JP7110097B2 - ブルトン型チロシンキナーゼの阻害剤及びその使用方法 - Google Patents

Description

本開示は、小分子チロシンキナーゼ阻害剤に関する。

リウマチ性関節炎（「ＲＡ」）は、慢性の自己免疫炎症性障害であり、関節の内面に影響を及ぼし、痛みを伴う腫脹を引き起こし、骨侵食及び関節変形を引き起こし得る。ＲＡは、有意な社会的影響を呈しており、比較的高い有病率を有しており（米国人口の約１％がＲＡに罹患している）、不可逆的な関節損傷を引き起こし、広範囲にわたって共罹患の発生を有する。多くの患者が、現在市販されている生物学的及び小分子医薬品の恩恵を受けているが、ほとんどの患者は、この疾患の慢性疼痛及び炎症を依然として患っている。

癌、特に外套細胞リンパ腫、慢性リンパ球性白血病、マクログロブリン血症、及び多発性骨髄腫は、患者を苦しめ続けている。代替的で効果的な癌の治療法が、依然として必要とされている。

ヒトブルトン型チロシンキナーゼ（「Ｂｔｋ」）は、非受容体型チロシンキナーゼのＴｅｃファミリーに属する約７６ｋＤａのタンパク質である。Ｔｅｃキナーゼは、ＢＴＫに加えて４つの他のメンバー：相同キナーゼＴＥＣ、ＩＴＫ、ＴＸＫ／ＲＬＫ及びＢＭＸからなる、哺乳動物細胞において細胞質チロシンキナーゼの第２の大ファミリーを形成する。Ｔｅｃキナーゼは、脊椎動物全体にわたって進化的に保存されている。これらは、より大きなＳｒｃ及びＳｙｋキナーゼファミリーに関連するが、構造的に異なる。Ｔｅｃファミリータンパク質は、造血組織において豊富に発現され、哺乳動物の血液及び内皮細胞の増殖及び分化において重要な役割を果たす。

当該背景技術で記載されたＩＨＣ研究によるＢｔｋ発現に基づいて、Ｂｔｋ阻害は、Ｂ細胞、マクロファージ、肥満細胞、破骨細胞、及び血小板微小粒子に関連する生物学を調節する可能性を有する。Ｃｏｒｎｅｔｈ，Ｏ．Ｂ．，ｅｔ ａｌ．Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．ＢＴＫ Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ ｉｎ Ｂ Ｃｅｌｌ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ ａｎｄ Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｉｔｙ．（２０１５年９月５日）。ＲＡにおけるＢ細胞の役割は、Ｒｉｔｕｘｉｍａｂ（商標）を用いたＢ細胞枯渇時に診療所で示された治療的利益によって裏付けられている。自己反応性抗体は滑膜炎症においてこのような重要な役割を果たすので、Ｂ細胞コンパートメントの治療的調節は、早期のＲＡを治療し、最も早い段階で疾患を潜在的に調節する潜在的な機構である。コラーゲン誘発性関節炎（ＣＩＡ）などのマウスモデルにおけるＢ細胞枯渇は、関節炎発症を予防する。Ｓｖｅｎｓｓｏｎ，ｅｔ ａｌ．（１９９８）Ｂ細胞欠損マウスは、ＩＩ型コラーゲン誘導性関節炎（ＣＩＡ）を発症しない。Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｉｍｍｕｎｏｌ １１１，５２１～５２６。

前臨床モデルにおけるＢｔｋ阻害剤の使用は、ＲＡに関連するＢ細胞生物学におけるＢｔｋの役割を支持する。Ｂｔｋ阻害剤は、最も早い段階で抗原受容体に誘導されるシグナル伝達及びその後のＢ細胞増殖を阻止する。更に、ＣＤ８０及びＣＤ８６及びＭＨＣ－ＩＩなどの共刺激分子の抗原インターナリゼーション及びアップレギュレーションのような抗原提示機能の重要な態様は、Ｂｔｋ阻害剤でブロックされ得る（Ｋｅｎｎｙ，Ｅ．Ｆ．，ｅｔ ａｌ．（２０１３）ＰＬｏＳ Ｏｎｅ ８，ｅ７４１０３）。Ｂｔｋ阻害剤は、予防的に又は完全に治療的に投与されるかどうかにかかわらず、様々な齧歯類関節炎モデルにおいて有効性を示す（Ｄｉ Ｐａｏｌｏ，Ｊ．Ａ．，ｅｔ ａｌ．Ｎａｔ Ｃｈｅｍ Ｂｉｏｌ（２０１１）７，４１～５０；Ｌｉｕ，Ｌ．，ｅｔ ａｌ．（２０１１）Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ ３３８，１５４～１６３；Ｈｏｎｉｇｂｅｒｇ，Ｌ．Ａ．，ｅｔ ａｌ．（２０１０）Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ Ｕ Ｓ Ａ １０７，１３０７５～１３０８０；Ｅｖａｎｓ，Ｅ．Ｋ．，ｅｔ ａｌ．（２０１３）Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ ３４６，２１９～２２８）．疾患の症状を改善することに加えて、Ｂｔｋの阻害は、自己抗体産生及びアイソタイプスイッチング、並びにウシのコラーゲンから齧歯類のコラーゲンへのエピトープの広がりを減少させる。更に、Ｂｔｋ阻害は、炎症を起こした足の組織病理学によって評価されるように、炎症スコアの有意な減少を示す。それと共に、これらのデータは、Ｂ細胞が主要な役割を果たす炎症性自己免疫障害におけるＢｔｋ阻害剤を試験するための論理的根拠を提供する。更に、Ｂｔｋは、外套細胞リンパ腫、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）及びワルデンストレームマクログロブリン血症などのＢ細胞悪性腫瘍の治療のために承認された不可逆性共有結合性阻害剤（ＩＣＩ）イブルチニブを有する血液学的悪性腫瘍の治療のための臨床的に有効な標的である（Ｈｅｎｄｒｉｋｓ，Ｒ．Ｗ．，ｅｔ ａｌ．（２０１４）Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｃａｎｃｅｒ １４，２１９～２３２）。

様々な免疫学的及び腫瘍学的経路におけるＢｔｋの役割を考慮して、Ｂｔｋの阻害剤が必要である。

本開示は、式（Ｉ’）の化合物を目的とし、

式中、
Ｒ^１は、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピロリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－オキサゼパニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼチジニル；
－Ｃ_０～６ａｌｋ－アジリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼパニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－キヌクリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－イミダゾリジニル；
－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペラジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－モルホニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロピラニル；又は－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロフラニルであって、式中、Ｒ^２は、任意で、以下：
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ４（Ｒ^５）；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；オキソ；ハロゲン；－ＣＮ；－ＯＨ；
－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_１～６アルカリール；－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意で、－ＯＨ、－ＯＣ_１～６アルキル、又は－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）；及び
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、－ａｌｋ－は、任意でオキソで置換され、ヘテロシクロアルキルは、任意で－Ｃ_１～６アルキルで置換されている）；からなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
式中、
Ｒ^３はＨ；－ＣＮ；ハロゲン；－Ｃ_１～６ハロアルキル；又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、Ｈ；ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－ＯＣ_１～６アルキル；任意でＣ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；
任意で－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル又は－Ｃ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；又は－リンカーＰＥＧ－ビオチンであり；
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は－ＣＮであり；及び
Ｒ^８は、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ａは、結合、ピリジニル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；任意でハロゲンで置換されているベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオフェニル；又はピラゾリル；であって以下：Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；－ＳＦ_５；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及び－Ｃ_１～６ハロアルキル；からなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
Ｅは、－Ｏ－；結合；－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－；－ＣＨ_２；又は－ＣＨ_２－Ｏ－であり；
ＧはＨ；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－フェニル；－チオフェニル；－Ｃ_１～６アルキル；－ピリミジニル；－ピリジル；－ピリダジニル；
－ベンゾフラニル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素ヘテロ原子を含有する－ヘテロシクロアルキル；
－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^６Ｒ^７；－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；又は－ＯＨであり；式中、フェニル；チオフェニル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；又はベンゾフラニルは、任意で、以下：ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；
－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；
又はそれらの立体異性体又は同位体変種；
又はそれらの薬学的に許容される塩；からなる群から独立して選択される１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。

式Ｉの化合物を含む組成物も記載される。式Ｉの化合物を使用する方法も、本開示の範囲内である。

本開示は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによって、より完全に理解され得る。また、明確さのために本明細書では別々の態様の文脈で説明される、本開示の組成物及び方法の特定の特徴は、単一の態様において組み合わせて提供され得ることも理解される。逆に、簡潔さのために単一の態様の文脈で説明される、本開示の組成物及び方法の種々の特徴が、別々に又は任意の部分的組み合わせで提供される場合もある。

単独で又は置換基の一部として使用される場合、用語「アルキル」は、鎖内に、１～１２個の炭素原子（「Ｃ_１～１２」）、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基（「Ｃ_１～６」）を指す。アルキル基の例としては、メチル（Ｍｅ、Ｃ_１アルキル）、エチル（Ｅｔ、Ｃ_２アルキル）、ｎ－プロピル（Ｃ_３アルキル）、イソプロピル（Ｃ_３アルキル）、ブチル（Ｃ_４アルキル）、イソブチル（Ｃ_４アルキル）、ｓｅｃ－ブチル（Ｃ_４アルキル）、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｃ_４アルキル）、ペンチル（Ｃ_５アルキル）、イソペンチル（Ｃ_５アルキル）、ｔｅｒｔ－ペンチル（Ｃ_５アルキル）、ヘキシル（Ｃ_６アルキル）、イソヘキシル（Ｃ_６アルキル）、及び当業者の知識及び本明細書で提供される教示の観点から、前述の例のいずれかと同等と考えられる基が挙げられる。

ある範囲の炭素原子、例えば、Ｃ_１～６が使用される場合、全ての範囲並びに個々の数の炭素原子が包含される。例えば、「Ｃ_１～３」には、Ｃ_１～３、Ｃ_１～２、Ｃ_２～３、Ｃ_１、Ｃ_２、及びＣ_３が含まれる。

用語「Ｃ_１～６ａｌｋ」は、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する脂肪族リンカーを指し、例えば、－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－、及び－Ｃ（ＣＨ_３）_２－が挙げられる。用語「－Ｃ_０ａｌｋ－」は、結合を指す。いくつかの態様では、Ｃ_１～６ａｌｋは、オキソ基又は－ＯＨ基で置換され得る。

単独で又は置換基の一部として使用される場合、用語「アルケニル」は、２～１２個の炭素原子（「Ｃ_２～１２」）、好ましくは２～６個の炭素原子（（「Ｃ_２～６」）を有する直鎖及び分枝炭素鎖を指し、炭素鎖は、少なくとも１つ、好ましくは１～２つ、より好ましくは１つの二重結合を含有する。例えば、アルケニル部分としては、アリル、１－プロペン－３－イル、１－ブテン－４－イル、プロパ－１，２－ジエン－３－イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

単独で又は置換基の一部として使用される場合、用語「アルキニル」は、２～１２個の炭素原子（「Ｃ_２～１２」）、好ましくは２～６個の炭素原子（（「Ｃ_２～６」）を有する直鎖及び分枝炭素鎖を指し、炭素鎖は、少なくとも１つ、好ましくは１～２つ、より好ましくは１つの三重結合を含有する。例えば、アルキニル部分としては、ビニル、１－プロピン－３－イル、２－ブチン－４－イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

用語「アリール」は、フェニル、ナフチルなどの６～１０個の炭素原子（「Ｃ_６～１０」）を有する炭素環式芳香族基を指す。

用語「シクロアルキル」は、３～１０個の炭素原子（「Ｃ_３～１０」）、好ましくは３～６個の炭素原子（「Ｃ_３～６」）を有する単環式非芳香族炭化水素基を指す。シクロアルキル基の例としては、例えば、シクロプロピル（Ｃ_３）、シクロブチル（Ｃ_４）、シクロペンチル（Ｃ_５）、シクロヘキシル（Ｃ_６）、１－メチルシクロプロピル（Ｃ_４）、２－メチルシクロペンチル（Ｃ_４）、アダマンタニル（Ｃ_１０）などが挙げられる。

用語「ヘテロシクロアルキル」は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する任意の５～１０員の単環式又は二環式の飽和環構造を指す。ヘテロシクロアルキル基は、その結果が安定した構造となるように、環の任意のヘテロ原子又は炭素原子と結合し得る。好適なヘテロシクロアルキル基としては、アゼパニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ジオキサニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、オキサゼパニル、オキシラニル、オキセタニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ヘキサヒドロ－５Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロリル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

用語「ヘテロアリール」は、炭素原子、並びに窒素、酸素、及び硫黄から選択される４つ以下のヘテロ原子を含む単環式又は二環式芳香族環構造を指す。ヘテロアリール環は、合計で５個、６個、９個、又は１０個の環原子（「Ｃ_５～１０」）を含み得る。ヘテロアリール基の例としては、ピロリル、フリル、チオフェニル（チエニル）、オキサゾリル、イミダゾリル、プラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、フラザニル、インドリジニル、インドリル、イソインドリニル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、イソチアゾリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

用語「ハロゲン」は、塩素、フッ素、臭素又はヨウ素を表す。用語「ハロ」は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。

用語「ハロアルキル」は、１つ以上の水素原子が１つ以上のハロゲン原子で置換されているアルキル部分を指す。１つの例示的な置換基は、フルオロである。本開示の好ましいアルキル基としては、トリフルオロメチル基などのトリハロゲン化アルキル基が挙げられる。

用語「オキソ」は、＝Ｏ部分を指し、同じ炭素原子からの２つの水素がカルボニルで置き換えられている。例えば、オキソ置換ピロリジニル部分は、ピロリジン－２－オン部分又はピロリジン－３－オン部分であり得る。

用語「ベンゾフラニル」は、以下の部分を指す：

ベンゾフラニル部分は、２位、３位、４位、５位、６位、又は７位の炭素原子のうちいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル」は、以下の部分を指す：

ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル部分は、２位、４位、５位、６位、又は７位の炭素原子のうちいずれか１つを介して結合し得る。「ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル部分がハロゲンで置換されている」態様では、以下の部分が好ましい：

用語「ベンゾチオフェニル」は、以下の部分を指す：

ベンゾチオフェニル部分は、２位、３位、４位、５位、６位、又は７位の炭素原子のうちいずれか１つを介して結合し得る。

用語「フェニル」は、以下の部分を指す：

フェニル部分は、炭素原子のいずれかを介して結合し得る。

用語「ナフタレニル」（すなわち、ナフチル）は、以下の部分を指す：

ナフタレニル部分は、１位、２位、３位、４位、５位、６位、７位、又は８位の炭素原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピリジル」は、以下の部分を表す。

ピリジル部分は、２位、３位、４位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピリミジニル」は、以下の部分を指す。

ピリミジニル部分は、２位、４位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピラジニル」は、以下の部分を表す。

ピラジニル部分は、２位、３位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピリダジニル」は、以下の部分を表す。

ピリダジニル部分は、３位、４位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピラゾリル」は、以下の部分を表す。

ピラゾリル部分は、１位、２位、３位、４位、又は５位の炭素原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「チオフェニル」は、以下の部分を表す：

チオフェニル部分は、２位、３位、４位、又は５位の炭素原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「リンカー－ＰＥＧ－ビオチン」は、－リンカー－ＰＥＧ－ＣＨ_２－ＮＨ－ビオチニルを含む部分を指す。リンカー－ＰＥＧ－ビオチン部分を含む本開示の化合物は、本明細書に記載の方法のいずれかに従って使用され得る。代替的に、リンカー－ＰＥＧ－ビオチン部分を含む本開示の化合物は、当該技術分野で既知の方法に従って、診断プローブとして使用され得る。好ましいリンカーは当該技術分野で既知であり、－ＣＨ_２－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＨ_２）_３－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ_２－を有するリンカーが特に好ましい。好ましいＰＥＧ部分は、少なくとも２つ又は３つの繰り返し－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－部分を含む。好ましいリンカー－ＰＥＧ－ビオチン部分は

用語「ピペリジニル」は、以下の部分を指す：

本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－ピペリジニル部分である場合、それは、２位、３位、４位、５位、又は６位の原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－ピペリジニル部分である場合、それは、任意の環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－ピペリジニル部分である場合、それは、１位、２位、３位、４位、５位、又は６位の原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。ピペリジニル部分が置換基である場合、それは、１位、２位、３位、４位、５位、又は６位の原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピロリジニル」は、次の部分を表す：

本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－ピロリジニル部分である場合、それは、２位、３位、４位、又は５位の原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－ピロリジニル部分である場合、それは、任意の環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－ピロリジニル部分である場合、それは、１位、２位、３位、４位、又は５位の原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。ピロリジニル部分が置換基である場合、それは、１位、２位、３位、４位、又は５位の原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「オキサゼパニル」は、１つの環窒素原子及び１つの環酸素原子を有する７員ヘテロシクロアルキル部分を指す。例としては、１，３－オキサゼパニル及び１，４－オキサゼパニル部分

が挙げられる。

本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－オキサゼパニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－オキサゼパニル部分である場合、それは、任意の環窒素原子又は炭素原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－オキサゼパニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。オキサゼパニル部分が置換基である場合、それは、任意の環炭素原子を介して又は窒素原子を介して結合し得る。

用語「アジリジニル」は、１つの環窒素を有する３員ヘテロシクロアルキル部分を指す。本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－アジリジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－アジリジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。アジリジニル部分が置換基である場合、それは、任意の炭素原子を介して又は窒素原子を介して結合し得る。

用語「アゼチジニル」は、１つの環窒素を有する４員ヘテロシクロアルキル部分を指す。本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－アゼチジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－アゼチジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－アゼチジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。アゼチジニル部分が置換基である場合、それは、任意の炭素原子を介して又は窒素原子を介して結合し得る。

用語「アゼパニル」は、１つの環窒素を有する７員ヘテロシクロアルキル部分を指す。本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－アゼパニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－アゼパニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－アゼパニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。アゼパニル部分が置換基である場合、それは、任意の炭素原子を介して又は窒素原子を介して結合し得る。

用語「キヌクリジニル」は、以下の部分を指す：

本開示内で、Ｒ^２がキヌクリジニル部分である場合、又はキヌクリジニル部分が置換基である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。

用語「イミダゾリジニル」は、以下の部分を指す：

本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－イミダゾリジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－イミダゾリジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－イミダゾリジニル部分である場合、それは、環炭素原子又は窒素環原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。イミダゾリジニル部分が置換基である場合、それは、１位、２位、３位、４位、又は５位の原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピペラジニル」は、以下の部分を指す：

本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－ピペラジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－ピペラジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－ピペラジニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。ピペラジニル部分が置換基である場合、それは、１位、２位、３位、４位、５位、又は６位の原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「モルホリニル」は、以下の部分を指す：

本開示内で、Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－モルホリニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つを介して式Ｉの化合物と結合し得る。他の態様では、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－モルホリニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。本開示内で、Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－モルホリニル部分である場合、それは、環炭素原子のいずれか１つ又は窒素環原子を介して式Ｉの化合物と結合し得る。モルホリニル部分が置換基である場合、それは、２位、３位、４位、５位、又は６位の原子のいずれか１つを介して結合し得る。

用語「テトラヒドロピラニル」は、１つの環酸素を有する６員ヘテロシクロアルキル部分を指す。テトラヒドロピラニル部分は、環上で任意の炭素原子を介して結合し得る。

用語「テトラヒドロフラニル」は、１つの環酸素を有する５員ヘテロシクロアルキル部分を指す。テトラヒドロフラニル部分は、環上で任意の炭素原子を介して結合し得る。

本明細書中で使用するとき、用語「式Ｉの化合物」は、「式Ｉ」の化合物、並びに式Ｉ亜属のいずれかの化合物を含む。

本開示の範囲内で、溶媒和物は、化学量論量又は非化学量論量の溶媒のいずれかを含有し、水、エタノール、メタノール、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ジイソプロピルエーテル（ＤＩＰＥ）、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、イソプロピルアルコール、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン、ニトロメタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、ジオキサン、ヘプタン、トルエン、アニソール、アセトニトリルなどの薬学的に許容される溶媒による生成物形成又は単離のプロセス中に形成される。１つの態様では、溶媒和物は、クラス３の溶媒が使用されるが、これらに限定されない。溶媒の分類は、例えば、医薬品規制調和国際会議（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ｏｎ Ｈａｒｍｏｎｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ ｆｏｒ Ｈｕｍａｎ Ｕｓｅ）（ＩＣＨ）、「Ｉｍｐｕｒｉｔｉｅｓ：Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｆｏｒ Ｒｅｓｉｄｕａｌ Ｓｏｌｖｅｎｔｓ，Ｑ３Ｃ（Ｒ３），（２００５年１１月）」において定義されている。水和物は、溶媒が水である場合に形成され、又はアルコール和物は、溶媒がアルコールである場合に形成される。いくつかの実施形態では、記載された化合物の溶媒和物又はその薬学的に許容される塩は、本明細書に記載のプロセス中に都合よく調製又は形成される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物の溶媒和物は無水である。いくつかの実施形態では、本明細書に記載する化合物又はその薬学的に許容される塩は、非溶媒和形態で存在する。いくつかの実施形態では、本明細書に記載する化合物又はその薬学的に許容される塩は、非溶媒和形態かつ無水で存在する。

「薬学的に許容される」は、連邦政府若しくは州政府の規制当局又は米国以外の国の該当する当局により承認された又は承認可能であること、あるいは動物における、より具体的にはヒトにおける使用について米国薬局方又は他の一般的に認知されている薬局方に列挙されていることを意味する。

「薬学的に許容される塩」は、薬学的に許容され、親化合物の所望の薬理学的活性を有する、本開示の化合物の塩を指す。特に、そのような塩は、非毒性であり、無機又は有機酸付加塩及び塩基付加塩であり得る。具体的には、かかる塩として、（１）無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などと形成された、若しくは、有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３－（４－ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２－エタン－ジスルホン酸、２－ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４－クロロベンゼンスルホン酸、２－ナフタレンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４－メチルビシクロ［２．２．２］－オクタ－２－エン－１－カルボン酸、グルコヘプトン酸、３－フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸などと形成された、酸付加塩、又は、（２）どちらかの親化合物中に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えば、アルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン、若しくはアルミニウムイオンで置換されるときに形成された塩、若しくは、有機塩基、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルグルカミンなどと配位された塩が挙げられる。塩には、単なる例として、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムなど、化合物が塩基性官能基を含有する場合は、塩酸塩、臭化水素酸塩、酒石酸塩、メシレート、酢酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩のような非毒性の有機又は無機酸の塩が更に挙げられる。

「薬学的に許容されるビヒクル」は、本開示の化合物と共に投与される希釈剤、アジュバント、賦形剤、又は担体を指す。「薬学的に許容される賦形剤」とは、薬理学的組成物に添加されるか、又は別の方法で剤の投与を容易にするためにビヒクル、担体又は希釈剤として用いられ、かつそれらと適合性がある、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適している物質、例えば不活性物質を指す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及びデンプンの種類、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油、及びポリエチレングリコールが挙げられる。

「対象」としては、ヒトが挙げられる。用語「ヒト」、「患者」、及び「対象」は、本明細書において互換可能に使用される。

任意の疾患又は障害を「治療する」又はそれらの「治療」は、一実施形態において、疾患又は障害を寛解させること（すなわち、疾患又は少なくとも１つのその臨床症状の進展を阻止又は低減すること）を指す。別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、対象によって認識されない場合がある少なくとも１つの身体的パラメータを寛解させることを指す。更に別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、身体的（例えば、認識可能な症状の安定化）、生理学的（例えば、身体的パラメータの安定化）のいずれか又はその両方において、疾患又は障害を調節することを指す。更に別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、疾患又は障害の発症を遅延させることを指す。

「本開示の化合物」及び等価な表現は、本明細書に記載されている式（Ｉ）の化合物を包含することを意味し、この表現は、状況から許容される場合は薬学的に許容される塩及び溶媒和物、例えば水和物を含む。同様に、中間体に対する言及は、それ自体が特許請求されていようといまいと、状況から許容される場合はその塩及び溶媒和物を包含することを意味する。

本明細書で使用するとき、用語「同位体変種」は、そのような化合物を構成する１つ以上の原子に、不自然な割合の同位体を含有する化合物を指す。例えば、化合物の「同位体変種」を、放射標識することができ、すなわち、例えば重水素（^２Ｈ又はＤ）、炭素－１３（^１３Ｃ）、窒素－１５（^１５Ｎ）などのような非放射性同位体を１つ又は２つ以上含有することができる。そのような同位体置換が行われる化合物において、存在する場合は以下の原子は、例えば、任意の水素が^２Ｈ／Ｄであり得るか、任意の炭素が^１３Ｃであり得るか、又は任意の窒素が^１５Ｎであり得るように、変わり得ること、及びそのような原子の存在又は配置は、当業者によって判定され得ることが理解される。同様に、本開示は、例えば、得られる化合物が薬物及び／又は基質組織分布研究に使用され得る場合に、放射線同位体による同位体変種の調製を含むことができる。本開示の放射標識化合物を、単光子放出コンピュータ断層撮影法（ＳＰＥＣＴ）などの診断法で使用することができる。放射性同位体トリチウム、すなわち、^３Ｈ、及び炭素－１４、すなわち、^１４Ｃは、それらの組み込みやすさ及び検出法の準備しやすさのため特に有用である。更に、^１１Ｃ、^１８Ｆ、^１５Ｏ及び^１３Ｎのような陽電子放出同位体により置換されている化合物を調製することもでき、基質受容体占有率を検査する陽電子放出断層撮影法（ＰＥＴ）研究に有用である。

本開示の化合物の全ての同位体変種は、放射性であっても、なくても、本発明の範囲内に包含されることが意図される。

同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配置において異なる異性体を、「立体異性体」、例えば、ジアステレオマー、鏡像異性体、及びアトロプ異性体、と呼ぶ。

互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有するとき、例えば、４つの異なる基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置を特徴とすることができ、カーン・プレログのＲ－及びＳ－順位則によって記述されるか、又は分子が偏光面を回転させる様式によって、右旋性若しくは左旋性（すなわち、それぞれ（＋）又は（－）異性体）として指定される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物として、存在し得る。等比率の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。

「アトロプ異性体」は、単結合の周りの回転を妨げるために生じる立体異性体を指す。

「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩基で処理することにより形成される。

互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場合がある。

本開示の化合物は、１つ以上の不斉中心を有し得るので、かかる化合物が、個々の（Ｒ）－又は（Ｓ）－立体異性体として、又はこれらの混合物として生成し得る。

特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又は他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。本開示内で、本明細書に記載のいずれかの構造中の炭素、酸素又は窒素原子上に現れる任意の空の原子価は、水素原子の存在を示す。キラル中心が構造中に存在し、その中心について特定の立体化学は示されていない場合、両方の鏡像異性体は、別々に又は混合物として、その構造によって包含される。立体化学の判定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で周知である。

本開示は、式（Ｉ）の化合物を目的とし、

式中、Ｌは、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１－、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^１－、結合、又は－ＮＲ^１－Ｃ（Ｏ）－である。好ましい実施形態では、Ｌは－Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１－であり、式Ｉ’の化合物に対応する：

他の態様では、Ｌは－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^１－であり、式Ｉ’’の化合物に対応する：

他の態様では、Ｌは結合であり、式Ｉ’’’の化合物に対応する：

他の態様では、Ｌは－ＮＲ^１－Ｃ（Ｏ）－、式Ｉ’’’’の化合物に対応する：

本開示の好ましい実施形態は、式（Ｉ’）を有する式（Ｉ）の化合物であり：

式中、
Ｒ^１は、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピロリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－オキサゼパニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼチジニル；
－Ｃ_０～６ａｌｋ－アジリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼパニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－キヌクリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－イミダゾリジニル；
－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペラジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－モルホニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロピラニル；又は－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロフラニルであって、式中、Ｒ^２は、任意で、以下：
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ４（Ｒ^５）；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；オキソ；ハロゲン；－ＣＮ；－ＯＨ；
－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_１～６アルカリール；－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意で、－ＯＨ、－ＯＣ_１～６アルキル、又は－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）；及び
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、－ａｌｋ－は、任意でオキソで置換され、ヘテロシクロアルキルは、任意で－Ｃ_１～６アルキルで置換されている）；からなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
式中、
Ｒ^３はＨ；－ＣＮ；ハロゲン；－Ｃ_１～６ハロアルキル；又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、Ｈ；ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－ＯＣ_１～６アルキル；任意でＣ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；
任意で－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル又は－Ｃ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；又は－リンカーＰＥＧ－ビオチンであり；
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は－ＣＮであり；及び
Ｒ^８は、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり；
Ａは、結合、ピリジニル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；任意でハロゲンで置換されているベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオフェニル；又はピラゾリル；であって以下：－Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；－ＳＦ_５；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及び－Ｃ_１～６ハロアルキル；からなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
Ｅは、－Ｏ－；結合；－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－；－ＣＨ_２－；又は－ＣＨ_２－Ｏ－であり；及び
ＧはＨ；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－フェニル；－チオフェニル；－Ｃ_１～６アルキル；－ピリミジニル；－ピリジル；－ピリダジニル；
－ベンゾフラニル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素ヘテロ原子を含有する－ヘテロシクロアルキル；
－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^６Ｒ^７；－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；又は－ＯＨであり；式中、フェニル；チオフェニル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；又はベンゾフラニルは、任意で、以下：ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；
－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されている。

式Ｉ’の立体異性体及び同位元素変種も、本開示の範囲内である。式Ｉ’の薬学的に許容される塩も、本開示の範囲内である。

本開示は、好ましくは、式（Ｉ’）の化合物を目的とし、

式中、
Ｒ^１は、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり；
Ｒ^２は、以下：Ｃ_０～２ａｌｋ－ピペリジニル；Ｃ_０～２ａｌｋ－ピロリジニル；オキサゼパニル；アゼチジニル；アゼパニル；キヌクリジニル；Ｃ_２ａｌｋ－イミダゾリジニル；Ｃ_２ａｌｋ－ピペラジニル；Ｃ_２ａｌｋ－モルホリニル；テトラヒドロピラニル；及びＣ_０～１ａｌｋ－テトラヒドロフラニルからなる群から選択され；式中、Ｒ^２は、任意で、以下：
（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；オキソ；ハロゲン；ＯＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；Ｃ_１～２ａｌｋ－アリール；（Ｃ＝Ｏ）Ｈ；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６ハロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_３～６シクロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）－フェニル；（Ｃ＝Ｏ）－イミダゾリル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意で、ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、又はＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、－ａｌｋ－は、任意でオキソで置換されており、ヘテロシクロアルキルは、任意でＣ_１～６アルキルで置換されている）；及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
Ｒ^３は、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、以下：Ｈハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；ＣＨ_２ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ_１～６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＨ_２又はＣＨ_３で置換されているＣ_３～６シクロアルキル；ＣＨ_３で置換されているオキセタニル；１－アセチルピロリジン－２－イル；ＣＨ_２－ピロリジニル；ＣＨ_２－ピペリジニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－ピペリジニル；ＣＨ_２－モルホリニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－モルホリニル；ＣＨ_２－（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル；Ｃ（ＣＨ_３）_２ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）；ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；ＣＨ_２ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３；ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；及びリンカー－ＰＥＧ－ビオチン；からなる群からそれぞれ独立して選択され；及び
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、以下：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、シクロプロピル、（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、及びＣＮからなる群から選択され；
Ａは、以下：結合、フェニル；ナフタレニル、ピリジル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ベンゾチオフェニル；ピラゾリルからなる群から選択され；式中、Ａは、任意で、Ｃ_１～６アルキル、ハロゲン、ＯＣ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル及びＣ_１～６ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つの置換基で置換され；
Ｅは、以下：－Ｏ－、結合、（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ、－ＣＨ_２、及びＣＨ_２－Ｏからなる群から選択され；及び
Ｇは、以下：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；ＯＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；チオフェニル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ベンゾフラニル；酸素ヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；からなる群から選択され；ここで、フェニル、チオフェニル、ピリミジニル、ピリジル、ピリダジニル、又は
ベンゾフラニルは、任意で、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６アルキル－ＯＣ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｎ（ＣＨ_３）_２、Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ_１～６アルキル、ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７、ＳＦ_５、及び（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。

式Ｉ’の立体異性体及び同位元素変種、薬学的に許容される塩、Ｎ－酸化物、及び溶媒和物も、本開示の範囲内である。

本開示の更なる実施形態は、式（ＩＩ’）の化合物、並びにその立体異性体、同位体変種、及びその薬学的に許容される塩に関する：

式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から独立して選択され；
ｎは、０～２であり；
ＥはＯであり；
Ｇは、以下：Ｈ、Ｃ_３～６シクロアルキル；オキセタニル、テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ベンゾフラン－７－イルオキシ；ピリジル；ＣＨ_３で置換されているピリジル；フェニル；以下：ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ_２、及びＣ_３～６シクロアルキル；及び

からなる群からそれぞれ選択される１員又は２員で置換されているフェニル；からなる群からそれぞれ選択され；
環Ｂは、以下からなる群から選択される：
（ａ）

式中、Ｒ^ｂは、Ｈ；Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、及び

からなる群から選択され；
（ｂ）

式中、Ｒ^ｃは：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２，Ｃ_３～６シクロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＮ、ＣＨ_２－フェニル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｃｌ、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＮＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）－フェニル、ＳＯ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、

からなる群から選択され、
Ｒ^ｄは、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｅは、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり；
（ｃ）

式中、
Ｒ^ｄは、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；Ｈ；Ｃ_１～６アルキル；ＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３ハロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_２～６アルケニル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_２～６アルキニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＯＨ；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＯＣＨ_３；（Ｃ＝Ｏ）Ｈ；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＮＨ（ＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２Ｎ（ＣＨ_３）_２；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＮＨ（ＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＳＯ_２ＣＨ_３；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＨ）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；

Ｃ_３～６シクロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１アゼチジニル；（Ｃ＝Ｏ）オキセタニル；（Ｃ＝Ｏ）テトラヒドロフラニル；（Ｃ＝Ｏ）テトラヒドロピラニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ピロリジニル（ここで、ピロリジニルは、任意でＣＨ_３で置換されている）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ピペリジニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１モルホリニル；ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；及びリンカー－ＰＥＧ－ビオチン；からなる群から選択され；及び
Ｒ^３は、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、以下：Ｈハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；ＣＨ_２ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ_１～６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＨ_２又はＣＨ_３で置換されているＣ_３～６シクロアルキル；ＣＨ_３で置換されているオキセタニル；１－アセチルピロリジン－２－イル；ＣＨ_２－ピロリジニル；ＣＨ_２－ピペリジニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－ピペリジニル；ＣＨ_２－モルホリニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－モルホリニル；ＣＨ_２－（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル；Ｃ（ＣＨ_３）_２ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）；ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；ＣＨ_２ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３；ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；及びリンカー－ＰＥＧ－ビオチン；からなる群からそれぞれ独立して選択され；及び
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、以下：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、及びＣＮからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ^ｇは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、及びＣＮからなる群から選択され；及び
（ｄ）

式中、Ｒ^ｈは、Ｈ、ＣＮ、ＣＨ_３及びＣＨ_２フェニルからなる群から選択される。

本開示の更なる実施形態は、式（ＩＩＩ’）の化合物、並びにその立体異性体、同位体変種、及びその薬学的に許容される塩に関する：

式中、
Ｇ－Ａは、以下からなる群から選択される：

式中、Ｇはフェニル；又は、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、ピリジル、オキセタン－３－イル、及びテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルからなる群から独立して選択される１員又は２員で置換されているフェニル；
Ｒ^ａは、Ｈ又はＣＨ_３であり；
環Ｂは、以下からなる群から選択される：

式中、Ｒ^ｃ及びＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、及び

からなる群から独立して選択され、Ｒ^ｄは、Ｈ、ＯＨ及びＯＣＨ_３からなる群から選択される。

本開示の更なる実施形態は、式（ＩＶ’）の化合物、並びにその立体異性体、同位体変種、及びその薬学的に許容される塩に関する：

式中、
Ｇ－Ｅ－Ａは、以下からなる群から選択される：

式中、Ｇは、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、ピリダジン－３－イル、フェニル、及びＦで置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ^ａは、Ｈ又は－ＣＨ_３であり；
環Ｂは、以下からなる群から選択される：

Ｒ^ｃは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６ハロアルキル、

からなる群から選択され；及び
Ｒ^ｊは、Ｈ、ＮＨ_２、及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２からなる群から選択される。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｖ’）の化合物、並びにその立体異性体、同位体変種、及びその薬学的に許容される塩に関する：

式中、
Ｇは、Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；フェニル；ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、ＳＦ_５、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、及びＳＯ_２Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択される１員又は２員で置換されているフェニル；任意でＣｌで置換されているベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；２－メチルピリジン－３－イル；２－イソプロピルピリジン－４－イル；ベンゾチオフェニル；ナフタレニル；及び２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イルからなる群から選択され；
環Ｂは、以下からなる群から選択される：

式中、Ｒ^ｃ及びＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣＨ_３、

からなる群から選択され；及び
Ｒ^ｄは、Ｈ又はＯＨである。

本開示によると、Ｒ^１は、Ｈ又はＣ_１～６アルキルである。いくつかの態様では、Ｒ^１は、Ｃ_１～６アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、又はｔ－ブチルである。好ましい態様では、Ｒ^１はＨである。

本開示によると、Ｒ^２は、非置換又は１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されているＣ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル部分である。Ｒ^２が－Ｃ_０ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルである実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、結合を介して式Ｉの化合物に直接結合する。Ｒ^２が－Ｃ_１～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル部分である態様では、ヘテロシクロアルキル部分は、１、２、３、４、５、又は６個の炭素原子を有する脂肪族リンカーを介して式Ｉの化合物に直接結合し、ここで、Ｃ_１～６ａｌｋとしては、例えば、－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－、及び－Ｃ（ＣＨ_３）_２－が挙げられる。いくつかの実施形態では、Ｃ_１～６ａｌｋリンカーは、オキソ（例えば、－ＣＨ_２－Ｃ（Ｏ）－）で置換されている。好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、例えば、－Ｃ_０ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（すなわち、－ヘテロシクロアルキル）又は－Ｃ_１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（すなわち、－ＣＨ_２－ヘテロシクロアルキル）である。

好ましい態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキル部分は、３員、４員、５員、又は６員ヘテロシクロアルキル、好ましくは５員又は６員ヘテロシクロアルキル、最も好ましくは６員ヘテロシクロアルキルである。本開示によると、ヘテロシクロアルキル部分は、１つの窒素原子、２つの窒素原子、１つの窒素原子と１つの酸素原子、又は１つの酸素原子を含み得る。Ｒ^２において、好ましい１つの窒素含有ヘテロシクロアルキル基は、ピペリジニル；ピロリジニル；アゼチジニル；アゼパニル；アジリジニル；及びキヌクリジニル、好ましくはピペリジニル及びピロリジニル、及びより好ましくはピペリジニルである。Ｒ^２において、好ましい２つの窒素含有ヘテロシクロアルキル基は、イミダゾリジニル及びピペラジニルである。Ｒ^２において、好ましい１つの窒素、１つの酸素を含有するヘテロシクロアルキル基は、オキサゼパニル、好ましくは１，４－オキサゼパニル、及びモルホリニルである。Ｒ^２において、好ましい１つの酸素含有ヘテロシクロアルキル基は、テトラヒドロピラニル及びテトラヒドロフラニルである。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－ピペリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－ピペリジニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－ピペリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－ピペリジニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、ピペリジニル環上で任意の位置を介して結合し得る。好ましい態様では、少なくとも１つの置換基がピペリジニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピロリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－ピロリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－ピロリジニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピロリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－ピロリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－ピロリジニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、ピロリジニル環上で任意の位置を介して結合し得る。好ましい態様では、少なくとも１つの置換基がピロリジニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－オキサゼパニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－オキサゼパニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－オキサゼパニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－オキサゼパニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－オキサゼパニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－オキサゼパニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、オキサゼパニル環上で任意の位置を介して結合し得る。いくつかの態様では、少なくとも１つの置換基がオキサゼパニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼチジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－アゼチジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－アゼチジニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼチジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－アゼチジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－アゼチジニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、アゼチジニル環上で任意の位置を介して結合し得る。いくつかの態様では、少なくとも１つの置換基がアゼチジニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼパニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－アゼパニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－アゼパニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼパニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－アゼパニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－アゼパニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、アゼパニル環上で任意の位置を介して結合し得る。いくつかの態様では、少なくとも１つの置換基がアゼパニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－アジリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－アジリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－アジリジニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－アジリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－アジリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－アジリジニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、アジリジニル環上で任意の位置を介して結合し得る。いくつかの態様では、少なくとも１つの置換基がアゼパニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－キヌクリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－キヌクリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－キヌクリジニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－キヌクリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－キヌクリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－キヌクリジニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、キヌクリジニル環上で任意の位置を介して結合し得る。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－イミダゾリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－イミダゾリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－イミダゾリジニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－イミダゾリジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－イミダゾリジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－イミダゾリジニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、イミダゾリジニル環上で任意の位置を介して結合し得る。いくつかの態様では、少なくとも１つの置換基がイミダゾリジニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペラジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－ピペラジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－ピペラジニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペラジニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－ピペラジニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－ピペラジニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、ピペラジニル環上で任意の位置を介して結合し得る。いくつかの態様では、少なくとも１つの置換基がピペラジニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－モルホリニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－モルホリニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－モルホリニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－モルホリニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－モルホリニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－モルホリニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、モルホリニル環上で任意の位置を介して結合し得る。いくつかの態様では、少なくとも１つの置換基がモルホリニル窒素原子を介して結合する。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロピラニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－テトラヒドロピラニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－テトラヒドロピラニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロピラニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－テトラヒドロピラニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－テトラヒドロピラニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、テトラヒドロピラニル環上で任意の炭素原子を介して結合し得る。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロフラニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－テトラヒドロフラニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－テトラヒドロフラニルであって、本明細書で列挙されるように、任意で１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロフラニル、好ましくは－Ｃ_０ａｌｋ－テトラヒドロフラニル又は－Ｃ_１ａｌｋ－テトラヒドロフラニルであって、本明細書で列挙されるように、１つ又は２つの置換基で置換されている。置換基は、テトラヒドロフラニル環上で任意の炭素原子を介して結合し得る。

本開示の好ましい態様では、Ｒ^２は、ピペリジニル、ＣＨ_２ＣＨ_２－ピペリジニル、ピロリジニル、ＣＨ_２－ピロリジニル、又はＣＨ_２ＣＨ_２－ピロリジニルである。他の好ましい態様では、Ｒ^２はアゼチジニル；アゼパニル；キヌクリジニル；ＣＨ_２ＣＨ_２－イミダゾリジニル；又はＣＨ_２ＣＨ_２－ピペラジニルである。いくつかの態様では、Ｒ_２は、オキサゼパニル又はＣＨ_２ＣＨ_２－モルホリニル、ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）－モルホリニルである。他の態様では、Ｒ^２は、テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロフラニル、又はＣＨ_２－テトラヒドロフラニルである。

いくつかの態様では、Ｒ^２部分は、「環Ｂ」と定義され得る。いくつかの態様では、特に、化合物が式（ＩＩ’）であり、環Ｂは

であり、Ｒ^ｂは：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、及び

からなる群から選択され；他の態様では、環Ｂは、以下からなる群から選択される：

式中、Ｒ^ｃは：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２，Ｃ_３～６シクロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＮ、ＣＨ_２－フェニル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｃｌ、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＮＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）－フェニル、ＳＯ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、

からなる群から選択され、
Ｒ^ｄは、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され、Ｒ^ｅはＨ又はＣ_１～６アルキルである。他の態様では、環Ｂは、以下からなる群から選択される：

式中、Ｒ^ｄは、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；Ｈ；Ｃ_１～６アルキル；ＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３ハロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_２～６アルケニル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_２～６アルキニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＯＨ；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＯＣＨ_３；（Ｃ＝Ｏ）Ｈ；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＮＨ（ＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２Ｎ（ＣＨ_３）_２；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＮＨ（ＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＳＯ_２ＣＨ_３；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＨ）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；

Ｃ_３～６シクロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１アゼチジニル；（Ｃ＝Ｏ）オキセタニル；（Ｃ＝Ｏ）テトラヒドロフラニル；（Ｃ＝Ｏ）テトラヒドロピラニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ピロリジニル（ここで、ピロリジニルは、任意でＣＨ_３で置換されている）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ピペリジニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１モルホリニル；ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；及びリンカー－ＰＥＧ－ビオチン；からなる群から選択され；及び式中、Ｒ^３は、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から選択され；Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、以下：Ｈハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；ＣＨ_２ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ_１～６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＨ_２又はＣＨ_３で置換されているＣ_３～６シクロアルキル；ＣＨ_３で置換されているオキセタニル；１－アセチルピロリジン－２－イル；ＣＨ_２－ピロリジニル；ＣＨ_２－ピペリジニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－ピペリジニル；ＣＨ_２－モルホリニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－モルホリニル；ＣＨ_２－（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル；Ｃ（ＣＨ_３）_２ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）；ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；ＣＨ_２ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３；ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；及びリンカー－ＰＥＧ－ビオチン；からなる群からそれぞれ独立して選択され；及び
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、及びＣＮからなる群からそれぞれ独立して選択され；Ｒ^ｇは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、及びＣＮからなる群から選択される。他の態様では、環Ｂは、以下からなる群から選択される：

式中、Ｒ^ｈは、Ｈ、ＣＮ、ＣＨ_３及びＣＨ_２フェニルからなる群から選択される。好ましい態様では、環Ｂは、以下からなる群から選択される：

及びＲ^ｃ及びＲ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ^２であり；及びＲ^ｄはＨである。

いくつかの態様では、Ｒ^２部分は、「環Ｂ」として定義され得る。いくつかの態様では、特に、化合物が式（ＩＩＩ’）であり、環Ｂは、以下からなる群から選択され

式中、Ｒ^ｃ及びＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、及び

からなる群から独立して選択され、Ｒ^ｄは、Ｈ、ＯＨ及びＯＣＨ_３からなる群から選択される。好ましい態様では、環Ｂは、以下からなる群から選択される：

及びＲ^ｃ及びＲ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２であり；及びＲ^ｄはＨである。

いくつかの態様では、Ｒ^２部分は、「環Ｂ」として定義され得る。いくつかの態様では、特に、化合物が式（ＩＶ’）であり、環Ｂは、以下からなる群から選択され

式中、Ｒ^ｃは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６ハロアルキル、

からなる群から選択され；及びＲ^ｊは、Ｈ、ＮＨ_２、及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２からなる群から選択される。好ましい態様では、環Ｂは、以下からなる群から選択される：

及びＲ^ｃ及びＲ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２である。

いくつかの態様では、Ｒ^２部分は、「環Ｂ」と定義され得る。いくつかの態様では、特に、化合物が式（Ｖ’）であり、環Ｂは、以下からなる群から選択され

式中、Ｒ^ｃ及びＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣＨ_３、

からなる群から選択され；及びＲ^ｄは、Ｈ又はＯＨである。

本開示によると、いくつかの実施形態では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、非置換である。好ましい態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている。好ましい態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは、１つの置換基で置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが置換されている態様では、置換基は、－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；オキソ；ハロゲン；－ＣＮ；－ＯＨ；－ＮＲ^６Ｒ^７；
－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_１～６アルカリール；－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；
－ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、ａｌｋ－は、任意で、－ＯＨ、－ＯＣ_１～６アルキル、又は－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）；及び
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、－ａｌｋ－は、任意でオキソで置換され、ヘテロシクロアルキルは、任意で－Ｃ_１～６アルキルで置換されている）；からなる群から独立して選択され、式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８は、本明細書で定義されるとおりである。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが置換されている態様では、好ましくは、置換基は、－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；オキソ；ハロゲン；－ＣＮ；－ＯＨ；－ＮＲ^６Ｒ^７；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_１～６アルカリール；－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；
－ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、－ａｌｋ－は、任意で、－ＯＨ、－ＯＣ_１～６アルキル、又は－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）；及び
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、－ａｌｋ－は、任意でオキソで置換され、ヘテロシクロアルキルは、任意で－Ｃ_１～６アルキルで置換されている）；からなる群から独立して選択され、式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８は、本明細書で定義されるとおりである。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、オキソ部分、例えば１つのオキソ部分で置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルがオキソ部分で置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素で置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つのハロゲン、好ましくは１つのハロゲンで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルがハロゲンで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－ＣＮで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－ＣＮ、好ましくは１つの－ＣＮで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－ＣＮで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－ＯＨで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－ＯＨ、好ましくは１つの－ＯＨで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－ＯＨで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ；又は－ＣＮである。好ましい態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルである。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキル、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１つの－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ_１～６アルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、例えば、－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ_１ａｌｋ－ＯＨ、で置換され、ここで、－ＯＨ部分は、－Ｃ_１～６ａｌｋ基の任意の炭素、好ましくはω炭素と結合し得る。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、好ましくは１つの－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキル、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－ＯＣ_１～６アルキル、好ましくは１つの－ＯＣ_１～６アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－ＯＣ_１～６アルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ_３～６シクロアルキル、好ましくは１つの－Ｃ_３～６シクロアルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ_３～６シクロアルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ_１～６ハロアルキル、好ましくは１つの－Ｃ_１～６ハロアルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ_１～６ハロアルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ_１～６アルカリール、例えば、ベンジル（すなわち、－ＣＨ_２－フェニル）で置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ_１～６アルカリール、好ましくは１つの－Ｃ_１～６アルカリールで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ_１～６アルカリールで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、例えば、－ＳＯ_２－Ｃ_１～５アルキル、－ＳＯ_２－Ｃ_１～４アルキル、－ＳＯ_２－Ｃ_１～３アルキル、－ＳＯ_２－Ｃ_１～２アルキル、又は－ＳＯ_２－Ｃ_１アルキルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１つの－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル、例えば、－ＳＯ_２Ｃ_２～５アルケニル、－ＳＯ_２Ｃ_２～４アルケニル、－ＳＯ_２Ｃ_２～３アルケニル、又は－ＳＯ_２Ｃ_２アルケニルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル、好ましくは１つの－ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）Ｈで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）Ｈ、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）Ｈで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）Ｈで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－シクロプロピル、－Ｃ（Ｏ）－シクロブチル、－Ｃ（Ｏ）－シクロペンチル、又は－Ｃ（Ｏ）－シクロヘキシルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ハロアルキル（－Ｃ（Ｏ）－ＣＦ_３、－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～５アルキニル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～４アルキニル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～３アルキニル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２アルキニルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール、例えば、－Ｃ（Ｏ）－フェニル又は－Ｃ（Ｏ）－ナフタレニルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリールで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリールで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール、例えば、－Ｃ（Ｏ）－ピロリル、－Ｃ（Ｏ）－チエニル、－Ｃ（Ｏ）－オキサゾリル、－Ｃ（Ｏ）－ピラゾリル、－Ｃ（Ｏ）－ピリジル、－Ｃ（Ｏ）－ピリミジニルなどで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリールで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリールで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＣＮ、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＣＮで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ、好ましくは１つの－（Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＯＨ、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＯＨで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換されている。－ＯＨ部分は、－Ｃ_１～６ａｌｋ基のいずれか、好ましくはω炭素に結合し得る。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１アルキルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、例えば－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；
－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；
－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は－ＣＮである。好ましい態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ、－Ｃ_１～６アルキル；又は、好ましくはＨ及び－Ｃ_１～６アルキル、及びより好ましくはＨ及び－Ｃ_１～２アルキルを有する－Ｃ_３～６シクロアルキルである。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換されている特定の態様では、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意で、－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキル；又は－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；
－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ；又は－ＣＮである）；で置換されている。好ましい態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ、－Ｃ_１～６アルキル；又は、好ましくはＨ及び－Ｃ_１～６アルキル、及びより好ましくはＨ及び－Ｃ_１～２アルキルを有する－Ｃ_３～６シクロアルキルである。いくつかの態様では、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル部分の－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、－ＯＨで置換されている。他の態様では、－Ｃ_１～６ａｌｋは、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、１つ又は２つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１つの－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～５ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～４ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～３ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～２ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換されている。好ましい置換ヘテロシクロアルキル基としては、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、ピロリジニルなどが挙げられる。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換されている特定の態様では、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意でオキソで置換されている。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換されている特定の態様では、置換ヘテロシクロアルキル部分は、非置換であり得るか、又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換されている態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換され、式中、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は、本明細書で記載されるとおりであり、Ｒ^８は、Ｈ又はＣ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。これらの態様では、Ｒ^３はＨ；－ＣＮ；ハロゲン；－Ｃ_１～６ハロアルキル；又は－Ｃ_１～６アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ^３はＨである。他の態様では、Ｒ^３は－ＣＮである。更に他の態様では、Ｒ^３は、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌである。更に他の態様では、Ｒ^３は、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などである。更なる態様では、Ｒ^３は、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

本開示の好ましい態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている。これらの態様では、Ｒ^３はＨ；－ＣＮ；ハロゲン；－Ｃ_１～６ハロアルキル；又は－Ｃ_１～６アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ^３はＨである。他の態様では、Ｒ^３は－ＣＮである。更に他の態様では、Ｒ^３は、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌである。更に他の態様では、Ｒ^３は、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などである。更なる態様では、Ｒ^３は、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。Ｒ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている態様では、ヘテロシクロアルキル環は、任意で、本明細書でＲ^２置換基において定義されるような１つ又は２つの追加置換基で置換され得る。

好ましい態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；又は－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている。より好ましい態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている。他の好ましい態様では、Ｒ^２ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；又は－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又はＣ_１～６アルキルである。

他の態様では、Ｒ^２は、ハロゲン；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＨ_２；又はＣ_１～２アルカリールで置換されている。更に他の態様では、Ｒ^２は、Ｃ＝Ｏ）Ｈ；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_３～６シクロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６ハロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）－アルキニル；（Ｃ＝Ｏ）－フェニル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；又は（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意で、ＯＨ、Ｃ_１～６アルキル、又はＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）で置換されている。いくつかの態様では、Ｒ^２は、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換され、ここで、ヘテロシクロアルキルは、任意でＣ_１～６アルキルで置換されている。他の態様では、Ｒ^２は、ＳＯ_２アルキル、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、又はＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニルで置換されている。

Ｒ^４及びＲ^５を用いる実施形態、すなわちＲ^２ヘテロシクロアルキルが－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）又は－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている態様では、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、Ｈ；ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；任意でＣ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；任意で－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル又は－Ｃ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；又はリンカー－ＰＥＧ－ビオチンである。

本開示の範囲内で、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）又は－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）のいずれかに存在する二重結合は、Ｚ又はＥ配置であり得る。

いくつかの態様では、Ｒ^４もＲ^５もＨではない。

最も好ましい態様では、Ｒ^４及びＲ^５のそれぞれはＨである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方はＨである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方はＨである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方はＨである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、－Ｃ_０～５ａｌｋ－Ｃ_３～５シクロアルキル、－Ｃ_０～４ａｌｋ－Ｃ_３～４シクロアルキル、－Ｃ_０～３ａｌｋ－Ｃ_３シクロアルキル、－Ｃ_０～２ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル、－Ｃ_０～１ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル、－Ｃ_０ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキルである。これらの態様では、シクロアルキル部分は、非置換であり得るか、又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。この置換は、スピロ置換又は非スピロ置換であり得る。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、例えば、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ_０～４ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ_０～３ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ_０～２ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、－Ｃ_１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、又は－Ｃ_０ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルである。これらの態様では、置換ヘテロシクロアルキルは、好ましくは酸素含有ヘテロシクロアルキル、例えば、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、又はオキセタニルである。他の態様では、ヘテロシクロアルキルは、窒素含有ヘテロシクロアルキル、例えば、ピロリジニル、アジリジニル、又はピペリジニルである。これらの特定の態様では、置換ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１アルキルで置換され得る。他の態様では、置換ヘテロシクロアルキルは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、例えば、－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＯＨ、－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＯＨ、又は－Ｃ_１ａｌｋ－ＯＨである。－ＯＨ部分は、－Ｃ_１～６ａｌｋ基のいずれか、好ましくはω炭素に結合し得る。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、例えば、－Ｃ_０～５ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ_０～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ_０～３ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、
－Ｃ_０～２ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ_０～１ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、Ｃ_１ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、又は－Ｃ_０ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７であり、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシル；
－Ｃ（Ｏ）Ｈ；又は－ＣＮである。好ましい態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキルであり、より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、
－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、－Ｃ_１ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキル、－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、
－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、－Ｃ_１ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキル、又は－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈである。これらの特定の態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方は、リンカー－ＰＥＧ－ビオチン、好ましくは、

である。

好ましい態様では、Ｒ^４及びＲ^５のうちの一方は、Ｈであり、Ｒ^４及びＲ^５のうちの他方はＣ_１～６アルキル（例えば、メチル、ｔ－ブチル）；シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７（例えば、－ＣＨ_２－ＮＨ_２、－ＣＨ_２－ＮＨＣＨ_３、－ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）_２、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＮＨ_２、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＮＨＣＨ_３、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－Ｎ（ＣＨ_３）_２；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（例えば、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＯＣＨ_３、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＯＣＨ_２ＣＨ_３）；－Ｃ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（例えば、－Ｃ（ＣＨ_３）－オキセタニル）である。

式Ｉの好ましい亜属は以下であり：

式中、ピペリジニル環は、環窒素において、本明細書で定義される任意の１つ又は２つのＲ^２置換基で置換されている。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｂ－１）及び式（Ｉ－Ｂ－２）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物を含む：

本開示の範囲内で、Ａは結合であり得る。本開示の範囲内で、Ａはピリジル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；任意でハロゲン（好ましくは、Ｆ）で置換されているベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオフェニル；又はピラゾリルでもあり得る。本開示の範囲内で、Ａはピリジル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ベンゾチオフェニル；又はピラゾリルでもあり得る。本開示によれば、Ａ部分（結合を除く）のいずれかは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル又は－Ｃ_１アルキル；ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌ；－ＳＦ_５；－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキル；及び－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）など、からなる群から独立して選択される。

いくつかの態様では、Ａはピリジルである。ピリジルは、任意の環炭素原子を介して、好ましくは、２位又は３位の炭素を介して式Ｉの化合物（又はその亜属）のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピリジルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。ピリジル置換基は、ピリジル環の任意の環炭素原子に結合し得る。ピリジルが３位の炭素を介して式Ｉの化合物に結合する実施形態では、置換基は、好ましくは２位又は４位でピリジルに結合する。ピリジルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピリジルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ピリジルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなどを含む）などで置換され得る。Ａがピリジルである好ましい置換基には、－Ｃ_１～６アルキルが含まれ、－Ｃ_１アルキルが最も好ましく、１つの－Ｃ_１アルキル置換基がより好ましい。他の好ましい置換基としては、ハロゲン、特にＦ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはフェニルである。好ましくは、フェニルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。フェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。フェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。フェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。フェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。フェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。フェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。フェニルの置換基は、フェニル環の任意の環炭素原子、好ましくは、式Ｉの化合物へのフェニル部分の結合点に対してオルト位に結合し得る。Ａがフェニルである好ましい置換基には、－Ｃ_１～６アルキルが含まれ、－Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基としては、ハロゲン、特にＦ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはナフタレニルである。好ましくは、ナフタレニルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。ナフタレニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ナフタレニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ナフタレニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ナフタレニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ナフタレニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ナフタレニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。ナフタレニルは、その炭素原子のいずれかを介して式Ｉの化合物に結合し得る。ナフタレニルの置換基は、ナフタレニル環の任意の環炭素原子、好ましくは、式Ｉの化合物へのナフタレニル部分の結合点に対してオルト位に結合し得る。Ａがナフタレニルである好ましい置換基には、－Ｃ_１～６アルキルが含まれ、－Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基としては、ハロゲン、特にＦ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはピリミジニルである。ピリミジニルは、任意の環炭素原子を介して、式Ｉの化合物（又はその亜属）のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピリミジニルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。ピリミジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピリミジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ピリミジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。Ａがピリミジニルである好ましい置換基には、－Ｃ_１～６アルキルが含まれ、－Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基としては、ハロゲン、特にＦ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはピラジニルである。ピラジニルは、任意の環炭素原子を介して、式Ｉの化合物（又はその亜属）のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピラジニルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。ピラジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピラジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピラジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ピラジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピラジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピラジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。Ａがピラジニルである好ましい置換基には、－Ｃ_１～６アルキルが含まれ、－Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基としては、ハロゲン、特にＦ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはピリダジニルである。ピリダジニルは、任意の環炭素原子を介して、式Ｉの化合物（又はその亜属）のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピリダジニルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。ピリダジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピリダジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ピリダジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。Ａがピリダジニルである好ましい置換基には、－Ｃ_１～６アルキルが含まれ、－Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基としては、ハロゲン、特にＦ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａは、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルである。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の環炭素原子を介して、式Ｉの化合物（又はその亜属）のいずれかに結合し得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、非置換であり得るか、又は１つ又は２つのハロゲン（好ましくはＦ）で置換され得る。好ましくは、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、１つ又は２つの他の置換基で置換されている。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。

いくつかの態様では、Ａはベンゾチオフェニルである。ベンゾチオフェニルは、任意の環炭素原子を介して、式Ｉの化合物（又はその亜属）のいずれかに結合し得る。好ましくは、ベンゾチオフェニルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。ベンゾチオフェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。

いくつかの態様では、Ａはピラゾリルである。ピラゾリルは、任意の環炭素原子を介して、式Ｉの化合物（又はその亜属）のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピラゾリルは、１つ又は２つの置換基、好ましくは１つの置換基で置換されている。ピラゾリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピラゾリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピラゾリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＳＦ_５で置換され得る。ピラゾリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピラゾリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピラゾリルは、任意の利用可能な環炭素原子において、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などで置換され得る。

好ましい態様では、Ａは、非置換であるか、又は置換型フェニル、ピリジル、ピリミジル、又はピラジニル部分、特に好ましくはピリジニルである。フェニル、ピリジル、ピリミジル、又はピラジニル部分が置換されている態様では、好ましい置換基としては、－Ｃ_１～６アルキル（例えば、メチル）及びハロゲン（例えば、Ｆ又はＣｌ）、特に好ましくはメチルが挙げられる。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｄ）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、フェニル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｅ）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、ピリジル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｆ）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、ピリジル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示によると、Ｅは－Ｏ－；結合；－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－；－ＣＨ_２；又は－ＣＨ_２－Ｏ－である。Ｅ部分は、Ａ部分上で任意の炭素原子を介して結合し得る。Ｅ部分は、Ｇ部分上で任意の炭素原子を介して結合し得る。

好ましい態様では、Ｅは－Ｏ－である。他の好ましい態様では、Ｅは結合である。

本開示のいくつかの態様では、Ｅは－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－であり、Ａ－Ｅ－Ｇ部分は、Ａ－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－Ｇである。

本開示の他の態様では、Ｅは、－ＣＨ_２－である。

本開示の更に他の態様では、Ｅは－ＣＨ_２－Ｏ－、Ａ－Ｅ－Ｇ部分は、Ａ－ＣＨ_２－Ｏ－Ｇである。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｇ－１）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、フェニル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｇ－２）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、フェニル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｈ－１）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、ピリジル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｈ－２）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、ピリジル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｊ－１）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、ピリジル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

本開示の更なる実施形態は、式（Ｉ－Ｊ－２）の亜属を有する式（Ｉ）の化合物である：

式中、ピリジル部分は非置換であり得るか、又は任意の利用可能な炭素原子において、１つ又は２つの置換基で置換され得る。

式Ｉの他の好ましい亜属は以下である：

本開示によると、ＧはＨ；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－フェニル；－チオフェニル；－Ｃ_１～６アルキル；
－ピリミジニル；－ピリジル；－ピリダジニル；－ベンゾフラニル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素ヘテロ原子を含有する－ヘテロシクロアルキル；－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^６Ｒ^７；
－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；又は－ＯＨであり；式中、フェニル；ピリジル；ピリダジニル；ピリミジニル；ベンゾフラニル；又はチオフェニルは、任意で、以下：ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；
－ＯＣ_１～６アルキル；－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されている。

いくつかの態様では、ＧはＨである。

他の態様では、Ｇは－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。

いくつかの態様では、Ｇは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｇは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキル（－ＣＦ_３、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆを含む）などである。

他の態様では、Ｇは、好ましくは酸素ヘテロ原子、例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、又はオキセタニルを含有する－ヘテロシクロアルキルである。

好ましい態様では、Ｇは－フェニルーＣＨ_２－Ｏ－フェニルである。これらの態様では、－フェニルーＣＨ_２－Ｏ－フェニルは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；
－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、本明細書で先に記載されるとおりである）；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、－ＯＣ_１～５ハロアルキル、－ＯＣ_１～４ハロアルキル、－ＯＣ_１～３ハロアルキル、－ＯＣ_１～２ハロアルキル、又は－ＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－ＣＮで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－ＯＨで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されてよく、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルである。

他の態様では、Ｇは－Ｎ、Ｒ^６Ｒ^７であり、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は－ＣＮである。これらの態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｇは、－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、例えば、－ＳＯ_２Ｃ_１～５アルキル、－ＳＯ_２Ｃ_１～４アルキル、－ＳＯ_２Ｃ_１～３アルキル、－ＳＯ_２Ｃ_１～２アルキル、又は－ＳＯ_２Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｇは－ＯＨである。

好ましい態様では、Ｇは－フェニルである。これらの態様では、フェニルは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、本明細書で先に記載されるとおりである）；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される。フェニルは、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。フェニルは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。フェニルは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。フェニルは、－ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、－ＯＣ_１～５ハロアルキル、－ＯＣ_１～４ハロアルキル、－ＯＣ_１～３ハロアルキル、－ＯＣ_１～２ハロアルキル、又は－ＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。フェニルは、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。フェニルは、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。フェニルは、－ＣＮで置換され得る。フェニルは、－ＯＨで置換され得る。フェニルは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。フェニルは、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されてよく、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。フェニルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはピリジルである。これらの態様では、ピリジルは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、本明細書で先に記載されるとおりである）；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される。ピリジルは、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピリジルは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリジルは、－ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、－ＯＣ_１～５ハロアルキル、－ＯＣ_１～４ハロアルキル、－ＯＣ_１～３ハロアルキル、－ＯＣ_１～２ハロアルキル、又は－ＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリジルは、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。ピリジルは、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、－ＣＮで置換され得る。ピリジルは、－ＯＨで置換され得る。ピリジルは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されてよく、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。ピリジルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはピリダジニルである。これらの態様では、ピリダジニルは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、本明細書で先に記載されるとおりである）；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される。ピリダジニルは、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピリダジニルは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリダジニルは、－ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、－ＯＣ_１～５ハロアルキル、－ＯＣ_１～４ハロアルキル、－ＯＣ_１～３ハロアルキル、－ＯＣ_１～２ハロアルキル、又は－ＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリダジニルは、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。ピリダジニルは、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、－ＣＮで置換され得る。ピリダジニルは、－ＯＨで置換され得る。ピリダジニルは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されてよく、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。ピリダジニルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはピリミジニルである。これらの態様では、ピリミジニルは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、本明細書で先に記載されるとおりである）；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される。ピリミジニルは、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ピリミジニルは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリミジニルは、－ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、－ＯＣ_１～５ハロアルキル、－ＯＣ_１～４ハロアルキル、－ＯＣ_１～３ハロアルキル、－ＯＣ_１～２ハロアルキル、又は－ＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリミジニルは、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。ピリミジニルは、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、－ＣＮで置換され得る。ピリミジニルは、－ＯＨで置換され得る。ピリミジニルは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されてよく、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。ピリミジニルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはベンゾフラニルである。これらの態様では、ベンゾフラニルは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、本明細書で先に記載されるとおりである）；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される。ベンゾフラニルは、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。ベンゾフラニルは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾフラニルは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。ベンゾフラニルは、－ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、－ＯＣ_１～５ハロアルキル、－ＯＣ_１～４ハロアルキル、－ＯＣ_１～３ハロアルキル、－ＯＣ_１～２ハロアルキル、又は－ＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ベンゾフラニルは、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。ベンゾフラニルは、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾフラニルは、－ＣＮで置換され得る。ベンゾフラニルは、－ＯＨで置換され得る。ベンゾフラニルは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾフラニルは、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されてよく、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。ベンゾフラニルは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはチオフェニルである。これらの態様では、チオフェニルは、非置換であり得るか、又は１つ、２つ、又は３つの置換基、好ましくは１つ又は２つの置換基、より好ましくは１つの置換基で置換されていてもよく、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、本明細書で先に記載されるとおりである）；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される。チオフェニルは、ハロゲン、例えばＦ又はＣｌで置換され得る。チオフェニルは、－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルで置換され得る。チオフェニルは、－Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、－Ｃ_１～５ハロアルキル、－Ｃ_１～４ハロアルキル、－Ｃ_１～３ハロアルキル、－Ｃ_１～２ハロアルキル、又は－Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。チオフェニルは、－ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、－ＯＣ_１～５ハロアルキル、－ＯＣ_１～４ハロアルキル、－ＯＣ_１～３ハロアルキル、－ＯＣ_１～２ハロアルキル、又は－ＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。チオフェニルは、－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。チオフェニルは、－ＯＣ_１～６アルキル、例えば、－ＯＣ_１～５アルキル、－ＯＣ_１～４アルキル、－ＯＣ_１～３アルキル、－ＯＣ_１～２アルキル、又は－ＯＣ_１アルキルで置換され得る。チオフェニルは、－ＣＮで置換され得る。チオフェニルは、－ＯＨで置換され得る。チオフェニルは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。チオフェニルは、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されてよく、式中、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ_１～５アルキル、－Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ_１アルキルである。チオフェニルは、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル、例えば、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６５アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～４アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～２アルキル、又は－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１アルキルで置換され得る。

好ましい実施形態では、Ｇは非置換であるか、又は置換型フェニル、ピリジル、ピリジジニル、又はピラジニルである。Ｇが置換型フェニル、ピリジル、ピリジジニル、又はピラジニルである態様では、好ましい置換基は、Ｃ_１～６アルキル（例えばメチル）を含む。他の好ましい態様では、ＧはＣ_１～６アルキル（例えば、－イソプロピル）である。

好ましい態様では、Ｇは非置換又は置換型フェニル、ピリジル、ピリジジニル、又はピラジニルであって、Ｅは－ＣＨ_２－又はＯである。Ｇが置換型フェニル、ピリジル、ピリジジニル、又はピラジニルである態様では、ＥはＣＨ_２－又はＯであり、好ましい置換基は、Ｃ_１～６アルキル（例えばメチル）を含む。他の好ましい態様では、ＧはＣ_１～６アルキル（例えば、－イソプロピル）であり、Ｅは－ＣＨ_２－又はＯである。

好ましい態様では、特に、化合物が式ＩＩ’である場合、Ｇは、Ｃ_３～６シクロアルキル；オキセタニル、テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、ベンゾフラン－７－イルオキシ；ピリジル；ＣＨ_３で置換されているピリジル；フェニル；以下：ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ_２、及びＣ_３～６シクロアルキル；及び

からなる群からそれぞれ選択される１員又は２員で置換されているフェニル；からなる群から選択される。より好ましい態様では、Ｇは、フェニル又はＣ_１～６アルキルで置換されているフェニルである。

好ましい態様では、特に、化合物が式ＩＩＩ’である場合、Ｇ－Ａは以下からなる群から選択され、

式中、Ｇはフェニル；又は、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、ピリジル、オキセタン－３－イル、及びテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルからなる群から独立して選択される１員又は２員で置換されているフェニルであり、Ｒ^ａはＨ又はＣＨ_３である。より好ましい態様では、Ｇ－Ａは以下である：

式中、Ｇは、フェニル又はＣ_１～６アルキルで置換されているフェニルである。

好ましい実施形態では、特に、化合物が式ＩＶ’である場合、Ｇ－Ｅ－Ａは以下からなる群から選択され、

式中、Ｇは、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、ピリダジン－３－イル、フェニル、及びＦで置換されているフェニルからなる群から選択され、及びＲ^ａはＨ又はＣＨ_３である。より好ましい態様では、Ｇ－Ｅ－Ａは

であり、Ｒ^ａはＣＨ_３であり、Ｇはフェニルである。

好ましい態様では、特に、化合物が式Ｖ’である場合、Ｇは、Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；フェニル；ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、ＳＦ_５、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、及びＳＯ_２Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択される１員又は２員で置換されているフェニル；任意でＣｌで置換されているベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；２－メチルピリジン－３－イル；２－イソプロピルピリジン－４－イル；ベンゾチオフェニル；ナフタレニル；及び２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イルからなる群から選択される。

式Ｉの他の好ましい亜属は、以下である：

式中、Ａフェニルは、非置換であるか、又は好ましくは－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。

式中、Ａピリジルは、非置換であるか、又は好ましくは－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。

式中、Ａピリジルは、非置換であるか、又は好ましくは－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。

式中、Ａピリジルは、非置換であるか、又は好ましくは－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。

式中、Ａピリジルは、非置換であるか、又は好ましくは－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。

式中、Ａピリジルは、非置換であるか、又は好ましくは－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。

式中、Ａピリジルは、非置換であるか、又は好ましくは－Ｃ_１～６アルキルで置換されている。

化合物が式（ＩＩ’）である本開示の実施形態では、好ましくは、Ｒ^ａは、Ｈ又はＣＨ_３であり；ｎは、１であり；Ｅは、Ｏであり；Ｇは、フェニル又はＣ_１～６アルキルで置換されているフェニルであり；
環Ｂは、

であり、及びＲ^ｃ及びＲ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２であり；及びＲ^ｄはＨである。

化合物が式（ＩＩＩ’）である本開示の実施形態では、好ましくは、Ｇ－Ａは、

であり、Ｇは、フェニル又はＣ_１～６アルキルで置換されているフェニルであり；
環Ｂは、以下であり：

及びＲ^ｃ及びＲ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２であり；及びＲ^ｄはＨである。

化合物が式（ＩＶ’）である本開示の実施形態では、好ましくは、Ｇ－Ｅ－Ａは

であり；Ｒ^ａはＣＨ_３であり；Ｇはフェニルであり；
環Ｂは

であり、及びＲ^ｃ及びＲ^ｆは、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２である。

本開示の更なる実施形態は、以下からなる群より選択される化合物である：
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（４－シアノ－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－１３Ｃ－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－イノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオロイルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－イノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）ペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，６－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，６－ジメチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シアノアゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，６－ジメチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－アクリロイルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－１３Ｃ－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－ヒドロキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－ヒドロキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－１－メチルピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（４－メチル－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ジメチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－ジメチルアミノ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（オキセタン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシ－１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－トリフルオロメチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｏ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シクロプロピルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（ピペリジン－１－イル）ペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（シクロプロピルアミノ）－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（６Ｓ）－６－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ）－１－（３－メトキシブタノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－エトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ）－１－（３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオロイルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－６－オキソピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－アミノプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－フルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，３－ジメチルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（キヌクリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（３－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（６Ｒ）－６－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
１３Ｃ－（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
１３Ｃ－（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロヘキルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシ－２，２ージメチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シアノアゼパン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（４－ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－シアノ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－（１－アミノシクロプロピル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－ヒドロキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－シクロプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，２－ジメチルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メタクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－（シクロプロパンアンカルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－メトキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｍ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（エチルアミノ）－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シクロプロピルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（３－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－ヒドロキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－エトキシアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（３－（メトキシメチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－（トリルフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－フルオロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シクロプロピルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－メトキシアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（（２メトキシエチル）アミノ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ１－（（Ｅ）－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（メチルアミノ）ペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）アゼチジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－（トリルフルメチル）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼチジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－エチルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－クロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－フルオロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１－メチルピロリジン－２－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｐ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－イソプロピルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－モルホリノエチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－クロロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｍ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１－メチルピロリジン－３－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロポキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１－メチルピロリジン－２－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（３，５－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－トリフルオロメチル）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｐ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（３－メチルモルホリノ）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（４－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（３－メチルモルホリノ）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（１－メチルピロリジン－２－イル）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２，４－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－ベンジル－２－オキソアゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－トリフルオロメチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－モルホリノ－２－オキソエチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２，６－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（２－カルバモイルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－メチル－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－クロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－トリフルオロメチル）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－メトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３，４－ジクロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－トリフルオロメチル）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－フェニル－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリダジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－４－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－トリフルオロメチル）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－（ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３，４－ジクロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－イソプロピル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシ－３－メチルブタノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（３－アセタミドアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－トリジュウテリオメチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホニル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－２，３，４，５，６－（ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－２，３，４，５，６－（ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－２，３，４，５，６－（ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－（トリジュウテエリオメチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホンアミド）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－アゼチジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－フルオロ－４－（メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－ピロリジン－１－イル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－２－（（（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）アミノ）メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－ピペリジン－１－イル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－モルホリノアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－メチルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－モルホリノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（１－ベンジル１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｓ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｓ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｒ－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｒ－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（４－ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（４－ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－（ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）メチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（１Ｈ－イミダゾール－１－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピペリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（^＊Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（^＊Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（^＊Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（^＊Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（４－シアノ－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－アクリロイルアゼチジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－メトキシヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，４’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホンアミド）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－プロピルフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－トリジュウテリオメチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（エチルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド；
（Ｒ）－１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－３－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－フルオロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－クロロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２’－（トリフルオロメチル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－３－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－アセチルフェニル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－（ジメチルエアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－（ジメチルエアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（シス）－１－アクリロイル－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－（６－オキソピペリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－３－アミノ－４－（（３－シクロブトキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
２－（（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）アミノ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
２－（（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）アミノ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－５－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（トランス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
トランス－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メトキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－フルオロ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－オキセタン－３－イル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－３－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－ヒドロキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－アセチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（５－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（３－アセチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（４－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピラジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－５－フェノキシピラジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（シス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピロリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（シス－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２’－３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル－３－イル］－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロヘキシルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２’－３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル－３－イル］－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（^＊Ｅ）－３－（（Ｓ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－３－（（Ｒ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロペンチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アミノシクロペンチル－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（テトラ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（トランス－１－アクリロイル－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（メチルグリシジル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４ーイル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－シクロペンチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－イソブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（５－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－シクロヘキシルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（４－オキソ－５－（３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
（Ｒ）－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（３^＊Ｓ，４^＊Ｒ）シス－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（^＊３Ｒ，^＊４Ｓ）－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－（２－（フルオロフェノキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ１－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）－Ｎ５－（（Ｅ）－４－オキソ－４－（３－（４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）ブテ－２－ン－１－イル）グルタルアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（（Ｓ－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（５－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（（Ｒ－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
２－（４－アクリロイルピペラジン－１－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
１－シアノ－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）－１－プロピオニルピペリジン－４－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
１－（２－シアノアセチル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）－１－プロピオニルピペリジン－３－カルボキサミド；
１－（２－シアノアセチル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
１－エチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
１－シアノ－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
１－メチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｅ）－４，４－ジメチル－２－（４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－１－カルボニル）ペンテン－２－ニトリル；
４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニトリル；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（４－プロピオニルピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
（Ｅ）－１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
（Ｅ）－１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
１－メチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
１－エチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピロリジン－１－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル（フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－アゼチジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピロリジン－１－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－ホルミルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－ホルミルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－ピロリジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル（フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピペリジン－１－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－３－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－クロロプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（アゼチジン－１－イル）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－ベンゾピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－アセチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－ベンジルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピロリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピペラジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピペリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（２－モルホリノエチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－ベンゾピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－ベンジルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－アミノフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｍ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－クロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｐ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－３－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（４－アミノフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－３－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（１－メチルシクロブチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ１－（（Ｅ）－４－（（（Ｒ－３－（１－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－２－オキソ－１，２，３，５－テトラヒドロシクロペンタ〔ｄｅ〕キナゾリン－４－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－［ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－（－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－（－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；及び
（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
及び
その立体異性体又は同位体変種；及びその薬学的に許容される塩。

本開示は、ブルトン型チロシンキナーゼよって媒介される疾患、障害又は症状を有すると診断されたか、又は疾患、障害又は症状に罹患している対象を治療するために、本明細書に記載される化合物を使用する方法に関する。これらの方法は、ブルトン型チロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で本開示の化合物を対象に投与することによって達成される。

更なる態様では、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）を含有する組成物を対象に投与することで、治療を必要とする対象においてブルトン型チロシンキナーゼを阻害する方法が、本明細書中で提供される。本開示のいくつかの態様は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を含有する組成物を対象に投与することで、自己免疫疾患に罹患している対象を治療する方法を目的とする。いくつか態様では、自己免疫疾患とは、例えば、炎症性腸疾患、関節炎、狼瘡、リウマチ性関節炎、乾癬性関節炎、変形性関節炎、スティル病、若年性関節炎、糖尿病、重症筋無力症、橋本甲状腺炎、オード甲状腺炎、グレーブス病、シェーグレン症候群、多発性硬化症、ギランバレー症候群、急性播種性脳脊髄炎、アジソン病、眼球クローヌス・ミオクローヌス症候群、強直性脊椎炎、抗リン脂質抗体症候群、再生不良性貧血、自己免疫性肝炎、セリアック病、グッドパスチャー症候群、特発性血小板減少性紫斑病、視神経炎、強皮症、原発性胆汁性肝硬変、ライター症候群、高安動脈炎、側頭動脈炎、温式自己免疫性溶血性貧血、ウェゲナー肉芽腫症、乾癬、全身性脱毛症、ベーチェット病、慢性疲労、自律神経障害、子宮内膜症、間質性膀胱炎、神経性筋強直症、強皮症、又は外陰部痛である。自己免疫疾患の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、自己免疫疾患の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、自己免疫疾患の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を含有する組成物を対象に投与することで、異種免疫症状に罹患している対象を治療する方法を目的とする。いくつかの態様では、異種免疫症状又は疾患には、例えば、移植片対宿主拒絶反応、移植、輸血、アナフィラキシー、アレルギー、Ｉ型過敏症、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、又はアトピー性皮膚炎がある。異種免疫症状の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（ＩＶ’））の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、異種免疫症状の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、異種免疫疾患の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を含有する組成物を対象に投与することで、炎症性疾患に罹患している対象を治療する方法を目的とする。特定の実施形態では、炎症性疾患には、例えば、喘息、虫垂炎、眼瞼炎、細気管支炎、気管支炎、滑液包炎、子宮頸管炎、胆管炎、胆嚢炎、結腸炎、結膜炎、膀胱炎、涙腺炎、皮膚炎、皮膚筋炎、脳炎、心内膜炎、子宮内膜炎、腸炎、小腸結腸炎、上顆炎、副睾丸炎、筋膜炎、線維症、胃炎、胃腸炎、肝炎、化膿性汗腺炎、喉頭炎、乳腺炎、髄膜炎、脊髄炎心筋炎、筋炎、腎炎、卵巣炎、精巣炎、骨炎、中耳炎、膵炎、耳下腺炎、心膜炎、腹膜炎、咽頭カタル、胸膜炎、静脈炎、肺炎、肺炎、直腸炎、前立腺炎、腎盂腎炎、鼻炎、耳管炎、静脈洞炎、口内炎、滑膜炎、腱炎、扁桃炎、ブドウ膜炎、腱鞘炎、脈管炎、又は外陰炎がある。炎症性疾患の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、炎症性疾患の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、炎症性疾患の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を含有する組成物を対象に投与することで、癌に罹患している対象を治療する方法を目的とする。一実施形態において、癌は、Ｂ細胞リンパ増殖障害、例えば、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、慢性リンパ球性リンパ腫、慢性リンパ球性白血病、Ｂ細胞前リンパ球性白血病、リンパ形質細胞性リンパ腫／ワルデンスストロームマクログロブリン血症、脾臓周辺帯リンパ腫、形質細胞性骨髄腫、形質細胞腫、節外周辺帯Ｂ細胞リンパ腫、節性辺縁帯Ｂ細胞リンパ腫、外套細胞リンパ腫、縦隔（胸腺）大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、血管内大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、バーキットリンパ腫／白血病、又はリンパ腫肉芽腫症である。特に、本開示の化合物で治療するのに特に適している癌としては、外套細胞リンパ腫及び慢性リンパ球性白血病及びマクログロブリン血症な、並びに多発性骨髄腫が挙げられる。対象が癌に罹患しているいくつかの実施形態では、抗癌剤は、上記の化合物の１つに加えて対象に投与される。一実施形態において、抗癌剤は、例えば、Ｕ０１２６、ＰＤ９８０５９、ＰＤ１８４３５２、ＰＤ０３２５９０１、ＡＲＲＹ－１４２８８６、ＳＢ２３９０６３、ＳＰ６００１２５、ＢＡＹ ４３－９００６、ワートマニン又はＬＹ２９４００２などのマイトジェン活性化プロテインキナーゼシグナル伝達の阻害剤である。癌の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、癌の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、癌の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を含有する組成物を対象に投与することで、血栓塞栓性障害に罹患している対象を治療する方法を目的とする。更なる実施形態では、血栓塞栓性障害は、例えば、心筋梗塞、狭心症、血管形成術後の再閉塞、血管形成術後の再狭窄、大動脈冠動脈バイパス術後の再閉塞、大動脈冠動脈バイパス術後の再狭窄、脳卒中、一過性虚血、末梢動脈閉塞性疾患、肺塞栓症、又は深部静脈血栓症である。血栓塞栓性障害の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、血栓塞栓性障害の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、血栓塞栓性障害の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を含有する組成物を対象に投与することで、呼吸器疾患に罹患している対象を治療する方法を目的とする。いくつかの態様では、呼吸器疾患は喘息である。この態様の更なる実施形態では、呼吸器疾患としては、成人呼吸促迫症候群及びアレルギー性（外因性）喘息、非アレルギー性（内因性）喘息、急性重症喘息、慢性喘息、臨床病型喘息、夜間性喘息アレルギー誘発性喘息、アスピリン感受性喘息、運動誘発性喘息、過換気誘発喘息、小児発症喘息、成人発症喘息、咳喘息、職業性喘息、ステロイド耐性喘息、季節性喘息が挙げられるが、これらに限定されない。呼吸器疾患の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、呼吸器疾患の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、呼吸器疾患の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

別の態様は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を対象に投与する工程を含む、リウマチ性関節炎及び変形性関節炎の予防方法、を目的とする。リウマチ性関節炎及び変形性関節炎の治療に使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、リウマチ性関節炎及び変形性関節炎の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、リウマチ性関節炎及び変形性関節炎の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

別の態様は、治療有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を対象に投与する工程を含む、皮膚の炎症反応の治療方法を目的とする。かかる皮膚の炎症反応としては、例えば、皮膚炎、接触性皮膚炎、湿疹、蕁麻疹、酒さ、及び瘢痕化が挙げられる。別の態様は、治療有効量の式（Ｉ）（並びに式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物）の化合物を哺乳類に投与する工程を含む、皮膚、関節、又は他の組織若しくは器官の乾癬性病変を減少させる方法を目的とする。これらの病状の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、単剤として投与され得る。代替的に、これらの病状の治療に使用される場合、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、これらの病状の治療に有用であることが知られている他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

好ましい態様では、本開示の化合物は、リウマチ性関節炎の治療に使用され得る。

本開示の化合物は、全身性エリテマトーデスの治療に使用され得る。

本開示の化合物は、天疱瘡障害及び類天疱瘡障害の治療にも使用され得る。

いくつかの態様では、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）及び式（Ｖ’））の化合物は、当該技術分野で既知の方法により、ＣＹＰ３Ａ４と組み合わせて投与され得る。

本開示による治療方法では、かかる疾患、障害、又は症状に罹患しているか、又はこれらを有すると診断された対象に、本開示による有効量の薬剤が投与される。「有効量」とは、対象の疾患、障害又は症状に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的効果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な投与量を意味する。本開示の化合物の有効量又は用量は、モデル化、用量漸増試験又は臨床試験などの常法によって、並びに日常的な要因、例えば、投与若しくは薬物送達の形態又は経路、化合物の薬物動態、疾患、障害又は症状の重篤度及び経過、対象が以前に受けていた又は現在受けている治療、対象の健康症状及び薬物に対する応答、並びに治療する医者の判断を考慮することによって確定され得る。用量の例は、単回又は分割用量単位（例えば１日２回、１日３回、１日４回）で対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１～約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．０５～１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１～３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒトの場合では、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５～約７ｇ／日又は約０．２～約２．５ｇ／日である。

更に、本開示の化合物は、追加の活性成分と組み合わせて、上述の症状の治療で使用され得る。追加の活性成分は、本開示の化合物とは別々か、又は同時に投与されてもよく、又はかかる薬剤を本発明の医薬組成物に含めてもよい。この組み合わせは、（例えば、本開示による活性剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組み合わせに含めることによって）有効性を増大させる、１つ以上の副作用を減少させる、又は本開示による活性剤の必要用量を減少させるのに役立ち得る。

本開示の化合物は、本開示の医薬組成物を処方するために、単独で又は１つ以上の追加の活性成分と組み合わせて使用される。本開示の医薬組成物は、（ａ）有効量の本開示による少なくとも１つの化合物と、（ｂ）薬学的に許容される賦形剤とを含む。

１つ以上の用量単位の活性剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を用いて調製してもよい。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所若しくは眼経路によって又は吸入によって投与してもよい。

調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物、又は坐剤の形態であってもよい。好ましくは、この組成物は、静脈内注射、局所投与又は経口投与用に処方される。

経口投与の場合、本開示の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤、若しくは懸濁剤として提供され得る。経口組成物を調製するために、この化合物は、例えば、１日あたり約０．０５～約１００ｍｇ／ｋｇ、１日あたり約０．０５～約３５ｍｇ／ｋｇ、又は１日あたり約０．１～約１０ｍｇ／ｋｇの用量を生じるように処方されてもよい。例えば、１日あたり約５ｍｇ～５ｇの合計日用量は、１日あたり１回、２回、３回又は４回投与することによって達成されてもよい。

経口錠剤は、薬学的許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本開示による化合物を含み得る。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げてもよい。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。

経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本開示の化合物は、固体、半固体又は液体の希釈剤と混合され得る。ソフトゼラチンカプセルは、本開示の化合物を水、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセリドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００又はプロピレングリコールと混合することによって調製され得る。

経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤若しくはシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥させてもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、薬学的に許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ－ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。

また、本開示の活性剤は、非経口経路によって投与され得る。例えば、上記の組成物を、直腸内投与のために坐剤として処方されてもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮下経路を含む非経口用途の場合、本開示の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことができるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形態若しくは予濃縮物で提示されることになる。例示的な注入用量は、数分間から数日間の範囲の期間にわたって約１～１０００μｇ（.mu.g）／ｋｇ／分の範囲の、医薬担体と混合された化合物であってもよい。

局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％～約１０％の薬物の濃度で薬学的担体と混合してもよい。本開示の化合物を投与する別の形態は、経皮送達を行うためにパッチ製剤を利用し得る。

代替的に、本開示の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適な担体も含有する噴霧製剤による本開示の方法で投与し得る。

次に、本開示の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書における様々な化合物を得るために、適宜保護を行って又は行わずに、最終的に望ましい置換基を反応スキームを通して担持させて所望の生成物が生成されるように、出発物質材料を好適に選択してもよいことを当業者は理解するであろう。代替的に、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通して担持され、かつ適宜、所望される置換基で置換されてもよい、好適な基を用いることが必要であるか又は望ましい場合もある。特に明記されない限り、変数は、式（Ｉ）（並びに、式（Ｉ’）、式（ＩＩ’）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＶ’）、及び式（ＩＶ’））を参照して上記で定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。

本開示の化合物は、本開示と組み合わせて当業者の知識を使用して調製され得る。例えば、本開示の化合物は、以下のスキーム及び実施例に従って調製され得る。

略語
表１．本明細書で使用される略語及び頭字語としては、以下が挙げられる。

調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下の一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。

スキーム１によると、式（ＶＩ）の化合物（式中、環Ｂはアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルなどのＣ_４～１０ヘテロシクロアルキルであり、ＰＧはＢＯＣなどの好適な窒素保護基である）は、市販されているか、又は式（ＸＸＶ）の化合物から当業者に既知の条件を用いて合成的に入手可能である。式（ＶＩ）のヘテロシクロアルキル化合物のアシル化は、好適な溶媒（ＴＨＦ、ＤＣＭなど）中、０℃～２５℃の範囲の温度で、２～６時間かけて、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の存在下、ＤＭＡＰなどの試薬の存在下又は非存在下で、無水酢酸、無水プロピオン酸、塩化プロパ－２－エノイル、Ｃ_１～６アルキル（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌなどの無水物及びハロゲン化物などの好適なアシル化剤によって達成される。続けて、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯＣ）保護基（ＰＧ）の脱保護は、ＭｅＯＨ、ジオキサン、又はＤＣＭなどの溶媒中、ＨＣｌ、ＴＦＡ、ｐ－トルエンスルホン酸などの酸を使用することによって達成される。好ましい実施形態では、脱保護は、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ又はＴＦＡ／ＤＣＭで達成されて、式（ＶＩＩ）の化合物を提供する。

式（ＶＩ）の化合物（式中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり、ＹはＮＨ_２である）は、式（ＶＩ）の化合物（式中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり、ＹはＯＨである（光延（Mitsonobu）条件下））から調製される。２つの工程において、式（ＶＩ）の化合物（式中、ＹはＯＨである）をトリフェニルホスファン、ＤＩＡＤ及びフタルイミドと反応させ、続いてヒドラジン水和物をＥｔＯＨなどの溶媒中でヒドラジン分解させ、式（ＶＩ）の化合物（式中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＮＨ_２である）が提供される。

式（ＶＩ）の化合物（式中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＣＯ_２Ｈである）は、ジフェニルホスホラジデート（ＤＰＰＡ）、フェニルメタノール及びＴＥＡなどの塩基と、トルエンなどの溶媒中、約１００℃の温度で１８～２４時間反応して、化合物（ＶＩ）（式中、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ_２フェニルである）が提供される。Ｐｄ（ＯＨ）_２を使用する（Ｈ_２、２１０ｋＰａ（３０ｐｓｉ））を使用する水素添加などの当業者に公知の条件下で、ＣＢｚの脱保護により、式（ＶＩ）の化合物（式中、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＮＨ_２である）が提供される。

スキーム２によると、合成的に入手可能であるか、又は市販されている式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ａはフェニルであるか、又は１つ又は２つの窒素員を含有する６員ヘテロアリール環であり、ＨＡＬはＢｒ又はＦであり、Ｒ^ａは独立してＨ、ハロゲン、及びＣＨ_３である）は、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサンなどの適切な溶媒中で、式Ｇ^１－ＯＨ（Ｘ）（式中、Ｇ^１はフェニル、Ｃ_３～６シクロアルキル、又はＣ１_～６アルキル、ＮａＨ、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｃｓ_２ＣＯ_３、などの好適な塩基である）の市販されているか、又は合成的に入手可能であるアルコールと芳香族求核置換反応で反応させて、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯである）が提供される。

代替の方法では、カップリング反応において、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯである）は、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＨＡＬはＦであり、Ｒ^ａはＯＨである）から調製される。例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物と、市販されているか、又は合成的に入手可能なアリール又はヘテロアリールボロン酸又はエステル（フェニルボロン酸など）、金属触媒（酢酸銅（ＩＩ）など）、トリメチルアミンなどの塩基とをＤＣＭなどの溶媒中で、約１６時間反応させることで、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ^ａはＦであり、ＥはＯである）が提供される。

式（ＩＸ）の化合物（式中、ＲａはＣ_１～６アルキルである）と、市販されているか、又は合成可能な式ＬＧ－Ｇ^１（ＸＩ）の化合物（式中、ＬＧはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はメタンスルホネートなどの脱離基であり、Ｇ^１は、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル又はＣ_３～６ヘテロシクロアルキルである）、ＮａＨ、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｃｓ_２ＣＯ_３などの好適な塩基とを、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサンなどの好適な溶媒中反応させることで、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯであり、Ｇ^１はＣ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル又はＣ_３～６ヘテロシクロアルキルである）が提供される。

式（ＸＩＩ）の化合物（式中、環Ａはピリジルであり、ＥはＮ－ＰＧであり、Ｇ^１はＣ_１～６アルキルである）は、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ＨＡＬはＣｌであり、Ｒ^ａはＣ_１～６アルキルである）から調製される。例えば、２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジンをプロパン－２－アミンなどのアミンと反応させ、続いてＤＭＡＰ、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネートと、ＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、環Ａはピリジルであり、ＥはＮであり、保護基（ＢＯＣ）で置換されており、Ｇ^１はＣ_１～６アルキルである）が提供される。

式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯ又はＮ－ＰＧであり、Ｇ^１はフェニル、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、ピリジルである）のニトロ部分の還元は、ＥｔＯＨ／水などの溶媒中、０℃～２５℃の範囲の温度で、ＮＨ_４Ｃｌ又は濃ＨＣｌの存在下、鉄（Ｆｅ）を用いて２～６時間還元して、対応する式（ＸＩＩＩ）のアニリンが提供される。式（ＶＩＩ）のニトロ化合物の還元は、水素化条件を使用して、例えばＰｄ／Ｃ、Ｐｄ（ＯＨ）_２、Ｐｔ／Ｃなどのパラジウム触媒との反応を、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＡｃ又はそれらの混合物などの好適な溶媒中、Ｈ_２の存在下（例えば、１００ｋＰａ又は２１０～３５０ｋＰａ（大気圧又は３０～５０ＰＳＩ））、室温～５０℃の範囲の温度で達成され、式（ＸＩＩＩ）のアミン化合物が提供される。式（ＸＩＩ）のニトロ化合物の還元は、Ｚｎ、塩化アンモニウムを、アセトン／水などの好適な溶媒又は溶媒混合物中、０℃～室温の範囲の温度で、約２～６時間用いることで達成され、式（ＸＩＩＩ）のアミン化合物が提供される。

スキーム３によると、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、環Ａは、好適に置換されたフェニル又は１～２個の窒素原子を含有するヘテロアリールであり、ＨＡＬはＩ、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ^ａはＣ_１～６アルキルである）と、式Ｇ^１－ＯＨの化合物（式中、Ｇ^１はフェニルであるか、又は１～２個の窒素員を含有するヘテロアリールである）とを銅触媒クロスカップリング反応において反応させる。例えば、２－クロロ－４－メチルピリミジン－５－アミンなどの式（ＸＶ）の化合物と、式（Ｘ）の化合物（フェノールなど）、銅触媒（Ｃｕ、ＣｕＩなど）、及びＮ，Ｎ－ジメチルグリシン、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｃｓ_２ＣＯ_３などの塩基とを、ジオキサン、ＤＭＳＯなどの好適な溶媒中、約９０℃の温度で、１～３日間反応させることで、４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－アミンが提供される。代替の方法では、カップリング反応は、ＤＭＳＯなどの溶媒中、Ｋ_２ＣＯ_３などの塩基を用いて、マイクロ波又は従来の加熱を使用して、触媒の非存在下で実施される。

式（ＸＶＩ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物から２工程でも調製される。第１の工程において、式（ＩＸ）の化合物（式中、環Ａはフェニルであるか、又は１～２個の窒素員を含有するヘテロアリール環であり、Ｒ^ａはＣ_１～６アルキルである）とのカップリングを、式ＬＧ－Ｇ^１の化合物（式中、ＬＧはＣｌであり、Ｇ^１はＣ_１～６アルキル、フェニル、又は前述のとおり１～２個の窒素原子を含有する６員ヘテロアリール環である）と反応させる。第２工程では、当業者に既知の条件を用いるニトロ部分の還元によっては、式（ＸＶＩ）の化合物が提供される。

スキーム４によると、式（ＸＩＶ）のアリールハライド化合物（式中、環Ａはフェニルであるか、又は１～２個の窒素員を含有するヘテロアリール環であり、ＨＡＬはＣｌ、Ｂｒであり、Ｒ^ａはＨ又はＣ_１～６アルキルである）、Ｓｕｚｉｋｉ、Ｎｅｇｉｓｈｉ及びＧｒｉｇｎａｒｄ反応などの遷移金属触媒クロスカップリング反応を受ける。例えば、式（ＸＩＶ）の化合物と、市販されているか、又は合成的に入手可能なアルキル又はアリールボロン酸又はエステルとを、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２などの好適なパラジウム触媒、Ｃｓ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３などの塩基の存在下で、ＡＣＮ、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、トルエン、ジオキサン、水、又はこれらの混合物などの好適な溶媒中、従来又はマイクロ波加熱を用いて、８０℃～１２０℃の範囲の温度で１２時間～２４時間反応させることで、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｇ^１はＣ_１～６アルキル又はフェニルである）が提供される。

同様にして、式（ＸＩＶ）のアリール及びアリールハライド化合物（式中、Ａはフェニル、又は１～２個の窒素員を含有するヘテロアリール環であり、ＨＡＬはＣｌ、Ｂｒであり、Ｒ^ａはＨ又はＣ_１～６アルキルである）と、塩化イソプロピルマグネシウムなどのグリニャール試薬、又はイソブチル亜鉛（ＩＩ）ブロマイド、シクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロマイドなどの有機亜鉛試薬とを、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＤＣＭ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２などのパラジウム触媒の存在下で、ＴＨＦなどの好適な溶媒中、－７８℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度で反応させることで、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｇ^１はＣ_１～６アルキル）が提供される。

スキーム５によると、式（ＸＶＩＩＩ）のアリールハライド（式中、ＨＡＬはＩ、Ｃｌ又はＢｒである）と、式（ＸＶＩ）又は（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｇ^１はフェニルであり、Ｃ_３～６シクロアルキルであり、Ｒ^ａはＨ又はＣ_１～６アルキルである）とを、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３などのパラジウム触媒、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｓ－Ｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＥＰｈｏｓなどの配位子、ＮａＯｔＢｕ、Ｃｓ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４などの好適な塩基の存在下、ＡＣＮ、ＴＨＦ、トルエン、ジオキサンなどの好適な溶媒中で、６０～１２０℃の範囲の温度で、従来又はマイクロ波加熱を用いて、パラジウム触媒によるアリール化することで、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｅは結合又はＯである）が提供される。

スキーム６によると、式（ＸＩＸ）のニトリル化合物を塩基性条件下で求核芳香族置換反応でエチルチオアセテートと反応させ、次に閉環させることで、式（ＸＸ）のチエノピリジン－カルボキシレート化合物が提供される。式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物から２工程で調製される。第１の工程では、式（ＸＸ）の化合物は、ＣＤＩとを、１，ジオキサンなどの好適な溶媒中、還流温度で、１２～２４時間反応させる。第２の工程では、ＭｅＯＨなどの溶媒中、室温～５０℃の範囲の温度で、１２～２４時間、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなどの好適な塩基でエステル部分を加水分解することで、式（ＸＸＩ）の酸化合物が得られる。

スキーム７によると、上述のような式（ＸＸＩ）の酸化合物は、最初に式（ＸＸＩＩ）の酸塩化物化合物に変換される。例えば、式（ＸＸＩ）の化合物を、トルエンなどの溶媒中、塩化チオニルなどの塩素化剤で処理することで、式（ＸＸＩＩ）の化合物が形成される。

カップリング反応は、スキーム５に示すように、当業者に周知の従来のアミド結合形成技術によって達成される。例えば、式（ＸＸＩ）のアシルハライド（例えば塩化物）化合物と、式（ＸＸＶ）、（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）好適に置換された市販されているか、又は合成的に入手可能なアミンとを、ＤＭＡＰなどの好適な触媒の存在下、ＤＣＭ又はＴＨＦなどの好適な溶媒中、室温から還流温度までの範囲の温度で、ＴＥＡ、ピリジンなどの第３級アミンの過剰存在下で反応させることで、式（Ｉ’）の化合物が提供される。式（ＸＸＩ）の化合物をカップリングさせるために、様々な他のアミノ酸カップリング方法が使用される。式（ＸＸＶ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）の好適に置換された市販されているか、又は合成的に入手可能なアミンと、式（ＸＸＩ）の好適に置換された酸とを、アミド結合形成条件下で反応させることによって、式（Ｉ’）の化合物が提供される。好ましい実施形態では、遊離塩基又は酸塩のいずれかとしての式（ＸＸＶ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）の化合物と、式（ＸＸＩ）の酸化合物とを、ＨＯＢｔ／ＥＤＡＣ、ＨＡＴＵ、ＨＯＡＴ、Ｔ３Ｐ（登録商標）などの脱水剤、ＤＩＰＥＡ、ＴＥＡなどの好適に選択された塩基、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、ＤＭＦ、ＴＨＦ、塩化メチレンなどの有機溶媒又はこれらの混合物の存在下で反応させることで、式（Ｉ’）の化合物が得られる。特に好ましい実施形態では、脱水剤はＨＡＴＵであり、塩基はＴＥＡ又はＤＩＰＥＡである。式（ＸＸＶ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）のアミン化合物がｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯＣ）保護基（ＰＧ）を有する場合、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯＣ）保護基の除去は、ＭｅＯＨ、ジオキサン又はＤＣＭなどの溶媒中、ＨＣｌ、ＴＦＡ、ｐ－トルエンスルホン酸などの酸を使用することによって達成される。好ましい実施形態では、脱保護は、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ又はＴＦＡ／ＤＣＭによって達成される。

式（Ｉ’）の化合物（式中、Ｒ^２は、好適に置換されたＣ_４～１０ヘテロシクロアルキルである）と、還元的アミノ化条件下で、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ＮａＢＨ_４、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３などの還元剤とを、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で反応させることで、式（Ｉ’）の化合物（式中、Ｒ^２は、ＣＨ_３で置換されたＣ_４～１０ヘテロシクロアルキルである）が得られる。

式（Ｉ’）の化合物（式中、Ｒ^２はＣ_４～１０ヘテロシクロアルキルである）と、無水酢酸、プロペ－２－ノイルプロペ－２－エノエート、無水プロピオン酸、Ｃ_１～６アルキル（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌなどのカルボン酸の無水物及びハロゲン化物などのアシル化剤とを、上述された条件下で反応させることで、式（Ｉ’）の化合物（式中、Ｒ^２は、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルケニルで置換されたＣ_４～１０ヘテロシクロアルキルある）が提供される。

式（Ｉ’）の化合物（Ｒ^２は、Ｃ_４～１０ヘテロシクロアルキルである）と、ＣＯ_２Ｈ－Ｃ_１～６アルキル－Ｎ（Ｒ^６Ｒ^７）、２－（ジメチルアミノ）酢酸、シアノ酢酸、Ｂｏｃ－サルコシン、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）酢酸、（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸、アクリル酸などの好適な酸とを、アミド結合形成条件（上述の条件）下で反応させることで、（Ｉ’）の化合物が提供される。適用可能であれば、前述の条件を用いる脱保護工程が用いられる。

スキーム８によれば、式（ＸＩＸ）のニトリル化合物と、求核芳香族置換反応において、ｔｅｒｔ－ブチル－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレートとを、密閉容器内で、１５０℃などの高温下で１５分～１時間反応させ、続いて閉環させることで、式（ＸＸＩＩＩ）のチエノピリジン－カルボキサミド化合物が得られる。式（Ｉ’）の化合物は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物から２工程で調製される。第１の工程では、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物と、ＣＤＩとを、ジオキサンなどの好適な溶媒中、還流温度で、１２～２４時間反応させる。第２の工程では、ジオキサンなどの好適な溶媒中、室温から４０℃までの範囲の温度で、３０分～２４時間、ＨＣｌ又はＴＦＡなどの好適な酸でアミン部分を脱保護することで、式（Ｉ’）のアミン化合物が得られる。

当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ’）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。例えば、式（Ｉ’）のアミンを、Ｅｔ_２Ｏ、ＣＨ_２Ｃｌ_２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホルム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン酸で処理することで、対応する塩形態が得られる。代替的に、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果としてトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得られてもよい。

本開示による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは鏡像異性体として存在し得る。化合物が２つ以上のキラル中心を有する場合、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。かかる異性体及びその混合物は全て、本開示の範囲内に包含されると理解される。

上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によって、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。代替的に、上に示したスキームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）混合物などの様々な形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の単離方法、例えば、キラルクロマトグラフィ、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、生体内変換又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来の方法、例えば、クロマトグラフィ又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよい。

以下の特定例は、本開示及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提供される。

以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。

特に記載しない限り、反応混合物は、窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気的に撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ_２ＳＯ_４又はＭｇＳＯ_４などの乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的にはロータリーエバポレータにより減圧下で濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で行った。

順相シリカゲルクロマトグラフィ（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ）は、プレパックドカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ_２）で実施した。

分取逆相高性能液体クロマトグラフィ（Preparative reverse-phase high performance liquid chromatography、ＲＰ ＨＰＬＣ）は、
Ａｇｉｌｅｎｔ ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ Ｐｒｅｐ ＲＰ１８カラム（５μＭ、３０×１００又は５０×１５０ｍｍ）若しくはＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μＭ、３０×１００又は５０×１５０ｍｍ）を用い、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２０ｍＭ ＮＨ_４ＯＨ中５％ ＡＣＮの移動相を２分間保持し、次に、１５分間かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化し、次に、９９％ ＡＣＮで５分間保持する、
又は
Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ－８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ－３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ_２Ｏ中５％ ＡＣＮ（いずれも０．０５％ ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次に、６分間かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化し、次に、９９％ ＡＣＮで３分間保持する、
又は
Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ－８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ_２Ｏ中５％ ＡＣＮ（いずれも０．０５％ ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次に、１４分間かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化、次に、９９％ ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
Ｇｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間にわたり２０ｍＭ ＮＨ_４ＯＨ中５～９９％でＡＣＮの移動相を変化し、次に、９９％ ＡＣＮで２分間保持する、のいずれかで実施した。

品質管理試験は、直列ＵＶ（２８０ｎｍ）及びガンマ線検出を備える、１ｍＬ／分の流速で、メタノール／酢酸アンモニウム５ｍＭ（体積比６５／３５）の混合物で溶出するＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８（５μｍ、４．６×２５０ｍｍ）カラムを使用する、ＨＰＬＣによる同定、化学的及び放射線化学的純度を含む。

分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィ（Preparative supercritical fluid high performance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅｒｇｅｒ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ １０１０システム又はＳＦＣ－ＰＩＣＬＡＢ－ＰＲＥＰ ２００（ＰＩＣ ＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のいずれかで実施した。分離は、４０～６０ｍＬ／分の範囲の流速で１００～１５０ｂａｒで行った。カラムは、３５～４０℃に加熱した。

質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００ＭＳＤで得た。質量の計算値（ｃａｌｃｄ．）は、正確な質量に相当する。

核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよいことが理解される。

化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ １０．０１（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）を使用して作成した。

Ｒ^＊又はＳ^＊と表記する化合物は、絶対配置が判定されていない鏡像異性的に純粋な化合物である。

キラル分割法Ａ。アトロプ異性体をクロマトグラフィ処理して、２つの別々のアトロプ異性体を単離し、それぞれの単一アトロプ異性体を^＊Ｓ又は^＊Ｒとして任意に標識化して、化合物が未知の絶対配置の単一アトロプ異性体であることを示した。単一のアトロプ異性化合物の絶対配置が判定される場合、アトロプ異性体は、全体を通してＳ又はＲのいずれかと名付けられている（Ｓは代替記号ａＳ、Ｓａ、又はＰに対応し、Ｒは代替記号ａＲ、Ｒａ、又はＭに対応する）。精製は、キラルＳＦＣカラム（固定相：Ｗｈｅｌｋ Ｏ１（Ｓ，Ｓ）、５μｍ、２５０×２１．１ｍｍカラム）で行った。移動相は、４０％ ＣＯ_２、６０％ ＭｅＯＨ（０．２％ギ酸）であった。

中間体１：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート。

－７８℃で、ＤＡＳＴ（１．２ｇ、７．４３ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加して、ＤＣＭ中の（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２、工程Ｉ）（１．５ｇ、６．１９ｍｍｏｌ）の混合物を反応させた。反応溶液を－７８℃で２時間、室温で１６時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を添加して、反応をクエンチした。有機層を分離し、ＮａＨＣＯ_３水溶液、水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固した。残渣を、中間体２の工程Ｊと同様の条件を使用して還元して、標記化合物（６６０ｍｇ、４４％）を得た：ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏ_２の質量計算値、２１８．１；ｍ／ｚ実測値、２１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。

工程Ａ：（２Ｒ，４Ｓ）－メチル１－ベンジル－４－ヒドロキリピロリジン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、メチル（２Ｒ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボキシレート（１２ｇ、８３ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（１５０ｍＬ）を添加した。反応混合物に、室温でトリエチルアミン（３３．３ｇ、３３０ｍｍｏｌ）及びベンジルブロマイド（１７ｇ、９９ｍｍｏｌ）を添加した後、１６時間加熱還流した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（９．２ｇ、４２％）を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２１６．１；ｍ／ｚ実測値、２１７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（２Ｒ，４Ｓ）－メチル１－ベンジル－４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、室温で（２Ｒ，４Ｓ）－メチル１－ベンジル－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボキシレート（９．２ｇ、３９ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（２００ｍＬ）、トリエチルアミン（７．９０ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）、ＴＢＳＣｌ（７．０７ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（４８ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間加熱還流し、室温まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（１３ｇ、４０％）を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_３１ＮＯ_３Ｓｉの質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：（（２Ｒ，４Ｓ）－１－ベンジル－４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－２－イル）カルボキシレート。丸底フラスコに、（２Ｒ，４Ｓ）－メチル１－ベンジル－４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－２－カルボキシレート（１３ｇ、３７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）及びＬｉＢＨ _４（２．０ｇ、９３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応物を室温まで加温し、室温で更に１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（６ｇ、５０％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_３１ＮＯ_２Ｓｉの質量計算値、３２１．２；ｍ／ｚ実測値、３２２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：（３Ｓ，５Ｓ）－１－ベンジル－５－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－３－オール。丸底フラスコに、（（２Ｒ，４Ｓ）－１－ベンジル－４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－２－イル）メタノール（６．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）及びトリエチルアミン（５．７ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、ＴＦＡＡ（５．９ｇ、２８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで加温し、１６時間反応させた。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（３ｇ、５０％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_３１ＮＯ_２Ｓｉの質量計算値、３２１．２．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ：（３Ｓ，５Ｓ）－５－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－３－オール。丸底フラスコに、（３Ｓ，５Ｓ）－１－ベンジル－５－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピペリジン－３－オール（３．０ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）、及Ｐｄ／Ｃ（活性炭上１０％、６００ｍｇ）を添加した。反応混合物にＨ_２を添加し、室温で１６時間反応させた。この反応混合物を濾過して、濃縮乾固して、標記化合物を黄色の油状物として得た（２．４ｇ、定量）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_２５ＮＯ_２Ｓｉの質量計算値、２３１．２；ｍ／ｚ実測値、２３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｆ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，５Ｓ）－３－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ－５－ヒドロキリピペリジン－１－カルボキシレート。丸底フラスコに、（３Ｓ，５Ｓ）－５－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピペリジン－３－オール（２．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（２０ｍＬ）、トリエチルアミン（２．１ｇ、２１ｍｍｏｌ）、及び（Ｂｏｃ）_２Ｏ（２．７ｇ、１２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１時間反応させた。反応を飽和ＮａＨＣＯ_３でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（３．３ｇ、９６％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_３３ＮＯ_４Ｓｉの質量計算値、３３１．２；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｇ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，５Ｓ）－３－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ－５－メチルスルホニルオキシピペリジン－１－カルボキシレート。丸底フラスコに、（３Ｓ，５Ｓ）－３－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（３．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（２０ｍＬ）トリエチルアミン（３ｇ、２９ｍｍｏｌ）及びＭｓＣｌ（１．７ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温まで加温して、２時間反応させた。反応を飽和ＮａＨＣＯ_３でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物（４ｇ、９８％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_３５ＮＯ_６ＳＳｉの質量計算値、４０９．２；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｈ：（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－１－カルボキシレート。丸底フラスコに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，５Ｓ）－３－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ－５－メチルスルホニルピペリジン－１－カルボキシレート（３．６ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）、及びＮａＮ_３（１．７ｇ、２６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応物を７０℃で７２時間反応させた。反応を飽和ＮａＨＣＯ_３でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（３．０ｇ、９６％）を黄色の油状物として得た。

工程Ｉ：（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。丸底フラスコに、（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピペリジン－１－カルボキシレート（３．０ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）、及びＴＢＡＦ（１Ｍ溶液、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を０℃で順番に添加した。反応混合物を室温まで加温し、１６時間反応させた。水を添加して反応をクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（１．４ｇ、６９％）を黄色の油状物として得た。Ｃ_１０Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_３の質量計算値、２４２．１；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．８９－３．６２（ｍ，３Ｈ），３．５８－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８～３．８８（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１０（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５１（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。

工程Ｊ：（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（５００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ（活性炭上１０％、２００ｍｇ）、及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）を、Ｈ_２下、室温で１６時間反応させた。この反応混合物を濾過し、濃縮して乾燥させた。更なる精製は行わなかった（４０７ｍｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２１６．１；ｍ／ｚ実測値、２１７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート。

工程Ａ：（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。中間体２の工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａの（２Ｒ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル（２Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート。－７８℃で乾燥ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（１．５ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の溶液にＤＡＳＴ（１．２ｇ、７．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応溶液を－７８℃で２時間、室温で１６時間撹拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を添加してクエンチし、有機層を分離し、ＮａＨＣＯ_３水溶液及び水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を無色の油状物として得た（６６０ｍｇ、収率４４％）。Ｃ_１０Ｈ_１７ＦＮ_４Ｏ_２。 ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ４．８０（ｄ，Ｊ＝４６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３２－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．３９－２．６３（ｍ，２Ｈ），２．４１－２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。

工程Ｃ：（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート。ＭｅＯＨ（６０ｍＬ）中の（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（６６０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％ Ｐｄ／Ｃ、１３０ｍｇ）を添加し、混合物を室温でＨ_２下で終夜撹拌した後、濾過し、濃縮乾固させて、黄色の油状物として、標記化合物を得た（４５０ｍｇ、収率７６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏ_２の質量計算値、２１８．１；ｍ／ｚ実測値、２１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。

中間体２の工程Ａ～Ｊと同様の条件を使用して、工程Ａの（２Ｒ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボキシレートの代わりに、（２Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２１６．１；ｍ／ｚ実測値、２１７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５：１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロピ－２－エン－１－オン。

ＤＣＭ（６０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－ピロリジン－３－イル］カルバメート（５．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（４．１５６ｇ、３２．２１ｍｍｏｌ）の溶液を０℃まで冷却し、プロペ－２－エノイルクロリド（２．４３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して純粋な生成物を得、これを濃ＨＣｌ（３０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解し、室温で０．５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の油状物として得た（３．９８ｇ、収率８３．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_７Ｈ_１２Ｎ_２Ｏの質量計算値、１４０．１；ｍ／ｚ実測値、１４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート。

方法２の工程Ａ～Ｊを使用し、工程Ａのメチル（２Ｒ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボキシレートの代わりに（１Ｒ，３Ｓ）－３－ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸を使用して、及び工程Ｊでまずはメチルエステルが形成され、次に還元されてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレートを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２１６．１；ｍ／ｚ実測値、２１７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７：４－イソプロピル－２－メチル－アニリン。

ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の４－ヨード－２－メチル－アニリン（４．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２（１４０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化イソプロピルマグネシウム（２５．５ｍＬ、５１．０ｍｍｏｌ）を－７８℃で添加し、還流下で４時間反応させた。反応をＮＨ_４Ｃｌ飽和溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（３２０ｍｇ、１２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_１５Ｎの質量計算値、１４９．１；ｍ／ｚ実測値、１５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体８：ベンゾフラン－７－オール。

工程Ａ：７－メトキシベンゾフラン。丸底フラスコに、７－メトキシ－２－ベンゾフラン－２－カルボン酸（５．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、銅（０．２ｇ、３ｍｍｏｌ）及びキノリン（３０ｍＬ）を添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱した。混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（２．４５ｇ、収率６４％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_９Ｈ_８Ｏ_２の質量計算値、１４８．１；ｍ／ｚ実測値、１４９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：ベンゾフラン－７－オール。７－メトキシベンゾフラン（２．４５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）及び無水ＤＣＭ（２５ｍＬ）を含む丸底フラスコに、三臭化ホウ素のＤＣＭ（１Ｍ、３３ｍＬ）溶液を０℃で注意深く添加した。反応物を室温まで加温し、４時間撹拌した。反応を水（２０ｍＬ）でクエンチし、Ｅｔ_２Ｏで抽出し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明褐色の油状物として得た（１．２３ｇ、収率５５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_８Ｈ_６Ｏ_２の質量計算値、１３４．０．１；ｍ／ｚ実測値、１３５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体９：２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシアニリン。

工程Ａ：４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルアニリン。丸底フラスコに、２－フルオロ－６－メチルアニリン（７ｇ、５６ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）を添加した。反応混合物を氷浴で冷却し、窒素雰囲気下に置き、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１０ｇ、５６ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を室温まで加温して、室温で１０分間撹拌した。反応混合物を希釈生理食塩水の溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を希釈した生理食塩水で洗浄（３回）し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、シリカのパッドで濾過して、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（６．８４ｇ、収率６０％）を黄色の泡状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_７Ｈ_７ＢｒＦＮの質量計算値、２０３．０；ｍ／ｚ実測値、２０４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシアニリン。４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルアニリン（４．７３ｇ、２３ｍｍｏｌ）、フェノール（４．４ｇ、４８ｍｍｏｌ）、１－ブチルイミダゾール（１．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２３０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（６．５ｇ、４７ｍｍｏｌ）を脱気し、１２０℃で終夜加熱した。混合物を室温まで冷却した。混合物を濃縮し、溶離液としてＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏを使用してＩＳＣＯにより精製し、標記化合物を褐色の油状物として得た（２．２３ｇ、４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_１２ＦＮＯの質量計算値、２１７．１；ｍ／ｚ実測値、２１８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１０：（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸。

工程Ａ：メチル（Ｅ）－４－（メチルアミノ）ブテ－２－エノエート。ＴＨＦ（３ｍＬ）中のメチル（Ｅ）－４－ブロモブテ－２－エノエート（１．７９ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（０．７７６ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を－２０℃で３０分間かけて添加し、－５℃で２時間撹拌し、濾過し、ＴＨＦで洗浄した。濾液を濃縮乾固させ、標記化合物を褐色の油状物として得て（０．９６ｇ、７４％）、それを次の工程で直接使用した。

工程Ｂ：メチル（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブテ－２－エノエート。ＴＨＦ（２０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（２０ｍＬ）中の（Ｅ）－４－（メチルアミノ）ブテ－２－エノエート（０．９６ｇ、７．４ｍｍｏｌ）及びＮａ_２ＣＯ_３（１．５８ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）の溶液にＢｏｃ_２Ｏ（３．２４ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２５℃で３時間撹拌した。混合物をＤＣＭで希釈し、生理食塩水で数回洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の液体として得た（０．６８ｇ、収率４０％）。

工程Ｃ：（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸。ＴＨＦ（１５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中のメチル（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブテ－２－エノエート（０．６８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（０．４９８ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１２時間撹拌した。混合物のｐＨを約２に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて標記化合物を明黄色の液体として得て（０．４１ｇ、収率６４％）、それを次の工程で直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１９ＮＯ_４の質量計算値、２２９．１；ｍ／ｚ実測値、１３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１１：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，４Ｒ）－３－アミノ－４－メトキシピロリジン－１－カルボキシレート。

ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシ－ピロリジン－１－カルボキシレート（５００ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）、無水フタル酸（４３９ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５００ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（６０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、白色の固体として中間体を得た。この物質をＭｅＩ（１０ｍＬ）中のＡｇ_２Ｏ（１．１４２ｇ、４．９４４ｍｍｏｌ）と反応させ、還流下で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、白色の固体として中間体を得た。ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中のこの物質とＮＨ_２ＮＨ_２・Ｈ_２Ｏ（１ｍＬ、８５％）との溶液を還流下で２時間撹拌した。固体を濾過し、溶媒を除去して、標記化合物を油状物として得、これを更に精製することなく次の反応に使用した。

中間体１２：（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸。

工程Ａ：（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エン酸。丸底フラスコに、（Ｅ）－４－ブロモブタ－２－エン酸（１ｇ、６ｍｍｏｌ）及びアンモニア水（１０ｍＬ）を添加し、室温で７時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（０．６１ｇ、１００％）、これを精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｂ：（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸。（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エン酸（０．６１ｇ、６ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（１．３ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１５ｍＬ）の溶液を含む丸底フラスコに、Ｂｏｃ_２Ｏ（２．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で１５時間撹拌した。次に、混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、１ＭのＨｃｌで水層のｐＨを２に調整した。酸性の水層をＥｔＯＡｃで抽出し、生理食塩水で洗浄（３回）し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を灰白色の固体として得た（０．２４ｇ、収率２０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_９Ｈ_１５ＮＯ_４の質量計算値、２０１．１；ｍ／ｚ実測値、１０２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１３：（Ｅ）－４－ヒドロキシブタ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル（Ｅ）－４－ブロモブテ－２－エノエート。エチル（２Ｅ）－ブテ－２－エノエート（１０．９ｇ、８７．６ｍｍｏｌ）及びＣＣｌ_４（１００ｍＬ）を含む丸底フラスコに、ＮＢＳ（１７ｇ、９６ｍｍｏｌ）及びＡＩＢＮ（４．３ｇ、２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ_３、水、及び整理食塩水で抽出した。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、蒸発乾固して、油状物として、標記化合物を得た（７．５ｇ、収率４４％）。

工程Ｂ：（Ｅ）－４－ヒドロキシブタ－２－エン酸。丸底フラスコに、エチル（Ｅ）－４－ブロモブテ－２－エノエート（２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（１．２ｇ、２１ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を添加した。反応混合物を１００℃で２時間撹拌し、次に１ＭのＨＣｌで酸性化して、ＥｔＯＡｃで抽出（３回）した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を褐色の油状物として得た（５６０ｍｇ、収率５３％）。

中間体１４：２－クロロ－４－（４－ヒドロキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。

工程Ａ：２－クロロ－４－（４－メトキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。丸底フラスコに、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（１．７ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、４－メトキシ－２－メチルアニリン（８８０ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ［ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（６９０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４５ｍｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）、Ｋ_３ＰＯ_４（３．７ｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（１５ｍＬ）を添加した。反応混合物を脱気し、１２０℃で終夜加熱した。室温まで冷却し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（１．１ｇ、収率６３％）を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_１２ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、２７３．１；ｍ／ｚ実測値、２７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：２－クロロ－４－（４－ヒドロキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。無水ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の２－クロロ－４－（４－メトキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（１．１ｇ、４ｍｍｏｌ）の溶液を含む丸底フラスコに、三臭化ホウ素のＤＣＭ（１Ｍ、４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）溶液を０℃で注意深く添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応を水（２０ｍＬ）でクエンチし、エチルエーテルで抽出し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（９００ｍｇ、収率８６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_１０ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、２５９．１；ｍ／ｚ実測値、２６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１５：１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－ピペリジン］プロピ－２－エン－１－オン。

工程Ａ．（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）カルバメート。ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－３－ピペリジル］カルバメート（２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）の溶液にトリエチルアミン（５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。プロペ－２－エノイルクロリド（２．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、室温で終夜撹拌した。反応物をＨ_２Ｏ及びＤＣＭで抽出し、有機層を食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させて、濃縮乾固させた。粗生成物は、更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｂ：１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロピ－２－エン－１－オン。（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）カルバメート（工程Ａから）をＭｅＯＨに溶解し、濃縮乾固させた。濃ＨＣｌ水溶液を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣を次の工程で直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_８Ｈ_１４Ｎ_２Ｏの質量計算値、１５４．１；ｍ／ｚ実測値、１５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１６：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｆ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分割工程Ａを含む）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１７：（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸。

撹拌棒を備えた５０ｍＬ丸底フラスコ中のシアノ酢酸（１．３４ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボアルデヒド（１．０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）、ＮＨ_４ＯＡｃ（１０１ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）及びＨＯＡｃ（１０ｍＬ）を、Ｎ_２下で１１０℃に設定した砂浴で加温した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣが反応が完了したことを示すまで反応を行った。反応混合物を濃縮乾固させ、白色の固体となるまで水（２０ｍＬ）を添加した。混合物を濃縮乾固させ、１回以上繰り返した。水を添加し、沈殿物を濾過して、標記化合物を白色の固体として得た（１．３ｇ、収率７２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_７Ｈ_７ＮＯ_２の質量計算値、１３７．０；ｍ／ｚ実測値、１３８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１８：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

工程Ａ：２－ブロモ－３－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２－ブロモ－３，４－ジフルオロ－１－ニトロベンゼン（１５．８ｇ、６６．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１８．３ｇ、１３２．８ｍｍｏｌ）の混合物に、フェノール（６．２５ｇ、６６．４ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で終夜撹拌した。反応混合物に水を添加し、濾過して黄色の固体（１８ｇ、８７％）を単離することにより標記化合物を回収した。

工程Ｂ：２－フルオロ－３－メチル－４－ニトロ－１－フェノキシベンゼン。ジオキサン（２００ｍＬ）中の２－ブロモ－３－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン（１０ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）及びパラジウム－（ジフェニルホスフィノフェロセニル）－ジクロリド－メチレンジクロリド複合体（１．３３ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の混合物に、４０℃でトルエン（８０．１ｍＬ、９６．１ｍｍｏｌ）中の２Ｍ溶液としてジメチル亜鉛をゆっくり添加した。混合物を５５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、メタノールをゆっくり添加し、続けて塩化アンモニウムの飽和溶液を添加した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を生理食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗油状物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ／酢酸エチル、９／１）により精製して、粗製物を黄色の固体として得、これを収率を判定することなく次の工程に移した。

工程Ｃ：３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシアニリン。ＥｔＯＨ（６０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（２０ｍＬ）中の２－フルオロ－３－メチル－４－ニトロ－１－フェノキシベンゼン（工程Ｂからの生成物）の溶液に、鉄粉（４．５ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）及びＮＨ_４Ｃｌ（４．５ｇ、８４．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた褐色懸濁液を還流下で２時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を水及び生理食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で無乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、ＰＥ／酢酸エチル１０／１）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２．４２ｇ、３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_１２ＦＮＯの質量計算値、２１７．１；ｍ／ｚ実測値、２１７．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：２－クロロ－４－（（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）アミノ）ニコチノニトリル。ジオキサン（５０ｍＬ）中の３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシアニリン（２．４ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（２．９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（１．１９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＡｃＯ）_２（２４７．５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｋ_３ＰＯ_４（４．６８ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）の混合物をＮ_２下で４時間加熱還流し、次にフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、ＰＥ／酢酸エチル、１０／１）により精製して、標記化合物を黄色の固体として得た。（３．９ｇ、９９．８％）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ：メチル３－アミノ－４－（（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の２－クロロ－４－（（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）アミノ）ニコチノニトリル（３．９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、メチル２－メルカプトアセテート（２．３ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）及びＮａＯＭｅ（１．１７ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で１６時間撹拌した。沈殿物を濾過によって回収し、真空乾燥し、標記化合物を無色の固体として得た。（３．２ｇ、６９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_３Ｓの質量計算値、４２３．１；ｍ／ｚ実測値、５２４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｆ：メチル５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）中のメチル３－アミノ－４－（（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（３．２ｇ、７．５６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＣＤＩ（４．９ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．５ｍＬ）を室温で添加した。混合物を還流下で３時間撹拌し、次に濃縮し、ＭｅＯＨで洗浄して、標記化合物を黄色の固体として得た。（３．０ｇ、９９％）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４４９．４；ｍ／ｚ実測値、４４９．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｇ：５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。ＭｅＯＨ／ＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（３０／３０／２５ｍＬ）中のメチル５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（３．０ｇ、６．６８ｍｍｏｌ）の混合物をＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（１．４ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）に添加し、６０℃で終夜撹拌した。溶媒を除去し、１ＮＨＣｌで酸性化した。濾過によって標記化合物を回収し、黄褐色の固体を得た。（２．６ｇ、９０％）。

ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１４ＦＮ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４３５．４；ｍ／ｚ実測値、４３５．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。工程Ｈ：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（６５０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（５９８．０３ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、Ｅｔ_３Ｎ（３０１．６ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１．１３ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。水を添加し、濾過によって沈殿物を単離して、淡黄色の固体を得た。固体をＭｅＯＨ（８ｍＬ）に溶解させ、ＨＣｌ（８ｍＬ）を使用して酸性化した。得られた混合物を５０℃に加熱し、３０分間撹拌した後、溶媒を除去して、更に精製することなく標記化合物を黄色の固体として得た（６８０ｍｇ、８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１７．２；ｍ／ｚ実測値、５１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１９：（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパン酸

工程Ａ：メチル（Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノエート。メタノール（０．４８ｍＬ）中のメチル（Ｓ）－オキシラン－２－カルボキシレート（１ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でトリフルオロメタンスルホン酸マグネシウム（７９０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を添加し、１６時間で４０℃まで加温した。濾過し、ＤＣＭで濯ぎ、続けて濃縮して、標記化合物を無色の油状物として得た（１．０ｇ、収率７６％）。

工程Ｂ：メチル（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパノエート。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のメチル（Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノエート（９００ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ）の混合物を、ヨウ化メチル（１．９０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）及び酸化銀（２．３２ｇ、１０ｍｍｏｌ）で室温で処理した。反応混合物を４０℃で１６時間加温した。濾過し、ＤＣＭで濯ぎ、続けて濃縮して、標記化合物を無色の油状物として得た（４００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、収率４０％）。

工程Ｃ：（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパン酸。ＤＭＥ（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中のメチル（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパノエート（４００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム水和物（４５４ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。ｐＨを＜７に調整し、ＤＣＭで抽出し、濃縮して、更なる精製又は収率判定を行わずに、標記化合物を無色の油状物として得た。

中間体２０：ベンジル５－アミノ－２－メチルピペリジン－１－カルボキシレート。

工程Ａ：ベンジル５－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－２－メチルピペリジン－１－カルボキシレート。ＤＣＭ中のｔｅｒｔ－ブチル（６－メチルピペリジン－３－イル）カルバメート（９００ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）の混合物にトリエチルアミン（８４８ｍｇ、８．４ｍｍｏｌ）及び塩化ベンゾイル（１．０７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。粗反応混合物を濃縮して、更に精製することなくに標記化合物を得た（９００ｍｇ、収率６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_４の質量計算値、３４８．２；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：ベンジル５－アミノ－２－メチルピペリジン－１－カルボキシレート。メタノール（５ｍＬ）中のベンジル５－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－２－メチルピペリジン－１－カルボキシレート（９００ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）の混合物にメタノール（５ｍＬ）中の１Ｍ ＨＣｌを添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。粗反応混合物を濃縮して、更なる精製を行わずに標記化合物を得た（６００ｍｇ、収率９４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_１９ＮＯ_２の質量計算値、２３３．１；ｍ／ｚ実測値、２３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２１：２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸。

ＴＨＦ（６００ｍＬ）中の（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）グリシン（１０ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（７５ｇ、５２８ｍｍｏｌ）の混合物に、水素化ナトリウム（６．８５ｇ、１７１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物をゆっくりと室温まで終夜加温した。水（３００ｍＬ）を添加し、酢酸エチルで抽出した（２×５００ｍＬ）。水層を１ＭのＨＣｌでｐＨ３まで酸性化して、酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で抽出し、乾燥させて（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮して、標記化合物を油状物として得た（１０ｇ、９１％）。

中間体２２：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート。

２０ｍＬのマイクロ波バイアルに（Ｒ）－１－ｂｏｃ－３－アミノピペリジン（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を入れた。バイアルを封止し、排気し、アルゴンを再充填した（３回）。シリンジを介してメチル２－メルカプトアセテート（６．７ｍＬ、１７０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、油浴中で１５０℃に加熱した。１時間３５分後、混合物を室温に冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、無色の油状物（６．１５ｇ、９０％）を得た。

中間体２３：（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロペ－２－エノイルクロリド。

工程Ａ：（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリル酸。酢酸（１０ｍＬ）中のシアノ酢酸（１．３４ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボキシアルデヒド（１．０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（１０１ｍｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を合わせ、１１０℃に設定した砂浴で２時間加温した。反応混合物を固体になるまで濃縮して、水（２０ｍＬ）中に懸濁させた。標記化合物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させ、標記化合物を白色の固体として得た（１．３ｇ、７２％）。

工程Ｂ：（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロペ－２－エノイルクロリド。ＣＤＣｌ_３（５．２ｍＬ）中の（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリル酸（７２．３ｍｇ、０．５２７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、１－クロロ－Ｎ，Ｎ，２－トリメチルプロペニルアミン（０．０８４ｍＬ、１．０１ｇ／ｍＬ、０．６３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた透明無色溶液を５分間混合した後、次の反応に直接使用した。

中間体２４：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート。

工程Ａ：（３Ｓ，４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－１－カルボキシレート。ＤＣＭ中の塩化メタンスルホニル（１１．６６ｇ、１０１．８ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，４Ｒ）－３－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ－４－ヒドロキシ－ピロリジン－１－カルボキシレート（２６．９ｇ、８４．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１６．６ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）の混合物に０℃で滴下した。反応混合物を室温で１．５時間にわたって撹拌した。反応混合物を水中に溶解し、ＤＣＭで抽出した。有機層を生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。ＤＭＦ中の残渣及びアジ化ナトリウム（１１．２ｇ、１７０ｍｍｏｌ）を１２０℃で１３時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ、混合物をトルエンで抽出した。有機層を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し、標記化合物を得た（１３．５ｇ、４７％）。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ－ピロリジン－１－カルボキシレート。エタノール（１５０ｍＬ）中の（３Ｓ，４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピロリジン－１－カルボキシレート（１３．５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）及びＰｄ／Ｃ（炭素上１０％、４００ｍｇ、０．３７６ｍｍｏｌ）の溶液をＨ_２ガス下で２時間水素化した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を得た（１２．３６ｇ、収率９９．０８％）。

工程Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシ－ピロリジン－１－カルボキシレート。ＴＨＦ中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ－ピロリジン－１－カルボキシレート（１２．１５ｇ、３８．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＢＡＦ（５２．２ｍＬ、５２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、水を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び生理食塩水で数回洗浄した。水層をクロロホルムで数回抽出した。水層にＮａＣｌを添加し、クロロホルムで再抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し、標記化合物を得た（７．８ｇ、収率１００％）。

中間体２５：４－（（４－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェノキシ）－２－メチルフェニル）アミノ）－２－クロロニコチノニトリル。

工程Ａ：２－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）フェノール。中間体２７の工程Ａと同様の方法で、ピロカテコールを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチルジメチル（２－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）フェノキシ）シラン。
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中の２－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）フェノール（４．９０ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ_３Ｎ（３．０３ｇ、３０ｍｍｏｌ）及びＴＢＳＣｌ（３．３１ｇ、２２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭと飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液との間に分散させた。有機層を回収し、濃縮し、ＰＥ／ＥＡで溶離するフラッシュクロマトグラフィにより精製して、標記化合物を得た（４．１０ｇ、収率５７％）。

工程Ｃ：４－（（４－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェノキシ）－２－メチルフェニル）アミノ）－２－クロロニコチノニトリル。中間体２７、工程Ｂ～Ｃと同様の方法で、工程Ｂにおいてｔｅｒｔ－ブチルジメチル（２－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）フェノキシ）シランを使用して、標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２８ＣｌＮ_３Ｏ_２Ｓｉの質量計算値、４６５．２；ｍ／ｚ実測値、４６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２６：３，５－ジフルオロ－４－ニトロフェノール。

ＤＣＭ（２２５ｍＬ）中の３，５－ジフルオロフェノール（２０．４５ｇ、１５７．２ｍｍｏｌ）の溶液に、発煙硝酸（＞９０％、７．８６ｍＬ、１５７ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。得られた橙色の溶液を氷浴中で５０分間撹拌した。混合物を水（２００ｍＬ）に注ぎ、相を分離した。水相をＤＣＭ（５０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１１．２４ｇ、収率４０．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_６Ｈ_３Ｆ_２ＮＯ_３の質量計算値、１７５．０；ｍ／ｚ実測値、１７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２７：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。フェノール（４２．５ｇ、４５２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１２５ｇ、９０５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５００ｍＬ）を丸底フラスコに添加した。反応混合物に５－フルオロ－２－ニトロトルエン（７０．２ｇ、４５２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＮ_２下で、８０℃で１６時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ_４Ｃｌで希釈し、ＭＴＢＥ（３×４００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を褐色の油状物として得た（１００ｇ、収率９２％）。

工程Ｂ：２－メチル－４－フェノキシアニリン。ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（３：１比、２０００ｍＬ）中の２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン（１００ｇ、４３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＨ_４Ｃｌ（１１７ｇ、２１８０ｍｍｏｌ）及びＦｅ（９７ｇ、１７００ｍｍｏｌ）を続けて添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱し、次に反応物を２５℃まで冷却し、濃縮乾固させた。残渣に水及びＥｔＯＡｃを添加し、有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び飽和生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を得た（８２ｇ、収率９０％）。

工程Ｃ：２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。Ｎ_２雰囲気下の丸底フラスコに、２－メチル－４－フェノキシアニリン（３０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（５１．６ｇ、１９５ｍｍｏｌ）及びジオキサン（２００ｍＬ）、続いてビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（１６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（３．３６ｇ、１５ｍｍｏｌ）及びＫ_３ＰＯ_４（８９ｇ、４２０ｍｍｏｌ）添加した。反応混合物を１００℃で終夜撹拌した。反応混合物を濾過し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３２ｇ、収率６３％）。

工程Ｄ：メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（３６ｇ、１０７ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液に、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮａＯＭｅ（１４．５ｇ、２６８ｍｍｏｌ）、続けてメチル２－スルファニルアセテート（２３ｇ、２１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を終夜還流した。反応混合物を冷却し、黄色沈殿物を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（３０ｇ、収率７５％）。

工程Ｅ：メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（３０．６ｇ、７５．５ｍｍｏｌ）、カルボニルジイミダゾール（４９ｇ、３００ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（５００ｍＬ）を添加した。反応物を還流下で終夜撹拌した。次に、反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に添加し、形成された沈殿物を濾過し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（２８．１ｇ、８６％）。

工程Ｆ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。丸底フラスコに、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（９．２ｇ、２１ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム（４．４７ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２００ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で添加した。反応混合物を５０℃で１５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、Ｈ_２Ｏで希釈した。１ＭのＨＣｌでｐＨを２に調整し、沈殿物を濾過し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（８．１ｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２８：２－（（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル

工程Ａ：３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンズアルデヒド。室温でアルゴンの雰囲気下、４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン（１３ｍＬ、１０６．６ｍｍｏｌ）、３－ヒドロキシベンズアルデヒド（１９．８ｍＬ、１６２ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（３０．１ｇ、２１７．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２３ｍＬ）に溶解した。混合物を１１０℃の砂浴中、Ｎ_２下で５時間加温した。冷却し、濾過し、生理食塩水溶液からエーテル分画に抽出した。標記化合物をシリカクロマトグラフィで精製（酢酸エチル／ヘキサンの後ＤＣＭ／メタノール）した（９．８３ｇ、３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_１１ＮＯ_４の質量計算値、２５７．１；ｍ／ｚ実測値、２５８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）フェニル）メタノール。３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンズアルデヒド（１３ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）を含むシンチレーションバイアルに撹拌棒を添加し、容器をＮ_２でパージした。乾燥ＭｅＯＨ（１２５ｍＬ、高温３Ａふるいで乾燥させた）をシリンジフィルタで添加し、懸濁液を－１０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（１．１ｇ、２９ｍｍｏｌ）を混合しながら一度に添加し、反応物を３０分間かけて室温まで加温した。飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液から酢酸エチル中に抽出し、続いてＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮することで、標記化合物を単離した。（８．６６ｇ、６６％）Ｃ_１４Ｈ_１３ＮＯ_４。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．０８－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８７（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。

工程Ｃ：２－（（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル。Ｎ_２の雰囲気下、（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）フェニル）メタノール（８．１３ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（９．９７ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＡＤ（６．５ｍＬ、３１．４ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１１８ｍＬ）中に溶解した。懸濁液を－１０℃に冷却し、２－ヒドロキシベンゾニトリル（４．５ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）を混合しながら一度に添加した。反応物を室温まで加温し、続けて８０℃で３時間、４０℃で３３時間、及び８０℃で１．５時間加熱した。粗反応混合物をシリカ上で濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン（４／１）でフリット漏斗内のシリカのプラグを通して溶離して、標記化合物を得た。（８．６５ｇ、７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１６Ｎ_２Ｏ_４の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．８５（ｍ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。

中間体２９：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート。

工程Ａ：（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。中間体２、工程Ａ～Ｊの方法を使用して、標記化合物を調製した。Ｃ_１０Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_３の質量計算値、２４２．１．１；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ３．８５－３．６８（ｍ，３Ｈ），３．６０－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．１６－３．００（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．６５－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アジド－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート。ＣＨ_３ Ｉ（４ｍＬ）中の（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アジド－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）及びＡｇ_２Ｏ（１５２ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の溶液を６０℃で１６時間反応させ、濾過し、濃縮乾固して、標記化合物を無色の油状物として得た（２００ｍｇ、９５％）。Ｃ_１１Ｈ_２０Ｎ_４Ｏ_３の質量計算値、２５６．２；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ４．３９－４．００（ｍ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．３６－３．２９（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．３１（ｍ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．３７－１．２９（ｍ，１Ｈ）。

工程Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アジド－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（２００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）及びＰｄ／Ｃ（炭素上１０％、２０ｍｇ）の溶液をＨ_２下、室温で１６時間反応させた。反応混合物を濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物（１７０ｍｇ、９５％）を得、これを精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２３０．３０；ｍ／ｚ実測値、２３１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３０：２－フルオロ－３－メチルブタ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル２－ジエトキシホスホリル－２－フルオロアセテート。エチル２－ブロモ－２－フルオロアセテート（５．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）を亜リン酸トリエチル（１３ｍＬ）に添加し、１３０℃で２３時間加熱した。得られた混合物を低圧下（１．４ｍｂａｒ、７５～１１０℃）で蒸留して、標記化合物を黄色がかった油状物（６．０ｇ、９２％）として得た。

工程Ｂ：エチル２－フルオロ－３－メチルブテ－２－エノエート。Ｎ_２でパージした乾燥した２５０ｍＬの２つ口丸底フラスコに、エチル２－ジエトキシホスホリル－２－フルオロアセテート（５００ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）を添加した。無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）を添加し、反応混合物を－７０℃に冷却した後、ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、１ｍＬ）を滴下した。反応混合物を－７０℃で２時間撹拌し、次にアセトン（１ｍＬ）を添加し、反応物を室温まで加温し、終夜撹拌した。反応を飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の油状物として得た（２６６ｍｇ、収率８８．１％）。

工程Ｃ：２－フルオロ－３－メチルブタ－２－エン酸。ジオキサン（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中のエチル２－フルオロ－３－メチルブテ－２－エノエート（２６６ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ（２９１．３ｍｇ、７．２８１ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で１０分間撹拌した。混合物を２ＭのＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、ＤＣＭで抽出した。有機相を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の油状物として得た（１８１ｍｇ、８４％）。

中間体３１：２－クロロ－４－（２－メチル－４－テトラヒドロピラン－４－イルオキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。

工程Ａ：テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメタンスルホネート。０℃のＤＣＭ（２０ｍＬ）中のテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール（２ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＥＡ（３ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）及び塩化メタンスルホニル（２．４６ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で１時間、次に室温で１．５時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ、ＤＣＭ中に抽出した。有機層を分離し、水、生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して標記化合物を得た。（３．７２ｍｇ、定量）。

工程Ｂ：４－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン。テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメタンスルホネート（３．５３ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）に溶解し、続いてＣｓ_２ＣＯ_３（９．５７ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）及び３－メチル－４－ニトロフェノール（３ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１２０℃で３時間撹拌した後、混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、ＥＡに抽出した。合わせた有機層を生理食塩水で洗浄し、濃縮した後、ＤＣＭ／ＭｅＯＨを用いたクロマトグラフィにより精製して、目的化合物を白色の固体として得た。（２．８７ｇ、６２％）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１５ＮＯ_４の質量計算値、２３７．１；ｍ／ｚ実測値、２３８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）アニリン。メタノール（２０ｍＬ）中、陽圧水素ガスによって、室温で１８時間、４－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（１．１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）をパラジウム炭素（２５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）で処理した。セライトのパッドで濾過し、濃縮した後、標記化合物を単離して褐色の固体を得た。（０．８１ｇ，８４％）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１７ＮＯ_２の質量計算値、２０７．１；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：２－クロロ－４－（２－メチル－４－テトラヒドロピラン－４－イルオキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）アニリン（０．８１ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１．３ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（２．５４ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（０．４２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（８７．５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）に溶解した。混合物を８０℃で終夜撹拌した。フラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥＡ）により標記化合物を精製して黄色の固体を得た。（１．０３ｇ、８０％）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド。

無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液にＤＭＦを２滴添加し、０℃に冷却した。次に、オキサリルジクロリド（７６２ｍｇ、６ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、４０℃で終夜撹拌し、濃縮乾固し、更なる精製又は収率判定を行わずに、残渣を次の工程で使用した。

中間体３３：（Ｚ）－３－アセトアミドプロパ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル（Ｚ）－３－アセトアミドプロペ－２－エノエート。トルエン（１５ｍＬ）中のエチルプロピ－２－エノエート（１．２４６ｇ、１２．７０ｍｍｏｌ）、アセトアミド（５００ｍｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＴＦＡ（４．８ｇ、４２ｍｍｏｌ）及びＮａＯＡｃ（１．４６ｇ、１６．９ｍｍｏｌ））の溶液に、Ｎ_２下で室温でＰｄ（ＯＡｃ）_２（９５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で終夜撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を油状物として得た（４７０ｍｇ、収率３５％）。

工程Ｂ：（Ｚ）－３－アセトアミドプロパ－２－エン酸。ＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（１／１）中のエチル（Ｚ）－３－アセトアミドプロペ－２－エノエート及びＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏの溶液を５０℃で１時間撹拌し、次に溶液を１ＭのＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、濃縮乾固して、標記化合物を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。

中間体３４：２－クロロ－４－（（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）アミノ）ニコチノニトリル。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｃを使用し、工程Ａにおいてフェノール及び５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、３－メチル－４－ニトロ－フェノール及びブロモシクロブタンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３５：（４－フェノキシフェニル）メタンアミン。

４－フェノキシベンズアルデヒド（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（７００ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物に１０ＮのＨＣｌ（１ｍＬ）及びＰｄ／Ｃ（炭素上１０％、３２０ｍｇ）を添加し、水素下で３０分間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１．５ｇ、収率７５％）。

中間体３６：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）を使用し、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノシクロペンタンカルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．２；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３７：（Ｅ）－４－メチルスルファニルブタ－２－エン酸。

工程Ａ：メチル（Ｅ）－４－メチルスルファニルブテ－２－エノエート。ＭｅＣＮ（５０ｍＬ）中のメチル（Ｅ）－４－ブロモブテ－２－エノエート（１．５０７ｇ、８．４１８ｍｍｏｌ）の溶液に、水（４ｍＬ）中の１５％ ＮａＳＭｅ水溶液（０．５９ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を－４０℃で添加した。得られた混合物を０℃で１時間かけて加温した。反応物をＥｔＯＡｃと水との間に分散させ、有機層を回収し、濃縮乾固させて、標記化合物を得（１．２３１ｇ、収率１００．０％）、更に精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｂ：（Ｅ）－４－メチルスルファニルブタ－２－エン酸。ＴＨＦ（１５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中のメチル（Ｅ）－４－メチルスルファニルブテ－２－エノエート（１．２３１ｇ、８．４１８ｍｍｏｌ）及びＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（１．４１３ｇ、３３．６７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で６時間撹拌した。１ＭのＨＣｌ水溶液を使用して、反応物をｐＨ＝３に調整し、ＥｔＯＡｃと水との間に分散させた。有機層を回収し、濃縮乾固させて、標記化合物を得（０．５５６ｇ、収率５０．０％）、更に精製することなく次の工程に使用した。

中間体３８：（Ｚ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］－２－フルオロ－ブタ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル２－ジエトキシホスホリル－２－フルオロ－アセテート。亜燐酸トリエチル（１３ｍＬ）中のエチル２－ブロモ２－フルオロアセテート（５．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）の溶液を１３０℃で２３時間加熱した。得られた混合物を減圧下（１．４ｍｂａｒ、７５～１１０℃）で蒸留して、標記化合物を黄色がかった油状物（６．０ｇ、９２％）として得た。

工程Ｂ：（Ｚ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］－２－フルオロ－ブタ－２－エン酸。エチル２－（ジエトキシホスホリル）－２－フルオロアセテート（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に入れ、氷浴中で０℃に冷却した。次に、ＮａＨ（１９８ｍｇ、８．２６ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で３０分間撹拌した。反応混合物にｔｅｒｔ－ブチルＮ－メチル－Ｎ－（２－オキソエチル）カルバメート（０．５７９ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、反応混合物を２時間かけて室温に加温した。ＤＣＭ及び水を添加して、反応をクエンチした。有機層を回収し、生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をジオキサン（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）に溶解し、ＮａＯＨ（１．３２１ｇ、３３．０３ｍｍｏｌ）を添加して、室温で１０分間反応させた。混合物を２ＭのＨＣｌでｐＨ～２に酸性化し、ＤＣＭで抽出した。有機相を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を得た（５００ｍｇ、２６％）。

中間体３９：（Ｅ／Ｚ）－２－クロロ－３－シクロプロピル－プロパ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル２，２－ジクロロ－２－ジエトキシホスホリル－アセテート。次亜塩素酸ナトリウム（１８５ｍＬ）の５％溶液を３ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）でｐＨ７．１に調整し、激しく撹拌しながらエチル２－ジエトキシホスホリルアセテート（５．６０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を０℃で３０分かけて滴下した。添加が完了した後、混合物を室温で５分間撹拌し、ヘキサンで抽出した。反応混合物を濃縮乾固させて、標記化合物を無色の油状物として得た（０．８６ｇ、収率１２％）。

工程Ｂ：エチル２－クロロ－２－ジエトキシホスホリル－アセテート。ＥｔＯＨ（６ｍＬ）中の２，２－ジクロロ－２－ジエトキシホスホリル－アセテート（０．８６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液を０℃まで冷却した。水（２０ｍＬ）中の亜硫酸ナトリウム（０．７４ｇ、５．９ｍｍｏｌ）の溶液を、温度が約１５℃に保たれるような速度で添加した。添加の終了後、濁った溶液を室温で２０分間撹拌した後、クロロホルム（４×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の油状物として得た（０．４７ｇ、収率６２％）。

工程Ｃ：エチル（Ｅ／Ｚ）－２－クロロ－３－シクロプロピル－プロペ－２－エノエート。０℃のＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮａＨ（油中６０％、８７ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、２－クロロ－２－ジエトキシホスホリル酢酸エチル（０．４７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。次に、シクロプロパンカルバルデヒド（１２７ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ_４Ｃｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の液体として得た（０．２４ｇ、収率７６％）。

工程Ｄ：（Ｅ／Ｚ）－２－クロロ－３－シクロプロピル－プロパ－２－エン酸。ジオキサン（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中のエチル（ＥＺ）－２－クロロ－３－シクロプロピル－プロペ－２－エノエート（０．２４ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯＨ（０．３８５ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０℃で２時間撹拌した。混合物のｐＨを約２に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて標記化合物を明黄色の液体として得（０．１３ｇ、収率６５％）、それを次の工程で直接使用した。

中間体４０：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド。

撹拌棒を備えた５０ｍＬフラスコに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（１０．０ｍＬ、１３７ｍｍｏｌ）を添加し、砂浴で１時間加熱還流した。反応混合物を濃縮乾固し、ＤＣＭを添加し、反応物を濃縮乾固して、標記化合物（１．０４６ｇ、収率１００．０％）を得、これを更に精製することなく使用した。

中間体４１：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

中間体４２：（Ｅ）－３－シクロプロピル－２－メチル－プロパ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル（Ｅ）－３－シクロプロピル－２－メチル－プロペ－２－エノエート。ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のエチル２－ジエトキシホスホリルプロパノエート（２．３８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ＢｕＬｉ（２．４Ｎ、４．５８ｍＬ）を滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。次に、シクロプロパンカルバルデヒド（０．７０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の液体として得た（１．１３ｇ、収率７３．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_９Ｈ_１４Ｎ_２Ｏの質量計算値、１５４．１；ｍ／ｚ実測値、１５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｅ）－３－シクロプロピル－２－メチル－プロパ－２－エン酸。ジオキサン（１５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中のエチル（Ｅ）－３－シクロプロピル－２－メチル－プロペ－２－エノエート（１．１３ｇ、７．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯＨ（２．０５６ｇ、３６．６４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０℃で２時間撹拌した。混合物のｐＨを約２に調整した後、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて標記化合物を明黄色の固体として得（０．７７ｇ、収率８３％）、それを次の工程で直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_７Ｈ_１０Ｎ_２Ｏの質量計算値、１２６．１；ｍ／ｚ実測値、１２７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４３：１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－２－（ジメチルアミノ）エタノン。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－［２－（ジメチルアミノ）アセチル］－３－ピペリジル］カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（４００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、２－（ジメチルアミノ）酢酸（２２６ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９１１ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．５５７ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌し、次に水に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層を生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の油状物として得た（３９９ｍｇ、７０％）。

工程Ｂ：１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－２－（ジメチルアミノ）エタノン。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の２ＭのＨＣｌ中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－［２－（ジメチルアミノ）アセチル］－３－ピペリジル］カルバメート（２００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣を更に生成することなく次の工程で使用した（１５０ｍｇ、定量）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、１８５．２；ｍ／ｚ実測値、１８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４４：（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチル－ペンタ－２－エン酸又は（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸。

トルエン中の２－シアノ酢酸（１．７０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ピバルアルデヒド（１．７２ｇ、２０ｍｍｏｌ）及びＮＨ_４ＯＡｃ（６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を加熱して、ディーン・スターク還流で水を除去した。水の生成が終わると、混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮して、標記生成物を黄色の固体として得た（２．１３ｇ、収率６９％）。

中間体４５：１－ブロモ－２－フルオロ－５－メチル－４－ニトロベンゼン。

ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の４－ブロモ－５－フルオロ－２－メチルアニリン（１０．２ｇ、５０ｍｍｏｌ）及び３－クロロベンゼンカルボペルオキソ酸（３４．５ｇ、２００ｍｍｏｌ）の溶液を窒素のもと還流下で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物をＤＣＭと飽和Ｎａ_２ＳＯ_３水溶液との間に分配した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の油状物として得た（７．０２ｇ、収率６０．０％）。

中間体４６：［１，１’－ビフェニル］－３－アミン。

ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中のフェニルボロン酸（１２．１９３ｇ、１００．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎａ_２ＣＯ_３（２１．１９８ｇ、２００．００ｍｍｏｌ）及び３－ブロモアニリン（１７．２０２ｇ、１００．００ｍｍｏｌ）を続けて添加し、次にＰｄ（ＯＡｃ）_２（５６２ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を添加し、黒色の懸濁液が現れるまで反応物を加熱還流した。反応物を室温まで冷却し、ＭｅＯＨで希釈し、黒色の沈殿物を濾過により除去した。濾液を濃縮乾固させ、残渣を水及びＤＣＭに添加した。有機相を回収し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を褐色の油状物として得た（１８．３７３ｇ、収率１００．００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１１Ｎの質量計算値、１６９．２２；ｍ／ｚ実測値、１７０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体：４７：３－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アニリン。

工程Ａ：３－（３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アニリン。ジオキサン（６．１ｍＬ）及び０．５ＭのＫ_３ＰＯ_４Ｈ_２Ｏ（１２．２ｍＬ）中の３－ブロモアニリン（０．９ｍＬ、８．１０ｍｍｏｌ）、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－ボロン酸ピナコールエステル（５．１１ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）及びＸ－ｐｈｏｓ－パラジウム前駆触媒生成物１（１６３ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）の溶液を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をＦＣＣ（ＳｉＯ_２、０～１０％ ＭｅＯＨ（２ＮのＮＨ_３）／ＤＭＣ）で精製して、標記化合物（３２０ｍｇ、１７％）を得た。

工程Ｂ：３－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アニリン。ＭｅＯＨ：ＤＣＭ（１：１）（９７ｍＬ）中の３－（３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アニリン（２．０ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）の溶液をＨ－ｃｕｂｅ（登録商標）水素化フローリアクタ（８０℃、１気圧、１．５ｍＬ／分、１０％ Ｐｄ／Ｃで再循環）に１６時間通過させた。溶液を濃縮した後に精製し（ＦＣＣ、ＥｔＯＡｃ－ヘキサン）、標記化合物を白色の固体として得た（５４８ｍｇ、６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４８：３－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミン。

工程Ａ：３－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミン。ジオキサン（６０ｍＬ）中で、４－ブロモ－２－クロロ－３－メチルピリジン（２．２０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（１．２４８ｇ、１０．６６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（４３５ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（６１６ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（６．９２６ｇ、２１．３１ｍｍｏｌ）の溶液をＮ_２下で終夜還流加熱した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、白色の固体を得、これを次の工程で直接使用した。

工程Ｂ：３－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミン。３－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミンをジオキサンに溶解し、Ｈ_２Ｏ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（４３５ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（２．２５９ｇ、２１．３１ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体を得た。この黄色の固体をＨＣｌ及びＭｅＯＨに溶解し、６０℃で３０分間撹拌した。次に、１ＭのＮａＯＨを添加し、ＥｔＯＡｃで抽出し（３０ｍＬ×３）、濃縮乾固させて、標記化合物を淡黄色の固体として得た（７００ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１２Ｎ_２の質量計算値、１８４．２４；ｍ／ｚ実測値、１８５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４９：２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン。

工程Ａ：２－メチル－３－ニトロ－６－フェノキシピリジン。６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジン（５０．１ｇ、２９０ｍｍｏｌ）及びＣＨ_３ＣＮ（２３０ｍＬ）を含む丸底フラスコを０℃で冷却した。フェノール（４１．０ｇ、４３６ｍｍｏｌ）に続けて、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１４８ｇ、４５４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで加温し、１５時間撹拌した。混合物を２リットルの三角フラスコに移し、次に水で希釈して全容量を１．８Ｌとした。得られた懸濁液を室温で１０分間撹拌し、次に固体を濾過により単離し、水で濯ぎ、乾燥させて、標記化合物を褐色の固体として得た（６４．７ｇ、収率９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２３０．０７；ｍ／ｚ実測値、２３１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン。２－メチル－３－ニトロ－６－フェノキシピリジン（６４．７ｇ、２８１ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコをＥｔＯＨ（５００ｍＬ）、及びＥｔＯＨ（３００ｍＬ）中の１０％ Ｐｄ／Ｃ（４．１７ｇ）の懸濁液で処理した。混合物を真空下で脱気し、Ｈ_２雰囲気に通気した。反応物を室温で７時間激しく撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濾液を約４００ｍＬまで濃縮し、次に全容量が１．５Ｌになるまでゆっくりと水を添加した。得られた沈殿物を濾過し、濾過ケーキを水で濯ぎ、次に真空下で乾燥させて、標記化合物をオフホワイトの固体として得た（５０．５ｇ、９０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１２Ｎ_２Ｏの質量計算値、２００．０９；ｍ／ｚ実測値、２０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５０：（２Ｒ）－１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－３－メトキシ－２－メチル－プロパン－１－オン。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－［（２Ｓ）－２－ヒドロキシプロパノイル］－３－ピペリジル］カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（２Ｒ）－３－ヒドロキシ－２－メチル－プロパン酸（７８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３４２ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１５７ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－３－ピペリジル］カルバメートを添加し、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を無色の液体として得た（１３８ｍｇ、６８％）。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－［（２Ｒ）－３－メトキシ－２－メチル－プロパノイル］－３－ピペリジル］カルバメート。ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－［（２Ｓ）－２－ヒドロキシプロパノイル］－３－ピペリジル］カルバメート（１２８ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、Ａｇ_２Ｏ（３１１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、ＭｅＩ（１ｍＬ）、及びＤＣＭ（２ｍＬ）の溶液にＮ_２をスパージし、４０℃で３日間撹拌した。混合物をセライトのパッドで濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を得（１２１ｍｇ、９１％）、更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｃ：（２Ｒ）－１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－３－メトキシ－２－メチル－プロパン－１－オン。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の２ＭのＨＣｌの溶液に、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－［（２Ｒ）－３－メトキシ－２－メチル－プロパノイル］－３－ピペリジル］カルバメート（１２１ｍｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（７３ｍｇ、９０％）、更に精製することなく次の工程に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_２の質量計算値、２００．２；ｍ／ｚ実測値、２０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５１：３－メチル－５－フェノキシ－ピラジン－２－アミン。

ジオキサン（５ｍＬ）中の５－ブロモ－３－メチル－ピラジン－２－アミン（１０００ｍｇ、５．３２ｍｍｏｌ）、フェノール（６５０ｍｇ、６．９１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（２６００ｍｇ、７．９８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０３ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ－ジメチルグリシン（１１０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液を脱気し、Ｎ_２下で９０℃まで１２時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）で抽出し、有機相を回収した。水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で再抽出し、合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の油状物として得た（５３３ｍｇ、収率４９．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１１Ｎ_３Ｏの質量計算値、２０１．１；ｍ／ｚ実測値、２０２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５２：（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－フルオロ－ブタ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル（Ｅ）－４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－２－フルオロブテ－２－エノエート。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のエチル２－（ジエトキシホスホリル）－２－フルオロアセテート（５００ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液を氷－バッチ中で０℃に冷却し、ＮａＨ（６０％、５０．０ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）を添加して、３０分間撹拌した。反応混合物にｔｅｒｔ－ブチル（２－オキソエチル）カルバメートをゆっくり添加し、反応混合物を室温まで加温し、２時間撹拌した。反応物をＤＣＭ及び水で後処理した。有機層を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固して、標記化合物を得た。

工程Ｂ：（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－フルオロ－ブタ－２－エン酸。中間体エチル（Ｅ）－４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－２－フルオロブテ－２－エノエートをジオキサン（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）に溶解し、ＮａＯＨを添加し、１０分間反応させた。混合物を２ＭのＨＣｌでｐＨ～２に酸性化し、ＤＣＭで抽出した。有機物を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を白色の固体として得た（２１０ｍｇ、収率４６％）。

中間体５３：（Ｚ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－クロロ－ブタ－２－エン酸。

工程Ａ：エチル（Ｚ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－クロロ－ブテ－２－エノエート。ＮａＨ（６０％、０．１８６ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１５ｍＬ）の溶液を０℃に冷却し、エチル２－クロロ－２－ジエトキシホスホリル－アセテート（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。次に、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（２－オキソエチル）カルバメート（０．６１５ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の液体として得た（０．５９ｇ、収率５８％）。

中間体Ｂ：（Ｚ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－クロロ－ブタ－２－エン酸。ジオキサン（１０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）中のエチル（Ｚ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－クロロ－ブテ－２－エノエート（０．５９０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯＨ（０．６２８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０℃で２時間撹拌した。混合物のｐＨを約２に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて標記化合物を明黄色の液体として得（０．３７ｇ、収率７０％）、それを次の工程で直接使用した。

中間体５４：４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにｏ－トルイジンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１１Ｎ_３Ｏ_３Ｓの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５５：５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－メトキシ－２－メチルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５６：２－アミノ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）カルバメート。５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）（２００ｍｇ、０．４７９ｍｍｏｌ）を、再蒸留した塩化チオニル（０．５０ｍＬ）中で還流下で５時間加熱した。塩化チオニルを減圧下で除去し、残渣を乾燥アセトン（２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、撹拌しながらアジ化ナトリウム（５００ｍｇ、７．６９ｍｍｏｌ）を滴下し、１０分かけて溶液を２０℃まで加温した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をｔ－ブチルアルコール（３７．５ｍＬ）に溶解し、還流下で５時間加熱した。反応混合物を濃縮乾固させて、標記化合物を得た（１８０ｍｇ、収率５３．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８８．５６；ｍ／ｚ実測値、４８９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：２－アミノ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）カルバメート（１８０ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）の溶液に、２，６－ルチジン（１６６ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（３４４ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で２時間撹拌した。氷浴中のＮａＨＣＯ_３を添加して、反応をクエンチした。有機層を分離し、水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、生理食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固した。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＹＭＣ－Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ １５０×３０ｍｍ、５μｍ、移動相Ａ：水（０．０７５％ ＴＦＡ（水溶液）、Ｖ／Ｖ；Ｂ：アセトニトリル、Ａ中のＢ：３５％～６５％、流速：３５ｍＬ／分）により精製して、標記化合物を得た（４０ｍｇ、収率２８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ_２Ｓの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５７：５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－ブロモアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_８ＢｒＮ_３Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８８．９；ｍ／ｚ実測値、３９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５８：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｆを使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．１１（ｍ，６Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体５９：４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－フェノキシアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６０：４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：２－ニトロ－５－フェノキシピリジン。５－ブロモ－２－ニトロピリジン（３００ｇ、１４８０ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１２００ｍＬ）を含む丸底フラスコをフェノール（１６７ｇ、１７７０ｍｍｏｌ）、続いてＣｓ_２ＣＯ_３（７２２ｇ、２２２０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を５０℃で４時間撹拌した。混合物を氷水（５Ｌ）を入れたフラスコに移した。得られた沈殿物を濾過により回収し、水で濯ぎ、真空下で７０℃で乾燥させて、標記化合物を灰色の固体として得た（２３０ｇ、収率７２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２１６．０５；ｍ／ｚ実測値、２１７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：５－フェノキシピリジン－２－アミン。ＭｅＯＨ（１．５Ｌ）中の２－ニトロ－５－フェノキシピリジン（１００ｇ、４６３ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％ Ｐｄ－Ｃ（１０ｇ）を添加した。反応混合物をＨ_２雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の固体として得た（８５ｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１０Ｎ_２Ｏの質量計算値、１８６．０８；ｍ／ｚ実測値、１８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：メチル３－アミノ－４－（（５－フェノキシピリジン－２－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（１４８ｇ、５５９ｍｍｏｌ）及び５－フェノキシピリジン－２－アミン（８０．０ｇ、４３０ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（９．６２ｇ、４３．０ｍｍｏｌ）を添加し、続けてビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ、４６．２ｇ、８５．９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３５０．０ｇ、１０７．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１，４－ジオキサン（２Ｌ）で処理し、容器をＮ_２でパージし、次に１０５℃で３時間撹拌した。メチル２－スルファニルアセテート（６８．４ｇ、６４４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１０５℃で更に１６時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮乾固し、残渣をＭｅＯＨ（８００ｍＬ）で処理した。得られた固体を濾過によって単離し、真空下で乾燥させ、標記化合物を黄色の固体として得た（１３０ｇ、７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ３Ｓの質量計算値、３９２．０９；ｍ／ｚ実測値、３９３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：メチル４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。丸底フラスコに、メチル３－アミノ－４－（５－フェノキシピリジン－２－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（２８．３ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）、カルボニルジイミダゾール（５８．５ｇ、３６１ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）を添加した。反応物を還流下で１６時間加熱した。次に、反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＭｅＯＨ（２００ｍＬ）で処理した。得られた沈殿物を濾過により回収し、冷ＭｅＯＨで濯ぎ、真空下で乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（２１．０ｇ、収率７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１８．０７；ｍ／ｚ実測値、４１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ：４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。丸底フラスコに、メチル４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（２０．０ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム（２０．０ｇ、４７６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）、及び水（１００ｍＬ）を添加した。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。混合物を濃縮乾固し、Ｈ_２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。１ＭのＨＣｌでｐＨを１に調整し、沈殿物を濾過し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（１８．０ｇ、収率９３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０４．０６；ｍ／ｚ実測値、４０５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６１：４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈを使用し、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５４）及びｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６２：５－（２－メチル－３－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の工程１の工程Ａ～Ｆを使用し、工程Ａにおいて４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－メチル－３－ニトロベンゼンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６３：（^＊Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｆ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６４：５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：１－メチル－２－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。ＤＣＭ中の４－メチル－３－ニトロフェノール（３．０６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４．８８ｇ、４０ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＡｃＯ）_２（５．２０ｇ、４０ｍｍｏｌ）及び４Ａ ＭＳ（１．５ｇ）の混合物を酸素下で終夜室温で撹拌した後、反応物を濾過し、濃縮した。粗生成物を、ＰＥ／ＥＡで溶離するＩＳＣＯを使用して精製して、標記化合物（３．１６ｇ、６７％）を得た。

工程Ｂ：５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｆを使用し、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに１－メチル－２－ニトロ－４－フェノキシベンゼンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６５：５－（２－フルオ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体６４、工程Ａ～Ｂと同様の条件を使用して、４－メチル－３－ニトロフェノールの代わりに３－フルオロ－４－ニトロフェノールを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１２ＦＮ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４２１．１；ｍ／ｚ実測値、４２２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６６：５－（４－メトキシフェノキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇを使用し、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５５）及びｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４３７．２；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６７：５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：メチル５－（４－ブロモ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｅを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－ブロモ－２－メチルアニリンを使用して、標記化合物を黄色の固体として調製した。

工程Ｂ：メチル５－（４－（２－メトキシフェノキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。ＮＭＰ（１０ｍＬ）中のメチル５－（４－ブロモ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（１．０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、２－メトキシフェノール（１．１ｇ、８．９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（４４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、キノリン－８－オール（６４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の混合物を封止管中、１６５℃で３５分間撹拌した。次に、ＰＥ／ＥＡで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、標記化合物を灰色の固体として得た（６３４ｍｇ、収率６２％）。

工程Ｃ：５－（４－（２－メトキシフェノキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。実施例１の方法１、工程Ｆを使用して、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートを使用して、標記化合物を灰色の固体として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_１７Ｎ_３Ｏ_５Ｓの質量計算値、４４７．１；ｍ／ｚ実測値、４４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６８：メチル５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。

工程Ａ：３－クロロ－４－フェノキシアニリン。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を得るために、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、２－クロロ－１－フルオロ－４－ニトロベンゼンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１０ＣｌＮＯの質量計算値、２１９．６７；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：メチル５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。実施例５３４、工程Ａに記載されるものと同様の条件を使用して、３－シクロブチルアニリン及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）の代わりに、３－クロロ－４－フェノキシアニリン及びメチル２－スルファニルアセテートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１０ＣｌＮＯの質量計算値、２１９．０；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６９：５－（４－メトキシベンジル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに（４－メトキシフェニル）メタンアミン、及びＣｓ_２ＣＯ_３、Ｐｄ（ＡｃＯ）_２及びＤＰＥｐｈｏｓの代わりにＤＩＰＥＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７０：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈを使用し、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに４－イソプロポキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６５．２；ｍ／ｚ実測値、４６６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７１：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈを使用し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．２；ｍ／ｚ実測値、４８６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７２：（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－ヘキサヒドロ－６Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６－イル）ブタ－２－エン酸。

工程Ａ：ベンジル３，４－ジヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート。ＴＨＦ（４０ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中にベンジル２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボキシレート（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を溶解し、この溶液にＯｓＯ_４（６３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、４－メチルモルホリン４－オキシド（３．７５ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１５時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、粗生成物をＥｔＯＡｃと水との間で分画した。各層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、標記化合物を得た（４．８ｇ、収率８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１５ＮＯ_４の質量計算値、２３７．２５；ｍ／ｚ実測値、２３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（４ａＲ，７ａＳ）－ベンジルテトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－カルボキシレート。水（３０ｍＬ）中のＮａＯＨ（９．００ｇ、２２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンジル３，４－ジヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート（４．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）及びジクロロエタン（３０ｍＬ）を添加した。この溶液にテトラブチルアンモニウムフッ化物（２．６５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５５℃で４８時間撹拌した。混合物をＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、標記化合物を白色の固体として得た（０．９６ｇ、収率１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_１７ＮＯ_４の質量計算値、２６３．２９；ｍ／ｚ実測値、２６４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：（４ａＲ，７ａＳ）－３，４ａ，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール。（４ａＲ，７ａＳ）－ベンジルテトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－カルボキシレート（０．９６ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＨ）_２（５１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を、室温で３時間、Ｈ_２下で反応させた。混合物を濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を明黄色の固体として得た（０．４３ｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_６Ｈ_１１ＮＯ_２の質量計算値、１２９．１６；ｍ／ｚ実測値、１３０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：（（Ｅ）－メチル－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノエート。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル（Ｅ）－４－ブロモブテ－２－エノエート（４２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、（４ａＲ，７ａＳ）－３，４ａ，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール（３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（５５ｍｇ）、それを更に精製することなく次の工程に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１７ＮＯ_４の質量計算値、２２７．２６；ｍ／ｚ実測値、２２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ：（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブタ－２－エン酸。（Ｅ）－メチル４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノエート（５５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び４Ｍ ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）の溶液を還流下で１時間反応させた。混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（５５ｍｇ、１０６％）、それを更に精製することなく使用した。

中間体７３：メチル５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。

工程Ａ：３－メチル－４－ニトロ－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ベンズアミド。ＤＣＭ（１００ｍＬ）中の３－メチル－４－ニトロ安息香酸（３．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ及びオキサリルジクロリド（１０．５ｇ、８２．８ｍｍｏｌ）を１滴添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、次に濃縮し、ＤＣＭで希釈した後、ＤＣＭ中の４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（２．７ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミンの溶液にの氷浴下で添加し、１時間撹拌した。混合物を濃縮して、標記化合物を黄色の固体として得、それを更に精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｂ：メチル５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｅを使用し、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに、３－メチル－４－ニトロ－Ｎ－（４－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ベンズアミドを使用して、標記化合物を調製した。

中間体７４：メチル５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。

工程Ａ：３－フルオロ－４－ニトロ－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ベンズアミド。３０ｍＬのＤＣＭ中の３－フルオロ－４－ニトロ安息香酸（４．１ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化オキサリル（３．０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１滴を添加し、次に室温で４時間撹拌した。真空下で濃縮乾固した後、残渣を１０ｍｌのＤＣＭに溶解し、ＤＣＭ（３０ｍｌ）中の４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（３．６ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、室温で５分間撹拌した。混合物を濃縮し、溶離液としてＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏを使用してＩＳＣＯにより精製し、標記化合物を黄色の固体として得た（５．０ｇ、６９％）。

工程Ｂ：メチル５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｅを使用し、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに、３－フルオロ－４－ニトロ－Ｎ－（４－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ベンズアミドを使用して、標記化合物を調製した。

中間体７５：５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

実施例１の方法１、工程Ｆを使用して、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体７６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２０Ｎ_４Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４８．１；ｍ／ｚ実測値、５４９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７６：メチル５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。

工程Ａ：３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンズアルデヒド。ＤＣＭ（５００ｍＬ）中の３－ヒドロキシベンズアルデヒド（２４．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｅｔ_３Ｎ（３０．３ｇ、３００ｍｍｏｌ）及びＴＢＳＣｌ（３３．１ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌した。反応物を、ＤＣＭと飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液との間に分散させた。有機層を回収し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥＡ）により精製して、標記化合物を得た（４７．３ｇ、収率１００％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ｐｐｍ １０．０１（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ），０．２６（ｓ，６Ｈ）

工程Ｂ：３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェニル）メタノール。０℃に冷却したＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンズアルデヒド（４７．３ｇ、２００ｍｍｏｌ）の混合物に、ＮａＢＨ_４（３．７８ｇ、１００ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。添加が完了した後、反応物を室温で２時間撹拌した。揮発性物質を真空下で除去した。水及びＥｔＯＡｃを残渣に添加し、有機層を分離し、生理食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して目的生成物を黄色の油状物として得、それを更に精製することなく次に工程で使用した。Ｃ_１３Ｈ_２２Ｏ_２Ｓｉの質量計算値、２３８．１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ｐｐｍ ０．１８－０．２７（ｍ，６Ｈ）０．９９（ｓ，９Ｈ）４．４８（ｓ，２Ｈ）５．２３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．６９－６．７８（ｍ，１Ｈ）６．８５（ｓ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｔ，Ｊ＝７．９４Ｈｚ，１Ｈ）。

工程Ｃ：２－（（３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル。ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の（３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェニル）メタノール（１３．９４ｇ、６０ｍｍｏｌ）の混合物に、２－ヒドロキシベンゾニトリル（８．５８ｇ、７２ｍｍｏｌ）、Ｐｈ_３Ｐ（１８．８８ｇ、７２ｍｍｏｌ）及びＤＩＡＤ（１４．５６ｇ、７２ｍｍｏｌ）を、室温で続けて滴下し、反応物を１時間撹拌した。飽和ＮＨ_４Ｃｌ及びＥｔＯＡｃ水溶液を添加し、有機層を分離し、生理食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥＡ）により精製して、標記化合物を得た（１７．０ｇ、８３％）。

工程Ｄ：２－（（３－ヒドロキシベンジル）オキシ）ベンゾニトリル。ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の２－（（３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル（１７．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）の混合物に１ＭのＴＢＡＦ溶液（６０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３０分間撹拌した。飽和ＮＨ_４Ｃｌ及びＥｔＯＡｃ水溶液を添加し、有機層を分離し、生理食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、標記化合物を得た（１１．３ｇ、収率１００％）。

工程Ｅ：２－（（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル。２００ｍＬのＤＭＳＯ中の２－（（３－ヒドロキシベンジル）オキシ）ベンゾニトリル（１１．３ｇ、５０ｍｍｏｌ）、４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン（７．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ_２下、１５０℃で４時間撹拌した。混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグフィー（ＰＥ／ＥＡ）により精製して、標記化合物を得た（１５．１ｇ、収率８４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１６Ｎ_２Ｏ_４の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１１－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．６２－７．３９（ｍ，６Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。

工程Ｆ：２－（（３－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル。ＥｔＯＨ（４２０ｍＬ）及び水（１４０ｍＬ）中の２－（（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル（１５．１ｇ、４２ｍｍｏｌ）の混合物に、ＮＨ_４Ｃｌ（１１．２ｇ、２１０ｍｍｏｌ）、鉄（９．３８ｇ、１６８ｍｍｏｌ）を続けて添加し、反応混合物を還流下で４時間撹拌し、次に室温まで冷却した。混合物をＤＣＭ（５００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）で希釈し、有機層を回収し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ／水）によって精製して、標記化合物を得た（１３．９ｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８Ｎ_２Ｏ_２の質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．８４（ｍ，５Ｈ），６．８２－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。

工程Ｇ：メチル５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｅを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－（（３－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリルを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６２．１；ｍ／ｚ実測値、５６３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７７：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７１１）（３．４ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（２．０６ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を添加し、０℃まで冷却した。次に、２，５－ジオキソピロリジン－１－イル２－シアノアセテート（１．８６ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、添加が完了した後、室温で１時間撹拌した。反応物を１％ ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させた。残渣をＤＣＭで洗浄し、固体を濾過によって回収し、真空下で乾燥させ、標記化合物を黄色の固体として得た（３．０ｇｍ、５８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．６２；ｍ／ｚ実測値、５６８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７８：（Ｒ）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇを使用し、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体７５）及びｔｅｒｔ－ブチル－（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ３０Ｎ６Ｏ４Ｓの質量計算値、６３０．２；ｍ／ｚ実測値、６３１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７９：１－アクリロイルピペリジン－３－オン。

ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中の６ＭのＨＣｌ中のｔｅｒｔ－ブチル３－オキソピペリジン－１－カルボキシレート（１．００ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３０分間撹拌し、次に濃縮乾固した。残渣をアセトン／水（５０ｍＬ）で希釈し、トリエチルアミン（１．０２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（１．３９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いてプロペ－２－エノイルクロリド（４５４ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機層を水及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４８０ｍｇ、収率６２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_８Ｈ１１ＮＯ２の質量計算値、１５３．１；ｍ／ｚ実測値、１５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体８０：１－アクリロイルピペリジン－４－オン。

ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中の６ＭのＨＣｌ中のｔｅｒｔ－ブチル４－オキソピペリジン－１－カルボキシレート（１．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３０分間撹拌し、次に濃縮乾固した。残渣をアセトン／水（３０ｍＬ）で希釈し、トリエチルアミン（２．２８ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（２．０８ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を添加し、続いてプロペ－２－エノイルクロリド（６８１ｍｇ、７．５３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した後、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機層を水及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（５００ｍｇ、４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_８Ｈ１１ＮＯ２の質量計算値、１５３．１；ｍ／ｚ実測値、１５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体８１：５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－アミン。２００ｍＬの丸底フラスコに、６－ブロモ－４－メチルピリジン－３－アミン（５．４２ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）、撹拌棒、及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド－ジクロロメタン錯体（５２０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。この容器を排気し、窒素を再充填した。ＴＨＦ（２０ｍＬ）を添加し、続けてシリンジを介してイソブチル亜鉛（ＩＩ）ブロマイド（８０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を添加した後、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（３００ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出（２×３００ｍＬ）した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（３．６５ｇ、収率７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_１６Ｎ_２の質量計算値、１６４．１；ｍ／ｚ実測値、１６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：メチル３－アミノ－４－（（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。Ｎ_２雰囲気下の丸底フラスコに、６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－アミン（５３．５ｇ、３２６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（９４．８ｇ、３５８ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（１０００ｍＬ）、続いてビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（１０．５ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（２．９２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（２６５ｇ、８１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０５℃で終夜撹拌した。反応混合物を濾過し、濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（４００ｍＬ）に懸濁させ、室温で２時間撹拌した。得られた沈殿物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させ、標記化合物を黄色の固体として得た（７５．３ｇ、６２％）。

工程Ｃ：メチル５－（６－イソブチル－４－メトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、メチル３－アミノ－４－（（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（３０．０ｇ、８１ｍｍｏｌ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、３９．４ｇ、２４３ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（２４．６ｇ、２４３ｍｍｏｌ）及び１，４－ジオキサン（３００ｍＬ）を添加した。反応物を１００℃で６時間撹拌した後、５０℃まで冷却した。得られた沈殿物を濾過により回収し、冷ＭｅＯＨで濯ぎ、真空下で乾燥させて、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（２７ｇ、８４％）。

工程Ｄ：５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。丸底フラスコに、メチル５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（６８．０ｇ、１７２ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム（３６．０ｇ、８５８ｍｍｏｌ）、及び５：２：２のＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ_２Ｏ（４Ｌ）の混合物を添加した。反応混合物を８０℃で４．５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、Ｈ_２Ｏで希釈した。溶液を１ＭのＨＣｌで酸性化し、得られた沈殿物を濾過し、真空下で乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（６３ｇ、収率９６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８２．１１；ｍ／ｚ実測値、３８３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体８２：５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８１）を、キラル分割法Ｂを使用して分離して、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体８３：５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８１）を、キラル分割法Ｂを使用して分離して、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ：２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。フェノール（４２．５ｇ、４５２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１２５ｇ、９０５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５００ｍＬ）を丸底フラスコに添加した。反応混合物に５－フルオロ－２－ニトロトルエン（７０．２ｇ、４５２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＮ_２下で、８０℃で１６時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ_４Ｃｌで希釈し、ＭＴＢＥ（３×４００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を褐色の油状物として得た（１００ｇ、収率９２％）。

方法１：工程Ｂ：２－メチル－４－フェノキシアニリン。ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（３：１比、２０００ｍＬ）中の２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン（１００ｇ、４３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＨ_４Ｃｌ（１１７ｇ、２１８０ｍｍｏｌ）及びＦｅ（９７ｇ、１７００ｍｍｏｌ）を続けて添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱し、次に反応物を２５℃まで冷却し、濃縮乾固させた。残渣に水及びＥｔＯＡｃを添加し、有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び飽和生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を得た（８２ｇ、収率９０％）。

方法１、工程Ｃ：２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。Ｎ_２雰囲気下の丸底フラスコに、２－メチル－４－フェノキシアニリン（３０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（５１．６ｇ、１９５ｍｍｏｌ）及びジオキサン（２００ｍＬ）、続いてビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（１６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（３．３６ｇ、１５ｍｍｏｌ）及びＫ_３ＰＯ_４（８９ｇ、４２０ｍｍｏｌ）添加した。反応混合物を１００℃で終夜撹拌した。反応混合物を濾過し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３２ｇ、収率６３％）。

方法１、工程Ｄ：メチル３－アミノ－４－（（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（３６ｇ、１０７ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液に、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮａＯＭｅ（１４．５ｇ、２６８ｍｍｏｌ）、続けてメチル２－スルファニルアセテート（２３ｇ、２１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を終夜還流した。反応混合物を冷却し、黄色沈殿物を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（３０ｇ、収率７５％）。

方法１、工程Ｅ：メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（３０．６ｇ、７５．５ｍｍｏｌ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、４９ｇ、３００ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（５００ｍＬ）を添加した。反応物を還流下で終夜撹拌した。次に、反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に添加し、形成された沈殿物を濾過し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（２８．１ｇ、収率８６％）。

方法１、工程Ｆ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。丸底フラスコに、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（９．２ｇ、２１ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム（４．４７ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２００ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で添加した。反応混合物を５０℃で１５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、Ｈ_２Ｏで希釈した。１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨを２に調整し、沈殿物を濾過し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（８．１ｇ、収率９１％）。

方法１、工程Ｇ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－フルオロ－５－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。丸底フラスコに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、１９１ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１、１００ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９３ｍｇ、０．９１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３４８ｍｇ、０．９１６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過によって回収して、淡黄色の固体を得た。

方法１、工程Ｈ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－フルオロ－５－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレートをＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解し、飽和ＨＣｌ水溶液（３ｍＬ）を添加した。得られた混合物を５０℃に３０分間にわたって加熱した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として、標記化合物（実施例１３８、８０ｍｇ、２工程にわたって収率３１％）を得た。

方法１、工程Ｉ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１３８、４０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２３ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（３ｍＬ）を添加した。次に、プロペ－２－エノイルクロリド（５．０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した後、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、淡黄色の固体として、標記化合物を得た（２２ｍｇ、収率４８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８０－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．８２－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．０５（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５５－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０－１．９１（ｍ，１Ｈ）。

実施例２：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分割工程Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．６５（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．０９（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．７５－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．７５（ｍ，４Ｈ），３．６６－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．７７（ｍ，１Ｈ）。

実施例３：Ｎ－（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉを使用して、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６－８．００（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２９－６．９１（ｍ，５Ｈ），６．８８－６．６５（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０３－５．８７（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６０（ｍ，１Ｈ），５．１５－４．８５（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．４７（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．３８（ｍ，２Ｈ），３．０６－２．６１（ｍ，２Ｈ），２．３０－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．７８（ｍ，１Ｈ）。

実施例４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｂにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－３－メチル－４－ニトロ－１－フェノキシベンゼン（工程Ｇにおいて中間体１８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．８４－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７６－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．４８（ｍ，０．５Ｈ），４．３２－４．２５（ｍ，０．５Ｈ），４．４．２０－４．１３（ｍ，０．５Ｈ），４．０２－３．８８（ｍ，１．５Ｈ），３．２２－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．３０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．２２（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．０３－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．７０－６．４５（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．７３－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．３６（ｍ，４Ｈ），２．２４－１．８９（ｍ，５Ｈ）。

実施例６：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１０（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．９２（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．２８（ｍ，２Ｈ），４．２３－３．８３（ｍ，２．５Ｈ），３．４５－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８７（ｍ，０．５Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．８８（ｍ，２Ｈ）。

実施例７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７．３９－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－６．９７（ｍ，４Ｈ），６．６０－６．４３（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．０９（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６６－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．４２（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．３８（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８７（ｍ，１Ｈ）。

実施例８：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．３３（ｍ，３Ｈ），３．２７－３．０８（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．６９（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．１０（ｍ，４Ｈ），２．０７－１．７４（ｍ，１Ｈ）。

実施例９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１２２－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１４－６．０４（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５８－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．２５－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例１０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－４－フェノキシアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．０９（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．５６（ｍ，１Ｈ），２．００－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３０（ｍ，１Ｈ）。

実施例１１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３３－１０．２１（ｍ，１Ｈ），８．４５－８．３１（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１０（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．７２－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．４２（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．５９（ｍ，４Ｈ），３．２４－１．９３（ｍ，５Ｈ）。

実施例１２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて２－メチル－４－フルオロ－１－ニトロベンゼンの代わりに、２－クロロ－４－フルオロ－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２２ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６０．０；ｍ／ｚ実測値、５６０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．４０（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．１２（ｍ，１Ｈ），６．６５－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．１０（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．４０（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．７０（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．３９（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．０９（ｍ，１Ｈ），２．０２－１．９２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３：Ｎ－（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．１７；ｍ／ｚ実測値、５７０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．３１－１０．０９（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２７－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０４－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．０４（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．７７－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．１０－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．１３－１．９５（ｍ，４Ｈ），１．７０－１．５６（ｍ，１Ｈ）。

実施例１４：Ｎ－（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．６０（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．０５（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６８－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．４５（ｍ，３Ｈ），３．４４－３．３５（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０９（ｍ，４Ｈ），２．０２－１．９６（ｍ，１Ｈ）。

実施例１５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに２－クロロ－４－フルオロ－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７４．１；ｍ／ｚ実測値、５７４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．００－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８１－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．６３－３．８７（ｍ，３Ｈ），３．２５－３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて、フェノールの代わりにベンゾフラン－７－オール（中間体８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９３．７；ｍ／ｚ実測値、５９４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．００－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８１－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．６３－３．８７（ｍ，３Ｈ），３．２５－３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて、フェノールの代わりに２，６－ジフルオロフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０４－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．７３－６．５１（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．２０（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．００（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．４９（ｍ，４Ｈ），２．４１－２．０１（ｍ，５Ｈ）。

実施例１８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２７－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．９０－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，５．４Ｈｚ，２Ｈ），５．７９－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６０－３．８７（ｍ，３Ｈ），３．２４－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．４６（ｍ，４Ｈ）。

実施例１９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて、フェノールの代わりに２－エチルフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８１．７；ｍ／ｚ実測値、５８２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８３－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．９８－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．２３－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．５７（ｍ，２Ｈ），２．１２－２．０５（ｍ，４Ｈ），１．９１－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１３（ｍ，３Ｈ）。

実施例２０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシアニリン（中間体９）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９３－６．６８（ｍ，３Ｈ），６．２６－６．１１（ｍ，２Ｈ），５．８４－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．６２－３．８３（ｍ，３Ｈ），３．２５－３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．５２（ｍ，３Ｈ）。

実施例２１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、１２０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）、３－メチルオキセタン－３－カルバルデヒド（６４ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、酢酸（０．１ｍＬ）、ジオキサン（１０ｍＬ）、４Ａモレキュラーシーブ（１ｇ）を添加し、反応混合物を１００℃で１時間Ｎ_２下で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６９ｍｇ、収率５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６４８．７；ｍ／ｚ実測値、６４９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．０８－４．９２（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．３７（ｍ，２Ｈ），４．３５－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．７０（ｍ，３Ｈ），３．６５－３．３６（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９９－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．５７（ｍ，４Ｈ）。

実施例２２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて、フェノールの代わりにベンゾフラン－７－オール（中間体８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７９．６；ｍ／ｚ実測値、５８０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．００－６．８７（ｍ，２Ｈ），６．７０－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８０－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．４８（ｍ，４Ｈ），２．３７－２．０４（ｍ，５Ｈ）。

実施例２３：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ，Ｅ）－メチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。実施例１０４（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）及び（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸（中間体１０）を使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ，Ｅ）－メチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（５２ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を含むフラスコに、ＭｅＯＨ（４．０ｍＬ）及び濃ＨＣｌ水溶液（４．０ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次に混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（３２ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７４－６．６０（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５４－３．９１（ｍ，３Ｈ），３．８４－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０８（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２４：（Ｒ）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５２の方法、工程Ｂを使用して、（Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，－５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体７８）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６４４．７；ｍ／ｚ実測値、６４５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１７－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．０４－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．０５－３．９２（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．３０（ｍ，１Ｈ）。

実施例２５：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、工程Ｉにおいて、プロペ－２－ノイルの代わりに（Ｅ）－４－ヒドロキシブタ－２－エン酸（中間体１３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．７７（ｍ，１Ｈ），６．７１－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．５３－３．９０（ｍ，５Ｈ），３．２４－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の方法で、２－クロロプロプ－２－エン酸及び（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８８．１；ｍ／ｚ実測値、５８８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２－８．３７（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），４．４８－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２７：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ，Ｅ）－（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。実施例１０４と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート及び（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１３１の工程Ｂに記載される条件を使用して、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ，Ｅ）－（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７７－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．７８－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２８：Ｎ－（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．３６－６．２６（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．８１－５．７４（ｍ，１Ｈ），５．３９－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．１９－３．８４（ｍ，３Ｈ），３．８１－３．５２（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例２９：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、２００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、２－エトキシ－２－メチルプロパナール（１２３ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、及びＥｔＯＨ（５ｍＬ）を添加し、室温で１５時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（１５４ｍｇ、収率６３．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６４．８；ｍ／ｚ実測値、６６５．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６２－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．６０－３．３４（ｍ，３Ｈ），３．１９－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．２０（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．２１（ｍ，９Ｈ）。

実施例３０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４の方法を使用して、メチルスルホニルプロパン酸の代わりに（Ｅ）－４－ヒドロキシブタ－２－エン酸（中間体１３）を使用して、標記化合物を調製した。

ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４６－６．２５（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０９－４．９０（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．３８（ｍ，４Ｈ），２．２２－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９０（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１：Ｎ－（４－シアノ－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル６－アミノ－１，４－オキサゼパン－４－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリドの代わりにブロモシアニドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．２６（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．８６（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．６６（ｍ，３Ｈ），３．５７－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．３５（ｍ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。

実施例３２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）メトキシ－２－メチルアニリノ］ピリジン－３－カルボニトリル。２－クロロ－４－（４－ヒドロキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体１４）（１ｇ、４ｍｍｏｌ）、シクロヘキサノール（１．１６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ_３（１．５ｇ，５．７ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（２０ｍＬ）を含む丸底フラスコに、０℃でＤＩＡＤ（１．１７ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として、標記化合物を得た（４００ｍｇ、収率３０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）－２－メチルアニリノ］ピリジン－３－カルボニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５９．７；ｍ／ｚ実測値、５６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５５－３．８８（ｍ，４Ｈ），３．２５－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９４（ｍ，３Ｈ），１．９０－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．３６（ｍ，７Ｈ）。

実施例３３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－イソプロポキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼン。丸底フラスコに、３－メチル－４－ニトロフェノール（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（９．０ｇ、６５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）及び２－ヨードプロパン（８．３ｇ、４６０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８０℃で終夜撹拌した。水を混合物に添加し、黄色の沈殿物が形成された。混合物を濾過し、沈殿物を水で洗浄し、真空下で乾燥させて標記化合物を得た（５．０ｇ、収率７８％）。

工程Ｂ：４－イソプロポキシ－２－メチルアニリン。丸底フラスコに、４－イソプロポキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼン（５．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）を添加した。反応混合物を減圧下で排気し、Ｎ_２（３回）で充填し、Ｐｄ／Ｃ（炭素上１０％、５００ｍｇ）を添加した。混合物を減圧下で排気し、Ｎ_２（３回）で充填した後、減圧下で排気し、Ｈ_２で充填した。混合物をＨ_２雰囲気下で終夜撹拌した。混合物を珪藻土で濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を得た（３．５ｇ、収率８３％）。

工程Ｃ：２－クロロ－４－（４－イソプロポキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。丸底フラスコに、４－イソプロポキシ－２－メチルアニリン（１ｇ、６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（２．０ｇ、７．６ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ［ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（６５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３５ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）、及びＫ_３ＰＯ_４（３．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を脱気し、１２０℃で終夜加熱した。反応物を室温まで冷却し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２．３４ｇ、収率６５．０％）。

工程Ｄ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－［４－（イソプロポキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．８７（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７４－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．７８－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１７－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３６（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．２４（ｍ，６Ｈ）。

実施例３４：Ｎ－（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－メトキシピロリジン－１－カルボキシレート（中間体１１）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６２－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１０（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８２－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４１（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．２７（ｍ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。

実施例３５：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリドの代わりにブロモシアニドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｂｒ，１Ｈ），８．３６－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．２３－８．０８（ｂｒ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．００－５．８６（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．９０（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３４（ｍ，１Ｈ）。

実施例３６：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．７０－６．５６（ｍ，１Ｈ），６．３９－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８３－５．７４（ｍ，１Ｈ），５．３５－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．７６－４．６５（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．７４（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例３７：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．６１－６．４５（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１５（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７４－５．６４（ｍ，１Ｈ），５．３５－５．１０（ｍ，１Ｈ），４．８１－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８０－３．４７（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。

実施例３８：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例１０４と同様の方法で、（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸（中間体１０）及び（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．７４－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．８６－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例３９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３の工程Ａ～Ｉを使用するように、工程１において、２－ヨードプロパンの代わりにヨードシクロヘキサンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４５．７；ｍ／ｚ実測値、５４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．７３－６．５５（ｍ，１Ｈ），６．３７－６．２６（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８５－５．７１（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．４３－２．１１（ｍ，５Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．４１（ｍ，６Ｈ）。

実施例４０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、２５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、２－エトキシ－２－メチルプロパナール（２２５ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）、及びピペリジン（７５ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（８０ｍｇ、収率２８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６５０．７；ｍ／ｚ実測値、６５１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５６－３．８３（ｍ，３Ｈ），３．６－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２２（ｍ，３Ｈ），３．１８－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９８－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，６Ｈ）。

実施例４１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－^１３Ｃ－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：^１３Ｃ－シクロプロパンカルバルデヒド。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の^１３Ｃ－ＤＭＦ（５００ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（０．５Ｍ、１４．８ｍＬ、７．４２ｍｍｏｌ）中のシクロプロパンマグネシウムブロマイドに氷浴中でゆっくりと添加し、Ｎ_２下で５時間かけて冷却した。混合物を室温に戻し、１時間撹拌した。混合物を３ＭのＨＣｌ水溶液で酸性化し、Ｅｔ_２Ｏで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて標記化合物を淡黄色の油状物として得、それを精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－^１３Ｃ－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、２００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び^１３Ｃ－シクロプロパンカルバルデヒド。（１００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ピペリジン（６０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌを添加し、室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２２ｍｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１９．７；ｍ／ｚ実測値、６２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９６（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７２－６．１９（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．０８（ｍ，３Ｈ），３．９９－３．８３（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９５－０．８３（ｍ，１Ｈ），０．８１－０．７４（ｍ，１Ｈ）。

実施例４２：（Ｒ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４の方法を使用し、３－メチルスルホニルプロパン酸の代わりにブチ－２－イン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６５．６；ｍ／ｚ実測値、５６６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３２－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．４０－３．７３（ｍ，３Ｈ），３．２９－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．９１（ｍ，４Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．３７（ｍ，１Ｈ）。

実施例４３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の方法で、２－シアノ酢酸及び（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）を使用して、標記化合物を調製した。

実施例Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。封止管に、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、２－メチル－２－モルホリノプロパナール（２０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ピペリジン（９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（３ｍＬ）を添加した。封止管を１０５℃に終夜加熱し、室温に冷却し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として、標記化合物を得た（３９ｍｇ、収率６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３８Ｈ_３９Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、７０５．８；ｍ／ｚ実測値、７０６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－３．８２（ｍ，３Ｈ），３．８１－３．６３（ｍ，４Ｈ），３．４７－３．３５（ｍ，０．５Ｈ），３．２９－２．８６（ｍ，１．５Ｈ），２．７１－２．５１（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２４（ｍ，６Ｈ）。

実施例４４：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－６．９４（ｍ，５Ｈ），６．８８－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．６４－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．２６－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．１８－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９９－１．４７（ｍ，３Ｈ）。

実施例４５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシアニリン（中間体９）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２８（ｂｒ，１Ｈ），７．５７－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．１０（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．８３－６．７６（ｍ，１Ｈ），６．７５－６．５５（ｍ，１Ｈ），６．４２－６．２５（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．０４（ｍ，１Ｈ），５．８６－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．７７－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．１８－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．４８－１．９４（ｍ，５Ｈ）。

実施例４６：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオロイルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の方法を使用し、プロパ－２－イン酸及び（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５１．６；ｍ／ｚ実測値、５５２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．３８－３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例４７：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の方法を使用し、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）、及び（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２９－６．９９（ｍ，５Ｈ），６．６３－６．４６（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１０（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－３．８７（ｍ，３Ｈ），２．２１－０．７０（ｍ，１１Ｈ）。

実施例４８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の方法を使用し、２－フルオロプロパ－２－エン酸及び（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．２８－５．０６（ｍ，２Ｈ），４．５１－３．８４（ｍ，３Ｈ），３．２５－２．８５（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４９：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、３１ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を添加し、ＤＭＦ（３ｍＬ）、２－フルオロアクリル酸（９ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２１ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４７ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過によって回収した後、シリカゲルクロマトグラフで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た。

ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３０－５．１０（ｍ，２Ｈ），４．６３－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．２９－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５５（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．００（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６６－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｄｔ，Ｊ＝１０．５，１．９，１Ｈ），４．５０－４．３２（ｍ，２Ｈ），４．０９－３．４９（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

実施例５１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－（シクロプロポキシ）－２－メチル－１－ニトロベンゼン。反応バイアルに、３－メチル－４－ニトロフェノール（３．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ブロモシクロプロパン（４．９ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＫＩ（３．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、及びＮＭＰ（２０ｍＬ）を添加し、マイクロ波で１７０℃で２時間加熱した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させて、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の液体として得た（０．８５ｇ、収率２２％）。

工程Ｂ：４－（シクロプロポキシ）－２－メチルアニリン。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の４－（シクロプロポキシ）－２－メチル－１－ニトロベンゼン（４５０ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）及びＰｄ／Ｃ（２４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）アニリンをＨ_２下で５時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮乾固させ、標記化合物を褐色の液体として得（３１０ｍｇ、収率８２％）、これを精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｃ：２－クロロ－４－［（４－（シクロプロポキシ）－２－メチルアニリノ）］ピリジン－３－カルボニトリル。丸底フラスコに、４－（シクロプロポキシ）－２－メチルアニリン（４２０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（８８５ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（５８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＤＰＥｐｈｏｓ（２８０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．７ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（２０ｍＬ）を添加し、１１０℃で１５時間、Ｎ_２下で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（５３０ｍｇ、収率６９％）。

工程Ｄ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－［４－（シクロプロポキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキン酸（中間体２７）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．６１－３．８７（ｍ，３Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１６－１．９８（ｍ，４Ｈ），１．９２－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５０（ｍ，１Ｈ），０．８８－０．７７（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例５２：（Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて、フェノールの代わりに２，６－ジフルオロフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキン酸（中間体２７）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（５ｍＬ）の混合物に添加し、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）で処理した。撹拌反応物にＮａＢＨ（ＡｃＯ）_３（９５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で１時間維持した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として、標記化合物を得た（５９ｍｇ、収率４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４９．６；ｍ／ｚ実測値、５５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３３－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．１２－８．００（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．２９（ｍ，４Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．８９（ｍ，１Ｈ），５．９４－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．９３（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．６９（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４４－１．３２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－［（５－クロロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イル）アミノ］ピリジン－３－カルボニトリル。ジオキサン（８０ｍＬ）中の２，４－ジクロロピリジン－３－カルボニトリル（１．６ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、５－クロロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－アミン（１．６ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、ＤＰＥｐｈｏｓ（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＡｃＯ）_２（０．２１ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、及びＫ_３ＰＯ_４（５．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）の混合物をＮ_２下で終夜還流加熱した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として、標記化合物を得た（２．２ｍｇ、収率７７％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに２－クロロ－４－［（５－クロロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イル）アミノ］ピリジン－３－カルボニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキン酸（中間体２７）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０ＣｌＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５２６．０；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２３－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０７（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．４８（ｍ，０．５Ｈ），４．３１－４．２３（ｍ，０．５Ｈ），４．２０－４．１２（ｍ，０．５Ｈ），４．０５－３．８７（ｍ，１．５Ｈ），３．２５－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５４：Ｎ－（３Ｒ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－メトキシピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．３７－６．２３（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８３－５．７１（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．７５－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４５（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例５５：（Ｒ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－メトキシピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、２５ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、ブチ－２－イン酸（２５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間反応させた。反応をＨ_２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６５．６；ｍ／ｚ実測値、５６６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．２２（ｍ，２Ｈ），４．１３－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．１６（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９７（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５６：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－［２－（ジメチルアミノ）アセチル］－３－ピペリジル］カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ［（３Ｒ）－３－ピペリジル］カルバメート（４００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、２－（ジメチルアミノ）酢酸（２２６ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．９１ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌し、次に水に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層を生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の油状物として得た。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－２－（ジメチルアミノ）エタノン（中間体４３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－３．７４（ｍ，３Ｈ），３．６１－３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．０４（ｍ，２Ｈ），２．４９－２．３４（ｍ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５７：（Ｒ）－５－（４－（２－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５－（４－（２－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（２１８ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（１００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。水を添加し、形成された沈殿物を濾過して淡黄色の固体を得た。固体をＭｅＯＨ（４ｍＬ）及びＨＣｌ（４ｍＬ）に溶解し、得られた混合物を５０℃で３０分間加熱した。反応物を濃縮乾固して、標記化合物を黄色の固体として得（２００ｍｇ、収率７２％）、これを更に精製することなく次の工程反応に使用した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１３５ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６７ｍｇ、収率５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．０６－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．４４－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６０（ｍ，５Ｈ），２．１５－２．０６（ｍ，３Ｈ），２．０４－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５５（ｍ，１Ｈ）。

実施例５８：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート（中間体２４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．５１（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８０－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．３８（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．４９（ｍ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。

実施例５９：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体１８）（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の混合物に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（６２ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（３６ｍｇ、収率６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３９－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．１８－６．１０（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．２１（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．３６（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６４（ｍ，５Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５７（ｍ，１Ｈ）。

実施例６０：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、プロパナール（０．０４５ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。それを室温で１０分間撹拌し、次に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１９０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。ｐＨを２ＭのＮａＯＨ水溶液でｐＨ＞７に調整し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７５ｍｇ、収率４６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０６－３．９５（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．３８－２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１５－１．９８（ｍ，５Ｈ），１．８６－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．３８（ｍ，３Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例６１：（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｂにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－３－メチル－４－ニトロ－１－フェノキシベンゼン（工程Ｂにおいて中間体１８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｓ）－テトラヒドロピラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１４－６．９８（ｍ，４Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３９２－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．４９（ｍ，３Ｈ）。

実施例６２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－エチル－２－メチルアニリン。Ｎ_２雰囲気下、Ｓｃｈｌｅｎｋ管中で４－ブロモ－２－メチルアニリン（１．８６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１４６ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）の混合物に乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）を添加した。撹拌した懸濁液に、トリアルキルボラン（３．０ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、３．０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を５時間還流した。反応物を０℃に冷却し、１０％ ＮａＯＨ水溶液及び３０％ Ｈ_２Ｏ_２水溶液を添加してクエンチした。室温で３０分か撹拌した後、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、ＦｅＳＯ_４及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１．１ｇ、収率８３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－エチル－２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８９．６；ｍ／ｚ実測値、４９０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．８９－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．１４（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１５－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．５９（ｍ，３Ｈ），ｄ ２．８０－２．６０（ｍ，３Ｈ），１．９９－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３２（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例６３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）ペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

封止管に、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４，１５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２－メチル－２－モルホリノプロパナール（６５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、ピペリジン（３０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（３ｍＬ）を添加し、１０５℃に終夜加熱し、室温まで冷却し、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（３７ｍｇ、９６％収率）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３８Ｈ_３９Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、７０５．８；ｍ／ｚ実測値、７０６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０２ｍ，１Ｈ），４．５２－３．８７（ｍ，３Ｈ），３．８０－３．６１（ｍ，４Ｈ），３．５２－３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２５－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．７４－２．５１（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０８－１．５７（ｍ，４Ｈ），１．３６－１．２６（ｍ，６Ｈ）。

実施例６４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２，６－ジフルオロフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０４－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．６１－３．８４（ｍ，３Ｈ），３．２４－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．４８（ｍ，３Ｈ）。

実施例６５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－（２－メチル－４－テトラヒドロピラン－４－イルオキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体３１）を使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６１．７；ｍ／ｚ実測値、５６２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０５－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．７７（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．０４－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７４－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．８５（ｍ，４Ｈ），３．６５－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０２（ｍ，３Ｈ），１．８９－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６９（ｍ，３Ｈ），１．５５－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例６６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－エトキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼン。ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の３－メチル－４－ニトロフェノール（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１３．６ｇ、９８．６ｍｍｏｌ）の混合物にブロモエタン（８．９ｇ、８２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８０℃で終夜撹拌した。水を反応混合物に添加し、黄色の固体を沈殿させた。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、黄色の固体として標記の化合物を得た（４．５ｇ、収率７６％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに４－エトキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０５．６；ｍ／ｚ実測値、５０６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８７－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９４（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８９（ｍ，５Ｈ），３．２１－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３５（ｍ，３Ｈ）。

実施例６７：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｓ）－テトラヒドロピラン３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０３－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５０（ｍ，３Ｈ）。

実施例６８：（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８６．５；ｍ／ｚ実測値、４８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．６５（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９５（ｍ，１Ｈ）。

実施例６９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：１，３－ジフルオロ－２－ニトロ－５－フェノキシベンゼン。３，５－ジフルオロ－４－ニトロフェノール（中間体２６）（４９３ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）をＣＨ_３ＣＮ（４５ｍＬ、８６０ｍｍｏｌ）に溶解し、（２－トリメチルシリルフェニル）トリフルオロメタンスルホネート（１．０ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を添加し、続けてフッ化セシウム（１．２８ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温でアルゴン下で終夜撹拌した。反応物を飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、水相をＥｔ_２Ｏ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４５０．７ｍｇ、収率６３．７０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに１，３－ジフルオロ－２－ニトロ－５－フェノキシベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，２Ｈ），７．２８－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１６．６７，１０．６１Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．５１（ｍ，１Ｈ），６．１６－６．２４（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．８２（ｍ，１Ｈ），５．３８－５．５２（ｍ，１Ｈ），３．８７－４．２２（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．７７（ｍ，３Ｈ），１．８７－２．１３（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．８５（ｍ，２Ｈ）。

実施例７０：（Ｒ）－５－（４－（ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて、フェノールの代わりにベンゾフラン－７－オール（中間体８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．３６（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．６８（ｍ，５Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，１Ｈ）。

実施例７１：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｂにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－３－メチル－４－ニトロ－１－フェノキシベンゼン（工程Ｂにおいて中間体１８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－テトラヒドロピラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－６．９６（ｍ，４Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，３Ｈ）。

実施例７２：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４の方法を使用し、３－メチルスルホニルプロパン酸の代わりに３－メトキシプロパン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），４．６６－４．５３（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７０（ｍ，１Ｈ），３．６８－３．６０（ｍ，３Ｈ），３．５６－３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３４－３．３０（ｍ，３Ｈ），２．６２－２．５４（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１６－１．９９（ｍ，４Ｈ）。

実施例７３：（Ｒ）－５－（４－（２－メトキシフェニル）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程（Ａ）：（Ｒ）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６７、２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦを滴下し、次に塩化オキサリル（２８４ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、ＤＣＭで希釈した。トリエチルアミン（２２６ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（１０７ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して黄色の固体とした。固体をＭｅＯＨで希釈し、濃ＨＣｌを添加し、溶液を濃縮乾固して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５０ｍｇ、収率５９％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の混合物に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１１０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、次に室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（５２ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．６８（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４２－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．９７－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１１－１．９５（ｍ，５Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．３０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７４：（Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、アセトアルデヒド（９９ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１９０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌し、２ＭのＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨをｐＨ＞７に調節した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィを使用して精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４４ｍｇ、収率２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６及びＣＤ３ＯＤの混合物）：δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．９８（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８３（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３－３．９５（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．７１（ｍ，１Ｈ），２．４６－２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９７（ｍ，５Ｈ），１．８５－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．３８（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例７５：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、３－ヒドロキシプロパン酸（４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（５８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。反応物をＨＰＬＣによって精製し、標記化合物を白色の固体として得た（５８ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．９８－３．７８（ｍ，３Ｈ），３．１８－３．００（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．４６（ｍ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例７６：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－エチルフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（７０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の混合物に、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（３６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６０ｍｇ、収率９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６４６．８；ｍ／ｚ実測値、６４７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．５７－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．０６（ｍ，１Ｈ），４．１５－３．９３（ｍ，２Ｈ），３．２８－２．９８（ｍ，２Ｈ），２．６８－２．５９（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．０７－１．７８（ｍ，２Ｈ）。

実施例７７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに１－フルオロ－２，３－ジメチル－４－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２６－８．１１（ｂｒ，１Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６０－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．１０（ｍ，１Ｈ），５．９４－５．７９（ｍ，１Ｈ），５．６６－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．４４（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４５（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．３６（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０６（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．９１（ｍ，１Ｈ）。

実施例７８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、２－（ジメチルアミノ）酢酸（４７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０２ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１２８ｍＬ、０．８９６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３６ｍｇ、収率２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．００（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ），４．０６－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．７９－３．５９（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．３９（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．０６（ｍ，２Ｈ），２．５２－２．３１（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例７９：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の３－フルオロ－４－ニトロフェノール（２．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．３３ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）_２（４．６ｇ、２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６．４ｇ、６４ｍｍｏｌ）の混合物にモレキュラーシーブ（４Ａ粉末＜５０μｍ、２ｇ）を添加した。混合物を室温でＮ_２下で終夜撹拌し、濾過し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２．７ｇ、収率９１％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（６１ｍｇ、４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．２７ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１２４ｍｇ、収率６７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２７ＦＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２２．７；ｍ／ｚ実測値、６２３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６２－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６６－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４－４．００（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．７２（ｍ，２Ｈ），３．１０－２．６８（ｍ，２Ｈ），２．００，－１．７１（ｍ，３Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．３７（ｍ，１Ｈ），１．１８－１．０５（ｍ，２Ｈ），１．０２－０．６８（ｍ，２Ｈ）。

実施例８０：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）（３０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で撹拌した。１０分後、（３Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－アミン（１０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体として得た（２７ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８６．５；ｍ／ｚ実測値、４８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．５３（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９７（ｍ，１Ｈ）。

実施例８１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，６－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに５－フルオロ－１，３－ジメチル－２－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３６－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｓ，２Ｈ），６．６１－６．４８（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．１３（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．９２（ｍ，１Ｈ），５．６９－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．４６（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．４５（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．０２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ）。

実施例８２：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２９－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０８－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５３－３．９５（ｍ，３Ｈ），３．２８－３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例８３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－メチル－４－（ペンタフルオロスルファニル）アニリン。エタノール（５０ｍＬ）中の２－メチル－４－（ペンタフルオロスルファニル）ニトロベンゼン（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、Ｆｅ粉末（１．２８ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）を添加し、続いて濃ＨＣｌ（２．５ｍＬ）を０℃でゆっくりと添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、反応を氷水に注ぐことによりクエンチし、炭酸ナトリウムで中和した。反応物をＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の油状物として得た（１．１３ｇ、収率８５％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（ペンタフルオロスルファニル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジニル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２２Ｆ_５Ｎ_５Ｏ_３Ｓ_２の質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．０２－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．５８（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５９－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．２５－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例８４：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体３６、６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（３０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（２ｍＬ）中のプロパノイルプロパノエート（３９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２７ｍｇ、収率４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．３９－８．３３（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０３－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．５９（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．３５（ｍ，３Ｈ），２．４１－２．２０（ｍ，３Ｈ），２．１４－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．２２－１．１３（ｍ，３Ｈ）。

実施例８５：（Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。

ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦを滴下し、次に塩化オキサリル（２３０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、ＤＣＭで希釈した。次に、トリエチルアミン（１８０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及び（３Ｒ）－テトラヒドロピラン－３－アミン（５４ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１時間撹拌し、次に濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１１５ｍｇ、収率６４．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５１（ｍ，３Ｈ）。

実施例８６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２，４－ジメチルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。無水ＤＭＦ中の５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５、３００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２６０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７５．６；ｍ／ｚ実測値、４７６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１－１０．１２（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．００（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．１４－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７１－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．１４（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８３－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．１３－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３２（ｍ，１Ｈ）。

実施例８７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．２５－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ １Ｈ）。

実施例８８：（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、（Ｓ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９６－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２５（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５４（ｍ，３Ｈ）。

実施例８９：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体１８）（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、３－メトキシプロパン酸（３２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１１８ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過して粗生成物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７３ｍｇ、収率７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０ＦＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、６０３．７；ｍ／ｚ実測値、６０４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．１６－６．０７（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．１７－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．６３（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．１．７３－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例９０：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２５ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦを滴下し、次に塩化オキサリル（１５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、ＤＣＭで再希釈した。次に、トリエチルアミン（１２０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び（３Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－アミン（３１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６０ｍｇ、収率５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８６．５；ｍ／ｚ実測値、４８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２５（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．２７（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５７（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，１Ｈ）。

実施例９１：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル－（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸（中間体２１、１１４ｍｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１９８ｍｇ、収率７３．０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート（１９８ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ中のＨＣｌ（３Ｍ、３ｍＬ）を添加し、室温で４時間撹拌した後、２ＭのＮａＯＨ水溶液でｐＨ＞７に調整した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（９５ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．０２－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８４（ｍ，１Ｈ），５．６９－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．５２（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．３６（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，１Ｈ）。

実施例９２：Ｎ－（１，６－ジメチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（５ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（６Ｒ）－６－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５、８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１７３、１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２３ｍｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）、及びホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の混合物を８０℃で２時間反応させた。反応混合物を濃縮乾固させ、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を添加し、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．２３（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５６（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７９（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．３２（ｍ，３Ｈ）。

実施例９３：（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

アセトン中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体３６、６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間撹拌し、次にＮａＢＨ（ＯＡｃ）^３（１００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、混合物を２時間撹拌した。次に、ＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１１ｍｇ、１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。－Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．６４－２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．０９（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．０９－１．００（ｍ，６Ｈ）。

実施例９４：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中のＮ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、３－メトキシプロパン酸（３３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間撹拌した後、水を添加し、沈殿物を濾過により回収し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７５ｍｇ、収率７８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８ＦＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３６－５．１４（ｍ，１Ｈ），４．８０－４．６３（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．４５（ｍ，６Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．６８－２．５１（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

実施例９５：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、２－メトキシ酢酸（０．０２６ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２ｍＬ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（８３ｍｇ、収率６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．３，１Ｈ），４．２９－４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０２－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１１－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例９６：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（５５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で撹拌した。１０分後、（３Ｒ）－テトラヒドロピラン－３－アミン（１１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体として得た（２５ｍｇ、収率６９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９８－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１７（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．５３（ｍ，３Ｈ）。

実施例９７：Ｎ－（１－シアノアゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノアゼパン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいてプロペ－２－エノイルクロリドの代わりにブロモシアニドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．２７（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１７（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８０（ｍ，３Ｈ），１．７２－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，１Ｈ）。

実施例９８：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２１（ｍ，１Ｈ），３．１５－３．００（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７０（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，２Ｈ）。

実施例９９：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、３９ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）、３－ヒドロキシプロパン酸（１３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３６ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（２４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を含有する溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１５ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５１－３．９０（ｍ，３Ｈ），３．８８－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例１００：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、４５ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－ブタ－２－エン酸（１５．５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間反応させた。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５１ｍｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２１（ｂｒ，１Ｈ），８．３５－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．２２－８．０２（ｂｒ，１Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６９－６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５５－６．３５（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．８９（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．０４（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．７２（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７７（ｍ，３Ｈ），１．７６－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３７（ｓ，１Ｈ）。

実施例１０１：（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

アセトン（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１０分間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１９０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌し、２ＭのＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ＞７に調節した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５２ｍｇ、収率３２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝４．７，１Ｈ），７．４３－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８５（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝４．７，１Ｈ），４．０４－３．９５（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．７１（ｍ，３Ｈ），２．３２－２．１９（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３７（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝５．７，６Ｈ）。

実施例１０２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－イソプロポキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼン。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の３－メチル－４－ニトロフェノール（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（９．０ｇ、６５ｍｍｏｌ）の混合物に、２－ヨードプロパン（８．３ｇ、４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８０℃で終夜撹拌した。混合物に水を添加して沈殿物を得た後、濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（５．０ｇ、収率７８％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７０、８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．０５ｍＬ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を酢酸エチルと水との間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３７ｍｇ、収率３７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．４５－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．２２－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１１－６．８７（ｍ，２Ｈ），６．７１－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．０１－５．８５（ｍ，１Ｈ），４．８２－４．５７（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．０７－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．４４（ｍ，６Ｈ），１．４１－１．２１（ｍ，６Ｈ），１．２６－１．１１（ｍ，３Ｈ），１．０９－０．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１０３：Ｎ－（１，６－ジメチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を実施例９２に記載されるとおりに作製し、工程Ｂにおいて、フラッシュカラムクロマトグラフィにより他の異性体を単離して、標記化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．２８（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．１７（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．７５（ｍ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８６（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．３５（ｍ，３Ｈ）。

実施例１０４：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、３－メチルスルホニルプロパン酸（３５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４２ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４１ｍｇ、収率３２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６１９．７；ｍ／ｚ実測値、６２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．３２（ｍ，６Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．７８－２．６５（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１０５：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－ブチ－２－イン酸（５２ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の混合物に、ＨＡＴＵ（２３０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間反応させた。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１２４ｍｇ、収率７３．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｂｒ，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．７１－６．５８（ｍ，１Ｈ），６．５２－６．３９（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７８－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．５５（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７６（ｍ，３Ｈ），１．７６－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．４３－１．３１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１０６：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－（メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、３－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］プロパン酸（１６５ｍｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１０５ｍｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を終夜室温で撹拌した。溶媒を除去し、残渣を酢酸エチルと水の間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、中間体化合物を黄色の固体として得た。中間化合物を室温で約２時間、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の濃ＨＣｌ（２ｍＬ）で処理した。濃縮乾固した後、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５０ｍｇ、収率５９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．７２（ｍ，２Ｈ），３．２７－２．７８（ｍ，６Ｈ），２．７４－２．６７（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．４９（ｍ，３Ｈ）。

実施例１０７：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の３－フルオロ－４－ニトロフェノール（２．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）_２（４．６ｇ、２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６．４ｇ、６４ｍｍｏｌ）の混合物にモレキュラーシーブ（４Ａ粉末＜５０μｍ、２ｇ）を添加した。混合物を室温でＮ_２下で終夜撹拌し、濾過し、濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２．７ｇ、収率９１％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．５；ｍ／ｚ実測値、６２３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．０７（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．０５（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９３－２．７２（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１０８：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦを滴下し、次に塩化オキサリル（２３０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、ＤＣＭで希釈した。この溶液に、トリエチルアミン（１８０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及び（３Ｒ）－テトラヒドロピラン－３－アミン（５５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６１ｍｇ、収率３４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８６．５；ｍ／ｚ実測値、４８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２７（ｓ，１Ｈ），８．３９－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２７－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．０４－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５５（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１０９：Ｎ－（１－アクリロイルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノアゼチジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．３７－６．２３（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．０８（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７１－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．８１－４．６９（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．４７（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．１７（ｍ，２Ｈ），４．０４－３．９７（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。

実施例１１０：（Ｒ）－Ｎ－（１－^１３Ｃ－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：^１３Ｃ－アクリル酸。丸底フラスコに、マロン酸（１．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、^１３Ｃ－ホルムアルデヒド（０．５０ｇ、１６ｍｍｏｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）、及び乾燥ピリジン（７ｍＬ）を添加し、還流下で２時間撹拌した。濃Ｈ_２ＳＯ_４を滴下して、冷却した反応混合物を中和した。反応物をＨ_２Ｏを希釈し、Ｅｔ_２Ｏで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の液体として得た。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－メトキシ－２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－^１３Ｃ－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（８ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、^１３Ｃ－アクリル酸（１５４ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（３００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２１０ｍｇ、（１．６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２７０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を最初にＨＰＬＣ、次にフラッシュカラムクロマトグラフィ、及び最後にＴＬＣにより精製して、標記化合物をピンク色の固体（８ｍｇ、１．５％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９２．６；ｍ／ｚ実測値、４９３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．４５－５．４７（ｍ，３Ｈ），４．５４－３．９１（ｍ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２４－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１１１：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｒ）－３－メトキシ－１－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－１－オキソプロパン－２－イル）カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－メトキシ－プロパン酸（９９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０８６ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１８６ｍｇ、収率８８％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｒ）－３－メトキシ－１－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－１－オキソプロパン－２－イル）カルバメート（１８６ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）及びＨＣｌ／ＭｅＯＨ（ＭｅＯＨ中２Ｍ、４ｍＬ）の溶液。反応混合物を室温で４時間撹拌した後、２ＭのＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨをｐＨ＞７に調節した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７１ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６００．７；ｍ／ｚ実測値、６０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３０－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．８９（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．０４（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．４４（ｍ，３Ｈ），３．４１－３．３３（ｍ，２Ｈ），３．１８－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１１２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、２－シアノ酢酸（３０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（４５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮乾固させ、残渣を酢酸エチルと水との間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６８ｍｇ、収率７５％）。

実施例Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。封止した反応管に、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（６８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２－メチル－２－モルホリノプロパナール（２８ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ピペリジン（１５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（２ｍＬ）を添加した。管を封止し、１０５℃に終夜加熱し、室温に冷却し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として、標記化合物を得た（３９ｍｇ、収率４６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３８Ｈ_３９Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、７０５．８；ｍ／ｚ実測値、７０６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８０（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６４－３．９６（ｍ，３Ｈ），３．８１－３．６０（ｍ，４Ｈ），３．２４－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６９－２．５１（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．２６（ｍ，６Ｈ）。

実施例１１３：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－（メチルスルホニル）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体１８）（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、３－メチルスルホニルプロパン酸（４７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１１８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の混合物を濾過で回収した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７０ｍｇ、収率６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０ＦＮ_５Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６５１．７；ｍ／ｚ実測値、６５２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．１６－６．０８（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．１４（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．４９－３．３８（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．８９（ｍ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１４：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－ヒドロキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体１８）（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２－ヒドロキシ酢酸（２４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１１８ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した後、水を添加し、沈殿物を濾過で回収した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６０ｍｇ、収率６７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．１８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．１７（ｍ，３Ｈ），３．９７－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．０８－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１５：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体１８）（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２－メトキシ酢酸（２８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１１８ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間撹拌した後、水を添加し、沈殿物を濾過で回収した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６０ｍｇ、収率６６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８ＦＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．１６－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．１０（ｍ，３Ｈ），３．９９－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．１２－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１６：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

工程Ａ：１，３－ジブロモブタン－２－オン。凝縮器及び水酸化ナトリウムで満たされた泡トラップを備えた３口フラスコ中の臭化水素酸（３ｍＬ）中のブタン－２－オン（０．７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、臭素（３．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を０℃で２０分かけて添加した。重い有機相が分離される前に、混合物を１時間撹拌した。生成物を更に精製することなく使用した（２．３０ｇ、収率１００％）。

工程Ｂ：（Ｚ）－ブタ－２－エン酸。０℃で１，３－ジブロモブタン－２－オン（２．３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１００ｍＬ）に添加した。凝縮器を使用して、混合物を室温で１６時間撹拌した。水溶液をジエチルエーテルで抽出して、未反応物質を除去した。次に、水相を３７％塩化水素酸でｐＨ＝２まで酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過した。生成物を更に精製することなく使用した（１６６ｍｇ、収率１９％）。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、３００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－ブタ－２－エン酸（１００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２９０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１９０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４５ｍｇ、収率１３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．３８（ｍ，１Ｈ），６．１５－５．９９（ｍ，２Ｈ），４．６０－３．８５（ｍ，３Ｈ），３．２１－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．３８－１．９６（ｍ，５Ｈ），１．９０－１．７８（ｍ，３Ｈ），１．７８－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）

実施例１１７：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．３７（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．７６（ｍ，２Ｈ），２．６８－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．５８－２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２５－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．８０（ｍ，１Ｈ）。

実施例１１８：（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

アセトン中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１３０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、混合物を２時間撹拌した。次に、ＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４７ｍｇ、収率３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６８－４．５８（ｂｒ，１Ｈ），３．１０－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７４－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．３１（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．２３－１．０７（ｍ，６Ｈ）。

実施例１１９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－エチル－２－メチルアニリン。Ｎ_２雰囲気下、Ｓｃｈｌｅｎｋ管中で４－ブロモ－２－メチルアニリン（１．８６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（９．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１４６ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）の混合物に乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）を添加した。撹拌した懸濁液に、トリアルキルボラン（３０ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ溶液、３０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を５時間還流した。反応物を０℃に冷却し、１０％ ＮａＯＨ水溶液及び３０％ Ｈ_２Ｏ_２水溶液を添加してクエンチした。室温で３０分か撹拌した後、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、ＦｅＳＯ_４及び生理食塩水で連続的に洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１．１ｍｇ、収率８３％）。

工程Ｂ：５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－エチル－２－メチルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（１５０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５、１１９ｍｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３２０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２１４ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５０ｍｇ、収率２５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７５．６；ｍ／ｚ実測値、４７６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２５（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．２２（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．７１－６．４８（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７３－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．３８（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２４－２．０７（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例１２０：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｓ）－３－メトキシ－１－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－１－オキソプロパン－２－イル）カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－メトキシプロパン酸（９９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３７ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０８６ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１８８ｍｇ、８９％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（（Ｓ）－３－メトキシ－１－（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－１－オキソプロパン－２－イル）カルバメート（１８８ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した後、２ＭのＮａＯＨ水溶液でｐＨをｐＨ＞７に調整し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（８３ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６００．７；ｍ／ｚ実測値、６０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０６（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４３－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．０５（ｍ，４Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），４．１３－３．９４（ｍ，３Ｈ），３．５６－３．５１（ｍ，１Ｈ），３．４６－３．３９（ｍ，１Ｈ），３．３９－３．３４（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．３７（ｍ，３Ｈ），３．２５－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：６－フェノキシピリダジン－３－アミン。水（１０ｍＬ）中の６－クロロピリダジン－３－アミン（１．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、フェノール（３．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）及びＮａＯＨ（１．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液を１９０℃で１６時間封止管中で撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分散させた。同じスケールで別の反応を行った。有機層を合わせ、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（０．５０ｇ、収率２７％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－フェノキシピリダジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジニル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２３－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，３Ｈ），６．８３－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１４（ｍ，２Ｈ），５．７５－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２２：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシ－プロパン酸（５４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１７０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０８４ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２４ｍｇ、１３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６０１．７；ｍ／ｚ実測値、６０２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０３－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．７１－３．６４（ｍ，１Ｈ），３．６１－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．３５（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．８６（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２３：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、テトラヒドロピラン－４－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８９（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．４２－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２４：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－ヒドロキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ベンジルＮ－［（３Ｒ）－１－（２－ヒドロキシアセチル）－３－ピペリジル）カルバメート。ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中のベンジルＮ－［（３Ｒ）－３－ピペリジル］カルバメート（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、２－ヒドロキシ酢酸（２２５ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．２４ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４５０ｍＬ、３．２６ｍｍｏｌ）の混合物を３０℃で３時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１ＭのＨＣｌ水溶液（３回）、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（３回）、及び飽和生理食塩水（１回）で洗浄した。濾過及び濃縮乾固後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を無色の油状物として得た（４００ｍｇ、４２％）。

工程Ｂ：１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－２－ヒドロキシエタノン。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のベンジルＮ－［（３Ｒ）－１－（２－ヒドロキシアセチル）－３－ピペリジル］カルバメート（４００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）及びＰｄ／Ｃ（１０％、５０ｍｇ）の混合物をＨ_２下、室温で終夜反応させた。反応混合物を濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を得（２１０ｍｇ、９５％）、これを更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－ヒドロキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－２－ヒドロキシエタノンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６１－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．０５（ｍ，３Ｈ），３．８１－３．７７（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．５３（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．６４（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３６（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－１－メチルピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ_３ナトリウム（２００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５４ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１０．７；ｍ／ｚ実測値、６１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１７－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．４６（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１９（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．９５（ｍ，２Ｈ），２．９５－２．８４（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．７０（ｍ，１Ｈ），２．５９－２．４４（ｍ，３Ｈ），２．１５－２．００（ｍ，６Ｈ），１．９３－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに３－メチル－４－ニトロフェノール及び２－ヨードプロパンを使用し、工程においてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０５．６；ｍ／ｚ実測値、５０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．００－６．８７（ｍ，２Ｈ），６．６９－６．５１（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．２１（ｍ，１Ｈ），６．０６－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．７４－４．５３（ｍ，２Ｈ），４．０４－３．４８（ｍ，４Ｈ），２．４３－１．９８（ｍ，５Ｈ），１．４２－１．２９（ｍ，６Ｈ）。

実施例１２７：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５２と工程Ｂと同様の方法を使用し、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２８：（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体１８）（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、３－ヒドロキシプロパン酸（２８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加して反応をクエンチし、濾過によって沈殿物を回収した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（３２ｍｇ、収率３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８ＦＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．１８－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．０７（ｍ，２Ｈ），３．９５－３．７６（ｍ，３Ｈ），３．１８－３．００（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．４７（ｍ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２９：Ｎ－（４－メチル－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１，４－オキサゼパン－６－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル６－アミノ－１，４－オキサゼパン－４－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（４－メチル－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１，４－オキサゼパン－６－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（２５９ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（２ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２１３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、及びＮＨ_４ＯＨ水溶液（２ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５６ｍｇ、収率５６．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．００（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３４－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８３－３．７７（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．５３（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。

実施例１３０：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ジメチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、３－（ジメチルアミノ）プロパン酸（９５ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１０５ｍｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をＥｔＯＡｃと水との間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（９５ｍｇ、収率４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９８．７；ｍ／ｚ実測値、５９９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０７－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．０３（ｍ，３Ｈ），３．０２－２．７５（ｍ，３Ｈ），２．６６－２．５９（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．５３（ｍ，３Ｈ）。

実施例１３１：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－１－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、３００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、（３Ｓ）－１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルピロリジン－３－カルボン酸（２６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４５６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１２０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間反応させた後、Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３００ｍｇ、収率７２％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中の（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（３００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液にＨＣｌ（３７％、２ｍＬ）を添加し、室温で１時間反応させ、ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）の飽和溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の固体として得た（２００ｍｇ、収率７８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．４７（ｍ，３Ｈ），３．４１－３．３４（ｍ，２Ｈ），３．２６－２．６８（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，５Ｈ），１．９４－１．５４（ｍ，３Ｈ）。

実施例１３２：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中のＮ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２６ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１００ｍｇ、収率９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２６－５．０５（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．６１（ｍ，１Ｈ），３．１５－３．００（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８１（ｍ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

実施例１３３：（Ｒ）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに２－クロロ－４－フルオロ－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１０４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（８５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５ｍｇ、収率１４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３４．０；ｍ／ｚ実測値、５３４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．８５－８．７５（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８３（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６９（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．２９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１３４：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（ジメチルアミノ）－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２－（ジメチルアミノ）－２－メチルプロパナール（９２ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１ｍＬ）、ジオキサン（１０ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（１ｇ）を添加し、Ｎ_２下１００℃で１時間で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１０３ｍｇ、収率５２．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、６６３．８；ｍ／ｚ実測値、６６４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．７６（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．４４－３．８０（ｍ，３Ｈ），３．２５－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．４９－２．３１（ｍ，６Ｈ），２．１３－２．００（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３０（ｍ，６Ｈ）。

実施例１３５：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の３－フルオロ－４－ニトロフェノール（２．３３ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．００ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）_２（４．６２４ｇ、２５．４６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６．４３５ｇ、６３．６５ｍｍｏｌ）の溶液にモレキュラーシーブ（４Ａ粉末＜５０μｍ、２．０ｇ）を添加した。混合物を、Ｎ_２下、室温で終夜撹拌した。反応物を濾過し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２．７ｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_８ＦＮＯ_３の質量計算値、２３３．２０；ｍ／ｚ実測値、２３３．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法で、工程Ｂにおいて、－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン、Ｆｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌ２の代わりに２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン、Ｐｄ／Ｃ、及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－４－フェノキシアニリンを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２１２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、次に室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６２ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１７．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．１７（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３１－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８－３．８６（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．７２－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３９－１．２５（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３６：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（オキセタン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、オキセタン－３－カルボン酸（３０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間反応させた後、Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（４８ｍｇ、収率４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．４１－８．３４（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０６－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．０８－４．８９（ｍ，１Ｈ），４．８９－４．７５（ｍ，４Ｈ），４．２８－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．６８－３．３８（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．０９－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．８４（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０３－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６４－６．４８（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．０４（ｍ，１Ｈ），６．００－５．８９（ｍ，１Ｈ），５．７５－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．９８－４．７３（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．３４（ｍ，４Ｈ），３．０８－２．９５（ｍ，３Ｈ），２．２９－２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）。

実施例１３８：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（実施例１、方法１、工程Ａ～Ｆ、１９１ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（１００ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９２ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３４８ｍｇ、０．９１６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。水を添加して反応をクエンチし、濾過によって沈殿物を回収した。固体をＭｅＯＨ（３ｍＬ）及びＨＣｌ（３ｍＬ）に溶解し、溶液を撹拌しながら５０℃で３０分間加熱し、濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体を得た（８０ｍｇ、収率３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７６－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．０８（ｍ，１Ｈ），３．１７－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．７９－２．５９（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３９：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシ－１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中のＮ－（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２３６）（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、３－メトキシプロパン酸（４１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１５１ｍｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過して粗生成物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６５ｍｇ、収率５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．２９（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．５２－３．４１（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．６５－２．５５（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

実施例１４０：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－メチルブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び２－シアノ－３－メチルブタ－２－エン酸（７５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６１ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記生成物を黄色の固体として得た（１０５ｍｇ、収率５８．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０６．７；ｍ／ｚ実測値、６０７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｂｒ，１Ｈ），８．３７－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．２１－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０２－５．８７（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．１６－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．７３（ｍ，１Ｈ），２．１１－２．０１（ｍ，６Ｈ），１．９７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，３Ｈ），１．８３－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，１Ｈ）。

実施例１４１：（Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、アセトアルデヒド（１ｍＬ）をゆっくりと添加し、１０分間撹拌した。次に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、混合物を２時間撹拌した。ＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５８ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．４１－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７６－４．５６（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．６７－２．５５（ｍ，３Ｈ），２．４７－２．３９（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，３Ｈ）。

実施例１４２：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパン酸（中間体１９）（５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液にオキサリルジクロリド（２ｍＬ）を添加し、６０℃で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、ＤＣＭ（５ｍＬ）中に溶解した。この混合物を、ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３０分間反応させた。反応をＨ_２Ｏでクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（３５ｍｇ、３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６１５．７；ｍ／ｚ実測値、６１６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．４３－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０４－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１４－６．０７（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．３６（ｍ，３Ｈ），４．３４－３．８４（ｍ，３Ｈ），３．７２－３．５６（ｍ，２Ｈ），３．４４－３．３４（ｍ，４Ｈ），３．２２－３．０３（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．１９－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．１０－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１４３：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（２Ｒ）－オキシラン－２－カルボン酸、塩化ナトリウム氷－塩浴中のＭｅＯＨ（１ｍＬ）中のメチル（２Ｒ）－オキシラン－２－カルボキシレート（１７０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮａＯＨ（７３ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の溶液を１０分かけて滴下した。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）を添加した。混合物を－１０℃で１時間放置し、沈殿物を回収し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させて、標記化合物を白色の固体として得た（１７０ｍｇ、９２％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－オキシラン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、（２Ｒ）－オキシラン－２－カルボン酸（８９ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１５ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．２１９ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１５分間撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１６０ｍｇ、収率７０％）。

工程Ｃ：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－Ｎ－（１－（シクロプロパンカルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＮａＯＭｅの混合物（ＭｅＯＨ（０．５Ｍ、９ｍＬ）中）をマイクロ波管中、１００℃で５分間撹拌し、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、収率２５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６０１．７；ｍ／ｚ実測値、６０２．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７５－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４４－３．３３（ｍ，３Ｈ），３．２３－３．０９（ｍ，１Ｈ），３．００－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１４４：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－（トリフルオロメチル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２－（トリフルオロメチル）プロパ－２－エン酸（７８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３８ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルアミン（７２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をまずＨＰＬＣで精製し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１８ｍｇ、収率１０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２６Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２１．６；ｍ／ｚ実測値、６２２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．８７（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１１－２．０５（ｍ，４Ｈ），１．９７－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１４５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、３００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、（３Ｒ）－１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルピロリジン－３－カルボン酸（２６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４５６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１２１ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３５０ｍｇ、収率８３％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（３５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液にＨＣｌ（３７％、２ｍＬ）を添加し、室温で１時間反応させた。ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）の飽和水溶液を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の固体として得た（２００ｍｇ、収率６７％）。

工程Ｃ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（２ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１２０ｍｇ、収率７８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１０．７；ｍ／ｚ実測値、６１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．００（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２６－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．８１－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．３１（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．００（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８９（ｍ，３Ｈ），２．８８－２．４１（ｍ，２Ｈ），２．２２－１．９８（ｍ，５Ｈ），１．９３－１．４７（ｍ，３Ｈ）。

実施例１４６：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－（メチルスルホニル）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、３－メチルスルホニルプロパン酸（６８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（５８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（８５ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６３３．７；ｍ／ｚ実測値、６３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．３９（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０８－２．８３（ｍ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１４７：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－イル］カルバメート。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－ピロリジン－３－イル］カルバメート（５００ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．４ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）を添加し、室温で５分間撹拌した。次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（５０６ｍｇ、８．０５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をＥｔＯＡｃ及びＨ_２Ｏに添加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の油状物として得た（５３６ｍｇ、１００％）。

工程Ｂ：（３Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－アミン。ＨＣｌ及びＭｅＯＨ（２Ｍ、２ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－イル］カルバメート（５３６ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（３２２ｍｇ、８８％）、更に精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６１－４．５３（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．４３－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８８（ｍ，１Ｈ）。

実施例１４８：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｏ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｏ－トリルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて、フェノールの代わりにｏ－クレゾールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｏ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｏ－トリルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２６ｍｇ、収率３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０３－６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．８０（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６５（ｍ，５Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１４９：（Ｒ）－Ｎ－（１－シクロプロピルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、（１－エトキシシクロプロポキシ）－トリメチルシラン（２０９ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、１０分間撹拌した後、ＮａＢＨ_４ＣＮ（７７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＨ（６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、混合物を２時間撹拌した。ＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６５ｍｇ、収率２９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５０－９．３５（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１８－４．９５（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３７－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７２－２．５８（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｄ，Ｊ＝２．４，３Ｈ），１．５１－１．２８（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１５０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

封止管に、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、１５０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）、２－メチル－２－（１－ピペリジル）プロパナール（６５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ピペリジン（３０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（３ｍＬ）を添加し、管を封止し、１０５℃に終夜加熱し、室温まで冷却し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７８ｍｇ、収率４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３９Ｈ_４１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、７０３．９；ｍ／ｚ実測値、７０４．３０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．５２－３．７１ｍ，３Ｈ），３．５７－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２４－２．９１（ｍ，１Ｈ），２６６－２．４１（ｍ，４Ｈ），２．１６－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．５０－１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．２４（ｍ，６Ｈ）。

実施例１５１：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）酢酸（７９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３７ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１６７ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１７１ｍｇ、収率８６％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート（１７１ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）及びＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｍ、３ｍＬ）の溶液を室温で４時間撹拌した後、２ＭのＮａＯＨ水溶液でｐＨをｐＨ＞７に調整し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（９５ｍｇ、収率６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０９－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．０５（ｍ，４Ｈ），７．０４－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．８３－５．７３（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．４８（ｍ，２Ｈ），３．４２－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１５２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（シクロプロピルアミノ）－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－ブロモ－３－メチルブタナール。Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）中の３－メチルブタナール（５００ｍｇ、５．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、氷水で冷却しながら臭素／ジオキサンコンプレックス（７２０ｍｇ、２．９０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した後、１０％ Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４水溶液を添加した。室温で１５分間撹拌後、混合物をＥｔ_２Ｏ／Ｈ_２Ｏで抽出し、有機層を回収し、生理食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を淡黄色の液体として得た（５１０ｍｇ、５２％）。

工程Ｂ：２－（シクロプロピルアミノ）－２－メチルプロパナール。Ｅｔ_２Ｏ（１０ｍＬ）中の３－ブロモ－３－メチルブタナール（４５０ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロプロパンアミン（５４５ｍｇ、９．５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、Ｅｔ_２Ｏ／水混合物で抽出した。合わせた有機層を回収し、Ｅｔ_２Ｏで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を淡黄色の液体として得た（１９７ｍｇ、５７％）。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（シクロプロピルアミノ）－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｉＰｒＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、１６３ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び２－（シクロプロピルアミノ）－２－メチルプロパナール（１１０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、ピペリジン（０．０１４ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）に添加し、４０℃で終夜撹拌し、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１９ｍｇ、収率１０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３７Ｈ_３７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、６７５．８；ｍ／ｚ実測値、６７６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９０（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．６４－３．４３（ｍ，１Ｈ），３．０６－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０１（ｍ，５Ｈ），１．９８－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，６Ｈ），１．３４－１．２９（ｍ，１Ｈ），１．１１－０．８９（ｍ，４Ｈ）。

実施例１５３：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（－６Ｓ）－６－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）代わりにベンジル５－アミノ－２－メチルピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２０）を使用し、工程ＨにおいてＭｅＯＨ及びＨＣｌ水溶液の代わりにＴＦＡを使用して、標記化合物を調製した。実施例１５３及び実施例１７３は、フラッシュカラムクロマトグラフィ（Ｃ１８、ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）後、分取ＴＬＣによって同じ反応混合物から分離される。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．２８（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４６－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．８３（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．３５（ｍ，３Ｈ）。

工程１５４：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．５；ｍ／ｚ実測値、５０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．０６－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．３９－５．１８（ｍ，１Ｈ），４．８３－４．６６（ｍ，１Ｈ），３．６７－３．５４（ｍ，３Ｈ），３．４４－３．３５（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。

実施例１５５：Ｎ－（（３Ｒ）－１－（３－メトキシブタノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び３－メトキシブタン酸（２６５ｍｇ、０．９００ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（３４２ｍｇ、０．９００ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１５６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４１ｍｇ、２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９９．７；ｍ／ｚ実測値、６００．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２６（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．０９（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），４．４９－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．６４（ｍ，３Ｈ），３．２３－３．１６（ｍ，３Ｈ），３．０９－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７５－２．５４（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．３１（ｍ，１Ｈ），１．１４－１．０７（ｍ，３Ｈ）。

実施例１５６：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）－３－メトキシ－２－メチルプロパン酸（４３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３７ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１２５ｍＬ、０．８９７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１２０ｍｇ、収率７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９９．７；ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），４．３６－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．６５－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２７－３．１７（ｍ，２Ｈ），３．１５－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．４９（ｍ，１Ｈ），１．１０－０．９９（ｍ，３Ｈ）。

実施例１５７：（Ｒ）－５－（４－（２－エトキシフェニル）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－２－エトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－エトキシフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－エトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－エトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５４２ｍｇ、０．９９７ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（４２３ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、及びＮＨ_４ＯＨ水溶液（２ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（９０ｍｇ、収率２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．７；ｍ／ｚ実測値、５５８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９９－３．９３（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４２－１．３２（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例１５８：Ｎ－（（３Ｒ）－１－（３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１１０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、３－メトキシ－２－メチルプロパン酸（３９ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２３ｍＬ、０．８８０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７０ｍｇ、収率５２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９９．７；ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），４．３８－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．６２－３．５２（ｍ，１Ｈ），３．３８－３．３１（ｍ，３Ｈ），３．２６－３．１９（ｍ，２Ｈ），３．１５－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．７３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．４５（ｓ，１Ｈ），１．１５－１．０１（ｍ，３Ｈ）。

実施例１５９：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．４４－６．２７（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６４－４．５０（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１０（ｍ，２Ｈ），３．０６－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．３０－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６０：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１３８、２３ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（３．２ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２１ｍｇ、収率８６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７６－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０８（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．６４（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７５－１．６３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６１：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオロイルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、プロパ－２－イン酸（４２ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４８ｍｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルアミン（７７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（８２ｍｇ、収率４９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５１．６；ｍ／ｚ実測値、５５２．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３０－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９３－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．９３（ｍ，１Ｈ），４．３９－３．７４（ｍ，４Ｈ），３．２６－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－６－オキソピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－アミノ－１－メチルピペリジン－２－オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３６－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．３７－２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８３（ｍ，２Ｈ）。

実施例１６３：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－アミノプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロパン酸ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の３－アミノプロパン酸（１．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ_２雰囲気下０℃でＤＭＡＰ（１３７ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（３．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温まで終夜加温した。反応混合物を濃縮乾固し、更に精製することなく次の工程で使用した（１．５ｇ、収率７０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－３－オキソプロピル）カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロパン酸（１７０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１２０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。溶媒を除去し、残渣を酢酸エチルと水の間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（５０ｍｇ、収率２５％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－アミノプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－３－オキソプロピル）カルバメート（５０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（１ｍＬ）を添加し、室温で約２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２６ｍｇ、収率５７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２９－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０９（ｍ，３Ｈ），３．００－２．７４（ｍ，２Ｈ），２．１３－２．０６（ｍ，３Ｈ），２．０５－１．５２（ｍ，５Ｈ）。

実施例１６４：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－フルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

メタノール（２５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１６７、９０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１０２ｍｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７８ｍｇ、収率８４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１５（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．８０（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５－１．８８（ｍ，６Ｈ），１．７８－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６５：Ｎ－（１，３－ジメチルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

メタノール（１５ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（３－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１７２、９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１１１ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７１ｍｇ、収率７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１０－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１５（ｍ，０．５Ｈ），３．７４－３．５５（ｍ，０．５Ｈ），３．１０－２．６８（ｍ，３Ｈ），２．６５－２．３７（ｍ，３Ｈ），２．３５－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．７０（ｍ，３Ｈ），１．０８－０．９１（ｍ，３Ｈ）。

実施例１６６：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、４－アミノピペリジン－２－オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．４６－８．３０（ｂｒ，１Ｈ），８．３０－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９３－５．８３（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１３（ｍ，２Ｈ），２．４５－２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６８（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６７：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，０．５Ｈ），４．７８（ｓ，０．５Ｈ），４．２０－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．０５－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７９－２．５１（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．０７（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．７２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６８：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（５ｍＬ）中のＮ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１７９、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液をホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）で処理した。撹拌した反応混合物に、ＮａＢＨ（ＡｃＯ）_３（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間維持した後、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５３ｍｇ、収率５９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．７６－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．２８－４．２１（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．３６（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０８－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．７５（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２４－７．０５（ｍ，４Ｈ），７．０２－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．４８（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０３－５．９３（ｍ，１Ｈ），５．７２－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．３２（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．３５（ｍ，４Ｈ），２．２４－１．９１（ｍ，５Ｈ）。

実施例１７０：（Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－エチルフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（７０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５１ｍｇ、収率８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－４．０６（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．６６－２．５６（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２６－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，３Ｈ）。

実施例１７１：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（キヌクリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びＤＭＦの代わりに、３－アミノキヌクリジン及びＴＨＦを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．８２（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．０７（ｍ，６Ｈ），７．０７－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｓ，１Ｈ），３．１０－２．６９（ｍ，５Ｈ），２．１４－１．９３（ｍ，６Ｈ），１．８６－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１７２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（３－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びＤＭＦの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル－４－アミノ－３－メチルピペリジン－１－カルボキシレート及びＴＨＦを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３４－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．９０（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．１５（ｍ，０．５Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，０．５Ｈ），３．３５－３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１２－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７７－２．６２（ｍ，０．５Ｈ），２．３３－２．１８（ｍ，０．５Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．７７（ｍ，２Ｈ），０．９８－０．８５（ｍ，３Ｈ）。

実施例１７３：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（－６Ｒ）－６－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）代わりにベンジル５－アミノ－２－メチルピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２０）を使用し、工程ＨにおいてＭｅＯＨ及びＨＣｌ水溶液の代わりにＴＦＡを使用して、標記化合物を調製した。実施例１５３及び実施例１７３は、フラッシュカラムクロマトグラフィ（Ｃ１８、ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）後、分取ＴＬＣによって同じ反応混合物から分離される。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．３３（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．４８（ｍ，１Ｈ），３．２３－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０４（ｍ，５Ｈ），１．８４－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４１－１．３２（ｍ，３Ｈ）。

実施例１７４：（Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（５Ｒ）－５－アミノ－３，３－ジフルオロピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３５．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．００（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．２７（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１７５：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：１，３－ジフルオロ－２－ニトロ－５－フェノキシベンゼン。ＣＨ_３ＣＮ（４５ｍＬ）中の３，５－ジフルオロ－４－ニトロフェノール（中間体２６）（４９３ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）の溶液を、（２－トリメチルシリルフェニル）トリフルオロメタンスルホネート（１．０ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を添加し、続けてフッ化セシウム（１．２８ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した（アルゴンニードルインレット）。反応混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、水相をＥｔ_２Ｏ（５０ｍＬ）で一回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の油の固まりとして得た（４５０．７ｍｇ、６４％）。

工程Ｂ：２，６－ジフルオロ－４－フェノキシアニリン：実施例１の方法１、工程Ｂと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに１，３－ジフルオロ－２－ニトロ－５－フェノキシベンゼンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：２－クロロ－４－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。実施例１の方法１、工程Ｃと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２，６－ジフルオロ－４－フェノキシアニリンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに（Ｒ）－１－ｂｏｃ－３－アミノピペリジン（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を入れた。バイアルを封止し、排気し、アルゴンを再充填した（３回）。シリンジを介してメチル２－メルカプトアセテート（６．７ｍＬ、１７０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、油浴中で１５０℃に加熱した。１時間３５分後、混合物を室温に冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、無色の油状物（６．１５ｇ、９０％）を得た。

工程Ｅ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。２－クロロ－４－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（５８０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を含む封止管に、ジオキシラン（３．５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレートの０．５６Ｍ溶液を添加した。得られた褐色の懸濁液を、アルゴン下１５０℃で、油浴中の封止管中で１５分間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次の反応で直接使用した。

工程Ｆ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ジオキサン（３．５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（９６６ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（１．０５ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）を添加し、油浴中で１５０℃で１０分間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（２×５０ｍＬ）、合わせた有機抽出物を飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄褐色の固体として得た（５６２ｍｇ、収率５６％）。

工程Ｇ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＴＨＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２３５）（２８．６ｍｇ、０．０５４８ｍｍｏｌ）の懸濁液を超音波処理して、乳白色の懸濁液を生成した。この懸濁液に、トリエチルアミン（１１μＬ、０．０８２ｍｍｏｌ）、続いて（上記工程Ｈからの）ＣＨＣｌ_３中の（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロペ－２－エノイルクロリド（中間体２３）（０．０６０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１７．９ｍｇ、５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２６Ｆ_２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６４０．７；ｍ／ｚ実測値、６４１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４２－９．６８（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．３９－４．０２（ｍ，３Ｈ），１．６５－２．１６（ｍ，６Ｈ），１．２１－１．３３（ｍ，３Ｈ），０．９２－１．０４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１７６：^１３Ｃ－（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：^１３Ｃ－シクロプロパンカルバルデヒド。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の^１３Ｃ－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５００ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ中のシクロプロピルマグネシウムブロマイド（０．５Ｍ、１５ｍＬ、７．４ｍｍｏｌ）に、Ｎ_２下氷浴中で５分かけてゆっくり添加した。混合物を室温に戻し、１時間撹拌した後、混合物を３ＭのＨＣｌ水溶液で酸性化し、Ｅ_２Ｏで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させて、標記化合物を淡黄色の油状物として得（３２０ｍｇ、６２％）、それを精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｂ：^１３Ｃ－（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１１０、工程Ｂのとおりに調製、２５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、２－シアノ酢酸（９７ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１５ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（４３４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。水を添加して反応をクエンチし、沈殿物を濾過して淡黄色の固体を得た。ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中のこの固体及び^１３Ｃ－シクロプロパンカルバルデヒド（１２２ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の混合物に、ピペリジン（９７ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュクロマトグラフィ（Ｃ－１８、ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）により精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１２ｍｇ、４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５３－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３９－４．２１（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７２－３．６３（ｍ，１Ｈ），３．３０－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．４４（ｍ，１Ｈ），１．０９－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８２－０．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１７７：^１３Ｃ－（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１７６で記載されるのと同じ手順を使用して、標記化合物を作製し、フラッシュクロマトグラフィ（Ｃ－１８、ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）により他の異性体を単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７７－６．２４（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８２（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７１－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．１０－２．７６（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５０３－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０９（ｍ，２Ｈ），１．００－０．８８（ｍ，１Ｈ），０．８４－０．７７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１７８：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロヘキシルオキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）メトキシ－２－メチルアニリノ］ピリジン－３－カルボニトリル。ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２－クロロ－４－（４－ヒドロキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体１４）（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、シクロヘキサノール（１．１６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ_３（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の冷溶液（０℃）に、ＤＩＡＤ（１．１７ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４００ｍｇ、収率３０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－シクロヘキシルオキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｈと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）－２－メチルアニリノ］ピリジン－３－カルボニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロヘキシルオキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－シクロヘキシルオキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（４３ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（６７ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌し、濃縮乾固させ、残渣を酢酸エチルと水との間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（２６ｍｇ、収率１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２４．８；ｍ／ｚ実測値、６２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．６０－６．４８（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．９４（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９５（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．６５（ｍ，５Ｈ），１．６４－１．２６（ｍ，１０Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，２Ｈ），１．０６－０．７７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１７９：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７６－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．８７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１８０：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），４．２４－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３１－２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例１８１：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ａｒ下で撹拌棒を備えた炉乾燥したマイクロ波バイアルに、ＴＨＦ（２．１ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０，３１３．４ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸（７２ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２５８ｍｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１４７ｍＬ、１．０４ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃で５分間マイクロ波で加温した。反応混合物を濾過し、ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（２０３ｍｇ、収率５８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５２．６；ｍ／ｚ実測値、５５３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２４－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．２７－６．１３（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．６０（ｍ，４Ｈ），３．２３－２．６８（ｍ，２Ｈ），２．１６－１．４８（ｍ，４Ｈ）。

実施例１８２：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ａｒ下で撹拌棒を備えた炉乾燥したマイクロ波バイアルに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０，６９．５ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１９．７ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（３ｍＬ）を添加し、氷浴中で０℃まで冷却した。次にホルムアルデヒド水溶液（０．０１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）をシリンジで添加し、ゆっくりと室温まで加温した。反応混合物を濾過し、ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を白色の綿毛状固体として得た（２５．３ｍｇ、収率３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２４－７．０３（ｍ，６Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．０５（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．６３（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２５－２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．４１（ｍ，４Ｈ）。

実施例１８３：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル－（２－（３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート。（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸（中間体２１）（１６ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２８ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０３１ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（１．５ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次に、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｍ、２ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート（２５ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間撹拌した後、飽和ＮａＨＣＯ_３でｐＨをｐＨ＞７に調整し、フラッシュカラムクロマトグラフィ及び分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５ｍｇ、収率２４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１６－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．０１（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９０－５．７５（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．９７－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４８－３．４１（ｍ，１Ｈ），２．６０－２．４９（ｍ，３Ｈ），２．１５－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０２－１．８７（ｍ，３Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，１Ｈ）。

実施例１８４：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１５ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、及びプロパノイルプロパノエート（１５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３０分撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１９ｍｇ、収率５７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．５４－３．８３（ｍ，３Ｈ），３．１６－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．５９－２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．５１（ｍ，３Ｈ），１．１７－１．０９（ｍ，３Ｈ）。

実施例１８５：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－シクロプロポキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼン。実施例３３、工程Ａの方法を使用し、２－ヨードプロパンの代わりにブロモシクロプロパンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに４－シクロプロポキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（４８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（４４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２７ｍｇ、収率２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．５７－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．１４－３．９３（ｍ，３Ｈ），３．８９－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．０５（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．２５－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．９１（ｍ，１Ｈ），０．８７－．０７７（ｍ，３Ｈ），０．７５－０．６９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１８６：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１８、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（８６ｍｇ、収率８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９－５．１８（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．５１（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４３－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．０５－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。

実施例１８７：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（アゼパン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル４－アミノアゼパン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ－（アゼパン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．４ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２４ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７０ｍｇ、収率６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．０９－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．７９（ｍ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０６（ｍ，５Ｈ），２．０２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，２Ｈ）。

実施例１８８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシ－２，２－ジメチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１１０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、３－メトキシ－２，２－ジメチルプロパン酸（４４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１２３ｍＬ、０．８８０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５０ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、６１３．７；ｍ／ｚ実測値、６１４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．２３（ｍ，２Ｈ），４．０３－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．５１（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．３９（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０１－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。

実施例１８９：Ｎ－（１－シアノアゼパン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル－４－アミノアゼパン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいてプロペ－２－エノイルクロリドの代わりにブロモシアニドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２－４．００（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０８（ｍ，４Ｈ），２．０５－１．８８（ｍ，３Ｈ），１．８５－１．６９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１９０：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：メチル（２Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノエート。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）中のメチルシクロプロパンカルボキシレート（１．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｍｇ_２（ＳＯ_３ＣＦ_３）_２（４．０５ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４０℃で１６時間加温した。反応混合物を濾過し、ＤＣＭで洗浄し、濃縮乾固させて、標記化合物を無色の油状物として得た（９００ｍｇ、６９％）。

工程Ｂ：メチル（２Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパノエート。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のメチル（２Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノエート（９００ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨウ化メチル（１．９０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）及びＡｇ_２Ｏ（２．３２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を４０℃まで１６時間加温し、濾過し、ＤＣＭで洗浄し、濃縮乾固させて、標記化合物を無色の油状物として得た（４００ｍｇ、４０％）。

工程Ｃ：（２Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパン酸。ジメトキシメタン（４ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１ｍＬ）中のメチル（２Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパノエート（４００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（４５４ｍｇ、１０．８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１６時間反応させた。ｐＨをｐＨ＜７に調整し、ＤＣＭで抽出し、濃縮してＤＣＭを除去し、標記化合物をジメトキシメタン（３．０ｇ）中の溶液として無色の油状物として得た。

工程Ｄ：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（２Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパン酸（５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、オキサリルジクロリド（２ｍＬ）を添加し、６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、ＤＣＭ（５ｍＬ）中に溶解した。この混合物を、ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３０分間反応させた。反応をＨ_２Ｏでクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（３０ｍｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６１５．７；ｍ／ｚ実測値、６１６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．４７（ｍ，３Ｈ），４．４１－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．７７－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４４－３．３６（ｍ，４Ｈ），３．５２－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．１９－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．０７－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１９１：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－１－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、３００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、（３Ｒ）－１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルピロリジン－３－カルボン酸（２５８ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４５６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１２１ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３５０ｍｇ、収率８３％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレート（３５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液にＨＣｌ（３７％、２ｍＬ）を添加し、室温で１時間反応させた。ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）の飽和水溶液を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の固体として得た（２００ｍｇ、収率６７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．２４－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４４－３．３１（ｍ，３Ｈ），３．０９－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４０－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．９２－１．５０（ｍ，３Ｈ）。

実施例１９２：Ｎ－（４－シヒドロキシメチルテトラヒドロー２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（４－アミノテトラヒドロピラン－４－イル）メタノールを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_５Ｓの質量計算値、５３０．６；ｍ／ｚ実測値、５３１．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．１４（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．００－５．８６（ｍ，１Ｈ），５．０８－４．９０（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．５２（ｍ，６Ｈ），２．２９－２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例１９３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－エトキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼン。ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の３－メチル－４－ニトロフェノール（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１３．６ｇ、９８．６ｍｍｏｌ）の混合物にブロモエタン（８．９ｇ、８２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８０℃で終夜撹拌した。水を反応混合物に添加し、黄色の固体を沈殿させた。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、標記の化合物を黄色の固体として得た（４．５ｇ、収率７６％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに４－エトキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（３６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（６０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣を酢酸エチルと水との間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（７３ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．６０－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．２７－３．８８（ｍ，５Ｈ），３．２５－３．００（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．４９（ｍ，６Ｈ），１．４６－１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２５－１．１３（ｍ，２Ｈ），１．０４－０．７０（ｍ，２Ｈ）。

実施例１９４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２０ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６５．５；ｍ／ｚ実測値、４６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．１５－５．９７（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．６９（ｂｒ，１Ｈ），３．１４－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．０５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．２９（ｍ，１Ｈ）。

実施例１９５：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－シアノ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｚ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－シアノ－２－メチル－（５－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－５－オキソペンタ－３－エン－２－イル）カルバメート。（（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、３００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（１，１－ジメチル－２－オキソ－エチル）カルバメート（２９７ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．５ｍＬ）、酢酸（０．２ｍＬ）、ジオキサン（１５ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（１ｇ）の溶液をフラスコに添加し、Ｎ_２下１００℃で１時間で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１８８ｍｇ、収率４８．２％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－シアノ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ，Ｚ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－シアノ－２－メチル－５（－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－５－オキソペンタ－３－エン－２－イル）カルバメート（１８８ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）を添加し、室温で１０分間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、ＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５１ｍｇ、収率９０．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３５．７；ｍ／ｚ実測値、６３６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０１－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．３０－３．７３（ｍ，３Ｈ），３．３６－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０４（ｍ，４Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４６（ｍ，６Ｈ）。

実施例１９６：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－（１－アミノシクロプロピル－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（１－（２－シアノ－３－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－３－オキソプロパ－１－エン－イル）シクロプロピル）カルバメート。（（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（１－ホルミルシクロプロピル）カルバメート（１４７ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、酢酸（０．１ｍＬ）、ジオキサン（１０ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（１ｇ）の溶液をＮ_２下１００℃で１時間で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５３ｍｇ、収率７８．５％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－（１－アミノシクロプロピル－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（１－（２－シアノ－３－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－３－オキソプロパ－１－エン－１－イル）カルバメート（１５３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（１ｍＬ）を添加し、室温で２０分間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、ＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（６８ｍｇ、収率５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３３．７；ｍ／ｚ実測値、６３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３６－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１８－６．８５（ｍ，５Ｈ），６．０３－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．０７－２．６７（ｍ，２Ｈ），２．１０－１．７７（ｍ，６Ｈ），１．７７－１．４８（ｍ，３Ｈ），１．３９－１．１１（ｍ，２Ｈ）。

実施例１９７：Ｎ－（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１２－４．００（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．１９（ｍ，２Ｈ），３．１４－３．０２（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．２６－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ）。

実施例１９８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－１－テトラヒドロフラン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、（３Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－カルボン酸（８８ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１６８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５２ｍｇ、収率４８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９７．７；ｍ／ｚ実測値、５９８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．００（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．７９（ｍ，６Ｈ），３．５２－３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．００（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．６９（ｍ，１Ｈ），２．３９－２．１４（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．５０（ｍ，３Ｈ）。

実施例１９９：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（５００ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１３０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４１ｍｇ、収率３４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９３．７；ｍ／ｚ実測値、５９４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ９．５１－９．４１（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．５２－６．３３（ｍ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６－４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５８（ｍ，５Ｈ），０．９６－０．８２（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．４２（ｍ，２Ｈ）。

実施例２００：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－ヒドロキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２４１、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５３ｍｇ、収率５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．００（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９３（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３７（ｍ，２Ｈ），３．１４－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８７－２．６９（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）。

実施例２０１：（Ｒ）－５－（４－（２－シクロプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－シクロプロピルフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－シクロプロピルフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－シクロプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－シクロプロピルフェニル）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（３０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）を添加し、室温で１０分間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（７８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌し、２ＭのＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨをｐＨ＞７に調節し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４５ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５５３．７；ｍ／ｚ実測値、５５４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．８９（ｍ，３Ｈ），６．８６－６．７６（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），４．０６－３．９３（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９２（ｍ，６Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４３－１．３２（ｍ，１Ｈ），０．９０－０．８０（ｍ，２Ｈ），０．６７－０．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例２０２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、４－アミノピロリジン－２－オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９９．５；ｍ／ｚ実測値、５００．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ６の混合物）：δ ８．２５－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０１－７．９８（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９３－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５２（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１９（ｍ，１Ｈ），２．５８－２．５１（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）。

実施例２０３：Ｎ－（１，２－ジメチルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５８、１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．６ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１８６ｍｇ、０．８７８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１１０ｍｇ、収率７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８５（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０－３．６４（ｍ，２Ｈ），２．９８－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２０－２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．４３－１．２８（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例２０４：（Ｒ）－Ｎ－（１－メタクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２－メチルプロパ－２－エン酸（５２ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４８ｍｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルアミン（７７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（１０５ｍｇ、収率６６．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２７－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．９１（ｍ，１Ｈ），５．１７－４．９３（ｍ，２Ｈ），４．０５－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．０８－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９９（ｍ，３Ｈ），１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．７８－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４９－１．３９（ｍ，１Ｈ）。

実施例２０５：Ｎ－（１－シクロプロパンカルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－（シクロプロピルカルボニル）－３－ピペリジンアミンＨＣｌを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍｈｚ，メタノール－ｄ４）δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝６３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝３８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３０－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，１Ｈ），１．９５－１．０８（ｍ，３Ｈ），０．９９－０．６９（ｍ，４Ｈ）。

実施例２０６：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（アゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノアゼパン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ中のＮ－（アゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２４ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７０ｍｇ、収率６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．２１（ｍ，１Ｈ），３．４３－３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０４（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，４Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２０７：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－１－テトラヒドロフラン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、（３Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－カルボン酸（１００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（８０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（５７ｍｇ、収率４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９７．７；ｍ／ｚ実測値、５９８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１９－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９８（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．６６（ｍ，４Ｈ），３．５２－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．１５－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．９７（ｍ，６Ｈ），１．８９－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．４１（ｍ，２Ｈ）。

実施例２０８：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－メトキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１１、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．４ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２３ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５４ｍｇ、収率５２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９５（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８５（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６０－４．５１（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．９２－２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７１－２．５９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。

実施例２０９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリン及び２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、５－クロロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－アミン及び２，４－ジクロロピリジンー３－カルボニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_１８ＣｌＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５１１．９；ｍ／ｚ実測値、５１２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２３（ｍ，２Ｈ），６．１３－６．０７（ｍ，２Ｈ），５．８２－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．４０－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１９－２．０３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２１０：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｍ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｍ－トリルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりにｍ－クレゾールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｍ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｍ－トリルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（７３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）で希釈した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６２ｍｇ、収率６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｂｒ，１Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０５－７．０１（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８９－６．８５（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８７（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．２７（ｍ，１Ｈ）。

工程２１１：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の工程Ａ～Ｈを使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－メトキシピロリジン－１－カルボキシレート（中間体１１）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．１０－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３５－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。

実施例２１２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（エチルアミノ）－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－ブロモ－３－メチルブタナール。Ｅｔ_２Ｏ（１０ｍＬ）中の３－メチルブタナール（１．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）の溶液に、氷水で冷却しながら臭素－１，４－ジオキサンコンプレックス（１．４４ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、１０％ Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４水溶液を添加した。室温で３０分間撹拌した後、反応物をＥｔ_２Ｏで抽出した。有機層を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の液体として得た（１．１ｇ、５６％）。

工程Ｂ：３－（エチルアミノ）－３－メチルブタナール。Ｅｔ_２Ｏ（１０ｍＬ）中の３－ブロモ－３－メチルブタナール（６５０ｍｇ、３．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、氷水で冷却しながらエチルアミン（０．７７３ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、濃縮乾固させ、残渣を更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（エチルアミノ）－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＣＨ_３ＣＮ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、９８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、３－（エチルアミノ）－３－メチルブタナール（６０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及びピペリジン（０．００８５ｍＬ、０．０８６ｍｍｏｌ）の溶液を６０℃で終夜撹拌し、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２０ｍｇ、収率１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、６６３．８；ｍ／ｚ実測値、６６４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１２－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．８４－５．７８（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．７６－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５６（ｍ，２Ｈ），３．５４－３．４５（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１７（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０８（ｍ，５Ｈ），２．０８－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５８－１．４５（ｍ，６Ｈ），１．１８－１．１２（ｍ，３Ｈ）。

実施例２１３：（Ｒ）－Ｎ－（１－シクロプロピルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、（１－エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（２０９ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ_３ＣＮ（３８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、及び酢酸（２滴）の溶液を５５℃で終夜加熱した。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７６ｍｇ、収率４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．０９（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．１６－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．６６－２．５３（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．５２（ｍ，２Ｈ），０．７１－０．５９（ｍ，４Ｈ）。

実施例２１４：（Ｒ）－５－（４－（３－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（３－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに３－フルオロフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（３－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（３－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（７８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加し、有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５８ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｂｒ，１Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．９５（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８７（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３６－１．２５（ｍ，１Ｈ）。

実施例２１５：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の３－フルオロ－４－ニトロフェノール（２．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．３３ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）_２（４．６２ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６．４４ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）の溶液に４Ａモレキュラーシーブ（粉末＜５０μｍ、２ｇ）を添加した。混合物を室温でＮ_２下で終夜撹拌した後、濾過し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２．７ｇ、収率９１％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、３－メトキシプロパン酸（２７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２２７ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１０３ｍｇ、収率５８．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８ＦＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．０９（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４９－４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５８－３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１５（ｍ，３Ｈ），３．０５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．４９（ｍ，３Ｈ），１．９８－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．２６（ｍ，１Ｈ）。

実施例２１６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジニル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６１．５；ｍ／ｚ実測値、４６２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１４（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），５．７６－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．６５－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．２２（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２１７：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－（２－アミノエチル）イミダゾリン－２－オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２８．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，１Ｈ），３．７０－３．５６（ｍ，４Ｈ），３．５６－３．４０（ｍ，４Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

工程２１８：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．５；ｍ／ｚ実測値、５０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２８－５．１１（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．４６（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４２（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１５（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

実施例２１９：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン－４－カルボン酸（８８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１６８ｍｇ、０．４４２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（５７ｍｇ、収率５３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、６１１．７；ｍ／ｚ実測値、６１２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．６１－３．３８（ｍ，２Ｈ），３．２０－２．９３（ｍ，２Ｈ），２．８３－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０８－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６３（ｍ，４Ｈ），１．６３－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例２２０：（Ｒ）－５－（４－（２－ヒドロキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：メチル３－アミノ－４－（（４－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェノキシ）－２－メチルフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の４－（（４－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェノキシ）－２－メチルフェニル）アミノ）－２－クロロニコチノニトリル（中間体２５）（２．５４ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）、メチル２－スルファニルアセテート（１．１５７ｇ、１０．９０ｍｍｏｌ）、及びＮａＯＭｅ（５８９ｍｇ、１０．９ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で１６時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、ＤＣＭと水との間に分配した。有機層を回収し、濃縮乾固し、更に精製することなく次の工程で使用した（１．３４５ｇ、収率４６％）。

工程Ｂ：メチル５－（４－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。ジオキサン（１５ｍＬ）中のメチル４－（（４－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェノキシ）－２－メチルフェニル）アミノ）－３－メチルチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（１．３４５ｇ、２．５１１ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ（１．２２１ｇ、７．５３０ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を得た（１．０３ｇ、収率７３．０％）。

工程Ｃ：５－（４－（２－ヒドロキシフェニル）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。ＴＨＦ／ＭｅＯＨ／水（１０ｍＬ／４ｍＬ／４ｍＬ）中のメチル５－（４－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（１．０３ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）及びＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（３８５ｍｇ、９．１８ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で４時間撹拌し、真空下で半分の容量まで濃縮し、ＡｃＯＨを使用してｐＨをｐＨ＝６に調整した。沈殿物を濾過により回収、真空下で乾燥させて標記化合物を白色の固体として得（７０２ｍｇ、８８．０％）、これを更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｄ：（Ｒ）－５－（４－（２－ヒドロキシフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５－（４－（２－ヒドロキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（７０２ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（６４９ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（１．２３２ｇ、３．２４０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３２８ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物を濃縮乾固し、残渣をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）及び濃ＨＣｌ（２ｍＬ）に溶解した。混合物を濃縮乾固し、ＤＣＭと１０％ ＮＨ_３水溶液との間に分散させ、有機層を集め、濃縮乾固し、更に精製することなく次の工程に用いた（６１０ｍｇ、収率７３％）。

工程Ｅ：（Ｒ）－５－（４－（２－シクロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－ヒドロキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（３１６ｍｇ、０．６１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２６０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、及びＮＨ_４ＯＨ水溶液（２ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、標記化合物を白色の固体として得た（８２ｍｇ、収率２５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．６４（ｂｒ，１Ｈ），８．３６－８．２４（ｍ，１Ｈ），８．１４－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．８３（ｍ，２Ｈ），６．８３－６．７５（ｍ，１Ｈ），５．９４－５．８２（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．９１（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．３９－１．３０（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－エトキシアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｅ）－３－エトキシプロパ－２－エン酸。エチル（Ｅ）－３－エトキシプロペ－２－ノアート（５．０ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）の溶液を２ＭのＮａＯＨ（４０ｍＬ）に溶解し、４時間還流した。混合物を室温まで冷却し、４Ｍの濃ＨＣｌでｐＨをｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機相を活性炭及び硫酸ナトリウムで処理し、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄褐色の固体として得た（１．８ｇ、収率４４％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－エトキシアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（ＥＺ）－３－エトキシプロパ－２－エン酸（８１ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（１ｍＬ）の溶液を２時間還流し、濃縮乾固させて（ＥＺ）－３－エトキシプロペ－２－エノイルクロリド粗生成物を得た。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（ＥＺ）－３－エトキシプロペ－２－エノイルクロリドの撹拌した冷溶液に、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、３００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１８２ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を加温し、室温で１時間撹拌した。水を添加し、溶液をＤＣＭで抽出した。混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（８０ｍｇ、収率２２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９７．７；ｍ／ｚ実測値、５９８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１９－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．０９－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．８８－５．７６（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．７２（ｍ，４Ｈ），３．１８－３．０１（ｍ，１Ｈ），３．００－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０４（ｍ，３Ｈ），２．０３－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３－１．２１（ｍ，３Ｈ）。

実施例２２２：（Ｒ）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシアニリン（中間体９）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９０－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．０５－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６９（ｍ，１Ｈ），２．３８－２．３５（ｍ，３Ｈ），２．３０－２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２３：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－イソプロピルフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１１８ｍｇ、０．５５５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６３ｍｇ、収率５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，２Ｈ），６．９１－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．０８－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．５２－３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．１７（ｍ，２Ｈ），２．９０－２．６６（ｍ，５Ｈ），２．１４－２．０６（ｍ，３Ｈ），２．０５－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２２４：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．３７（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．７２（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２８－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７５（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２５：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び３－メチルブタ－２－エン酸（６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６１ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１１７ｍｇ、収率６６．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８１．７；ｍ／ｚ実測値、５８２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１－８．００（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９０－５．８１（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．０５－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，６Ｈ），１７２－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．３０（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２６：（Ｒ）－５－（４－（３－メトキシメチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－［３－（メトキシメチル）フェノキシ］－２－メチルアニリン。ＣＨ_３ＣＮ（５０ｍＬ）中の１－ブロモ－３－（メトキシメチル）ベンゼン（２．６ｇ、１３ｍｍｏｌ）及び４－アミノ－３－メチルフェノール（１．６ｇ、１３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（７．１０ｇ、５１．５（１Ｒ，２Ｒ）－Ｎ^１，Ｎ^２－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン（３６９ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ（２４７ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、これにＮ_２を仕込み、８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、ＥｔＯＡｃ／Ｈ_２Ｏで抽出し、有機層を回収し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黒色の固体として得た（５００ｍｇ、収率１６％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（３－メトキシメチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－［３－（メトキシメチル）フェノキシ］－２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．７；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．７１－９．４４（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０４－６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７９－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．５９－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７３－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７６－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．６０－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１８－１．９９（ｍ，４Ｈ），２．００－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２７：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－トリルフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－（トリフルオロメトキシ）フェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－トリルフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－２－メチル－４－（２－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１０７ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（７８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６６ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９７．６；ｍ／ｚ実測値、５９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８８（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７２－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４４（ｍ，１Ｈ），１．３７－１．２７（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２８：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－フルオロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：エチル２－ジエトキシホスホリル－２－フルオロアセテート。エチル２－ブロモ２－フルオロアセテート（５．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）及び亜燐酸トリエチル（１３ｍＬ）の溶液を１３０℃で２３時間加熱した。得られた混合物を減圧下（１．４ｍｂａｒ、７５～１１０℃）で蒸留して、標記化合物を黄色がかった油状物（６ｇ、９２％）として得た。

工程Ｂ：（Ｚ）－３－シクロプロピル－２－フルオロプロパ－２－エン酸。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のエチル２－（ジエトキシホスホリル）－２－フルオロアセテート（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴中で０℃まで冷却した。ＮａＨ（１９８ｍｇ、８．２６ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌した後、シクロプロパンカルバルデヒド（０．５７９ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）を反応混合物にゆっくり添加し、反応混合物を室温まで２時間加温した。反応物にＤＣＭ及び水を添加して後処理した。有機層を分離し、生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させた。残渣をジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、水（５ｍＬ）及びＮａＯＨ（１．３２１ｇ、３３．０３ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間撹拌した後、２ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ約２まで酸性化し、ＤＣＭで抽出した。有機層を生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させ、標記化合物を得た（０．７２ｇ、収率６７％）。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－フルオロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３－シクロプロピル－２－フルオロプロプ－２－エン酸（７３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２１３ｍｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１４２ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（５０ｍｇ、収率２９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３０ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１１．７；ｍ／ｚ実測値、６１２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｄｄ，Ｊ＝２１．０，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．７１（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２３（ｍ，１Ｈ），０．８７－０．７２（ｍ，２Ｈ），０．５０－０．３１（ｍ，２Ｈ）。

実施例２２９：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）の溶液に、Ｎ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５２、１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（５８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２１ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．０７２ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６３ｍｇ、収率５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９０．７；ｍ／ｚ実測値、５９１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７５－４．６５（ｍ，２Ｈ），４．４７－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９７（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．２１－１．１８（ｍ，２Ｈ），０．９６－０．８９（ｍ，２Ｈ）。

実施例２３０：Ｎ－（１－シクロプロピルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５２、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び（１－エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（０．５ｍＬ）の溶液に、酢酸（１ｍＬ）、続いてシアノホウ水素化ナトリウム（９３ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を３時間加熱還流し、６Ｍ ＮａＯＨ水溶液で反応をｐＨ１４に塩基性にした後、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６１ｍｇ、収率４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１１．６；ｍ／ｚ実測値、５１２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４５－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０５－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５２（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．４５－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０５（ｍ，１Ｈ），０．５７－０．４８（ｍ，２Ｈ），０．４６－０．３７（ｍ，２Ｈ）。

実施例２３１：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－メトキシアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（ＥＺ）－２－シアノ－３－メトキシプロパ－２－エン酸。トリメトキシメタン（１０ｍＬ）及び無水酢酸（２ｍＬ）中の２－シアノ酢酸（８００ｍｇ、９．４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ_２雰囲気下で終夜加熱還流した後、それを濃縮乾固した。残渣をＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ／１０ｍＬ）に溶解し、ＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（７９０ｍｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで抽出し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の固体として得た（５００ｍｇ、収率４２％）。

工程Ｂ：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－メトキシアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）－２－シアノ－３－メトキシプロパ－２－エン酸（１０２ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８１ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３０４ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過によって回収した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４０ｍｇ、収率１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６０８．７；ｍ／ｚ実測値、６０９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．９４－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．００（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．４８－３．３０（ｍ，３Ｈ），２．１６－２．０５（ｍ，４Ｈ），２．０１－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ）。

実施例２３２：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－アミンを使用し、工程Ｇ及び^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジンー１－カルボキシレート使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４７１．９２；ｍ／ｚ実測値、４７２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（３２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９４ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１７７ｍｇ、０．４６６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌し、次に濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２７ｍｇ、収率１９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２３Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９１．０４；ｍ／ｚ実測値、５９１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８－６．４６（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２０（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．０７（ｍ，２Ｈ），４．１８－４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０３－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．０７（ｍ，２Ｈ），２．１１－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．２７－１．１５（ｍ，２Ｈ），０．９７－０．８３（ｍ，２Ｈ）。

実施例２３３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｈに記載されるものと同様の条件で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－（２－メチル－４－テトラヒドロピラン－４－イルオキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体３１）を使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（５４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（６８μＬ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体を得た（７７ｍｇ、収率６２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６２６．７；ｍ／ｚ実測値、６２７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．５８－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．００（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．８９（ｍ，４Ｈ），３．６６－３．５６（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９５（ｍ，５Ｈ），１．９３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，３Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．２５－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．９０（ｍ，１Ｈ），０．９０－０．７６（ｍ，１Ｈ）。

実施例２３４：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（（２－メトキシエチル）アミノ）－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－（２－メトキシエチルアミノ）－２－メチルプロパン－１－オール。丸底フラスコに、２－アミノ－２－メチルプロパン－１－オール（１．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－メトキシ－エタン（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（１６８ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．１０ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）及びＣＨ_３ＣＮ（２０ｍＬ）を添加し、混合物を６時間還流した。減圧下で溶媒を除去し、残渣を更に精製することなく次の工程で使用した（１．２２ｇ、収率７５％）。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）カルバメート。丸底フラスコに、２－（２－メトキシエチルアミノ）－２－メチルプロパン－１－オール（１．２２ｇ、８．２９ｍｍｏｌ）、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（２．１７ｇ、９．９４ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（１．３１８ｇ、１２．４３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）を添加し、室温で５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、１ＭのＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の液体として得た（４６２ｍｇ、収率２３％）。

工程Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（１，１－ジメチル－２－オキソ－エチル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）カルバメート。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＤＭＳＯ（２１９ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）の溶液を－７８℃に冷却し、オキサリルジクロリド（２８４ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を－７８℃で３０分間撹拌した後、ＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解したｔｅｒｔ－ブチルＮ－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）カルバメート（４６２ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を－７８℃で更に３０分間撹拌した。－７８℃でトリエチルアミンで反応をクエンチし、－７８℃で３０分間撹拌した。混合物を室温まで加温し、ＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を無色の液体として得た（４０１ｍｇ、収率８７％）。

工程Ｄ：（Ｒ，ＥＺ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－シアノ－２－メチル－（５－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－５－オキソペンタ－３－エン－２－イル）（２－メトキシエチル）カルバメート。ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（１，１－ジメチル－２－オキソ－エチル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）カルバメート（２００ｍｇ、０．８１５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン）－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、２３１ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１ｍＬ）、ジオキサン（１０ｍＬ）及び４Ａモレキュラーシーブ（１ｇ）の溶液を、Ｎ_２下で１００℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２９ｍｇ、収率９％）。

工程Ｅ：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（（２－メトキシエチル）アミノ）－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ，ＥＺ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－シアノ－２－メチル－５－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－５－オキソペンタ－３－エン－２－イル）（２－メトキシエチル）カルバメート（２９ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（２ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（２ｍＬ）を添加し、Ｎ_２下で室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１１ｍｇ、収率４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３７Ｈ_３９Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、６９３．８；ｍ／ｚ実測値、６９４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６０－３．９５（ｍ，３Ｈ），３．８９－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．５６（ｍ，２Ｈ），３．４１－３．２５（ｍ，４Ｈ），３．２５－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．０６（ｍ，４Ｈ），２．０６－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．４９（ｍ，６Ｈ）。

実施例２３５：（Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１７５の工程Ａ～Ｇに記載される条件を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２１．５；ｍ／ｚ実測値、５２２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．９０（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，１Ｈ），４．０３－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．３２－３．３９（ｍ，１Ｈ），３．１２－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．９４（ｍ，２Ｈ），１．８５－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．７８（ｍ，２Ｈ）。

工程２３６：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．４５（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．５１（ｍ，１Ｈ），３．５１－３．４１（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

実施例２３７：Ｎ^１－（（Ｅ）－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド。

工程Ａ：Ｎ－（３－（２－（２－（３－アミノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）プロピル）－５－（（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）ペンタンアミド。５Ｍ水性ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）カルバメート（５．８０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃の真空下で濃縮して、目的化合物を黄色の油状物として得た（５．２ｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_３８Ｎ_４Ｏ_５Ｓの質量計算値、４４６．６１；ｍ／ｚ実測値、４４７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：メチル５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－オレート。無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の５－メトキシ－５－オキソ－ペンタン酸（１．５７ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４．９１ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４．３５ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌し、次にＮ－（３－（２－（２－（３－アミノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）プロピル）－５－（（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）ペンタンアミド（５．２０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１６時間撹拌した。粗混合物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、標記化合物を得た（３．３ｇ、収率５３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_４６Ｎ_４Ｏ_８Ｓの質量計算値、５７４．７３；ｍ／ｚ実測値、５７５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－エン酸。ｉ－ＰｒＯＨ／Ｈ_２Ｏ（７：３、１０８ｍＬ）中のメチル５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－オエート（３．３ｇ、５．７ｍｍｏｌ）及びＣａＣｌ_２（９．６ｇ、８６ｍｍｏｌ）の溶液に、０．５ＭのＮａＯＨ（１４ｍＬ）を室温で添加した。５時間後、反応混合物を５ＭのＨＣｌ水溶液で中和し、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、無色の粘性泡状物として得た（２．０ｇ、４２％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_４４Ｎ_４Ｏ_８Ｓの質量計算値、５６０．７０；ｍ／ｚ実測値、５６１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：Ｎ^１－（（Ｅ）－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド。無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－エン酸（１９３ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２６１ｍｇ、０．６８７ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（７０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した後、（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２７、２００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。粗混合物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体として得た（１５３ｍｇ、収率４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_５６Ｈ_７２Ｎ_１０Ｏ_１１Ｓ_２の質量計算値、１１２５．４；ｍ／ｚ実測値、１１２５．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．４０－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２３－６．８８（ｍ，５Ｈ），６．７８－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．６２－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），４．５５－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．０６（ｍ，２Ｈ），４．０３－３．８５（ｍ，３Ｈ），３．７０－３．４１（ｍ，１２Ｈ），３．２７－３．１０（ｍ，６Ｈ），３．０５－２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７５－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．３４－２．００（ｍ，１０Ｈ），１．９５－１．８１（ｍ，３Ｈ），１．８０－１．５１（ｍ，１０Ｈ），１．４６－１．２５（ｍ，３Ｈ）。

実施例２３８：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（メチルアミノ）ペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－メチルプロパン酸２－アミノ－２－メチルプロパン酸（４．０ｇ、３９ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１．５５ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）、水（５０ｍＬ）、及びＴＨＦ（２０ｍＬ）の溶液に、（Ｂｏｃ）_２Ｏ（１０．１６ｇ、４６．５５ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加した。混合物を終夜撹拌した後、濃縮乾固させ、ＥｔＯＡｃで抽出した。１ＭのＨＣｌ水溶液で水層のｐＨを３～４に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出し、生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、標記化合物を白色の固体として得た（３．２１ｇ、収率４０．７％）。

工程Ｂ：メチル２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－メチルプロパノエート。丸底フラスコに、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－メチルプロパン酸（２．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、濃Ｈ_２ＳＯ_４（０．１ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を添加し、６０℃で５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を白色の固体として得た（１．７８ｇ、収率８３．３％）。

工程Ｃ：メチル２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］－２－メチルプロパンノエート。ＤＭＦ（１２ｍＬ）中のメチル２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－メチルプロパノエート（０．８９ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（３５３ｍｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。混合物をこの温度で５分間撹拌した後、ヨウ化メチル（２．０８９ｇ、１４．７２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。得られた混合物を終夜撹拌し、Ｈ_２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合わせて生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を無色の油状物として得た（０．７２ｇ、収率７６％）。

工程Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－メチルカルバメート。ＴＨＦ（１５ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ_４（０．１１８ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ_２下、０℃でメチル２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］－２－メチルプロパノエート（０．７２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をこの温度で４時間撹拌し、次に０℃で氷／水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の液体を得た（０．３３ｇ、収率５１％）。

工程Ｅ：ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）カルバメート。ＤＭＳＯ（０．１９ｇ、２．４ｍｍｏｌ）及びびＤＣＭ（１０ｍＬ）の溶液を－７８℃に冷却し、オキサリルジクロリド（０．２４７ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を－７８℃で３０分間撹拌した。次に、ＤＣＭ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－メチルカルバメート（０．３３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を－７８℃で更に３０分撹拌した。－７８℃のトリエチルアミン（０．３２８ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）を添加しることによって反応をクエンチし、－７８℃で３０分間撹拌した。混合物を室温まで加温し、ＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を無色の液体として得た（０．２７ｇ、収率８１％）。

工程Ｆ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－シアノ－２－メチル－（５－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－５－オキソペンタ－３－エン－２－イル）（メチル）カルバメート。丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、０．２５３ｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）カルバメート（０．２７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１ｍＬ）、ジオキサン（１０ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（１ｇ）を添加し、Ｎ_２下１００℃で１時間で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７９ｍｇ、収率２４％）。

工程Ｇ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（メチルアミノ）ペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－シアノ－２－メチル－５（－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－５－オキソペンタ－３－エン－２－イル）（メチル）カルバメート（７９．０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（３ｍＬ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、ＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ_３及び生理食塩水で洗浄し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４４ｍｇ、収率６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、６４９．８；ｍ／ｚ実測値、６５０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．９２－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．４０－３．９０（ｍ，３Ｈ），３．２５－２．８７（ｍ，５Ｈ），２．１４－２．０４（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５８－１．４７（ｍ，６Ｈ）

実施例２３９：（Ｒ，Ｅ）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

^＊Ｒを単離するために、工程Ｆの後にキラル分割方法Ａを使用した以外は、実施例２３２と同じ合成を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２３ＣｌＮ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９１．０；ｍ／ｚ実測値、５９１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．５２－８．３４（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２０（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．０８（ｍ，２Ｈ），４．１５－４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０２－３．９４（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１０（ｍ，２Ｈ），２．１２－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．２８－１．１５（ｍ，２Ｈ），０．９８－０．８５（ｍ，２Ｈ）。

実施例２４０：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－（メチルスルホニル）プロパノイル）アゼチジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中のＮ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５２、１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、３－メチルスルホニルプロパン酸（３６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１６１ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６５ｍｇ、収率５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６０５．７；ｍ／ｚ実測値、６０６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．７８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７７－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．８５（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．６０－２．５１（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。

工程２４１：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレート（中間体２４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４５（ｍ，１Ｈ），３．５９－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．３９（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。

実施例２４２：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－トリルフルオロメチル）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－トリフルオロメチル）フェノキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－（トリフルオロメチル）フェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５６７．５８；ｍ／ｚ実測値、５６８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－トリルフルオロメチル）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－２－メチル－４－（２－（トリフルオロメチル）フェノキシ）フェニル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５０５ｍｇ、０．８９０ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（３７７ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、及びＮＨ_４ＯＨ水溶液（２ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７７ｍｇ、収率１３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５８１．６；ｍ／ｚ実測値、５８２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０５－７．００（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０１－３．９４（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４２－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２４３：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２３６、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６８ｍｇ、収率６６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１．０，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．２５（ｍ，２Ｈ），３．１５－３．０３（ｍ，２Ｈ），２．７４－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６４－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。

実施例２４４：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシ－１－メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２４５、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２３ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６３ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０３－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．１８－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７８－２．５７（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０７（ｍ，３Ｈ）。

工程２４５：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．４６（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４４（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．４１－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。

実施例２４６：Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ－（１－アクリロイルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１０９、９５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨＣＯ_３（４９ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２時間撹拌し、濃縮乾固し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３３ｍｇ、収率３２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），４．７９－４．７４（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．１，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例２４７：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－４－メチルペンタ－２－エン酸（５００ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１３０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１６ｍｇ、収率１３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９５．７；ｍ／ｚ実測値、５９６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ９．６１－９．３４（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９６－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．０４（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．５５（ｍ，１Ｈ），２．５６－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．５９（ｍ，５Ｈ），１．１６１－０．９６（ｍ，６Ｈ）。

実施例２４８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼチジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５２、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（３３ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１３５ｍｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。２ＭのＮａＯＨでｐＨ＞７までｐＨを調整し、次に濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４１ｍｇ、収率３９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．２２（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８４（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），４．５７－４．４１（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．３７－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。

実施例２４９：（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ａｒ下で撹拌棒を備えた炉乾燥したマイクロ波バイアルに、（Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１０３．２ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２５．５ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）、及びＭｅＯＨ（４ｍＬ）を添加し、氷浴中で０℃まで冷却した。次に、ホルムアルデヒド水溶液（０．０１４ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）をセプタムキャップを通してシリンジを介して添加した。反応物を室温までゆっくりと加温し、室温で更に３０分間撹拌した。粗反応混合物を濾過し、ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（１６．２ｍｇ、収率１８．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－６．８９（ｍ，５Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．０５（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２８－２．０４（ｍ，５Ｈ），１．９８－１．３９（ｍ，４Ｈ）。

実施例２５０：（Ｒ）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）メトキシ－２－メチルアニリノ］ピリジン－３－カルボニトリル。ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２－クロロ－４－（４－ヒドロキシ－２－メチルアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体１４）（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、シクロヘキサノール（１．１６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ_３（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の冷溶液（０℃）に、ＤＩＡＤ（１．１７ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４００ｍｇ、収率３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３４１．８４；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｇと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）－２－メチルアニリノ］ピリジン－３－カルボニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１９．７；ｍ／ｚ実測値、５２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．７３（ｍ，５Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．００（ｍ，４Ｈ），１．８９－１．８１（ｍ，３Ｈ），１．７２－１．５０（ｍ，５Ｈ），１．４６－１．３７（ｍ，２Ｈ）。

実施例２５１：Ｎ－（１－エチルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５２、１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びアセトアルデヒド（０．５ｍＬ）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２０９ｍｇ、０．９８５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（５０ｍｇ、収率５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．６７（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．６８－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．１１－３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６１－２．５０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），０．９５－０．８３（ｍ，３Ｈ）。

実施例２５２：Ｎ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノアゼチジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．９５（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０４－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８８－４．６６（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．０２（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）。

実施例２５３：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル－（２－（３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、１０４ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸（中間体２１）（４４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１０８ｍＬ、０．７７６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１００ｍｇ、７７％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｍ、３ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４時間撹拌し、濃縮乾固させた。飽和ＮａＨＣＯ_３でｐＨ＞７までｐＨを調整し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６０ｍｇ、収率７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．０９－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．８４－５．７１（ｍ，１Ｈ），４．２４－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８６－３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．３０（ｍ，３Ｈ），２．１４－２．０３（ｍ，４Ｈ），１．９５－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２５４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－メトキシアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４７７．５；ｍ／ｚ実測値、４７７．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９０－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），３．１７－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６０（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例２５５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－フルオロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２０ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６５．５；ｍ／ｚ実測値、４６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．４３（ｍ，２Ｈ），６．９０－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．１７－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６５（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例２５６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－クロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－クロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２０ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８２．０；ｍ／ｚ実測値、４８２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８９－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），３．１６－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１Ｈ）。

実施例２５７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４４７．５；ｍ／ｚ実測値、４４８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４９－７．３８（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．６１－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４７（ｍ，１Ｈ）。

実施例２５８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル４－アミノ－２－メチルピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．１７（ｍ，２Ｈ），３．０６－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．０９－１．９２（ｍ，５Ｈ），１．７８－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例２５９：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－メトキシ－５－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６２９．７３；ｍ／ｚ実測値、６３０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－メトキシ－５－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（２５０ｍｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）を室温で約２時間、濃ＨＣｌ（２ｍＬ）で処理した。混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（１５０ｍｇ、収率９７％）、それを更に精製することなく次の工程を実行した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２９．７３；ｍ／ｚ実測値、６３０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．３７（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．７２（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２８－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７５（ｍ，１Ｈ）。

工程Ｃ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液をホルムアルデヒド（１．０ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）で処理した。撹拌した反応混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（６５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３８ｍｇ、収率４６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．３６（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９５－２．６９（ｍ，２Ｈ），２．４５－２．３１（ｍ，４Ｈ），２．２８－２．１９（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６０：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－３－メチルブタ－２－エン酸（７５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３８ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（９０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１０３ｍｇ、収率５９．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３０ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１６．１；ｍ／ｚ実測値、６１６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．０９（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０３（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．７８（ｍ，７Ｈ），１．７６－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

実施例２６１：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－フルオロブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、実施例２６０で見られるものと同様の方法を使用して、２－クロロ－３－メチルブタ－２－エン酸の代わりに（ＥＺ）－２－フルオロブタ－２－エン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２８ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８５．６；ｍ／ｚ実測値、５８６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６８－５．４５（ｍ，１Ｈ），４．３０－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．１５－２．７０（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．６０（ｍ，３Ｈ），１．５９－１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．３７（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６２：Ｎ－（１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピロリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、４－アミノ－１－メチルピペリジン－２－オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６／ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．８９（ｍ，１Ｈ），５．９６－５．８８（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．５０（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２６（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．６７－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４２－２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。

実施例２６３：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロ－３－メチルブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（４ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、２－フルオロ－３－メチルブタ－２－エン酸（中間体３０，８８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２８４ｍｇ、０．７４６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（７５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１３５ｍｇ、収率６０．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３０ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９９．７；ｍ／ｚ実測値、６００．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．５０－１０．０１（ｂｒ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．００（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．５３（ｍ，２Ｈ），３．１７－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５５（ｍ，７Ｈ），１．４７－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－メチル－４－（ペンタフルオロ－｛６｝－スルファニル）アニリン。エタノール（５０ｍＬ）中のペンタフルオロ－（３－メチル－４－ニトロフェニル）－｛６｝－スルファン（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、０℃でＦｅ粉末（１．２７ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）を添加し、続いて濃ＨＣｌ（２．５ｍＬ）をゆっくりと添加した。混合物を室温で更に１時間撹拌し、次に反応物を氷水に注ぎ、炭酸ナトリウムで中和し、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させて標記化合物を黄色の油状物として得た（１．１３ｇ、収率８５．０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（ペンタフルオロ－｛６｝－スルファニル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２０Ｆ_５Ｎ_５Ｏ_３Ｓ_２の質量計算値、５７３．６；ｍ／ｚ実測値、５７４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．０３－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．５７（ｍ，１Ｈ），６．６９－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．７２（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．５３（ｍ，４Ｈ），２．４０－１．９９（ｍ，５Ｈ）。

実施例２６５：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－２－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－（アミノメチル）ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－２－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）をゆっくり添加し、１０分間撹拌した。次に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、混合物を２時間撹拌した後、ＮａＯＨを添加し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４３ｍｇ、収率２８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．４３－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３９－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６６：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２）を使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（６７ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７０ｍｇ、収率８５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．０２－７．９５（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．１０－４．３９（ｍ，１Ｈ），３．１３－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．８７－２．４７（ｍ，５Ｈ），２．１６－２．０４（ｍ，４Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６７：（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と類似の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｓ）－テトラヒドロピラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０９－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３１（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．６７（ｍ，３Ｈ）。

実施例２６８：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１４－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．４０－３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６９：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－（アミノメチル）ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３３－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｂｒ，１Ｈ），６．０３－５．９０（ｍ，１Ｈ），３．５９－３．５１（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．３９（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．０８（ｍ，３Ｈ），１．９７－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，１Ｈ）。

実施例２７０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－（２－メチル－４－テトラヒドロピラン－４－イルオキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体３１）を使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４７．６；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０５－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６５－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５５（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．７６－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５６（ｍ，３Ｈ），３．５６－３．４５（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．００（ｍ，３Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ）。

実施例２７１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｐ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにｐ－トルイジンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６１．５；ｍ／ｚ実測値、４６１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．８９－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），３．１６－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例２７２：（Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（５Ｒ）－５－アミノ－３，３－ジフルオロピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２１８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間撹拌し、濃縮乾固させてフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７０ｍｇ、収率６２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４９．６；ｍ／ｚ実測値、５５０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．０８（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．２０（ｍ，５Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．８８（ｍ，２Ｈ）。

実施例２７３：Ｎ－（１－イソプロピルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５２、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びアセトン（１ｍＬ）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１８８ｍｇ、０．８８５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１０３ｍｇ、収率６８．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．６５－８．５３（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．１３－３．０６（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．３９（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２７４：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｅ）－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸。ピリジン（２０ｍＬ）中のマロン酸（２０００ｍｇ、１９ｍｍｏｌ）及び２，２－ジメチルプロパナール（８２７ｍｇ、９．６０ｍｍｏｌ）の溶液にピペリジン（０．５ｍｇ）を添加し、混合物を終夜還流した。反応混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液で洗浄し、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させて、標記化合物を褐色の油状物として得（１２００ｍｇ）、これを更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸（５００ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１３０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。これをフラッシュカラムクロマトグラフィ後、ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５ｍｇ、収率１２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０９．７；ｍ／ｚ実測値、６１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ９．５４－９．３８（ｍ，１Ｈ），８．４２－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９７－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．０８－５．９３（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．４３（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．６３（ｍ，５Ｈ），１．１３－１．０１（ｍ，９Ｈ）。

実施例２７５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－モルホリノエチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ／ＴＨＦ（１／１）中の２－モルホリノエタンアミン（２００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ／ＴＨＦ（１／１）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体３２、２６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で２時間撹拌した後、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５３ｍｇ、収率１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４４（ｂｒ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．４５－６．２３（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８４－３．６９（ｍ，４Ｈ），３．５９－３．４９（ｍ，２Ｈ），２．７３－２．３７（ｍ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例２７６：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（アミノメチル）ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｂｒ，１Ｈ），５．９６－５．９２（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３４－３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．９３（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．９９－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，１Ｈ）。

実施例２７７：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－クロロブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－２－クロロブタ－２－エン酸（６７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３８ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（９０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１１８ｍｇ、収率７０．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２８ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０２．１；ｍ／ｚ実測値、６０２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５８－３．９４（ｍ，３Ｈ），３．２３－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．１７－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．８１（ｍ，４Ｈ），１．７９－１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例２７８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロ－１－ニトロ－２－（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２４Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０７．６；ｍ／ｚ実測値、６０８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３５－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９０－６．６５（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．００（ｍ，２Ｈ），５．６６（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．５５（ｍ，１Ｈ），２．０５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３０（ｍ，１Ｈ）。

実施例２７９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｍ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにｍ－トルイジンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６１．５；ｍ／ｚ実測値、４６１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９０－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．０９－４．００（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），３．１４－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例２８０：（Ｒ）－５－（４－クロロ－３－フ（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１７ＣｌＦ_３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４９５．９；ｍ／ｚ実測値、４９５．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．７１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，１Ｈ），３．３２－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．１４－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７４（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

実施例２８１：（Ｒ）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに１－フルオロ－２，３－ジメチル－４－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２，３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１６７ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２７６ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７５ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３２－８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１４－８．００（ｂｒ，１Ｈ），７．４１－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９７－５．８４（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．９０（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４６（ｍ，１Ｈ），１．３８－１．２９（ｍ，１Ｈ）。

実施例２８２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１－メチルピロリジン－３－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（１－メチルピロリジン－３－イル）メタンアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５６－３．３３（ｍ，５Ｈ），３．２７－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．８８－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，１Ｈ）。

実施例２８３：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロポキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロポキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－イソプロポキシフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロポキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロポキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１８７ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２００ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１２２ｍｇ、収率６７．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．７；ｍ／ｚ実測値、５７２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０３－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８６－６．７５（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．００－３．９３（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，５Ｈ），１．８３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．３３（ｍ，１Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２８４：（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４シクロブトキシ－２－メトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６０５）（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２００ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。水（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６５ｍｇ、収率４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９１．６；ｍ／ｚ実測値、４９２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．０２－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．８０－４．６６（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．３６（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１７（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．６９（ｍ，５Ｈ），２．５６－２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１９－２．０６（ｍ，５Ｈ），２．０６－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．５８（ｍ，４Ｈ）。

実施例２８５：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－２－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｒ）－２－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－２－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液にホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）をゆっくり添加し、１０分間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、混合物を２時間撹拌し、次にＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７５ｍｇ、収率４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．０５－８．９６（ｍ，１Ｈ），８．６１－８．５６（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７８－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．３９（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７４（ｍ，４Ｈ），２．２９－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２８６：（Ｒ）－５－（４－（３，５－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（３，５－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，５－ジフルオロフェノール及び４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（３，５－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（３，５－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１４０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間撹拌した。水（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７５ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４９．６；ｍ／ｚ実測値、５５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．７４－６．６１（ｍ，３Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２７－２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２８７：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－２－（ジメチルアミノ）エタノン（中間体４３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．９８（ｍ，１Ｈ），４．３７－３．７９（ｍ，３Ｈ），３．６３－３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２６－２．９６（ｍ，２Ｈ），２．５０－２．３７（ｍ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例２８８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１５．５；ｍ／ｚ実測値、５１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２５（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０－７．８１（ｍ，２Ｈ），６．９０－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．１８－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６１（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例２８９：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と類似の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－６．９３（ｍ，５Ｈ），６．８６－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０８－５．９５（ｍ，１Ｈ），５．８２－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．４６（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９７－１．４２（ｍ，３Ｈ）。

実施例２９０：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｐ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｐ－トリルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりにｐ－クレゾールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｐ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｐ－トリルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（７６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５４ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９２－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８８（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．４４（ｍ，１Ｈ），１．３６－１．２７（ｍ，１Ｈ）。

実施例２９１：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（３－メチルモルホリノ）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ／ＴＨＦ（１／１）中の２－［（３Ｓ）－３－メチルモルホリン－４－イル］エタンアミン（２６０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３１２ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）中の溶液に、ＤＣＭ／ＴＨＦ（１／１）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体３２、２６１ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を滴下し、それを室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５ｍｇ、収率４．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．３９－６．３１（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６１－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．５９－２．４８（ｍ，１Ｈ），２．４３－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．０５－０．９６（ｍ，３Ｈ）。

実施例２９２：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（４－（３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸（中間体１０、５２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（５２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣ後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（５９ｍｇ、収率５３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３７Ｈ_４０Ｎ_６Ｏ_６Ｓの質量計算値、６９６．８２；ｍ／ｚ実測値、６９７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；丸底フラスコに、（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（４－（３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（５９ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（３ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２７ｍｇ、収率４９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７４－６．６０（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５４－３．９１（ｍ，３Ｈ），３．８４－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０８（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２９３：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（３－ピリジルオキシ）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．５７；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄褐色の固体として得た（５９ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３－８．３８（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．１３－５９７（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例２９４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－クロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２０ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８１．１；ｍ／ｚ実測値、４８２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２６（ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０９（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６６－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，１Ｈ），３．１６－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６３（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，１Ｈ）。

実施例２９５：（Ｒ）－５－（４－（４－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（４－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに４－フルオロフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（４－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（４－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（６９ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５２ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｂｒ，１Ｈ），７．３３－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０５－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５－３．８７（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３６－１．２６（ｍ，１Ｈ）。

実施例２９６：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（３－メチルモルホリノ）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２－［（３Ｒ）－３－メチルモルホリン－４－イル］エタンアミン（２６０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３１２ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ／ＴＨＦ（１／１）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体３２、２６１ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温で２時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３０ｍｇ、収率９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．３８－６．３１（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８４－３．７７（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．７０（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．６２（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．３２－３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．５９－２．４７（ｍ，１Ｈ），２．４３－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．０４－０．９７（ｍ，３Ｈ）。

実施例２９７：（Ｒ）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１９、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２００ｍｇ）を添加し、室温で終夜反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４８ｍｇ、収率５８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０５．６；ｍ／ｚ実測値、５０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．００（ｍ，１Ｈ），４．８９－４．８５（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８８－２．８６（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，２Ｈ），１９９－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．６８－１．５９（ｍ，２Ｈ）。

実施例２９８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（１－メチルピロリジン－２－イル）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、２－（１－メチルピロリジン－２－イル）エタンアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．５４－８．３５（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．５６－６．８８（ｍ，９Ｈ），６．０１－５．７９（ｍ，１Ｈ），３．１３－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．３５－１．５０（ｍ，１６Ｈ）。

実施例２９９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼンの代わりに４－メトキシ－２－メチル－１－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．１０５ｍＬ、０．７５６ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１６０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５分間撹拌した後、アクリル酸（３０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（８７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（６１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２７ｍｇ、収率１４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４７７．５；ｍ／ｚ実測値、４７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．２１－－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．６０－６．４３（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．１１（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），５．６９－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．４５（ｍ，６．２，１Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５６（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．３９（ｍ，１Ｈ），２．２６－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０８－１．９１（ｍ，４Ｈ）。

実施例３００：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６３）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．０７（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２３（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６４（ｍ，２Ｈ）。

実施例３０１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フルオロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１８ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４５１．５；ｍ／ｚ実測値、４５２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３８（ｓ，１Ｈ），８．５０－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．３５（ｍ，２Ｈ），６．６９－６．４２（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．０８（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７２－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．３３（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７－３．３９（ｍ，２Ｈ），２．２３－１．９１（ｍ，２Ｈ）。

実施例３０２：（Ｒ）－５－（４－（２，４－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２，４－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェノキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２，４－ジフルオロフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２，４－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２，４－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（２１０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２４９ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１９０ｍｇ、収率８７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４９．６；ｍ／ｚ実測値、５４９．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９６－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．１０－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．２８－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．１７（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．６６－２．４８（ｍ，５Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３０３：（Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロ－５－メチル－４－ニトロベンゼン（中間体４５）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１７．５８；ｍ／ｚ実測値、５１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１１５ｍｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（９４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６８ｍｇ、収率５７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３４－８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．５５－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．０６－５．９３（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．８５（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７２－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３６－１．２６（ｍ，１Ｈ）。

実施例３０４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２，４－ジメチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６１．５；ｍ／ｚ実測値、４６２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２９－１０．１２（ｍ，１Ｈ），８．４８－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．３１－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．６６－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．０７（ｍ，１Ｈ），５．８７－５．７７（ｍ，１Ｈ），５．７１－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．４０（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２０－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３０５：（Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロ－５－メチル－４－ニトロベンゼン（中間体４５）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－テトラヒドロピラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２５（ｂｒ，１Ｈ），８．３６－８．２９（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｂｒ，１Ｈ），７．５９－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．１３－６．０３（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５５（ｍ，３Ｈ）。

実施例３０６：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノールの代わりにピリジン－２－オールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）をゆっくり添加し、１０分間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２７ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、混合物を２時間撹拌し、次にＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（８１ｍｇ、収率５２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．３６－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１７（ｍ，１Ｈ），２．６５－２．３７（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２２－２．１０（ｍ，４Ｈ），１．８１－１．５８（ｍ，４Ｈ）。

実施例３０７：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と類似の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｒ）－テトラヒドロピラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０７－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１２－４．００（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．４８－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３１（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．６６（ｍ，３Ｈ）。

実施例３０８：（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロ－５－メチル－４－ニトロベンゼン（中間体４５）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－テトラヒドロピラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２５（ｂｒ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ，１Ｈ），７．６０－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．２３（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５４（ｍ，３Ｈ）。

実施例３０９：（Ｓ）－Ｎ－（１－ベンジル－２－オキサアゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピロリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｓ）－３－アミノ－１－ベンジル－アゼパン－２－オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１７．７；ｍ／ｚ実測値、６１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．３１（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．２６（ｍ，６Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０３－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０９－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．７０（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．５７（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，３Ｈ），１．３６－１．１８（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１０：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｓ）－２－アミノメチル－１－Ｎ－Ｂｏｃ－ピペリジンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６２；ｍ／ｚ実測値、５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．４５－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２５－６．９１（ｍ，６Ｈ），６．４０－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０９－５．８２（ｍ，１Ｈ），３．６０－２．５３（ｍ，７Ｈ），２．２３－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．９２－１．１５（ｍ，６Ｈ）。

実施例３１１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：６－フェノキシピリダジン－３－アミン。水（１０ｍＬ）中の６－クロロピリダジン－３－アミン（１．２９５ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）、フェノール（３．７６４ｇ、４０．００ｍｍｏｌ）及びＮａＯＨ（１．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液を１９０℃で１６時間封止管中で撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分散させた。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（０．５ｇ、収率２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_９Ｎ_３Ｏの質量計算値、１８７．２０；ｍ／ｚ実測値、１８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－フェノキシピリダジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．９２－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，３Ｈ），６．６７－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２３（ｍ，２Ｈ），５．７７－５．７２（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５７（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７６－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５０（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．１２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１２：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６１；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１４－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．４０－３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，１Ｈ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中のＮ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－（メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、収率８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．０１－２．６２（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１３：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－フルオロメチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（ＥＺ）－３－シクロプロピル－２－（トリフルオロメチル）プロパ－２－エン酸。丸底フラスコに、３，３，３－トリフルオロプロパン酸（５００ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルバルデヒド（２７４ｍｇ、３．９１ｍｍｏｌ）、ピペリジン（３３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びピリジン（８ｍＬ）を添加し、Ｎ_２下、１００℃で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（５３ｍｇ、収率７．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_７Ｈ_７Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、１８０．１２；ｍ／ｚ実測値、１８０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－フルオロメチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）－３－シクロプロピル－２－（トリフルオロメチル）プロパ－２－エン酸（５３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４８ｍｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（７７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣ後、分取ＴＬＣで精製して、２つの異性体の混合物である（１６．８１％及び８３．１９％）標記化合物を白色の固体として得た（１５ｍｇ、収率８．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６６１．７；ｍ／ｚ実測値、６６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０３－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．９４－５．０７（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２４－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．１４－０．９９（ｍ，２Ｈ），０．９５－０．６３（ｍ，２Ｈ）。

実施例３１４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４４７．５；ｍ／ｚ実測値、４４８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４６－７．２６（ｍ，４Ｈ），６．６３－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１１（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），５．６９－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．６１－４．４４（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．４０（ｍ，４Ｈ），２．２５－２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９５（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－モルホリノ－２－オキソエチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：メチル２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）アセテート。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、メチル２－アミノアセテートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）酢酸。ＭｅＯＨ／水（５ｍＬ／５ｍＬ）中のメチル２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）アセテート（１０１７ｍｇ、２．０８２ｍｍｏｌ）及びＮａＯＨ（２５０ｍｇ、６．２５ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で４時間撹拌した。反応物を真空下で半分の容量まで濃縮し、ＡｃＯＨでｐＨをｐＨ＝６に調整した。沈殿物を濾過により回収、真空下で乾燥させて標記化合物を得（９４９ｍｇ）、これを更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｃ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－モルホリノ－２－オキソエチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）酢酸（１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びモルホリン（４２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２４０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（９６ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し、標記化合物を得た（１３９ｍｇ、収率８９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３５（ｂｒ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６２－３．５３（ｍ，４Ｈ），３．５１－３．４２（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。

実施例３１６：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－（５－（４－メトキシベンジル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ｇ（２）と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－メトキシベンジル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８４）及びｔｅｒｔ－ブチル－（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＴＦＡ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－（５－（４－メトキシベンジル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１３ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３０分間撹拌し、次に封止管中で１６０℃で８時間加熱し、室温に冷却し、濃縮して黄色の固体を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した（７．６ｇ）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。メタノール（５０ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（７．６ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（１０ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の混合物に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２５．４ｍｇ、１１９．７ｍｍｏｌ）を添加し、次に室温で１６時間撹拌し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ／水（０．１％ ＨＣＯＯＨ含有）で溶出）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５．８ｇ、収率７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、３７７．４；ｍ／ｚ実測値、３２２．０［Ｍ－ＨＣＯＯＨ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ_２Ｏ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．５３（ｍ，２Ｈ），３．０５－２．９３（ｍ，４Ｈ），２．９３－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．０２（ｍ，２Ｈ），２．００－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１７：（Ｒ）－５－（２，６－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに５－フルオロ－１，３－ジメチル－２－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ６の混合物）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８７－６．８２（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．００－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６７（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、３－ヒドロキシプロパン酸（２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（３５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２９ｍｇ、収率４６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５１－３．９０（ｍ，３Ｈ），３．８８－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１９：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、実施例５２の工程Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メトキシフェニル）－４－オキソＮ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２０ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８５．９４；ｍ／ｚ実測値、４８６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３４－４．２１（ｍ，１Ｈ），３．５２－３．４２（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，１Ｈ）。

実施例３２０：（Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－イソプロピルフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．６６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びアセトアルデヒド（０．３ｍＬ）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１１８ｍｇ、０．５５５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７２ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実測値、５７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＨ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．９２（ｍ，２Ｈ），６．９１－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．１０－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．４２（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１２－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．６４（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３４－１．２７（ｍ，３Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３２１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０ＣｌＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５２６．０；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２３－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｍ，２Ｈ），５．７７－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．４９（ｍ，０．５Ｈ），４．３１－４．２４（ｍ，０．５Ｈ），４．２０－４．１２（ｍ，０．５Ｈ），４．０３－３．９０（ｍ，１．５Ｈ），３．２３－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１０－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３２２：（Ｒ）－５－（４－（シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノール及び５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに３－メチル－４－ニトロフェノール及びブロモシクロパンを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）、及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（８３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４５ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７７．６；ｍ／ｚ実測値、４７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３２－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２４（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４３（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．８２－２．７５（ｍ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６３（ｍ，１Ｈ），０．８５－０．７８（ｍ，２Ｈ），０．７５－０．６８（ｍ，２Ｈ）。

実施例３２３：（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８６．５；ｍ／ｚ実測値、４８７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．８５－３．７５（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９４（ｍ，１Ｈ）。

実施例３２４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロ－１－ニトロ－２－（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２２Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９３．６；ｍ／ｚ実測値、５９４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３９（ｓ，１Ｈ），８．５４－８．１８（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．３４－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．７０－６．４５（ｍ，１Ｈ），６．２３－５．９７（ｍ，２Ｈ），５．７４－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．３８（ｍ，４Ｈ），２．２７－１．８７（ｍ，２Ｈ）。

実施例３２５：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ中のプロパノイルプロパノエート（３９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した後、それを濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１４ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．７２－８．４８（ｂｒ，１Ｈ），８．３０－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９２－５．７７（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．３１（ｍ，４Ｈ），２．３０－２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．０２－０．９６（ｍ，３Ｈ）。

実施例３２６：（Ｒ）－５－（４－（２－カルバモイルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－（２－カルバモイルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２－ヒドロキシベンズアミドを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－（２－カルバモイルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ中の（Ｒ）－５－（４－（２－ヒドロキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（３１５ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１．０ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（４９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、及びＮＨ_４ＯＨ水溶液（２ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１７ｍｇ、収率２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．８２（ｂｒ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６－３．９１（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．３７－１．２９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３２７：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

１－メチル－２－ピロリジノン（１５ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、１．５０ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸銀（１２０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１４９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃で３０分間撹拌した。反応を濾過し、有機層を回収し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（１．２ｇ、収率８９％）。

工程Ｃ：２－クロロ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。ＣＨＣｌ_３（２０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（１０００ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＣＳ（３５８ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加し、１５℃で終夜撹拌した。反応物をＮａＨＣＯ_３水溶液（２５ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭで抽出（３０ｍＬ×３）した。合わせた有機層を生理食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（１．０ｇ、収率９２％）。

工程Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート。ＤＭＳＯ（３ｍＬ）中の２－クロロ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、（１－Ｂｏｃ－ピペラジン（９１３ｍｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（６．４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、及びリン酸カリウム（３１２ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加し、マイクロ波を用いて１２０℃で２．５時間照射した。反応物をクエン酸（２５ｍＬ、水中４Ｍ）に注ぎ、ジクロロメタンで抽出（３０ｍＬ×３）した。合わせた有機層を濃縮乾固させ、残渣を分取ＨＲＰ－Ｃ１８ＨＰＬＣによって精製し、標記化合物を得た（４０ｍｇ）。

工程Ｅ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）及び濃ＨＣｌ（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ_３水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭで抽出（３×３０ｍＬ）し、有機相を飽和生理食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を分取ＲＰ－Ｃ１８ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１２ｍｇ、収率９６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４５７．５；ｍ／ｚ実測値、４５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｂｒ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６－３．１８（ｍ，４Ｈ），３．１６－２．９８（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）。

実施例３２８：（Ｒ）－６－メチル－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル及び２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、２－クロロ－４－ヨード－５－メチルピリジン－３－カルボニトリル及び４－フェノキシアニリンを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．４７（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．１３（ｍ，４Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），３．３３－３．４０（ｍ，１Ｈ），２．８８－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．０１－２．１３（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ）。

実施例３２９：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、５２．５ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）、ＢｒＣＮ（１３．４ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３０ｍｇ、収率５３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．９０（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．９５（ｍ，２Ｈ），３．４４－３．３９（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例３３０：（Ｒ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３，５－ジクロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１７Ｃｌ_２Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６２．４；ｍ／ｚ実測値、４６１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．７３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），３．３１－３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１４－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７３（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例３３１：（Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７５－４．５３（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４１（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．３２－１．８６（ｍ，６Ｈ）。

実施例３３２：（Ｒ）－５－（４－（イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７０、１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液をホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）で処理した。撹拌した反応混合物に、ＮａＢＨ（ＡｃＯ）_３（９１ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間維持した後、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２７ｍｇ、収率２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７９．６；ｍ／ｚ実測値、４８０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８３（ｍ，１Ｈ），５．８９－５．７８（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．５９（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８８（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．６４（ｍ，５Ｈ），１．５５－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３１－１．２６（ｍ，６Ｈ）。

実施例３３３：（Ｒ）－５－（４－（エトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノール及び５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに３－メチル－４－ニトロフェノール及びブロモエタンを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６５．６；ｍ／ｚ実測値、４６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．１４－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６５（ｍ，５Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．３７（ｍ，３Ｈ）。

実施例３３４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ブチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．６；ｍ／ｚ実測値、５０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２１（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９０－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，１Ｈ），３．１８－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，１Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。

実施例３３５：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３４３、工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、^＊Ｒアトロプ異性体の代わりに^＊Ｓアトロプ異性体を得ることにより標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２１．６３；ｍ／ｚ実測値、５２２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．０１（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．６８－３．５６（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４０（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７０（ｍ，５Ｈ），２．１６－１．９５（ｍ，８Ｈ），１．８８－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６３（ｍ，３Ｈ）。

実施例３３６：（Ｒ）－５－（３－クロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－クロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８ＣｌＮ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４２７．９；ｍ／ｚ実測値、４２７．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），３．３０－３．２６（ｍ，１Ｈ），３．１２－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．７３（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

実施例３３７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにアニリンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、オキサリルジクロリド（４ｍＬ）を添加し、６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させて、標記化合物を褐色の固体として得た（２００ｍｇ、収率９５％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ＤＣＭ（４ｍＬ）中の４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボン酸（２００ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１００ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間反応させた。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５０ｍｇ、収率５２％）。

工程Ｄ：（Ｒ）－４－オキソ－５－フェニル－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に濃ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、室温で２０分間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ及び分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を赤色の固体として得た（１００ｍｇ、収率８４％）。

工程Ｅ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（４ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－５－フェニル－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、プロペ－２－エノイルクロリド（２５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２０分間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ及び分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を赤色の固体として得た（１０５ｍｇ、収率９１．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４３３．５；ｍ／ｚ実測値、４３４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．６２－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），６．６６－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．６８（ｍ，３Ｈ），３．５９－３．４９（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．０７（ｍ，２Ｈ）。

実施例３３８：（Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１２０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６７ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９５－４．７７（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．８１－２．６９（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２０－２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．７７（ｍ，１Ｈ）。

実施例３３９：（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｓ）－１－ｂｏｃ－３－アミノピペリジンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ａｒ下で撹拌棒を備えた炉乾燥したマイクロ波バイアルに、（Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５９．９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、及びＭｅＯＨ（４ｍＬ）を添加し、フラスコを氷浴中で０℃まで冷却した。次に、ホルムアルデヒド水溶液（０．０１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）をセプタムキャップを通してシリンジを介して添加し、反応物をゆっくりと室温まで加温し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（１４．７ｍｇ、収率２３．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－６．８０（ｍ，５Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１３－３．５１（ｍ，２Ｈ），２．９２－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９８（ｍ，５Ｈ），１．９０－１．３０（ｍ，５Ｈ）。

実施例３４０：（Ｒ）－５－（４－（メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－メトキシ－２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４５１．５；ｍ／ｚ実測値、４５２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｃｄ３ｏｄ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．９１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．０１－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２５－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例３４１：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６１．５；ｍ／ｚ実測値、４６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３３（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），３．３２－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．８１（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．５８（ｍ，２Ｈ）。

実施例３４２：（Ｒ）－５－（４－メトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－メトキシアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４２３．５；ｍ／ｚ実測値、４２３．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．２８－８．２０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２５－３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０９－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），１．９４－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），１．６０（ｂｒｓ，２Ｈ）。

実施例３４３：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－（２－メチル－４－テトラヒドロピラン－４－イルオキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体３１）を使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物（２１６ｍｇ）を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）、及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２５ｍｇ、収率２９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２１．６；ｍ／ｚ実測値、５２２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９５（ｍ，２Ｈ），６．０８－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．６８－３．５６（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．３７（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．７０（ｍ，５Ｈ），２．１６－１．９５（ｍ，８Ｈ），１．８７－１．６３（ｍ，４Ｈ）。

実施例３４４：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのマイクロ波バイアルに、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（５．４ｍｇ、０．００６６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（８６．７ｍｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）、４－アミノビフェニル（５６．８ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）及びＣｓ_２ＣＯ_３（１５１ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。バイアルを封止し、シリンジを介してジオキサン（０．６６ｍＬ）を充填し、アルゴンで迅速に排気／フラッシュ（４回）した。混合物を１５０℃でアルゴン下で３０分間撹拌した。

反応物をシリンジを介して、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（２－メルカプトアセトアミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（０．５１ｍＬ、０．６５Ｍ、０．３３ｍｍｏｌ）で室温で処理し、アルゴン下で１５０℃で１５分間撹拌した。次に、混合物を室温まで冷却し、開放し、空気中でＣＤＩ（２１８ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）で一度に処理した。マイクロ波バイアルを再封止し、アルゴンで排気／フラッシュ（４回）し、アルゴン下で１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸（１×１０ｍＬ；最終ｐＨ約４～５）、０．１Ｍのクエン酸（１×１０ｍＬ；最終ｐＨ約２）、及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×１０ｍＬ；最終ｐＨ＞１０）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の泡状物として得た（８９．７ｍｇ、収率４８％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。８ｍＬの反応バイアル中のジオキサン（０．７６ｍＬ、０．２Ｍ、０．１５２ｍｍｏｌ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（８６．６ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）の溶液を、ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ、２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を約１分間かけて滴下しながら、室温で空気下で撹拌し、次に蓋をして室温で１時間撹拌し、濾過して沈殿物を回収し、ジオキサン（１×２ｍＬ）で洗浄し、濃縮乾固させ、標記化合物をオフホワイト色の粉末としてを得た（６５．４ｍｇ、８５．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６９．６；ｍ／ｚ実測値、４７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ｐｐｍ ８．４７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４６－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．３８－７．４５（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９２－３．０４（ｍ，２Ｈ），２．０４－２．１６（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．９３（ｍ，２Ｈ）

実施例３４５：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（３０ｍｇ）及び塩化アクロイル（２６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３１ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５８－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．１９－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．５８－２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．４３（ｍ，３Ｈ），１．１４－１．０６（ｍ，３Ｈ）。

実施例３４６：（Ｒ）－５－（３，４－ジクロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３，４－ジクロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１７Ｃｌ_２Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６２．４；ｍ／ｚ実測値、４６１．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：８．７２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．３１－３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．７１（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

実施例３４７：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６１．５；ｍ／ｚ実測値、４６１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．７２（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），３．３１－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．７３（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

実施例３４８：（Ｒ）－４－オキソ－５－フェニル－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、３９３．５；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１９－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），５．８５－５．８２（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），３．２７－３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，２Ｈ），１．９５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例３４９：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロ－１－ニトロ－２－（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（１．０ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１６２ｍｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（１１６ｍｇ、収率８０．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５６７．６；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３５－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．２２－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．３３－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．００－５．９０（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１８－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．４６（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．２８（ｍ，１Ｈ）。

実施例３５０：（Ｒ）－５－（４－メチル－６－フェノキシピラジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリダジンー３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ、及びＣ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて（工程Ｂを含まない）、５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに６－クロロ－４－メチルピリダジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－メチル－６－フェノキシピラジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（２０ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（３４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（８ｍｇ、収率３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．５５（ｂｒ，１Ｈ），８．１６－８．１０（ｂｒ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，３Ｈ），６．１１－６．０５（ｂｒ，１Ｈ），３．９５－３．９０（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．３１－１．２６（ｍ，１Ｈ）。

実施例３５１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ、及びＣ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて（工程Ｂを含まない）、５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに６－クロロ－４－メチルピリダジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２４－８．１４（ｂｒ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５３－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２２（ｍ，３Ｈ），６．６６－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．０３（ｍ，２Ｈ），５．７１－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．４０（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６２（ｍ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２１－１．８５（ｍ，２Ｈ）。

実施例３５２：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（３Ｒ）－１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４２１．５；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－３．９９（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．５８（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．００（ｍ，５Ｈ），１．８４－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例３５３：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリン及び２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルの代わりに２，４－ジクロロピリジン－３－カルボニトリル及び５－クロロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４７１．９２；ｍ／ｚ実測値、４７２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程（Ｂ）：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１０３ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（９２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１８ｍｇ、収率１７ ％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２０ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８５．９；ｍ／ｚ実測値、４８６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），４．３３－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．６７（ｍ，５Ｈ），２．０６－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６０（ｍ，１Ｈ）。

実施例３５４：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－４－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－４－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりにピリジン－４－オールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－４－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－４－イルオキシ）フェニル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１４０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７２ｍｇ、収率６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．２４（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．５２（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．１６－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１４（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．１７（ｍ，１Ｈ），３．０９－２．０９（ｍ，１Ｈ），２．７２－２．４４（ｍ，５Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３５５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１５．５；ｍ／ｚ実測値、５１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０８（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．１３－６．０７（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．０５－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．７３（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１Ｈ）。

実施例３５６：（Ｒ）－５－（３－ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－（ジメチルアミノ）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４３６．５；ｍ／ｚ実測値、４３７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３４（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３－６．６６（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．２６－３．２２（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，６Ｈ），２．８０－２．７４（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５８（ｍ，２Ｈ）。

実施例３５７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにプロパンー２－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４１３．５；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．４３－８．３３（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０７（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ），４．４３－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，１Ｈ），３．１３－２．８５（ｍ，３Ｈ），１．９５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｓ，１Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３５８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－［（２－メチル－３－ピリジル）アミノ］ピリジン－３－カルボニトリル。１０ｍＬ～２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２，４－ジクロロピリジン－３－カルボニトリル（４２９ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、２－メチルピリジン－３－アミン（１７５ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７．３ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（２６ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）及びＣｓ_２ＣＯ_３（７４０ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を続けて添加した。バイアルを封止し、アルゴンで３回排気及び再充填を行い、ジオキサン（３．２ｍＬ）を添加した。バイアルを、アルゴンで１回排気及び再充填した。懸濁液を５０℃の油浴中でアルゴン下で５分間加熱し、次に封止したバイアルを１５０℃の油浴中で３０分間加熱した。懸濁液を加熱浴から取り出し、室温で終夜保存した。この粗反応混合物を、次の工程で直接使用した。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［３－アミノ－４－［（２－メチル－３－ピリジル）アミノ］チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボニル］アミノ］１－カルボキシレート。２－クロロ－４－［（２－メチル－３－ピリジル）アミノ］ピリジン－３－カルボニトリル（３９７ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を含む密封管に、ジオキサン（３．８９ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）の０．５Ｍ溶液を添加し、１５０℃の油浴中、封止管中で１５分間加熱した。混合物を室温まで冷却して、標記化合物を得、それを次の反応で直接使用した。

工程Ｃ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［［３－アミノ－４－［（２－メチル－３－ピリジル）アミノ］チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボニル］アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（７８３ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を含む反応バイアルに、ＣＤＩ（１．０５２ｇ、６．４８８ｍｍｏｌ）を添加した。反応バイアルを封止し、容器をアルゴンで２回排気及び再充填した。混合物をアルゴン下、５０℃の油浴中で５分間加熱した後、１５０℃で１０分間加熱し、次に混合物を室温まで冷却した。混合物を水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（２×５０ｍＬ）、合わせた有機抽出物を飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６９９．７ｍｇ、収率８４．８２％）。

工程Ｄ：（Ｒ）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（６９９．７ｍｇ、１．３７６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（５ｍＬ、４Ｍ、２０ｍｍｏｌ）中のＨＣｌを添加した。懸濁液を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、沈殿物をジオキサンで洗浄し、風乾した。ゴム状の固体をＭｅＯＨ及びＤＣＭの混合物に溶解し、得られた溶液を濃縮乾固し、真空下で乾燥させて、黄色の泡状固体（６８９．３ｍｇ）を得た。残渣の一部（２００ｍｇ）を分取ＨＰＬＣによって精製し、標記化合物を白色の粉末として得た（３６．９ｍｇ）。

工程Ｅ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中の粗（Ｒ）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１２７ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（１４７μＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液に、ＤＣＭ（２．９ｍＬ、０．１０Ｍ、０．２９ｍｍｏｌ）中の塩化アクリロイルの溶液を添加した。懸濁液を室温で１５分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をＭｅＯＨ中に溶解し、ＨＰＬＣで精製した標記化合物を白色の粉末として得た（１５．６ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６２．５；ｍ／ｚ実測値、４６３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ，１：１の回転異性体の混合物）：δ ８．７２－８．７７（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．７８（ｍ，１Ｈ），６．７５－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｔ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．５９（ｍ，０．５Ｈ），４．２６－４．３５（ｍ，０．５Ｈ），４．１４－４．２１（ｍ，０．５Ｈ），３．９２－４．０６（ｍ，１．５Ｈ），３．１３－３．２６（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．０３－２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．６６（ｍ，１Ｈ）。

実施例３５９：（Ｒ）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３５８、工程Ａ～Ｄに記載される条件を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４０８．５；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７０（ｄ，Ｊ＝３．５４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．０５，８．０８Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｔｔ，Ｊ＝３．８５，１０．８０Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ，１Ｈ），２．８７－３．０４（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．００－２．２０（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．９５（ｍ，２Ｈ）。

実施例３６０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３，４－ジクロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３，４－ジクロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１６．４；ｍ／ｚ実測値、５１５．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝１６．７，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．７４（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９４（ｍ，２Ｈ），３．２６－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０９（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例３６１：（Ｒ）－５－イソプロピル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、プロパン－２－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、３５９．４；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ９．９９（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｓ，１Ｈ），４．２５－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２３（ｍ，１Ｈ），３．１９－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．７４（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３６２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_１９ＣｌＦ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５５０．０；ｍ／ｚ実測値、５４９．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．１０（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．１９－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，１Ｈ）。

実施例３６３：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシ－３－メチルブタのノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－メトキシ－３－メチルブタン酸。次亜臭素酸ナトリウム［ＮａＯＨ（１．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、臭素（３．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）及び水（６ｇ）から調製］の冷溶液に、温度を２０℃未満に保ちつつ、撹拌しながら４－メトキシ－４－メチルペンタン－２－オン（６５０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を添加した。ケトンの添加が完了した後、反応混合物を更に３時間撹拌し、ブロモホルム層を除去し、水層を希硫酸で繰り返し洗浄し、亜硫酸水素ナトリウムを添加して過剰の臭素を破壊した。エーテル抽出によって酸を単離し、生理食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の固体として得た（２０１ｍｇ）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシ－３－メチルブタのノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、３－メトキシ－３－メチルブタン酸（４５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３８ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１５６ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（８０ｍｇ、収率４６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、６１３．７；ｍ／ｚ実測値、６１４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．００（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２６－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．１８－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．６６－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．２４（ｍ，６Ｈ）。

実施例３６４：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（３－アセトアミドアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体８６９、２００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、（Ｚ）－３－アセトアミドプロパ－２－エン酸（中間体３３、１２９ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０１ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過によって回収した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、収率５．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６１０．７；ｍ／ｚ実測値、６１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．１６－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．１５－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０２（ｍ，７Ｈ），１．９３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例３６５：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０６２ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ及び分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１３ｍｇ、収率１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６１－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６１－４．５１（ｍ，２Ｈ），４．１０－３．９６（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０２－０．８２（ｍ，２Ｈ）。

実施例３６６：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、２－クロロプロパ－２－エン酸（２０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ、及び分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１０ｍｇ、収率１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８８．１；ｍ／ｚ実測値、５８８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｍ，２Ｈ），４．４５－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．２５－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．１７－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，１Ｈ）。

実施例３６７：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸（中間体１２、４５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（３６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を室温で２時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４３ｍｇ、収率５６％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（４３ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１９ｍｇ、収率４８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７７－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．４５－３．９０（ｍ，３Ｈ），３．８０－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３６８：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。ＤＭＦ（６ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、３００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸（中間体１２、２３１ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２８４ｍｇ、０．７４７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１８６ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を室温で２時間撹拌した。２種類の異なる方法を使用して、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２６５ｍｇ、収率６８．９％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（２６５ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（８ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（８ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１８８ｍｇ、収率７５．５％）。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（８ｍＬ）中の（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１３５ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．２ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）、及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（９３ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６３ｍｇ、収率４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．５６（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．６９（ｍ，４Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５６－３．４４（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，６Ｈ），２．４０－２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）

実施例３６９：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、塩化プロペ－２－ノイルの代わりに塩化エテンスルホニルを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓ_２の質量計算値、５７５．７；ｍ／ｚ実測値、５７６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８０－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１４－６．０３（ｍ，２Ｈ），４．６１－４．４５（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３８－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．００（ｍ，１Ｈ）。

実施例３７０：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－トリジュウテリオメチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及び重水素化ホルムアルデヒド（１２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）を添加した。室温で５分間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３８ｍｇ、収率３７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｄ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１６．６；ｍ／ｚ実測値、５１７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２０－４．０６（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７５－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．０２（ｍ，５Ｈ），１．９２－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例３７１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（６ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２５０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸（中間体１０、２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１５０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を室温で２時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣ及びフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２２８ｍｇ、収率７０．２％）。

工程Ｆ：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（２２８ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）の溶液をＮ_２下、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１２０ｍｇ、収率５７％）。

工程Ｇ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（８ｍＬ）中の（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－（メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（６８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）、及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（４５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（３７ｍｇ、収率５２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１０．７；ｍ／ｚ実測値、６１１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７５－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４２－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．８３－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．１６－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ）

実施例３７２：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリドの代わりに塩化エテンスルホニルを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓ_２の質量計算値、５８９．７；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．７２－６．６０（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．０４（ｍ，３Ｈ），４．１６－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．４７（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．５５（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例３７３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ａｒ下で撹拌棒を備えた炉乾燥したマイクロ波バイアルに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０、６２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、トランス－４－ジメチルアミノクロトン酸塩酸塩（３７．６ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２０２ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ ３．０ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応バイアルに蓋をして、１００℃で５分間マイクロ波で加温した。反応混合物を濃縮乾固させ、濾過し、ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（２７ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．０６（ｍ，５Ｈ），６．８３－６．５７（ｍ，２Ｈ），６．２４－６．０８（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８７（ｍ，３Ｈ），３．２７－２．８３（ｍ，４Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，６Ｈ），２．１２－１．４６（ｍ，４Ｈ）。

実施例３７４：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホニル）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルチオ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）－４－メチルスルファニルブタ－２－エン酸（中間体３７、０．５５６ｇ、４．２０１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、０．７５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し、標記化合物を得た（３００ｍｇ、収率３３％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホニル）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－（メチルチオ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（３００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、３－クロロベンゼンカルボペルオキシ酸（１６９ｍｇ、０．７３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物をＤＣＭと１Ｍの飽和Ｎａ_２ＨＣＯ_３水溶液との間に分配した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を得た（５８ｍｇ、収率１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６４５．７；ｍ／ｚ実測値、６４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．６０－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．２５－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．５９－６．４８（ｍ，１Ｈ），５．８８－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７５（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．９０（ｍ，３Ｈ），２．８６－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４９－１．３９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３７５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２２Ｄ_５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５８．７；ｍ／ｚ実測値、５５９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５６－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．２６－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．００（ｍ，４Ｈ），１．９２－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３７６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２０Ｄ_５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４４．６；ｍ／ｚ実測値、５４５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３０－１０．１９（ｍ，１Ｈ），８．４１－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．６９－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．０８（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．９５（ｍ，１Ｈ），５．７５－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．４１（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．４５（ｍ，４Ｈ），２．２７－１．９２（ｍ，５Ｈ）。

実施例３７７：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸（中間体１０、１６５ｍｇ、０．７６６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１２ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（２４７ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。２種類の異なる方法を使用して、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（９３ｍｇ、収率３６％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（９３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４８ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．５８（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．１６－３．４２（ｍ，７Ｈ），２．７２－２．６６（ｍ，３Ｈ），２．４３－２．０３（ｍ，５Ｈ）

実施例３７８：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体４１、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）（７６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３７ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１０７ｍｇ、０．８３１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。次に、２種類の異なる方法を使用して、反応混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７１ｍｇ、収率４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_２５Ｄ_５Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２３．７；ｍ／ｚ実測値、６２４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．５７－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．９３（ｍ，２Ｈ），３．６７－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．２５－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．９３（ｍ，１Ｈ），０．９０－０．７８（ｍ，１Ｈ）。

実施例３７９：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてフェノールの代わりに２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、及び工程Ｉにおいてプロペ－２－エノイルクロリドの代わりにシアノゲンブロマイドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_１９Ｄ_５Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０７（ｍ，１Ｈ），３．６１－３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．１０－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例３８０：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－（トリジュウテエリオメチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体４１、１５５ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）及び重水素化ホルムアルデヒド（１８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液を室温で３０分間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（５７ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６６ｍｇ、収率４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_１９Ｄ_８Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２１．７；ｍ／ｚ実測値、５２２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１１－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．１６－５．８８（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８２（ｓ，１Ｈ），２．７８－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．０１（ｍ，５Ｈ），１．９３－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３８１：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－（メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体４１、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド水溶液（１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）、及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１１７ｍｇ、０．５５４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（９０ｍｇ、収率５７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２２Ｄ_５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１８（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．７１（ｍ，５Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，１Ｈ）

実施例３８２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３６８、工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．５６（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．４４（ｍ，７Ｈ），２．４４－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）

実施例３８３：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホンアミド）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２７、３００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０４ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣｌＳＯ_２Ｍｅ（５９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５分間撹拌した。混合物をＤＣＭと水との間に分散させ、有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を得た（５２ｍｇ、収率１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６６０．８；ｍ／ｚ実測値、６６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．５４－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．２６－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．６６－６．５３（ｍ，２Ｈ），５．９０－５．７３（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７１（ｍ，３Ｈ），３．１５－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．８５－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３５（ｍ，１Ｈ）。

実施例３８４：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、２－（ジメチルアミノ）酢酸（５９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４２ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１１１ｍｇ、０．８６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１３０ｍｇ、収率７４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９６（ｍ，２Ｈ），３．９１－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６２（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．８８－２．８４（ｍ，６Ｈ），２．３９－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

実施例３８５：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４）（３００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、アセトアルデヒド（１１６ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．１ｍｌ）、及びＥｔＯＨ（１０ｍｌ）を添加し、室温で０．５時間撹拌した。混合物をＤＣＭで希釈し、１ＮのＨＣｌ及び飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させて、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４６ｍｇ、収率１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９２．７；ｍ／ｚ実測値、５９３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．１４－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，４Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．９４（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．１８－２．８２（ｍ，４Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，６Ｈ），１．９７－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例３８６：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－アゼチジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）アゼチジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）－１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアゼチジン－２－カルボン酸（６３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０７ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１０４ｍＬ、０．７４８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１１５ｍｇ、収率９０．０％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－アゼチジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。２ＮのＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）アゼチジン－１－カルボキシレート（１１５ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４時間撹拌し、濃縮乾固させた。残渣を２ＮのＮａＨＣＯ_３でｐＨ＞７まで調整した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７７ｍｇ、収率７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０６－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８３（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０８－４．５１（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．４３（ｍ，２Ｈ），３．４３－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．０９（ｍ，２Ｈ），２．８１－２．５６（ｍ，１Ｈ），２．４８－２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３８７：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、２－シアノ酢酸（３２ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（６０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（８２ｍｇ、収率７８％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、３－メチルオキセタン－３－カルバルデヒド（５３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１ｍＬ）、４Ａモレキュラーシーブ（０．５ｇ）、及びジオキサン（１０ｍＬ）を添加し、Ｎ_２下１００℃で１時間で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７１ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６４８．７；ｍ／ｚ実測値、６４９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．０４－６．９１（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．２６（ｍ，４Ｈ），４．０６－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．５６－２．７６（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９７－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，５Ｈ）。

実施例３８８：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－フルオロ－４－（メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｚ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－フルオロ－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）（メチル）カルバメート。無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｚ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］－２－フルオロ－ブタ－２－エン酸（中間体３８、５００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ及びトリエチルアミン（２３６ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した後、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体として得た（２１ｍｇ、収率６．２％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－フルオロ－４－（メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の６ＮのＨＣｌ中の（Ｒ，Ｚ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－フルオロ－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）（メチル）カルバメート（２１ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）の溶液を、真空下、５０℃で濃縮乾固させて黄色の固体を得た。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５ｍｇ、収率７６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１ＦＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１４．７；ｍ／ｚ実測値、６１５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９２－５．７５（ｍ，１Ｈ），４．５４－３．９１（ｍ，３Ｈ），３．８５－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０５－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６７（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例３８９：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－ピロリジン－１－イル）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３９６、１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミンの溶液に、ＤＣＭ中のピロリジン（３８ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６８ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１０．７；ｍ／ｚ実測値、６１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．７５（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．６１（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．３７（ｍ，３Ｈ），３．３４－３．１９（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．５３（ｍ，４Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ），１．９９－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７３（ｍ，６Ｈ）。

実施例３９０：（Ｒ）－２－（（（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）アミノ）メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

工程Ａ：Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにＮ－メトキシメタンアミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルバルデヒド。無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＮ－メトキシ－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（１．７ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＡｌＨ_４（２１０ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ_２下、室温で７２時間撹拌した。次に、１ＮのＫＨＳＯ_４の水溶液を添加漏斗を介して慎重に添加した後、水を添加し、続いてＥｔＯＡｃを添加した。有機層を回収し、１ＮのＨＣｌで洗浄し、それによって黄色の固体が沈殿し、それを濾過によって回収した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体（sold）として得た（６２２ｍｇ、収率４２．０％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－２－（（（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）アミノ）メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５、７１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＢＨ（ＡｃＯ）_３（１５８ｍｇ、０．７４５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１８時間撹拌した。反応混合物にＮａＢＨ_４（１９ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間撹拌した後、水を添加し、混合物をＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体（４５ｍｇ、収率３２％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２０－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．６５（ｍ，１Ｈ），６．２９－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．８７（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．７３（ｍ，３Ｈ），３．４１－３．３３（ｍ，０．５Ｈ），３．１９－２．９２（ｍ，１．５Ｈ），２．８０－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４０（ｍ，２Ｈ）。

実施例３９１：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル－（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－メチルグリシン（１０９ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４２ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１１１ｍｇ、０．８６１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（１５９ｍｇ、収率８４．３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート（１５９ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）、及びＭＥＯＨ（５ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１１８ｍｇ、収率８１．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５６（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８９－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６３（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．４２（ｍ，２Ｈ），２．７６－２．７０（ｍ，３Ｈ），２．４２－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）

実施例３９２：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９、１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｂｏｃ－グリシン（１００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４２ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１１１ｍｇ、０．８６１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（１５１ｍｇ、収率８１．９％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（２－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）カルバメート（１５１ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１１６ｍｇ、収率８３．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５６（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．７８（ｍ，３Ｈ），３．７４－３．６３（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．４２（ｍ，２Ｈ），２．４２－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）

実施例３９３：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－ピペリジン－１－イル）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３９６、１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５２ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（２ｍＬ）中のピペリジン（４４ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ及び分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３７ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２４．８；ｍ／ｚ実測値、６２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．３６（ｂｒ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－３．７０（ｍ，３Ｈ），３．１９－２．９８（ｍ，３Ｈ），２．８８－２．７１（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．３２（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４９（ｍ，４Ｈ），１．４５－１．２８（ｍ，３Ｈ）。

実施例３９４：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）Ｎ－（１－（２－モルホリノアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３９６、１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（２ｍＬ）中のモルホリン（３８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（８０ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６２６．７；ｍ／ｚ実測値、６２７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．２２（ｂｒ，１Ｈ），８．３４－８．１４（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９５－５．７９（ｍ，１Ｈ），４．３１－３．７０（ｍ，３Ｈ），３．６３－３．４８（ｍ，４Ｈ），３．２１－２．９２（ｍ，３Ｈ），２．７１－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．３１（ｍ，３Ｈ）。

実施例３９５：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリドの代わりに２－クロロアセチルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６２．０；ｍ／ｚ実測値、５６２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１－１０．１４（ｍ，１Ｈ），８．４３－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９２（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２３（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．３６（ｍ，４Ｈ），２．２２－２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．８９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３９６：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリドの代わりに２－クロロアセチルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７６．１；ｍ／ｚ実測値、５７６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２９－１０．１２（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４２－４．１０（ｍ，３Ｈ），３．９４－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．１３－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．５８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．３８（ｍ，２Ｈ）。

実施例３９７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（４－（チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ＤＣＭ錯体（２．３ｍｇ、０．００２８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（３９．９ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、４－チオフェン－２－イルフェニルアミン（２６．８ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（７１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を空気下、室温で添加した。バイアルを封止し、シリンジを介して１，４－ジオキサン（０．３ｍＬ）を添加し、アルゴンで迅速に排気／フラッシュ（４回）した。混合物をアルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（２－メルカプトアセトアミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（０．２４ｍＬ、０．１５６ｍｍｏｌ）で、室温でシリンジを介して処理し、アルゴン下、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、琥珀色の混合物を室温に冷却し、開放し、空気中でＣＤＩ（１０２ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）で一度に処理した。マイクロ波バイアルを再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、アルゴン下で１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×５ｍＬ；最終ｐＨ約１～２）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ；最終ｐＨ＞１０）で洗浄した。次に、透明の琥珀色の有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をＤＣＭ（０．７５ｍＬ）に溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の泡状物として得た（４８ｍｇ、収率５５％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。１，４－ジオキサン（０．４１７ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－（４－（チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（４８ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一度にＨＣｌ（４．０８Ｍ、１．０２ｍＬ）で処理し、得られた均質溶液を室温で３時間撹拌した。３時間後、不透明なスラリーを濃縮乾固し、残渣をＣＨ_３ＣＮ（３ｍＬ）に懸濁し、ＣＨ_３ＣＮを吸引除去し、沈殿物を高真空下で乾燥させて、標記化合物を明黄色の粉末として得た（４２．３ｍｇ、９９％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。トリエチルアミン（０．０６６ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（６．１ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－（チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（３４．５ｍｇ、０．０６７４ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴン下（排気／フラッシュ２回）、－４０℃～－４５℃で（ドライアイス／ＣＨ_３ＣＮ浴温度）、３．５時間かけて塩化アクリロイル（０．６４ｍＬ、０．０６４ｍｍｏｌ）を滴下しながら、撹拌した。２０分後、冷反応物を等量の０．１ＭのＮａＨ_２ＰＯ_４（ｐＨ約５、７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ；最終ｐＨ約６～７）でクエンチした。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、高真空下で乾燥させて、粗残渣を暗黄色の固体として得た。残渣をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１２．２ｍｇ、収率３４．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓ_２の質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ｐｐｍ（ＲＯＴＡＭＥＲＳ）９．４９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３１－８．４１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３１－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．４８（ｍ，２．５Ｈ），５．７１－５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４９－５．５６（ｍ，０．５Ｈ），３．８８－４．２３（ｍ，２．５Ｈ），３．２９－３．７４（ｍ，２．５Ｈ），１．６７－２．１４（ｍ，４Ｈ）。

実施例３９８：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６３、１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１８３ｍｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（７３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（７２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体として得た（１１０ｍｇ、収率７６％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（６Ｎ、１５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１１０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を、５０℃で濃縮乾固して黄色の固体を得た。無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチル－ペンタ－２－エン酸（中間体４４、３４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３９ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した後、上記の黄色の固体を添加し、混合物を２時間撹拌した反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体として得た（７５ｍｇ、収率６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．７；ｍ／ｚ実測値、６３５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５７－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．２９－２．７８（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９９－１．５６（ｍ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）。

実施例３９９：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイルクロリド。ＣＨＣｌ_３（０．５ｍＬ）中の（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－プロパ－２－エン酸（中間体１７）（２４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、１－クロロ－Ｎ，Ｎ，２－トリメチルプロペニルアミン（２８μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、５分間混合した後、次の反応に直接使用した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１ｍＬ）中のトリエチルアミン（６８μＬ、０．４９ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド塩酸塩（７９．３ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）の溶液を氷水浴中で冷却した。反応混合物に、ＣＨＣｌ_３（０．５ｍＬ）中の（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイルクロリド（０．１７９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を０℃で４０分間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）水溶液との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で１回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の粉末として得た（３８．０ｍｇ、収率４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝１．１２Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｓｐｔ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），３．８０－４．３１（ｍ，３Ｈ），２．６７－３．２７（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．９８（ｍ，３Ｈ），１．６１－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．４１－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，６Ｈ），０．７８－１．２９（ｍ，４Ｈ）。

実施例４００：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド・ＨＣｌ（実施例４０５、工程Ｅ、９３．２ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（７９μＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、続いて塩化アクリロイル（１５μＬ、０．１９ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴下した。得られた懸濁液を空気下、０℃で４０分間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）水溶液との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で１回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の粉末として得た（３２．２ｍｇ、収率３３．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０５．６；ｍ／ｚ実測値、５０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１０．８６，１６．９３Ｈｚ，１Ｈ），６．２８－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ．ｓ．，０．５Ｈ），６．０６－６．１９（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｂｒ．ｓ．，０．５Ｈ），４．６０（ｓｐｔ，Ｊ＝５．９８Ｈｚ，１Ｈ），３．８４－４．２４（ｍ，２．５Ｈ），３．２８－３．７７（ｍ，２．５Ｈ），１．６８－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．３９（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４０１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－メチルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－３－シクロプロピル－２－メチル－プロパ－２－エン酸（中間体４２、７１ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３８ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１０８ｍｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）溶液を室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（５８ｍｇ、収率３４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０７．７；ｍ／ｚ実測値、６０８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．０６－４．９８（ｍ，１Ｈ），４．３５－３．８４（ｍ，３Ｈ），３．１４－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．９０（ｍ，３Ｈ），１．９０－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９０－０．７８（ｍ，２Ｈ），０．５６－０．４５（ｍ，１Ｈ），０．４５－０．３７（ｍ，１Ｈ）。

実施例４０２：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（ＥＺ）－２－クロロ－３－シクロプロピル－プロパ－２－エン酸（中間体３９、８２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３８ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１０８ｍｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（６８ｍｇ、収率３９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３０ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２８．１；ｍ／ｚ実測値、６２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．６０－５．３６（ｍ，１Ｈ），４．３５－３．８４（ｍ，３Ｈ），３．１９－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．１５－１．９８（ｍ，４Ｈ），１．９５－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５１（ｍ，１Ｈ），０．９６－０．７８（ｍ，２Ｈ），０．７０－０．６０（ｍ，１Ｈ），０．６０－０．４７（ｍ，１Ｈ）。

実施例４０３：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－モルホリノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，３－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９、２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－４－モルホリノブタ－２－エン酸（１７１ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（７８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７４ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６５２．８；ｍ／ｚ実測値、６５３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３３－１０．１３（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．５０（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－３．７３（ｍ，４Ｈ），３．６５－３．３５（ｍ，６Ｈ），３．１５－２．５８（ｍ，３Ｈ），２．４３－２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４０４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。標記化合物を得るために、実施例３９７の工程Ａを使用し、工程Ａにおいて４－チオフェン－２－イルフェニルアミンの代わりに、１－ベンゾチオフェン－５－アミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程（Ｂ）：（Ｒ）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；ジオキサン（０．５ｍＬ、０．１ｍｍｏｌ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（５４．４ｍｇ、０．０９９０ｍｍｏｌ）の溶液を、ＨＣｌ（ジオキサン中４．０８Ｍ、１．２１ｍＬ）で室温で一度に処理し、得られた溶液を室温で３時間撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をＣＨ_３ＣＮ（３ｍＬ）に懸濁し、ＣＨ_３ＣＮ上清をピペットで吸引し、湿った固体を高真空下で乾燥させて、標記化合物を明黄色の粉末として得た（４７ｍｇ、収率９８％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。トリエチルアミン（３４．１ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（６．８５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（３６．６ｍｇ、０．０７５３ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴン下（排気／フラッシュ２回）、－４０℃～－４５℃で（ドライアイス／ＣＨ_３ＣＮ浴温度）、３．５分かけて塩化アクリロイル（０．７３ｍＬ、０．０７２ｍｍｏｌ）を滴下しながら、撹拌した。２０分後、冷反応物を等量の０．１ＭのＮａＨ_２ＰＯ_４（ｐＨ約５、７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ；最終ｐＨ約６～７）でクエンチした。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、高真空下で乾燥させて、粗残渣を得た。残渣をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１０．７ｍｇ、収率２８．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓ_２の質量計算値、５０３．６；ｍ／ｚ実測値、５０４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ （ＲＯＴＡＭＥＲＳ）９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．３２（ｍ，１Ｈ），６．５７－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．４９（ｍ，１．５Ｈ），６．１１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），５．６９－５．８２（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｂｒ．ｓ．，０．５Ｈ），３．８５－４．２４（ｍ，２．５Ｈ），３．２７－３．７９（ｍ，２．５Ｈ），１．９０－２．１４（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．８７（ｍ，２Ｈ）．３．２４－３．１８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ）。

実施例４０５：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－（４－イソプロポキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル。１０～２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（３００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、４－イソプロポキシアニリン（１７２ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５．０ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（１８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）及びＣｓ_２ＣＯ_３（５１７ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を続けて添加し、バイアルを封止し、アルゴンで３回排気及び再充填した。このバイアルに１，４－ジオキサン（２．２ｍＬ）を添加し、バイアルをアルゴンで１回排気及び再充填した。反応混合物をアルゴンインレットニードルの下で５０℃の油浴中で５分間加熱し、次にインレットニードルを取り外し、封止したバイアルを１５０℃の油浴中で３０分間加熱した。この粗反応混合物を、次の工程で直接使用した（３２６ｍｇ）。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート。１０～２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、（Ｒ）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピペリジン（５．０１５ｇ、２５．０４ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、アルゴンで３回排気及び再充填し、次にメチル２－メルカプトアセテート（６．７ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）をシリンジを介して一度に添加し、バイアルを１５０℃の油浴中で加熱した。１時間３５分後、混合物を室温に冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（５．５４ｍｇ、収率８０．６％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（４－イソプロポキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。２－クロロ－４－（４－イソプロポキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（３２６ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を含む封止管に、ジオキシラン（０．５Ｍ、２．７ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレートの０．５Ｍ溶液を添加した。得られた褐色の懸濁液を、１５０℃の油浴中、封止管中で１５分間加熱した。混合物を室温まで冷却して、標記化合物を粗混合物として得（５９６ｍｇ）、それを精製することなく次の反応に使用した。

工程Ｄ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（４－イソプロポキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（上記反応によるもの）の粗混合物に、ＣＤＩ（０．７３６ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）を添加した。管を封止し、容器をアルゴンで２回排気及び再充填した。混合物をアルゴンインレットニードルの下で５０℃の油浴中で５分間加熱し、次にアルゴンインレットニードルを取り外し、混合物を１５０℃で１０分間加熱した。混合物を室温まで冷却し、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（２×５０ｍＬ）、合わせた有機抽出物を飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、続けて１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄褐色の泡状固体として得た（４４９ｍｇ、収率７１．８％）。

工程Ｅ：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド塩酸塩。ジオキサン（４ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（４２１．８ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）の溶液にジオキサン（４．０ｍＬ、４．０Ｍ、１６ｍｍｏｌ）中の４ＭのＨＣｌを添加し、室温で空気下で２０分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣を真空下で乾燥させて標記化合物を黄褐色の粉末として得た（４５９．２ｍｇ、収率１２３．１％）。

工程Ｆ：－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド塩酸塩（５２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ０）の一部をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を淡黄色の粉末として得た（４２．０ｍｇ、収率７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４５１．５；ｍ／ｚ実測値、４５２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．１７（ｓ，１Ｈ），８．６２－８．８０（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓｐｔ，Ｊ＝５．８９Ｈｚ，１Ｈ），４．１４－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．４３（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．９５（ｍ，２Ｈ），１．８８－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｄ，６Ｈ）。

実施例４０６：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４０５、８８．８ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（７６μＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を氷浴で冷却し、塩化プロピオニル（１６μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）をマイクロリットルシリンジで滴下し、得られた橙色の溶液を空気下で氷浴中で２５分間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）水溶液との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で１回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の粉末として得た（４１．５ｍｇ、収率４４．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０７．６；ｍ／ｚ実測値、５０８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，１：１の回転異性体の混合物）：δ １０．１８（ｓ，０．５Ｈ），１０．１２（ｓ，０．５Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，０．５Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ），６．０１－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓｐｔ，Ｊ＝５．９８Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．５０（ｍ，０．５Ｈ），４．１９－４．２７（ｍ，０．５Ｈ），３．７０－３．９５（ｍ，２Ｈ），２．８６－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．５３－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３０－２．３８（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．８０（ｍ，３Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，６Ｈ），１．０１（ｑ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例４０７：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例３９７の工程Ａ～Ｂを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓ_２の質量計算値、４７５．６；ｍ／ｚ実測値、４７６．２５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ｐｐｍ ８．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．５１（ｍ，３Ｈ），７．１３－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１－３．０３（ｍ，２Ｈ），２．０４－２．１７（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．９３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４０８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに（４－フェノキシフェニル）メタンアミン（中間体３５）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１８－７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．８９（ｍ，４Ｈ），６．８５－６．６５（ｍ，２Ｈ），６．１７－５．９９（ｍ，１Ｈ），５．６９－５．６１（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．５３－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．１－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．５８（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例４０９：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに（４－フェノキシフェニル）メタンアミン（中間体３５）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（９０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８４（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６５－４．５５（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．３７（ｍ，３Ｈ），３．２６－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．５８－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２９－２．１６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４１０：（Ｒ）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

標記化合物を得るために、実施例４０４の工程Ａ～Ｂを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１９Ｎ_５Ｏ_２Ｓ_２の質量計算値、４４９．６；ｍ／ｚ実測値、４５０．２５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ｐｐｍ ８．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．５１－３．６０（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１－３．０４（ｍ，２Ｈ），２．０４－２．１６（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．９３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４１１：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに（４－フェノキシフェニル）メタンアミン（中間体３５）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソー５－（４－フェノキシベンジル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（７３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（６１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５４ｍｇ、収率６６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８５（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．３７－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４２（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６０（ｍ，１Ｈ）。

実施例４１２：（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４１１の工程Ａを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２５（ｍ，４Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．８８（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．１８－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１８（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．６４（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，２Ｈ）。

実施例４１３：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－６－［２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）アニリノ］ベンゾニトリル。１０ｍＬ～２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（３００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）アニリン（２１７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５．０ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（１８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（５１８ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を続けて添加した。バイアルを封止し、アルゴンで３回排気及び再充填し、ジオキサン（２．２ｍＬ）を添加した。バイアルを、アルゴンで１回排気及び再充填した。懸濁液をアルゴンインレットニードルの下で５０℃の油浴中で５分間加熱し、次にインレットニードルを取り外し、封止したバイアルを１５０℃の油浴中で３０分間加熱した。この粗生成物を、次の反応で直接使用した（３７２ｍｇ）。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。２－クロロ－６－［２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）アニリノ］ベンゾニトリル（３７２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を含む封止管に、ジオキサン中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（２．７２ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ）の０．５Ｍ溶液を添加した。反応混合物を、１５０℃の油浴中、封止管中で１５分間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次の反応で直接使用した（６４２ｍｇ）。

工程Ｃ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（６４２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を含有するの粗反応混合物に、ＣＤＩ（０．７４５ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）を添加した。管を封止し、容器をアルゴンで２回排気及び再充填した。混合物をアルゴンインレットニードルの下で５０℃の油浴中で５分間加熱し、次にアルゴンインレットニードルを取り外し、混合物を１５０℃で１０分間加熱した。混合物を室温に冷却し、水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで抽出し（２×５０ｍＬ）、合わせた有機抽出物を１ＭのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、続けて飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄褐色の固体として得た（４５２．４ｍｇ、収率６７．３７％）。

工程Ｄ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（４ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（４３７ｍｇ、０．７３８ｍｍｏｌ）の溶液にジオキサン（４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）中の４ＭのＨＣｌを添加し、室温で空気下で１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（５３．４ｍｇ、収率１１．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９１．５；ｍ／ｚ実測値、４９２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ）Ｓｈｉｆｔ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｔｔ，Ｊ＝３．８５，１０．８０Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１２．６３Ｈｚ，１Ｈ），３．３２－３．４１（ｍ，１Ｈ），２．８８－３．０２（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０３－２．１５（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例４１４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１３、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１２５μＬ、０．９００ｍｍｏｌ）を添加し、氷水浴中で冷却し、塩化アクリロイル（２４μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）水溶液との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で１回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（６７．２ｍｇ、収率４１．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４５．５；ｍ／ｚ実測値、５４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝３．０３，１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７０－５．７８（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．５９（ｍ，０．５Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１４．６５Ｈｚ，０．５Ｈ），３．９０－４．０５（ｍ，１．５Ｈ），３．１１－３．２５（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０３－２．１３（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｄｔ，Ｊ＝３．６０，１３．５２Ｈｚ，１Ｈ），１．５０－１．８４（ｍ，２Ｈ）。

実施例４１５：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－トリフルオロメトキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４１３の工程Ａ～Ｄに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）アニリンの代わりに４－（トリフルオロメトキシ）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７７．５；ｍ／ｚ実測値、４７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．６２（ｍ，４Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｔｔ，Ｊ＝４．０４，１０．８６Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ，１Ｈ），２．８９－３．０２（ｍ，２Ｈ），２．０２－２．１５（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例４１６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－トリフルオロメトキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１５、７７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６２μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を、氷水浴中で冷却し、それに塩化アクリロイル（１２μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）水溶液との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で１回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（２５．４ｍｇ、収率３１．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３１．５；ｍ／ｚ実測値、５３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．５６（ｍ，２Ｈ），６．７３－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝３．５４，１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．６０（ｍ，０．５Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝１２．１３Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１４－４．２２（ｍ，０．５Ｈ），３．９１－４．０５（ｍ，１．５Ｈ），３．１０－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．０２－２．１３（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｄｔ，Ｊ＝３．６６，１３．３９Ｈｚ，１Ｈ），１．５０－１．８３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４１７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－（イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例３３の工程Ａ～Ｄ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための実施例１の工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．５３，８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝３．０３，１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｓｐｔ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝２．７８，１３．３９Ｈｚ，０．５Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝１３．１４Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１３－４．１６（ｍ，０．５Ｈ），３．９０－４．０７（ｍ，１．５Ｈ），３．１０－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．８３－３．００（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０２－２．１１（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｄｔ，Ｊ＝３．６６，１３．３９Ｈｚ，１Ｈ），１．４８－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４１８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－（イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例３３の工程Ａ～Ｄ（中間体の^＊Ｒアトロプ異性体を得るための実施例１の工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を調製した。ＢＴＫタンパク質との共結晶化後のＸ線分析により、標記化合物の絶対立体化学的立体配置を確認した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝３．０３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．５３，８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．５７，１０．４８，１６．８０Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｄｄ，Ｊ＝４．５５，１０．６１Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｓｐｔ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．４９－４．５９（ｍ，０．５Ｈ），４．２５－４．３７（ｍ，０．５Ｈ），４．１４－４．２３（ｍ，０．５Ｈ），３．８９－４．０５（ｍ，１．５Ｈ），３．１１－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０２－２．１０（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｄｔ，Ｊ＝３．６６，１３．３９Ｈｚ，１Ｈ），１．４９－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４１９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた１０ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、２－アミノナフタレン（２１７．３ｍｇ、１．５１８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（３９８．９ｍｇ、１．５０８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（７．２ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（２５．４ｍｇ、０．０４７２ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（６９６ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（３ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、アルゴン下、１５０℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、シリンジを介してｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（２．３５ｍＬ、０．６５Ｍ、１．５３ｍｍｏｌ）で処理し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（９７４．４ｍｇ、６．００９ｍｍｏｌ）で空気中で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。透明の琥珀色の有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を橙黄色の泡状物として得た（５３９ｍｇ、収率６５．７％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（４．９ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（５３４ｍｇ、０．９８２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、１２．４ｍＬ、４９．２ｍｍｏｌ）で処理し、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄肌色の粉末として得た（５３８．２ｍｇ、収率１００．２％）。

工程Ｄ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１．２５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（０．３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９９．７ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）の溶液を、空気下，温でトリエチルアミン（７６μＬ、０．５５ｍｍｏｌ）で処理し、得られた均質な橙色の溶液を塩化アリル（１４．８μＬ、０．１８２ｍｍｏｌ）を５０秒かけて滴下しながら、正のアルゴン圧下で０℃で撹拌した。得られた溶液を０℃で５分間撹拌した後、１ＭのＮａＨ_２ＰＯ_４（３ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（１×５ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をＨＰＬＣで精製して、標記化合物をオフホワイト色の粉末として得た（２７．５ｍｇ、収率２４．７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９７．２；ｍ／ｚ実測値、４９８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４～８．０４（ｍ，３Ｈ），７．５６～７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．０７，１０．３６，１６．９３Ｈｚ，１Ｈ），６．１４～６．２６（ｍ，１Ｈ），６．１４～６．２６（ｍ，１Ｈ），５．７０～５．７７（ｍ，１Ｈ），４．２７～４．６０（ｍ，１Ｈ），３．９３～４．２３（ｍ，２Ｈ），３．１２～３．２６（ｍ，１Ｈ），２．８５～２．９７（ｍ，１Ｈ），２．０４～２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８４～１．９３（ｍ，１Ｈ），１．６７～１．８１（ｍ，１Ｈ），１．５３～１．６４（ｍ，１Ｈ）。

実施例４２０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－アミン（１３２．７ｍｇ、０．７６６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（２０１ｍｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（３．７ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（１２．５ｍｇ、０．０２３２ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（３４４ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（１．５２ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、アルゴン下、１５０℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、シリンジを介してｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（１．２ｍＬ、０．６５Ｍ、０．７８ｍｍｏｌ）で処理し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（４９２．６ｍｇ、３．０３８ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させたた。反応混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を橙黄色の泡状物として得た（２５６．６ｍｇ、収率５８．８５％）。

工程（Ｂ）：（Ｒ）－５－（１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；ジオキサン（２．２ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（２５１．９ｍｍｏｌ、０．４３９０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、２．８ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄肌色の粉末として得た（２５３．１ｍｇ、収率１００．８％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１．０５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９０．９ｍｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）の溶液を空気下、室温でトリエチルアミン（６６μＬ、０．４８ｍｍｏｌ）で処理し、溶液を、アルゴン正圧下０℃で、塩化アクリロイル（１３μＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を５０秒かけて滴下しながら撹拌し、０℃で５分間撹拌した。１ＭのＮａＨ_２ＰＯ_４（３ｍＬ）で反応をクエンチし、ＤＣＭ（１×５ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をＨＰＬＣで精製し、合わせた画分をｐＨ＞８になるまで数滴の１ＭのＮａＨＣＯ_３で中和し、濃縮乾固させた。残渣を水（２ｍＬ）とＤＣＭ（４ｍＬ）とで分画し、有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させて、標記化合物を黄色のフィルムとして得た（２４．５ｍｇ、収率２９．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．２；ｍ／ｚ実測値、５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ９．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．９３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．２８～７．４３（ｍ，５Ｈ），６．５３～６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２７～６．４５（ｍ，３Ｈ），５．６９～５．９０（ｍ，１Ｈ），５．５２～５．６９（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．８４～４．２６（ｍ，３Ｈ），３．４２～３．８０（ｍ，１Ｈ），３．１８～３．４０（ｍ，１Ｈ），１．９８～２．１４（ｍ，１Ｈ），１．６３～１．８６（ｍ，３Ｈ）。

実施例４２１：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、３－アミノビフェニル（３７０．５ｍｇ、２．１８９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（５７８ｍｇ、２．１８６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（９．６ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（３６．１ｍｇ、０．０６７１ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（９８８ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（４．３５ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、アルゴン下、１５０℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、シリンジを介して、ジオキサン（４．０５ｍＬ、０．６５Ｍ、２．６３ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）で処理し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（１．４０９ｇ、８．６８９ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させたた。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を肌色の泡状物として得た（２８９ｍｇ、収率２３．２％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（２．５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（２８３．８ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、６．３ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を肌色の粉末として得た（２９０．４ｍｇ、収率１０２．７％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１．２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９９．９４ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）の溶液を空気下、室温でトリエチルアミン（７３μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）で処理し、得られたものをアルゴン正圧下０℃で、塩化アクリロイル（１４．３μＬ、０．１７６ｍｍｏｌ）を５０秒かけて滴下しながら撹拌した。溶液を０℃で５分間撹拌し、１ＭのＮａＨ_２ＰＯ_４（３ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（１×５ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（２３．８ｍｇ、収率２１．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２３．２；ｍ／ｚ実測値、５２４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２～７．７７（ｍ，４Ｈ），７．３２～７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３２～７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３２～７．５０（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．０６，１０．６１，１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．１７～６．２４（ｍ，２Ｈ），５．７０～５．７５（ｍ，１Ｈ），４．２５～４．５９（ｍ，１Ｈ），３．９０～４．２３（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｂｒ ｄｄ，Ｊ＝９．３５，１２．８８Ｈｚ，１Ｈ），２．８２～２．９８（ｍ，１Ｈ），２．０２～２．１３（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｔｄ，Ｊ＝３．６６，１３．３９Ｈｚ，１Ｈ），１．６８～１．８１（ｍ，１Ｈ），１．５３～１．６３（ｍ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例４２２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２１の工程Ａ～Ｃに記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を得るために、工程Ａにおいて３－アミノビフェニルの代わりに４－ベンジルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３７．２；ｍ／ｚ実測値、５３８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ９．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３２（ｂｒ ｄ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１～７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２２～７．２５（ｍ，４Ｈ），６．５７～６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２１～６．４８（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７０～５．８０（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９４～４．１０（ｍ，４Ｈ），３．２８～３．７８（ｍ，３Ｈ），２．０４（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１４．１５Ｈｚ，１Ｈ），１．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．６９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

実施例４２３：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２１の工程Ａ～Ｃに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－アミノビフェニルの代わりに４－アミノビフェニルを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２３．２；ｍ／ｚ実測値、５２４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．３５－７．４４（ｍ，１Ｈ），６．７３－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７０－５．８０（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．０９－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１．８３－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１．６０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。

実施例４２４：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０、１．０４６ｇ、２．４７９ｍｍｏｌ）を含む１００ｍＬフラスコに、トリエチルアミン（１０．０ｍＬ、１２３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピペリジン（７６８ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１０ｍＬ）を撹拌しながら添加し、１５時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を含む分液漏斗に注ぐことにより、反応をクエンチし、エーテル中に抽出し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。混合物を濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を暗赤色の固体として得た（１．２６ｇ、収率８６．８％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。炉乾燥したマイクロ波バイアルに、ＴＨＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）（１１３ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン（４４．９ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）、ＨＡＴＵ（１６８ｍｇ、０．４４２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２．０ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を添加し、蓋をして、マイクロ波で１００℃で３０秒間加温した。反応物を濃縮乾固させて、シリンジフィルタを通して濾過した。残渣をＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（３６．３ｍｇ、収率２９．４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．５２（ｓ，０Ｈ），８．３４－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２４－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．２１－６．１３（ｍ，１Ｈ），４．５４－３．６４（ｍ，５Ｈ），３．２０－３．０６（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．５５（ｍ，６Ｈ），２．１５－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．４８（ｍ，３Ｈ）。

実施例４２５：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２４の工程Ａ～Ｃに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて（Ｒ）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピペリジン及びトリエチルアミンの代わりに（Ｒ）－１ーＢｏｃ－３－アミノピロリジン及びＤＩＥＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．４５－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝２９．７，６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２０－６．１０（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．６０（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．５３（ｍ，４Ｈ），３．４０（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝４６．１，１４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５６－２．４８（ｍ，６Ｈ），２．４３－２．１４（ｍ，１Ｈ），２．０９－１．９１（ｍ，０Ｈ）。

実施例４２６：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４２１の工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４６９．２；ｍ／ｚ実測値、４７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，９５：５ ＣＤＣｌ３／ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３６－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．３５（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｔ，Ｊ＝７．１，３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８３－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．６６－２．８２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｔｄ，Ｊ＝８．１，４．０Ｈｚ，１Ｈ），１．６５－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｔｄ，Ｊ＝８．６，４．０Ｈｚ，１Ｈ）

実施例４２７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２１の工程Ａ～Ｃに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－アミノビフェニルの代わりにベンゾ［ｂ］－２－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｎ５Ｏ３Ｓ２の質量計算値、５０３．１；ｍ／ｚ実測値、５０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ９．５９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３１－８．４５（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．５４－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６５－５．８２（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．５５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．２９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），２．０５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１．９８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１．６０－１．７１（ｍ，１Ｈ）。

実施例４２８：（Ｒ）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２１の工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－アミノビフェニルの代わりにベンゾ［ｂ］－２－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓ２の質量計算値、４４９．１；ｍ／ｚ実測値、４５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）ｄ ８．１９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．４４（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．２４（ｍ，１Ｈ），３．０６－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．８１－３．００（ｍ，２Ｈ），１．９１－２．１０（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例４２９：（Ｒ）－５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２１の工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－アミノビフェニルの代わりに２－アミノナフタレンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４４３．１；ｍ／ｚ実測値、４４４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．４７（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．０２，８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．５２－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．４０（ｍ，１Ｈ），２．９６－３．０５（ｍ，２Ｈ），２．０５－２．１６（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．９３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３０：（Ｒ）－５－（４－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２１の工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－アミノビフェニルの代わりに４－ベンジルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４８３．２；ｍ／ｚ実測値、４８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．５３（ｍ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ），７．３４－７．４０（ｍ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．２４－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．１７－７．２４（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．２９，１１．８７Ｈｚ，１Ｈ），３．３３－３．３９（ｍ，１Ｈ），２．９２－３．０３（ｍ，２Ｈ），２．０４－２．１５（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．９２（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３１：（Ｒ）－５－（１－ベンジル１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４２１の工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－アミノビフェニルの代わりに１－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓの質量計算値、４７３．２；ｍ／ｚ実測値、４７４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．５３（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．４１（ｍ，５Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．２３－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），３．３２－３．３９（ｍ，１Ｈ），２．９３－３．０４（ｍ，２Ｈ），２．０４－２．１３（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．９３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３２：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｓ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５８、８４１．５７ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ｉＰＯＨ（０．３％ ｉＰｒＮＨ_２））を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：Ｗｈｅｌｋ Ｏ１（Ｓ，Ｓ）５μｍ ２５０×２１．１ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＭｅＯＨ（０．３％ ｉＰｒＮＨ_２））を介して２回目の精製を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体；１５ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２２－６．９１（ｍ，６Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．３９－２．６８（ｍ，３Ｈ），２．１８－１．９６（ｍ，６Ｈ），１．４７－１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１３－１．００（ｍ，３Ｈ）。

実施例４３３：５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｓ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５８、８４１．５７ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ｉＰＯＨ（０．３％ ｉＰｒＮＨ_２））を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：Ｗｈｅｌｋ Ｏ１（Ｓ，Ｓ）５μｍ ２５０×２１．１ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＭｅＯＨ（０．３％ ｉＰｒＮＨ_２））を介して２回目の精製を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体；１７ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２３－６．９３（ｍ，７Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５２－５．４１（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３２（ｍ，１Ｈ），１．３０－１．２２（ｍ，１Ｈ），１．１４－１．０３（ｍ，４Ｈ）。

実施例４３４：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｒ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５８）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ｉＰＯＨ（０．３％ ｉＰｒＮＨ_２））を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３－６．８９（ｍ，６Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－４．０４（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．２０（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．７８（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，４Ｈ），１．６９（ｓ，１Ｈ），１．４６－１．２２（ｍ，７Ｈ）。

実施例４３５：５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｒ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５８、８４１．５７）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ｉＰＯＨ（０．３％ ｉＰｒＮＨ_２））を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体；１２ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ８．３１（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｓ，１Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝２４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｓ，１Ｈ），２．２１（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｓ，２Ｈ）。

実施例４３６：Ｎ－（４－シヒドロキシメチルテトラヒドロー２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（４－シヒドロキシメチルテトラヒドロー２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（４－アミノテトラヒドロピラン－４－イル）メタノールを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（４－シヒドロキシメチルテトラヒドロー２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（４－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８６９ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ ＣＯ_２、５０％ ｉＰＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体；１７ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_５Ｓの質量計算値、５３０．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．９２（ｍ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），４．４９（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，３Ｈ），３．７６－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．００（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．８１（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３７：Ｎ－（４－シヒドロキシメチルテトラヒドロー２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（４－シヒドロキシメチルテトラヒドロー２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（４－アミノテトラヒドロピラン－４－イル）メタノールを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（４－シヒドロキシメチルテトラヒドロー２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（４－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８６９ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ ＣＯ_２、５０％ ｉＰＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体；１９ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_５Ｓの質量計算値、５３０．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．５９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９６（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｓ，１Ｈ），４．００－３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．７９（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｄｄｔ，Ｊ＝１２．３，９．３，３．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１３－２．１０（ｍ，３Ｈ），１．９６－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１９（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２６０）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７０％ ＣＯ_２、３０％ ＥｔＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体；３９ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３０ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１６．１；ｍ／ｚ実測値、６１５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００Ｍｈｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．４８－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０６（ｍ，１Ｈ），６．０６－５．９９（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），４．２３－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３２－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），２．０７－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．８２（ｍ，４Ｈ），１．７８－１．６３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３９：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２６０）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７０％ ＣＯ_２、３０％ ＥｔＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体；３９ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３０ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１６．１；ｍ／ｚ実測値、６１５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．４７－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２４－６．９１（ｍ，６Ｈ），６．２２－５．８２（ｍ，２Ｈ），４．２８－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５７－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．１７－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０８－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．９０（ｍ，３Ｈ），１．８８－１．８４（ｍ，３Ｈ），１．８１－１．６３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４４０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ａｒ下で小型炉で乾燥したマイクロ波バイアルに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１１、２００ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）、トランス－４－ジメチルアミノクロトン酸塩酸塩（１５１．３ｍｇ、０．９１４０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６ｍＬ）、ＨＡＴＵ（４８１．３ｍｇ、１．２６６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．８ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を添加し、バイアルに蓋をして、マイクロ波で１００℃で３０秒間加温した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を得た（６５ｍｇ、収率２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．４９－８．２４（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．０５（ｍ，６Ｈ），６．７５－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．５０－６．３１（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．５６（ｍ，４Ｈ），３．１８－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．２９－１．８４（ｍ，８Ｈ）。

実施例４４１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１３７、９０７ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ ＣＯ_２、４０％ ＭｅＯＨ）を介して精製を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体；３０ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．７９（ｓ，１Ｈ），８．５１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．０６－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．５４－６．３６（ｍ，２Ｈ），６．１１－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６６（ｍ，１Ｈ），５．３７－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．３２（ｓ，１Ｈ），２．２６－２．０２（ｍ，４Ｈ）。

実施例４４２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１３７、９０７ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ ＣＯ_２、４０％ ＭｅＯＨ）を介して精製を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体；２９ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．８０（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．０７（ｍ，４Ｈ），７．０５－６．９０（ｍ，２Ｈ），６．５１－６．３３（ｍ，２Ｈ），６．１３－５．９５（ｍ，１Ｈ），５．８３－５．６３（ｍ，１Ｈ），５．３６－５．１７（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，３Ｈ），２．３９－２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

実施例４４３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－（＋）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピロリジンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６８－６．５６（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２５（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．７２（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９８（ｍ，０．５Ｈ），３．９１－３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．７０（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４９（ｍ，０．５Ｈ），２．４０－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．０６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４４４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに４－イソプロピル－２－メチル－アニリン（中間体７）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９５（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．４６．（ｍ，２Ｈ），２．１７－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０９－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．３０－０．９９（ｍ，６Ｈ）。

実施例４４５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに４－イソプロピル－２－メチル－アニリン（中間体７）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８９．６；ｍ／ｚ実測値、４９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２１（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９５（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．６６（ｍ，３Ｈ），３．６１－３．４８（ｍ，１Ｈ），３．００－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０８－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．３０－０．９６（ｍ，６Ｈ）。

実施例４４６：（Ｒ）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりにベンゾフラン－７－オール（中間体８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４４９．６；ｍ／ｚ実測値、４５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．００－２４９．（ｍ，３Ｈ），２．１７－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．３０－０．９６（ｍ，６Ｈ）。

実施例４４７：（Ｒ）－５－（４－（イソプロピル－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４４６、４０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１．０ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間反応させた。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ及び分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３５ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６３．６；ｍ／ｚ実測値、４６４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．６７－３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４６－３．３５（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９４．（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．７４－２．４３（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０８－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３０－０．９６（ｍ，６Ｈ）。

実施例４４８：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＺＥ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４０：５５．５ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ ＣＯ_２、５０％ ＥｔＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ＭｅＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製の画分３から２５ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体及び^＊Ｚ配置；７ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６５０．８；ｍ／ｚ実測値、６５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．５１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２５－６．９２（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１５－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．２３（ｍ，２Ｈ），３．２１－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．９５－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．２８（ｍ，８Ｈ），１．１５－０．７０（ｍ，１Ｈ）。

実施例４４９：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４０：５５．５ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ ＣＯ_２、５０％ ＥｔＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ＭｅＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分３から２５ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体及び^＊Ｚ配置；１６ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６５０．８；ｍ／ｚ実測値、６５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），１．３８－１．３４（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－３．３６（ｍ，３Ｈ），３．２９－２．７４（ｍ，５Ｈ），２．２７－２．００（ｍ，４Ｈ），１．９９－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．５７（ｍ，３Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）。

実施例４５０：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４０：５５．５ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ ＣＯ_２、５０％ ＥｔＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ＭｅＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から２５ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体及び^＊Ｅ配置；６ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６５０．８；ｍ／ｚ実測値、６５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．５１－６．６６（ｍ，９Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６３－３．６８（ｍ，３Ｈ），３．３０－３．０６（ｍ，４Ｈ），３．０１－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．０１（ｍ，３Ｈ），１．９６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２９（ｍ，５Ｈ）。

実施例４５１：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４０：５５．５ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ ＣＯ_２、５０％ ＥｔＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ＭｅＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から２５ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体及び^＊Ｅ配置；１４ｍｇとして）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６５０．８；ｍ／ｚ実測値、６５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－６．８３（ｍ，９Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－３．９４（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，３Ｈ），３．２２－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１９－２．０２（ｍ，４Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３６（ｍ，７Ｈ），１．２９（ｓ，１Ｈ）。

実施例４５２：Ｎ－（（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）メチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに２－（アミノメチル）－１－Ｎ－Ｂｏｃ－ピロリジンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝２０．２，１３．２，７．５Ｈｚ，５Ｈ），６．６０－６．３９（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｔｔ，Ｊ＝６．９，３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３－３．５８（ｍ，３Ｈ），３．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１０．１，３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｄｄｔ，Ｊ＝１８．９，１５．０，７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．８５（ｔｄ，Ｊ＝６．０，５．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例４５３：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに２－（アミノメチル）－１－Ｎ－Ｂｏｃ－ピロリジンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、４８５．５；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．６８（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，２Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．０５（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８４－３．７７（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｑ，Ｊ＝１０．４，８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．２３－２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１４－１．９４（ｍ，２Ｈ）。

実施例４５４：（Ｒ）－Ｎ－（１－（１Ｈ－イミダゾール－１－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

４０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１．４５１ｇ、５．４８８ｍｍｏｌ）、ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（９０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．５０３ｇ、７．６８３ｍｍｏｌ）、２，２－ジフルオロ－５－アミノベンゾジオキソール（１．０ｇ、１．０ｍＬのジオキサン中）、及びジオキサン（１０ｍＬ）を添加し、Ｎ_２流で３０分間パージした。反応物をマイクロ波により１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物に、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（８．４４ｍＬ、５．４９ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ_２流で１５分間パージした。反応物をマイクロ波中、１５０℃で３０分間加熱した。混合物にＣＤＩ（３．６ｇ、２２ｍｍｏｌ）を添加し、１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機相を水及び生理食塩水で洗浄した。沈殿物をセライトで濾過した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィ後、ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を褐色の固体として得た（８２．４ｍｇ、収率２．６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６７．５；ｍ／ｚ実測値、５６８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１６－８．０６（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１６－５．０６（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１２－３．９７（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８６－２．７１（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．７２（ｍ，１Ｈ）。

実施例４５５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（５２０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）アニリン（３６９ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（３１ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（９．９ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（９２４ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）を添加した。シリンジを介してバイアルをジオキサン（４ｍＬ）で処理し、混合物全体を真空下で１分間脱気し、次に窒素に通気した。反応混合物をマイクロ波により１５０℃で３０分間加熱した。次に、反応物を室温に冷却し、シリンジを介してｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（ジオキサン中０．４９Ｍ、５２２ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）で処理し、窒素で排気及びフラッシュし、１５０℃で２０分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却した。次に、反応混合物を空気中で固体ＣＤＩ（１．１９５ｇ、７．３６８ｍｍｏｌ）で一度に処理し、再封止し、窒素で排気及びフラッシュし、１５０℃で２０分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で希釈し、有機相を回収した。水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で再度抽出し、合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（２５２ｍｇ、収率２１．７％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（４ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（５００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の溶液を４ＮのＨＣｌ－ジオキサン（１２ｍＬ）で処理した。室温で３０分後、ゴム状の沈殿物がバイアルの底に沈殿した。ジオキサンを注ぎ出し、沈殿物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（７２ｍｇ、収率１７％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５２ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で撹拌し、トリエチルアミン（３６μＬ、０．２６ｍｍｏｌ）をシリンジを介して、続いて塩化アクリロイル（７．０μＬ、０．０８６ｍｍｏｌ）を１マイクロリットルずつ２０分間かけて非常にゆっくりと添加した。懸濁液は徐々に均質な溶液になった。ＬＣＭＳにより反応を詳細にモニタし、出発材料のピークが成長中の新たな不純物ピークと同じ大きさになった場合、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で処理し、混合物を抽出し、有機層を分離した。水層をＤＣＭで再抽出し、合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して生成物を得、これをＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解し、次にこれをヘキサン（１０ｍＬ）で処理した。得られた固体濾過によって単離し、標記化合物を褐色の固体として得た（２５ｍｇ、収率５２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４５．５；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４－１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．３９－８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．８０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０８（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７３－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２－４．０１（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８７－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．１９－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４５６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６０５、１８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１４６μＬ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を氷水浴中で冷却し、塩化アクリロイル（２８μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴下した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）水溶液との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で１回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄褐色の固体として得た（５６．３ｍｇ、収率３０．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６～７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．０２，８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７～６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２８～６．４８（ｍ，１Ｈ），６．１７～６．２８（ｍ，０．５Ｈ），５．９５～６．０５（ｍ，１Ｈ），５．７０～５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４０～５．５１（ｍ，０．５Ｈ），４．６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７～４．２２（ｍ，２．５Ｈ），３．２３～３．７４（ｍ，２．５Ｈ），２．４２～２．５４（ｍ，２Ｈ），１．９９～２．２８（ｍ，６Ｈ），１．６１～１．９９（ｍ，５Ｈ）。

実施例４５７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６２６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），６．５８～６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２７～６．５０（ｍ，１Ｈ），６．１８～６．２６（ｍ，０．５Ｈ），６．０８～６．１８（ｍ，１Ｈ），５．６９～５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４１～５．５１（ｍ，０．５Ｈ），４．６８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７～４．２１（ｍ，２Ｈ），３．２６～３．７５（ｍ，２Ｈ），２．４４～２．５４（ｍ，２Ｈ），２．１５～２．２８（ｍ，２Ｈ），２．００～２．１５（ｍ，１Ｈ），１．６２～１．９９（ｍ，６Ｈ）。

実施例４５８：４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピペリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに３－アミノピペリジン－２－オンを使用して、標記化合物を調製し、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、４９９．５；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．５９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．０７（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｄｔ，Ｊ＝１．９，６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，５．１，２．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｄｔ，Ｊ＝１３．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７４（ｍ，１Ｈ）。

実施例４５９：（Ｒ）－５－（４－メトキシ－３－フ（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４５５の工程Ａ～Ｂを使用して、標記化合物を調製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９１．５；ｍ／ｚ実測値、４９２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．３１－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７７（ｍ，２Ｈ），２．１０－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９９－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６８（ｍ，２Ｈ）。

実施例４６０：（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、３－クロロ－４－メチルアニリン（６９．３ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１２９ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（２．３ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（８．１ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（２２１ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（０．９８ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、アルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介して、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（ジオキサン中０．４９Ｍ、１．０ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）で処理した。バイアルを封止し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（３０８ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を橙黄色の泡状物として得た（１４２．４ｍｇ、収率５３．９０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１．５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１４２．４ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、３．５ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）で処理し、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄肌色の粉末として得た（１１８．１ｍｇ、収率９２．２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４４１．１；ｍ／ｚ実測値、４４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．４８（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０２，８．０８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５～４．３３（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｂｒ ｄｄ，Ｊ＝３．７９，１１．８７Ｈｚ，１Ｈ），３．３４～３．４０（ｍ，１Ｈ），２．９３～３．０３（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），１．９９～２．１４（ｍ，２Ｈ），１．７２～１．９１（ｍ，２Ｈ）。

実施例４６１：（Ｒ）－５－（４－メチル－３－フ（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（４－メチル－３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、４－メチル－３－（トリフルオロメチル）アニリン（８０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１０７ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（１．８ｍｇ、０．００８０ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（６．８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１８４ｍｇ、０．５６５ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（０．８１ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、アルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介して、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（ジオキサン中０．４９Ｍ、０．８３ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）で処理した。バイアルを封止し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（２６５ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２）で精製して、標記化合物を明肌色の固体として得た（１２３ｍｇ、収率５２．８％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１．０ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１１７．３ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、２．５５ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）で処理し、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄肌色の粉末として得た（１１３．４ｍｇ、収率１０１．７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４７５．１；ｍ／ｚ実測値、４７６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６０～７．６８（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４～４．３２（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），３．３４～３．４０（ｍ，１Ｈ），２．９２～３．０２（ｍ，２Ｈ），２．５８～２．６３（ｍ，３Ｈ），２．０５～２．１４（ｍ，２Ｈ），１．７１～１．９１（ｍ，２Ｈ）。

実施例４６２：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにテトラヒドロフルフリルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ４Ｏ４Ｓの質量計算値、４８６．５；ｍ／ｚ実測値、４８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．０１（ｍ，１１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｔｔ，Ｊ＝１０．４，７．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｑ，Ｊ＝７．０，６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄｔ，Ｊ＝１４．０，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｄｑ，Ｊ＝１７．６，７．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１１－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．０９－１．８７（ｍ，３Ｈ）。

実施例４６３：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－ヒドロキシ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２３Ｎ５Ｏ５Ｓの質量計算値、５４１．５；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．２２－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２１－７．０５（ｍ，４Ｈ），６．３８－６．２５（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９２（ｍ，１Ｈ），５．７１－５．５９（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ），３．６３－３．５１（ｍ，３Ｈ）。

実施例４６４：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－ヒドロキシ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、４８７．５；ｍ／ｚ実測値、４８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｄｔ，Ｊ＝４．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄｄｄｄ，Ｊ＝６．６，３．１，２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝３０．３，１２．５，３．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，１Ｈ），２．００（ｓ，１Ｈ）。

実施例４６５：（Ｒ）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、３－ベンジルアニリン（７１．８ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１０２ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（１．８ｍｇ、０．００８０ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（６．６ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１７３ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（０．７７ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、アルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介して、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（ジオキサン中０．４９Ｍ、０．７９ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）で処理した。バイアルを封止し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（２５２ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２）で精製して、標記化合物を明肌色の固体として得た（１２２ｍｇ、収率５４．５％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１．０ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１１９．８ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、２．５５ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄肌色の粉末として得た（１１３．５ｍｇ、収率９８．０３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４８３．２；ｍ／ｚ実測値、４８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６～７．３３（ｍ，７Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４～４．３３（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．０４，１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），３．３３～３．３９（ｍ，１Ｈ），２．９３～３．０３（ｍ，２Ｈ），２．０４～２．１４（ｍ，２Ｈ），１．７２～１．９１（ｍ，２Ｈ）。

実施例４６６：（Ｒ）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、３－フェノキシアニリン（８２．８ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１１７ｍｇ、０．４４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（２．１ｍｇ、０．００９４ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（７．３ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（２０１ｍｇ、０．６１７ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（０．８９ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、アルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介して、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（ジオキサン中０．４９Ｍ、０．９１ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）で処理した。バイアルを封止し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（２５２ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸及び生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２）で精製して、標記化合物を明肌色の固体として得た（１６８ｍｇ、収率６４．７％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１．４ｍＬ）中の（（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１６８ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、３．６０ｍＬ、１４．３ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄肌色の粉末として得た（１４３．５ｍｇ、収率８５．７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、４８５．２；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ ８．４７（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ），７．０７～７．２２（ｍ，６Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３～４．３２（ｍ，１Ｈ），３．４９～３．５９（ｍ，１Ｈ），３．３４～３．４０（ｍ，１Ｈ），２．９１～３．０３（ｍ，２Ｈ），２．００～２．１２（ｍ，２Ｈ），１．７１～１．９１（ｍ，２Ｈ）。

実施例４６７：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２６８、８６８ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体：４０ｍｇ、収率０．５％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５２９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２１－７．０６（ｍ，４Ｈ），７．０５－６．９０（ｍ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，１Ｈ），３．６０－３．４０（ｍ，４Ｈ），３．３６－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝７３．７，１３．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２１－２．０３（ｍ，４Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ）。

実施例４６８：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２６８、８６８ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体：４ｍｇ、収率０．５％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５２９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４－６．９０（ｍ，８Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．２０－４．０８（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．３５（ｍ，５Ｈ），３．２６－３．００（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．７１（ｍ，２Ｈ），２．１６－１．８６（ｍ，６Ｈ）。

実施例４６９：（^＊Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２０２、８１８ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７０％ ＣＯ_２、３０％ ＥｔＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から３０ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体；１０ｍｇ、収率１．２％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９９．５；ｍ／ｚ実測値、４９９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．９５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２６－６．８５（ｍ，７Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９３－４．８１（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。

実施例４７０：（^＊Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２０２、８１８ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７０％ ＣＯ_２、３０％ ＥｔＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から３０ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体；１０ｍｇ、収率１．２％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９９．５；ｍ／ｚ実測値、４９９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ １０．０７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４－６．８９（ｍ，７Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９４－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

実施例４７１：（^＊Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２０２、８１８ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体；１６ｍｇ、収率２．０％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９９．５；ｍ／ｚ実測値、４９９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２４－６．８５（ｍ，７Ｈ），６．６１－６．４６（ｍ，１Ｈ），６．０１－５．９０（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｓ，１Ｈ），３．９２－３．７５（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．３６（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

実施例４７２：（^＊Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２０２、８１８ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｒアトロプ異性体；１７ｍｇ、収率２．１％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９９．５；ｍ／ｚ実測値、４９９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ １０．０３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２１－６．６６（ｍ，７Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），４．８４（ｓ，１Ｈ），３．９３－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．２８（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例４７３：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，ＺＥ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１１６のとおりに標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９３０ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：４０％ ＣＯ_２、６０％ ＭｅＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から１１ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｓアトロプ異性体；２ｍｇ、収率０．２％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５３－５．９８（ｍ，３Ｈ），４．３８－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，４Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ）。

実施例４７４：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，ＺＥ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１１６のとおりに標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ，ＺＥ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９３０ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｅ異性体及び^＊Ｒアトロプ異性体：７ｍｇ、収率０．８％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ５．４６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０Ｈ），４．２８－３．１２（ｍ，５Ｈ），２．２１－１．７７（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），５．４５－５．３９（ｍ，０Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．１，５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２４－６．８６（ｍ，７Ｈ），６．３１－５．９５（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７５：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，ＺＥ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１１６のとおりに標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９３０ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：４０％ ＣＯ_２、６０％ ＭｅＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から１１ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｚ異性体及び^＊Ｒアトロプ異性体；４ｍｇ、収率０．４％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．４４－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２３－６．８７（ｍ，６Ｈ），６．３２－５．３８（ｍ，４Ｈ），４．２２－３．１５（ｍ，５Ｈ），２．２２－１．５５（ｍ，８Ｈ），１．４４－０．９９（ｍ，２Ｈ）。

実施例４７６：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，ＺＥ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１１６のとおりに標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ，ＺＥ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（９３０ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ）を介してキラル精製を行って、標記化合物（^＊Ｚ異性体及び^＊Ｓアトロプ異性体：４ｍｇ、収率０．４％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２２－６．８４（ｍ，７Ｈ），６．４３－６．２３（ｍ，１Ｈ），６．１０－５．７９（ｍ，１Ｈ），４．５２－３．２２（ｍ，６Ｈ），２．２２－１．６５（ｍ，６Ｈ），１．４５－０．９３（ｍ，４Ｈ）。

実施例４７７：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２９：１０８９ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ／ｉＰｒＯＨの混合物、５０／５０（ｖ／ｖ））を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ｉＰｒＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分３から５５ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｚ異性体及び^＊Ｓアトロプ異性体；１６ｍｇ、収率０．６％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６４．８；ｍ／ｚ実測値、６６４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝５．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２２－６．９２（ｍ，６Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７７－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．２８－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．３０（ｍ，３Ｈ），２．１９－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．１１－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．２７（ｍ，５Ｈ），１．２３－１．１９（ｍ，１Ｈ），１．１６（ｄｔ，Ｊ＝１９．０，６．９Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例４７８：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２９：１０８９ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ／ｉＰｒＯＨの混合物、５０／５０（ｖ／ｖ））を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ｉＰｒＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分３から５５ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｅ異性体及び^＊Ｓアトロプ異性体；２５ｍｇ、収率２．３％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６４．８；ｍ／ｚ実測値、６６４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３－６．９０（ｍ，６Ｈ），６．１０－５．５３（ｍ，２Ｈ），４．２３－４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．３０（ｍ，５Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．６３（ｍ，４Ｈ），１．５７－１．３９（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．２４（ｍ，４Ｈ）。

実施例４７９：（Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２９：１０８９ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ／ｉＰｒＯＨの混合物、５０／５０（ｖ／ｖ））を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ｉＰｒＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から５６ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｚ異性体及び^＊Ｒアトロプ異性体；６ｍｇ、収率０．６％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６４．８；ｍ／ｚ実測値、６６４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２３－６．９１（ｍ，６Ｈ），６．６０－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．５３（ｍ，１Ｈ），４．３２－３．３０（ｍ，５Ｈ），２．２１－１．５４（ｍ，１０Ｈ），１．４２－１．３４（ｍ，５Ｈ），１．２１－１．０７（ｍ，３Ｈ）。

実施例４８０：（Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２９：１０８９ｍｇ）において、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：５５％ ＣＯ_２、４５％ ＭｅＯＨ／ｉＰｒＯＨの混合物、５０／５０（ｖ／ｖ））を介してキラル精製を行い、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ｉＰｒＯＨ）を介して２回目の精製（１回目の精製における画分２から５６ｍｇ）を行って、標記化合物（^＊Ｅ異性体及び^＊Ｒアトロプ異性体；２６ｍｇ、収率２．４％として）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６４．８；ｍ／ｚ実測値、６６４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４－６．８７（ｍ，７Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．３９－３．０８（ｍ，５Ｈ），２．２３－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．５５－１．０５（ｍ，１０Ｈ）。

実施例４８１：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－６．９１（ｍ，４Ｈ），６．８５－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７６－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．０７（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．５６（ｍ，１Ｈ），３．３８－３．３３（ｍ，３Ｈ），３．２６－２．６５（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．６９（ｍ，１Ｈ）。

実施例４８２：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．６０（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．０５（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６８－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．４５（ｍ，３Ｈ），３．４４－３．３５（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０９（ｍ，４Ｈ），２．０２－１．９６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４８３：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０２（ｍ，２Ｈ），３．９６－３．８７（ｍ，０．５Ｈ），３．３８－３．３３（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８３（ｍ，０．５Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．８４（ｍ，２Ｈ）。

実施例４８４：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．８７－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８１－５．６６（ｍ，１Ｈ），５．０８－４．８５（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．６３（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．１５－２．６４（ｍ，２Ｈ），２．４３－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．７６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４８５：Ｎ－（４－シアノ－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１，４－オキサゼパン－６－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル－６－アミノ－１，４－オキサゼパン－４－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した（１４８ｍｇ）。

工程Ｂ：Ｎ－（４－シアノ－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１，４－オキサゼパン－６－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１２３ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の混合物に、ＢｒＣＮ（３１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を得た（１０１ｍｇ、収率９９．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），８．１７－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．６５（ｍ，３Ｈ），３．５７－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３２（ｍ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。

実施例４８６：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－フルオロ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．７１－６．５５（ｍ，１Ｈ），６．３５－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８１－５．７５（ｍ，１Ｈ），５．３６－５．１５（ｍ，１Ｈ），４．７６－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．７５（ｍ，４Ｈ），２．１３－２．０９（ｍ，３Ｈ）。

実施例４８７：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、３００ｍｇ、０．６０１ｍｍｏｌ）、２－シアノ酢酸（１０２ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２９７ｍｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１５５ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２２５ｍｇ、収率６６．２％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（７０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２－エトキシ－２－メチル－プロパナール（４３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、及びエタノール（１０ｍＬ）の溶液をフラスコに添加し、室温で３時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７７ｍｇ、収率９２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６４．８；ｍ／ｚ実測値、６６５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．４８－３．８１（ｍ，３Ｈ），３．５９－３．３４（ｍ，３Ｈ），３．２４－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，４Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３２（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１１（ｍ，３Ｈ）。

実施例４８８：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸（４６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（４６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（７５ｍｇ、収率６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１０．７；ｍ／ｚ実測値、６１１．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．７９（ｍ，１Ｈ），６．７６－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．３８－３．８５（ｍ，３Ｈ），３．７７－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．６３（ｍ，６Ｈ），２．１６－２．００（ｍ，４Ｈ），１．９２－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例４８９：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート（中間体２４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．３９（ｍ，２Ｈ），４．０７－３．５０（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。

実施例４９０：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－メトキシ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０８－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７６－６．５７（ｍ，１Ｈ），６．３９－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８６－５．７６（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．９３（ｍ，２Ｈ），３．９２－３．６６（ｍ，３Ｈ），３．５７－３．５０（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。

実施例４９１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３６、８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－プロパ－２－エン酸（中間体１７）（３２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０８５ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、収率４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．７４－６．６５（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５８－４．４７（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．７７（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５６（ｍ，１Ｈ），３．５２－３．４１（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．２０－１．１４（ｍ，２Ｈ），０．９０－０．８３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４９２：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（４－（３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３６、９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］ブタ－２－エン酸（中間体１０、８０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（７２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（９８ｍｇ、収率７９％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；試薬：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル（４－（３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（９８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６４ｍｇ、収率７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．６０（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．１５－３．４６（ｍ，７Ｈ），２．７２－２．６５（ｍ，３Ｈ），２．４０－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．０４（ｍ，４Ｈ）。

実施例４９３：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、（３Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６６－４．５３（ｍ，１Ｈ），３．６８－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．５２－３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２６－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．６－２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２９－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。

実施例４９４：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体３６、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、３－（メチルスルホニル）プロパン酸（２９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４６ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（９７ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６２ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６１９．７；ｍ／ｚ実測値、６２０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．９１（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．３０（ｍ，６Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．７８－２．６５（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．０６（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８９（ｍ，１Ｈ）。

実施例４９５：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８、８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、２－メトキシ酢酸（２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリメチルアミン（０．０８３ｍＬ。０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６７ｍｇ、収率９８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．２４－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．９８－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１５－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４９６：Ｎ－（１－アクリロイルアゼチジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノアゼチジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．５１－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０５－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．４３－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．０７（ｍ，１Ｈ），６．０２－５．９０（ｍ，１Ｈ），５．７４－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．８４－４．６９（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１５（ｍ，２Ｈ），４．０８－３．９１（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０４（ｍ，３Ｈ）。

実施例４９７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５９５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４－８．１８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．５０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２６－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．２６－２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例４９８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－ブロモアニリンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（３．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（３．６ｇ、１８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（２．３ｇ、１８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルと水の間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３．０ｍｇ、収率５８％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ジオキサン（７ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸（７５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（８５ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の混合物をＮ_２でスパージし、１２０℃で４時間撹拌した。反応物を冷却し、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５０ｍｇ、収率７９％）。

工程Ｄ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７０６）を使用して、標記化合物を調製した（５４ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５５９．６；ｍ／ｚ実測値、５６０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８１－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．５７－７．２２（ｍ，４Ｈ），６．８９－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．１５－５．９５（ｍ，２Ｈ），５．６９－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．１５－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．０２－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．２９（ｍ，１Ｈ）。

実施例４９９：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）の代わりに、５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６＝２：１）：δ ８．４２－８．３７（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０６－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０７（ｍ，１Ｈ），５．８７－５．７２（ｍ，１Ｈ），４．９８－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．１０（ｍ，２Ｈ），４．０４－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．４９（ｍ，２Ｈ），２．５１－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．０２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５００：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４９８の工程Ａ～Ｅで見られる手順を使用し、工程Ｃにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに、（３－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７３－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．６１－７．３８（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．１６－５．９８（ｍ，２Ｈ），５．６９－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７０（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法を使用し、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６０５）を使用し、続けて、Ｓ^＊アトロプ異性体を得るために、キラル分割法Ａに供して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ，１．３：１の回転異性体の混合物）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５－６．８７（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７１－５．７９（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．５８（ｍ，０．５Ｈ），４．２６－４．３５（ｍ，０．５Ｈ），４．１４－４．２２（ｍ，０．５Ｈ），３．８８－４．０７（ｍ，１．５Ｈ），３．１０－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．４４－２．５６（ｍ，２Ｈ），２．０１－２．２２（ｍ，６Ｈ），１．８２－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．６６（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３６）（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液と、（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸（３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０８５ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）とを反応させて、標記化合物を調製した。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７７ｍｇ、収率９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９－８．３６（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．６０－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．４６（ｍ，２Ｈ），３．４４－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，６Ｈ），２．３７－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１８－２．０６（ｍ，４Ｈ）。

実施例５０３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）（８５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－ヒドロキシブタ－２－エン酸（中間体１３）（３５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（６６ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。次に、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（５６ｍｇ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６９－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．３５－３．８３（ｍ，５Ｈ），３．２７－３．０９（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１６－１．９８（ｍ，４Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物：５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５７）（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（０．７７ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過して、標記化合物を淡黄色の固体として得た（１．６ｇ、収率７３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１．０ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（４００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、ｏ－トリルボロン酸（１０５ｍｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（２９ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（１４８ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製した。固体をＭｅＯＨ（４ｍＬ）及びＨＣｌ（４ｍＬ）に溶解し、得られた混合物５０℃に加熱し、３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として、標記化合物を得た（３２０ｍｇ、収率９５％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で調製して、標記化合物を得た（８０ｍｇ、収率４８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３７．６；ｍ／ｚ実測値、５３８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２７－７．１８（ｍ，４Ｈ），６．７８２－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１１（ｍ，２Ｈ），５．７６－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．１９－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４７（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

工程Ａ：２－クロロ－４－（（［２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）ニコチノニトリル。１０ｍＬ～２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（３００．１ｍｇ、１．１３５ｍｍｏｌ）、２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）アニリン（２１６．９ｍｇ、１．１３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（５．１ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（１８．３ｍｇ、０．０３４０ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（５１８ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を続けて充填した。バイアルを封止し、アルゴンで３回排気及び再充填した後、ジオキサン（２．２ｍＬ）を添加した。バイアルを、アルゴンで１回排気及び再充填した。懸濁液をアルゴンインレットニードルの下で５０℃の油浴中で５分間加熱し、次にインレットニードルを取り外し、封止したバイアルを１５０℃の油浴中で３０分間加熱した。この粗生成物を、次の反応で直接使用した。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート。１０～２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、（Ｒ）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピペリジン（５．０２ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を充填した。バイアルを封止し、アルゴンで排気及び再充填した（３回）。シリンジを介してメチル２－メルカプトアセテート（６．７２ｍＬ、７５．１ｍｍｏｌ）を一度に添加し、油浴中、１５０℃で加熱した。１時間３５分後、混合物を室温に冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（５．５４ｍｇ、収率８０．６％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。２－クロロ－４－（（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）ニコチノニトリル（３７２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を含む封止管に、ジオキサン中のｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレートの０．５Ｍ溶液を添加した。懸濁液を、１５０℃の油浴中、封止管中で１５分間加熱した。混合物を室温まで冷却し、反応混合物を次の反応で直接使用した。

工程Ｄ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ジオキサン中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレートに、ＣＤＩ（０．７４５ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応管を封止し、容器をアルゴンで２回排気及び再充填した。混合物をアルゴンインレットニードルの下で５０℃の油浴中で５分間加熱し、次にアルゴンインレットニードルを取り外し、混合物を１５０℃で１０分間加熱した。混合物を室温まで冷却した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（２×５０ｍＬ）、合わせた有機抽出物を１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄し、続けて飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄褐色の固体として得た（４５２．４ｍｇ、収率６７．３７％）。

工程Ｅ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｉと同様の条件を使用して、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１３）を使用して、標記化合物を調製した。得られた生成物をキラルＳＦＣ（固定相：Ｗｈｅｌｋ Ｏ１（Ｓ，Ｓ）５μｍ ２５０×２１．１ｍｍ、移動相：６０％ ＣＯ_２、４０％ ＭｅＯＨ）を使用して精製して^＊Ｓアトロプ異性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４５．５；ｍ／ｚ実測値、５４５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１７．１８Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝９．６０Ｈｚ，１Ｈ），４．４２－４．５５（ｍ，０．５Ｈ），４．１７－４．２８（ｍ，０．５Ｈ），３．９４－４．１２（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．８６（ｍ，１Ｈ），２．９２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．６０－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８９－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、６－フェノキシピリジン－３－アミン（１８２ｍｇ、０．０９８０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（２５６ｍｇ、０．９７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（４．７ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（１５．６ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（４４６ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（１．９５ｍＬ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、アルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介してｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（２．０ｍＬ、０．４９Ｍ、０．９８ｍｍｏｌ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（６２８ｍｇ、３．８７ｍｍｏｌ）で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。次に、反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍのクエン酸／生理食塩水（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を橙黄色の泡状物として得た（３２８ｍｇ、収率５７．７％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（３２４ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）の溶液を９：１：０．０５のＭｅＯＨ／ＣＨ_３ＣＮ／ＴＦＡ（１ｍＬ）に溶解し、Ｃ１８ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を明黄色の粉末として得た（３０２ｍｇ、収率９４．３％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で標記化合物を調製した（８０ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１３（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝２３．１，１０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６０－４．４９（ｍ，０．５Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，０．５Ｈ），４．０２－３．８６（ｍ，１．５Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝１０．６，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｑ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３’－クロロ－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ジオキサン（７ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（実施例５０４、工程Ａ）（１７０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、（３－クロロフェニル）ボロン酸（７０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（８０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の溶液をＮ_２でスパージし、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１４０ｍｇ、収率７８％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１４０ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１５ｍＬ）の溶液を室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１３０ｍｇ、収率８７％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で調製して、４３ｍｇを得た（収率２４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５５８．１；ｍ／ｚ実測値、５５８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．００（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．７９－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．３７（ｍ，３Ｈ），６．８８－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．１４－５．９５（ｍ，２Ｈ），５．６９－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７０（ｍ，１Ｈ），３．１５－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．６０（ｍ，１Ｈ），１．９９－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５０８：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－メトキシ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０７ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．５８－６．４６（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．０２－５．９１（ｍ，１Ｈ），５．６９－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．７２（ｍ，３Ｈ），３．７０－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４１（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３０（ｍ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。

実施例５０９：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）（３００ｍｇ、０．６０１ｍｍｏｌ）、２－シアノ酢酸（１０２ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２９７ｍｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１５５ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２２５ｍｇ、収率６６．２％）。

工程Ｂ：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、３－メチルオキセタン－３－カルバルデヒド（４５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１ｍＬ）、ジオキサン（５ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（０．３ｇ）の溶液を、Ｎ_２下、１００℃で１時間で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（９１ｍｇ、収率９３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６４８．７；ｍ／ｚ実測値、６４９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．０２－４．８８（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．１９（ｍ，４Ｈ），４．０６－３．５９（ｍ，３Ｈ），３．５７－３．３２（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９９－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，４Ｈ）。

実施例５１０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４９８の工程Ａ～Ｅで見られる手順を使用し、工程Ｃにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに、２－（２－クロロフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５５８．１；ｍ／ｚ実測値、５５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．３５（ｍ，５Ｈ），６．８８－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．１３－５．９９（ｍ，２Ｈ），５．７０－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．１０－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．００－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）（９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸（中間体１２）（７２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（７０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（１０１ｍｇ、収率８２％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（１０１ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）の溶液を室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６７ｍｇ、収率９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６（ｓ，１Ｈ），８．３０－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．７５－６．５７（ｍ，２Ｈ），５．９８－５．９３（ｍ，１Ｈ），４．１５－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．６３－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．１３－３．００（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．３９（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、２－フェニルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２７（ｓ，１Ｈ），８．９２－８．８３（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１８－８．０４（ｍ，４Ｈ），７．５３－７．４２（ｍ，４Ｈ），６．８４－６．６６（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．５９（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３４（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５００ｍＬ）中の４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６０、６０．０ｇ、１４８ｍｍｏｌ）の溶液を含む丸底フラスコを、ＨＡＴＵ（７３．９ｇ、１９３ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（５９．９ｇ、５９３ｍｍｏｌ）で処理した。すべての固体が溶解するまで、混合物を室温で３０分間撹拌した。１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）（３５．０ｇ、２３３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）中の懸濁液として添加した。この反応混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を水（６００ｍＬ）で処理し、得られた沈殿物を濾過により回収し、真空下で乾燥した後、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ＝１／１３／２６）、標記化合物を明黄色の固体として得た（４０．０ｇ、５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．１６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １０．２４（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７－８．４１（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７５（ｍ，１Ｈ），３．１７－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．００－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３７（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１４：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－プロパ－２－エン酸（中間体１７）（５５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（７７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を室温で１時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６３ｍｇ、収率９８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．５１－６．４５（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．９５（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．８０（ｍ，３Ｈ），３．１２－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４４（ｍ，１Ｈ），１．１７－１．０７（ｍ，２Ｈ），０．９８－０．８７（ｍ，１Ｈ），０．８７－０．７５（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，４’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例４９８の工程Ａ～Ｅで見られる手順を使用し、工程Ｃにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに、（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５５９．６；ｍ／ｚ実測値、５６０．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：ｄ１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．０１（ｍ，２Ｈ），５．６８－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．１８－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．２９（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。標記化合物を得るために、実施例５０６の工程Ａで見られる手順を使用して、６－フェノキシピリジン－３－アミンの代わりに３－ベンジルアニリンを使用して、標記化合物を調製した（１２２ｍｇ）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１．０ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１１９．８ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ、２．５５ｍＬ）で処理し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄肌色の粉末として得た（１１４ｍｇ、収率９８．０％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程１と同様の方法で、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３７．６；ｍ／ｚ実測値、５３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，１．２：１の回転異性体の混合物）：δ １０．１７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．３７（ｍ，６Ｈ），７．１７－７．２４（ｍ，１Ｈ），６．７３－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．１７Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．５５（ｍ，０．５Ｈ），４．１５－４．２９（ｍ，０．５Ｈ），３．９５－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．７２－３．８８（ｍ，１Ｈ），２．９１－３．１７（ｍ，１Ｈ），２．５９－２．８３（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．３４－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４９８の工程Ａ～Ｅで見られる手順を使用し、工程Ｃにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに、ｍ－トリルボロン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３７．６；ｍ／ｚ実測値、５３８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），６．８３－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１１（ｍ，２Ｈ），５．７６－５．６４ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例５１８：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６２－６．４６（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９５（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．４５（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．３９（ｍ，４Ｈ），２．２６－１．９３（ｍ，５Ｈ）。

実施例５１９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－シクロヘキシルアニリン。ジオキサン（５０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（５ｍＬ）中の１－ブロモ－３－ニトロ－ベンゼン（２．５０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、シクロヘキセ－１－ニルボロン酸（１．５６ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（５０５ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（２．６２ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として中間体を得た。この中間体（ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中）に、室温でＰｄ／Ｃ（１．０ｇ）を添加した。混合物をＨ_２でフラッシュし（２回）、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮乾固させて、標記化合物を得（１．６ｇ、収率７４％）、これを更に精製することなく使用した。

工程Ｂ：メチル５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。ジオキサン（１００ｍＬ）中の２－クロロ－４－ヨード－ピリジン－３－カルボニトリル（１．６０ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、３－シクロヘキシルアニリン（１．０６、６．０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（１３４ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）、ＤＰＥｐｈｏｓ（６４６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（３．９３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）の溶液をＮ_２下で終夜加熱還流した。メチル２－スルファニルアセテート（０．９５５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で終夜撹拌した。ＣＤＩ（２．９２ｍｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を淡黄色の固体として得た（９００ｍｇ、収率３６．５％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｅ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいてメチル５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２９．７；ｍ／ｚ実測値、５３０．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．０９（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７４－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２５－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．１９－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６２－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７８（ｍ，５Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．３４（ｍ，５Ｈ），１．３０－１．２０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５２０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５１１と同様にして、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）の代わりに、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎー（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体３６）を使用して、標記化合物を調製して白色の固体を得た６７ｍｇ、収率７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．６６－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．４６（ｍ，７Ｈ），２．４０－２．０５（ｍ，５Ｈ）。

実施例５２１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４９８の工程Ａ～Ｅで見られる手順を使用し、工程Ｃにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに、ｐ－トリルボロン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３７．６；ｍ／ｚ実測値、５３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．８３－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１１（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．００－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例５２２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体３６、１００ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４ヒドロキシブタ－２－エン酸（中間体１３、２９ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４６ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（９７ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（５５ｍｇ、収率４９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．５５－６．３７（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２０（ｍ，２Ｈ），４．００－３．４６（ｍ，４Ｈ），２．４０－２．２０

実施例５２３：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート（中間体２４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．３６－８．２４（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６１－６．５１（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．０９（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．９２（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．６２（ｍ，１Ｈ），５．４９－５．３７（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．９４－３．３９（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。

実施例５２４：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－（メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（２Ｓ）－２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］プロパン酸（９８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１８２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液を無水ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、室温で撹拌した。１０分後、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、白色の固体を得た。固体を６．０ＮのＨＣｌ／ＭｅＯＨで希釈し、次に濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（１２５ｍｇ、収率４８．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１１－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．０５（ｍ，２Ｈ），４．０３－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．２５－２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６５－２．５３（ｍ，３Ｈ），２．１４－２．０７（ｍ，３Ｈ），２．０４－１．６５（ｍ，３Ｈ），１．６４－１．３８（ｍ，４Ｈ）。

実施例５２５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（２，２－ジフルオロ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。Ｂｉｏｔａｇｅバイアルに、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１．０３ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）、２，２－ジフルオロ－５－アミノベンゾジオキソール（７１０ｍｇ、３．９０ｍｍｏｌ）、ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（６４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１７ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１．７７７ｇ、５．４５３ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（７．８ｍＬ）を添加し、Ｎ_２流で３０分間パージしながら室温で撹拌した後、それを１１０℃で１．５時間加熱ブロックに載置した。次に、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（６．０ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ_２で１５分間パージした後、９０℃で１．５時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトで濾過し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の油状物として得た（１．７１５ｇ、収率８０．４３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。４０ｍＬのバイアルに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１．５ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（５．５ｍＬ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１．３４ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）、ＣＤＩ（８８８ｍｇ、５．４８ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で１．５時間撹拌した。１．５時間後、更にＣＤＩ（８８８ｍｇ、５．４８ｍｍｏｌ）を添加し、更に５０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ及びＨ_２Ｏ／生理食塩水で希釈し、有機層を回収し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の油状物として得た（１．５８７ｇ、収率８９．１％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。４０ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（５６２ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（１．９６ｍＬ）、及びＴＦＡ（０．３８ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５分間撹拌した後、ＤＣＥ（１．９６ｍＬ）を添加し、４０℃で２０分間加熱した。更に５当量のＴＦＡ（０．３８ｍＬ）を添加し、５０℃で２０分間加熱した。反応を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液でクエンチし、ＤＣＭで希釈し、有機層を回収した。ＥｔＯＡｃを水相に添加し、有機相を回収した。水相をＥｔＯＡｃ中の５％ ＭｅＯＨで再び抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の泡状物として得た（６．６０ｍｇ）。

工程Ｄ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程１と同様の方法で、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５２７．５；ｍ／ｚ実測値、５２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１７（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．５１（ｍ，０．５Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，０．５Ｈ），４．２２－４．１５（ｍ，０．５Ｈ），４．０４－３．９２（ｍ，１．５Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９６－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例５２６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、４－フェニルピリジン－２－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７５－８．６６（ｍ，１Ｈ），８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．９６－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．７８（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，３Ｈ），６．８４－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１２（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．３５－３．８６（ｍ，３Ｈ），３．２１－３．０９（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１３－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例５２７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５０６と同様のものを使用し、工程Ａにおいて、６－フェノキシピリジン－３－アミンの代わりに３－フェノキシアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０９－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．７２－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．６５－５．７３（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．５２（ｍ，０．５Ｈ），４．１７－４．２７（ｍ，０．５Ｈ），３．９４－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．０４－３．１５（ｍ，０．５Ｈ），２．９２－３．０４（ｍ，０．５Ｈ），２．７１－２．８４（ｍ，０．５Ｈ），２．６０－２．７０（ｍ，０．５Ｈ），１．８８－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５２８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－フェノキシピラジン－２－アミン。ジオキサン中のフェノール（１．７５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）、５－ブロモピラジン－２－アミン（３．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（７．８５ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３３０ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン（１８０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）の混合物をＮ_２でスパージし、Ｎ_２下で１１５℃に２時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２．０ｇ、収率６２％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、５－フェノキシピラジン－２－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５１－８．４４（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．８６－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．３９－６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１１（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８５（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５２９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｅ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて３－イソプロピルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８９．６；ｍ／ｚ実測値、４９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．８３－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．１８－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．１２－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５１（ｍ，１Ｈ）１．３１－１．２６（ｍ，６Ｈ）。

実施例５３０：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおけるｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。６ＭのＨＣｌ（１５ｍＬ、ＭｅＯＨ中）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１００ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）の溶液を濃縮乾固させて、黄色の固体を得た。残渣をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、トリエチルアミン（８４ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を添加し、続けて塩化エテンスルホニル（２１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１時間撹拌した後、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白黄色の固体として得た（５４ｍｇ、収率５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓ_２の質量計算値、５８９．７；ｍ／ｚ実測値、５９０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．７４－６．５７（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１３－６．０２（ｍ，２Ｈ），４．１４－４．００（ｍ，１Ｈ），３．８３－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．４７（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３１：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（中間体４６）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０９．６；ｍ／ｚ実測値、５１０．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．４９－７．３０（ｍ，４Ｈ），６．６８－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２１（ｍ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．００－３．４５（ｍ，４Ｈ），２．３７－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１７－１．９７（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３２：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホアミド）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５２０）（１５７ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（３１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５分間撹拌した。混合物をＤＣＭと水との間に分散させ、有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を得た（１３７ｍｇ、収率７６．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６６０．８；ｍ／ｚ実測値、６６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１７（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１３－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．６４－６．５５（ｍ，２Ｈ），６．００－５．９１（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．７１（ｍ，３Ｈ），３．１１－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．７６－２．５８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－プロピルフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて３－プロピルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８９．６；ｍ／ｚ実測値、４９１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９－８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８４－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６３（ｍ，３Ｈ），１．６２－１．５３（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例５３４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒、２－クロロ－４－ヨード－ピリジン－３－カルボニトリル（１．１５２ｇ、４．３５６ｍｍｏｌ）及び３－シクロブチルアニリン（６３６ｍｇ、４．３２ｍｍｏｌ）を含むマイクロ波バイアルに、ＤＰＥｐｈｏｓ（１２６ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（４０．６ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）及びＣｓ_２ＣＯ_３（２．２２ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）を添加した。ジオキサン（１０ｍＬ）をシリンジを介して反応混合物に添加し、真空下で１分間脱気し、次に窒素に通気した。得られた混合物を１３０℃で６０分間加熱した。反応物を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（１．５ｇ、０．４１１ｍｍｏｌ）（ジオキサン溶液（６ｍＬ）として）で処理し、排気した後に窒素でフラッシュした。次に、この反応物を１３０℃で１時間撹拌した後、固体ＣＤＩ（２．１９ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）で一度に処理し、再封止し、９０℃で３０分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で希釈し、有機相を回収した。水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（１．４９ｍｇ、収率６２．３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１１ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１．１６３ｍｇ、２．１２４ｍｍｏｌ）の溶液を４ＭのＨＣｌ－ジオキサン（１１ｍＬ）で処理した。反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。Ｅｔ_２Ｏ（２０ｍＬ）を添加し、形成された黄色の沈殿物を濾過により単離し、真空下で終夜乾燥させて、標記化合物（８５８．５ｍｇ、収率７７．６８％）を得た。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程１と同様の方法で、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８０－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．７１－３．６２（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３５：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－トリジュウテリオメチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）（１００ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）及びジジュウテリオホルムアルデヒド（１．１ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液を室温で３時間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（４９ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮乾固し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６５ｍｇ、収率９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｄ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１６．６；ｍ／ｚ実測値、５１７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに２－メチル－４－フェノキシ－アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，３Ｈ），６．８７－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１５（ｍ，２Ｈ），５．８０－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．５１（ｍ，３Ｈ）。

実施例５３７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５２６で見られる工程Ａを使用し、４－フェニルピリジン－２－アミンの代わりに５－フェニルピリジン－３－アミンを使用し、実施例１の方法１、工程Ｅ～Ｉを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．０５－８．９２（ｍ，１Ｈ），８．７０－８．５４（ｍ，１Ｈ），８．４０－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．２８－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．４１（ｍ，３Ｈ），６．８３－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２９－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１５（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．３１－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８１（ｍ，１Ｈ），１７６－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、３－（３－ピリジル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８７（ｓ，１Ｈ），８．６１－８．４７（ｍ，１Ｈ），８．３７－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．２２－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．９５－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．６０－７．４６（ｍ，２Ｈ），６．８９－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１２（ｍ，２Ｈ），５．８２－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．１３－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５３９：（Ｒ）－Ｎ－（１－（エチルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３０で見られる手順における工程Ａ～Ｂを使用し、工程Ｂにおいてエタンスルホニルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓ_２の質量計算値、５９１．７；ｍ／ｚ実測値、５９２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８９（ｍ，１Ｈ），５．９５－５．９１（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．５４－３．４７（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７８－２．７１（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例５４０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５７）（１．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（０．７７ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１．４６ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過して、標記化合物を淡黄色の固体として得た（１．６ｇ、収率７３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（４００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、トリメチル（２－ピリジル）シラン（１８６ｍｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（４０ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）の溶液を、１１０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体として中間体を得た。固体をＭｅＯＨ（４ｍＬ）及び飽和ＨＣｌ水溶液（４ｍＬ）に溶解し、得られた混合物を５０℃で３０分間加熱した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（２４０ｍｇ、収率７３％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－（ピリジン－２－イル）－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６１－８．５４（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９１－７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．０９（ｍ，２Ｈ），５．７６－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．９７－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．１７－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．０８－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例５４１：（Ｒ，Ｅ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例７５と同様の方法を使用し、（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸及び（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５８１）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１ＣｌＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３１．１；ｍ／ｚ実測値、６３１．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０９－６．８９（ｍ，２Ｈ），６．９２－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７７－６．６０（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１８（ｍ，１Ｈ），４．５４－３．８６（ｍ，３Ｈ），３．７８－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６０（ｍ，６Ｈ），２．１５－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例５４２：（Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）（９０ｍｇ、０．１８）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）、及びアセトン（３ｍＬ）の溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を終夜室温に維持した後、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７５ｍｇ、収率７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４０－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．５４－３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３６－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．７９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．３９－１．３１（ｍ，６Ｈ）。

実施例５４３：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－フルオロ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート。（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレート（１１．８５ｍＬ、１．１８５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．６２２ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）の溶液に、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０）（０．５００ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、３０分間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ_３で反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４８０ｍｇ、収率６９％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－フルオロ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート（４００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（１１ｍＬ）を室温で滴下し、室温で更に３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（３００ｍｇ、収率９０％）。

工程Ｃ：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２２ＦＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６３（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２２－７．０６（ｍ，５Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｔｄ，Ｊ＝８．３，４．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３４－５．２２（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｄｔ，Ｊ＝１．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｄｔ，Ｊ＝１０．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－３．６９（ｍ，４Ｈ）。

実施例５４４：（Ｓ）－１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）カルバモイル）ピロリジン－１－カルボキシレート。無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（３Ｓ）－１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルピロリジン－３－カルボン酸（３３．３ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７３．６ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（３９ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌し、次に２－アミノ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（中間体５６）（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４２ｍｇ、収率５６％）。

工程Ｂ：（Ｓ）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１２ｍＬ）中の６ＭのＨＣｌ中の（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）カルバモイル）ピロリジン－１－カルボキシレート（４２ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）の溶液を濃縮乾固して、標記化合物を黄色の固体として得（３５ｍｇ、収率１００％）、それを更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｃ：（Ｓ）－１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程１と同様の方法で、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１７－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２３（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．８８（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６８（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．７８－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５８－３．４９（ｍ，０．５Ｈ），３．２５－３．１７（ｍ，０．５Ｈ），２．３８－２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例５４５：（Ｒ）－１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５４４で見られる手順の工程Ａ～Ｃを使用し、工程Ａにおいて、（３Ｓ）－１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルピロリジン－３－カルボン酸の代わりに（３Ｒ）－１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルピロリジン－３－カルボン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．２０（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．８７（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６８（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７９－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５９－３．４８（ｍ，０．５Ｈ），３．２７－３．１８（ｍ，０．５Ｈ），２．３７－２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

実施例５４６：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

マイクロ波バイアルに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）（１５０ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）、サルコシン（４１．３ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４ｍＬ）、及びＨＡＴＵ（３５２ｍｇ、０．９２７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をマイクロ波中、１００℃で５分間加熱した。反応物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（１２５ｍｇ、収率７２．７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１５（ｄｄ，Ｊ＝２９．９，５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２４－６．９６（ｍ，７Ｈ），５．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．３，５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｓ，３Ｈ），３．７５－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．４５（ｍ，２Ｈ），３．４４－３．１９（ｍ，４Ｈ），１．８９（ｐ，Ｊ＝６．３，５．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．５９（ｍ，２Ｈ）。

実施例５４７：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－３－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）（１００ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）－３－ヒドロキシ－２－メチル－プロパン酸（３５．０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０６ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．０５２ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィを使用して精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４０ｍｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８５．７；ｍ／ｚ実測値、５８６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３９－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２４－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．７９－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．１７－２．９６（ｍ，２Ｈ），２．９５－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．１１－０．９９（ｍ，３Ｈ）。

実施例５４８：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－メトキシ－シクロペンタンカルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６７（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．１，７．９，３．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２１－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．４１－６．３０（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．００－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６７－３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝３２．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例５４９：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－フルオロブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ，Ｚ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－フルオロ－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－フルオロ－ブタ－２－エン酸（中間体５２）（１０５ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１８２ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２０２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した後、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（１２４ｍｇ、収率２４．０％）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－フルオロブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の６ＮのＨＣｌ中の（Ｒ，Ｚ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－フルオロ－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（１２４ｍｇ、０．０９７３ｍｍｏｌ）の溶液を、５０℃で濃縮乾固させて、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（２５ｍｇ、収率９８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９ＦＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６００．７；ｍ／ｚ実測値、６０１．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．０７－５．９３（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．３５－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．６５－３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２７－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例５５０：（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－クロロブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の方法を使用し、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用し、（Ｚ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－２－クロロ－ブタ－２－エン酸（中間体５３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９ＣｌＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１７．１；ｍ／ｚ実測値、６１７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．３６－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３１－３．７０（ｍ，５Ｈ），３．０９－２．７８（ｍ，２Ｈ），２．１９－２．０４（ｍ，４Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５７（ｍ，１Ｈ）。

実施例５５１：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（中間体４６）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６９．５６；ｍ／ｚ実測値、４７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチル－（２－（３－（５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）（メチル）カルバメート。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸（中間体２１）（０．１８９ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．３８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２０２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（０．４７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。反応物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（０．５７７ｇ、収率９０．０％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（２－（３－（５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）（メチル）カルバメート（０．２５６ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）の溶液に、飽和ＨＣｌ水溶液（１．５ｍＬ）を添加した。混合物を濃縮乾固させ、残渣をＤＣＭとＮＨ_３ １０％水溶液との間に分散させた。有機層を回収し、分取ＴＬＣで精製して、標記化合物を得た（８６ｍｇ、収率３９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．９５－８．６０（ｂｒ，１Ｈ），８．３６－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．２７－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６２（ｍ，３Ｈ），７．４８－７．３４（ｍ，４Ｈ），６．１１－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．４６－３．９４（ｍ，３Ｈ），３．９２－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．２０－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８７－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３５（ｍ，１Ｈ）。

実施例５５２：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（中間体４６）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６９．５６；ｍ／ｚ実測値、４７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１８８ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（２ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（３３９ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。混合物にＤＣＭ（５０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）、及び水（３０ｍＬ）を添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、ＴＬＣ（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＝１／２０）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（６９ｍｇ、収率３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８３．６；ｍ／ｚ実測値、４８４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９－８．２３（ｍ，１Ｈ），８．０８－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８４－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４９－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），６．０７－５．９９（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｂｒ，１Ｈ），２．８６－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３９－１．２８（ｍ，１Ｈ）。

実施例５５３：（Ｒ）－５－（３’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ジオキサン（１０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（実施例５４０、工程Ａ）（４００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、ｍ－トリルボロン酸（１０５ｍｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（２９ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（１４８ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製した。固体をＭｅＯＨ（４ｍＬ）及び飽和ＨＣｌ水溶液（４ｍＬ）に溶解し、混合物を５０℃まで加熱し、３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（２８０ｍｇ、収率８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８３．６；ｍ／ｚ実測値、４８４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６６（ｍ，２Ｈ）。

実施例５５４：（Ｒ）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５５３、工程Ｂで見られる手順を使用し、ｍ－トリルボロン酸の代わりにｏ－トリルボロン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８３．６；ｍ／ｚ実測値、４８４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，４Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１６－４．０４（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．２１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．００（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６９（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６３（ｍ，２Ｈ）。

実施例５５５：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の方法を使用し、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体３６）及び（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブタ－２－エン酸（中間体７２）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_６Ｓの質量計算値、６８０．８；ｍ／ｚ実測値、６８１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２０－６．９３（ｍ，５Ｈ），６．８７－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．６２－６．４５（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．０７（ｍ，２Ｈ），４．００－３．７１（ｍ，４Ｈ），３．６２－３．４１（ｍ，６Ｈ），３．１４－３．０１（ｍ，２Ｈ），３．０１－２．８８（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．０１（ｍ，５Ｈ）。

実施例５５６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－メチル－２－ニトロトルエンの代わりに２－クロロ－５－ニトロ－ピリミジンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７１（ｓ，２Ｈ），８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．８３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．３８－６．３２（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１２（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．３５－３．８６（ｍ，３Ｈ），３．１８－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例５５７：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３の工程Ａ～Ｄのとおりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５３５．６；ｍ／ｚ実測値、５３６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０３－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．０１（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．６０－３．８１（ｍ，４Ｈ），３．２５－３．１５（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．１９－１．８３（ｍ，５Ｈ），１．３９－１．２９（ｍ，６Ｈ）。

実施例５５８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに２－クロロ－１－フルオロ－４－ニトロ－ベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２２ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６０．０；ｍ／ｚ実測値、５６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．６７－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．２０（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．４７（ｍ，４Ｈ），２．３８－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１９－２．０１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５５９：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－フェニルピリジン－４－アミン。トルエン（８００ｍＬ）中の２－クロロピリジン－４－アミン（６４．０ｇ、４９８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、フェニルボロン酸（７２．９ｇ、５９７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（２８．８ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）Ｎａ_２ＣＯ_３（１０５．５ｇ、９９５．６ｍｍｏｌ）、及び水（５００ｍＬ）を添加し、１００℃で１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を白色の固体として得た（６０ｇ、収率７１％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、２－フェニルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例７５と同様の方法で、（Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及び（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリル酸（中間体１７）を３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５８９．７；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８８－８．８４（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．０６－８．００（ｍ，３Ｈ），７．５３－７．４１（ｍ，４Ｈ），６．５８－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．３５－６．２９（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．２２－２．９１（ｍ，２Ｈ），２．１２－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．９２（ｍ，１Ｈ），０．９２－０．８０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５６０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりにメタンスルホン酸シクロヘキシル及び３－ニトロフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４５．７；ｍ／ｚ実測値、５４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．１１－６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７７－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．２８（ｍ，２Ｈ），４．２３－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．９４（ｍ，３Ｈ），１．８９－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．２６（ｍ，３Ｈ）。

実施例５６１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３、工程Ａ～Ｄと同様に、工程Ａにおいて、３－メチル－４－ニトロフェノール及び５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに３－ニトロフェノール及び２－ヨードプロパンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．４４－８．３３（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９０－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１５（ｍ，２Ｈ），５．８４－５．７２（ｍ，１Ｈ），４．９４－４．８４（ｍ，１Ｈ），４．３８－３．９３（ｍ，３Ｈ），３．２６－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．１４－１．９１（ｍ，４Ｈ），１．９０－１．７５（ｍ，６Ｈ），１．７１－１．６４（ｍ，２Ｈ）。

実施例５６２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程（Ａ）：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例３３、工程Ａ～Ｄと同様に、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例７５と同様の方法を使用して、（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１，３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及び（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６２．７；ｍ／ｚ実測値、５６３．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．８６（ｍ，２Ｈ），６．８３－６．５８（ｍ，２Ｈ），６．０８－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．５３（ｍ，２Ｈ），４．０９－３．４４（ｍ，６Ｈ），２．８０－２．６６（ｍ，６Ｈ），２．４２－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０４（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２４（ｍ，６Ｈ）。

実施例５６３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２’－トリフルオロメチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５７）（３．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（３．６ｇ、１８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（２．３ｇ、１８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルと水の間で分画した。有機層を分離し、生理食塩水で振とうし、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３．０ｍｇ、収率５８％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－（２’－（トリフルオロメチル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ジオキサン（７ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（１ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）、［２－（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（９０．０ｍｇ、０．４７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２（３０．０ｍｇ、０．０３６７ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（８５ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液をＮ_２でスパージし、１２０℃で４時間撹拌した。反応物を冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１５０ｍｇ、収率７５％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（２’－（トリフルオロメチル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。飽和ＨＣｌ水溶液（２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－（２’－（トリフルオロメチル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で約２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（１１０ｍｇ、収率８７％）、それを精製することなく次の工程を実行した。

工程Ｄ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２’－トリフルオロメチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で標記化合物を調製した（６７ｍｇ、収率５５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２４Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５９１．６；ｍ／ｚ実測値、５９２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１１（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－７．９９（ｍ，１Ｈ），７８５－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．３４（ｍ，４Ｈ），６．８６－６．６５（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．１５－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．５６（ｍ，１Ｈ），２．００－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．３１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５６４：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－３－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）－３－ヒドロキシ－２－メチルプロパン酸（３５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０６ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５２１ｍＬ、０．３４７ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（２０ｍｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８５．７；ｍ／ｚ実測値、５８６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．１７（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．７８－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４５（ｍ，１Ｈ），３．１９－３．０２（ｍ，２Ｈ），２．９１－２．７８（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０２（ｍ，３Ｈ）。

実施例５６５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－イソプロポキシアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０５．６；ｍ／ｚ実測値、５０６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３－１０．０６（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９－８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－８．００（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０６－６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７４－５．６５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．６３（ｍ，１Ｈ），１．９９－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．４９－１．３６（ｍ，１Ｈ），１．３１－１．２６（ｍ，６Ｈ）。

実施例５６６：（Ｒ）－５－（３－アセチルフェニル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに１－（３－アミノフェニル）エタノンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８９．６；ｍ／ｚ実測値、４９０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１－１０．１２（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７－８．０４（ｍ，３Ｈ），７．８２－７．７２（ｍ，２Ｈ），６．８９－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．０８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０６－５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２－５．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．７４（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．６４－２．５７（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３７（ｍ，１Ｈ）。

実施例５６７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに２－フェニルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１０．６；ｍ／ｚ実測値、５１１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８７－８．８０（ｍ，１Ｈ），８．２８－８．２２（ｍ，１Ｈ），８．０５－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，４Ｈ），６．６６－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２２（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，２．９Ｈｚ，２Ｈ），５．７６－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．４８（ｍ，４Ｈ），２．３８－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０３（ｍ，１Ｈ）。

実施例５６８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－トリフルオロメトキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシ－ベンゼンの代わりに、１－ニトロ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３１．５；ｍ／ｚ実測値、５３２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４４（ｍ，３Ｈ），６．８７－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１２－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５６９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、３－シクロプロピルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８７．６；ｍ／ｚ実測値、４８８．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８４－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１０－２．０３（ｍ，１Ｈ），２．０２－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｓ，１Ｈ），１．０５－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．７９－０．７０（ｍ，２Ｈ）

：（Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（中間体４６）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４５５．５３；ｍ／ｚ実測値、４５６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．５９（ｍ，４Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６３－４．５．３（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．４８－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２７－２．１３（ｍ，１Ｈ）。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸（３４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１００ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１１１ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した後、（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（７８ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５６６．７；ｍ／ｚ実測値、５６７．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２８－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６１（ｍ，３Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．５８－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．１０（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．００－３．４５（ｍ，４Ｈ），３．４１－３．３２（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．００（ｍ，１Ｈ）。

実施例５７１：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（２Ｒ）－１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］－３－メトキシ－２－メチル－プロパンー１－オン（中間体５０）を使用して、標記化合物を調製し、黄色の固体として、標記化合物を得た（７０ｍｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５９９．７；ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．４１（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１８（ｍ，３Ｈ），３．１６－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７３－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．３５（ｍ，１Ｈ），１．０６－０．９１（ｍ，３Ｈ）

実施例５７２：（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の方法を使用し、（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５８１）を使用し、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９ＣｌＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０５．１；ｍ／ｚ実測値、６０６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．２７－６．１６（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．０６（ｍ，２Ｈ），４．０３－３．５６（ｍ，２Ｈ），３．１５－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．７５（ｍ，７Ｈ），２．１１－１．４９（ｍ，４Ｈ）。

実施例５７３：（Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（中間体４６）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６９．５６；ｍ／ｚ実測値、４７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸（５２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１５２ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（８１ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１８８ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（１０１ｍｇ、収率４２．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５８０．７；ｍ／ｚ実測値、５８１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３６－８．０８（ｍ，３Ｈ），７．８２－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３４（ｍ，２Ｈ），６．５９－６．５１（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．４６－３．６８（ｍ，３Ｈ），３．０４－２．９９（ｍ，２Ｈ），２．９６－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１：Ｎ－（シス）－１－アクリロイル－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉで見られる手順を使用し、Ｎ－（シス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６５９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．０８（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３２－６．１７（ｍ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．８１－５．６７（ｍ，２Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），４．７４－４．６３（ｍ，２Ｈ），４．２８－３．９９（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，１Ｈ），２．０８－１．７９（ｍ，２Ｈ）。

実施例５７５：（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－（メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）酢酸（６１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２３ｍｇ、０．３２３ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１３６ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した。次に、（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５８１）（１５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、２時間撹拌した。混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を白色の固体として得た。固体を６ＭのＨＣｌ／ＭｅＯＨに溶解し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を明黄色の固体として得た（１０１ｍｇ、収率９９．４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７ＣｌＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９１．１；ｍ／ｚ実測値、５９１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２１－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，２Ｈ），６．２５－６．１５（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０２－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．５６（ｍ，１Ｈ），３．１７－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．５０（ｍ，３Ｈ）。

実施例５７６：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

マイクロ波バイアルに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）（２００ｍｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）、メトキシ酢酸（５７ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）及びＨＡＴＵ（４７０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をマイクロ波中、１００℃で５分間加熱した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄した。反応物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（２１０ｍｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｑ，Ｊ＝７．０，６．４Ｈｚ，３Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．２１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．０５（ｄｄ，Ｊ＝２４．２，５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），３．６６－３．５１（ｍ，５Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．５４（ｍ，４Ｈ）。

実施例５７７：（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに２－クロロ－１－フルオロ－４－ニトロ－ベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２０ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０６．０；ｍ／ｚ実測値、５０６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１８－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０３（ｍ，２Ｈ），６．０７－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．５６（ｍ，１Ｈ），３．４４－３．３６（ｍ，１Ｈ），３．３５－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．２２（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１４－２．０６（ｍ，１Ｈ）。

実施例５７８：４－オキソ－Ｎ－（６－オキソピペリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに５－アミノ－ピペリジン－２－オン塩酸塩を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９９．５；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．４１－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．０９（ｍ，１０Ｈ），６．２６－６．１５（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７３－３．７０（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４４－３．３５（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２５（ｍ，１Ｈ），２．５８－２．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例５７９：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５０６、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、４－フェノキシアニリン及び（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、オフホワイト色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２０ＦＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８９．５；ｍ／ｚ実測値、４９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．１８－６．１２（ｍ，１Ｈ），４．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．７，６．９，３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２８－３．０８（ｍ，６Ｈ），２．８９（ｄｔ，Ｊ＝１２．０，３．４Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例５８０：（Ｒ）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４９８の工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに、ｐ－トリルボロン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８３．６；ｍ／ｚ実測値、４８４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．６５（ｍ，２Ｈ）。

実施例５８１：（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈを使用する手順を使用し、工程Ａにおいて３－クロロ－４－フルオロニトロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２０．０；ｍ／ｚ実測値、５２０．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１１－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，２Ｈ），６．０２－５．９１（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．０６－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例５８２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５８１）（１５０ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び触媒量のＤＭＡＰの溶液に、無水酢酸（３５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（９６ｍｇ、収率５９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６２．０；ｍ／ｚ実測値、５６２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２２－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．００（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．１４－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），２．０８－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．４５（ｍ，３Ｈ）。

実施例５８３：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（３－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１、工程Ｃ～Ｈと同様の手順を使用し、工程Ｃにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－メチル－４－フェノキシ－アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３－８．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２８－７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．５１－６．４６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２３（ｍ，１Ｈ），３．５９－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０５－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．３７－２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．７２（ｍ，２Ｈ）。

実施例５８４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－メトキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－クロロ－４－メチルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２２ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９６．０；ｍ／ｚ実測値、４９６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．８３，１１．３７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０２，８．０８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ，１Ｈ），４．４３－４．５３（ｍ，０．５Ｈ），４．１７－４．２６（ｍ，０．５Ｈ），３．９４－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．８６（ｍ，１Ｈ），２．９１－３．１６（ｍ，１Ｈ），２．６０－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．３３－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例５８５：（Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、２－フェニルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．９０－８．７８（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．０９－８．０１（ｍ，３Ｈ），７．４９－７．３７（ｍ，４Ｈ），６．３０－６．１６（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例２：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－ヒドロキシ－５－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（実施例６１１）（２７００ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（７５ｍＬ）を室温で滴下した。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（２０００ｍｇ、収率８８．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）７．４６－７．３６（ｍ，５Ｈ），７．２３－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｔｔ，Ｊ＝１．８，４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｐ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５６－３．４６（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｄｄｔ，Ｊ＝１３．１，３．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．２，４．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．００（ｂｓ，１Ｈ），１．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３，１２．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例５８７：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（中間体４６）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４５５．５３；ｍ／ｚ実測値、４５６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．５９（ｍ，４Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６３－４．５．３（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．４８－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２７－２．１３（ｍ，１Ｈ）。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。メタノール（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１４０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７３ｍｇ、収率７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６９．６；ｍ／ｚ実測値、４７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６２（ｍ，４Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．５０（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．６０－２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３０－２．１５（ｍ，１Ｈ）。

実施例５８８：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－メトキシ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程ＨにおいてＨＣｌの代わりにＴＦＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣＬ_３）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，４Ｈ），７．９７－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．０４（ｍ，５Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例３：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉで見られる手順を使用し、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５８６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝３６．４，８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．２０－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄｔ，Ｊ＝２９．６，１４．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０７－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｓ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例５９０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

マイクロ波バイアルに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）（３００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシ－ブタ－２－エン酸（９５ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（７ｍＬ）及びＨＡＴＵ（７０５ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を添加し、マイクロ波中、１００℃で５分間加熱した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄した。反応物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（７０ｍｇ、収率２０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．２３－７．０６（ｍ，５Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，１Ｈ），４．０４－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，１Ｈ），３．２４（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，２Ｈ），１．９５（ｓ，１Ｈ），１．８３－１．７１（ｍ，２Ｈ）

実施例５９１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに２－シクロブチルピリジン－４－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０２．６；ｍ／ｚ実測値、５０３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７４－８．６８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４－８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３７（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８５－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．２３－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．４７－２．３３（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５９２：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０、２５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ＢｒＣＮ（６５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１４３ｍＬ、１．０３ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２５３ｍｇ、収率９６．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１０．６；ｍ／ｚ実測値、５１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．０７（ｍ，４Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝２９．２，６．５Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｄｄｑ，Ｊ＝１．９，８．０，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３６－３．２６（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．０４（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．９，７．４，３．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｄｄｄｔ，Ｊ＝３６．２，１３．８，９．４，３．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６２（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．９，９．０，３．９Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例５９３：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（８ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）（３００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でトリエチルアミン（０．３８９ｍＬ、２．８０ｍｍｏｌ）を添加し、続けて３－メトキシプロパノイルクロリド（７０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で１０分間撹拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（２９５ｇ、収率８３．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．７；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｑ，Ｊ＝１２．２，４．４，３．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．１９－６．１０（ｍ，２Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９０－３．５５（ｍ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｔｄ，Ｊ＝１８．１，１５．８，９．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｄｔ，Ｊ＝１４．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７０－２．５５（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｔｄｄ，Ｊ＝１３．４，１０．４，６．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例５９４：Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９２６）（３５０ｍｇ、０．７２１ｍｍｏｌ）、ＢｒＣＮ（９２ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３６０．５ｍｇ、収率９７．９６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１０．６；ｍ／ｚ実測値、５１１．１５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（ｄｄ，Ｊ＝６．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．０８（ｍ，７Ｈ），６．２０－６．１５（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｔｔ，Ｊ＝１．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．５５－３．４７（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｔｄ，Ｊ＝１２．８，２．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｔｄ，Ｊ＝１２．２，４．２Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例５９５：（Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－［（３－メチル－５－フェノキシ－２－ピリジル）アミノ］ピリジン－３－カルボニトリル。撹拌棒、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１２４３ｍｇ、４．７００ｍｍｏｌ）、及び３－メチル－５－フェノキシ－ピリジン－２－アミン（８９０ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を含むマイクロ波バイアルに、ＤＰＥＰｈｏｓ（１０２ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（４６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（２５３０ｍｇ、７．７６５ｍｍｏｌ）を添加した。シリンジを介してバイアルを１，４ジオキサン（８ｍＬ）で処理し、混合物全体を真空下で１分間脱気し、次に窒素に通気した。反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。反応混合物をエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、濾過して炭酸セシウムを除去した。フィルタケーキをＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で濯いだ。合わせた有機物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させ、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で処理した。可溶性物質をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（２３０ｍｇ、収率１４．５％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。２－クロロ－４－［（３－メチル－５－フェノキシ－２－ピリジル）アミノ］ピリジン－３－カルボニトリル（８０６ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ ＣＯ_３（２０１１ｍｇ、６．１７２ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（５ｍＬ）を含むマイクロ波バイアルを封止し、シリンジを介してジオキサン（５ｍＬ）で処理した。この反応物に、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（６．７８ｍｍｏｌ）を添加し、真空下で脱気し、Ｎ_２に通気し、１２２℃で１時間加熱した。反応混合物を固体ＣＤＩ（２０００ｍｇ、１２．３３ｍｍｏｌ）で一度に処理し、再封止し、７０℃で６０分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及びＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を回収した。水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で再度抽出し、合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（７１２ｍｇ、収率４９．５％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（５ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（７１０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の溶液を４ＭのＨＣｌ－ジオキサン（５ｍＬ）で処理した。反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。次に、反応物をエーテル（１５ｍＬ）でゆっくり処理し、得られた懸濁液を室温で１０分間撹拌し、濾過し、真空下で乾燥させて、標記化合物を黄色の固体として得た（６７２ｍｇ、収率９９．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５８－８．５３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．２１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．４８－６．４４（ｄｄ，Ｊ＝６．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．５１（ｍ，１Ｈ），３．３９－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．９６（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例５９６：（Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－ノイル）ピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

マイクロ波バイアルに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９２６）（３００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシ－ブタ－２－エン酸（９５ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（７ｍＬ）及びＨＡＴＵ（７０５ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をマイクロ波中、１００℃で５分間加熱した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄した。反応物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（６１．５ｍｇ、収率１７．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．１０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４－７．０９（ｍ，５Ｈ），６．８８（ｄｔ，Ｊ＝１５．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｔ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５２（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例５９７：Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（８ｍＬ）中の４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９２６）（３００ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でトリエチルアミン（０．３８９ｍＬ、２．８０ｍｍｏｌ）を添加し、続けて３－メトキシプロパノイルクロリド（７０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。反応層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させて、濃縮乾固させ、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（２０７．３ｍｇ、収率５８．７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７１．７；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９７－５．９１（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｔｄｔ，Ｊ＝１．５，８．０，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．２３－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｔｄ，Ｊ＝１３．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｔｄ，Ｊ＝６．５，２．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０４（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，４．０Ｈｚ，１Ｈ），１．４６（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．１Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例５９８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－３－アミノ－４－（（３－シクロブトキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド。

実施例３３、工程Ａ～Ｄと同様の方法を使用し、工程Ａにおいて、４－ニトロフェノール及び２－ヨードプロパンの代わりに３－ニトロフェノール及びブロモシクロブタンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１７．６；ｍ／ｚ実測値、５１８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．８９（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０８（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．７８－４．６７（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８６（ｍ，３Ｈ），３．２４－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．５１－２．３９（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９９（ｍ，３Ｈ），１．９２－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例５９９：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、３－フェニルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４５５．１４；ｍ／ｚ実測値、４５６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．５９（ｍ，４Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６３－４．５．３（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．４８－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２７－２．１３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６００：２－（（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）アミノ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

無水メタノール（４ｍＬ）中の２－アミノ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（中間体５６、１００ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）及びプロペ－２－ノイルピペリジン－３－オン（中間体７９）（４７．２ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＮ_２下、酢酸（０．０５ｍＬ）を添加し、１時間撹拌した。反応混合物に、ＢＨ_３－ピリジン錯体（３５．８ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、Ｎ_２下、室温で終夜撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（５１ｍｇ、収率３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６０１：（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを、実施例１の方法１、工程Ｃ～を使用しＧを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに３－フェニルアニリンを使用して調製した。実施例７５と同様の方法を使用し、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸（中間体２１）を使用し、続けて精製した固体を６ＮＨＣｌ／ＭｅＯＨで処理し、水で溶離するカラムクロマトグラフィ（０．１％ ＨＣＯＯＨ）／ＭｅＯＨで精製して、標記化合物を調製し、所望の化合物を明黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３１－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．４８－７．２８（ｍ，４Ｈ），６．２３－６．０８（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．５３（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．３９（ｍ，２Ｈ），２．７４－２．６４（ｍ，３Ｈ），２．３８－２．０２（ｍ，２Ｈ）。

実施例６０２：（Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、２－フェニルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４５６．５；ｍ／ｚ実測値、４５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７７－８．７４（ｍ，１Ｈ），８．０９－８．０６（ｍ，１Ｈ），８．０５－８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９０－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３１－７．２８（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９８（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４２（ｍ，１Ｈ），３．３５－３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１９－３．１６（ｍ，１Ｈ），３．１５－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．１４（ｍ，１Ｈ），２．０３－１．９４（ｍ，１Ｈ）。

実施例６０３：（Ｒ）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４４７．６；ｍ／ｚ実測値、４４８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３－８．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．２４（ｍ，１Ｈ），６．４４－６．３７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７－４．２７（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．６２（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３９－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．３４（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０３（ｍ，３Ｈ），１．９４－１．７７（ｍ，３Ｈ）。

実施例６０４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、６－フェニルピリジン－２－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０６－８．０２（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４１（ｍ，３Ｈ），６．８２－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．６２（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．３５（ｍ，１Ｈ）。

実施例６０５：（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。２－クロロ－４－（（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）アミノ）ニコチノニトリル（中間体３４、４８１ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を含む封止管に、ジオキサン中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（２－メルカプトアセトアミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（３．６８ｍＬ、１．８４ｍｍｏｌ）の０．５Ｍ溶液を添加した。懸濁液を、封止管中の１５０℃のアルミニウムブロックで１５分間加熱した。反応混合物を水浴で室温まで冷却して、標記化合物を得、それを次の反応で直接使用した。反応混合物を水浴中で冷却して、標記化合物を得（８４５ｍｇ）、これを後処理せずに直接次の反応に使用した。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。ジオキサン中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（８４５ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）に、ＣＤＩ（０．９９４ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）を添加した。管を封止し、容器をアルゴンで２回排気及び再充填した。この混合物を１５０℃で１０分間加熱した後、混合物を室温まで冷却した。混合物を水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）との間で分画した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（２×５０ｍＬ）、合わせた有機抽出物を１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄し、続けて飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄褐色の固体として得た（５２４．５ｍｇ、収率５９％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（４ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（５２１．４ｍｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）の溶液にジオキサン（４ｍＬ）中の４ＭのＨＣｌを添加し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、固体を真空下で乾燥させて黄褐色の粉末として得た（５５６．９ｍｇ）。試料１００ｍｇをフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄褐色の粉末を得た（７０．６ｍｇ）。この物質をＲＰ－ＨＰＬＣで再精製し、貯留された画分を部分的に濃縮してＣＨ_３ＣＮを除去した後、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で塩基性にして、ＤＣＭで２回抽出した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を真空下で６０℃で乾燥させて、明紅色の固体として、標記化合物を得た（３１．３ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７７．６；ｍ／ｚ実測値、４７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｈｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８－７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．０３，８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．１３－６．２４（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．０８－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝１２．１３Ｈｚ，１Ｈ），２．７２－２．９１（ｍ，３Ｈ），２．４２－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．６６－１．９５（ｍ，６Ｈ），１．５０－１．６３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６０６：２－（（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

実施例６００と同様の条件を使用して、１－プロペ－２－ノイルピペリジン－４－オン（中間体８０）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ７．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６７－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．９４－４．７８（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．００－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．２５（ｍ，２Ｈ）。

実施例６０７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに４－メチル－３－（トリフルオロメチル）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２９．５；ｍ／ｚ実測値、５３０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６７－７．７３（ｍ，２Ｈ），６．７２－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．２７，１０．３６Ｈｚ，１Ｈ），４．４３－４．５４（ｍ，０．５Ｈ），４．１６－４．２６（ｍ，０．５Ｈ），３．９６－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．８６（ｍ，１Ｈ），２．９２－３．１７（ｍ，１Ｈ），２．６１－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，３Ｈ），１．８９－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６０８：５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３の工程Ａ～Ｄと同様の方法を使用し、（Ｅ）－４－（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブタ－２－エン酸（中間体７２）の調製。オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_４０Ｎ_６Ｏ_６Ｓの質量計算値、６６０．８；ｍ／ｚ実測値、６６１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８７（ｍ，２Ｈ），６．８０－６．５６（ｍ，２Ｈ），６．０４－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．８４（ｍ，５Ｈ），３．８０－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．５８－３．３２（ｍ，４Ｈ），３．２４－３．０５（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．７２（ｍ，５Ｈ），２．１３－１．９７（ｍ，４Ｈ），１．９２－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３８－１．２８（ｍ，６Ｈ）。

実施例６０９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６０５）をキラル分割法Ａで精製して^＊Ｓアトロプ異性体を得た後、実施例１、方法１の工程Ｈを行って標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝３．０３，１６．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．５９（ｍ，０．５Ｈ），４．２６－４．３６（ｍ，０．５Ｈ），４．１４－４．２３（ｍ，０．５Ｈ），３．９０－４．０５（ｍ，１．５Ｈ），３．１１－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．４３－２．５６（ｍ，２Ｈ），２．０１－２．２４（ｍ，６Ｈ），１．８２－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．６８（ｍ，１Ｈ）。

実施例６１０：（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、４－フェニルピリジン－２－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７５－８．６６（ｍ，１Ｈ），８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．９５－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．８３－７．７８（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，３Ｈ），６．２８－６．２２（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８８（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例４：（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－５－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

乾燥したフラスコに、（３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体０４）（２．００ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３．７７８ｍＬ、２１．５８ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（２９ｍＬ）を添加し、０℃に冷却した。４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０）（３．０３５ｇ、７．１９４ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応をＬＣＭＳでモニタし、完了したら飽和ＮａＨＣＯ_３で反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（２８８０ｍｇ、収率６６．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６０１．７；ｍ／ｚ実測値、６０２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｔ，Ｊ＝１３．９，５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｓ，１Ｈ），２．００－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）。

実施例６１２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：メチル５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用して、３－シクロブチルアニリン及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）の代わりに、４－（オキセタン－３－イルオキシ）アニリン及びメチル２－スルファニルアセテートを使用して、標記化合物を調製して、標記化合物を得た（２．０９３ｇ、収率８８．０７％）。

工程Ｂ：リチウム５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、メチル５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（２．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（４０ｍＬ）を添加し、撹拌しながら２．０当量のＬｉＯＨ（２Ｍ溶液、５．０３３ｍＬ、１０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。２０分後、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、６０℃で２時間加熱した後、水（１０ｍＬ）を添加し、７０℃で３０分間加熱し、次に６０℃で４時間、及び室温で終夜加熱した。次の日、それを６０℃で６時間以上加熱し、室温まで放冷した。反応混合物を濃縮乾固し、過剰の溶媒を除去するためにＭｅＯＨで数回蒸発乾固させた。残渣をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させ、生成物をエーテル（約８００ｍＬ）を使用して沈殿させた。沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させて、標記化合物を褐色の固体として得た（２．００７ｇ、収率１０２．４％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。４０ｍＬバイアルに、リチウム５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（２５０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、ＴＨＦ（３．０ｍＬ）、及びジイソプロピルアミン（１．０ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌しながら１－プロパンホスホン酸無水物（１．２８ｍＬ、１．９３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３回）及びＤＣＭで抽出した。合わせた有機相を、水及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（４３ｍｇ、収率１３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７９－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７０－５．５９（ｍ，１Ｈ），５．３１－５．２２（ｍ，１Ｈ），５．０３－４．９１（ｍ，２Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，０．５Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．５Ｈ），３．９５－３．８１（ｍ，１．５Ｈ），３．１５－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．０２－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６１３：（Ｒ）－５－（３－シクロペンチルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３と同様の方法を使用して、工程Ａ～Ｃにおいて３－ニトロフェノール及びブロモシクロペンタンを使用して、標記化合物を調製して、２－クロロ－４－（（３－シクロペンチルフェニル）アミノ）ニコチノニトリルを得た。これを実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈに供し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７７．６；ｍ／ｚ実測値、４７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３９－８．３５（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９７（ｍ，２Ｈ），６．２０－６．１５（ｍ，１Ｈ），４．９３－４．８６（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２４（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．３４－３．３０（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８６（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．９５（ｍ，４Ｈ），１．９０－１．７８（ｍ，６Ｈ），１．７２－１．６３（ｍ，２Ｈ）。

実施例６１４：Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例３３と同様に、工程Ｇを参照し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５２１．６；ｍ／ｚ実測値、５２２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．７０－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．３８－６．２０（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８３－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．７４－４．３６（ｍ，３Ｈ），４．１３－３．４７（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．４２－１．３０（ｍ，６Ｈ）。

実施例５：Ｎ－（トランス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のトランス－ｔｅｒｔ－ブチル３－ヒドロキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（実施例６１７）（１２００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＴＦＡ（３４ｍＬ）を滴下した。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（９０５ｍｇ、収率９０．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３０－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｔｔ，Ｊ＝１８．０，８．９Ｈｚ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄｔ，Ｊ＝２７．３，１８．８，９．９Ｈｚ，３Ｈ），６．１６－６．０７（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４５－３．３７（ｍ，５Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝２０．２，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例６１６：（Ｒ）－５－（３－シクロヘキシルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノール及び５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりにメタンスルホン酸シクロヘキシル及び３－ニトロフェノールを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９１．６；ｍ／ｚ実測値、４９２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．７７（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４０－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．４９（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９２（ｍ，３Ｈ），１．８３－１．７３（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．４８（ｍ，４Ｈ），１．４４－１．２８（ｍ，３Ｈ）。

実施例６：トランス－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

乾燥したフラスコに、トランス－４－アミノ－１－ｂｏｃ－３－ヒドロキシピペリジン（１．００ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２．２０７ｍＬ、１２．６１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１７ｍＬ）を添加し、０℃に冷却した。４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０）（１．７７３ｇ、４．２０３ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応をＬＣＭＳでモニタし、完了したら飽和ＮａＨＣＯ_３で反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た。（１７００ｍｇ、収率６７．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６０１．７；ｍ／ｚ実測値、６０２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．０６（ｍ，６Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｔｄ，Ｊ＝１０．１，５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｓ，１Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．０４（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。

実施例６１８：（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて５－フェニルピリジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物っを調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９７－８．９１（ｍ，１Ｈ），８．６１－８．５３（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２８－８．２２（ｍ，１Ｈ），８．２１－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．４１（ｍ，３Ｈ），６．２０－６．１３（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２３－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例６１９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メトキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－フェノキシピリミジン－５－アミン。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、２－クロロ－５－ニトロ－ピリミジンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メトキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－フェノキシピリジン－５－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、４７９．５；ｍ／ｚ実測値、４８０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７１（ｓ，２Ｈ），８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），６．８３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１２（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．４５－３．７５（ｍ，６Ｈ），３．２０－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例６２０：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－トリフルオロメトキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシ－ベンゼンの代わりに、１－ニトロ－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７７．５；ｍ／ｚ実測値、４７８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．６５－２．５４（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例６２１：（Ｒ）－５－（３－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：１－シクロブトキシ－３－ニトロベンゼン。実施例３３、工程Ａと同様の方法を使用し、４－ニトロフェノール及び２－ヨードプロパンの代わりに３－ニトロフェノール及びブロモシクロブタンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（３－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ｂ～Ｈと同様の方法を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６３．６；ｍ／ｚ実測値、４６４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３１－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．８９（ｍ，３Ｈ），６．１６－６．０８（ｍ，１Ｈ），４．７７－４．６６（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８５（ｍ，２Ｈ），２．５３－２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９７（ｍ，４Ｈ），１．９０－１．６５（ｍ，４Ｈ）。

実施例６２２：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５４０、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８．９２－８．８８（ｍ，１Ｈ），８．７７－８．６６（ｍ，１Ｈ），８．５２－８．４０（ｍ，２Ｈ），８．２５－８．０５（ｍ，３Ｈ），８．０１－７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．８０（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．９６（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例６２３：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシ－アニリンの代わりに、３－フェニルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３１－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．１３－８．０４（ｍ，２Ｈ），８．０２－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，３Ｈ），６．２４－６．１９（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．３５－３．２９（ｍ，１Ｈ），３．２０－３．１５（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例６２４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

^＊Ｒアトロプ異性体が得られる以外は、実施例５０５で見られる手順を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｆ_３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４５．５；ｍ／ｚ実測値、５４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝３．２８，１６．９３Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，０．５Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１４－４．２３（ｍ，０．５Ｈ），３．８８－４．０７（ｍ，１．５Ｈ），３．１５－３．２６（ｍ，１Ｈ），２．８１－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０２－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．６６（ｍ，１Ｈ）。

実施例６２５：（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－フルオロ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート。

乾燥したフラスコに、（３Ｒ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－４－フルオロピロリジン－１－カルボキシレート（２４１ｍｇ、１．１８５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．６２２ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）を添加し、０℃に冷却した。４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０）（０．５００ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応をＬＣＭＳでモニタし、完了したら飽和ＮａＨＣＯ_３で反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（４８０ｇ、収率６９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８ＦＮ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６９－３．５７（ｍ，３Ｈ），３．５５－３．４３（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，９Ｈ）。

実施例６２６：（Ｒ）－５－（４－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法を使用し、工程Ａにおいて４－シクロブトキシアニリンを使用し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６３．６；ｍ／ｚ実測値、４６４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，２Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝３．７９，１１．８７Ｈｚ，１Ｈ），３．３３－３．４０（ｍ，１Ｈ），２．８７－３．００（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．５７（ｍ，２Ｈ），２．０２－２．２３（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．９４（ｍ，４Ｈ）。

実施例６２７：ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

４－アミノ－１－Ｂｏｃ－ピペリジン（１．６２ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３．７４ｍＬ、２１．３ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（２８ｍＬ）を含む乾燥したフラスコに、０℃で４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０）（３．００ｇ、７．１１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応を、ＬＣＭＳによりモニタした。反応が完了したら、飽和ＮａＨＣＯ_３で反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（３８００ｇ、収率９１．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８５．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｑｔ，Ｊ＝１２．０，８．２，７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，１１Ｈ）。

実施例６２８：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

実施例６２７で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて（Ｒ）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピペリジンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８５．７；ｍ／ｚ実測値、５８６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｐ，Ｊ＝６．６，６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，１Ｈ），２．０４（ｓ，１Ｈ），１．７３（ｄｑ，Ｊ＝１２．７，６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．５９（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例６２９：（Ｒ）－５－（３－シクロヘキシルフェニルブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ｆ～Ｈで見られる手順を使用して、メチル５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（実施例５１９の工程Ｂのとおりに合成）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７５．６；ｍ／ｚ実測値、４７６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２４（ｍ，１Ｈ），３．４８－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６９－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０９－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８２ｍ，５Ｈ），１．８１－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３８－１．２６（ｍ，１Ｈ）。

実施例６３０：（Ｒ）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｅ～Ｇと同様の方法を使用して、メチル３－アミノ－４－（（３－イソプロピルフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（実施例５２９、工程Ａのとおりに調製）を使用し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４３５．５；ｍ／ｚ実測値、４３６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３２－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．５４－３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．８５（ｍ，３Ｈ），２．１７－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２５（ｍ，６Ｈ）。

実施例６３１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて３－（ピリジン－４イル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２７－１０．０７（ｍ，１Ｈ），８．６７－８．５８（ｍ，２Ｈ），８．３４－８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１８－８．０２（ｍ，１Ｈ），８．００－７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７９－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．５９－７．４６（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．１４－５．９９（ｍ，２Ｈ），５．７４－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．６３（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３４（ｍ，１Ｈ）。

実施例６３２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－オキセタン－３－イル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－メチル－（オキセタン－３イル）アニリン。丸底フラスコに、３－アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（１２．２８ｇ、５４．３６ｍｍｏｌ）、ヨウ化ニッケル（ＩＩ）（８４９ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、トランス－２－アミノシクロヘキサノール塩酸塩（４１２ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（９．９６７ｇ、５４．３６ｍｍｏｌ）、及びｉＰｒＯＨ（５４ｍＬ）中の３－ヨードオキセタン（５．００ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）の懸濁液を添加した。反応物を室温で撹拌しながらＮ_２で３０分間パージし、次に１２０℃まで上昇させながらＮ_２で更に１５分間パージした。反応物を１２０℃で３時間撹拌した。反応物を放冷し、水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ及び生理食塩水で抽出し、有機層を回収し、水相をＥｔＯＡｃで再抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を褐色の油状物として得た（３．２４ｇ、収率７９．９％）。

工程Ｂ：５－（３－オキセタン－３－イル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。方法１工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで３－（オキセタ－３－イル）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。（９０８ｍｇ，収率３２．６％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（オキセタン－３－イル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。５－（３－（オキセタン－３－イル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（１５０ｍｇ、０．４０８ｍｍｏｌ）、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間１５）（１８９ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２ｍＬ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．３５２ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、１－プロパンホスホン酸無水物（０．４０８ｍＬ、０．６１２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応混合物にＥｔＯＡｃ及びＨ_２Ｏを添加し、有機相を集め、Ｈ_２ ＯをＥｔＯＡｃで再抽出した。合わせた有機物をＨ_２Ｏ及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製した後、標記化合物を白色の固体として得た（３９．９ｍｇ、収率１９．４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０３．６；ｍ／ｚ実測値、５０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４０－７．３３（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝１６．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝２０．４，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１４－５．０８（ｍ，２Ｈ），４．８２－４．７６（ｍ，２Ｈ），４．５８－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２８（ｍ，０Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０４－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１１－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６３３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－３－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに４－イソプロポキシ－３－メチル－アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８－９．９６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３３－８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．１４－６．０７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０６－６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７１－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．１３（ｓ，３Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３８（ｍ，１Ｈ），１．３６－１．３０（ｍ，６Ｈ）。

実施例６３４：（Ｒ）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに２－シクロブチルピリジン－４－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４４８．５；ｍ／ｚ実測値、４４９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７２－８．６６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２－６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７４（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．２０－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．３２（ｍ，４Ｈ），２．１８－１．８９（ｍ，４Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ）。

実施例６３５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに６－フェノキシピリジン－２－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２４（ｍ，１Ｈ），８．１１－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，４Ｈ），６．８３－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２９－６．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２３－６．１６（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０１（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６３６：（Ｒ）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂに見られる手順を使用して、工程Ａにおいて、３－シクロブチルアニリンの代わりに２，２－ジフルオロ－５－アミノベンゾジオキソールを使用し、工程Ｂにおいて、４ＭのＨＣｌ及びジオキサンの代わりにＴＦＡ、ＤＣＭ及びＤＣＥを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４７３．５；ｍ／ｚ実測値、４７４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４３（ｍ，１Ｈ），３．３０－３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．１１－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７０（ｍ，２Ｈ）。

実施例６３７：（Ｒ）－５－（３－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－イソプロポキシアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４５１．５；ｍ／ｚ実測値、４５２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．６２－８．５０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９－８．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．０３－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８２（ｍ，２Ｈ），５．８９－５．８３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．２０（ｍ，２Ｈ），３．０９－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６１（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ）。

実施例６３８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－（ｔｅｒｔ－ブチル）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．６；ｍ／ｚ実測値、５０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝１６．８，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１８．１，１０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．９３（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１２－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。

実施例６３９：（３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－メトキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート。

実施例１の方法１の工程Ｇと同様にして、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）を使用し、かつ工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（３Ｓ，４Ｓ）－３－アミノ－４－メトキシ－ピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６０１．７；ｍ／ｚ実測値、６０２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２２－７．０７（ｍ，６Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｔｔ，Ｊ＝６．２，２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５３－３．４３（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｍ，９Ｈ）。

実施例６４０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに５－イソプロポキシ－２－メチル－アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．３４－８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．０５－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１１－２．０５（ｓ，４Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３２－１．２９（ｓ，６Ｈ）。

実施例６４１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓ_２の質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６９－６．５６（ｍ，１Ｈ），６．５０－６．３８（ｍ，０．５Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，０．５Ｈ），４．２１－３．３１（ｍ，５Ｈ），２．１８－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。

実施例６４２：（Ｒ）－５－（４－ヒドロキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂに見られる手順を使用して、工程Ａにおいて、３－シクロブチルアニリンの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）アニリンを使用し、工程Ｂにおいて、４ＭのＨＣｌ及びジオキサンの代わりにＴＦＡ及びジクロロエタンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４０９．５；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３２－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０１－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例６４３：（Ｒ）－５－（３－アセチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに１－（３－アミノフェニル）エタノンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４３５．５；ｍ／ｚ実測値、４３６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３７－１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．４５－９．３１（ｍ，１Ｈ），９．２６－９．０６（ｍ，１Ｈ），８．４４－８．３１（ｍ，２Ｈ），８．１９－８．１１（ｍ，１Ｈ），８．１０－８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８３－７．７４（ｍ，２Ｈ），６．１０－５．９９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．３５－３．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２３－３．１３（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９６－２．７６（ｍ，２Ｈ），２．６５－２．５８（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．５９（ｍ，２Ｈ）。

実施例６４４：（Ｒ）－５－（５－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに５－イソプロポキシ－２－メチル－アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６５．６；ｍ／ｚ実測値、４６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５２－８．４７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．２８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．５４（ｄｔ，Ｊ＝１２．１，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０５－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０６（ｍ，５Ｈ），１．９２－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．０，４．５Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例６４５：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに６－フェノキシピリジン－２－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－４．１１（ｍ，１Ｈ），３．３１－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．１５－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７０（ｍ，２Ｈ）。

実施例６４６：（Ｒ）－５－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４４９．６；ｍ／ｚ実測値、４５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２４（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１５－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。

実施例６４７：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて３－（ピリジン－４イル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロ－ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６３－８．５５（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８７－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７０（ｍ，３Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．３４－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６５（ｍ，２Ｈ）。

実施例６４８：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用し、３－シクロブチルアニリンの代わりに３－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４９．７；ｍ／ｚ実測値、５５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３－４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８４（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０６－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），１．６７－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。

実施例６４９：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（３－アセチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用し、３－シクロブチルアニリンの代わりに１－（３－アミノフェニル）エタノンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５３５．６；ｍ／ｚ実測値、５３６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５６－９．４６（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９８－７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６１－７．５３（ｓ，１Ｈ），６．１２－６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－４．０７（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．４３（ｍ，４Ｈ），３．４０－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．５７（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４７（ｓ，９Ｈ）。

実施例６５０：（Ｒ）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、３－シクロブチルアニリンの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓ_２の質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３６（ｓ，１Ｈ），９．４２－９．２９（ｍ，１Ｈ），９．２１－９．０９（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８８－７．８０（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝５９．３，１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９９－２．８０（ｍ，２Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）。

実施例６５１：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用し、３－シクロブチルアニリンの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_６Ｓ_２の質量計算値、６１３．８；ｍ／ｚ実測値、６１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．２１－５．３５（ｍ，２Ｈ），４．１６－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．４４（ｍ，３Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ），１．８９（ｓ，２Ｈ），１．７９－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５１（ｓ，９Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。

実施例６５２：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用し、３－シクロブチルアニリンの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）アニリンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６５．７；ｍ／ｚ実測値、５６６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８－３．８４（ｍ，３Ｈ），３．０６－２．７９（ｍ，２Ｈ），２．０６－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。

実施例６５３：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

標記化合物を得るために、実施例５２５の工程Ａを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、５７３．６；ｍ／ｚ実測値、５７４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．０３－２．６６（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），１．８２－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。

実施例６５４：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用し、３－シクロブチルアニリンの代わりに６－（シクロブトキシ）ピリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６４．７；ｍ／ｚ実測値、５６５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２８－５．１７（ｍ，１Ｈ），４．０８－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８６（ｍ，２Ｈ），２．９９－２．７４（ｍ，２Ｈ），２．５６－２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０７－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。

実施例６５５：Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，４－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉで見られるものと同様の条件を使用して、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６５８）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．１，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．７１－６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝２７．０，１２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，３Ｈ），３．４８（ｓ，１Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０９－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例６５６：（Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピラジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－メチル－５－フェノキシ－ピラジン－２－アミン（中間体５１）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５６－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．３４－８．２７（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，３Ｈ），６．５７－６．５２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２３（ｍ，１Ｈ），３．５９－３．５０（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４０－３．３３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０５－２．９３（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．７２（ｍ，２Ｈ）。

実施例６５７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－５－フェノキシピラジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｉで見られるものと同様の条件を使用して、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピラリジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６５６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３１－８．２６（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２１（ｍ，３Ｈ），６．８６－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１５（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．２６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例６５８：Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（３Ｒ，４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。乾燥したフラスコに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（４１０ｍｇ、１．８９６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．９９６ｍＬ、５．６９ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（７．６ｍＬ）を添加し、０℃に冷却した。４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０、０．８００ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応をＬＣＭＳでモニタし、完了したら飽和ＮａＨＣＯ_３で反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（８００ｍｇ、収率７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６０１．６８；ｍ／ｚ実測値、６０２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（３Ｒ，４Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル４－ヒドロキシ－３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（８００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（２２ｍＬ）を室温で滴下した。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（６６０ｍｇ、収率９９．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．１５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．０９（ｍ，５Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝５．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），３．９０（ｔｄ，Ｊ＝８．９，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｄｔ，Ｊ＝１３．１，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７４－２．５３（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｄｑ，Ｊ＝１２．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），１．６０（ｄｔｄ，Ｊ＝１３．８，１０．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例７：Ｎ－（シス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：シス－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。乾燥したフラスコに、シス－ｔｅｒｔ－ブチル４－アミノ－３－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（４０２ｍｇ、１．８９６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．９９６ｍＬ、５．６９ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（７．５ｍＬ）を添加し、０℃に冷却した。４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体４０）（０．８００ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応をＬＣＭＳでモニタし、完了したら飽和ＮａＨＣＯ_３で反応をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を得た（９５０ｍｇ、収率８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_６Ｓの質量計算値、６０１．６８；ｍ／ｚ実測値、６０１．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３４（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１１（ｍ，５Ｈ），６．０９（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝２５．８，７．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．００－４．８６（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３２－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．７９（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｄｔ，Ｊ＝１２．７，６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ）。

工程Ｂ：Ｎ－（シス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のシス－ｔｅｒｔ－ブチル３－ヒドロキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（９５０ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＴＦＡ（２６ｍＬ）を滴下した。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（７５０ｍｇ、収率９４．７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．１５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２３－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，１Ｈ），３．４５－３．３６（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０３（ｔｄ，Ｊ＝１３．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｑｄ，Ｊ＝１３．３，４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．００（ｂｓ，１Ｈ），１．９５（ｄｄｔ，Ｊ＝１３．９，６．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例６６０：４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピロリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるのものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを用い、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＴＨＦを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－フェノキシアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びＤＭＦの代わりに３－アミノピロリジン－２－オン及びＴＨＦを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_１９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８５．５；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２４－７．０８（ｍ，６Ｈ），６．２９－６．００（ｍ，４Ｈ），４．７１－４．３３（ｍ，１Ｈ），３．４３－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．５５－２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．１９（ｍ，１Ｈ）。

実施例６６１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－（（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）アミノ）ニコチノニトリル。２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（７２．１ｇ、２７３ｍｍｏｌ）及び２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９、５０．５ｇ、２５２ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（１．８１ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）を添加し、続けてビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ、５．６６ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１９５ｇ、５９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を排気し、カニューレを介して１，４－ジオキサン（５５０ｍｌ）で処理し、Ｎ_２に通気し、次に室温で２時間撹拌した。反応混合物を２Ｌのフラスコに移し、水で希釈して全容量２０００ｍＬとした。混合物を１０分間撹拌した後、濾過によって褐色の沈殿物を回収した。固体を６０℃で真空下とし、標記化合物を淡紅色の固体として得た（９４．８ｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＮ_４Ｏの質量計算値、３３６．０８；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：メチル５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。２－クロロ－４－（（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）アミノ）ニコチノニトリル（９４．８ｇ、２８１ｍｍｏｌ）及びジオキサン（４４０ｍＬ）を含む丸底フラスコに、炭酸セシウム（１２９ｇ、３９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器を封止し、排気し、Ｎ_２に通気した。シリンジを介してメチル２－メルカプトアセテート（４８．０ｇ、４５３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９０℃で３時間加熱した。次に、反応混合物を固体カルボニルジイミダゾール（１２１ｇ、７４６）で少量ずつ処理して、気体の激しい放出を制御した。次に、反応物を水で希釈して全容量を２．０Ｌとし、１０分間撹拌した。得られた沈殿物を濾過により単離した。固体をジオキサン（６００ｍＬ）に溶解した後、水（１．４Ｌ）でゆっくりと処理した。得られた懸濁液を濾過し、固体を８０℃で真空下で乾燥させて、標記化合物を黄褐色の固体として得た（１０３ｇ、収率８５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４３２．０９；ｍ／ｚ実測値、４３３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：５－（Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシフェニル－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。丸底フラスコに、メチル５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（５２．７ｇ、１２２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３００ｍＬ）、ＭｅＯＨ（３００ｍＬ）、及び水（３００ｍＬ）を添加し、続けて水酸化リチウム（２４．７ｇ、５８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５５℃で３時間撹拌した。混合物を２Ｌのフラスコに移し、溶液が中性になるまで４ＮのＨＣｌをゆっくりと添加した。得られた懸濁液を濾過し、濾過ケーキを水で濯ぎ、固体を６０℃の真空下で乾燥させて、標記化合物を明橙色の固体として得た（４８．３ｇ、９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１８．０７；ｍ／ｚ実測値、４１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：５－（Ｒ）－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシフェニル－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。アトロプ異性体をクロマトグラフィ処理して、２つの別々のアトロプ異性体を単離し、それぞれの単一アトロプ異性体を^＊Ｓ又は^＊Ｒとして任意に標識化して、化合物が未知の絶対配置の単一アトロプ異性体であることを示した。単一のアトロプ異性化合物の絶対配置が判定される場合、アトロプ異性体は、全体を通してＳ又はＲのいずれかと名付けられている（Ｓは代替記号ａＳ、Ｓａ又はＰに対応し、Ｒは代替記号ａＲ、Ｒａ、又はＭに対応する）。精製は、キラルＳＦＣカラム（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ－Ｈ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ）で行った。移動相は、６０％ ＣＯ_２、４０％ ＭｅＯＨであった。

工程Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。丸底フラスコに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（３．５４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍＬ）を添加し、続けて５－（Ｒ）－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（３．７０ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３．７５ｍＬ、２１．８ｍｍｏｌ）を添加した。均質になるまで反応混合物を撹拌した後、０℃まで冷却した。ＨＡＴＵ（５．４４ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で５分間撹拌し、次に混合物を撹拌し続けながら、３０分間にわたって室温まで加温した。更にＨＡＴＵ（５９０ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で更に５分間撹拌した。水（１２ｍＬ）を添加し、混合物を０℃で１０分間冷却し、濾過により沈殿物を回収し、真空下で乾燥した。残渣を精製（ＦＣＣ、５０～１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標記化合物を黄色のフィルムとして得た（４．１９ｇ、７９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６００．２２；ｍ／ｚ実測値、６０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド－２ＨＣｌ。ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（４．１８ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）を含むフラスコをジオキサン（４０ｍＬ）で処理し、続けて４ＮのＨＣｌ－ジオキサン（２０ｍＬ）で処理した。反応物を室温で１時間撹拌した。Ｅｔ_２Ｏ（１５０ｍＬ）を添加した後、得られた固体を濾過により単離した。真空下で固体を乾燥し、標記化合物を白色の固体として得た（４．６８ｇ、９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．１６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｆ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド－２－ＨＣｌ（４．１８ｇ、７．２９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＰＡ（５．０ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（７０ｍＬ）を添加した。反応混合物を０℃に冷却し、アクリル酸無水物（０．９３６ｍＬ，８．１２ｍｍｏｌ）を３回に分けて添加した。反応混合物を０℃で５分間撹拌した後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を添加し、続けてＤＣＭ（１００ｍＬ）を添加した。混合物を１０分間激しく撹拌した後、ＤＣＭ層を分離した。水層をＤＣＭ（５０ｍＬ）で再抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、イソラティックＥｔＯＡｃ）した。生成物を含む画分を合わせ、濃縮して、標記化合物を白色の固体として得た（２．１４ｇ、５３％）。ＢＴＫタンパク質との共結晶化後のＸ線分析により、標記化合物の絶対立体化学的立体配置を確認した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．１７；ｍ／ｚ実測値、５５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７７－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．２０－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６６２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－（（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）アミノ）ニコチノニトリル。撹拌棒、及び２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（５５．６ｇ、２１０ｍｍｏｌ）、及び４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（４０．０ｍｇ、２００ｍｍｏｌ）を含むマイクロ波バイアルに、ＤＰＥＰｈｏｓ（４．５３ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（１．４２ｇ、６．３１ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１４７．１ｇ、４５１．４ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを排気し、カニューレを介してジオキサン（４００ｍＬ）で処理し、次に窒素に通気した。反応混合物を９０℃で６０分間加熱した。反応混合物を室温近くになるまで氷浴上で冷却し、次に２Ｌフラスコに移し、水で希釈して全容量を２１００ｍＬとした。混合物を１０分間撹拌し、濾過によって褐色の沈殿物を回収した。フィルタケーキをフリットを介して１０分間空気を吸引することで乾燥させ、次にＤＣＭ（４００ｍＬ）に溶解し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、固体をＤＣＭ（１００ｍＬ）で濯いだ。ＤＣＭ溶液を約３００ｍＬまで蒸発させた後、ヘキサン（７００ｍＬ）で処理した。得られた懸濁液を１０分間撹拌し、濾過して、標記化合物を褐色の固体として得た（６４．２９ｇ、９０．７８％）。

工程Ｂ：メチル５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。２－クロロ－４－（（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）アミノ）ニコチノニトリル（３．７０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、ジオキサン（４０ｍＬ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１０．４ｍｇ、０．０３１９ｍｍｏｌ）を含む封止された２００ｍＬ丸底フラスコを排気し、Ｎ_２に通気した後、メチル２－スルファニルアセテート（３．３０ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）をシリンジを介して処理した。反応混合物を１００℃で３時間加熱した。反応混合物を固体ＣＤＩ（９．１８ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、室温で終夜撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）、ＤＣＭ（５００ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で希釈し、有機相を回収した。水層をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で更に２回抽出し、合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（２．１８ｇ、収率４５．９％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｆ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｆにおいてメチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８６－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１４（ｍ，２Ｈ），５．８０－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２６－３．１４（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．１８（ｍ，３Ｈ），２．１２－２．０２（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６６３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例６６２、工程Ａ～Ｃに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０３（ｓ，１Ｈ），６．６８－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２５（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．７２（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．４８（ｍ，４Ｈ），２．４１－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６６４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６６２、工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミンの代わりに４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－アミンを使用し、実施例１の方法１、工程Ｆ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｆにおいて、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートを使用し、及び工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：ｄ ８．５９－８．４８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４５－８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７２－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．３５－６．２２（ｍ，２Ｈ），５．８１－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．４７（ｍ，４Ｈ），２．４０－２．０２（ｍ，５Ｈ）。

実施例６６５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－フェノキシピリミジン－２－アミン。実施例５２８、工程Ａに記載されるものと同様の条件を使用して、５－ブロモピラジン－２－アミンの代わりに５－ブロモピリミジン－２－アミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：ｄ ８．７３－８．６４（ｍ，２Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２３（ｍ，３Ｈ），６．８６－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．３５－６．２７（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１４（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６６６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６６２、工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミンの代わりに２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９）を使用し、実施例１の方法１、工程Ｆ～Ｉ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｆにおいて、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（２－メチル－６－フェノキシピリミジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートを使用し、及び工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：ｄ ８．３９－８．３５（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９２－６．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７－６．５５（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２５（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．１４（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．７３（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．４９（ｍ，４Ｈ），２．３９－２．２６（ｍ，１Ｈ），２．２６－２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０４（ｍ，１Ｈ）。

実施例６６７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｆ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｆにおいて、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（実施例６６２、工程Ｂ）を使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．４０－８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．８８－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１２（ｍ，２Ｈ），５．８０－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．４４（ｍ，３Ｈ）。

実施例８：－Ｎ－（シス－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、Ｆ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）に記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｆにおいて、メチル５－（２－メチル－４－フェノキフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（実施例６６２、工程Ｂ）を使用し、及び工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ及びトリエチルアミンの代わりに、シス－テトラヒドロフラン－３，４－ジアミン、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンの代わりに、アクリル酸、ジイソプロピルエチルアミン、及び２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０２（ｓ，１Ｈ），６．３４－６．１７（ｍ，３Ｈ），５．６７－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．８２－４．６８（ｍ，２Ｈ），４．１６－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８５－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１４（ｓ，３Ｈ）。

実施例６６９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８２）及び１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８０－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．５Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例６７０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｃで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：ｄ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９８－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例６７１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８１）及び１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），６．８６－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８０－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．０５－０．９５（ｍ，６Ｈ）。

実施例６７２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びシクロブタノールを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ及びトリエチルアミンの代わりに、（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン（中間体１５）、ジイソプロピルエチルアミン、及び１－プロパンホスホン酸無水物を使用して、標記化合物を調製した（９８ｍｇ、収率３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３２．６；ｍ／ｚ実測値、５３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７－６．７３（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２４－５．１４（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．４８（ｍ，０．５Ｈ），４．３３－４．１４（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９１（ｍ，１．５Ｈ），３．２５－３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１１（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６７３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（４ｍＬ）中の５－（３－ブロモフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５７、２５０ｍｇ、０．６４１ｍｍｏｌ）、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５、９０．０ｍｇ、０．６４１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２９ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（２６８ｍｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を濾過によって回収して、淡黄色の固体を得た。ジオキサン（３０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（３ｍＬ）中の固体及び（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（５２ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（１３６ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を淡黄色の固体として得た（１０２ｍｇ、収率２８．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２１Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４５．６；ｍ／ｚ実測値、５４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６６（ｍ，３Ｈ），７．５４－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．６６－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．１９（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．１３（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５３（ｍ，１Ｈ），４．００－３．４６（ｍ，４Ｈ），２．３６－２．００（ｍ，２Ｈ）。

実施例６７４：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例６７３で使用されるものと同様の条件を使用して、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）の代わりに、（３Ｒ，５Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノ－５－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２）を使用し、方法１、工程Ｉを使用し、標記化合物を調製して黄色の固体として、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．５３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．８４－６．６６（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１１（ｍ，２Ｈ），５．７６－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．０５（ｍ，１Ｈ），４．００－３．４８（ｍ，５Ｈ），２．２４－２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７５（ｍ，１Ｈ）。

実施例６７５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ａにおいて４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及びフェノールの代わりに、テトラヒドロピラン－４－イルメタンスルホネート及び３－メチル－４－ニトロフェノールを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６１．６５；ｍ／ｚ実測値、５６２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８３－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．６６－３．５３（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１４－１．９９（ｍ，６Ｈ），１．９０－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，３Ｈ），１．６３－１．５１（ｍ，１Ｈ）

実施例６７６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、３－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミン（中間体４８）を使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４７（ｍ，６Ｈ），６．８８－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．６１－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１９－３．９３（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６７７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロヘキシルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－シクロヘキシルピリジン－４－アミン。ジオキサン（５０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（５ｍＬ）中の２－クロロ－４－ニトロピリジン（２．５０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、シクロヘキセ－１－ニルボロン酸（２．３８ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．６４３ｍｇ、０．７８８ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（３．４３ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体を得た。黄色の固体を室温でＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に溶解し、Ｐｄ／Ｃ（５００ｍｇ）を添加した。混合物をＨ_２でフラッシュし（２回）、室温で１６時間撹拌した。反応物を濾過し、濃縮乾固させて、標記化合物を得（２．０ｇ、収率７２％）、これを更に精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロヘキシルピリミジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－シクロヘキシルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３０．６；ｍ／ｚ実測値、５３１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１２（ｍ，２Ｈ），５．７７－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２５－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．８２（ｍ，６Ｈ），１．７７－１．２８（ｍ，８Ｈ）。

実施例６７８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに６－クロロピリダジン－４－アミン及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－フェニルピリダジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．４２（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．０９（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．４９（ｍ，３Ｈ），６．８３－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．４８－６．３６（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．０８（ｍ，１Ｈ），５．７５－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１９－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．１８－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６７９：Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例６７３で記載されるものと同様の条件を使用して、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｓ）－３－アミノ－５－メトキシピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２９）を使用して、標記化合物を調製して黄色の固体として、標記化合物得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．６１（ｍ，３Ｈ），７．５５－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１３（ｍ，３Ｈ），６．８３－６．５５（ｍ，１Ｈ），６．１９－５．９９（ｍ，２Ｈ），５．７７－５．４８（ｍ，１Ｈ），４．１５－３．９９（ｍ，２Ｈ），３．８９－３．４４（ｍ，４Ｈ），３．４４－３．４０（ｍ，３Ｈ），２．２０－２．０６（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８１（ｍ，１Ｈ）。

実施例６８０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに２－クロロ－５－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－フェノキシピリジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｑ，Ｊ＝４．３，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４６－６．２３（ｍ，２Ｈ），６．１３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．４，９．２，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄｑ，Ｊ＝３２．２，５．１，４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８２－３．５５（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｄｄｔ，Ｊ＝３８．８，１３．２，６．１Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例６８１：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（^＊Ｅ）－３－（（Ｓ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－１－（２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタノン。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）中の（Ｓ）－ピロリジン－２－イルメタノール（０．５０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の溶液に、無水酢酸（０．５５５ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下で１８時間撹拌した。Ｋ_２ＣＯ_３（１．３６４ｇ、９．８８６ｍｍｏｌ）を添加し、数分間撹拌を続けた。反応物をセライトで濾過し、濾液を濃縮乾固させ、標記化合物を白色の固体として得た（０．５７ｇ、収率８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_７Ｈ_１３ＮＯ_２の質量計算値、１４３．１８；ｍ／ｚ実測値、１４４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｓ）－１－アセチルピロリジン－２－カルバルデヒド。乾燥ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のオキサリルジクロリド（０．６８３ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）の溶液をＮ_２雰囲気下で－７８℃に冷却し、（メチルスルフィニル）メタン（０．８４０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、（Ｓ）－１－（２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタノン（０．７００ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）を添加し、－７８℃で３０分間撹拌した。トリエチルアミン（２．４７３ｇ、２４．４４ｍｍｏｌ）を滴下し、反応物を室温に加温した。（Ｓ）－１－（２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタノンが完全に消費された後、蒸留水で反応をクエンチし、５分間撹拌し、反応混合物をＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させて標記化合物を得た（０．５９０ｇ、収率８５．５％）。

工程Ｃ：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（^＊Ｅ）－３－（（Ｓ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、１５０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）－１－アセチルピロリジン－２－カルバルデヒド（１１２ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３０ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１０ｍＬ）、ジオキサン（１０．０ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（０．５０ｇ）の溶液をＮ_２下１００℃で１時間で撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を白色の固体として得た（６８ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３７Ｈ_３５Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、６８９．８；ｍ／ｚ実測値、６９０．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．４１－３．４８（ｍ，６Ｈ），３．２６－２．８１（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．１６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９５（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．７６（ｍ，３Ｈ），１．７４－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

実施例６８２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－５－ニトロ－６－ピコリン、シクロブタノール及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＺｎを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３２．６；ｍ／ｚ実測値、５３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８０－５．６９（ｍ，１Ｈ），５．２６－５．１７（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０３－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．５６－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２３－２．１２（ｍ，２Ｈ），２．１２－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例６８３：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－３－（（Ｒ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－１－アセチルピロリジン－２－カルバルデヒド。乾燥ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のオキサリルジクロリド（４３９ｍｇ、３．４６ｍｍｏｌ）の溶液をＮ_２雰囲気下で－７８℃に冷却し、（メチルスルフィニル）メタン（５４０ｍｇ、６．９１ｍｍｏｌ）を添加し、（Ｓ）－１－（２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタノン（４５０ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を添加し、－７８℃で３０分間撹拌した。トリエチルアミン（１．５９ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）を滴下し、反応物を室温に加温した。（Ｒ）－１－（２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル）エタノンが完全に消費された後、蒸留水で反応をクエンチし、５分間撹拌し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させて標記化合物を得た（３３０ｍｇ、収率７４．４％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－３－（（Ｒ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７４、１５０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）－１－アセチルピロリジン－２－カルバルデヒド（１１２ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３０ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１０ｍＬ）、ジオキサン（１０．０ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（０．５０ｇ）の溶液をＮ_２下１００℃で１時間で撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を白色の固体として得た（４８ｍｇ、収率２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３７Ｈ３５Ｎ７Ｏ５Ｓの質量計算値、６８９．８；ｍ／ｚ実測値、６９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．３３－３．９０（ｍ，３Ｈ），３．８８－３．４８（ｍ，３Ｈ），３．２６－２．８１（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．１６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９５（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．７６（ｍ，３Ｈ），１．７４－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

実施例９：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ベンジル３，４－ジヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート。ＴＨＦ（４０ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）中のベンジル２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボキシレート（５．００ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＯｓＯ_４（６２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びＮ－メチルモルホリンＮ－オキシド（３．７４７ｇ、３１．９８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をＥｔＯＡｃと水との間で分画した。有機層を回収し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、標記化合物を得た（４．８ｇ、収率８２％）。

工程Ｂ：ベンジル（４ａＲ，７ａＳ）－２，３，４ａ，５，７，７ａ－ヘキサヒドロ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６－カルボキシレート。ＮａＯＨ（９．００ｇ、２２５ｍｍｏｌ）の水（３０ｍＬ）溶液に、ベンジル３，４－ジヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート（４．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（３０ｍＬ）、及びテトラブチルアンモニウムフッ化物（２．６４５ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５５℃で４８時間撹拌した。反応物をＤＣＭで抽出し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（０．９６ｇ、収率１８％）。

工程Ｃ：（４ａＲ，７ａＳ）－３，４ａ，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のベンジル（４ａＲ，７ａＳ）－２，３，４ａ、５，７，７ａ－ヘキサヒドロ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６－カルボキシレート（０．９６ｇ、３．６ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＯＨ）_２（５１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ_２下で室温で３時間反応させた。混合物を濾過し、濃縮乾固させ、標記化合物を黄色の固体として得た（０．４３ｇ、収率９１％）。

工程Ｄ：メチル（Ｅ）－４－［（４ａＲ，７ａＳ）－２，３，４ａ，５，７，７ａ－ヘキサヒドロ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６－イル］ブテ－２－エノエート。（４ａＲ，７ａＳ）－３，４ａ，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール（３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル（Ｅ）－４－ブロモブテト－２－エノエート（４１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の混合物に添加し、室温で１５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（５５ｍｇ）、それを更に精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｅ：（Ｅ）－４－［（４ａＲ，７ａＳ）－２，３，４ａ，５，７，７ａ－ヘキサヒドロ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６－イル］ブタ－２－エン酸。ＨＣｌ飽和水溶液（４Ｍ、５ｍＬ）中のメチル（Ｅ）－４－［（４ａＲ，７ａＳ）－２，３，４ａ，５，７，７ａ－ヘキサヒドロ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６－イル］ブテ－２－エノエート（５５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を還流下で１時間反応させた。混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を得（５５ｍｇ）、それを更に精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｆ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）（１２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－［（４ａＲ，７ａＳ）－２，３，４ａ、５，７，７ａ－ヘキサヒドロ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６－イル］ブタ－２－エン酸（５１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１９ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で５分間撹拌し、次にジイソプロピルエチルアミン（９３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を逆相ＨＰＬＣ及びフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製し、標記化合物を白色の固体として得た（２９ｍｇ、収率１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３７Ｈ_３８Ｎ_６Ｏ_６Ｓの質量計算値、６９４．８；ｍ／ｚ実測値、６９５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：ｄ ８．３３－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．７９－６．６０（ｍ，２Ｈ），６．０７－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．１７－３．８９（ｍ，５Ｈ），３．８１－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６１－３．３２（ｍ，５Ｈ），３．２０－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８７－２．７５（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例６８５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに６－クロロピリミジン－４－アミン及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－フェニルピリダジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．３４－９．２７（ｍ，１Ｈ），８．３９－８．３５（ｍ，１Ｈ），８．２６－８．１８（ｍ，３Ｈ），７．５８－７．５０（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．６４－６．５８（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１４（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．５０－３．９４（ｍ，３Ｈ），３．２３－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１３－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例６８６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｆ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｆにおいて、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（実施例６８）を使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７４．１；ｍ／ｚ実測値、５７４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２２－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，２Ｈ），６．８３－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１１（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．４６（ｍ，１Ｈ）。

実施例６８７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｃで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに６－（シクロブトキシ）ピリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．７３（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２７－５．１８（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．４６（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６８８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａ（Ｐｄ／Ｃ還元工程を含まない）において、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに、４－ブロモ－１－メチル－２－ニトロベンゼン及びフェニルボロン酸を使用し、実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－５－フェニルアラニンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３７．６；ｍ／ｚ実測値、５３８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．３２－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５４－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．６０（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１０（ｍ，１Ｈ），６．０６－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．１１－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．４４（ｍ，２Ｈ）。

実施例６８９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに、１－ブロモ－３－ニトロベンゼン及びイソブチルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｉを使用し、工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－イソブチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．６；ｍ／ｚ実測値、５０４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５３－３．９４（ｍ，３Ｈ），３．２３－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．６０－２．５３（ｍ，２Ｈ），２．１１－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ），０．９５－０．９０（ｍ，６Ｈ）。

実施例１０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６７０）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ＭｅＯＨ）によって分離し、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１２（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２６－３．０９（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例６９１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割工程Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８６－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１４（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１５（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例６９２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロペンチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、シクロヘキセン－１－イルボロン酸の代わりに、シクロペンテン－１－イルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－シクロペンチルピリジン－４－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１６．６；ｍ／ｚ実測値、５１７．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．０９（ｍ，２Ｈ），５．７７－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．２４－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２３（ｍ，１Ｈ），３．１９－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．００（ｍ，３Ｈ），１．９１－１．６５（ｍ，８Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例６９３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：２－クロロ－４－（（４－シクロペンチルオキシ－２－メチルフェニル）アミノ）ニコチノニトリル。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２－クロロ－４－（（４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）アミノ）ニコチノニトリル（中間体１４、５００ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、シクロヘキサノール（１６６ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ_３（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＡＤ（３．８ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を－７８℃で添加し、８０℃まで終夜加温した。反応をＨ_２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２２０ｍｇ、収率３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３２７．８１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉで記載されるものと同様の条件を使用し、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－（（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）アミノ）ニコチノニトリルを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４５．７；ｍ／ｚ実測値、５４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１２（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７４－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．９１－４．８６（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．１７－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．２０－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７２（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９４（ｍ，３Ｈ），１．８６－１．７６（ｍ，５Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，３Ｈ），１．５７－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例６９４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルの代わりに４－メトキシ－２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９１．６；ｍ／ｚ実測値、４９２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．０６－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．６１－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２２－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．００（ｍ，４Ｈ），１．９２－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例６９５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに、２－クロロ－５－メチルピリジン－４－アミン、ＤＭＡＰ、無水酢酸、及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジニル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７３（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０７－７．９５（ｍ，３Ｈ），７．４９－７．３７（ｍ，３Ｈ），６．８３－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．０９（ｍ，２Ｈ），５．７７－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，１Ｈ）。

実施例６９６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及び２－イソプロポキシエタノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６３．７；ｍ／ｚ実測値、５６４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．１１（ｍ，２Ｈ），４．０５－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８５－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．２，６Ｈ）。

実施例６９７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに、２－クロロ－４－ニトロ－ピリジン及び２－イソプロペニル－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用し、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－イソプロピルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９０．６；ｍ／ｚ実測値、４９１．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．０６（ｍ，２Ｈ），５．７６－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２７－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．０４（ｍ，２Ｈ），２．８８－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例６９８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに５－ブロモ－２－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．２１（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．３６（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１７－６．７１（ｍ，３Ｈ），６．４９－６．３１（ｍ，２Ｈ），６．２６－６．１７（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．８０－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．３８（ｍ，４Ｈ），２．４１－１．９４（ｍ，２Ｈ）。

実施例６９９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、かつ工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに５－ブロモピラジン－２－アミンを使用して、かつ工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－フェノキシピラジン－２－アミンを使用し、かつ工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３－８．４７（ｍ，１Ｈ），８．３９－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．１９（ｍ，３Ｈ），６．７２－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３２－６．２２（ｍ，１Ｈ），５．８１－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．４９（ｍ，４Ｈ），２．４３－２．０１（ｍ，２Ｈ）。

実施例７００：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、Ｋ_２ＣＯ_３、及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、シクロブタノール、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＺｎを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３２．６；ｍ／ｚ実測値、５３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），６．８７－６．７５（ｍ，２Ｈ），６．２４－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２３－５．１５（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８８（ｍ，１Ｈ），２．５３－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１２（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例７０１：（Ｒ）－５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに、２－クロロピリジン－４－アミン及び３－ピリジルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－（３－ピリジル）ピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジニル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．２７－９．２３（ｍ，１Ｈ），８．９５－８．９０（ｍ，１Ｈ），８．６２－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．５３－８．４９（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２３－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．５３（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．３５－６．３０（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１２（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．０９－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５８－１．４７（ｍ，１Ｈ）。

実施例７０２：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６０－８．５６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０９（ｓ，１Ｈ），６．６１－６．５６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４４（ｍ，１Ｈ），３．４３－３．３５（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．３８（ｍ，１Ｈ），２．３０－２．２０（ｍ，４Ｈ）。

実施例７０３：（Ｒ，Ｅ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに２－クロロ－１－フルオロ－４－ニトロベンゼンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用し、及び工程Ｉにおいてプロペ－２－エノイルクロリドの代わりに（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸及びＨＡＴＵを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９ＣｌＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１７．１；ｍ／ｚ実測値、６１７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８６－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．５１－６．４０（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．５１（ｍ，４Ｈ），３．１９－３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．２８－２．２４（ｍ，６Ｈ），２．２３－２．０８（ｍ，１Ｈ）。

実施例７０４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－５－ニトロ－６－ピコリン及びシクロブタノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＺｎを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３２．６；ｍ／ｚ実測値、５３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，２Ｈ），６．２４－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６９（ｍ，１Ｈ），５．２６－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２１－２．１２（ｍ，２Ｈ），２．１１－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例７０５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－イソプロピルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７５．６；ｍ／ｚ実測値、４７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．０５－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．３８－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．２５（ｍ，６Ｈ）。

実施例７０６：（Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４９８、工程Ａ～Ｄのとおりに標記化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、５０５．５；ｍ／ｚ実測値、５０６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３（ｂｒ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２－７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４３（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８６（ｍ，２Ｈ），２．１２－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例７０７：－Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、シス－ジアミノテトラヒドロフラン、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０２．６；ｍ／ｚ実測値、５０３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０９－８．０５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５－７．０２（ｓ，１Ｈ），６．１１－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．６３（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０８－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７８－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６６（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．１５（ｍ，３Ｈ）。

実施例７０８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｃで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－テトラヒドロピラン－４－イルアニリン（中間体４７）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５８－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９２（ｍ，４Ｈ），３．６１－３．５２（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８６（ｍ，２Ｈ），２．１２－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．６６（ｍ，６Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例７０９：（Ｒ）－５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：メチル５－（２－クロロピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｅに記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を得るために、工程Ａにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、２－クロロピリジン－４－アミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：メチル５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のトリメチル（２－ピリジル）スタンナン（０．５３６ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、メチル５－（２－クロロピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（０．８０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．１２８ｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）の混合物をＮ_２下で脱気し、８５℃で４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を淡黄色の固体として得た（０．５０ｇ、収率５６％）。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｆ～Ｇで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９４－８．８１（ｍ，１Ｈ），８．６５－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．５２－８．４４（ｍ，１Ｈ），８．４４－８．３６（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．９８－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３８（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２３（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１２（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例７１０：（Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７０６、１００ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）の溶液に、ＮａＢＨ（ＡｃＯ）_３（１７６ｍｇ、０．８３１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を淡黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５４－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．１９（ｍ，３Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．７４－２．６０（ｍ，５Ｈ），２．０４－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５６（ｍ，１Ｈ）。

実施例７１１：（Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｂで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４０－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．７３（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１：Ｎ－（トランス－１－アクリロイル－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｉで記載されるものと同様の条件を使用して、かつＮ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、Ｎ－（トランス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍｈｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ８．２９（ｄｑ，Ｊ＝５．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．０９（ｍ，５Ｈ），６．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝２６．２，１６．２，１０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１２（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６９（ｍ，１Ｈ），），４．１９（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｓ，１Ｈ），３．４４－３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｑ，Ｊ＝１６．６，１４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例７１３：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例６６２、工程Ａ～Ｂに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミンの代わりに２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９）を使用し、続けて、実施例１において、^＊Ｓアトロプ異性体を得るために工程Ｆの後にキラル分割法Ａによって処理し、及び工程Ｆにおいて、メチル４－［２－メチル－Ｎ－（メチルカルバモイル）－４－フェノキシアニリノ］－３ａ，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｂ］ピリジンー２－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（２－メチル－６－フェノキシピリミジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートを使用し、及び工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．５４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４１－３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．９３（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７３（ｍ，２Ｈ）。

実施例７１４：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルグリシル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６６２、工程Ａ～Ｂで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミンの代わりに２－フェニルピリジン－４－アミンを使用して、続けて実施例１の方法１、工程Ｆ～Ｉで記載されるものと同様の条件で生成物を処理し、工程Ｆにおいて、４－［２－メチル－Ｎ－（メチルカルバモイル）－４－フェノキシアニリノ］－３ａ，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレートを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－－２－エノイルクロリドの代わりに、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸（中間体２１）及びＨＡＴＵを使用し、続けて飽和水性ＨＣｌ及びＭｅＯＨを使用するＢｏｃ－脱保護により、評価化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８３－８．７６（ｍ，１Ｈ），８．１２－８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０４－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．９５－７．８８（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，１Ｈ），６．１３－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．４７－３．７９（ｍ，４Ｈ），３．７３－３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．６７－２．５１（ｍ，３Ｈ），２．０６－１．７０（ｍ，３Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例７１５：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８７．５；ｍ／ｚ実測値、４８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５６－８．５４（ｓ，１Ｈ），８．５４－８．５１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２２（ｍ，２Ｈ），６．５７－６．５３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６３－４．５６（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．４６－３．４２（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３５（ｍ，１Ｈ），２．４８－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２７－２．２０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７１６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジン及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリド、ＤＣＭ、及びトリエチルアミンの代わりに、プロペ－２－ノイルプロペ－２－エノエート、アセトニトリル、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．３５（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９３－６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６７－６．５６（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２５（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．１３（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．７２（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．４９（ｍ，４Ｈ），２．３９－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．２３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ），２．１９－２．０４（ｍ，１Ｈ）。

実施例７１７：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジン及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５５－８．４９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．８１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．１９（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４７－６．４２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．５５（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４６－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．５０－２．３８（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．１７（ｍ，４Ｈ）。

実施例７１８：Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに２－クロロピリジン－４－アミン及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－フェニルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ，４Ｒ）－３－アミノ－４－ヒドロキシピロリジン－１－カルボキシレート（中間体２４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８－８．２９（ｍ，１Ｈ），８．０９－８．００（ｍ，３Ｈ），７．５３－７．４３（ｍ，４Ｈ），６．６３－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２３（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．５２（ｍ，４Ｈ）。

実施例７１９：（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ、及びＣ～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、かつ工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに５－ブロモピリミジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルグリシン、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、工程Ｂは行わず、かつ工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８７．５；ｍ／ｚ実測値、４８８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７１－８．６７（ｍ，２Ｈ），８．３９－８．３５（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２３（ｍ，３Ｈ），６．３５－６．３１（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．４６（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．６６（ｍ，２Ｈ）。

実施例７２０：（Ｒ）－５－（２－シクロペンチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、シクロヘキセン－１－イルボロン酸の代わりに、シクロペンテン－１－イルボロン酸を使用し、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－シクロペンチルピリジン－４－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６２．６；ｍ／ｚ実測値、４６３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７３－８．６６（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１５（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．３８－３．３１（ｍ，２Ｈ），３．０１－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．１８－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９０－１．６９（ｍ，８Ｈ）。

実施例７２１：（Ｒ）－５－（３－イソブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

３－イソブチルアニリンを得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセン－１－イルボロン酸の代わりに、１－ブロモ－３－ニトロベンゼン及びイソブチルボロン酸を使用して、標記化合物を調製した。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈに続けて、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－イソブチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４４９．６；ｍ／ｚ実測値、４５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４４（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６０－２．５３（ｍ，２Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．６９（ｍ，３Ｈ），０．９５－０．９１（ｍ，６Ｈ）。

実施例７２２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８３）及び１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３－８．３９（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｓ，１Ｈ），６．８６－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０７－６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２４－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２０－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５１（ｍ，１Ｈ），１．０５－０．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．５Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７２３：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに６－クロロピリミジン－４－アミン及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ工程を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－フェニルピリミジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．３５－９．２８（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２５－８．１７（ｍ，３Ｈ），７．５８－７．５０（ｍ，３Ｈ），６．６１－６．５５（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．５４－３．４４（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７１（ｍ，２Ｈ）。

実施例７２４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分離法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチルピリミジン－５－アミン、２－（ジメチルアミノ）酢酸、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程Ｂを行わず、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．５５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２２（ｍ，３Ｈ），６．６８－６．５５（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２５（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．７１（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．４６（ｍ，４Ｈ），２．４０－２．０３（ｍ，５Ｈ）。

実施例７２５：（Ｒ）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに、４－ブロモ－１－メチル－２－ニトロベンゼン及びフェニルボロン酸を使用し、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－５－フェニルアラニンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８３．６；ｍ／ｚ実測値、４８４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），６．０１－５．９２（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．１２（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２０－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６７２）を、キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７０％ ＣＯ_２、３０％ ＭｅＯＨ）によって分離し、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３２．６；ｍ／ｚ実測値、５３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），６．８７－６．７３（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６９（ｍ，１Ｈ），５．２４－５．１２（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．２６－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．１２（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例７２７：（Ｒ）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに、２－クロロ－４－ニトロピリジン及び２－イソプロペニル－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用し、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－イソプロピルピリジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４３６．５；ｍ／ｚ実測値、４３７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３２－４．２１（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．４６（ｍ，１Ｈ），３．３９－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７２８：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジンを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６０－８．５６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３－７．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５８－６．５４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．６０（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．４８－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．４９－２．３９（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．２０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７２９：（Ｒ）－５－（５－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに２－クロロ－５－メチルピリジンー４－アミン、無水酢酸、ＤＭＡＰ、及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－メチル－２－フェニルピリミジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４８５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．０２－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５３－７．４１（ｍ，３Ｈ），６．２０－６．１２（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４８（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３１（ｍ，１Ｈ），３．００－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７１（ｍ，２Ｈ）。

実施例７３０：（Ｒ）－５－（４－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及び２－イソプロポキシエタノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０９．６；ｍ／ｚ実測値、５１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８－４．１１（ｍ，２Ｈ），４．０２－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８３－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．５５（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．１，６Ｈ）。

実施例７３１：（Ｒ）－５－（２－シクロヘキシルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－シクロヘキシルピリジン－４－アミン（実施例６７７、工程Ａ）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７６．６；ｍ／ｚ実測値、４７７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．６２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７－８．２４（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１９（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７７－２．６７（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．６３（ｍ，９Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．３０（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．１６（ｍ，１Ｈ）。

実施例７３２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、６－フルオロ－２－メチル－３－ニトロピリジン及び２－プロパノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＺｎを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、５２１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７０（ｍ，２Ｈ），６．２６－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７７－５．７２（ｍ，１Ｈ），５．３９－５．２９（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４０－１．３４（ｍ，６Ｈ）。

実施例７３３：（Ｒ）－５－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、３－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミン（実施例４８）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４８５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．４７（ｍ，６Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．２３（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７３（ｍ，２Ｈ）。

実施例７３４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに２－クロロ－６－メチルピリジンー４－アミン、無水酢酸、及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－６－フェニルピリミジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．８３－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２２－６．１１（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例７３５：（Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに２－クロロ－６－メチルピリジンー４－アミン、無水酢酸、及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ還元を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－６－フェニルピリミジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４８５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７－８．４２（ｍ，１Ｈ），８．４０－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０７－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５３－７．２４（ｍ，４Ｈ），６．３６－６．２０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．２７－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７４－２．６０（ｍ，３Ｈ），２．１４－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．６６（ｍ，２Ｈ）。

実施例１３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６７２）を、キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：７０％ ＣＯ_２、３０％ ＭｅＯＨ）によって分離し、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３２．６；ｍ／ｚ実測値、５３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８－６．７０（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝１６．７，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２６－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．６１－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２１－２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例７３７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、３－メチル－２－フェニルピリジン－４－アミン（中間体４８）を使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４３（ｍ，６Ｈ），６．８３－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１２（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．６０－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例７３８：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－テトラヒドロピラン－４－イルアニリン（中間体４７）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７７．６；ｍ／ｚ実測値、４７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．０８－４．００（ｍ，２Ｈ），３．６１－３．５２（ｍ，３Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０５－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．９６－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７５（ｍ，６Ｈ）。

実施例７３９：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（３－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに３－テトラヒドロピラン－４－イルアニリン（中間体４７）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５７７．７；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１６－４．００（ｍ，３Ｈ），３．９７－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．６１－３．５１（ｍ，２Ｈ），３．０１－２．７３（ｍ，３Ｈ），２．０６－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７４（ｍ，５Ｈ），１．６８－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。

実施例７４０：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、２－クロロ－４－ニトロピリジン及びシクロヘキセ－１－ニルボロン酸の代わりに６－クロロピリダジン－４－アミン及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ／Ｃ工程を行わず、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－フェニルピリダジン－４－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．３８－９．２６（ｍ，１Ｈ），８．５０－８．３９（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９－８．１０（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．５１（ｍ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．３６－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．１１－２．００（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．６９（ｍ，２Ｈ）。

実施例７４１：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、２－クロロ－５－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７２．５；ｍ／ｚ実測値、４７３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，６Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝７１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｓ，５Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝６１．７Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例７４２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｄ～Ｉと同様の方法で、工程Ｄにおいて、２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリルの代わりに、２－クロロ－４－（２－メチル－４－テトラヒドロピラン－４－イルオキシアニリノ）ピリジン－３－カルボニトリル（中間体３１）を使用し、及び^＊Ｓアトロプ異性体を得るために、工程Ｆの後にキラル分割法Ａを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６１．７；ｍ／ｚ実測値、５６２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０５－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．７７（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．０４－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７４－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．８５（ｍ，４Ｈ），３．６５－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０２（ｍ，３Ｈ），１．８９－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６９（ｍ，３Ｈ），１．５５－１．５０（ｍ，１Ｈ）

実施例７４３：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａで見られる手順を使用し、工程Ａにおいて３－シクロブチルアニリンの代わりに２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６００．７；ｍ／ｚ実測値、６０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０８－４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．０７－２．７６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０５－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。

実施例７４４：（Ｒ）－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例５３４、工程Ａ～Ｂで見られる手順を使用し、３－シクロブチルアニリンの代わりに６－（シクロブトキシ）ピリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６４．５；ｍ／ｚ実測値、４６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３１－５．２０（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６０－２．４８（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．７０（ｍ，４Ｈ）。

実施例１４：－Ｎ－（（３^＊Ｓ，４^＊Ｒ）－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＣ ５μｍ ２５０×２１ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＥｔＯＨ）を使用して、実施例６６８で精製を行い、標記化合物を単一の鏡像異性体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１０－７．０１（ｓ，１Ｈ），６．３５－６．１３（ｍ，３Ｈ），５．７０－５．５９（ｄｄ，Ｊ＝９．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８１－４．６７（ｍ，２Ｈ），４．１７－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．１４（ｓ，３Ｈ）。

実施例７４６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－クロロ－４－メチルピリジン－５－アミン、２－（ジメチルアミノ）酢酸、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程Ｂを行わず、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンの代わりに、プロペ－２－ノイルプロペ－２－エノエート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２１（ｍ，３Ｈ），６．６９－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｄｄ，Ｊ＝３２．８，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０８－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），４．１７－４．０２（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），３．２９（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例７４７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８２）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０４．６；ｍ／ｚ実測値、５０５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ １０．７４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．５０－６．３２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．９７－５．９１（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｄｄｔ，Ｊ＝１９．１，９．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｑ，Ｊ＝１７．５，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８６－３．５８（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．３７（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７４８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、２－クロロ－５ニトロピリミジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，２Ｈ），８．５０－８．３２（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２４（ｍ，３Ｈ），６．６８－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．４５－６．３６（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．７２－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．３７（ｍ，４Ｈ），２．２７－１．８４（ｍ，２Ｈ）。

実施例７４９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ、及びＣ～Ｇに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、Ｋ_２ＣＯ_３及びＤＭＦの代わりに５－ブロモピリミジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルグリシン、ＣｕＩ、ジオキサン、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、工程Ｂは行わず、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６８（ｓ，２Ｈ），８．３２－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２１（ｍ，３Ｈ），６．６８－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２１（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．４０－２．００（ｍ，２Ｈ）。

実施例７５０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７、工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、シクロヘキセ－１－ニルボロン酸及び２－クロロ－４－ニトロピリジンの代わりに、イソブチルボロン酸及び１ブロモ－４－ニトロベンゼンを使用し、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－イソブチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジニル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０３．６；ｍ／ｚ実測値、５０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２９（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１２（ｍ，２Ｈ），５．７７－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．６１－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．２４－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．６４－２．５４（ｍ，２Ｈ），２．１２－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９９－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ），０．９８－０．９２（ｍ，６Ｈ）

実施例７５１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－クロロ－５－フェニルピリダジン。３，５－ジクロロピリダジン（２．００ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．６４ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（３０１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン（１．９１ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）、ＫＦ（１．９５ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５０ｍＬ）、及び水（１２ｍＬ）の溶液を還流下でＮ_２下で１５時間撹拌した。。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を白色の固体として得た（１．５３ｇ、収率５９．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_７ＣｌＮ_２の質量計算値、１９０．６３；ｍ／ｚ実測値、１９１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－フェニルピリダジン－３－イル）カルバメート。ジオキサン（３０ｍＬ）中の３－クロロ－５－フェニルピリダジン（１．５３ｇ、８．０３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（１．８８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．５９２ｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．９２８ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（６．５３８ｇ、２０．０６ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で１６時間撹拌した。反応液をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃと水との間で分画し、有機層を回収し、水及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を明黄色の固体として得た（０．９６ｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１７Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、２７１．３１；ｍ／ｚ実測値、２７２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：５－フェノキシピリダジン－３－アミン。ｔｅｒｔ－ブチル（５－フェニルピリダジン－３－イル）カルバメート（０．９６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、ＴＦＡ（５ｍＬ）及びＤＣＭ（２０ｍＬ）の溶液を室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、標記化合物を明黄色の液体として得た（０．５２ｇ、収率８６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_９Ｎ_３の質量計算値、１７１．２０；ｍ／ｚ実測値、１７２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－フェニルピリダジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ９．７５－９．７０（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４９（ｍ，３Ｈ），６．７８－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．１２－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６４（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．３５（ｍ，１Ｈ）。

実施例１５：－Ｎ－（（^＊３Ｒ，^＊４Ｓ）－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＣ ５μｍ ２５０×２１ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＥｔＯＨ）を使用して、実施例６６８で精製を行い、標記化合物を単一の鏡像異性体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５１－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０９－７．０１（ｓ，１Ｈ），６．３４－６．１２（ｍ，３Ｈ），５．７０－５．６０（ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８２－４．６７（ｍ，２Ｈ），４．１７－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．７５（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．１６（ｓ，３Ｈ）。

実施例７５３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、６－フルオロ－２－メチル－３－ニトロピリジン、２－プロパノール、アセトニトリル、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＺｎを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、５２１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．７１（ｍ，１Ｈ），５．４０－５．３１（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．４８（ｍ，０．５Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝６３．６，１２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－３．９１（ｍ，１．５Ｈ），３．２３－３．１５（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．８Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７５４：（Ｒ）－５－（４－イソブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例６７７の工程Ａで記載されるものと同様の条件を使用して、シクロヘキセン－１－イルボロン酸及び２－クロロ－４－ニトロピリジンの代わりに、イソブチルボロン酸及び１－ブロモ－４－ニトロベンゼンを使用し、実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、４－イソブチルアニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４４９．６；ｍ／ｚ実測値、４５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３２－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，２Ｈ），６．１３－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．５７－３．４６（ｍ，１Ｈ），３．３８－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６２－２．５４（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．００（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．６８（ｍ，２Ｈ），０．９８－０．９３（ｍ，６Ｈ）。

実施例７５５：（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－フェニルピリダジン－３－イル）カルバメート。ジオキサン（３０ｍＬ）中の３－クロロ－５－フェニルピリダジン（１．５３ｇ、８．０３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（１．８８ｇ、１６．０５ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．５９ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．９３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（６．５４ｇ、２０ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃと水との間で分画した。有機層を水及び生理食塩水で洗浄し、次にＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮して粗生成物を得、これをＩＳＣＯ（ペンタン／ＥｔＯＡｃ）で精製して純粋な生成物を明黄色の固体（０．９６ｇ、収率４４％）として得た。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（２－クロロ－３－シアノピリジン－４－イル）（５－フェニルピリダジン－３－イル）カルバメート。フラスコ中のジオキサン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（５－フェニルピリダジン－３－イル）カルバメート（０．９６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（１．２１６ｇ、４．６００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（７９ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＤＰＥｐｈｏｓ（３８１ｍｇ、０．７０８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（２．３０ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃でＮ_２で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１．０２ｇ、収率７０．７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８ＣｌＮ_５Ｏ_２の質量計算値、４０７．８５；ｍ／ｚ実測値、３５２．２（マイナスｔ－ブチル基）［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：メチル３－アミノ－４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（５－フェニルピリダジン－３－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。フラスコ中のジオキサン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（２－クロロ－３－シアノピリジン－４－イル）、（５－フェニルピリダジン－３－イル）カルバメート（１．０２ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、メチル２－メルカプトアセテート（０．３９８ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１．２１９ｇ、３．７１５ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１．０５ｇ、収率８７．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８ＣｌＮ_５Ｏ_２の質量計算値、４７７．５４；ｍ／ｚ実測値、４７８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：メチル３－アミノ－４－（（５－フェノキシピリジン－３－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。ＴＦＡ（４ｍＬ）及びＤＣＭ（１２ｍＬ）中のメチル３－アミノ－４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（５－フェニルピリダジン－３－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（１．０５ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の固体として得（０．７９ｇ、収率９５％）、これを次の工程に直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、３７７．４２；ｍ／ｚ実測値、３７８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ｅ～Ｈで記載されるものと同様の条件を使用し、工程Ｅにおいて、メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェノキシアニリノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートの代わりにメチル３－４－（（５－フェニルピリダジン－３－イル）アミノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートを使用し、及び工程Ｇにおいて、５－フルオロ－２－ニトリトルエンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．７４－９．７０（ｍ，１Ｈ），８．８７－８．８０（ｍ，１Ｈ），８．１８－８．１２（ｍ，３Ｈ），７．９９－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．５２（ｍ，３Ｈ），６．１４－６．１０（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．０７（ｍ，１Ｈ），４．００－３．４０（ｂｒ，１Ｈ），３．３７－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．１７－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７６（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

実施例７５６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体８３）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０４．６；ｍ／ｚ実測値、５０５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），６．６８－６．５４（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．７１（ｍ，１Ｈ），４．７０－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，６．８Ｈｚ，０．５Ｈ），３．９０－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５６（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４９（ｍ，０．５Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３９－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０５（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７５７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、６－フルオロ－２－メチル－３－ニトロピリジン、２－プロパノール、アセトニトリル、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＺｎを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、５２１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２４－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４０－５．３１（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．４９（ｍ，０．５Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝６１．０，１３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０４－３．９３（ｍ，１．５Ｈ），３．２４－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７５８：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、ＤＭＦ、フェノール及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、６－ブロモ－４－メチルピリジン－３－アミン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ｉｉ）ジクロリドジクロロメタン錯体、ＴＨＦ、及びブロモ（イソブチル）亜鉛を使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４５０．６；ｍ／ｚ実測値、４５１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．７３－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３６．１Ｈｚ，２Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），３．６９－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．１０－２．７０（ｍ，６Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，１Ｈ），１．９４－１．６９（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７５９：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、２－メチル－１－プロパノール、アセトニトリル及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８０．６；ｍ／ｚ実測値、４８１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），），６．２４（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），４．１５－４．０２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０５－２．８０（ｍ，３Ｈ），２．２０－２．０３（ｍ，４Ｈ），１．９３－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２９（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．２Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７６０：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、２－メチル－１－プロパノール、アセトニトリル及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８０．６；ｍ／ｚ実測値、４８１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），６．８１－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１８－４．０４（ｍ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８９－２．７６（ｍ，３Ｈ），２．１７－２．０５（ｍ，３Ｈ），１．７７（ｄｔｄ，Ｊ＝２７．２，９．１，８．３，３．８Ｈｚ，２Ｈ），１．３９－１．２９（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．４Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７６１：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、シクロペンタノール、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９２．６；ｍ／ｚ実測値、４９３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），６．７５－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｔｔ，Ｊ＝６．２，２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄｑ，Ｊ＝９．３，６．１，３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９０－２．７２（ｍ，３Ｈ），２．１３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．０５－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．５３（ｍ，１０Ｈ）。

実施例７６２：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロペンチルオキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、シクロペンタノール、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９２．６；ｍ／ｚ実測値、４９３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．４７－６．４２（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｔｔ，Ｊ＝６．３，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｓ，４Ｈ），４．１３（ｔｐ，Ｊ＝６．４，３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９０－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｑｄｄ，Ｊ＝９．１，７．３，６．０，３．７Ｈｚ，２Ｈ），１．９０－１．７０（ｍ，７Ｈ），１．６９－１．５１（ｍ，３Ｈ）。

実施例７６３：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－クロロ－４－メチルピリミジン－５－アミン、ＣｕＩ、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、工程Ｂは使用せず、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｈｚ，クロロホルム－ｄ）：δ ８．４３－８．３２（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２１（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，５Ｈ），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｄｔｄ，Ｊ＝２１．８，１１．７，５．３Ｈｚ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．５，１４．０，５．８Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例７６４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｈで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、ＤＭＦ、フェノール及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、６－ブロモ－２－メチルピリジン－３－アミン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ｉｉ）ジクロリドジクロロメタン錯体、ＴＨＦ、及びブロモ（イソブチル）亜鉛を使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わり１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、ＰＹＯＸＩＭ、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７９－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝９２．３，１２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５３（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７６５：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、ＤＭＦ、フェノール及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、６－ブロモ－４－メチルピリジン－３－アミン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ｉｉ）ジクロリドジクロロメタン錯体、ＴＨＦ、及びブロモ（イソブチル）亜鉛を使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロパノイルプロパノエート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２０．７；ｍ／ｚ実測値、５２１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．４４－８．３１（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．０，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６９－３．３２（ｍ，５Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２５－２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．３２－１．１４（ｍ，８Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７６６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、２－メチル－１－プロパノール、アセトニトリル及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロペ－２－ノイルプロペ－２－エノエート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７０－６．５８（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄｄ，Ｊ＝３５．３，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｔｄｄ，Ｊ＝１７．６，１１．５，５．２Ｈｚ，５Ｈ），２．６９（ｓ，１Ｈ），２．１７－２．００（ｍ，６Ｈ），１．７２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７６７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈにより、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、２－メチル－１－プロパノール、アセトニトリル及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロペ－２－ノイルプロペ－２－エノエート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），４．１８－４．０１（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），３．２９（ｓ，１Ｈ），２．１８－１．９６（ｍ，７Ｈ），１．７９（ｓ，１Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．２Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７６８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、シクロペンタノール、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロペ－２－ノイルプロペ－２－エノエート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｔｔ，Ｊ＝６．３，２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），４．１６－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），３．２６（ｓ，１Ｈ），２．１６－１．９１（ｍ，５Ｈ），１．８２（ｄｔｔ，Ｊ＝１５．５，９．０，６．３Ｈｚ，５Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例７６９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン、シクロペンタノール、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロペ－２－ノイルプロペ－２－エノエート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．２９（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３９－６．０５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ），５．７４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２－５．１９（ｍ，１Ｈ），４．４０－３．９５（ｍ，３Ｈ），３．４８－３．２６（ｍ，２Ｈ），２．１６－１．９１（ｍ，５Ｈ），１．８２（ｄｔｔ，Ｊ＝１５．５，９．０，６．３Ｈｚ，５Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例７７０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標記化合物を得るために、実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン、フェノール、ＤＭＦ、及びＫ_２ＣＯ_３の代わりに、２－フルオロ－５－ニトロ－６－ピコリン、テトラヒドロ－４－ピラノール、アセトニトリル、及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用し、及び工程ＢにおいてＦｅの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、ＰＹＯＸＩＭ、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６２．６；ｍ／ｚ実測値、５６３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８２－５．７０（ｍ，１Ｈ），５．３８－５．３０（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９４（ｍ，４Ｈ），３．６８－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０４（ｍ，３Ｈ），１．９２－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例７７１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－フルオロニトロベンゼン及び２－メチルピリジン－３－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）２－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１５（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７７２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－アミノ－３－メチルフェノール及び２－フルオロ－６－メチルピリジンを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）２－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．７１（ｍ，２Ｈ），６．２３－６．０６（ｍ，２Ｈ），５．７６－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２５－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２０－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例７７３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及び２－メチルピリジン－３－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）２－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０４（ｍ，１Ｈ），５．７８－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例７７４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、４－フルオロベンゼン及び３－ヒドロキシピリジンを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、ＤＭＦ、及びトリエチルアミンの代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、１－プロパンホスホン酸無水物、ＤＣＭ、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．６２－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８６－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１４－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．１６－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６１（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．３６（ｍ，１Ｈ）。

実施例７７５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－アミノフェノール及び２－フルオロ－６－メチルピリジンを使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．７０（ｍ，２Ｈ），６．３４－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．８７－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．６６－３．８６（ｍ，３Ｈ），３．２７－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

実施例７７６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びシクロペンタノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、トリエチルアミン、ＨＡＴＵ、及びＤＭＦの代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＣＭ、及び１－プロパンホスホン酸無水物を使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－シクロペンチルオキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、アクリル酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３２．６；ｍ／ｚ実測値、５３３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝５．２，４．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．４９－６．２９（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．４，５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝１９．３，９．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｔｄ，Ｊ＝５．９，５．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），４．７９－４．６４（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．５６（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｄｔｑ，Ｊ＝７．７，５．４，２．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例７７７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－（２－（フルオロフェノキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに５－ブロモ－２－ニトロピリジン及び２－フルオロフェノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－（２－フルオロフェノキシ）ピリジン－２－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２３ＦＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５８．６；ｍ／ｚ実測値、５５９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．２５（ｍ，４Ｈ），６．８９－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．８１－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９１（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例７７８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロピリジン及び４－アミノ－３－メチルフェノールを使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（ピリジン－２－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．９２－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１３ｍ，２Ｈ），５．７７－５．６８（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７７９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（イソブトキシオキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ａにおいて２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－メチル－１－プロパノール、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、アクリル酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、５２１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．５，４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．５０－６．３３（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１－３．６３（ｍ，７Ｈ），２．１８－２．０１（ｍ，６Ｈ），１．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．１Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７８０：Ｎ^１－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）－Ｎ^５－（（Ｅ）－４－オキソ－４－（３－（４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）ブテ－２－ン－１－イル）グルタルアミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、５－ブロモ－２－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｅ）－４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ブタ－２－エン酸。（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エン酸（６１２ｍｇ、６．０５ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに、（Ｂｏｃ）_２Ｏ（２．６４３ｇ、１２．１１ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（１．６７４ｇ、１２．１１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３０ｍＬ）、及び水（１５ｍＬ）を添加して、終夜撹拌した。混合物をＬｉＯＨ水溶液でｐＨ＝９に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出した。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝３に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を回収し、濃縮乾固させて、標記化合物を得（１．１０ｇ、収率９０．３％）、これを更に精製することなく次の工程に使用した。

工程Ｃ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。無水ＤＭＦ中の（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１８７ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ブタ－２－エン酸（７２．０ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１６３ｍｇ、０．４２９ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１０９ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２０分間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、黄色の固体を得た。固体を６．０ＭのＨＣｌ水溶液で希釈し、室温で１０分間撹拌し、次に濃縮乾固させて、黄色の固体として標記化合物を得た（１５６ｍｇ、収率６７．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．６３；ｍ／ｚ実測値、５７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－（２－（３－アミノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）プロピル）カルバメート。ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中の３，３’－（（オキシビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（オキシ）ビス（プロパン－１－アミン）（１０ｇ、４５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．６ｇ、４５ｍｍｏｌ）の溶液に、氷浴で冷却したＤＣＭ（１００ｍＬ）中の（Ｂｏｃ）_２Ｏ（５．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、室温で終夜撹拌した。溶液を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をわずかに黄色の固体として得た（５．９７６ｇ、収率８２．００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_３２Ｎ_２Ｏ_５の質量計算値、３２０．４２；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ：ｔｅｒｔ－ブチル（１５－オキソ－１９－（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）カルバメートＤＭＦ（５０ｍＬ）中の５－（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）ペンタン酸（４．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（３．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１０分間撹拌した。ｔｅｒｔ－ブチル（３－（２－（２－（３－アミノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）プロピル）カルバメート（５．９７６ｇ、１８．６５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１６時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（５．８ｇ、収率６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_４６Ｎ_４Ｏ_７Ｓの質量計算値、５４６．７２；ｍ／ｚ実測値、５４７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｆ：Ｎ－（３－（２－（２－（３－アミノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）プロピル）－５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）ペンタンアミド。ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の５ＭのＨＣｌ中のｔｅｒｔ－ブチル（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）カルバメート（５．８ｇ、１１ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃で濃縮乾固させて、標記化合物を黄色の油状物として得た（５．２ｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_３８Ｎ_４Ｏ_５Ｓの質量計算値、４４６．６１；ｍ／ｚ実測値、４４７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｇ：メチル５，２１－ジオキソ－２５－（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサノ－１－アート。無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の５－メトキシ－５－オキソペンタン酸（１．５７ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４．９１ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．３５ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１０分間撹拌した。Ｎ－（３－（２－（２－（３－アミノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）プロピル）－５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）ペンタンアミド（５．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１６時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（３．３ｇ、収率５３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_４６Ｎ_４Ｏ_８Ｓの質量計算値、５７４．７３；ｍ／ｚ実測値、５７５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｈ：５，２１－ジオキソ－２５－（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－酸。ｉＰｒＯＨ：Ｈ_２Ｏ（７：３、１０８ｍＬ）中のメチル５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサノ－１－アート（３．３ｇ、５．７ｍｍｏｌ）及びＣａＣｌ_２（９．６ｇ、８６ｍｍｏｌ）の溶液に、０．５ＭのＮａＯＨ（１４ｍＬ）を室温で添加した。５時間後、反応物を５ＭのＨＣｌ水溶液で中和し、ＤＣＭで抽出（３×１００ｍＬ）し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を無色の粘性泡状物として得た（２．０ｇ、収率４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_４４Ｎ_４Ｏ_８Ｓの質量計算値、５６０．７０；ｍ／ｚ実測値、５６１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｉ：Ｎ^１－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）－Ｎ^５－（（Ｅ）－４－オキソ－４－（３－（４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）ブテ－２－ン－１－イル）グルタルアミド。無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－酸（２３０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１５６ｍｇ、０．４１１ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（５５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１０分間撹拌した。（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５６ｍｇ、０．４１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を明黄色の固体として得た（１０２ｍｇ、収率３３．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_５４Ｈ_６９Ｎ_１１Ｏ_１１Ｓ_２の質量計算値、１１１２．３；ｍ／ｚ実測値、１１１２．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６７－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．７５－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．６１－６．４８（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．１０（ｍ，２Ｈ），３．９９－３．８５（ｍ，３Ｈ），３．６３－３．４２（ｍ，１２Ｈ），３．２７－３．１０（ｍ，６Ｈ），２．９６－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７２－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．１２（ｍ，６Ｈ），２．１０－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８０（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．４６（ｍ，１１Ｈ），１．４６－１．３４（ｍ，２Ｈ）。

実施例７８１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロピリジン及び４－アミノ－３－メチルフェノールを使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（ピリジン－２－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１９（ｍ，２Ｈ），５．７９－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．５０（ｍ，４Ｈ），２．３８－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０１（ｍ，１Ｈ）。

実施例７８２：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体９８）（３００ｍｇ、０．６０１ｍｍｏｌ）、２－シアノ酢酸（１０２ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２９７ｍｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１５５ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を白色の固体として得た（２２５ｍｇ、収率６６．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６６．６３；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（７０．０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、３－メチルオキセタン－３－カルバルデヒド（３７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３０ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１０ｍＬ）、ジオキサン（５ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（０．３ｇ）の溶液を、Ｎ_２下、１００℃で０．５１時間で撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物（Ｅ／Ｚ混合物として）を白色の固体として得た（５５ｍｇ、収率６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６４８．７；ｍ／ｚ実測値、６４９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－６．７９（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．０２－４．８９（ｍ，１Ｈ），４．７５－３．５５（ｍ，８Ｈ），２．１７－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９８－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．３５（ｍ，１Ｈ）。

実施例７８３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及び６－メチルピリジン－３－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノ－１－ピペリジル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８６－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例７８４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び３－メチル－４－ニトロフェノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）２－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．９７－８．９３（ｍ，１Ｈ），８．３３－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７８－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０１（ｍ，２Ｈ），５．６９－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．１２－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４１（ｍ，１Ｈ）。

実施例７８５：Ｎ－（（Ｒ）－１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（（Ｓ－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及び（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨ／ＴＨＦ（２：１）を使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに（Ｓ）－２－メチル－４－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）２－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４７．６；ｍ／ｚ実測値、５４８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６６（ｍ，１Ｈ），５．１１－５．０３（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２４－３．８０（ｍ，６Ｈ），３．２２－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１８－２．０９（ｍ，４Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７８６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（５－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに１－フルオロ－４－ニトロベンゼン及び６－メチルピリジン－３－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）２－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２２（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８４－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１３（ｍ，２Ｈ），５．７８－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２３－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７８７：Ｎ－（（Ｒ）－１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（（Ｒ－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及び（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに（Ｒ）－２－メチル－４－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）２－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４７．６；ｍ／ｚ実測値、５４８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８０－５．６５（ｍ，１Ｈ），５．１５－５．０４（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．８０（ｍ，６Ｈ），３．２４－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０１（ｍ，５Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１６：１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）カルバメート。５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、２００ｍｇ、０．４７９ｍｍｏｌ）を再蒸留した塩化チオニル（０．５０ｍＬ）中で還流下で５時間加熱した。塩化チオニルを減圧下で除去し、残渣を乾燥アセトン（２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、撹拌しながらアジ化ナトリウム（５００ｍｇ、７．６９ｍｍｏｌ）を滴下し、１０分かけて溶液を２０℃まで加温した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をｔ－ブチルアルコール（３７．５ｍＬ）に溶解し、還流下で５時間加熱した。反応混合物を濃縮乾固させて、標記化合物を得た（１８０ｍｇ、収率５３．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８８．５６；ｍ／ｚ実測値、４８９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）、アクリル酸、ＨＡＴＵ及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７８９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－プロパノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、（Ｒ）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピペリジン、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、アクリル酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、５２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１６．７，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），５．３８－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．８３－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），３．５２－３．４４（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｓ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝２３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．００（ｓ，１Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，６．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２３（ｄｔ，Ｊ＝２６．２，７．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例７９０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに４－アミノ－３－メチルフェノール及び３，６－ジクロロピリダジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３７（ｓ，１Ｈ），９．０６－９．０１（ｍ，１Ｈ），８．４２－８．３１（ｍ，２Ｈ），７．８３－７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５６－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），６．６５－６．５１（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．０９（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９４（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．４０（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．４０（ｍ，４Ｈ），２．２４－１．９５（ｍ，５Ｈ）。

実施例７９１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び４－ニトロフェノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（ピリダジン－３－イルオキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９８－８．９４（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．８１－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４７－７．４２（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．１９（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１６（ｍ，１Ｈ），５．７７－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２１－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１０（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．１７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例７９２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－アミン。５００ｍＬの丸底フラスコに、５－アミノ－２－ブロモ－６－ピコリン（５．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（５５０ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２７ｍＬ）を撹拌しながら添加した。フラスコを排気し、Ｎ_２を再充填した（３回）。次に、２－メチルプロピル亜鉛ブロマイド（ＴＨＦ中０．５Ｍ、２７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃まで３時間加熱した。反応物を氷浴で冷却し、ＮａＨＣＯ_３を添加して反応をクエンチした。混合物をＤＣＭで抽出し、水及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を肌色の固体として得た（２．４６ｇ、収率５６．０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。アトロプ異性体を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：６５％ ＣＯ_２、３５％ ＭｅＯＨ）によって分離して、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１２８．２，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝３９．６，１１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４７．２，１２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８１－２．６２（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．０６（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３５（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７９３：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジンを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに、（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－アミン塩酸塩及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８７．５；ｍ／ｚ実測値、４８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．１０（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６６－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．６７（ｍ，４Ｈ），２．３３－２．１８（ｍ，４Ｈ），２．１１－１．９５（ｍ，１Ｈ）。

実施例７９４：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－プロパノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、（Ｒ）－１－Ｂｏｃ－３－アミノピペリジン、１－プロパンホスホン酸無水物、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６６．６；ｍ／ｚ実測値、４６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３８－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．１３（ｍ，３Ｈ），３．４８（ｓ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８４（ｄｔｑ，Ｊ＝２４．２，１１．９，６．１，５．４Ｈｚ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｄｔｄｄ，Ｊ＝４３．５，１２．８，８．３，４．１Ｈｚ，３Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，６．２Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７９５：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、５－ブロモ－２－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｓ）－４－オキソ－５－（５－イフェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及びアクリル酸無水物を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８４－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１４（ｍ，２Ｈ），５．７６－５．７８（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９８－２．８４（ｍ，１Ｈ），２．１０－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７９６：２－（４－アクリロイルピペリジン－１－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

工程Ａ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。１－メチル－２－ピロリジノン（７０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）（７．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸銀（５５９ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６９５ｍｇ、５．０３ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃で３０分間撹拌した。反応物を濾過し、濃縮乾固させた。残渣をＦＦＣで精製して、標記化合物を得た（６．０ｍｇ、収率９６％）。

工程Ｂ：２－クロロ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。ＣＨＣｌ_３（３０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（４．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド（１．６１ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、メタノールを残渣に添加し、溶液を濾過し、沈殿物をメタノールで洗浄し、高真空下で乾燥させて、標記化合物を得た（３．５ｇ、収率７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１４ＣｌＮ_３Ｏ_２Ｓの質量計算値、４０８．８７；ｍ／ｚ実測値、４０７．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート。ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、７００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、１－Ｂｏｃ－ピペラジン（３．２０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（２２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、及びリン酸カリウム（１．０９ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波で１２０℃で２．５時間照射した。反応物をクエン酸（１００ｍＬ、水中４Ｍ）に注ぎ、ＤＣＭで抽出（３０ｍＬ×６０ｍＬ）した。合わせた有機層を濃縮乾固させ、残渣を分取逆相Ｃ１８ＨＰＬＣによって精製し、標記化合物を得た（６００ｍｇ、収率６３％）。

工程Ｄ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（６００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、飽和ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）を添加し、室温で３時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ_３水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭで抽出（３×３００ｍＬ）した。合わせた有機層を飽和生理食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣を分取逆相Ｃ１８ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た（４００ｍｇ、収率６５％）。

工程Ｅ：２－（４－アクリロイルピペリジン－１－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。ＤＣＭ（２ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（１００ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）、アクリル酸（１９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．１５３ｍＬ、０．８７６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（１２５ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、２０℃で２時間撹拌した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣を分取ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（２１．７ｍｇ、収率１５．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１１．６；ｍ／ｚ実測値、５１２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．７２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３．６９（ｍ，４Ｈ），２．９１－２．８５（ｍ，４Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。

実施例７９７：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びシクロペンタノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、トリエチルアミン、ＨＡＴＵ、及びＤＭＦの代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレート、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＣＭ、及び１－プロパンホスホン酸無水物を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７８．６；ｍ／ｚ実測値、４７９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５７（ｓ，３Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄｐ，Ｊ＝６．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６４－３．４５（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４２－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２，１１．３，６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｄｔｄ，Ｊ＝９．７，７．６，４．３Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例７９８：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－メチル－１－プロパノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６６．６；ｍ／ｚ実測値、４６７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ），３．６２－３．４３（ｍ，８Ｈ），３．３１（ｄｔｄ，Ｊ＝１．４，８．５，７．７，３．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４５－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例７９９：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ、及びＣ、～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオピリジン及び４－アミノ－３－メチルフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、アクリル酸無水物及びＤＩＰＥＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．９４－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．２９－６．１７（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．８２（ｍ，２Ｈ），３．１５－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．３８（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．１８－１．０７（ｍ，３Ｈ）。

実施例８００：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ、及びＣ、～Ｈに記載されるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオピリジン及び４－アミノ－３－メチルフェノールを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、アクリル酸無水物及びＤＩＰＥＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１９－８．１１（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１５（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．１９－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．１０（ｍ，６Ｈ），２．０８－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例８０１：（Ｅ）－１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）を使用して標記化合物を調製した。

実施例８０２：１－シアノ－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。

実施例８９０と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）を使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２５－１０．２２（ｍ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３７－３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．２１（ｍ，１Ｈ）。

実施例８０３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び４－ニトロフェノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（ピリダジン－３－イルオキシ）アニリンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６（２：１））：δ ８．９６－８．９１（ｍ，１Ｈ），８．２８－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４０－７．３４（ｍ，２Ｈ），６．６１－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．１３（ｍ，２Ｈ），５．６９－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．４３（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．４０（ｍ，３Ｈ），２．２５－１．９６（ｍ，２Ｈ）。

実施例８０４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－プロパノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、トリエチルアミン、及びＤＭＦの代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、ジイソプロピルエチルアミン、及びＤＣＭを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－（イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（Ｒ）－５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、アクリル酸無水物を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、５２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｐ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，２Ｈ），１．６５（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，６．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０８－１．０１（ｍ，１Ｈ）。

実施例８０５：Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）－１－プロピオニルピペリジン－４－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、かつ３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（実施例８３３）及びプロピオン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．３９（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．１２－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．５４（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例８０６：（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｒアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）で見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－プロパノールを使用し、及び工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、トリエチルアミン、及びＤＭＦの代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート、１－プロパンホスホン酸無水物、ジイソプロピルエチルアミン、及びＤＣＭを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６６．６；ｍ／ｚ実測値、４６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４６－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３８－５．２７（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｄｄｐ，Ｊ＝９．３，６．５，３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｓ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９０－２．７５（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），１．７７（ｄｄｄｄ，Ｊ＝２８．７，１３．８，１１．３，７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．８，６．３，５．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．２Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例８０７：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノール及び５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、２－フルオロピリジン及び４－アミノフェノールを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（ピリジンー２－イルオキシ）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（２００ｍｇ）の溶液に、トリエチルアミン（８３ｍｇ）を添加した。混合物を氷浴で冷却し、プロピオン酸無水物（８０ｍｇ）をゆっくり添加した。溶液を室温で１５分間撹拌した後、混合物を水に注ぎ、ＤＣＭで抽出し、濃縮した。粗混合物をＩＳＣＯ（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）後、分取ＴＬＣ（２５／１＝ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）で精製して、標記化合物を得た（１３０ｍｇ、収率８５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．１４－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．３４（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．１６－１．０８（ｍ，３Ｈ）。

実施例８０８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいてフェノール及び５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、２－フルオロピリジン及び４－アミノフェノールを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（ピリジンー２－イルオキシ）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいてプロペ－２－エノイルクロリドの代わりにアセチルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２８．６；ｍ／ｚ実測値、５２９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．１８－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例８０９：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、４－アミノ－３－メチルフェノール及び３，６－」ジクロロピリダジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及びアクリル酸無水物を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９６－８．９０（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．１４（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．１２－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．５１－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．１２（ｍ，３Ｈ），２．０７－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．１３－１．０５（ｍ，３Ｈ）。

実施例８１０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、４－アミノ－３－メチルフェノール及び３，６－」ジクロロピリダジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピラリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及び無水酢酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９６－８．９０（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．１６（ｍ，１Ｈ），４．５６－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．１２－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，３Ｈ），２．１５－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０７－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例８１１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、３，６－ジクロロピリダジン及び４－ニトロフェノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例７５で見られるものと同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及びプロピオン酸無水物を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９９－８．９４（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），６．３６－６．２９（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．１１－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．１４－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１３－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．１６－１．０９（ｍ，３Ｈ）。

実施例８１２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに、３，６－ジクロロピリダジン及び４－ニトロフェノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例７５で見られるものと同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及びプロピオン酸無水物を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９９－８．９４（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），６．３６－６．２８（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．１４－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８０－２．７１（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．０８－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

実施例１７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７７０）を、キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：６５％ ＣＯ_２、３５％ ＭｅＯＨ）によって分離し、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６２．６；ｍ／ｚ実測値、５６３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９２－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．２０－６．０１（ｍ，２Ｈ），５．８２－５．６４（ｍ，１Ｈ），５．３０－５．１８（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１６－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，１Ｈ），３．６１－３．４９（ｍ，２Ｈ），３．１５－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０２（ｍ，２Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，３Ｈ），１．５５－１．３４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７７０）を、キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ－Ｈ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ、移動相：６５％ ＣＯ_２、３５％ ＭｅＯＨ）によって分離し、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６２．６；ｍ／ｚ実測値、５６３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１－６．７１（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３３－５．２２（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８６（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ），３．２１－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０１（ｍ，２Ｈ），２．００－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，３Ｈ），１．５３－１．３７（ｍ，１Ｈ）。

実施例８１５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－アミン。５００ｍＬの丸底フラスコに、ＴＨＦ（２７ｍＬ）中の６－ブロモ－２－メチルピリジン－３－アミン（５．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）、撹拌棒、及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド－ジクロロメタン錯体（５２０ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）を添加した。この容器を排気し、窒素を再充填した（３回）。次に、シリンジを介してイソブチル亜鉛（ＩＩ）ブロマイド（７５ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）を添加した後、反応混合物を６０℃で３時間加熱した。反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理し、ＤＣＭで抽出し、有機層を水及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を肌色の固体として得た（２．４６ｇ、収率５６．０％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－（イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｇで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－アミンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、ＨＡＴＵ、及びトリエチルアミンの代わりに、（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）、ＰＹＯＸＩＭ及びジイソプロピルアミンを使用して、標記化合物を調製した。アトロプ異性体を、キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ－Ｈ；５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：６５％ ＣＯ_２、３５％ ＭｅＯＨ）によって分離して、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９－６．７１（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．１８－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．６３（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．０５（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．３４（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例１９：（Ｅ）－１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）を使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．７；ｍ／ｚ実測値、６３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １１．４５－１１．１２（ｍ，１Ｈ），１０．６７（ｂｒ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝３．１，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１２（ｍ，１Ｈ），３．１０－２．９４（ｍ，１Ｈ）２．８３－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。

実施例８１７：１－（２－シアノアセチル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。

実施例１８１と同様の条件を使用して、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）の代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）を使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６６．６；ｍ／ｚ実測値、５６７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １１．２０－１１．０９（ｍ，０．５Ｈ），１０．６５（ｓ，０．５Ｈ），１０．５２－１０．４８（ｍ，０．５Ｈ），１０．４４（ｓ，０．５Ｈ），８．１５－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８４－５．８０（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．４２（ｍ，０．５Ｈ），４．４０－４．３１（ｍ，０．５Ｈ），４．２３－４．００（ｍ，２Ｈ），３．８６－３．７６（ｍ，０．５Ｈ），３．６９－３．５８（ｍ，０．５Ｈ），３．２６－３．１５（ｍ，０．５Ｈ），３．０９－２．９８（ｍ，０．５Ｈ），２．９１－２．６４（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０６－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．２９（ｍ，１Ｈ）。

実施例２０：Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）－１－プロピオニルピペリジン－３－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）の代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）及びプロピオン酸を使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２６－１０．１９（ｍ，１Ｈ），１０．１８－１０．０９（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．４７（ｍ，０．５Ｈ），４．２７－４．１９（ｍ，０．５Ｈ），４．０２－３．９４（ｍ，０．５Ｈ），３．８４－３．７７（ｍ，０．５Ｈ），３．２８－３．１７（ｍ，１Ｈ），３．０９－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．７３（ｍ，１Ｈ），２．４３－２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３３（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例２１：１－（２－シアノアセチル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

実施例１８１と同様の条件を使用して、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（実施例８３３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６６．６；ｍ／ｚ実測値、５６７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３７－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．１６－３．９９（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．７２（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２：１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（実施例８３３）、アクリル酸、ＨＡＴＵ及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．５１（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，１６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝２．５，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．１４－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．７２（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例２３：１－エチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中のＮ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）（１００ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）の溶液にアセトアルデヒド（１１４ｍｇ、０．９３５ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で３０分間撹拌した。次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（５９．０ｍｇ、０．９３５ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣を分取Ｃ１８逆相ＨＰＬＣによって精製し、標記化合物を得た（４５ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２４：１－シアノ－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

実施例８９０と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（実施例８３３）を使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４９－３．４２（ｍ，２Ｈ），３．１８－３．０９（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．２５－１．２１（ｍ，１Ｈ）。

実施例２５：１－メチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中のＮ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド（実施例８２８）（１００ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）の溶液にホルムアルデヒド（８４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）を添加し、２０℃で３０分間撹拌した。反応物に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を分取逆相Ｃ１８ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．２；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １１．５８（ｓ，１Ｈ），１０．７０－１０．６７（ｍ，１Ｈ），１０．６２（ｂｒ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４２－３．３４（ｍ，１．５Ｈ），３．２９－３．２２（ｍ，０．５Ｈ），３．１９－３．０５（ｍ，２Ｈ），２．９７－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．７３（ｍ，３Ｈ），２．２２－２．１３（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例８２４：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（実施例３２７、１００ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）の溶液にホルムアルデヒド（８４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）を添加し、２０℃で３０分間撹拌した。反応物に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を分取逆相Ｃ１８ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た（５．９ｍｇ、収率５．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７１．６；ｍ／ｚ実測値、４７２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，３Ｈ）７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５８－３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３１－３．２０（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。

実施例８２５：（Ｅ）－４，４－ジメチル－２－（４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－１－カルボニル）ペンテン－２－ニトリル。

ＤＣＭ（５ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（実施例３２７、１００ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸（中間体４４）（３７．１ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（７８．３ｍＬ、０．６０６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢｒＯＰ（１４１ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、２０℃で１時間撹拌した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（３０ｍｇ、収率２０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５９２．７；ｍ／ｚ実測値、５９３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．６８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３－３．６４（ｍ，４Ｈ），２．９７－２．８８（ｍ，４Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。

実施例８２６：４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニトリル。

ＴＨＦ（２ｍＬ）中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（実施例３２７、１００ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）及び臭化シアン（２１．４ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でトリエチルアミン（６１．３ｍｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で１２時間撹拌した。

残渣を分取ＨＰＬＣで精製して、標記化合物を得た（３０ｍｇ、収率２４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８２．６；ｍ／ｚ実測値、４８３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．６５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４７－３．４０（ｍ，４Ｈ），２．９９－２．９２（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）。

実施例８２７：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（４－プロピオニルピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

実施例７５で見られるものと同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（実施例３２７）及びプロピオン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．７０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６８－３．５５（ｍ，４Ｈ），２．９１－２．７８（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例８２８：Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、４－［２－メチル－Ｎ－（メチルカルバモイル）－４－フェノキシアニリノ］－３ａ，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボン酸、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、及びトリエチルアミンの代わりに、２－アミノ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（中間体５６）、（±）１－Ｂｏｃ－ピペリジン－３－カルボン酸、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８２９：（Ｅ）－１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉで見られるものと同様の条件を使用して、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロペ－２－エノイルクロリド、ＤＣＭ、及びトリエチルアミンの代わりに、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（中間体８３３）、（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸（中間体４４）、ＨＡＴＵ、ジイソプロピルアミン、及びＤＭＦを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．７；ｍ／ｚ実測値、６３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．６９（ｂｒ，１Ｈ），１０．４４（ｂｒ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．３０－３．１９（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。

実施例２６：（Ｅ）－１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（実施例８３３）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．７５－１０．６０（ｍ，１Ｈ），１０．４６－１０．４０（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１－２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７７－２．６５（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８５（ｍ，３Ｈ），１．７０－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．２０（ｍ，１Ｈ），１．２０－１．１５（ｍ，２Ｈ），０．９６－０．９０（ｍ，２Ｈ）。

実施例８３１：１－メチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（実施例８３３）（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（３．０ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中３７重量％）を添加し、２０℃で３０分間撹拌した。次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（８８ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出し、有機層を回収し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣を分取Ｃ１８－逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た（２５ｍｇ、収率１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．９４（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５２－３．４３（ｍ，２Ｈ），３．０７－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．７４（ｍ，３Ｈ），２．１６－２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８６（ｍ，２Ｈ）。

実施例８３２：１－エチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド（実施例８３３）（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（３．０ｍＬ）を添加し、２０℃で３０分間撹拌した。次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（８８ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出し、有機層を回収し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。残渣を分取Ｃ１８－逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た（４５ｍｇ、収率２９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １１．００（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｂｒ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９５－５．９１（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．５０（ｍ，２Ｈ），３．１６－３．０４（ｍ，２Ｈ），３．００－２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８７－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．２９－１．２１（ｍ，３Ｈ）。

実施例８３３：Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈで見られるものと同様の条件を使用して、工程Ｇにおいて、４－［２－メチル－Ｎ－（メチルカルバモイル）－４－フェノキシアニリノ］－３ａ，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボン酸、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート、及びトリエチルアミンの代わりに、２－アミノ－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン（中間体５６）、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－カルボン酸、ＰｙＢＯＰ、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １１．８４（ｂｒ，１Ｈ），１０．８５（ｂｒ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２６－３．１７（ｍ，２Ｈ），２．８５－２．７４（ｍ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７２（ｍ，２Ｈ）。

実施例８３４：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリドの代わりにエテンスルホニルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_５Ｓ_２の質量計算値、５７５．７；ｍ／ｚ実測値、５７６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．７７－６．６５（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１２－６．０３（ｍ，２Ｈ），４．５７－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５６（ｍ，１Ｈ），３．５４－３．４４（ｍ，１Ｈ），３．３９－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．００（ｍ，１Ｈ）。

実施例８３５：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド塩酸塩。ＴＨＦ中のｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート（２９６ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、１ＮのＡｌＭｅ_３溶液（３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で１時間撹拌した。ＴＨＦ中のメチル５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体７３）（２６０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１６時間還流下で加熱した。混合物を濾過し、ＤＣＭ及びＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して黄色の固体を得、これをＭｅＯＨ及び５ＮのＨＣｌ水溶液に溶解した。溶離液を真空下、５０℃で濃縮し、標記化合物を黄色の固体として得た。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド塩酸塩を使用して、標記化合物を調製し、黄色の固体を得た。

実施例８３６：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例８３５の工程Ａ～Ｂを使用して、工程Ａにおいてメチル５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体７３）の代わりに、５－（２－フルオロ－４－（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体７４）を使用して、黄色の固体として標記化合物を調製した。

実施例８３７：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例８９０と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９）を使用して、標記化合物を調製し、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１０．６；ｍ／ｚ実測値、５１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２４－６．８６（ｍ，５Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６４－３．３１（ｍ，４Ｈ），２．２１－１．８７（ｍ，５Ｈ）。

実施例８３８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１８１と同様の条件を使用して、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９）を使用して、標記化合物を調製し、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５２．６；ｍ／ｚ実測値、５５３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０４－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．７９－３．６２（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．３５（ｍ，３Ｈ），２．２５－１．９５（ｍ，５Ｈ）。

実施例８３９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２９－１０．２０（ｍ，１Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１３－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７３（ｍ，１Ｈ），６．１６－６．０６（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．７２－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７４（ｍ，１Ｈ），３．１７－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．３６（ｍ，１Ｈ）。

実施例８４０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４６６）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２５－２．９５（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．９２（ｍ，１Ｈ），０．８７－０．７８（ｍ，１Ｈ）。

実施例８４１：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、３－メトキシプロパン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８５．９；ｍ／ｚ実測値、５８６．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．６８－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１９－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例８４２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－（５－（５－ブロモ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。実施例１の方法１、工程Ｂ～Ｇと同様の方法で、工程Ｂにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに、５－ブロモ－２－メチルアニリンを使用して、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、黄色の固体として標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｐ－ジオキサン中のｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－（５－（５－ブロモ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート、２－（２，３－ジフルオロフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２、及びＣｓ_２ＣＯ_３の混合物を、Ｎ_２下、８０℃で４時間撹拌し、次いでＭｅＯＨ／水で溶離するＩＳＣＯにより直接精製した。生成物を飽和ＨＣｌ及びＭｅＯＨ水溶液に溶解し、室温で３０分間撹拌し、真空下で溶媒を除去した。残渣をＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶離する分取ＦＣＣにより精製して、標記化合物を褐色の固体として得た。

工程Ｃ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標記化合物を調製したＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２５Ｆ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５７３．６；ｍ／ｚ実測値、５７４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６２－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．６１－４．４６（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１５（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例８４３：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の条件を使用して、３－メチルスルホニルプロパン酸の代わりに、プロピオン酸を使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．４５－８．２１（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２９－６．８４（ｍ，５Ｈ），６．０４－５．９４（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．３５（ｍ，３Ｈ），２．２９－１．９１（ｍ，７Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例８４４：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５９）を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．７６－６．７０（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．４５（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．４３（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．２１－１．１５（ｍ，２Ｈ），０．９５－０．８４（ｍ，２Ｈ）。

実施例８４５：（Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピロリジン－１－イル）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、工程Ｉにおいて、プロペ－２－エノイルクロリド、トリメチルアミン、及びＤＣＭの代わりに、（Ｅ）－４－（ピロリジン－１－イル）ブタ－２－エン酸、ＨＡＴＵ、ＤＩＰＥＡ、及びＤＭＦを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３６．８；ｍ／ｚ実測値、６３７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３７－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８４（ｍ，２Ｈ），６．４９－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ，１Ｈ），６．０３－５．９５（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｂｒ，１Ｈ），４．１５－３．３４（ｍ，５Ｈ），３．３２－３．１８（ｍ，２Ｈ），２．６４－２．４０（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７１（ｍ，６Ｈ）。

実施例８４６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：メチル３－アミノ－４－（（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。ジオキサン（３０ｍＬ）中の４－（ピリジン－２－イルオキシ）アニリン（３．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）及び２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（５．５３９ｇ、２０．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＰＥｐｈｏｓ（１．７３５ｇ、３．２２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．３６２ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１０．４９８ｇ、３２．２２２ｍｍｏｌ）をＮ_２雰囲気下で添加し、１００℃で４時間撹拌した。４時間後、メチル２－メルカプト酢酸（２．５６５ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃で終夜撹拌した。この混合物を濾過して固体を除去し、濾液を濃縮乾固させた。撹拌しながらＭｅＯＨを残渣に添加し、形成された沈殿物を濾過した。沈殿物をＥｔＯＡｃに添加し、撹拌し、濾過し、真空下で乾燥させ、標記化合物を灰色の固体として得た（２．７ｇ、収率４３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｅ～Ｇと同様の方法で、工程Ｅにおいて、メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェニノキシアニリノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートの代わりに、メチル３－アミノ－４－（（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｂｒ，１Ｈ），８．３９－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．２６－８．１２（ｍ，２Ｈ），７．９８－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．１６－６．０７（ｍ，１Ｈ），６．０６－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．７４－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５７－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．８６－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１８－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８８－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．０３－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．３７（ｍ，１Ｈ）。

実施例８４７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル（フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）の代わりに、５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体７５）を使用し、及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６７０．７；ｍ／ｚ実測値、６７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７７（ｂｒ，１Ｈ），８．１７－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．１４（ｍ，４Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６２－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．６７（ｍ，１Ｈ），５．６７－５．５８（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），４．５２－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．４０（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，１Ｈ）。

実施例８４８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－（メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに（Ｒ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロパン酸を使用して標記化合物を調製して、ｔｅｒｔ－ブチルメチル（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－１－オキソプロパン－２－イル）カルバメートを得た。次に、この生成物を方法１、工程Ｈのものと同様の条件に供して、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．００－５．８６（ｍ，１Ｈ），４．４４－３．４３（ｍ，５Ｈ），３．１５－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．３５（ｍ，３Ｈ），２．１４－１．７１（ｍ，６Ｈ），１．７０－１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３４－１．２３（ｍ，３Ｈ）。

実施例８４９：Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－アゼチジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに（Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アゼチジン－２－カルボン酸を使用して標記化合物を調製して、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）アゼチジン－１－カルボキシレートを得た。次に、この生成物を方法１、工程Ｈのものと同様の条件に供して、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８２．７；ｍ／ｚ実測値、５８３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６６－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．２９－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７７－３．６４（ｍ，１Ｈ），３．５４－３．３８（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０２（ｍ，２Ｈ），２．８１－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４４－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．９５－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例８５０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．４９－６．４３（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．１４－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．１１－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９５－０．８７（ｍ，１Ｈ），０．８２－０．７３（ｍ，１Ｈ）。

実施例８５１：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸の代わりに、４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５９）を使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、４－オキソ－－５－（３－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標記化合物を調製し、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，３Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．９７（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．０８（ｍ，２Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３０－１．２１（ｍ，２Ｈ），１．０６－０．９８（ｍ，１Ｈ），０．９６－０．８７（ｍ，１Ｈ）。

実施例８５２：（Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８９０と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０１－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９４（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２４（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．９１（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５０（ｍ，２Ｈ）。

実施例８５３：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－（メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、工程Ｉにおいてプロペ－２－エノイルクロリド、トリエチルアミン、及びＤＣＭの代わりに、（Ｓ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）プロパン酸、ＨＡＴＵ、ＤＭＦ及びＤＩＰＥＡを使用し、続けて、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の濃ＨＣｌ（３ｍＬ）を使用するＢｏｃ－脱保護工程を行って、３０分間撹拌して、標記化合物を調製した。真空下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．２８（ｍ，２Ｈ），４．０４－３．７２（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．５６（ｍ，３Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．４５（ｍ，４Ｈ）。

実施例８５４：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８６６、工程Ａ～Ｂと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），６．６５－６．５６（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０２（ｍ，１Ｈ），４．００－３．８２（ｍ，２Ｈ），３．１２－２．７８（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５８－１．４６（ｍ，１Ｈ），１．２０－１．１３（ｍ，２Ｈ），１．０７－０．９５（ｍ，１Ｈ），０．９１－０．８４（ｍ，１Ｈ）。

実施例８５５：５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８３５、工程Ａと同様の条件を使用して、メチル５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体７３）及びｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、メチル５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体７６）（１８７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）及び１－メチルピペリジン－４－アミン（７６ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を使用して、標記化合物を調製して、固体を得た（８８ｍｇ、収率４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６４４．８；ｍ／ｚ実測値、６４５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５７－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１９－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６７－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．８２－５．７１（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．７５－３．６８（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９８（ｍ，５Ｈ），１．８２－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

実施例８５６：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７０）を使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６４８．７；ｍ／ｚ実測値、６４９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７９－６．７２（ｍ，１Ｈ），６．５２－６．４４（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９１－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９７－０．８９（ｍ，１Ｈ），０．８５－０．７６（ｍ，１Ｈ）。

実施例８５７：５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）の代わりに、５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体７５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３０．７；ｍ／ｚ実測値、６３１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７２－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．３１－８．２２（ｍ，１Ｈ），８．２１－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．１９（ｍ，４Ｈ），７．１５－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．２８－３．２２（ｍ，２Ｈ），３．０１－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．００－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例８５８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例９２０と同様の条件を使用して、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３０－８．２３（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．１２（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７９－３．７４（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．８４（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例８５９：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０４－６．９６（ｍ，３Ｈ），６．５６－６．４４（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．００（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．１３（ｍ，２Ｈ），０．９８－０．９０（ｍ，１Ｈ），０．８５－０．７７（ｍ，１Ｈ）。

実施例８６０：（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＴＨＦを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．０４（ｍ，５Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｓ，４Ｈ），２．０４－１．９５（ｍ，２Ｈ）。

実施例８６１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７８）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_４２Ｈ_３５Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、７４９．９；ｍ／ｚ実測値、７５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２４－８．０９（ｂｒ，１Ｈ），７．７４－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６７－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．６２－６．５３（ｍ，１Ｈ），５．８８－５．７３（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），３．９０－３．７６（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．３５（ｍ，３Ｈ），１．１４－１．０７（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．９０（ｍ，１Ｈ），０．８８－０．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例８６２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７８、工程Ａ～Ｂと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１３－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．６５－６．４７（ｍ，１Ｈ），５．８８－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．０７（ｂｒ，１Ｈ），３．８７－３．６５（ｍ，５Ｈ），３．０７－２．７６（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．４０（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０８（ｍ，２Ｈ），１．０４－０．９２（ｍ，１Ｈ），０．８８－０．７８（ｍ，１Ｈ）。

実施例８６３：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ｉと同様の条件を使用して、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．９２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｂｒ，１Ｈ），６．０６－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），５．６４－５．５８（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３４－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．７１（ｍ，３Ｈ），３．１０－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６８（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４９－１．３８（ｍ，１Ｈ）。

実施例８６４：（Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．３２－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６２－６．４８（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９４（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．６１（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．４４（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．３９（ｍ，２Ｈ），２．２６－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９５（ｍ，１Ｈ）。

実施例８６５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル４－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７８－８．６８（ｂｒ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．００（ｍ，６Ｈ），６．９６－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０１－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．９９－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，２Ｈ）。

実施例８６６：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５のとおりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）及び３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９８）及び（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチル－ペンタ－２－エン酸又は（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸（中間体４４）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．７；ｍ／ｚ実測値、６３５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．４６－３．８０（ｍ，３Ｈ），３．５０－２．８４（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９９（ｍ，４Ｈ），１．９７－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）。

実施例８６７：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピロリジン－１－イル）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５．０－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）（５００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－４－（ピロリジン－１－イル）ブタ－２－エン酸（７７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（７６０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３９０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（７８ｍｇ、１２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３６．８；ｍ／ｚ実測値、６３７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３８－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８２（ｍ，２Ｈ），６．５３－６．４３（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．１５－３．３３（ｍ，５Ｈ），３．３３－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．４７（ｍ，４Ｈ），２．１４－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．８２（ｍ，４Ｈ），１．８１－１．７６（ｍ，４Ｈ）。

実施例８６８：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の条件を使用して、３－メチルスルホニルプロパン酸の代わりに、（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチル－ペンタ－２－エン酸（中間体４４）を使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２０．７；ｍ／ｚ実測値、６２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１－１０．２１（ｍ，１Ｈ），８．４１－８．３１（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０４－６．９６（ｍ，２Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６０－４．４１（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．４２（ｍ，４Ｈ），２．２５－２．１４（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．９８（ｍ，４Ｈ），１．２７－１．２１（ｍ，９Ｈ）。

実施例２７：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．２；ｍ／ｚ実測値、５００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．６０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．６４（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．８７（ｂｒ，１Ｈ），３．１６－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６４－２．５３（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例８７０：５－（４－２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）の代わりに、５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６７）を使用し、及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体として標記生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２３－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７８－６．６６（ｍ，１Ｈ），５．８４－５．７４（ｍ，１Ｈ），４．０５－４．０１（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１７（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．７５－２．６３（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

実施例８７１：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、プロピオン酸を使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．９０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．０８－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６９（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．２７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３２（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．９１（ｍ，３Ｈ）。

実施例８７２：Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８９０と同様の条件を使用して、－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．０６－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．９５（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４４－３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１７－３．１０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６６（ｍ，２Ｈ）。

実施例８７３：（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例９３０と同様の条件を使用して、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製し、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８５（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４－３．８３（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．７２（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．５０（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４６（ｍ，１Ｈ），１．２７－１．１７（ｍ，２Ｈ）。

実施例２８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１８１と同様の条件を使用して、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６６．２；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ９．１６－９．０９（ｍ，１Ｈ），８．９７－８．９１（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１－６．８５（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．００（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．５９（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．３９（ｍ，１Ｈ）。

実施例８７５：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）の代わりに、５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６４）を使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．９７（ｍ，３Ｈ），６．５８－６．４６（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．０８（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．２５－２．９９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．２４－１．１３（ｍ，２Ｈ），０．９９－０．９１（ｍ，１Ｈ），０．８８－０．７８（ｍ，１Ｈ）。

実施例８７６：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに（Ｒ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピロリジン－２－カルボン酸を使用して標記化合物を調製して、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル２－（（Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボニル）ピロリジン－１－カルボキシレートを得た。次に、この生成物を方法１、工程Ｈのものと同様の条件に供して、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．３５（ｍ，２Ｈ），４．０４－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４９－３．３３（ｍ，２Ｈ），３．２６－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．５９－２．３７（ｍ，１Ｈ），２．１５－１．５９（ｍ，１０Ｈ）。

実施例８７７：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

７５と同様の条件を使用して、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）及び（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．５４－６．４６（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．００－３．９４（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．０６－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．１７－１．０９（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．９０（ｍ，１Ｈ），０．８５－０．７７（ｍ，１Ｈ）。

実施例８７８：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（４－メトキシフェノキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体６６）。実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５５）及びｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体６６）を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．５０－６．４０（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４－３．９７（ｍ，２Ｈ），３．９４－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．０６－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．１７－１．０６（ｍ，２Ｈ），０．９８－０．８６（ｍ，１Ｈ），０．８４－０．７２（ｍ，１Ｈ）。

実施例８７９：（Ｓ）－Ｎ－（１－ホルミルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８９７の工程Ａ～Ｂを使用して、工程Ａにおいてｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸の代わりにギ酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：ｄ ８．３２－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．０１－７．９５（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９５（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．７４（ｍ，３Ｈ），３．０９－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．００－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．３９（ｍ，１Ｈ）。

実施例８８０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例９２１と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６５）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．８；ｍ／ｚ実測値、６３５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．７８－６．７４（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．９２（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．１３－３．０７（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．２２－１．１２（ｍ，９Ｈ）。

実施例８８１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：メチル３－アミノ－４－（（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。ジオキサン（３０ｍＬ）中の４－（ピリジン－２－イルオキシ）アニリン（３．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）及び２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（５．５３９ｇ、２０．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＰＥｐｈｏｓ（１．７３５ｇ、３．２２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．３６２ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１０．４９８ｇ、３２．２２２ｍｍｏｌ）をＮ_２雰囲気下で添加し、１００℃で４時間撹拌した。４時間後、メチル２－メルカプト酢酸（２．５６５ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃で終夜撹拌した。この混合物を濾過して固体を除去し、濾液を濃縮乾固させた。撹拌しながらＭｅＯＨを残渣に添加し、形成された沈殿物を濾過した。沈殿物をＥｔＯＡｃに添加し、撹拌し、濾過し、真空下で乾燥させ、標記化合物を灰色の固体として得た（２．７ｇ、収率４３％）。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｅ～Ｉと同様の方法で、工程Ｅにおいて、メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェニノキシアニリノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートの代わりにメチル３－アミノ－４－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．３７（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．９７－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０９（ｍ，１Ｈ），６．６６－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．５９－４．４１（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．３８（ｍ，４Ｈ），２．２６－１．９３（ｍ，２Ｈ）。

実施例８８２：Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１８１と同様の条件を使用して、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６６．６；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１７（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９５（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．０２（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．９６（ｍ，２Ｈ），３．８５－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．１０－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．３８（ｍ，１Ｈ）。

実施例８８３：Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８９０と同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）の代わりに、５－（４－（２－メトキシフェニル）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７０）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７９－６．７３（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０１－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４８－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．３０－３．２３（ｍ，１Ｈ），３．００－２．８８（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例８８４：Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８９０と同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）の代わりに、５－（４－（２－メトキシフェニル）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１７）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．７２（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４３－３．３５（ｍ，２Ｈ），３．１６－３．０６（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，２Ｈ）。

実施例８８５：（Ｒ）－Ｎ－（１－ホルミルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）をギ酸で処理し、混合物を室温で５時間撹拌した。混合物をＩＳＣＯ（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）で精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．２７－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．９８－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．９３－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９４－５．８８（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．１４－３．０８（ｍ，１Ｈ），３．０５－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．７２－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３５（ｍ，１Ｈ）。

実施例８８６：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体６１）。実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５４）及びｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｂ：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、４－オキソ－－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体６１）を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．２３（ｍ，４Ｈ），６．５７－６．４１（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．８２－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４６（ｍ，１Ｈ），１．１９－１．０５（ｍ，２Ｈ），１．００－０．８９（ｍ，１Ｈ），０．８６－０．７３（ｍ，１Ｈ）。

実施例８８７：（Ｓ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８９０と同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）の代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０１－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９４（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２４（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．９１（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５０（ｍ，２Ｈ）。

実施例８８８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドの代わりに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１１）を使用し、プロペ－２－エノイルクロリドの代わりにアセチルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１１（ｓ，１Ｈ），８．４１－８．１５（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．０１（ｍ，５Ｈ），６．０５（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５９－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．２３－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例８８９：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｈにおいて、ＨＣｌ水溶液の代わりに２，２，２－トリフルオロ酢酸を使用して、標記化合物を調製して、白色の固体を単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２７－８．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．３７－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９６－５．８８（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０５－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．７６（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６４（ｍ，２Ｈ）。

実施例８９０：Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ中の５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）、ＤＩＥＡの混合物に、０℃でシアン化ブロマイドを添加した後、室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶離するＩＳＣＯで精製して標記生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９３－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０１－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２９－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例８９１：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）及び３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）及びプロピオン酸を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１８（ｂｒ，１Ｈ），８．４３－８．３３（ｍ，１Ｈ），８．２１－８．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０３（ｍ，４Ｈ），６．９３－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．８２－５．７６（ｂｒ，１Ｈ），４．３６－４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．０５－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．５５（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３０（ｍ，１Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，３Ｈ）。

実施例８９２：（Ｓ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）及び３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）及び２－シアノ酢酸を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６６．６；ｍ／ｚ実測値、５６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７８－８．６９（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０－５．６６（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９８（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．４１（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，２Ｈ），３．１０－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例８９３：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－ピロリジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、（Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピロリジン－２－カルボン酸を使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．３３（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９５－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５８－１．４７（ｍ，１１Ｈ）。

実施例８９４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル（フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体７５）及びｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３８Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６８４．８；ｍ／ｚ実測値、６８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３０（ｂｒ，１Ｈ），８．４９－８．１３（ｍ，２Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２３（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．９５－５．８６（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．６０（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），４．４５－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．３５（ｍ，１Ｈ）。

実施例８９５：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８３５、工程Ａ～Ｂと同様の条件を使用して、ｔｅｒｔ－ブチル－（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_２９Ｆ_３Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、７１４．７；ｍ／ｚ実測値、７１５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １１．３５（ｓ，１Ｈ），１０．９８－１０．０２（ｂｒ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．０７（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．３９（ｍ，２Ｈ），６．６２－６．５２（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４０－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．１７－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．７３（ｍ，３Ｈ），１．７２－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．３２（ｍ，１Ｈ），１．２２－１．０９（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．７０（ｍ，２Ｈ）。

実施例８９６：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３９８、工程Ｃと同様の条件を使用して、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７０）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６４．８；ｍ／ｚ実測値、６６５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０５（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．８０－６．７１（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２－３．８０（ｍ，５Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９１（ｍ，４Ｈ），１．８６－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５８－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．２５－１．１５（ｍ，９Ｈ）。

実施例８９７：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３９８、工程Ｄと同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３００）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）を使用して、標記化合物（濃灰色の固体）を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．８；ｍ／ｚ実測値、６３５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．８４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．４１－３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１５－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５８－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２５－１．２１（ｍ，９Ｈ）。

実施例８９８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、白色の固体として標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５－４．１０（ｍ，１Ｈ），２．９２－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７１－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２４－２．１８（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例８９９：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）を使用して、標記化合物を調製し、濃灰色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．４９－６．４３（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．１４－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９６－３．８３（ｍ，２Ｈ），３．１１－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９５－０．８７（ｍ，１Ｈ），０．８２－０．７３（ｍ，１Ｈ）。

実施例９００：（Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピペリジン－１－イル）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに（Ｅ）－４－（ピペリジンー１－イル）ブタ－２－酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６５０．８；ｍ／ｚ実測値、６５１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｂｒ，１Ｈ），８．４０－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２５－８．０９（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．７７（ｍ，１Ｈ），６．７５－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．６７（ｍ，３Ｈ），３．２７－２．６１（ｍ，６Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．５６（ｍ，７Ｈ），１．５１－１．３５（ｍ，２Ｈ）。

実施例９０１：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－３－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，２Ｈ），６．５９－６．５３（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．０９－２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．６２（ｍ，４Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，１Ｈ），１．１７－１．０７（ｍ，２Ｈ），１．００－０．８０（ｍ，２Ｈ）。

実施例９０２：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８３６、工程Ａ～Ｂと同様の条件を使用して、ｔｅｒｔ－ブチル－（Ｒ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_２６Ｆ_４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、７１８．７；ｍ／ｚ実測値、７１９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １１．５０（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８２２－８．１１（ｍ，２Ｈ），８．０８－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６２－６．５２（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．１１（ｍ，１Ｈ），４．１９－３．７４（ｍ，３Ｈ），３．１０－２．７７（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．７５（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．３８（ｍ，１Ｈ），１．１９－１．１０（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．９１（ｍ，１Ｈ），０．８７－０．７１（ｍ，１Ｈ）。

実施例９０３：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の条件を使用して、（Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６９）及び３－ヒドロキシプロパン酸の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）及びプロピオン酸を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．１６－２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０４－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例９０４：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例９２１と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６５）の代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．８；ｍ／ｚ実測値、６３５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．７８－６．７４（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．９２（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．１３－３．０７（ｍ，２Ｈ），２．０５－２．０３（ｍ，３Ｈ），１．９６－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．２２－１．１２（ｍ，９Ｈ）。

実施例９０５：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７１）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．７５－６．６８（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．４５（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７７（ｂｒ，１Ｈ），３．７６－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．５２－３．４２（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，２Ｈ），０．９３－０．８７（ｍ，２Ｈ）。

実施例９０６：（Ｒ）－Ｎ－（１－（３－クロロプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６０）及び（Ｓ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）－３－クロロプロパ－１－オンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５ＣｌＮ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７７．１；ｍ／ｚ実測値、５７７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２９－１０．１７（ｍ，１Ｈ），８．４３－８．２９（ｍ，２Ｈ），８．１３－８．００（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．２３－６．１６（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．６８（ｍ，４Ｈ），３．０４－２．７７（ｍ，３Ｈ），２．６９－２．５２（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．３１（ｍ，１Ｈ）。

実施例９０７：５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）、及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６７）及び１－メチルピペリジン－３－アミンを使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体として標記生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．８０－６．７１（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０２－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．８８－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１３－１．９７（ｍ，５Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例９０８：（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（アゼチジン－１－イル）アセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３９６）（１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミンを添加した。ＤＣＭ中のアゼチジン（３８ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ後、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ；２０／１）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１０ｍｇ、６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３６－８．１７（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０６（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．８９（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．２２（ｍ，２Ｈ），４．０４－３．７７（ｍ，５Ｈ），３．７０－３．４４（ｍ，２Ｈ），３．０６－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４０（ｍ，１Ｈ）。

実施例９０９：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）及びテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３７－８．０９（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．０２（ｍ，５Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．８４（ｍ，２Ｈ），３．０９－２．９３（ｍ ２Ｈ），１．７５－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例９１０：（Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ａｒ下で撹拌棒を備えた炉乾燥したマイクロ波バイアルに、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１１）（１１７ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３４ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及びＭｅＯＨ（３ｍＬ）を添加した。フラスコを氷浴中で０℃に冷却した後、ＨＣＨＯ水溶液（０．０１７４ｍＬ、４７１．４５ｍｍｏｌ）をセプタムキャップを通してシリンジを介して添加した。反応物を室温までゆっくりと加温し、更に３０分間撹拌した。反応物をシリンジフィルタを介して濾過し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（３２．５ｍｇ、収率２７．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．４３－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．０２（ｍ，５Ｈ），６．２３－６．０９（ｍ，２Ｈ），４．７２－４．５６（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．７４（ｍ，１Ｈ），２．６６－２．５２（ｍ，３Ｈ），２．４７－２．３６（ｍ，４Ｈ），２．３３－２．２２（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７２（ｍ，１Ｈ）。

実施例９１１：（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに、４－フルオロニトロベンゼンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＴＨＦを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．０７（ｍ，５Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．４０－３．２２（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．０６（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．８８（ｍ，１Ｈ）。

実施例９１２：－（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈと同様の方法で、工程Ｇにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｈにおいて、ＨＣｌ水溶液の代わりに２，２，２－トリフルオロ酢酸を使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５９（ｓ，１Ｈ），８．１０－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．６４（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．１６－３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．６７－２．５２（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４４（ｍ，２Ｈ）。

実施例９１３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７０）（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸（２０８ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）を使用し、ＨＡＴＵ（２４５ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１１２ｍｇ、０．８５９ｍｍｏｌ）に添加し、室温で終夜撹拌して、標記化合物を調製した。反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１７１ｍｇ、収率６９．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７６．７；ｍ／ｚ実測値、５７７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．８３（ｍ，２Ｈ），６．７５－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．００（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９７－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．７３－２．６６（ｍ，６Ｈ），２．１２－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．３２（ｍ，６Ｈ）。

実施例９１４：（Ｒ）－Ｎ－（１－ベンゾイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１１）、及びプロペ－２－エノイルクロリドの代わりにベンゾイルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．３８（ｍ，９Ｈ），７．２９－７．００（ｍ，５Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），４．５７－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．４６（ｍ，２Ｈ），２．２６－１．９３（ｍ，２Ｈ）。

実施例９１５：（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、５－フェノキシピリジン－２－アミン（１３７ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１９１．９ｍｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（３．３ｍｇ、０．０１４７ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（１２．６ｍｇ、０．０２３４ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（３４９ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（１．４５ｍＬ）を添加し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、アルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介して（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（２－メルカプトアセトアミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（１．５ｍＬ、０．４９Ｍ、０．７４ｍｍｏｌ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（４７７ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、生理食塩水中の０．５Ｍのクエン酸（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を約５ｍＬのＤＣＭに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（１２０．７ｍｇ、収率２８．３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８６．６７；ｍ／ｚ実測値、５８７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（１ｍＬ）中の（（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（１２０．７ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、２．６０ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１時間撹拌した。次に、反応物を濃縮乾固させ、Ｃ１８ＨＰＬＣ（３０×１００ｍｍ Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｅｘカラム、５μｍ；移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ（０．１％ ＴＦＡ）、Ｂ：アセトニトリル（０．１％ ＴＦＡ）、勾配：１０％～９０％（Ａ中のＢ）により精製（１９．１ｍｇのニ塩酸塩）し、黄肌色の粉末として標記化合物を得た（１９．７ｍｇ、収率１３．４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ）δ ８．３９（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．２２（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９－４．３３（ｍ，１Ｈ），３．５１－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ，１Ｈ），２．８９－３．０２（ｍ，２Ｈ），２．０２－２．１５（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．９１（ｍ，２Ｈ）。

実施例９１６：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６５）を使用して、標記化合物を調製し、明黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．５１－６．４５（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．１０－２．９３（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８５（ｍ，３Ｈ），１．６２－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．１９－１．１３（ｍ，２Ｈ），０．８９－０．８３（ｍ，２Ｈ）。

実施例９１７：５－（４－２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｈと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）、及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６７）及びｔｅｒｔ－ブチル４－アミノピペリジン－１－カルボキレートを使用して、標記化合物を調製して、黄色の固体として標記生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２９．６；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．０４（ｍ，４Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７６－６．７０（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０１－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２３－３．１７（ｍ，２Ｈ），２．９１－２．８１（ｍ，２Ｈ），２．０２－１．９４（ｍ，５Ｈ），１．７４－１．６１（ｍ，２Ｈ）。

実施例９１８：５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）、及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体６７）及び１－メチルピペリジン－４－アミンを使用して、黄色の固体として標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１１－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７９－６．７３（ｍ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６－３．７２（ｍ，４Ｈ），２．８７－２．８０（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．０５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例９１９：（Ｒ）－５－（４－シクロペンチルオキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９１．６；ｍ／ｚ実測値、４９２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３３－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．７９（ｍ，２Ｈ），６．６４－６．４７（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．９３（ｍ，１Ｈ），４．８１－４．７３（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．２３－３．１５（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８７（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．０９（ｍ，３Ｈ），１．９４－１．７７（ｍ，９Ｈ），１．６８－１．５８（ｍ，３Ｈ）。

実施例９２０：Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８、１６０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をオキサリルクロリド（１００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）に添加し、ＤＭＦを１滴添加し、４０℃で２時間撹拌して処理することで、標記化合物を調製した。真空下で濃縮乾固させた後、残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解し、ＤＣＭ（５ｍｌ）中の１－メチルピペリジン－４－アミン（９０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、室温で５分間撹拌した。混合物を濃縮し、溶離液としてＭｅＯＨ／水を使用してＩＳＣＯにより精製し、標記生成物を黄色の固体として得た（１２９ｍｇ、収率６７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２４－８．２０（ｍ，３Ｈ），７．５０－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．１９－７．０９（ｍ，５Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７５－３．７３（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．７９（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．５５（ｍ，２Ｈ）。

実施例９２１：（Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

丸底フラスコに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６５）（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－４，４－ジメチルペンタ－２－エン酸（中間体４４）（５７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（４０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温で５時間撹拌した。混合物をＩＳＣＯ（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（２０ｍｇ、収率１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３４．８；ｍ／ｚ実測値、６３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．７６－６．７３（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１４－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８９－３．８３（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．２０（ｍ，９Ｈ）。

実施例９２２：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えた２～５ｍＬのＢｉｏｔａｇｅマイクロ波バイアルに、６－フェノキシピリジン－３－アミン（１８２．５ｍｇ、０．０９８００ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（２５６．８ｍｇ、０．７２６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（４．７ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（１５．６ｍｇ、０．０２９０ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（４４６ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを封止し、ジオキサン（１．９５ｍＬ）を添加し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、アルゴン下で１５０℃で３０分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介して（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（２－メルカプトアセトアミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（２．０ｍＬ、０．４９Ｍ、０．９８ｍｍｏｌ）で処理し、アルゴンで４回排気及びフラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体ＣＤＩ（６２８ｍｇ、３．８７ｍｍｏｌ）で空気下で一度に処理し、再封止し、アルゴンで４回排気／フラッシュし、１５０℃で１５分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、生理食塩水中の０．５Ｍのクエン酸（２×８ｍＬ）及び２ＭのＫ_２ＣＯ_３（１×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を約５ｍＬのＤＣＭに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（３２８．５ｍｇ、収率５７．６６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８６．６７；ｍ／ｚ実測値、５８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（２．７ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（３２３．５ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一度にＨＣｌ（ジオキサン中３．９７Ｍ、６．９０ｍＬ、２７．４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１時間撹拌した。次に、反応物を濃縮乾固させ、Ｃ１８ＨＰＬＣ（３０×１００ｍｍ Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｅｘカラム、５μｍ；移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ（０．１％ ＴＦＡ）、Ｂ：アセトニトリル（１：０．１％ ＴＦＡ）、勾配：１０％～９０％（Ａ中のＢ）により精製（２４．７ｍｇのニ塩酸塩）し、黄肌色の粉末として標記化合物を得た（１６．１ｍｇ、収率４．０９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ）δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８６－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．２３（ｍ，３Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．５１－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１３．１４Ｈｚ，１Ｈ），２．９４（ｑ，Ｊ＝１１．１２Ｈｚ，２Ｈ），２．０２－２．１５（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．９２（ｍ，２Ｈ）。

実施例９２３：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－（２－（メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７０、２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）酢酸（３０５ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２４５ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１１２ｍｇ、０．８５９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌した。反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１０７ｍｇ、収率４６．４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３６．６；ｍ／ｚ実測値、５３７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１５－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８５（ｍ，１Ｈ），５．８６－５．７８（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．２６－３．９２（ｍ，２Ｈ），３．９１－３．６１（ｍ，３Ｈ），３．５９－３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５９－２．５１（ｍ，３Ｈ），２．１１－２．０７（ｍ，３Ｈ），２．０１－１．７６（ｍ，３Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．３２（ｍ，６Ｈ）。

実施例９２４：（Ｓ）－Ｎ－（１－アセチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、（Ｓ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９３４）、及びプロペ－２－エノイルクロリドの代わりにアセチルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．０９（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２８（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２４－７．００（ｍ，５Ｈ），６．１２－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８３－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４１（ｍ，２Ｈ），２．２１－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例９２５：（Ｒ）－Ｎ－（１－ベンジルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１１）（１５０ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解し、続けてＮａＢＨ（ＡｃＯ）_３（１０１ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）及びベンズアルデヒド（５１ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、Ｎ_２下、室温で終夜撹拌した。混合物を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３溶液で洗浄し、濃縮し、水（０．５％ ＨＣＯＯＨ）／ＭｅＯＨで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、標記生成物を白色の固体として得た（１１５ｍｇ、収率６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５６１．６；ｍ／ｚ実測値、５６１．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４－７．４０２（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．０６（ｍ，６Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．３２（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），２．８３－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．４９ｍ，１Ｈ），２．４７－２．４１（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０８（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７９（ｍ，１Ｈ）。

実施例９２６：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（実施例６２７、３．７０ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（１０６ｍＬ）を滴下し、室温で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た（２．９０ｇ、収率９４．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．２８（ｍ，４Ｈ），７．１９－７．０８（ｍ，５Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０６－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．９６－２．９０（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６３（ｍ，２Ｈ）。

実施例９２７：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピロリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）及び２－（ピロリジンー１－イル）エタン－１－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、４９９．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２０－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７－２．６１（ｍ，４Ｈ），１．７４－１．６８（ｍ，４Ｈ）。

実施例９２８：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピペラジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、工程Ｇ～Ｈにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）及びｔｅｒｔ－ブチル４－（２－アミノエチル）ピペラジンー１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．８２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１－７．０４（ｍ，５Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３９－３．３３（ｍ，４Ｈ），３．０３－２．９６（ｍ，４Ｈ），２．５８－２．４９（ｍ，４Ｈ）。

実施例９２９：Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６５）を使用して、標記化合物を調製して、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２２－８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．８６－５．８２（ｍ，１Ｈ），５．５６－５．５３（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．９１－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．１７－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．３５（ｍ，２Ｈ）。

実施例９３０：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ中の（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、３７％ ＨＣＨＯ水溶液（５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加し、続けてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で５．０時間撹拌し、濃縮し、水（０．５％ ＨＣＯＯＨ）／ＭｅＯＨで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、標記生成物を白色の固体として得た（４２ｍｇ、収率８１．７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．６９（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．７４（ｍ，３Ｈ），１．６９－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４２（ｍ，２Ｈ）。

実施例９３１：（Ｓ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ＭｅＯＨ中の（Ｓ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９３４）（１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、３７％ ＨＣＨＯ水溶液（７８ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、続けて水素化ホウ素ナトリウム（３６ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、濃縮し、水（０．５％ ＨＣＯＯＨ）／ＭｅＯＨで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、標記生成物を白色の固体として得た（１４７ｍｇ、収率９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２０－７．０９（ｍ，５Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．３８（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６９－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６２－２．５５（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２６－２．１２（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７９（ｍ，１Ｈ）。

実施例９３２：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピペリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）及び２－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１３．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５９－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．５２－２．４７（ｍ，４Ｈ），１．５４－１．４６（ｍ，４Ｈ），１．３９－１．３４（ｍ，２Ｈ）。

実施例９３３：Ｎ－（２－モルホリノエチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）及び２－モルホリンエタン－１－アミンを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１５．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５６－３．５３（ｍ，４Ｈ），２．４５－２．４２（ｍ，２Ｈ），２．４２－２．３６（ｍ，４Ｈ）。

実施例９３４：（Ｓ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、工程Ｇ～Ｈにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）及びｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－３－アミノピロリジンー１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１９－７．０９（ｍ，５Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．４５（ｍ，１Ｈ），３．３２－３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１５－３．０６（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．１３（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８６（ｍ，１Ｈ）。

実施例９３５：Ｎ－（２－（４－メチルピペリジン－１－イル）エチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５８）及び２－（４－メチルピペラジンー１－イル）エタン－１－アミンを使用して、標記化合物を調製して、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２８．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２９－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３８－３．２９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），２．４５－２．４０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），２．４０－２．３０（ｂｒ，４Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。

実施例９３６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロペ－２－エノイルクロリド及びＤＣＭの代わりに、（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７０）、アセチルクロリド及びＤＭＦを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０７．６；ｍ／ｚ実測値、５０８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．１７－３．００（ｍ，１Ｈ），２．８１－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０８（ｍ，６Ｈ），２．０８－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．２９（ｍ，６Ｈ）。

実施例９３７：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３－（ピリジン－３－イル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製し、白色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９０－８．８３（ｍ，１Ｈ），８．５９－８．５１（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．１１（ｍ，１Ｈ），７．９２－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．４６（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．４６（ｍ，１Ｈ），３．３９－３．３２（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．８７（ｍ，２Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例９３８：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８７７と同様の条件を使用して、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８８９）の代わりに、（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．５６－６．４４（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－３．９１（ｍ，３Ｈ），３．２５－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．１３（ｍ，２Ｈ），１．０２－０．９２（ｍ，１Ｈ），０．９１－０．７６（ｍ，１Ｈ）。

実施例９３９：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８５１のｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して標記化合物を白色の固体として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ ｆｏｕｎｄ，６０５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：ｄ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－３．９２（ｍ，３Ｈ），３．２５－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０２－０．９２（ｍ，１Ｈ），０．９０－０．７９（ｍ，１Ｈ）。

実施例９４０：（Ｓ）－Ｎ－（１－ベンゾイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、（Ｓ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９３４）及びベンゾイルクロリドを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．４２－８．２０（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．３４（ｍ，９Ｈ），７．２５－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．８３－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．５７－３．４７（ｍ，２Ｈ），２．２５－１．８７（ｍ，２Ｈ）。

実施例９４１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに３，５－ジクロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製し、白色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_１９Ｃｌ_２Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１６．４；ｍ／ｚ実測値、５１５．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８７－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８６－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７４－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２７－３．９５（ｍ，２Ｈ），３．１８－３．０６（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．９６（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例９４２：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例８８６、工程Ａ～Ｂと同様の条件を使用して、工程Ａにおいてｔｅｒｔ－ブチル－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル－３－（Ｓ）－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２６．２；ｍ／ｚ実測値、５２７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １０．１４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），６．６３－６．５０（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１７－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．０７－２．７３（ｓ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５５－１．４０（ｍ，１Ｈ），１．１８－１．０９（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．９２（ｍ，１Ｈ），０．８７－０．７８（ｍ，１Ｈ）。

実施例９４３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（シメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７５と同様の方法を使用し、（Ｒ）－５－（３－（ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９４３）及びアクリル酸を使用し、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９０．６；ｍ／ｚ実測値、４９１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１３（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３６（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７４（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），３．１７－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），２．８２－２．６１（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例９４４：Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１８１と同様の条件を使用して、（Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６０）の代わりに、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８６５）を使用して、標記化合物を調製し、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６６．６；ｍ／ｚ実測値、５６７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９４－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３－４．０８（ｍ，２Ｈ），３．８５－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．１８－３．０８（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３４（ｍ，２Ｈ）。

実施例９４５：（Ｓ）－Ｎ－（１－ベンジルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｓ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９３４）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解し、続けてＮａＢＨ（ＡｃＯ）_３及びベンズアルデヒドを添加した。反応混合物を、Ｎ_２下、室温で終夜撹拌した。混合物を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３溶液で洗浄し、濃縮し、水（０．５％ ＨＣＯＯＨ）／ＭｅＯＨで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、標記生成物を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５６１．７；ｍ／ｚ実測値、５６２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５３－７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．０５（ｍ，６Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．８３－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．４８（ｍ，１Ｈ），２．４６－２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．７０（ｍ，１Ｈ）。

実施例９４６：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｇ～Ｉと同様の方法で、工程Ｇにおいて、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに、５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体５５）及びｔｅｒｔ－ブチル（３Ｓ）－３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいてプロパ－２－エノイルクロリド、トリエチルアミン及びＤＣＭの代わりに（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（中間体１７）、ＤＩＥＡ、ＨＡＴＵ、及びＤＭＦを室温で使用して、標記化合物を調製して、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．６８－６．４６（ｍ，１Ｈ），５．８８－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．００（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．６９（ｍ，５Ｈ），３．１８－３．０９（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８６（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，１Ｈ），１．１７－１．０８（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．９０（ｂｒ，１Ｈ），０．８８－０．７８（ｂｒ，１Ｈ）。

実施例９４７：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例９２１と同様の条件を使用して、ヒドロキシプロパン酸の代わりに、プロパ－２－イン酸を使用して、標記化合物を調製して、白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２－４．００（ｍ，２Ｈ），３．８３－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．１９－３．１６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。プロトンシグナルが１つ消失している。

実施例９４８：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－アミノフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－ニトロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｉと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－ニトロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２０Ｎ_６Ｏ_５Ｓの質量計算値、４９２．５１；ｍ／ｚ実測値、４９３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－アミノフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。２５ｍＬの丸底フラスコ中のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－ニトロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）の溶液に、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）及びＺｎダスト（０．５００ｇ、７．６４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で終夜撹拌し、濾過し、濃縮乾固させた。残渣を分取ＨＰＬＣ（（Ｇｅｍｉｎｉ－Ｃ１８、１５０×２１．２ｍｍ、５μｍ、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ（０．１％ ＴＦＡ（水溶液））、Ｖ／Ｖ；Ｂ：アセトニトリル、２０％～２５％（Ａ中のＢ））で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（３９．５ｍｇ、２１．０％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６２．５；ｍ／ｚ実測値、４６３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．５１（ｍ，４Ｈ），６．８７－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１２－３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．１６－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．６２（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

実施例９４９：（Ｒ）－５－（４－ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリン及びＣｓ_２ＣＯ_３の代わりに４－ニトロアニリン及びＫ_３ＰＯ_４を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４３６．５；ｍ／ｚ実測値、４３７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．２８－３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１４－３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），２．８０－２．７０（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５５（ｍ，２Ｈ）。

実施例９５０：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｍ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにｍ－トルイジンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４０７．５；ｍ／ｚ実測値、４０８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．１２（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，１Ｈ），３．２５－３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０９－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５０（ｍ，２Ｈ）。

実施例９５１：（Ｒ）－５－（４－クロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－クロロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート及びトリエチルアミンの代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレート及びＤＩＰＥＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８ＣｌＮ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４２７．９；ｍ／ｚ実測値、４２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．３６（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．３１－３．２９（ｍ，１Ｈ），３．２０－３．１７（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．８１（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例９５２：（Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｐ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりにｐ－トルイジンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４０７．５；ｍ／ｚ実測値、４０７．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１９－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），５．８５－５．８２（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），３．２７－３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，２Ｈ），１．９５－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例９５３：（Ｒ）－５－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－フルオロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８ＦＮ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４１１．５；ｍ／ｚ実測値、４１１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．２１－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．４０（ｍ，４Ｈ），５．９１－５．８８（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．２８－３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１２－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｓ，２Ｈ），１．９８－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

実施例９５４：（Ｒ）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ブチル）アニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４４９．６；ｍ／ｚ実測値、４５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．３２－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．７６（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。

実施例９５５：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－３－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（４－イソプロポキシ－３－メチルフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。撹拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、２－クロロ－４－ヨードニコチノニトリル（１４４１ｍｇ、５．４４９ｍｍｏｌ）、４－イソプロポキシ－３－メチルアニリン（９０７ｍｇ、５．４９ｍｍｏｌ）、ＤＰＥＰｈｏｓ（１４４ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（５８．０ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１７７５ｍｇ、５．４４８ｍｍｏｌ）を添加した。シリンジを介してバイアルにジオキサン（１０ｍＬ）を添加し、混合物を真空下で１分間脱気し、次に窒素に通気した。反応物をマイクロ波により１５０℃で３０分間加熱した。反応物を室温に冷却し、シリンジを介して（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（２－メルカプトアセトアミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（中間体２２）（ジオキサン中０．４９Ｍ、１０ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）で処理し、窒素で排気及びフラッシュし、１５０℃で２０分間撹拌した。次に、反応物を室温に冷却した。次に、反応混合物を空気中で固体ＣＤＩ（２２３０ｍｇ、１３．７５ｍｍｏｌ）で一度に処理し、再封止し、窒素で排気及びフラッシュし、１５０℃で２０分間撹拌した。ＣＤＩ反応は起こらなかったので、中間体を精製した。次に、反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で希釈し、分離した。水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で再度抽出し、合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を得た（５５８ｍｇ、収率１９．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．７０；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（４－イソプロポキシ－３－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート。（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（３－アミノ－４－（（４－イソプロポキシ－３－メチルフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（５５８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのマイクロ波容器（Ｂｉｏｔａｇｅ）に添加し、Ｃｓ_２ＣＯ_３（５８９ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ（３６０ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物をジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、蓋をして、１５０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で処理し、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、標記化合物を黄色の油状物として得た（４７８．１ｍｇ、収率８１．７４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６５．６９；ｍ／ｚ実測値、５６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：（Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－３－メチルフェニル－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ジオキサン（４ｍＬ）中の（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－（４－イソプロポキシ－３－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート（４７８．１ｍｇ、０．８４５０ｍｍｏｌ）の溶液をジオキサン中４ＭのＨＣｌ（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）で処理した。室温で３０分後、ゴム状の沈殿物がバイアルの底に沈殿した。ジオキサンを注ぎ出し、沈殿物を２０ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で処理し、ＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出し、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮乾固させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製し、貯留された画分を濃縮乾固させ、ＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解し、１０ｍＬのヘキサンで沈殿させて白色の沈殿物を得た。沈殿物を濾過により回収し、真空下で乾燥させて、標記化合物をオフホワイト色の固体として得た。１つの画分（６３ｍｇ）を逆相酸性ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た（３８．４ｍｇ、収率９．７６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６５．６；ｍ／ｚ実測値、４６６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．５５－８．４０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７－８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．００（ｓ，３Ｈ），５．９０－５．８１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７０－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．２５－３．３７（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０６－２．９６（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７２－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．２５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例９５６：（Ｒ）－５－（４－アミノフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（４－ニトロフェニル）４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ｃ～Ｈと同様の方法で、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－ニトロアニリンを使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、４３８．４６；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ）－５－（４－アミノフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）－５－（４－ニトロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％のＰｄ／Ｃ（３０ｍｇ）を添加した。反応物をＨ_２雰囲気下、室温で終夜撹拌した。Ｐｄ／Ｃを濾過し、濾液を濃縮乾固させ、分取ＨＰＬＣ（（Ｇｅｍｉｎｉ－Ｃ１８、１５０×２１．２ｍｍ、５μｍ、移動相Ａ：Ｈ_２Ｏ（０．１％ ＴＦＡ（水溶液））、Ｖ／Ｖ；Ｂ：アセトニトリル、２０％～２５％（Ａ中のＢ））で精製して、標記化合物を黄色の固体として得た（１１．１ｍｇ、１２．０％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４０８．５；ｍ／ｚ実測値、４０９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．３３－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２２－３．１９（ｍ，１Ｈ），２．９４－２．７７（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），１．７８－１．６０（ｍ，２Ｈ）。

実施例９５７：（Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－３－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；

実施例７５と同様の方法を使用し（ＥＺ）－２－クロロ－３－シクロプロピル－プロパ－２－エン酸（中間体３９）及び（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例９１２）を使用して、標記化合物を調製して白色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１８．７；ｍ／ｚ実測値、６１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．９７（ｍ，２Ｈ），６．６３－６．５７（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８－３．８０（ｍ，３Ｈ），３．１４－２．７３（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．２０－１．１１（ｍ，２Ｈ），１．０２－０．８３（ｍ，２Ｈ）。
。

実施例９５８：（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈ（^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆの後のキラル分割法Ａを含む）と同様の方法で、工程Ａにおいて、５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－プロパノールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程ＨにおいてＨＣｌの代わりにＴＦＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４５２．５；ｍ／ｚ実測値、４５３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｓ，１Ｈ），３．５５－３．３６（ｍ，６Ｈ），３．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，８．６，６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４２－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０８（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｄｄ，Ｊ＝１４．５，６．１Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例９５９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１の方法１、工程Ｉと同様の方法で、Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、プロペ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンの代わりに、（Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体９５８）、アクリル酸無水物及びＤＩＰＥＡを使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０６．６；ｍ／ｚ実測値、５０７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．４９－６．３１（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．２，９．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３８－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．８０－４．６５（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．６１（ｍ，３Ｈ），２．３９－２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１６－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．４５－１．２８（ｍ，６Ｈ）。

実施例９６０：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（１－メチルシクロブチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリダジンー３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｈで記載されるものと同様の条件を使用し、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロペリジン－１－カルボキシレートを使用して、標記化合物を調製して、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．５７；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（１－メチルシクロブチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７７、２００ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）、３－メチルオキセタン－３－カルバルデヒド（１０６ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．１ｍＬ）、４Ａモレキュラーシーブ（５００ｍｇ）、及びジオキサン（５ｍＬ）を添加し、還流下で１時間で撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を濃縮乾固した。残渣を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を明黄色の固体として得た（１６５ｍｇ、収率７２．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３４Ｈ_３１Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、６４９．７２；ｍ／ｚ実測値、６５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２５（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２４－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９１－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．８８－４．５２（ｍ，２Ｈ），４．４５－４．０１（ｍ，３Ｈ），３．９７－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．１９－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９６－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０１－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４－１．４８（ｍ，５Ｈ）。

実施例９６１：Ｎ^１－（（Ｅ）－４－（（（Ｒ－３－（１－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－２－オキソ－１，２，３，５－テトラヒドロシクロペンタ［ｄｅ］キナゾリン－４－－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ^５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソオクタヘキサヒドロシクロペンタ［ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド。

工程Ａ：５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソオクタヒドロシクロペンタ［ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－酸。実施例２３７、工程Ａ～Ｅに記載されるものと同様の条件を使用して、標記化合物を白い固体として調製した。

工程Ｂ：（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。実施例１の方法１、工程Ａ～Ｉと同様の方法で、工程Ａにおいて（２Ｒ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－２－カルボキシレートの代わりに６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジンを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－アミン（中間体４９）を使用し、工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体）の代わりに（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル３－アミノピロペリジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｉにおいてプロパ－２－エノイルクロリド及びＤＣＭの代わりに（Ｅ）－４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ブタ－２－エン酸、ＤＭＦ及びＨＡＴＵを使用して、標記化合物を調製した。

工程Ｃ：Ｎ^１－（（Ｅ）－４－（（（Ｒ－３－（１－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－２－オキソ－１，２，３，５－テトラヒドロシクロペンタ［ｄｅ］キナゾリン－４－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ^５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソオクタヒドロシクロペンタ［ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド。メタノール（２０ｍＬ）中の４．０ＭのＨＣｌ中の（Ｒ，Ｅ）－ｔｅｒｔ－ブチル（４－（３－（５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（９００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて、ｄｅ－Ｂｏｃ生成物を得た。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソオクタヒドロシクロペンタ［ｄ］イミダゾール－４－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサン－１－酸（７３８ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２６６ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（６００ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステル溶液を得た。ｄｅ－Ｂｏｃ生成物をＤＭＦ（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（２６６ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）に溶解し、活性化エステル溶液を添加した。混合物を室温で１０分間撹拌し、ＴＬＣにより反応が完了したことが示された。混合物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）により精製し、標記化合物を明黄色の固体として得た（１．１ｇ、収率９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_５５Ｈ_７１Ｄ_５Ｎ_１１Ｏ_１１Ｓ_２の質量計算値、１１２６．３５；ｍ／ｚ実測値、１１２６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４０－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９５－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．７６－６．６４（ｍ，１Ｈ），６．５９－６．５０（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．１２（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．０７（ｍ，２Ｈ），４．０３－３．８７（ｍ，３Ｈ），３．６７－３．４３（ｍ，１２Ｈ），３．２８－３．１２（ｍ，６Ｈ），３．０５－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７４－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，５Ｈ），２．２４－２．１３（ｍ，４Ｈ），２．１２－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．８２（ｍ，３Ｈ），１．８０－１．５０（ｍ，１０Ｈ），１．４８－１．３５（ｍ，２Ｈ）。

実施例９６２：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ジオキサン（１５ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７７）（５００ｍｇ、０．８８１ｍｍｏｌ）、２－エトキシ－２－メチルプロパナール（２０５ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、及び酢酸（１００μＬＬ）の溶液に、ピペリジン（３００μＬ）を添加し、還流下で１時間加熱した。反応物を濃縮乾固させ、順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を淡黄色の固体として得た（８６ｍｇ、収率１４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３５Ｎ_７Ｏ_５Ｓの質量計算値、６６５．７６；ｍ／ｚ実測値、６６６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９３－６．８３（ｍ，２Ｈ），６．１５－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．５２－３．８１（ｍｚ，３Ｈ），３．５４－３．４３（ｍ，２Ｈ），３．２８－２．７４（ｍ，２Ｈ），２．２８－２．１８（ｍ，３Ｈ），２．１０－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．３２（ｍ，６Ｈ），１．２７－１．１２（ｍ，３Ｈ）。

実施例９６３：（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

ジオキサン（８ｍＬ）中の（Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（中間体７７）（５００ｍｇ、０．８８１ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルバルデヒド（６１７ｍｇ、８．８１ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１ｍＬ）、ピペリジン（０．３ｍＬ）、及び４Ａモレキュラーシーブ（５００ｍｇ）の溶液をＮ_２でパージした後、１０５℃で１時間撹拌した。固体を濾過し、液体を順相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２）で精製して、標記化合物を灰色の固体として得た（１９０ｍｇ、収率３４．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２９Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１９．６９；ｍ／ｚ実測値、６２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．８３－６．８０（ｍ，１Ｈ），６．７９－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．２９（ｍ，４Ｈ），２．３０－２．２５（ｍ，３Ｈ），２．１３－１．８７（ｍ，３Ｈ），１．８４－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．２３（ｍ，２Ｈ），１．０２－０．８４（ｍ，２Ｈ）。

実施例２９：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７８１）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：８０％ ＣＯ_２、２０％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｒアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｄ，Ｊ＝２４．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔｔ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－６．９２（ｍ，５Ｈ），６．５１－６．３３（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．１，４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８３－５．５９（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｄｄ，Ｊ＝１４．９，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０６－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．４５－１．７２（ｍ，５Ｈ）。

実施例３０：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７８１）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：８０％ ＣＯ_２、２０％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｓアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｈｚ，クロロホルム－ｄ）δ ９．５２（ｄ，Ｊ＝２４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．８４－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．２２－６．９４（ｍ，４Ｈ），６．５４－６．３４（ｍ，２Ｈ），６．１７－６．００（ｍ，１Ｈ），５．８１－５．６５（ｍ，１Ｈ），５．３６－５．２５（ｍ，１Ｈ），４．７９－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．４４－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．８３－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７７８）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｒアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．５１－８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９３－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．２６－６．９３（ｍ，４Ｈ），６．７１－６．１６（ｍ，２Ｈ），６．２０－５．４５（ｍ，３Ｈ），４．２３－３．２９（ｍ，５Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．５５（ｍ，５Ｈ）。

実施例３２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７７８）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｓアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．４１－８．１８（ｍ，２Ｈ），７．８６－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．２６－６．８１（ｍ，５Ｈ），６．７１－５．４５（ｍ，４Ｈ），４．２８－３．２３（ｍ，５Ｈ），２．３５－１．４６（ｍ，８Ｈ）。

実施例３３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７７３）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｒアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．４６－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．８１（ｍ，２Ｈ），６．７６－６．２１（ｍ，３Ｈ），６．０３－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－３．２１（ｍ，５Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．１６－１．６４（ｍ，７Ｈ）。

実施例３４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７７３）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：４５％ ＣＯ_２、５５％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｓアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．８６（ｍ，２Ｈ），６．７２－６．２３（ｍ，３Ｈ），６．０９－５．６９（ｍ，２Ｈ），４．２７－３．２４（ｍ，５Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．２２－１．６２（ｍ，７Ｈ）。

実施例３５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７８４）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｒアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．０９－８．９２（ｍ，１Ｈ），８．４８－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．２２（ｍ，５Ｈ），６．７６－５．４９（ｍ，３Ｈ），４．２６－３．２２（ｍ，５Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１６－１．６４（ｍ，５Ｈ）。

実施例３６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例７８４）を、キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：７５％ ＣＯ_２、２５％ ＭｅＯＨ）によって分割し、^＊Ｓアトロプ異性体を得、続けて実施例１の方法１、工程Ｉを行って、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．０９－８．９２（ｍ，１Ｈ），８．４８－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．２２（ｍ，５Ｈ），６．７６－５．４９（ｍ，３Ｈ），４．２６－３．２２（ｍ，５Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１６－１．６４（ｍ，５Ｈ）。

実施例９７２：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び６－アミノピリジン－３－オールを使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．０２－８．９４（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．５１（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．３６－６．２６（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１１（ｍ，１Ｈ），５．７４－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２４－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．１７－３．０４（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．７６（ｍ，１Ｈ），２．０７－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例９７３：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ、Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び６－アミノピリジン－３－オールを使用し、工程Ｂは行わず、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパパ－２－エン－１－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２０Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２８．５；ｍ／ｚ実測値、５２９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．３０（ｍ，２Ｈ），８．１０－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６０（ｍ，１Ｈ），６．６６－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．０６（ｍ，２Ｈ），５．７０－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．４８（ｍ，３Ｈ），３．４８－３．３６（ｍ，１Ｈ），２．２６－１．９０（ｍ，２Ｈ）。

実施例９７４：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び５－アミノピリジン－２－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－アミンを使用し、及び工程Ｇにおいてｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレート（中間体１）の代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．１１－９．０３（ｍ，１Ｈ），８．３９－８．３３（ｍ，１Ｈ），８．０４－７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７１－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６９－６．５３（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２２（ｍ，２Ｈ），５．８０－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．５１（ｍ，２Ｈ），２．３７－２．１０（ｍ，５Ｈ）。

実施例９７５：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び５－アミノピリジン－２－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－アミンを使用し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．１１－９．０４（ｍ，１Ｈ），８．４２－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．２７－８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０３－７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１４（ｍ，２Ｈ），５．８０－５．６７（ｍ，１Ｈ），４．６３－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，３Ｈ），２．１４－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例９７６：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び５－アミノ－４－メチルピリジン－２－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ、ＤＩＰＥＡ、及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－アミンを使用し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに（Ｒ）－１－（３－アミノピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－オン（中間体１５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９５－８．８１（ｍ，１Ｈ），８．２２－８．１３（ｍ，１Ｈ），８．０６－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７０－６．５１（ｍ，１Ｈ），６．１１－５．９２（ｍ，２Ｈ），５．６２－５．４６（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．０５（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．０８－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０５（ｍ，３Ｈ），１．９６－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．３１（ｍ，３Ｈ）。

実施例９７７：（Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

方法１、工程Ａ～Ｇと同様の方法で、工程Ａにおいて５－フルオロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに３，６－ジクロロピリダジン及び５－アミノ－４－メチルピリジン－２－オールを使用し、工程ＢにおいてＦｅ、ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ、及びＮＨ_４Ｃｌの代わりにＰｄ／Ｃ及びＭｅＯＨを使用し、工程Ｃにおいて２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－アミンを使用し、ｔｅｒｔ－ブチル（３Ｒ，５Ｒ）－３－アミノ－５－フルオロピペリジン－１－カルボキシレートの代わりに１－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］プロパ－２－エン－オン（中間体５）を使用して、標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．５３－６．３１（ｍ，１Ｈ），６．１６－６．００（ｍ，２Ｈ），５．６２－５．５２（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），３．９０－３．２６（ｍ，４Ｈ），２．２４－２．０４（ｍ，４Ｈ），２．０２－１．８４（ｍ，１Ｈ）。

ＢＴＫキナーゼランサスキン結合アッセイ：ＢＴＫキナーゼｌａｎｔｈａｓｃｒｅｅｎ結合アッセイは、蛍光標識トレーサーと競合することによって、非リン酸化－ＢＴＫキナーゼドメイン（ＵＰ－ＢＴＫ）への化合物結合をモニタする。非リン酸化ＢＴＫタンパク質（３８９－６５９ａａ）のキナーゼドメインからなるＵＰ－ＢＴＫを、バキュロウイルス／昆虫細胞発現系で産生させた。３８４ウェルプレートに、２ｎｇのＧＳＴ標識ヒトＢＴＫ（３８９－６５９ａａ）を、化合物、５０ｎＭのトレーサー２３６及び２ｎＭの抗ＧＳＴ抗体と共に、最適化されたＬａｎｔｈａｓｃｒｅｅｎ（商標）アッセイを用いて６０分間インキュベートした。６０分後、プレートをＩｎｆｉｎｉｔｅ Ｆ５００（Ｔｅｃａｎ）中で３４０ｎＭ及び６１５／６６５ｎＭで読み取った。データは、ＩＤ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ（Ｇｕｉｌｄｆｏｒｄ）のＭｉｃｒｏｓｏｆｔ ＥｘｃｅｌアドインからＸｌｆｉｔ（商標）バージョン５．３を使用して分析した。ｐＩＣ_５０は、モル濃度でのＩＣ_５０の負の対数を指す。

態様
態様１．式Ｉ’の化合物：

式中、
Ｒ^１は、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピロリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－オキサゼパム；－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼチジニル；
－Ｃ_０～６ａｌｋ－アジリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼパニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－キヌクリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－イミダゾリジニル；
－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペラジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－モルホニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロピラニル；又は－Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロフラニルであって、式中、Ｒ^２は、任意で、以下：
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ４（Ｒ^５）；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；オキソ；ハロゲン；－ＣＮ；－ＯＨ；
－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；
－Ｃ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_１～６アルカリール；－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；－Ｃ（Ｏ）Ｈ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意で、－ＯＨ、－ＯＣ_１～６アルキル、又は－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）；及び
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、－ａｌｋ－は、任意でオキソで置換され、ヘテロシクロアルキルは、任意で－Ｃ_１～６アルキルで置換されている）；からなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
式中、
Ｒ^３はＨ；－ＣＮ；ハロゲン；－Ｃ_１～６ハロアルキル；又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、Ｈ；ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；
－ＯＣ_１～６アルキル；任意でＣ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；
任意で－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル又は－Ｃ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；又は－リンカーＰＥＧ－ビオチンであり；
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、Ｈ；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；
－Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は－ＣＮであり；及び
Ｒ^８は、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルであり；
Ａは、結合、ピリジニル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ハロゲンで任意に置換されているベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオフェニル；又はピラゾリル；であって以下：Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；－ＳＦ_５；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及び－Ｃ_１～６ハロアルキル；からなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
Ｅは、－Ｏ－；結合；－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－；－ＣＨ_２；又は－ＣＨ_２－Ｏ－であり；
ＧはＨ；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－フェニル；－チオフェニル；－Ｃ_１～６アルキル；－ピリミジニル；－ピリジル；－ピリダジニル；
－ベンゾフラニル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素ヘテロ原子を含有する－ヘテロシクロアルキル；
－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^６Ｒ^７；－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；又は－ＯＨであり；式中、フェニル；チオフェニル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；又はベンゾフラニルは、任意で、以下：ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；
－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；からなる群から独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
又はそれらの立体異性体又は同位体変種；
又はその薬学的に許容される塩。
態様２．Ｒ^１は、Ｈである、態様１に記載の化合物。
態様３．Ｒ^２は、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピペリジニル、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ピロリジニル、－Ｃ_０～１ａｌｋ－ピペリジニル、－Ｃ_０～１ａｌｋ－ピロリジニル、－Ｃ_０ａｌｋ－ピペリジニル、－Ｃ_０ａｌｋ－ピロリジニルである、態様１又は２に記載の化合物。
態様４．Ｒ^２は、Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼチジニル；
－Ｃ_０～６ａｌｋ－アゼパニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－キヌクリジニル；－Ｃ_０～６ａｌｋ－イミダゾリジニル；又は－Ｃ_０～６アルキルである、態様１又は２に記載の化合物。
態様５．Ｒ^２は、Ｃ_０～６ａｌｋ－オキサゼパニル又はＣ_０～６ａｌｋ－モルホリニルである、態様１又は態様２に記載の化合物。
態様６．Ｒ^２は、Ｃ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロピラニル又はＣ_０～６ａｌｋ－テトラヒドロフラニルである、態様１又は態様２に記載の化合物。
態様７．Ｒ^２は非置換である、態様１～６のいずれか一項に記載の化合物。
態様８．Ｒ^２は、１つ又は２つの置換基で置換され、好ましくはＲ^２は、１つの置換基で置換されている、態様１～７のいずれか一項に記載の化合物。
態様９．Ｒ^２はオキソで置換されている、請求項８に記載の化合物。
態様１０．Ｒ^２は、ハロゲン；
－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＮＲ^６Ｒ^７；又は－Ｃ_１～６アルカリールで置換されている、態様８又は態様９に記載の化合物。
態様１１．Ｒ_２は、－Ｃ（Ｏ）Ｈ；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；－（Ｃ（Ｏ）－アルキニル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意で、ＯＨ、Ｃ_１～６アルキル、又はＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）で置換されている、態様８～１０のいずれか一項に記載の化合物。
態様１２．Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、ヘテロシクロアルキルは、任意でＣ_１～６アルキルで置換されている）で置換されている、態様８～１１のいずれか一項に記載の化合物。
態様１３．Ｒ_２は、－ＳＯ_２アルキル；－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；又は－ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニルで置換されている、態様８～１２のいずれか一項に記載の化合物。
態様１４．Ｒ^２は、－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている、態様８～１３のいずれか一項に記載の化合物。
態様１５．Ｒ^８はＨである、態様１４に記載の化合物。
態様１６．Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている、態様８～１５のいずれか一項に記載の化合物。
態様１７．Ｒ^３はＨである、態様１４～１６のいずれか一項に記載の化合物。
態様１８．Ｒ^３はＣＮである、態様１４～１６のいずれか一項に記載の化合物。
態様１９．Ｒ^３はＦ又はＣｌである、態様１４～１６のいずれか一項に記載の化合物。
態様２０．Ｒ^３はＣ_１～６ハロアルキル又はＣ_１～６アルキルである、態様１４～１６のいずれか一項に記載の化合物。
態様２１．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つはＨである、態様１４～２０のいずれか一項に記載の化合物。
態様２２．Ｒ^４は、Ｈであり、かつＲ^５はＨである、態様１４～２０のいずれか一項に記載の化合物。
態様２３．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは、ハロゲン；
－Ｃ_１～６アルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；任意でＣ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；又は－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；である、態様１４～２１のいずれか一項に記載の化合物。
態様２４．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、又は－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルである、態様１４～２０のいずれか一項に記載の化合物。
態様２５．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、又は任意で－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキルで置換されている－Ｃ_１～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルである、態様１４～２１のいずれか一項に記載の化合物。
態様２６．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは、又は－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルである、態様１４～２０のいずれか一項に記載の化合物。
態様２７．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは、－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、又－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルである、態様１４～２０のいずれか一項に記載の化合物。
態様２８．Ａは、結合、ナフタレニル、又はベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルである、態様１～２７のいずれか一項に記載の化合物。
態様２９．Ａは、フェニルである、請求項１～２７のいずれか一項に記載の化合物。
態様３０．Ａは、ピリジルである、請求項１～２７のいずれか一項に記載の化合物。
態様３１．Ａは、ピリミジルである、請求項１～２７のいずれか一項に記載の化合物。
態様３２．Ａは、ピラジニルである、請求項１～２７のいずれか一項に記載の化合物。
態様３３．Ａは、ピリダジニルである、請求項１～２７のいずれか一項に記載の化合物。
態様３４．Ａは、１つ又は２つの置換基で置換されている、態様２９～３３のいずれか一項に記載の化合物。
態様３５．Ａは、－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは－ＣＨ_３で置換されている、態様３４に記載の化合物。
態様３６．ＥはＯである、態様１～３５のいずれか一項に記載の化合物。
態様３７．Ｅは結合である、態様１～３５のいずれか一項に記載の化合物。
態様３８．Ｅは、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨ_２－、又は－ＣＨ_２Ｏ－である、態様１～３５のいずれか一項に記載の化合物。
態様３９．ＧはＨである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４０．Ｇは、－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキル、である、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４１．Ｇは、－Ｃ_１～６アルキル又は－Ｃ_３～６シクロアルキルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４２．Ｇは－ＮＲ^６Ｒ^７又はＯＨである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４３．Ｇは、酸素ヘテロ原子を含有する－ヘテロシクロアルキルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４４．ＧはＳＯ_２Ｃ_１～６アルキルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４５．Ｇは－フェニルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４６．Ｇは－ピリジルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４７．Ｇは－ピリミジル又はピリダジニルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４８．Ｇは－ベンゾフラニル又は－チオフェニルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様４９．Ｇは－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニルである、態様１～３８のいずれか一項に記載の化合物。
態様５０．Ｇは１つ又は２つの置換基で置換されている、態様４５～４９のいずれか一項に記載の化合物。
態様５１．Ｇはハロゲンで置換されている、請求項５０に記載の化合物。
態様５２．Ｇは、－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；で置換されている、態様５０又は態様５１に記載の化合物。
態様５３．Ｇは－ＣＮで置換されている、態様５０～５２のいずれか一項に記載の化合物。
態様５４．Ｇは－ＯＨで置換されている、態様５０～５３のいずれか一項に記載の化合物。
態様５５．Ｇは－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換されている、態様５０～５４のいずれか一項に記載の化合物。
態様５６．Ａ－Ｅ－Ｇは、－フェニル－Ｏ－フェニル又はピリジル－Ｏ－フェニルである、態様１～２７のいずれか一項に記載の化合物。
態様５７．Ａ－Ｅ－Ｇは、

である、態様５６に記載の化合物。
態様５８．Ｒ^１は、Ｈであり；Ｒ^２は、１つ又は２つの置換基で置換されているＣ_０ａｌｋ－ピペリジニルであり、この置換基のうちの１つは、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）である（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５は、それぞれＨ；Ａは、フェニル又は－ＣＨ_３で置換されているピリジルあり；ＥはＯであり、Ｇはフェニルである）、態様１に記載の化合物。
態様５９．Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）である１つの置換基で置換されている、態様５８に記載の化合物。
態様６０．Ａ－Ｅ－Ｇは、

である、態様５８又は５９に記載の化合物。
態様６１．式Ｉの化合物は、

である、態様５８、５９、又は６０のいずれか一項に記載の化合物。
態様６２．薬学的に許容される塩である、態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物。
態様６３．態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される賦形剤担体を含む、医薬組成物。
態様６４．キナーゼと態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物とを接触させる工程を含む、ブルトン型チロシンキナーゼの阻害方法。
態様６５．態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与する工程を含む、癌患者の治療方法。
態様６６．当該癌は、外套細胞リンパ腫、慢性リンパ球性白血病、マクログロブリン血症、又は多発性骨髄腫である、態様６５に記載の方法。
態様６７．態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与する工程を含む、全身性エリテマトーデス患者の治療方法。
態様６８．態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与する工程を含む、天疱瘡障害又は類天疱瘡障害患者の治療方法。
態様６９．態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与する工程を含む、リウマチ性関節炎患者の治療方法。
態様７０．態様１～６１のいずれか一項に記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の作製方法。
態様７１．表１に列挙される化合物。

Claims (22)

1. 以下の式（Ｉ’）：
   

   

   （式中、
   Ｒ^１が、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり；
   Ｒ^２が、以下：Ｃ_０～２ａｌｋ－ピペリジニル；Ｃ_０～２ａｌｋ－ピロリジニル；オキサゼパニル；アゼチジニル；アゼパニル；キヌクリジニル；Ｃ_２ａｌｋ－イミダゾリジニル；Ｃ_２ａｌｋ－ピペラジニル；Ｃ_２ａｌｋ－モルホリニル；テトラヒドロピラニル；及びＣ_０～１ａｌｋ－テトラヒドロフラニルからなる群から選択され；式中、Ｒ^２が、任意で、以下：
   （Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；オキソ；ハロゲン；ＯＨ；ＮＨ_２；ＣＮ；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；Ｃ_１～２ａｌｋ－アリール；（Ｃ＝Ｏ）Ｈ；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６ハロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_２～６アルケニル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_３～６シクロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）－フェニル；（Ｃ＝Ｏ）－イミダゾリル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（式中、Ｃ_１～６ａｌｋ－が、任意で、ＯＨ、Ｃ_１～６アルキル、又はＮＲ^６Ｒ^７で置換されている）；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（式中、－ａｌｋ－が、任意でオキソで置換されており、ヘテロシクロアルキルが、任意でＣ_１～６アルキルで置換されている）；及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されており；
   式中、
   Ｒ^３が、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から選択され；
   Ｒ^４及びＲ^５が、それぞれ独立して、以下：Ｈ；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；ＣＨ_２ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ－_１～６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＨ_２又はＣＨ_３で置換されているＣ_３～６シクロアルキル；ＣＨ_３で置換されているオキセタニル；１－アセチルピロリジン－２－イル；ＣＨ_２－ピロリジニル；ＣＨ_２－ピぺリジニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－ピぺリジニル；ＣＨ_２－モルホリニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－モルホリニル；ＣＨ_２－（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル；Ｃ（ＣＨ_３）_２ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）；ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；ＣＨ_２ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３；ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；及び－ＣＨ_２－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＨ_２）_３－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ_２－ＰＥＧ－ＣＨ_２－ＮＨ－ビオチニル（ここで、該ＰＥＧは、少なくとも２つ又は３つの繰り返し－ＣＨ _２ －ＣＨ _２ －Ｏ－部分からなる）；からなる群からそれぞれ独立して選択され；
   Ｒ^６及びＲ^７が、それぞれ独立して、以下：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、シクロプロピル、（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、及びＣＮからなる群から選択され；
   Ａが、以下：結合、フェニル；ナフタレニル、ピリジル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ベンゾチオフェニル；ピラゾリルからなる群から選択され；式中、Ａが、任意で、Ｃ_１～６アルキル、ハロゲン、ＯＣ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル及びＣ_１～６ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されており；
   Ｅが、以下：－Ｏ－、結合、（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ、ＣＨ_２、及びＣＨ_２－Ｏからなる群から選択され；
   Ｇが、以下：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；ＯＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；チオフェニル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ベンゾフラニル；酸素ヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；からなる群から選択され；式中、フェニル、チオフェニル、ピリミジニル、ピリジル、ピリダジニル、又はベンゾフラニルが、任意で、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６アルキル－ＯＣ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｎ（ＣＨ_３）_２、Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ_１～６アルキル、ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７、ＳＦ_５、及び（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１つ、２つ、又は３つの置換基で置換されている）
   の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
2. 前記化合物は、Ｒ^１が、Ｈである、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
3. 前記化合物は、Ｒ^２が、ピペリジニル、ＣＨ_２ＣＨ_２－ピペリジニル、ピロリジニル、ＣＨ_２－ピロリジニル、又はＣＨ_２ＣＨ_２－ピロリジニルである、請求項１又は２に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
4. 前記化合物は、Ｒ^２が、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換されている、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
5. 前記化合物は、Ｒ^３がＨである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
6. 前記化合物は、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^５がＨである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
7. 前記化合物は、Ａがピリジルである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
8. 前記化合物は、ＡがＣＨ_３で置換されている、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
9. 前記化合物は、ＥがＯである、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
10. 前記化合物は、Ｇがフェニルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
11. 前記化合物は、Ｇがピリジルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
12. 前記化合物は、Ｒ^１がＨであり；Ｒ^２が、１つ又は２つの置換基で置換されているピペリジニルであり、前記置換基のうちの１つが、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）であり（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５が、それぞれＨである）；ＡがＣＨ_３で置換されているフェニル又ピリジルであり；ＥがＯであり、Ｇがフェニルである、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
13. 以下からなる群から選択される化合物：
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ｂｕｔ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（４－シアノ－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－ノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－１３Ｃ－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－イノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオロイルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（ブチ－２－イノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）ペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピぺリジン－３－イル）－５－（４－（２，６－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（ベンゾフラン－７－イルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，６－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（１－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，６－ジメチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シアノアゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，６－ジメチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－アクリロイルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－１３Ｃ－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－モルホリノペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－ヒドロキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－アミノ－３－メトキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－ヒドロキシアセチル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－１－メチルピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（４－メチル－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ジメチルアミノ）プロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロ－１－（メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－ジメチルアミノ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（オキセタン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシ－１－（３－メトキシプロパノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２，３－ジメトキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－トリフルオロメチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－１－メチルピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｏ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シクロプロピルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（ピペリジン－１－イル）ペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（シクロプロピルアミノ）－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（６Ｓ）－６－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ）－１－（３－メトキシブタノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－エトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ）－１－（３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－フルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオロイルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－６－オキソピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－アミノプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－フルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，３－ジメチルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－エチルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（キヌクリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（３－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（６Ｒ）－６－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    １３Ｃ－（Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    １３Ｃ－（Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロヘキルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロ－１－（メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシ－２，２ージメチルプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シアノアゼパン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２，３－ジメトキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（４－ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－エトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－シアノ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－（１－アミノシクロプロピル）－２－シアノアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピルアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－ヒドロキシ－１－（メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－シクロプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，２－ジメチルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－メタクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－（シクロプロパンアンカルボニル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼパン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－メトキシ－１－（メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｍ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（エチルアミノ）－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シクロプロピルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（３－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－ヒドロキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－エトキシアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（３－（メトキシメチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－（トリルフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－フルオロアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シクロプロピルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－メトキシアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－（（２メトキシエチル）アミノ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ１－（（Ｅ）－４－（３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブ－２－テン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メチル－４－（メチルアミノ）ペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）アゼチジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２－（トリルフルメチル）フェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシ－１－（メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシ－１－（メチルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルアゼチジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－エチルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（アゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－クロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－メトキシ－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－フルオロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－メチル－５－オキソピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－フルオロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１－メチルピロリジン－３－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｐ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（５，５－ジフルオロ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－イソプロピルアゼチジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－モルホリノエチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－クロロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｍ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２，３－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１－メチルピロリジン－３－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－イソプロポキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１－メチルピロリジン－３－イル）メチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（３，５－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－トリフルオロメチル）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ｐ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（３－メチルモルホリノ）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（４－フルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（３－メチルモルホリノ）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（１－メチルピロリジン－２－イル）エチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２，４－ジフルオロフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－ベンジル－２－オキソアゼパン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－２－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシ－１－メチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－トリフルオロメチル）アクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－モルホリノ－３－オキソエチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２，６－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－ヒドロキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－エチルピぺリジン－３－イル）－５－（４－（２－イソプロピルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（シクロプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（２－カルバモイルフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（ピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－６－メチル－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（エトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－クロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－トリフルオロメチル）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－メトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピぺリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（５－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－Ｎ－（１－（メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－トリフルオロメチル）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３，４－ジクロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシ－メチルブタノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（３－アセタミドアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－トリジュウテリオリメチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホニル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－２，３，４，５，６－（ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－２，３，４，５，６－（ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－２，３，４，５，６－（ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－（トリジュウテエリオメチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（２，３，４，５，６－ペンタジュウテリオフェノキシ）フェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホンアミド）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－アゼチジン－２－カルボニル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（２－フルオロ－４－（メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－ピロリジン－１－イル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－２－（（（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）アミノ）メチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－アミノアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（２－ピペリジン－１－イル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－モルホリノアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（３－シクロプロピル－２－メチルアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－モルホリノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－チオフェン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシベンジル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（４－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ナフタレン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－ベンジル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｓ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｓ）－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｒ－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（４^＊Ｒ－２－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（４－ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（４－ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－クロロ－３－メチルブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－（ジメチルアミノ（ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－Ｎ－メチル－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（イソプロピル－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－メトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－メチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イルメチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピペリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （^＊Ｓ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （^＊Ｓ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （^＊Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （^＊Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（５－オキソピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（ブテ－２－エノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｚ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，^＊Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（４－シアノ－１，４－オキサゼパン－６－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（３－メチルスルホニル）プロパノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－アクリロイルアゼチジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－フルオロピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－メトキシヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，４’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－ベンジルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－アミノブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－メチルスルホンアミド）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－プロピルフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－トリジュウテリオリメチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－エチルスルホニル）ピぺリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－イソプロピルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド；
    （Ｒ）－１－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピロリジン－３－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－３－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－１－アクリロイル－４－メトキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－フルオロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｚ）－Ｎ－（１－（４－アミノ－２－クロロブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒオドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２’－（トリフルオロメチル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－３－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－アセチルフェニル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－シクロプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－（ジメチルエアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－３－メトキシ－２－メチルプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（４－（ジメチルエアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（シス）－１－アクリロイル－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－メトキシアセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－Ｎ－（６－オキソピペリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－メトキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｒ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピリジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ヒドロキシブテ－２－エノイル）ピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－３－アミノ－４－（（３－シクロブトキシフェニル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ２－（（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）アミノ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－シクロブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ２－（（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）アミノ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒオドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－シクロブトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （３Ｒ，５Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－５－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（トランス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    トランス－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メトキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－トリフルオロメトキシ）フェニル－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－フルオロ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－５－（４－シクロブトキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－５－（３－シクロヘキシルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－オキセタン－３－イル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－３－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシ－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピロリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－ヒドロキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－アセチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－メチル－５－フェノキシピラジン－２－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－メチル－５－フェノキシピラジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（シス－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－Ｎ－（２－オキソピロリジン－３－イル）－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（シス－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－６－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－ヒドロキシピペリジン－３－イル）－５－（２’－３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル－３－イル］－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロヘキシルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｒ，５Ｓ）－１－アクリロイル－５－メトキシピペリジン－３－イル）－５－（２’－３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル－３－イル］－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（^＊Ｅ）－３－（（Ｓ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－６－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－３－（（Ｒ）－１－アセチルピロリジン－２－イル）－２－シアノアクリロイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｅ）－４－（（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒオドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－イソブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－シクロペンチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－６－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アミノシクロペンチル－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－（テトラ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（トランス－１－アクリロイル－３－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（メチルグリシジル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３Ｓ，４Ｒ）－１－アクリロイル－４－ヒドロキシピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４ーイル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－シクロペンチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－イソブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（５－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－２－イソプロポキシエトキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－シクロヘキシルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－６－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（３－メチル－２－フェニルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（４－オキソ－５－（３－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－カルボキシレート；
    （Ｒ）－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（３^＊Ｓ，４^＊Ｒ）シス－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－イソブチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（^＊３Ｒ，^＊４Ｓ）－４－アクリルアミドテトラヒドロフラン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－イソブチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（５－（２－（フルオロフェノキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－２－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ１－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）－Ｎ５－（（Ｅ）－４－オキソ－４－（３－（４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）ブテ－２－ン－１－イル）グルタルアミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，ＥＺ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（（Ｓ－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（（５－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－（－４－（（（Ｒ－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    １－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ２－（４－アクリロイルピペラジン－１－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピぺリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    １－シアノ－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）－１－プロピオニルピペリジン－４－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－５－（４－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピぺリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブチル－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    １－（２－シアノアセチル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）－１－プロピオニルピペリジン－３－カルボキサミド；
    １－（２－シアノアセチル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    １－アクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    １－エチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    １－シアノ－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    １－メチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
    （Ｅ）－４，４－ジメチル－２－（４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－１－カルボニル）ペンテン－２－ニトリル；
    ４－（５－（２－メチル－４－－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニトリル；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（４－プロピオニルピペラジン－１－イル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
    Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－３－カルボキサミド；
    （Ｅ）－１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    （Ｅ）－１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    １－メチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    １－エチル－Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    Ｎ－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（ビニルスルホニル）ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－メトキシプロパノイル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２’，３’－ジフルオロ－４－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピロリジン－１－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル（フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－２－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－アゼチジン－２－カルボニル）ピぺリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－２－メチルアミノ）プロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピロリジン－１－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（４－２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｒ）－ピロリジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－ホルミルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シアノピペリジン－４－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－ホルミルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－シアノピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ（（Ｒ）－１－（（Ｓ）－ピロリジン－２－カルボニル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル（フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－（４－ピペリジン－１－イル）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－３－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）カルバモイル）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（３－クロロプロパノイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－（２－（アゼチジン－１－イル）アセチル）ピぺリジン－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（４－ジメチルアミノ）ブテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－ベンゾピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（４－２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（４－（２－メトキシフェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－メチルピペリジン－４－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４，４－ジメチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１－（２－メチルアミノ）アセチル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－アセチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－ベンジルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピロリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピペラジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（１－メチルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－メチルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－ピペリジン－１－イル）エチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（２－モルホリノエチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（２－（４－メチルピペリジン－４－イル）エチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アセチルピペリジン－３－イル）－５－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（３－ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－５－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（３－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－ベンゾピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（ｏ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（３－（ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ－（１－（２－シアノアセチル）ピペリジン－４－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１－ベンジルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｓ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（４－メトキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    ５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（１－プロピオニルピペリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－アミノフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｍ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－クロロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－５－（ｐ－トリル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－４－オキソ－Ｎ－（ピペリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－（１－メチルシクロブチル）アクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    Ｎ１－（（Ｅ）－４－（（（Ｒ－３－（１－（２－メチル－６－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド）ピペリジン－１－イル）－４－オキソブ－２－テン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＲ，４Ｒ，６ａＳ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾ－４－リル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペンテ－２－エノイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ，Ｅ）－Ｎ－（１－（２－シアノ－３－シクロプロピルアクリロイル）ピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－（－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－（－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ペンタフルオロチオ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；及び
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    又はこれらの薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
14. 以下からなる群から選択される化合物：
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（Ｒ）－（４－（イソプロポキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（Ｒ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピペリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；及び
    （Ｒ）－Ｎ－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
    又はこれらの薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
15. 請求項１～１４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物と、少なくとも１つの薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
16. 請求項１３に記載の少なくとも１つの化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、請求項１５に記載の医薬組成物。
17. 請求項１４に記載の少なくとも１つの化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、請求項１５に記載の医薬組成物。
18. 以下の式（ＸＩＸ）の化合物とｔｅｒｔ－ブチル－［（２－スルファニルアセチル）アミノ］ピペリジン－１－カルボキシレートとを反応させて以下の式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を調製することを含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物の作製方法。
    

    
19. 以下の式（ＩＩ’）：
    

    

    （式中、
    Ｒ^ａが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から独立して選択され；
    ｎが、０～２であり；
    ＥがＯであり；
    Ｇが、以下：Ｃ_３～６シクロアルキル；オキセタニル、テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、ベンゾフラン－７－イルオキシ；ピリジル；ＣＨ_３で置換されているピリジル；フェニル；ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ_２、及びＣ_３～６シクロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１員又は２員で置換されているフェニル；並びに
    

    

    からなる群から選択され；
    環Ｂが、以下：
    （ａ）
    

    

    （式中、Ｒ^ｂが、Ｈ；Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、及び
    

    

    からなる群から選択される）、
    （ｂ）
    

    

    （式中、Ｒ^ｃが：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、ＣＮ、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２，Ｃ_３～６シクロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＮ、ＣＨ_２－フェニル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｃｌ、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＮＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＯＨ、（Ｃ＝Ｏ）－フェニル、ＳＯ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、
    

    

    からなる群から選択され、
    Ｒ^ｄが、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され、
    Ｒ^ｅが、Ｈ又はＣ_１～６アルキルである）、
    （ｃ）
    

    

    （式中、
    Ｒ^ｄが、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され、
    Ｒ^ｆが、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；Ｈ；Ｃ_１～６アルキル；ＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３ハロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_２～６アルケニル；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_２～６アルキニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＯＨ；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＯＣＨ_３；（Ｃ＝Ｏ）Ｈ；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ＣＮ；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＮＨ（ＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２Ｎ（ＣＨ_３）_２；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＮＨ（ＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１～２ＳＯ_２ＣＨ_３；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＨ）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）；Ｃ_３～６シクロアルキル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１アゼチジニル；（Ｃ＝Ｏ）オキセタニル；（Ｃ＝Ｏ）テトラヒドロフラニル；（Ｃ＝Ｏ）テトラヒドロピラニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ピロリジニル（式中、前記ピロリジニルが、任意でＣＨ_３で置換されている）；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１ピペリジニル；（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０～１モルホリニル；ＳＯ_２－Ｃ_２～６アルケニル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；及び－ＣＨ_２－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＨ_２）_３－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ_２－ＰＥＧ－ＣＨ_２－ＮＨ－ビオチニル（ここで、該ＰＥＧは、少なくとも２つ又は３つの繰り返し－ＣＨ _２ －ＣＨ _２ －Ｏ－部分からなる）
    （Ｒ^３が、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ^４及びＲ^５が、それぞれ独立して、以下：Ｈ；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；ＣＨ_２ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＣ－_１～６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＨ_２又はＣＨ_３で置換されているＣ_３～６シクロアルキル；ＣＨ_３で置換されているオキセタニル；１－アセチルピロリジン－２－イル；ＣＨ_２－ピロリジニル；ＣＨ_２－ピぺリジニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－ピぺリジニル；ＣＨ_２－モルホリニル；Ｃ（ＣＨ_３）_２－モルホリニル；ＣＨ_２－（４ａＲ，７ａＳ）－テトラヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロール－６（３Ｈ）－イル；Ｃ（ＣＨ_３）_２ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）；ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；ＣＨ_２ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３；ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；及び－ＣＨ_２－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＨ_２）_３－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ_２－ＰＥＧ－ＣＨ_２－ＮＨ－ビオチニル（ここで、該ＰＥＧは、少なくとも２つ又は３つの繰り返し－ＣＨ _２ －ＣＨ _２ －Ｏ－部分からなる）からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ^６及びＲ^７が、それぞれ独立して、以下：Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、及びＣＮからなる群から選択される）からなる群から選択され；
    Ｒ^ｇが、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、及びＣＮからなる群から選択される）からなる群から選択され、又は
    （ｄ）
    

    

    （式中、Ｒ^ｈが、Ｈ、ＣＮ、ＣＨ_３及びＣＨ_２フェニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）
    の構造である化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
20. 以下の式（ＩＩＩ’）：
    

    

    （式中、
    Ｇ－Ａが、以下からなる群から選択され、
    

    

    式中、Ｇがフェニル；又は、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、ピリジル、オキセタン－３－イル、及びテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルからなる群から独立して選択される１員又は２員で置換されているフェニルであり、
    Ｒ^ａが、Ｈ又はＣＨ_３であり、
    環Ｂが、以下からなる群から選択され、
    

    

    式中、Ｒ^ｃ及びＲ^ｆが、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、及び
    

    

    からなる群から独立して選択され、Ｒ^ｄが、Ｈ、ＯＨ及びＯＣＨ_３からなる群から選択される）
    の構造である化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
21. 以下の式（ＩＶ’）：
    

    

    （式中、
    Ｇ－Ｅ－Ａが、以下からなる群から選択され、
    

    

    式中、Ｇが、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、ピリダジン－３－イル、フェニル、及びＦで置換されているフェニルからなる群から選択され、
    Ｒ^ａが、Ｈ又はＣＨ_３であり、
    環Ｂが、以下からなる群から選択され、
    

    

    Ｒ^ｃが、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６ハロアルキル、
    

    

    からなる群から選択され、
    Ｒ^ｊが、Ｈ、ＮＨ_２、及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２からなる群から選択される）
    の構造である化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。
22. 以下の式（Ｖ’）：
    

    

    （式中、
    Ｇが、Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；フェニル；ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、ＳＦ_５、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、及びＳＯ_２Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択される１員又は２員で置換されているフェニル；任意でＣｌで置換されているベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；２－メチルピリジン－３－イル；２－イソプロピルピリジン－４－イル；ベンゾチオフェニル；ナフタレニル；並びに２，２－ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イルからなる群から選択され、
    環Ｂが、以下からなる群から選択され、
    

    

    式中、Ｒ^ｃ及びＲ^ｆが、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣＨ_３、
    

    

    からなる群から選択され、
    Ｒ^ｄが、Ｈ又はＯＨである）
    の構造である化合物、又はその薬学的に許容される塩、立体異性体、同位体、若しくはＮ－酸化物。