は、長鎖脂肪酸又は長鎖脂肪酸以外の有機酸と、カリウム及びナトリウム以外の金属元素との塩をいう。また、本発明におけるβ-ジケトン骨格を有する金属錯体(A2)は、2つのカルボニル基の間に炭素原子が1つある構造を有する化合物が金属元素に対して配位した錯体をいう。
金属石鹸(A1)における長鎖脂肪酸に特に制限はないが、例えば、炭素原子数6~30の脂肪酸が好ましい。具体的には、ヘプタン酸、2-エチルヘキサン酸等のオクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ネオデカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、テトラコサン酸、ヘキサコサン酸、オクタコサン酸、トリアコンタン酸、ナフテン酸等の鎖状又は環状の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和脂肪酸が好ましい。
また、ロジン酸、亜麻仁油脂肪酸、大豆油脂酸、トール油酸等も挙げられる。
カルボキシ基を有する化合物としては、例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸等のカルボン酸;クエン酸、胆汁酸、糖酸、12-ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシケイ皮酸、及び葉酸等のヒドロキシ酸;アラニン、アルギニン等のアミノ酸;安息香酸、フタル酸等の芳香族酸等が挙げられる。
また、ヒドロキシ基、エノール基を有する化合物としては、例えば、アスコルビン酸、α酸、イミド酸、エリソルビン酸、クロコン酸、コウジ酸、スクアリン酸、スルフィン酸、タイコ酸、デヒドロ酢酸、デルタ酸、尿酸、ヒドロキサム酸、フミン酸、フルボ酸、ホスホン酸等が挙げられる。
これらの中でも、長鎖脂肪酸が好ましく、炭素原子数6~16の鎖状若しくは環状の飽和脂肪酸、又は炭素原子数6~16の不飽和脂肪酸がより好ましく、オクタン酸、及びナフテン酸が更に好ましく、2-エチルヘキサン酸、及びナフテン酸がより更に好ましい。
本発明においては、第2~12族の金属元素が好ましく、ジルコニウム、バリウム、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、銅、チタン、ビスマス、カルシウム、鉛、錫及び亜鉛がより好ましく、ジルコニウム、マンガン、鉄、コバルト、銅、チタン、ビスマス、カルシウム、鉛、錫及び亜鉛が更に好ましく、ジルコニウム、マンガン、コバルト、ビスマス、及びカルシウムがより更に好ましい。
β-ジケトン骨格を有する金属錯体(A2)(以下、「金属錯体(A2)」ともいう。金属錯体(A2)としては、例えば、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル、ベンゾイルアセトン等と金属とが錯形成したものが挙げられ、これらの金属錯体(A2)も前記金属石鹸(A1)と同様の機能を発現する。
金属錯体(A2)を構成する金属元素としては、前記金属石鹸(A1)と同様の金属元素が挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、2級チオール化合物(B1)及び3級チオール化合物(B2)から選ばれる1種以上のチオール化合物(B)を含有するものである。本発明においてチオール化合物(B)は、硬化促進剤としての機能を有すると共に、金属含有化合物(A)の金属の近傍に配位し、水による金属の失活を防ぐ機能も有していると推測される。
本発明に用いるチオール化合物(B)は、分子中に2級又は3級炭素原子に結合するメルカプト基(以下、それぞれを「2級メルカプト基」、「3級メルカプト基」と称することもある)を1個以上有する化合物であれば特に制限はないが、水中でも速やかに硬化を進行させる観点、及び金属含有化合物(A)の金属を水による失活から防ぐ観点から、分子中に2級又は3級メルカプト基を2個以上有する化合物である多官能チオールが好ましく、中でも、分子中に2級又は3級メルカプト基を2個有する化合物である2官能チオールが好ましい。また、2級チオール化合物(B1)の方が、3級チオール化合物(B2)よりも好ましい。
なお、ここでいう「多官能チオール」とは、官能基であるメルカプト基が2個以上であるチオール化合物を意味し、また、「2官能チオール」とは、官能基であるメルカプト基が2個であるチオール化合物を意味する。
(式(Q)中、R1は水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、又は炭素原子数6~18の芳香族基であり、R2は炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~18の芳香族基であり、*は任意の有機基に連結していることを示す。aは0~2の整数である。)
これらのアルキル基の中でもメチル基、及びエチル基が好ましい。
また、式(Q)中のR1及びR2における炭素原子数6~18の芳香族基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。なお、これらの芳香族基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
式(Q)中のaは、0~2の整数であり、好ましくは1である。
前記式(Q)で表される構造を有するチオール化合物(B)が、2級チオール化合物(B1)である場合、その具体例としては、3-メルカプト酪酸、3-メルカプトフタル酸ジ(1-メルカプトエチル)、フタル酸ジ(2-メルカプトプロピル)、フタル酸ジ(3-メルカプトブチル)、エチレングリコールビス(3-メルカプトブチレート)、プロピレングリコールビス(3-メルカプトブチレート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(3-メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(3-メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3-メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(2-メルカプトプロピオネート)、プロピレングリコールビス(2-メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(2-メルカプトプロピオネート)、オクタンジオールビス(2-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2-メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(4-メルカプトバレレート)、ジエチレングリコールビス(4-メルカプトバレレート)、ブタンジオールビス(4-メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(4-メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(4-メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(4-メルカプトバレレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(4-メルカプトバレレート)、エチレングリコールビス(3-メルカプトバレレート)、プロピレングリコールビス(3-メルカプトバレレート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトバレレート)、ブタンジオールビス(3-メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(3-メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトバレレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトバレレート)、水素化ビスフェノールAビス(3-メルカプトブチレート)、ビスフェノールAジヒドロキシエチルエーテル-3-メルカプトブチレート、4,4’-(9-フルオレニリデン)ビス(2-フェノキシエチル(3―メルカプトブチレート))、エチレングリコールビス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)、プロピレングリコールビス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)、ブタンジオールビス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)、オクタンジオールビス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)、トリス-2-(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)エチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプト-3-フェニルプロピオネート)等が挙げられる。
前記式(Q)で表される構造を有するチオール化合物(B)が、3級チオール化合物(B2)である場合、その具体例としては、フタル酸ジ(2-メルカプトイソブチル)、エチレングリコールビス(2-メルカプトイソブチレート)、プロピレングリコールビス(2-メルカプトイソブチレート)、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトイソブチレート)、ブタンジオールビス(2-メルカプトイソブチレート)、オクタンジオールビス(2-メルカプトイソブチレート)、トリメチロールエタントリス(2-メルカプトイソブチレート)、トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトイソブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトイソブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2-メルカプトイソブチレート)、フタル酸ジ(3-メルカプト-3-メチルブチル)、エチレングリコールビス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、プロピレングリコールビス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、ブタンジオールビス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、オクタンジオールビス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、トリメチロールエタントリス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプト-3-メチルブチレート)等が挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、基材としてラジカル重合性化合物(C)を用いる。なお、本発明において、ラジカル重合性化合物(C)は、分子内にエチレン性不飽和基を有し、ラジカルによって重合反応が進行する化合物を指す。
ラジカル重合性化合物(C)としては、ビニルエステル樹脂(エポキシ(メタ)アクリレート樹脂)、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、(メタ)アクリレート樹脂、ラジカル重合性不飽和単量体、及び前記樹脂とラジカル重合性不飽和単量体との混合物等が挙げられ、中でもビニルエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、及びこれらとラジカル重合性不飽和単量体との混合物から選ばれる1種以上が好ましい。なお、本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味する。
ビニルエステル樹脂としては、エポキシ樹脂に対して不飽和一塩基酸を反応させて得られたものを用いることができる。
具体的には、ビスフェノール型エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS及びテトラブロモビスフェノールA等のビスフェノール類とエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの、あるいはビスフェノールAのグリシジルエーテルと前記ビスフェノール類の縮合物とエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの等)、ビフェニル型エポキシ樹脂(例えば、ビフェノールとエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの)、ナフタレン型エポキシ樹脂(例えば、ジヒドロキシナフタレンとエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの)、アラルキルジフェノール型エポキシ樹脂(例えば、アラルキルフェノールとエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの)、ジグリシジル型エポキシ樹脂(例えば、ダイマー酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル)、脂環式型エポキシ樹脂(例えば、アリサイクリックジエポキシアセタール、アリサイクリックジエポキシアジペート、アリサイクリックジエポキシカルボキシレート等)、前記エポキシ樹脂とジイソシアネートとを反応して得られるオキサゾリドン環を有するエポキシ樹脂(具体例として旭化成エポキシ製アラルダイト(登録商標)AER4152等)、ノボラック型エポキシ樹脂(例えば、フェノールノボラック又はクレゾールノボラックとエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの等)、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂(例えば、トリスフェノールメタン、トリスクレゾールメタンとエピクロルヒドリン及び/又はメチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるもの等)等が挙げられる。
前記多塩基酸は、前記エポキシ樹脂の分子量を増大させるために使用するものであり公知のものを使用できる。例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ダイマー酸、エチレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ポリエチレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、プロピレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ポリプロピレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ドデカン二酸、トリデカン二酸、オクタデカン二酸、1,16-(6-エチルヘキサデカン)ジカルボン酸、1,12-(6-エチルドデカン)ジカルボン酸、カルボキシル基末端ブタジエン・アクリロニトリル共重合体(商品名Hycar CTBN)等を挙げることができる。
不飽和ポリエステル樹脂としては、不飽和二塩基酸、及び必要に応じて飽和二塩基酸を含む二塩基酸成分と、多価アルコール成分とをエステル化反応させて得られたものを用いることができる。
前記不飽和二塩基酸としては、例えば、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸等を挙げることができ、これらは単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記飽和二塩基酸としては、例えば、アジピン酸、ズベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、イソセバシン酸等の脂肪族二塩基酸、フタル酸、無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラクロロフタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、ダイマー酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、2,7-ナフタレンジカルボン酸、2,3-ナフタレンジカルボン酸、2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物、4,4’-ビフェニルジカルボン酸、及びこれらのジアルキルエステル等の芳香族二塩基酸、ハロゲン化飽和二塩基酸等を挙げることができ、これらは単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
水素化ビスフェノールA、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、テトラブロモビスフェノールA等に代表される2価フェノールとプロピレンオキシド又はエチレンオキシドに代表されるアルキレンオキサイドとの付加物等の二価アルコール;
1,2,3,4-テトラヒドロキシブタン、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の三価以上のアルコール等を挙げることができる。
本発明で使用するビニルエステル樹脂又は不飽和ポリエステル樹脂には、アリル基またはベンジル基などの酸化重合(空気硬化)基を導入することができる。導入方法に特に制限はないが、例えば、酸化重合基含有ポリマーの添加や、水酸基とアリルエーテル基とを有する化合物の縮合、アリルグリシジルエーテル、2,6-ジグリシジルフェニルアリルエーテルに水酸基とアリルエーテル基を有する化合物と酸無水物との反応物を付加させる方法等が挙げられる。
なお、本発明での酸化重合(空気硬化)とは、例えばアリルエーテル基などに見られる、エーテル結合と二重結合との間にあるメチレン結合の酸化によるパーオキシドの生成と分解に伴う架橋を指す。
本発明におけるポリエステル(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールとを反応させて得られるポリエステル、具体的には、ポリエチレンテレフタレート等の両末端の水酸基に対して、(メタ)アクリル酸を反応させて得られた樹脂を用いることができる。
また、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、イソシアネートと多価アルコールとを反応させて得られるポリウレタンの両末端の水酸基又はイソシアナト基に対して、(メタ)アクリル酸を反応させて得られた樹脂を用いることができる。
(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、水酸基、イソシアナト基、カルボキシ基及びエポキシ基から選ばれる1種以上の置換基を有するポリ(メタ)アクリル樹脂や、前記置換基を有する単量体と(メタ)アクリレートとの重合体の置換基に対して、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル類を反応させて得られた樹脂を用いることができる。
本発明においては、ラジカル重合性化合物(C)としてラジカル重合性不飽和単量体を用いることができる。
ラジカル重合性不飽和単量体は、それのみを単独で用いてもよいが、ラジカル重合性不飽和単量体と、前記ビニルエステル樹脂及び前記不飽和ポリエステル樹脂の少なくとも1種との混合物として用いることが好ましい。
前記ラジカル重合性不飽和単量体に特に制限はないが、ビニル基、又は(メタ)アクリロイル基を有するものが好ましい。
ビニル基を有する単量体の具体例としては、スチレン、p-クロロスチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレン、ジクロルスチレン、ジビニルベンゼン、tert-ブチルスチレン、酢酸ビニル、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート等が挙げられる。
更に、ラジカル重合性不飽和単量体として、以下のような化合物を使用することもできる。具体的には、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、トリアリルフタレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、アリル(メタ)アクリレート、ジアリルフマレート、アリルメタクリレート、ビニルベンジルブチルエーテル、ビニルベンジルヘキシルエーテル、ビニルベンジルオクチルエーテル、ビニルベンジル(2-エチルヘキシル)エーテル、ビニルベンジル(β-メトキシメチル)エーテル、ビニルベンジル(n-ブトキシプロピル)エーテル、ビニルベンジルシクロヘキシルエーテル、ビニルベンジル(β-フェノキシエチル)エーテル、ビニルベンジルジシクロペンテニルエーテル、ビニルベンジルジシクロペンテニルオキシエチルエーテル、ビニルベンジルジシクロペンテニルメチルエーテル、ジビニルベンジルエーテルを挙げることができる。
また上記以外にジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらは、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
更に、ラジカル重合性化合物(C)がラジカル重合性不飽和単量体として特にスチレンを含有する場合、その含有量は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、20質量%以下が更に好ましく、5質量%以下がより更に好ましい。ラジカル重合性化合物(C)中のスチレンの含有量が60質量%を超えると、水中にスチレンが溶出し、硬化物が脆くなる場合があり好ましくない。
触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾール誘導体等の3級窒素を含有する化合物;テトラメチルアンモニウムクロライド、トリエチルアミン等のアミン塩;トリメチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のリン化合物等が挙げられる。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、フェノチアジン等が挙げられる。
ラジカル重合性化合物(C)に触媒又は重合禁止剤が残留する場合、その量は、ビニルエステル樹脂及び不飽和ポリエステル樹脂の合計100質量部に対して、それぞれ、好ましくは0.001~2質量部である。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、エラストマー(D)を含有する。具体的には、スチレン-ブタジエンゴム、アクリロニトリル-ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、エチレン-プロピレンゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、塩素化ポリエチレンゴム、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、フッ素ゴムなどが挙げられ、中でもラジカル重合性化合物(C)との溶解性の観点から、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴムが好ましい。
エラストマー(D)は、ラジカル重合時の反応性付与の観点から(メタ)アクリル変性されていても良い。また、ラジカル重合時のさらなる反応性の付与、もしくは活性エネルギーによる硬化性を付与の観点から、イソプレン、ブタジエン、クロロプレン、および2,3-ジクロロ-1,3-ブタジエンから選択される少なくとも一種と、(メタ)アクリル酸、および2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルから選択される少なくとも一種との共重合体も好ましく用いることができる。2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物中のエラストマー(D)の含有量は、ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、好ましくは1~40質量部、より好ましくは2~20質量部、更に好ましくは3~15質量部である。エラストマー(D)の含有量が1質量部以上であれば、ラジカル重合性樹脂組成物を硬化させた際の伸び性能を十分に向上させることができ、40質量部以下であれば、ラジカル重合性化合物(C)に対するエラストマー(D)の相溶性を確保して、ラジカル重合性樹脂組成物を硬化させた後にエラストマー(D)がブリードすることを防ぐことができる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、硬化剤としてラジカル重合開始剤(E)を含有することが好ましい。ラジカル重合開始剤(E)としては、熱ラジカル重合開始剤(E-1)および光ラジカル重合開始剤(E-2)が挙げられる。
熱ラジカル重合開始剤(E-1)としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド系、tert-ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル系、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、tert-ブチルハイドロパーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド系、ジクミルパーオキサイド等ジアルキルパーオキサイド系、メチルエチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、アルキルパーエステル系、パーカーボネート系等の有機過酸化物が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤(E-2)としては、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル系、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエート等のベンゾフェノン系、ベンジルジメチルケタール、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、4-イソプロピル-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン系、2-クロロチオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系等が挙げられる。
紫外光から可視光領域まで感光性を有する光ラジカル重合開始剤(E-2)としては、アセトフェノン系、ベンジルケタール系、(ビス)アシルホスフィンオキサイド系をはじめとする公知の開始剤が挙げられ、具体的には、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン(商品名:Darocur1173、チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)とビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)を75%/25%の割合で混合された商品名イルガキュア-1700(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製);1-ヒドロキシシクロヘキシル フェニル ケトン(商品名:イルガキュアー184、チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)とビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)を75%/25%の割合で混合された商品名イルガキュアー1800(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)、50%/50%の割合で混合された商品名イルガキュアー1850(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製);ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド(商品名:イルガキュアー819、チバスペシャルティーケミカルズ(株)製);2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin TPO、BASF(株)製);2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン(商品名:Darocur1173、チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)と2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin TPO、BASF(株)製)を50%/50%の割合で混合された商品名Darocur4265などがある。
可視光領域に感光性を有する光ラジカル重合開始剤(E-2)としては、カンファーキノン、ベンジルトリメチルベンゾイルジフェニルホスフィノキサイド、メチルチオキサントン、ジシクロペンタジエチルチタニウム-ジ(ペンタフルオロフェニル)等が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤(E)は、単独で用いても良く、2種以上を混合して用いても良い。熱硬化及び光硬化のうち主となる方の反応を補助する目的でもう一方の反応を取り入れても良く、熱ラジカル重合開始剤(E-1)と光ラジカル重合開始剤(E-2)を必要に応じて併用してもよい。
また、成形条件に応じて、有機過酸化物/色素系、ジフェニルヨード塩/色素系、イミダゾール/ケト化合物、ヘキサアリルビイミダゾール化合物/水素供与性化合物、メルカプトベンゾチアゾール/チオピリリウム塩、金属アレーン/シアニン色素、ヘキサアリルビイミダゾール/ラジカル発生剤等の複合形態で用いることもできる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、硬化性を向上させることを目的として、金属含有化合物(A)及びチオール化合物(B)以外の硬化促進剤(H)を含んでもよい。
金属含有化合物(A)及びチオール化合物(B)以外の硬化促進剤(H)としては、アミン類が挙げられ、具体的には、アニリン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、p-トルイジン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-p-トルイジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド、4-[N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ベンズアルデヒド、4-(N-メチル-N-ヒドロキシエチルアミノ)ベンズアルデヒド、N,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)-p-トルイジン、N-エチル-m-トルイジン、トリエタノールアミン、m-トルイジン、ジエチレントリアミン、ピリジン、フェニリモルホリン、ピペリジン、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)アニリン、ジエタノールアニリン等のN,N-置換アニリン、N,N-置換-p-トルイジン、4-(N,N-置換アミノ)ベンズアルデヒド等のアミン類等を使用できる。
ただし、硬化促進剤(H)を加えると、その一部又は全部が水に溶解、溶出したり、水と錯体を形成したりすることがあるため、特に水中又は海水中で使用する場合、水中等へ溶出の可能性がある硬化促進剤(H)は用いないことが好ましい。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物が硬化促進剤(H)を含有する場合、その量は、ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、0.01~10質量部が好ましく、0.05~5質量部がより好ましく、0.1~3質量部が更に好ましい。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、作業性を向上させること、及び物性を調整することを目的として充填材(F)を含んでもよい。充填材(F)としては、例えば、無機充填材、及び有機充填材を挙げることができる。
無機充填材としては、セメント、生石灰、川砂利、川砂、海砂利、海砂、山砂利、砕石、砕砂、珪砂等のシリカを主成分とする砂、セラミック、ガラス屑等の人工骨材、水酸化アルミニウム、タルク、ゼオライト、活性炭、金属酸化物等の公知のものが使用できるが、セメントの水和反応による発熱と収縮の観点から、水和反応性を有するセメントと川砂利等の乾燥した骨材との組み合わせが好ましい。
低強度で伸びが大である硬化物を得たい場合には、主に酸化チタン、炭酸カルシウム、タルク、酸化第二鉄、酸化亜鉛及びシラスバルーン等から選ばれる充填材を添加できる。なお、一般的に、炭酸カルシウムは、比表面積が小さいと、硬化物の破断強度、破断伸びの改善効果が充分でないことがある。比表面積の値が大きいほど、硬化物の破断強度、破断伸びの改善効果はより大きくなる。
炭酸カルシウムを用いる場合、配合物のチクソ性や硬化物の破断強度、破断伸び等の改善効果を特に期待するときには、膠質炭酸カルシウムを用いるのが好ましい。
一方、重質炭酸カルシウムは配合物の低粘度化や増量、コストダウン等を目的として添加することがあるが、この重質炭酸カルシウムを用いる場合は必要に応じて下記のようなものを使用することができる。
重質炭酸カルシウムとは、天然のチョーク(白亜)、大理石、石灰石等を機械的に粉砕・加工したものである。粉砕方法については乾式法と湿式法がある。重質炭酸カルシウムは、分級により、様々な平均粒子径を有する製品となる。特に限定されないが、硬化物の破断強度、破断伸びの改善効果を期待する場合には、重質炭酸カルシウムの比表面積の値が1.5m2/g以上50m2/g以下が好ましく、2m2/g以上50m2/g以下がより好ましく、2.4m2/g以上50m2/g以下がさらに好ましく、3m2/g以上50m2/g以下が特に好ましい。
比表面積が1.5m2/g未満の場合には、その改善効果が充分でないことがある。もちろん、単に粘度を低下させる場合や増量のみを目的とする場合等はこの限りではない。
また、難燃性を付与する観点から、水酸化アルミニウムを用いることができ、流動性を調整する観点から、ヒュームドシリカ、タルク等を用いることもできる。また、着色の観点から、酸化チタン等の着色剤や無機顔料を用いることもでき、更に、モレキュラーシーブを用いることもできる。
これらのハイドロタルサイト類としては、天然物でも合成品でもよく、表面処理の有無や結晶水の有無によらず用いることができる。例えば、下記一般式(G)
Mx・Mgy・AlZCO3(OH)xr+2y+3z-2・mH2O (G)
(式中、Mはアルカリ金属または亜鉛を、Xは0~6の数を、yは0~6の数、zは0.1~4の数を、rはMの価数を、mは0~100の結晶水の数である)で表される塩基性炭酸塩を挙げることができる。
また、ハイドロカルマイト類としては、天然物でも合成品でもよく、表面処理の有無や結晶水の有無によらず用いることができる。例えば、下記一般式(H)、(J)
3CaO・Al2O3・CaX2・kH2O (H)
(Xは1価の陰イオン,k≦20)
3CaO・Al2O3・CaY・kH2O (J)
(Yは2価の陰イオン,k≦20)
で表されるものを挙げることができる。
また、このカルマイト類には、製造段階で鉄筋の腐食抑制の効果があるとされる亜硝酸イオン(NO2 -)を担持させているが、担持できる陰イオンの例として、硝酸イオン(NO3 -)、水酸化イオン(OH-)、シュウ酸イオン(CH3COO-)、炭酸イオン(CO3 -)、硫酸イオン(SO4 2-)などがある。
これらのハイドロタルサイト類、あるいはハイドロカルマイト類は、単体で使用しても良いが、セメントペースト内に混ぜ込むことで使用することができる。
セメントペーストに混合させた場合は、水和反応時に共存する水酸化物イオン(OH-)あるいはセメントに含まれる硫酸イオン(SO4 2-)がカルマイトの特徴である陰イオン交換反応に様々な影響を与えることが想定される。目的とした塩化物イオンとの交換反応を保持する観点において、亜硝酸イオンを担持させたハイドロカルマイト類が良い。
また、物性の大きな低下を起こすことなく軽量化、低コスト化を図ることを目的として、微小中空粒子をこれら補強性充填材に併用して添加することができる。このような微小中空粒子( 以下、「バルーン」と称する) には、特に限定はされないが、直径が1mm以下、好ましくは500μm 以下、更に好ましくは200μm 以下の無機質あるいは有機質の材料で構成された中空体(無機系バルーンや有機系バルーン)が挙げられる。特に、真比重が1.0g/cm3以下である微小中空体を用いることが好ましく、更には0.5g/cm3以下である微小中空体を用いることが好ましい。
前記無機系バルーンとして、珪酸系バルーンと非珪酸系バルーンとが例示でき、珪酸系バルーンには、シラスバルーン、パーライト、ガラスバルーン、シリカバルーン、フライアッシュバルーン等が、非珪酸系バルーンには、アルミナバルーン、ジルコニアバルーン、カーボンバルーン等が例示できる。
前記有機系バルーンとして、熱硬化性樹脂のバルーンと熱可塑性樹脂のバルーンが例示でき、熱硬化性バルーンにはフェノールバルーン、エポキシバルーン、尿素バルーンが、熱可塑性バルーンにはサランバルーン、ポリスチレンバルーン、ポリメタクリレートバルーン、ポリビニルアルコールバルーン、スチレン- アクリル系バルーンが例示できる。また、架橋した熱可塑性樹脂のバルーンも使用できる。ここでいうバルーンは、発泡後のバルーンでも良く、発泡剤を含むものを配合後に発泡させてバルーンとしても良い。
上記バルーンは単独で使用しても良く、2種類以上混合して用いても良い。さらに、これらバルーンの表面を脂肪酸、脂肪酸エステル、ロジン、ロジン酸リグニン、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、アルミカップリング剤、ポリプロピレングリコール等で、分散性及び配合物の作業性を改良するために処理したものも使用することができる。これらのバルーンは、配合物を硬化させた場合の物性のうち、柔軟性及び伸び・強度を損なうことなく、軽量化させコストダウンするために使用される。
光ラジカル重合開始剤(E-2)を用いる場合には、光透過性を阻害しない充填剤を用いることが好ましく、例えば、ヒュームドシリカ、ガラスパウダー、ガラス粉、ガラスミルドファイバー、シリカパウダーなどが挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物が充填材(F)を含有する場合、その量は、ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、0.1~700質量部が好ましく、0.1~500質量部がより好ましく、1~500質量部が更に好ましい。充填材の量が前記範囲内であると、内部に滞留する水を十分に除去することができ、注入等の作業に支障が生じることが無い。
本発明のラジカル重合性組成物は、必要に応じ、繊維を含有してもよい。本発明で用いうる繊維の具体例としては、ガラス繊維、カーボン繊維、ビニロン繊維、ナイロン繊維、アラミド繊維、ポリプロピレン繊維、アクリル繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維などのポリエステル繊維、セルロース繊維、スチール繊維等の金属、アルミナ繊維等のセラミック繊維等が挙げられる。これらの繊維は、例えば、平織り、朱子織り、不織布、マット、ロービング、チョップ、編み物、組み物、およびこれらの複合構造物等から選ばれる繊維構造体、二軸メッシュ、三軸メッシュの形態で使用することが好ましい。例えば、前記繊維構造体にラジカル重合性組成物を含浸し、場合によっては予備重合してプリプレグ化して使用できる。
メッシュとしては、例えば、二軸メッシュ、三軸メッシュが使用される。二軸メッシュの正方形の一辺の長さ(目合)及び三軸メッシュの正三角形の一辺の長さ(目合)は、それぞれ5mm以上が好ましく、10~20mmがより好ましい。二軸メッシュ又は三軸メッシュを使用することにより軽量で経済性、施工性、耐久性に優れたコンクリート剥落防止用硬化性材料を得ることができる。
これらの繊維は、コンクリート剥落防止性、FRP防水性などの塗膜性能を補強したり、FRP成形品を製造したりする場合に使用することが好ましい。
コンクリート剥落防止等の用途では、繊維の中でも透明性に優れるガラス繊維やセルロース繊維等が、下地の劣化状態を外側から目視で検査できるという点から好ましい。
このような繊維の含有量は、ラジカル重合性樹脂組成物中に、0.1~90質量%であることが好ましく、1~75質量%であることがより好ましく、2~50質量%であることが更に好ましい。
〔重合禁止剤〕
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物(C)の過度の重合を抑える観点、反応速度をコントロールする観点から、重合禁止剤を含んでもよい。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、フェノチアジン、カテコール、4-tert-ブチルカテコール等の公知のものが挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物(C)の硬化を遅らせる目的で、硬化遅延剤を含んでもよい。硬化遅延剤としては、フリーラジカル系硬化遅延剤が挙げられ、例えば、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(TEMPO)、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(4H-TEMPO)、4-オキソ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(4-Oxo-TEMPO)等のTEMPO誘導体が挙げられる。これらの中でも、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル(4H-TEMPO)がコスト面、扱いやすさの点から好ましい。
ラジカル重合性樹脂組成物が重合禁止剤、硬化遅延剤を含有する場合、その量はラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、好ましくは各々0.0001~10質量部であり、より好ましくは各々0.001~10質量部である。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、加工性を向上させることを目的として、また基材への密着性を向上させること等を目的として、カップリング剤を使用してもよい。カップリング剤としては、公知のシラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
このようなカップリング剤としては、例えば、R3-Si(OR4)3で表されるシランカップリング剤を挙げることができる。なお、R3としては、例えば、アミノプロピル基、グリシジルオキシ基、メタクリルオキシ基、N-フェニルアミノプロピル基、メルカプト基、ビニル基等が挙げられ、R4としては、例えば、メチル基、エチル基等が挙げられる。
ラジカル重合性樹脂組成物がカップリング剤を含有する場合、その量は、ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、好ましくは0.001~10質量部である。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、必要に応じて可塑剤を配合することができる。可塑剤としては特に限定されないが、物性の調整、性状の調節等の目的により、例えば、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2-エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル等の非芳香族二塩基酸エステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシリノール酸メチル等の脂肪族エステル類; ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のポリアルキレングリコールのエステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類; ポリスチレン、ポリ-α-メチルスチレン等のポリスチレン類; ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン-アクリロニトリル、ポリクロロプレン;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル等の炭化水素系油;プロセスオイル類; ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオールとこれらポリエーテルポリオールの水酸基をエステル基、エーテル基等に変換した誘導体等のポリエーテル類; エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類;セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、フタル酸等の2塩基酸と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の2価アルコールから得られるポリエステル系可塑剤類;アクリル系可塑剤を始めとするビニル系モノマーを種々の方法で重合して得られるビニル系重合体類等が挙げられる。
なかでも好ましくは数平均分子量500~15000の重合体である高分子可塑剤を添加することにより、該ラジカル重合性組成物の粘度及び該組成物を硬化して得られる硬化物の引張り強度、伸び等の機械特性が調整できるとともに、重合体成分を分子中に含まない可塑剤である低分子可塑剤を使用した場合に比較して、初期の物性を長期にわたり維持できるため好適である。なお、限定はされないがこの高分子可塑剤は、官能基を有しても有しなくても構わない。
上記高分子可塑剤の数平均分子量は、より好ましくは800~10000であり、さらに好ましくは1000~8000である。数平均分子量が500以上であると熱や降雨および水の影響による可塑剤の継時的な流出を抑制し、初期物性を長期にわたり維持することができる。また、数平均分子量が15000以下であれば粘度上昇を抑制して十分な作業性を確保することができる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物には、必要に応じて溶剤を配合することができる。配合できる溶剤としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤; 酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸セロソルブ等のエステル系溶剤; メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は重合体の製造時に用いてもよい。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物はポリイソシアナト化合物を含んでもよい。ポリイソシアナト化合物はラジカル重合性化合物(C)の水酸基と反応して硬化塗膜を形成する。
前記ポリイソシアナト化合物は、分子中にイソシアナト基を2個以上含有するものであって、該イソシアナト基はブロック剤等でブロック化されていてもよい。
ブロック剤でブロック化されていないポリイソシアナト化合物としては、例えば、リジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート類;水素添加キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチルシクロヘキサン-2,4(又は2,6)-ジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3-(イソシアナトメチル)シクロヘキサン等の環状脂肪族ジイソシアネート類;トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート類;リジントリイソシアネート等の3価以上のポリイソシアネート等のポリイソシアネート、及びこれらの各ポリイソシアネートと多価アルコール、低分子量ポリエステル樹脂若しくは水等との付加物、上記したジイソシアネート同士の環化重合体(例えば、イソシアヌレート)、ビウレット型付加物等が挙げられる。中でも、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートが好ましい。
これらのポリイソシアナト化合物は、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ブロック化剤としては、例えばフェノール、クレゾール、キシレノール等のフェノール系;ε-カプロラクタム;δ-バレロラクタム、γ-ブチロラクタム、β-プロピオラクタム等ラクタム系;メタノール、エタノール、n-又はiso-プロピルアルコール、n-、iso-又はtert-ブチルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール等のアルコール系;ホルムアミドキシム、アセトアルドキシム、アセトキシム、メチルエチルケトキシム、ジアセチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシム、シクロヘキサンオキシム等オキシム系;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセチルアセトン等の活性メチレン系等のブロック化剤が挙げられる。前記ポリイソシアネートと前記ブロック化剤とを混合することによって容易にポリイソシアネートのイソシアナト基をブロック化することができる。
なお、ラジカル重合性化合物(C)とポリイソシアナト化合物を反応させるため、硬化触媒を用いることができる。好適な硬化触媒として、例えば、オクチル酸錫、ジブチル錫ジ(2-エチルヘキサノエート)、ジオクチル錫ジ(2-エチルヘキサノエート)、ジオクチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、2-エチルヘキサン酸鉛等の有機金属触媒等を挙げることができる。
ラジカル重合性樹脂組成物が前記硬化触媒量を含有する場合、その量は、ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、好ましくは0.01質量部~5質量部、より好ましくは0.05~4質量部である。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、樹脂と水とのなじみをよくし、水を樹脂に抱き込んだ状態で硬化しやすくする観点から、界面活性剤を含有することが好ましい。
界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの界面活性剤の中でも陰イオン性界面活性剤、及び非イオン性界面活性剤から選ばれる1種以上が好ましい。
これらの中でも、スルホン酸塩が好ましく、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムがより好ましく、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムが更に好ましい。
これらの中では、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、及びポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましい。また、非イオン性界面活性剤のHLB(Hydrophile-Lipophil Balance)は、5~15が好ましく、6~12より好ましい。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、例えば、湿潤又は水没した被修復箇所に対する浸透性を向上させるために湿潤分散剤を含んでいてもよい。
湿潤分散剤としては、フッ素系湿潤分散剤及びシリコーン系湿潤分散剤が挙げられ、これらは、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
フッ素系の湿潤分散剤の市販品としては、メガファック(登録商標)F176、メガファック(登録商標)R08(大日本インキ化学工業株式会社製)、PF656、PF6320(OMNOVA社製)、トロイゾルS-366(トロイケミカル株式会社製)、フロラードFC430(スリーエム ジャパン株式会社製)、ポリシロキサンポリマーKP-341(信越化学工業株式会社製)等が挙げられる。
シリコーン系湿潤分散剤の市販品としては、BYK(登録商標)-322、BYK(登録商標)-377、BYK(登録商標)-UV3570、BYK(登録商標)-330、BYK(登録商標)-302、BYK(登録商標)-UV3500,BYK-306(ビックケミー・ジャパン株式会社製)、ポリシロキサンポリマーKP-341(信越化学工業株式会社製)等が挙げられる。
(式中、R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素原子数が1~12の芳香環を含んでもよい炭化水素基、又は-(CH2)3O(C2H4O)p(CH2CH(CH3)O)qR’を示し、nは1~200の整数、R’は炭素原子数が1~12のアルキル基を示し、p及びqはそれぞれ整数であり、かつ、q/p=0~10を満たす。)
なお、前記式(U)で表される化合物を含むシリコーン系湿潤分散剤の市販品としては、BYK(登録商標)-302及びBYK(登録商標)-322(ビックケミー・ジャパン株式会社製)が挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物が湿潤分散剤を含有する場合、その量は、ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対し、好ましくは0.001~5質量部、より好ましくは0.01~2質量部である。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、ワックスを含んでいてもよい。
ワックスとしては、パラフィンワックス類、及び極性ワックス類が挙げられ、これらは、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
パラフィンワックス類としては、各種融点を有する公知のものを使用することができる。また、極性ワックス類としては、構造中に極性基及び非極性基を合わせ持つものを用いることができ、具体的には、NPS(登録商標)-8070、NPS(登録商標)-9125(日本精蝋株式会社製)、エマノーン(登録商標)3199、エマノーン(登録商標)3299(花王株式会社製)等が挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物がワックスを含有する場合、その量は、ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、好ましくは0.05~4質量部、より好ましくは0.1~2.0質量部である。ただし、本発明のラジカル重合性樹脂組成物を水中で使用する場合は、ワックスが水中に溶出するおそれがあるため、用いないことが好ましい。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、垂直面や天井面での作業性確保のための粘度調整等を目的として揺変剤を使用してもよい。
揺変剤としては、無機系揺変剤及び有機系揺変剤を挙げることができ、有機系揺変剤としては、水素添加ひまし油系、アマイド系、酸化ポリエチレン系、植物油重合油系、界面活性剤系、及びこれらを併用した複合系が挙げられ、具体的には、DISPARLON(登録商標)6900-20X(楠本化成株式会社)等が挙げられる。
また、無機系揺変剤としては、シリカやベントナイト系が挙げられ、疎水性のものとして、レオロシール(登録商標)PM-20L(株式会社トクヤマ製の気相法シリカ)、アエロジル(登録商標)AEROSIL R-106(日本アエロジル株式会社)等が挙げられ、親水性のものとして、アエロジル(登録商標)AEROSIL-200(日本アエロジル株式会社)等が挙げられる。揺変性をより向上させる観点から、親水性の焼成シリカに、揺変性改質剤であるBYK(登録商標)-R605やBYK(登録商標)-R606(ビックケミー・ジャパン株式会社製)を添加したものも好適に用いることができる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物が、揺変剤を含有する場合、その量は、ラジカル重合性化合物100質量部に対して、好ましくは、0.01~10質量部、より好ましくは0.1~5質量部が好ましい。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物の製造方法は、金属含有化合物(A)とラジカル重合性化合物(C)とエラストマー(D)を混合することにより混合液(i)を得る工程1、及び前記混合液(i)とチオール化合物(B)とを混合することにより混合液(ii)を得る工程2を有する製造方法である。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物を前記方法により製造すると、金属含有化合物(A)の金属の近傍にチオール化合物(B)を効率的に配位させることが可能になる。
本発明の製造方法においては、更に前記混合液(ii)と前記ラジカル重合開始剤(E)とを混合する工程3を有することが好ましい。前記混合液(ii)と前記ラジカル重合開始剤(E)とを工程3において混合することにより、各成分を混合する前にラジカル重合が開始されることを防ぐことができる。なお、熱ラジカル重合開始剤(E-1)と光ラジカル重合開始剤(E-2)を併用する場合には、工程3を暗所で実施し、先に光ラジカル重合開始剤(E-2)、次いで熱ラジカル重合開始剤(E-1)の順に混合することが好ましい。
なお、前記工程1~3で用いる成分以外の成分の混合順序に特に制限はなく、任意の工程において混合することができるが、ラジカル重合が開始される前に均一に混合する観点から、工程1又は工程2のいずれかで混合することが好ましい。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物の硬化方法は、本発明のラジカル重合性樹脂組成物を、乾燥状態の基材、水中の基材、海水中の基材、又は湿潤した基材の表面上のいずれかで硬化させる硬化方法である。
本発明の硬化方法は、本発明のラジカル重合性樹脂組成物を乾燥状態、水中、海水中、又は湿潤した基材上のいずれかで硬化させればよく、例えば、各成分を混合して得られたラジカル重合性樹脂組成物を水中に落下させ、必要に応じて鏝等で形を整えて1分~50時間程度静置することにより硬化させることができる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物の硬化方法によれば、簡単に、短時間で硬化物を得ることができるため、乾燥状態においても効力を発揮するが、特に汽水域、海水域、又は河川域等の水に浸かった状態のコンクリート面に対して有用であり、補修材料としても使用することができる。
基材の材料としては、コンクリート、アスファルトコンクリート、モルタル、レンガ、木材、金属の他、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の熱硬化性樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、テフロン(登録商標)、ABS樹脂、AS樹脂、アクリル樹脂等の熱可塑性樹脂等が挙げられる。
更に、このラジカル重合性樹脂組成物をプライマーとして使用する場合、プライマー層の上に各種樹脂組成物を塗布し、多機能を持たせた多層構造体を形成することもできる。
更に、本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、被修復面の耐候性、防水性、防汚性、ハジキ性、断熱性等の向上やメッキを目的としたライニング剤や表面仕上げ剤としても使用することができる。
このような強力な速硬化型のラジカル重合性樹脂組成物を用いる場合は、作業者の作業時間を確保することをその目的として、強力な重合禁止剤又は硬化遅延剤を併用することが好ましい。そして、更に、ワックス、湿潤分散剤、界面活性剤、及びポリイソシアナト化合物等を使用して、構造物表面の水を一時的に樹脂系内へ取り込むことが好ましい。これにより、例えば、線路やトンネル等に使用している構造物に対して、終電後から始発までの6時間程度の超短期施工を可能にすることができ、また、岸壁や港湾施設等で使用している構造物に対しては、干潮から満潮までの6時間程度での超短期施工が可能となる。
本発明の無機構造物修復材は、前述した本発明のラジカル重合性樹脂組成物を含み、空気中の乾燥した被修復箇所はもちろんのこと、湿潤状態又は水中の被修復箇所においても安定的に硬化させることが可能なものである。なお、本発明における「無機構造物」は、セメント及びモルタル等の無機化合物によって形成された構造物を指す。
本発明の無機構造物修復材は、金属含有化合物(A)と、ラジカル重合性化合物(C)と、エラストマー(D)とを混合することにより混合液(i)を得る工程1、及び前記混合液(i)とチオール化合物(B)とを混合することにより混合液(ii)を得る工程2、の2工程を含む方法により調製することができる。この調製工程を経ることにより、金属含有化合物(A)の金属の近傍にチオール化合物(B)を効率的に配位させることが可能になる。
本発明の無機構造物修復材の調整方法の詳細は前記ラジカル重合性樹脂組成物の製造方法に記載したとおりである。
本発明の無機構造物修復材は、例えば、住宅や工場、駅舎等の床、壁、天井、廊下、ホーム及び階段等のコンクリート面からなる修復箇所について、屋内及び屋外を問わず使用することができる。
また、湿潤した修復箇所としては、鉄道や地下鉄、高速道路等のトンネル部分及び橋等、高速道路やモノレール等の橋脚部分等が挙げられる。これらの箇所が、雨や雪、霧等の天候環境によって構造物全体が湿潤した場合であっても、本発明の無機構造物修復材は、空気中の乾燥した状態の被修復箇所と同様に使用することができる。
水中での修復箇所としては、田畑等の農業用の用水路、河川管理施設等の水門を始めとした各種水門設備や橋脚等のコンクリート製構造物、上水道、下水道、汚水配管、湖や貯水池等における各種構造物、工業用水路やピット等、水没したコンクリート製構造物が挙げられる。更に、潮の干満によって水没と乾燥とを繰り返す喫水面又は汽水域における岸壁や護岸壁、防波堤等、また、高速道路やモノレール等の橋脚部分や地下トンネル等、海上空港、桟橋、海中施設等にも、本発明の無機構造物修復材は好適に用いることができる。
本発明の無機構造物修復材は、特に、断面修復材、クラック注入材、止水材、アンカーボルト等として用いることができる。
本発明の無機構造物修復方法は、前記無機構造物修復材を被修復箇所に対して塗布することにより塗膜を形成した後、該塗膜を硬化させる方法である。
また、本発明の無機構造物修復方法は、無機構造物修復材を被修復箇所に発生した空隙に注入して埋めた後、硬化させる方法である。
なお、本発明において、被修復箇所は、クラック等の空隙の状態の他、被修復面の状態も含める。
本発明において、断面修復材、クラック注入材、止水材、アンカーボルト等の用途によって、修復方法は制限されないが、断面修復材として用いる場合には、前記無機構造物修復材を被修復箇所に対して塗布することにより塗膜を形成した後、該塗膜を硬化される方法が好ましく、クラック注入材、止水材、アンカーボルトとして用いる場合には、無機構造物修復材を被修復箇所に発生した空隙に注入して埋めた後、硬化させる方法が好ましい。
被修復箇所を形成する材料としては、コンクリート、アスファルトコンクリート、モルタル、木材、金属の他、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、及びポリイミド等の熱硬化性樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、テフロン(登録商標)、ABS樹脂、AS樹脂、及びアクリル樹脂等の熱可塑性樹脂等が挙げられる。
本発明の無機構造物修復材によれば、簡単に、短時間で硬化物を得ることができるため、空気中の乾燥した被修復箇所や、湿潤又は水中の被修復箇所、特に波打ち際や水没したコンクリート面に対して好適に使用することができる。
本発明に適用することができるプライマー処理に特に制限はないが、公知のプライマー材をローラーや刷毛等で施工する方法が挙げられる。
具体的なプライマーとしては、例えばリポキシ(登録商標)R-806DA(昭和電工株式会社製)を挙げることができる。また、後述の実施例に記載のC-1~C-5等の樹脂を使用することもできる。
本発明のラジカル重合性塗料組成物(以下、単に、「塗料組成物」ともいう。)は、前述した本発明のラジカル重合性樹脂組成物を含み、空気中の乾燥した基材上や、水中及び海水中、更には湿潤した基材上においても安定的に硬化させることが可能なものである。
本発明の塗料組成物において、金属含有化合物が、金属石鹸(A1)であると好ましい。
本発明のラジカル重合性塗料組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-オクトキシベンゾフェノン、5,5’-メチレンビス(2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン)等の2-ヒドロキシベンゾフェノン類;2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ第三ブチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-第三ブチル-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジクミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-第三ブチル-5’-カルボキシフェニル)ベンゾトリアゾール等の2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,4-ジ第三ブチルフェニル-3,5-ジ第三ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、2,4-ジ第三アミルフェニル-3,5-ジ第三ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;2-エチル-2’-エトキシオキザニリド、2-エトキシ-4’-ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エチル-α-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、メチル-2-シアノ-3-メチル-3-(p-メトキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート類;2-(2-ヒドロキシ-4-オクトキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジ第三ブチルフェニル)-s-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-s-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-プロポキシ-5-メチルフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジ第三ブチルフェニル)-s-トリアジン等のトリアリールトリアジン類など公知のものが使用できる。更にヒンダードアミン系なども使用できる。
本発明のラジカル重合性塗料組成物に紫外線吸収剤を添加する場合、その量は、好ましくは0.01~10質量%、より好ましくは0.05~5質量%である。
本発明のラジカル重合性塗料組成物は、着色剤を含有してもよい。着色剤としては、顔料及び染料のいずれを使用してもよいが、顔料が好ましく使用される。
顔料としては、特に限定されず、公知の着色顔料、体質顔料、防錆顔料などが使用できる。顔料は、その形状などにより、球状、針状、繊維状などのものがあるが、一般的には粒子の長径/短径の比であるアスペクト比の違いにより分類されることが多い。
顔料としては、特に限定されず、例えば、アゾキレート系顔料、不溶性アゾ系顔料、縮合アゾ系顔料、モノアゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、チオインジゴ系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ナフトール系顔料、ピラゾロン系顔料、アントラキノン系顔料、アンソラピリミジン系顔料、金属錯体顔料などの有機系着色顔料;黄鉛、黄色酸化鉄、酸化クロム、モリブデートオレンジ、ベンガラ、チタンイエロー、亜鉛華、カーボンブラック、二酸化チタン、コバルトグリーン、フタロシアニングリーン、群青、コバルトブルー、フタロシアニンブルー、コバルトバイオレットなどの無機系着色顔料;マイカ顔料(二酸化チタン被覆マイカ、着色マイカ、金属メッキマイカ);グラファイト顔料、アルミナフレーク顔料、金属チタンフレーク、ステンレスフレーク、板状酸化鉄、フタロシアニンフレーク、金属メッキガラスフレーク、その他の着色、有色偏平顔料;酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、珪酸マグネシウム、クレー、タルク、シリカ、カリ長石、カオリン、焼成カオリン、ベントナイトなどの体質顔料、などを挙げることができる。
また、亜鉛粉末、亜鉛合金粉末、リン酸亜鉛系化合物、リン酸カルシウム系化合物、リン酸アルミニウム系化合物、リン酸マグネシウム系化合物、亜リン酸亜鉛系化合物、亜リン酸カルシウム系化合物、亜リン酸アルミニウム系化合物、亜リン酸ストロンチウム系化合物、トリポリリン酸アルミニウム系化合物、モリブデン酸塩系化合物、シアナミド亜鉛系化合物、ホウ酸塩化合物、ニトロ化合物、複合酸化物などの防錆顔料を使用してもよい。
これらの顔料は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。また、着色顔料、体質顔料、防錆顔料を任意の組合せで使用してもよい。
上記の顔料の含有量は、塗料組成物の色調や、目的、厚み等により、適宜変更することが好ましい。例えば、光の透過を遮蔽したり、下地の色を遮蔽する場合には、黒色顔料であれば少量の添加でもよいが、黄色、橙色などは黒色顔料に比べて多量に添加する必要がある。
針状顔料としては、ウオラストナイト、セピオライト、クリソタイル、アモサイト、トレモライト、ゼオライト等が例示されるが、硬化物の強度の向上、耐久性、耐水性向上等の観点から、ウオラストナイトが好ましい。
ウオラストナイトとしては、上市されている製品を使用してもよく、具体的には、NYAD325(商品名、NYCO Mineral社製、ウオラストナイト)が挙げられる。
本発明のラジカル重合性塗料組成物に針状顔料を配合する場合には、針状顔料の含有量は、ラジカル重合性塗料組成物の固形分中、0.1~70質量%であることが好ましく、0.1~50質量%であることがより好ましく、0.1~10質量%であることが更に好ましい。
中空球状顔料としては、パーライト、フライアッシュ、樹脂中空バルーンなどが例示され、中でもパーライトなどの中空球状粒子が好ましい。
ここで、中空球状顔料とは、内部が中実ではなく、完全又は不完全に中空状となっており、熱伝導率の低い空気等の気体を閉鎖内包するか、又は、中空部が真空もしくは減圧状態であるものである。中空球状顔料としては、例えば、セラミックバルーン、プラスチックバルーン等も使用でき、セラミックバルーンが、高温度でも使用できるのでより好ましい。
上記のセラミックバルーンとしては、ホウケイ酸系等のガラスバルーン、シリカバルーン、シラスバルーン、フライアッシュバルーン、ジルコニアバルーン、アルミナシリケートバルーン、焼成バーミキュライトバルーン、パーライトバルーンなどが挙げられ、得られる塗膜表面の強度の観点から、パーライトバルーンが好ましい。
パーライトバルーンとしては、粒子の平均粒子径が3~100μmであり、粒子の平均比重が0.2~0.8のものが好ましく使用できる。パーライトバルーンとしては、上市されている製品を使用してもよく、具体的には、Onyxell ON4150(商品名、KD Ceratech社製)が挙げられる。
本発明のラジカル重合性塗料組成物に中空球状顔料を配合する場合には、中空球状顔料の含有量は、ラジカル重合性塗料組成物中、0.1~70質量%であることが好ましく、0.1~30質量%であることがより好ましく、0.1~10質量%であることが更に好ましい。
また、これらの針状顔料、中空球状顔料の表面には、各種表面処理(例えば、シリコーン系化合物やフッ素系化合物等による低表面張力化処理など)が施されていてもよい。
なお、クリアー塗料とは、実質的に着色剤を含有しない塗料組成物を意味し、実質的に着色剤を含有しないとは、塗料組成物の固形分中の着色剤の含有量が1質量%以下であることを意味し、0.5質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以下であることがより好ましい。
本発明のラジカル重合性塗料組成物は、2液硬化型塗料組成物であることが好ましく、特に、ラジカル重合性塗料組成物がラジカル重合開始剤を含有する場合には、金属含有化合物(A)、チオール化合物(B)、ラジカル重合性化合物(C)及びエラストマー(D)を含有する主剤と、ラジカル重合開始剤(E)を含有する硬化剤とからなる2液硬化型塗料組成物であることが好ましい。
また、主剤は、望まない重合反応を抑制するために、ラジカル重合禁止剤を含有することが好ましい。
なお、上記(A)~(E)、及びラジカル重合禁止剤以外の各成分については、主剤及び硬化剤のいずれに含有させてもよいが、望まない硬化を抑制する観点から、適宜選択することが好ましい。
本発明のラジカル重合性塗料組成物の製造方法は、金属含有化合物(A)と、ラジカル重合性化合物(C)と、エラストマー(D)とを混合することにより混合液(i)を得る工程1、及び前記混合液(i)とチオール化合物(B)とを混合することにより混合液(ii)を得る工程2を有する製造方法である。
本発明のラジカル重合性塗料組成物を前記方法により製造すると、金属含有化合物(A)の金属の近傍にチオール化合物(B)を効率的に配位させることが可能になる。
更に前記混合液(ii)と前記ラジカル重合開始剤(D)とを混合する工程3を有することが好ましい。前記混合液(ii)と前記ラジカル重合開始剤(D)とを工程3において混合することにより、各成分を混合する前にラジカル重合が開始されることを防ぐことができる。
なお、前記工程1~3で用いる成分以外の成分の混合順序に特に制限はなく、任意の工程において混合することができるが、ラジカル重合が開始される前に均一に混合する観点から、工程1又は工程2のいずれかで混合することが好ましい。
本発明のラジカル重合性塗料組成物の硬化方法は、本発明のラジカル重合性塗料組成物を、乾燥状態の基材、水中の基材、海水中の基材、又は湿潤した基材の表面上のいずれかで硬化させる硬化方法である。
本発明のラジカル重合性塗料組成物を乾燥状態、水中、海水中、又は湿潤した基材上のいずれかで硬化させればよく、特に限定されないが、塗料組成物が基材上に塗布可能な状態であることが好ましい。
本発明のラジカル重合性塗料組成物を基材上に塗布する方法としては特に限定されないが、ローラー、刷毛、スプレー、へら等の公知の手段から選択すればよい。
各成分を混合して得られたラジカル重合性塗料組成物を基材に塗布した後、1分~50時間程度静置することにより硬化させることができる。
前述の硬化方法によれば、簡単に、短時間で硬化物を得ることができるため、乾燥状態においても効力を発揮するが、特に湿潤状態の基材に対して有用である。
また、本発明の塗料組成物は、各種塗料やシーリング材との密着性にも優れるため、プライマーや上塗り塗料として使用することが可能である。また、無機構造物の表面に塗布して、これを硬化させることにより、湿潤条件においても短時間で一定の強度を発現することから、無機構造物の補修や補強用途としても使用することができる。
本発明の塗料組成物に、硅砂を多量に配合させると、レジンモルタルとしても好適に用いることができる。
更に、本発明の塗料組成物を用いて形成した塗膜上へ、更に上塗り塗料を塗装し上塗り塗膜を形成させることもできる。特に、長期の耐候性や美観(色相)などが要求される場合は、フッ素樹脂系やポリウレタン系の上塗塗料が好適に使用される。
本発明のラジカル重合性塗料組成物を適用する基材(被装物)としては特に限定されず、例えば、鉄、ステンレス、及びその表面処理物等の金属基材、石膏等のセメント基材、コンクリート、アスファルトコンクリート、モルタル、レンガ、ガラス、ゴム、木材等の他、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の熱硬化性樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、テフロン(登録商標)、ABS樹脂、AS樹脂、アクリル樹脂等の熱可塑性樹脂等のプラスチック基材等が挙げられる。
また、これらの基材からなる建材、構造物等の建築用各種被塗物、自動車車体、部品等の自動車工業用各種被塗物、船体、潜水艦、航空機、ロケット等の各種輸送機器分野の各種被装物、電化製品、電子部品等の工業用分野の各種被塗物を挙げることができる。また、本発明のラジカル重合性の塗料組成物は上記の各被塗物の改装時にも塗布することができる。
更に、本発明のラジカル重合性塗料組成物は、コンクリート湿潤面、鉄筋、鋼板、錆面への付着性にも優れるため、各種の基材に対する塗料として使用される。
上塗り塗料組成物として使用される場合には、防水性、耐熱性、熱吸収性、遮熱性、断熱性、耐アルカリ性、耐酸性、耐溶剤性、耐薬品性、耐候性、反射防止能、光吸収性などの機能が要求される場合がある。また、下塗り塗料組成物として使用される場合には、湿潤面接着性、上塗り塗料との密着性、即硬化性等の機能が要求される場合がある。なお、これらの機能は、上塗り塗料組成物、下塗り組成物のそれぞれに特有に求められる機能ではなく、上塗り組成物にも湿潤面接着性が求められる場合や、即硬化性が求められる場合があることはいうまでもない。
更に、建築内外装用の塗装仕上げ材としても好適である。
更に、本発明のラジカル重合性塗料組成物に着色剤を配合したり、繊維を配合することにより、硬化膜の色や風合いに変化を持たせることが可能であり、建築物等の壁面に使用されるコンクリート、モルタル等の各種板状壁材の化粧用の組成物としても使用可能である。本発明のラジカル重合性塗料組成物により硬化膜を形成することにより、板状壁材の意匠性を向上させるのみではなく、板状壁材の表面被覆層としても機能し、防傷、防水性の向上にも寄与する。
本発明のラジカル重合性塗料組成物は、コンクリート部材に対する防水層形成用の塗料組成物や、コンクリート部材に対する防食被覆層形成用の塗料組成物としても好適であり、貯水設備や水辺周辺等の湿潤状態にあるコンクリート部材に対しても、適用可能である。
更に、本発明のラジカル重合性塗料組成物は、被修復面の耐候性、防水性、防汚性、ハジキ性、断熱性等の向上やメッキを目的としたライニング材や表面仕上げ材としても使用することができる。
本発明のラジカル重合性塗料組成物を、上塗り塗料組成物として使用する場合、その塗布量は特に限定されないが、好ましくは30~1,000g/m2、より好ましくは50~800g/m2、更に好ましくは70~700g/m2である。なお、塗布量は、塗料の粘度、溶剤の含有量、硬化収縮率等により、適宜調整すればよい。
その際、プライマーとしての塗布量は、好ましくは20~800g/m2、より好ましくは30~300g/m2である。
更に、このラジカル重合性塗料組成物をプライマーとして使用する場合、プライマー処理層の上に各種組成物を塗布し、多機能を持たせた多層構造体を形成することもできる。例えば、本発明のラジカル重合性塗料組成物をプライマーとして使用し、基材からの水の染み出しを抑制しつつ、通常の乾燥条件で使用されるライニング材や表面仕上げ材を中塗り剤や上塗り剤として用いることもできる。本発明のラジカル重合性塗料組成物と組み合わせることのできるライニング材や表面仕上げ材としては、一般に用いられるものを制限なく使用することができ、例えばビニルエステル系ライニング材やエマルジョン系塗料などが挙げられる。
このような強力な速硬化型のラジカル重合性塗料組成物を用いる場合は、作業者の作業時間を確保することをその目的として、強力な重合禁止剤又は硬化遅延剤を併用することが好ましい。そして、更に、ワックス、湿潤分散剤、界面活性剤、及びポリイソシアナト化合物等を使用して、基材(被装物)表面の水を一時的に樹脂系内へ取り込むことが好ましい。これにより、例えば、線路やトンネル等に使用している構造物に対して、終電後から始発までの6時間程度の超短期施工を可能にすることができ、また、岸壁や港湾施設等で使用している構造物に対しては、干潮から満潮までの6時間程度での超短期施工が可能となる。
なお、ラジカル重合性塗料組成物の粘度は、ブルックフィールド形粘度計法に従い、塗料組成物の粘度(25℃)及び揺変度(チクソトロピーインデックス;6rpmにおける粘度を60rpmにおける粘度で除した値)を、JIS K 6901のブルックフィールド形粘度計法に従い、B型(BM)粘度計にて25℃で測定した。
本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料は、前述した本発明のラジカル重合性樹脂組成物を含む。
本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料は、ローラー塗装、ハケ塗装等の簡易な方法でコンクリートに塗布することが可能で、乾燥条件はもとより湿潤条件下及び水中、海水中においても、コンクリートに強固に密着し、一定の強度を発揮するので、コンクリートの剥落防止に有用である。
コンクリート剥落防止用硬化性材料に使用出来る繊維(G)の詳細は上記したとおりである。ガラス繊維や有機繊維が好ましく、施工性などを考慮するとクロス、マット、二軸メッシュ、三軸メッシュの形態で使用することが好適である。二軸メッシュ又は三軸メッシュを使用することにより軽量で経済性、施工性、耐久性に優れたコンクリート剥落防止用硬化性材料を得ることができる。又、ガラス繊維、セルロース繊維等の透明性に優れる繊維を用いると下地の劣化状態を外部から目視で観察することができる。
更に、本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料は前記したその他の任意成分を前記した含有量で含んでもよい。
本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料は、金属含有化合物(A)と、ラジカル重合性化合物(C)と、エラストマー(D)とを混合することにより混合液(i)を得る工程1、及び前記混合液(i)とチオール化合物(B)とを混合することにより混合液(ii)を得る工程2、の2工程を含む方法により調製することができる。この調製工程を経ることにより、金属含有化合物(A)の金属の近傍にチオール化合物(B)を効率的に配位させることが可能になる。
本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料の調整方法の詳細は前記ラジカル重合性樹脂組成物の製造方法に記載したとおりである。
本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料を用いた剥落防止方法は、前記コンクリート剥落防止用硬化性材料をコンクリート面に塗布して塗膜を形成し、該塗膜を硬化させる工程を含む。本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料は、ローラー塗装、ハケ塗装等の簡易な方法で塗布することが可能で、乾燥条件はもとより湿潤面においてもコンクリートへの密着性に優れ、剥落防止に必要な十分な強度を発現する。
なお、本発明のプリプレグシートは繊維(G)を含有するラジカル重合性樹脂組成物を予備重合してなるものであるが、その予備重合の工程中、各成分が複雑に作用し合い、得られた組成物の構造は複雑になりすぎて、その構造を具体的に示すのはできないため、予備重合してなるプリプレグシートと記載している。
繊維(G)を使用したコンクリート剥落防止方法は、ラジカル重合性樹脂組成物をメッシュ又は繊維構造体に含浸して得たコンクリート剥落防止用硬化性材料を、必要に応じてプライマー処理したコンクリート面に貼り付けて、該硬化性材料を硬化させる工程を含む。ラジカル重合性樹脂組成物を含浸したメッシュ又は繊維構造体はプリプレグシートであってもよい。
他のコンクリート剥落防止方法は、必要に応じてプライマー処理したコンクリート面にラジカル重合性樹脂組成物を塗布し、その上にメッシュ及び/又は繊維構造体を貼り付け、更にその上にラジカル重合性樹脂組成物を塗布してコンクリート剥落防止用硬化性材料を形成し、該硬化性材料を硬化させる工程を含む。
破損したコンクリート構造物の修復方法
(1)コンクリート構造物の破損箇所をケレン処理や高圧水で洗浄を行い、破損箇所の脆弱部や埃、ゴミなどの余計な成分を取り除く。
(2)必要に応じて本発明のクラック注入材や止水材(無機構造物修復材)を注入し、硬化することにより破損個所のひび割れやマイクロクラック部を補修し、クラックの進行や漏水を防止する。
(3)必要に応じて本発明のラジカル重合性樹脂組成物を使用して、破損個所表面、及びクラック注入材や止水材の表面をプライマー処理する。
(4)本発明の断面修復材(無機構造物修復材)を破損箇所表面に塗布し、硬化して破損箇所を修復する。
(5)本発明のコンクリート剥落防止用硬化性材料を塗布し、硬化することにより破損箇所表面を補強する。
(6)破損箇所の保護や色合い等を目的として、本発明のラジカル重合性塗料組成物や表面仕上げ材を破損箇所に塗布し、硬化することにより破損箇所表面を保護する。
前記ラジカル重合性塗料組成物は前記着色剤を含んでもよいし、含まなくてもよい。含む場合は、美観向上の効果が得られる。また、前記ラジカル重合性塗料組成物は、防水、耐水、耐塩水、耐蝕、耐酸、耐アルカリ、耐熱、遮熱、断熱、対光、耐候性等の機能付与を目的としたトップコートとして用いてもよい。
その場合、これらの材料は基材の種類や基材の状態は問わずに使用することができるが、特に湿潤した基材表面に本発明のラジカル重合性樹脂組成物を用いてプライマーを形成し、又は本発明の材料を塗布し、公知の修復材を組み合わせるとよりよい効果が得られることがある。
実施例1~11及び比較例1~3における各ラジカル重合性樹脂組成物(以下、「樹脂組成物」ともいう。)の製造に使用した原料は以下のとおりである。
<金属含有化合物(A)>
・金属石鹸(A1-1)
オクチル酸コバルト(東栄化工株式会社製、ヘキソエートコバルト、製品全量中のコバルトの含有量8質量%、分子量345.34)
・金属石鹸(A1-2)
オクチル酸マンガン(東栄化工株式会社製、ヘキソエートマンガン、製品全量中のマンガンの含有量8質量%、分子量341.35)
<チオール化合物(B)>
なお、以下のチオール化合物における「単官能」とは、分子中のメルカプト基の数が1個であることを意味し、「2官能」、「3官能」、「4官能」の各数値は、分子中のメルカプト基の数を意味する。
・2級チオール化合物(B1-1)
2官能2級チオール、昭和電工株式会社製、カレンズMT(登録商標)BD1(1,4-ビス(3-メルカプトブチリルオキシ)ブタン、分子量299.43)
・2級チオール化合物(B1-2)
2官能2級チオール、下記合成例1で合成したポリカーボネートジオールのチオール変性物、分子量約1,200
・2級チオール化合物(B1-3)
2官能2級チオール、下記合成例2で合成したダイマー酸ポリエステルポリオール(両末端水酸基)のチオール変性物、分子量約2,000
・ラジカル重合性化合物(C-1)
下記合成例3で合成したビニルエステル樹脂
・ラジカル重合性化合物(C-2)
下記合成例4で合成したウレタン樹脂
・ラジカル重合性化合物(C-3)
スチレン、NSスチレンモノマー株式会社製
・ラジカル重合性化合物(C-4)
ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、日立化成株式会社製、FA-512MT
<エラストマー(D)>
・エラストマー(D-1)
クロロプレン・メタクリル酸共重合物、昭和電工株式会社製、ショウプレン(登録商標)AF
・エラストマー(D-2)
クロロプレンゴム(硫黄変性物)、昭和電工株式会社製、ショウプレン(登録商標)GW
・エラストマー(D-3)
クロロプレンゴム、昭和電工株式会社製、ショウプレン(登録商標)W
・エラストマー(D-4)
クロロプレン・2,3-ジクロロブタジエン共重合物、昭和電工株式会社製、ショウプレン(登録商標)TRT
・エラストマー(D-5)
イソプレンゴム、株式会社クラレ製、LIR-30
・エラストマー(D-6)
イソプレン重合物のマレイン酸モノメチルエステル付加物、株式会社クラレ製、LIR-410
・エラストマー(D-7)
スチレン-イソプレンゴム、JSR株式会社製、JSR SIS-5250
・熱ラジカル重合開始剤(E-1)
クメンハイドロパーオキサイド(CHP)、日油株式会社製、パークミルH-80
ポリカーボネートポリオールとしてC-1090(株式会社クラレ製、分子量1,000、ジオール成分:3-メチル-1,5-ペンタンジオール及び1,6-ヘキサンジオール)500g(500mmol)、3-メルカプトブタン酸(昭和電工株式会社製)144g(1198mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)19g(99.8mmol)、トルエン(純正化学株式会社製)500gを2Lフラスコに仕込み、ディーン・スターク装置及び冷却管を装着した。
反応系内の圧力を73.3kPa(550mmHg)まで減圧した後、内容物を撹拌しながら、120℃のオイルバスを用いて加熱した。7時間撹拌した後、室温まで放冷し、反応液を5質量%の炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和した。更に有機層をイオン交換水にて3回洗浄した後、真空ポンプを用いて溶剤を留去し、目的とするポリカーボネートジオールのチオール変性物(B1-2)を淡黄色透明液体として得た。
ダイマー酸ポリエステルポリオールとしてPriplast1838-LQ-(GD)(CRODA社製、分子量2,000、両末端水酸基)110g(55mmol)、3-メルカプトブタン酸(昭和電工株式会社製)15.8g(132mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(東京化成工業株式会社製)7.6g(40mmol)、トルエン(純正化学株式会社製)150gを500mLフラスコに仕込み、ディーン・スターク装置及び冷却管を装着した。
反応系内の圧力を73.3kPa(550mmHg)まで減圧した後、内容物を撹拌しながら、120℃のオイルバスを用いて加熱した。4時間撹拌した後、室温まで放冷し、反応液を9質量%の炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和した。更に有機層をイオン交換水にて3回洗浄した後、真空ポンプを用いて溶剤を留去し、目的とするダイマー酸ポリエステルポリオールのチオール変性物(B1-3)を淡黄色透明液体として得た。
測定条件
使用装置:GPCシステムSIC-480II(昭和電工株式会社製)
カラム:GPC用カラムK-801、K-802、K-802.5(昭和電工株式会社製)
検出器:RI-201H(昭和電工株式会社製)
溶離液:クロロホルム
試料:クロロホルムに溶解し、40℃のカラムに100μL導入した。
これらの同定方法及び測定方法は、以下の合成例においても同様である。
撹拌機、還流冷却管、気体導入管及び温度計のついた容量3Lの四つ口セパラブルフラスコに、AER-2603(旭化成社製ビスフェノールA型エポキシ樹脂:エポキシ当量189)338.7g、ビスフェノールA(新日鐵化学株式会社製)96.0g、トリエチルアミン(株式会社ダイセル製):0.87gを添加し、窒素雰囲気下、150℃で2時間反応させた。その後、90℃まで冷却し、メタクリル酸(三菱レイヨン株式会社製):81.6g、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(精工化学株式会社製 セイクオールTDMP):1.6g、メチルハイドロキノン(東京化成工業株式会社製):0.16g、トリメチルハイドロキノン(東京化成工業株式会社製)0.29g、スチレンモノマー(NSスチレンモノマー株式会社製):155gを加え、空気を吹き込みながら90℃で20時間さらに反応させて、酸価が10mgKOH/gになった時点で反応を終了し、ラジカル重合性化合物(C-1)とスチレンの混合物を得た。
撹拌機、還流冷却管、気体導入管及び温度計のついた容量3Lの四つ口セパラブルフラスコに、ミリオネートMT-F(ジフェニルメタンジイソシアネート 東ソー株式会社製):135.5g、アクトコールD-2000(ポリプロピレングリコール 三井化学株式会社製):302.1g、PEG-600(ポリエチレングリコール 第一製薬工業株式会社製):47.0g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン(BHT 東京化成工業株式会社製):0.17g、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート:84.2g、ジブチル錫ジラウレート(共同薬品株式会社製 KS-1260):0.04g添加し、60℃で4時間反応させた。次いで、その反応物に2-ヒドロキシプロピルメタクリレート(日本触媒株式会社製)81.9gを2時間かけて滴下しながら撹拌し、滴下終了後5時間撹拌して反応させることによって、ラジカル重合性化合物(C-2)とジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートの混合物を得た。
以下の工程にしたがって実施例1のラジカル重合性樹脂組成物1を調製した。
〔工程1〕
スチレン313gとショウプレンAF 47gを混合し、これと前記合成例3で得られたラジカル重合性化合物(C-1)とスチレンの混合物を混合して、ラジカル重合性化合物(C)とエラストマー(D)の混合物を得た。さらに、ラジカル重合性化合物(C-1)100質量部に対し、金属石鹸(A1-1)0.16質量部(金属成分量換算)を加え、室温(25℃)でよく撹拌することにより混合液(i)を得た。
〔工程2〕
前記混合液(i)と、ラジカル重合性化合物(C-1)100質量部に対し2級チオール化合物(B1-1)1質量部とをよく撹拌することにより混合液(ii)を得た。
〔工程3〕
更に前記混合液(ii)と、ラジカル重合性化合物(C-1)100質量部に対しラジカル重合開始剤(E-1)2質量部とを撹拌することによりラジカル重合性樹脂組成物1を得た。
下記表1に示した配合量にしたがって各成分を配合したこと以外は、実施例1と同様の工程により実施例2~11及び比較例1~3のラジカル重合性樹脂組成物2~14を得た。
なお、各樹脂組成物において示す金属含有化合物(A)成分の配合量は、有姿での配合量ではなく、金属含有化合物(A)中の金属成分の量に換算した配合量である(以下、同様)。
そこへ前記ラジカル重合性樹脂組成物を流し込んで、1週間ほど静置し硬化させた。このようにして得られた厚み4mmの硬化物を下記で説明している寸法にしたがって、切り出し、その後、各種評価を行った。結果を表1に示す。
<引張 最大点応力の測定>
<引張 弾性率の測定>
破断伸び(引張ひずみ)、引張強さ(最大点応力)、引張弾性率の測定に使用する試験片はJIS K 7161-2(2014)の6.1および6.2に従って作製した。また、試験片の寸法は図1-1Aを選択した。
引張試験の試験速度は5mm/minで行った。試験機はINSTRON社製5900Rを用いた。
それぞれの数値の求め方はJIS K 7161-1(2014)に記載されている通りであり、以下に示す。
引張ひずみ(ε)は、引張ひずみに降伏がある場合は、引張降伏ひずみ(εy)、引張ひずみに降伏がない場合は、引張破壊ひずみ(εb)を示す。
引張強さ(σm)は、試験中に観察される最初の最大応力を示す。
なお、降伏応力と同一である場合も含む。
引張弾性率(Et)は、ε1=0.05%とε2=0.25%のひずみ2点感に対応する応力/ひずみ曲線の傾きで求めた。なお、この計算の仕方が不適の場合は、最小二乗法による傾きとして弾性率を求めた。
曲げ試験の測定に使用する試験片はJIS K 7171(2016)の6.1.2に記載の推奨試験片に従って作製した。
曲げ試験の試験速度は2min/mmで行った。試験機はORIENTEC社製UCT-1Tを用いた。
曲げ応力(σf)は、JIS K 7171(2016)の9.1に記載された方法で算出した。
圧縮試験の測定に使用する試験片はJIS K 7181(2011)の6.1.2に記載の推奨試験片(B形)に従って作製した。
圧縮試験の試験速度は1min/mmで行った。試験機はINSTRON社製5900Rを用いた。
圧縮強さ(σM)は、圧縮試験中に生じる最大圧縮応力を示し、JIS K 7181(2011)の10.1に記載された方法で算出した。
また、実施例8に対し、実施例10及び11は、チオール化合物(B)を分子量の大きなものに変えた樹脂組成物であるが、これによっても、伸び性が向上する。
ラジカル重合性樹脂組成物を25℃の条件下で試験管(外径18mm、長さ165mm)に底から100mmまで入れ、熱電対を用いて温度を測定した。
ラジカル重合性樹脂組成物の温度が25℃から30℃になるまでにかかった時間をゲル化時間とした。また、25℃からラジカル重合性樹脂組成物が最高発熱温度に到達するまでの時間を硬化時間、最高発熱温度を硬化温度と定義し、JIS K 6901:2008に準じて測定した。
基材として、JIS A 5371:2010で規定されたコンクリート普通平板(60mm×300mm×300mm)を用意した。このコンクリート普通平板の付着試験に用いる面の脆弱物、粉化物を十分に取り除き、柔らかい清潔な布で拭いた。このコンクリート普通平板の上に、幅2mm、厚み4mmのゴム板を用いて型枠を作製した。なお、型枠の作製に際しては、前記ゴム板を用いたこと以外は、JIS A 6909:2014の7.10の項を参考にして作製した。
次いで、コンクリート普通平板が十分に含水するように24時間以上水没させた。その後、JIS A 6909:2014の7.10項の浸水後の試験手順の図8に記載された方法を参考にして、コンクリート普通平板の上面側から5mmが水面に出るように設置し、ラジカル硬化性樹脂組成物を塗布する直前にコンクリート普通平板表面に浮き水がなくなる程度に乾いた布で拭いた。
その後、調製したラジカル硬化性樹脂組成物を前記型枠に入れ、厚みが4mm程度になるようにコテやヘラ等で塗り付け、温度25℃、湿度50%RHにて所定時間養生し、その後付着強さ試験を行った。
付着強さの試験は、24時間経過時に、日本建築仕上学会認定引張試験器(テクノテスター モデルR-10000ND)の建研式接着力試験器を用いて、各被着体中の5か所を選択して付着強さ試験を行い、5か所の付着強さ[N/mm2]の平均値を結果として示した。
更に、試験終了後のラジカル重合性樹脂組成物の硬化物及びコンクリート普通平板の破壊形態を目視により観察し、コンクリート普通平板が破壊の原因となっている場合を「A(基材破壊)」、基材破壊と界面破壊の両方が見て取れる場合を「B(基材破壊/界面破壊)」、コンクリート普通平板とラジカル重合性樹脂組成物の硬化物との界面が破壊されている場合を「C(界面破壊)」、ラジカル重合性樹脂組成物の硬化物の内部が破壊の原因になっている場合を「D(凝集破壊)」と表現した。
なお、本発明においては「A(基材破壊)」であることが好ましい。
Claims (20)
- 金属石鹸(A1)及びβ-ジケトン骨格を有する金属錯体(A2)から選ばれる1種以上の金属含有化合物(A)、2級チオール化合物(B1)及び3級チオール化合物(B2)から選ばれる1種以上のチオール化合物(B)、ラジカル重合性化合物(C)、並びにエラストマー(D)を含有し、
前記金属石鹸(A1)を構成する金属元素が、ジルコニウム、マンガン、コバルト、及びビスマスから選ばれた少なくとも1種であり、
前記金属錯体(A2)を構成する金属元素が、ジルコニウム、マンガン、コバルト、ビスマス、及びカルシウムから選ばれた少なくとも1種である、ラジカル重合性樹脂組成物。 - 前記金属含有化合物(A)の金属成分換算による含有量が、前記ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、0.0001~5質量部である、請求項1に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記金属含有化合物(A)の金属成分に対する前記チオール化合物(B)の合計モル比[(B)/(A)]が、0.1~150である、請求項1又は2に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物(C)の含有量が、前記ラジカル重合性樹脂組成物中10~99.9質量%であり、前記エラストマー(D)の含有量が、前記ラジカル重合性化合物(C)100質量部に対して、1~40質量部である、請求項1~3のいずれか一項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記エラストマー(D)が、スチレン-ブタジエンゴム、アクリロニトリル-ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、エチレン-プロピレンゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、塩素化ポリエチレンゴム、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、およびフッ素ゴムから選ばれた少なくとも1種のエラストマーである、請求項1~4のいずれか一項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記エラストマー(D)が、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、およびクロロプレンゴムから選択される少なくとも一種が(メタ)アクリル変性されているエラストマーである、請求項1~4のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物。
- 前記エラストマー(D)が、イソプレン、ブタジエン、およびクロロプレンから選択される少なくとも一種と、2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルから選択される少なくとも一種との共重合体である、請求項1~4のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物。
- 更にラジカル重合開始剤(E)を含有する、請求項1~9のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記金属石鹸(A1)を構成する長鎖脂肪酸が、炭素原子数6~16の鎖状若しくは環状の飽和脂肪酸、又は炭素原子数6~16の不飽和脂肪酸である請求項1~10のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物(C)が、ビニルエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂とラジカル重合性不飽和単量体との混合物、及び不飽和ポリエステル樹脂とラジカル重合性不飽和単量体との混合物から選ばれる1種以上である請求項1~11のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- さらに繊維(G)を含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 請求項13に記載のラジカル重合性樹脂組成物を予備重合してなるプリプレグシート。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有するコンクリート剥落防止用硬化性材料。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有するプライマー。
- 請求項1~12のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有するラジカル重合性塗料組成物。
- さらに充填材(F)を含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 請求項1~12及び18のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を含有する無機構造物修復材。
- 断面修復材、クラック注入材、又は止水材である請求項19に記載の無機構造物修復材。
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