JP7108619B2 - ハロゲン化イミダゾピリジン誘導体を調製する方法 - Google Patents
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- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Description
で表される化合物を生成させるための、中間体及び式(II)で表される化合物の反応生成物にも関する。
Q及びZは、それぞれ独立して、ハロゲンであり;
A1は、窒素、=N+-O-又は=C-R5であり;
A2は、-N-R6、酸素又は硫黄であり;
R1は、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)アルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、アミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル-(C1-C6)アルキル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル-(C1-C6)アルキルであるか、又は、
(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C3-C8)シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、アリール、ヘタリール及びヘテロシクリルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルフイミノ、(C1-C6)アルキルスルフイミノ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフイミノ-(C2-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ-(C2-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C3-C6)トリアルキルシリル及びベンジルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい]であり;
R3は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルチオカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、-NHCO-(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキルカルボニルアミノ)であるか、又は、
アリール若しくはヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールの場合には)少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル又は(C3-C8)シクロアルキルアミノ]であり;
R4は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルチオカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、NHCO-(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキルカルボニルアミノ)であるか、又は、
アリール若しくはヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールの場合には)少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ]であり;
R5は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルチオカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ又は-NHCO-(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキルカルボニルアミノ)であり;及び、
R6は、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)アルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、アミノカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルアミノ-(C1-C6)アルキル、ジ(C1-C6)アルキルアミノ-(C1-C6)アルキル又は(C3-C8)シクロアルキルアミノ-(C1-C6)アルキルである〕
で表される化合物を調製する方法を提供し、ここで、該方法は、
第1の方法段階(a)において、式(I)
で表される化合物を、構造「(NRaRb)-Zn-Rc」又は「(NRaRb)2-Zn」
〔ここで、
Rcは、ハロゲン又は-O-ピバロイルであり;及び、
Ra及びRbは、一緒に、-(CH2)4-基、-(CH2)5-基又は-(CH2)2O(CH2)2-基を形成し、ここで、これらの基は、それぞれ、1、2、3又は4のRdラジカルで置換されていてもよく、及び、Rdは、メチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピルからなる群から選択される〕
を有する有機亜鉛塩基と反応させて、式(IVa)又は式(IVb)
で表される化合物を生成させ;及び、
式(IVa)又は式(IVb)で表される該化合物を、第2の方法段階(b)において、構造「Q-V」〔ここで、Vは、ハロゲンであり、及び、Qは、上記定義を有する〕を有する化合物と反応させて、式(II)で表される化合物を生成させる;
ことを特徴とする。
Zは、フッ素であり、Qは、ヨウ素、臭素又は塩素であり;又は、
Zは、塩素であり、Qは、ヨウ素又は臭素であり;又は、
Zは、臭素であり、Qは、ヨウ素である。
Qは、好ましくは、塩素、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、好ましくは、臭素、フッ素又は塩素であり;
Rcは、好ましくは、-O-ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素であり;
A1は、好ましくは、窒素、=N+-O-又は=C-R5であり;
A2は、好ましくは、-N-R6又は酸素であり;
R1は、好ましくは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルケニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルケニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)アルキニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルキニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、(C3-C6)シクロアルキルアミノ、(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルカルボニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノであるか、又は、
(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、アリール、ヘタリール及びヘテロシクリルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルフイミノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]であり;
R3は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であるか、又は、
フェニル若しくはヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールである場合)少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりであり:シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル及びジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル]であり;
R4は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であり、
さらにまた、好ましくは、フェニル又はヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールである場合)少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりであり:シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)]であり;
R5は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であり;及び、
R6は、好ましくは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルケニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)ハロアルケニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)アルキニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル又は(C1-C4)アルキルカルボニル-(C1-C4)アルキルである。
Qは、特に好ましくは、塩素、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、特に好ましくは、臭素、フッ素又は塩素であり;
Rcは、特に好ましくは、-O-ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素であり;
A1は、特に好ましくは、窒素又は=C-R5であり;
A2は、特に好ましくは、-N-R6であり;
R1は、特に好ましくは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル又は(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキルであり;
R3は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)ハロアルキルスルホニルであり;
R4は、特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であり、
さらにまた、特に好ましくは、フェニル又はヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールである場合)少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりであり:シアノ、ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)]であり;
R5は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ又は(C1-C4)アルキルであり;及び、
R6は、特に好ましくは、(C1-C4)アルキル又は(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキルである。
Qは、とりわけ好ましくは、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、とりわけ好ましくは、臭素又は塩素であり;
Rcは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素であり;
A1は、とりわけ好ましくは、窒素又は=C-R5であり;
A2は、とりわけ好ましくは、-N-R6であり;
R1は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルであり;
R3は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルフィニルであり;
R4は、とりわけ好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル又はNHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であり;
R5は、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノであり;及び、
R6は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル又はメトキシエチルである。
Qは、特に、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、特に、臭素又は塩素であり;
Rcは、特に、塩素又は臭素であり;
A1は、特に、窒素であり;
A2は、特に、-N-R6であり;
R1は、特に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル又はシクロプロピルであり;
R3は、特に、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルであり;
R4は、特に、水素であり;及び、
R6は、特に、メチルである。
Qは、とりわけ、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、とりわけ、臭素又は塩素であり;
Rcは、とりわけ、塩素であり;
A1は、とりわけ、窒素であり;
A2は、とりわけ、-N-R6であり;
R1は、とりわけ、エチルであり;
R3は、とりわけ、トリフルオロメチルであり;
R4は、とりわけ、水素であり;及び、
R6は、とりわけ、メチルである。
本発明に関連して、用が「ハロゲン」は、別途定義されていない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を包含する。
Rcは、上記(構成1)で定義されているとおりであり(従って、ハロゲン又は-O-ピバロイルである);
RaとRbは、一緒に、-(CH2)4-基、-(CH2)5-基又は-(CH2)2O(CH2)2-基を形成し、ここで、これらの基は、それぞれ、1、2、3又は4のラジカルRdで置換されていてもよく;及び、
Rdは、メチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピルからなる群から選択される。
Rcは、上記で好ましいものとして(構成2)定義されているとおりであり(従って、-O-ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である);
RaとRbは、一緒に、-(CH2)5-基を形成し、ここで、これらの基は、それぞれ、1、2、3又は4のラジカルRdで置換されていてもよく;及び、
Rdは、メチル及びエチルからなる群から選択される。
Rcは、上記で特に好ましいものとして(構成6)定義されているとおりであり(従って、塩素である);及び、
RaとRbは、一緒に、4つのメチル基で置換されている-(CH2)5-基を形成する。
Zは、フッ素であり、Qは、ヨウ素、臭素又は塩素であり;又は、
Zは、塩素であり、Qは、ヨウ素又は臭素であり;又は、
Zは、臭素であり、Qは、ヨウ素である。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-1))
Xは、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル (C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシイミノ、-N=C(H)-O(C1-C6)アルキル、-C(H)=N-O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、(C1-C6)アルキルカルバモイル(これは、-NHCOO(C1-C6)アルキル、-N(C1-C6)アルキルCOO(C1-C6)アルキル、-OCONH(C1-C6)アルキル又は-OCON(C1-C6)ジアルキルを包含する)、(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ((C1-C6)アルキルCONH)、(C1-C6)アルキル尿素(これは、-NHCONH(C1-C6)アルキル及び-NHCON(C1-C6)ジアルキルを包含する)であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよく且つ少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられている飽和、部分的飽和若しくはヘテロ芳香族の環又は同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されている芳香族環[ここで、いずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシイミノ、-N=C(H)-O(C1-C6)アルキル、-C(H)=N-O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ又は(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ]である〕
で表される化合物を生成させる。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-2))
Xは、好ましくは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルコキシイミノ、-N=C(H)-O(C1-C4)アルキル、-C(H)=N-O(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、(C1-C4)アルキルカルバモイル(これは、-NHCOO(C1-C4)アルキル、-N(C1-C4)アルキルCOO(C1-C4)アルキル、-OCONH(C1-C4)アルキル又は-OCON(C1-C4)ジアルキルを包含する)、(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ((C1-C4)アルキルCONH)又は(C1-C4)アルキル尿素(これは、-NHCONH(C1-C6)アルキル及び-NHCON(C1-C6)ジアルキルを包含する)である〕
で表される化合物である。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-3))
Xは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ又は(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシである〕
で表される化合物である。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-4))
Xは、シアノ、ハロゲン、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、((C1-C4)アルコキシ又は(C1-C4)シアノアルコキシである〕
で表される化合物である。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-5-1))
Xは、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シアノシクロアルキル又は(C3-C6)ハロシクロアルキルである〕
で表される化合物である。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-5-2))
Xは、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル又は(C3-C6)ハロシクロアルキルである〕
で表される化合物である。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-6-1))
Xは、シアノ、メチル、エチル、ビニル、エチニル又は塩素である〕
で表される化合物である。
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、構成1~構成6のいずれかによる上記で記載した定義及び好ましい範囲を有し;及び、
(構成(X-6-2))
Xは、シアノ、メチル又は塩素である〕
で表される化合物である。
式(III)で表される化合物は、「Chemistry, A European Journal 15(2009), 1468-1477」に記載されているように、触媒の存在下で有機亜鉛試薬を用いて、ネギシクロスカップリングによって調製することができる。
構成(Y-1)
Yは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、((C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキルであり;
及び、該試薬は、塩化リチウム及び/又は塩化マグネシウムと錯体を形成して存在していてもよい。
Yは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル又は(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキルである。
式(III)で表される化合物は、「Organic Letters, 13(2011), 648-651」又は「Organic & Biomolecular Chemistry, 7(2009), 1043-1052」に記載されているように、金属塩を用いて、ネギシクロスカップリングによって調製することができる。
で表される化合物も提供する。
で表される化合物も提供する。
で表される化合物も提供する。
で表される化合物も提供する。
logP値は、「EEC Directive 79/831 Annex V.A8」に従い、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定する。温度:55℃。
実施例2
磁気撹拌棒と隔壁を備えた、アルゴンで満たされた25mL容乾燥シュレンクフラスコの中に、無水THF(3mL)の中の2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(500mg、1.19mmol)を最初に装入した。塩化亜鉛-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イド 塩化リチウム錯体(TMPZnCl・LiCl)(THF中1.31M、1.0mL、1.31mmol)を滴下して加え、その混合物を80℃で30分間撹拌した。その反応混合物を25℃まで冷却し、次いで、ヨウ素(426mg、1.67mmol)を添加し、次いで、その混合物を25℃で30分間撹拌した。その反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(25mL)及びチオ硫酸ナトリウム溶液(25mL)を添加し、それを、酢酸エチル(3×50mL)で抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製して、2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-4-ヨード-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(302mg、82%)が白色の固体として得られた。
実施例3(段階(c))
THF(4mL)に溶解させた2-[6-クロロ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-4-ヨード-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(700mg、1.4mmol)に、アルゴン下、40℃で、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(163mg、0.14mmol)の存在下、MeZnCl(THF中2.0M、1.41mL、2.8mmol)を添加した;この反応溶液を3時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を添加することによって慣習的な後処理に付した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出し、そして、その有機相を合してNa2SO4で脱水し、膜ポンプ減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)で精製した後、2-[6-クロロ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-3,4-ジメチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(344mg、59%)が黄色の固体として得られる。
実施例4(段階(c))
THF(3mL)に溶解させた2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-4-ヨード-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(310mg、0.57mmol)に、アルゴン下、40℃で、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(66mg、0.05mmol)の存在下、MeZnCl(THF中2.0M、0.57mL、1.14mmol)を添加した;この反応溶液を5時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を添加することによって慣習的な後処理に付した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出し、そして、その有機相を合してNa2SO4で脱水し、膜ポンプ減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)で精製した後、2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-3,4-ジメチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(190mg、78%)が黄色の固体として得られる。
実施例5(段階(c))
ピリジン(2mL)に溶解させた2-[6-クロロ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-4-ヨード-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(100mg、0.20mmol)に、アルゴン下、80℃で、CuCN(22mg、0.24mmol)を添加した;この反応溶液を5時間撹拌した。飽和塩化ナトリウム溶液及び塩化アンモニウム溶液を添加することによって慣習的な後処理に付した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出し、そして、その有機相を合してNa2SO4で脱水し、膜ポンプ減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)で精製した後、2-[6-クロロ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-4-カルボニトリル(99mg、定量的)が黄色の固体として得られる。
実施例6(段階(c))
ピリジン(4mL)に溶解させた2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(752mg、1.03mmol)に、アルゴン下、80℃で、CuCN(112mg、1.24mmol)を添加した;この反応溶液を3時間撹拌した。飽和塩化ナトリウム溶液及び塩化アンモニウム溶液を添加することによって慣習的な後処理に付した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出し、そして、その有機相を合してNa2SO4で脱水し、膜ポンプ減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)で精製した後、2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-4-カルボニトリル(473mg、88%)が黄色の固体として得られる。
実施例7(段階(c))
ピリジン(2mL)に溶解させた2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(258mg、0.47mmol)に、アルゴン下、80℃で、CuCl(57mg、0.57mmol)を添加した;この反応溶液を5時間撹拌した。飽和塩化ナトリウム溶液及び塩化アンモニウム溶液を添加することによって慣習的な後処理に付した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出し、そして、その有機相を合してNa2SO4で脱水し、膜ポンプ減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)で精製した後、2-[6-ブロモ-3-(エチルスルファニル)ピリジン-2-イル]-4-クロロ-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン(209mg、58%)が黄色の固体として得られる。
式(III)で表される化合物の殺有害生物剤として有効な化合物への可能なさらなる変換の例
酸化
2-[6-クロロ-3-(エチルスルホニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-4-カルボニトリルの合成:
クロスカップリング
2-[3-(エチルスルホニル)-6-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-4-カルボニトリル(化合物No.1)の合成:
化合物No.2及び化合物No.3を、化合物No.1と同様にして、調製した。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-経口試験
溶媒: 100重量部のアセトン
活性成分の適切な配合物を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、水を用いて所望の濃度とする。
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な配合物を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合して所望の濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該配合物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な配合物を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合して所望の濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該配合物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な配合物を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合して所望の濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該配合物を乳化剤を含有している水で希釈する。
Claims (22)
- 式(II)
〔式中、
Q及びZは、それぞれ独立して、ハロゲンであり;
A1は、窒素、=N+O-又は=C-R5であり;
A2は、-N-R6、酸素又は硫黄であり;
R1は、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)アルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、アミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル-(C1-C6)アルキル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル-(C1-C6)アルキルであるか、又は、
(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C3-C8)シクロアルキルであって、ここで、これらは、それぞれ、アリール、ヘタリール及びヘテロシクリルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルフイミノ、(C1-C6)アルキルスルフイミノ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフイミノ-(C2-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ-(C2-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C3-C6)トリアルキルシリル及びベンジルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく;
R3は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルチオカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)-アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、-NHCO-(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキルカルボニルアミノ)であるか、又は、
アリール若しくはヘタリールであって、ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、ヘタリールの場合には、少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル又は(C3-C8)シクロアルキルアミノ;
R4は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルチオカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、NHCO-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ)であるか、又は、
アリール若しくはヘタリールであって、ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、ヘタリールの場合には、少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ;
R5は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルチオカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ又は-NHCO-(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキルカルボニルアミノ)であり;及び、
R6は、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)アルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニルオキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、アミノカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルアミノ-(C1-C6)アルキル、ジ(C1-C6)アルキルアミノ-(C1-C6)アルキル又は(C3-C8)シクロアルキルアミノ-(C1-C6)アルキルである〕
で表される化合物を調製する方法であって、
第1の方法段階(a)において、式(I)
〔式中、Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、それぞれ、上記で定義されている通りである〕
で表される化合物を、
構造「(NRaRb)-Zn-Rc」又は「(NRaRb)2-Zn」
〔ここで、
Rcは、ハロゲン又は-O-ピバロイルであり;及び、
Ra及びRbは、一緒に、-(CH2)4-基、-(CH2)5-基又は-(CH2)2O(CH2)2-基を形成し、ここで、これらの基は、それぞれ、1、2、3又は4個のRdラジカルで置換されていてもよく、及び、Rdは、メチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピルからなる群から選択される〕
を有する有機亜鉛塩基と反応させて、式(IVa)又は式(IVb)
〔式中、Z、R1、R3、R4、Rc、A1及びA2は、それぞれ、上記で定義されている通りである〕
で表される化合物を生成させ;及び、
式(IVa)又は式(IVb)で表される該化合物を、第2の方法段階(b)において、
構造「Q-V」
〔ここで、Vは、ハロゲンであり、及び、Qは、上記定義を有する〕
を有する化合物と反応させて、式(II)で表される化合物を生成させる;
ことを特徴とする、前記方法。 - Qは、塩素、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、臭素、フッ素又は塩素であり;
Rcは、-O-ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素であり;
A1は、窒素、=N+-O-又は=C-R5であり;
A2は、-N-R6又は酸素であり;
R1は、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルケニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルケニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)アルキニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルキニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、(C3-C6)シクロアルキルアミノ、(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルカルボニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノであるか、又は、
(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル若しくは(C3-C6)シクロアルキルであって、ここで、これらは、それぞれ、アリール、ヘタリール及びヘテロシクリルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル及び(C1-C4)アルキルスルフイミノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい;
R3は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であるか、又は、
フェニル若しくはヘタリールであり、ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、ヘタリールである場合、少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりであり:シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル及びジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル;
R4は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であるか、
さらにまた、フェニル又はヘタリールであり、ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、ヘタリールである場合、少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりであり:シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ);
R5は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル又はNHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であり;及び、
R6は、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルケニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルケニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)アルキニルオキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル又は(C1-C4)アルキルカルボニル-(C1-C4)-アルキルである;
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - Qは、塩素、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、臭素、フッ素又は塩素であり;
Rcは、-O-ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素であり;
A1は、窒素又は=C-R5であり;
A2は、-N-R6であり;
R1は、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル又は(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキルであり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)ハロアルキルスルホニルであり;
R4は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C4)アルキルシリル、(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル又はNHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であるか、
さらにまた、フェニル又はヘタリールであり、ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、ヘタリールである場合、少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりであり:シアノ、ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、NHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ);
R5は、水素、ハロゲン、シアノ又は(C1-C4)アルキルであり;及び、
R6は、(C1-C4)アルキル又は(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキルである;
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - Qは、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、臭素又は塩素であり;
Rcは、塩素、臭素又はヨウ素であり;
A1は、窒素又は=C-R5であり;
A2は、-N-R6であり;
R1は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルであり;
R3は、フッ素、塩素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルフィニルであり;
R4は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル又はNHCO-(C1-C4)アルキル((C1-C4)アルキルカルボニルアミノ)であり;
R5は、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノであり;及び、
R6は、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル又はメトキシエチルである;
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - Qは、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、臭素又は塩素であり;
Rcは、塩素又は臭素であり;
A1は、窒素であり;
A2は、-N-R6であり;
R1は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル又はシクロプロピルであり;
R3は、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルであり;
R4は、水素であり;及び、
R6は、メチルである;
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - Qは、ヨウ素又は臭素であり;
Zは、臭素又は塩素であり;
Rcは、塩素であり;
A1は、窒素であり;
A2は、-N-R6であり;
R1は、エチルであり;
R3は、トリフルオロメチルであり;
R4は、水素であり;及び、
R6は、メチルである;
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 前記有機亜鉛塩基が、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物と一緒に存在していることを特徴とする、請求項1~7のいずれかに記載の方法。
- 前記化合物Q-Vが、ハロゲン元素であることを特徴とする、請求項1~8のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒が、THF又はN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)であることを特徴とする、請求項1~9のいずれかに記載の方法。
- 方法段階(a)を0℃~80℃の温度で実施することを特徴とする、請求項1~10のいずれかに記載の方法。
- 方法段階(b)を0℃~80℃の温度で実施することを特徴とする、請求項1~11のいずれかに記載の方法。
- 式(II)で表される化合物を、第3段階(c)において、さらに反応させて、式(III)
〔式中、
Z、R1、R3、R4、A1及びA2は、請求項1~6のいずれかで定義されているとおりであり;及び、
Xは、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル (C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシイミノ、-N=C(H)-O(C1-C6)アルキル、-C(H)=N-O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ、(C1-C6)アルキルカルバモイル(これは、-NHCOO(C1-C6)アルキル、-N(C1-C6)アルキルCOO(C1-C6)アルキル、-OCONH(C1-C6)アルキル又は-OCON(C1-C6)ジアルキルを包含する)、(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ((C1-C6)アルキルCONH)、(C1-C6)アルキル尿素(これは、-NHCONH(C1-C6)アルキル及び-NHCON(C1-C6)ジアルキルを包含する)であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよく且つ少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられている飽和、部分的飽和若しくはヘテロ芳香族の環又は同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されている芳香族環であり、ここで、いずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基が存在していてもよく、及び、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ(C1-C6)アルキルシリル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルコキシイミノ、-N=C(H)-O(C1-C6)アルキル、-C(H)=N-O(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)アルキルチオ-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルフィニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホニル-(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6)アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)シクロアルキルアミノ又は(C1-C6)アルキルカルボニルアミノ]
で表される化合物を生成させる;
ことを特徴とする、請求項1~12のいずれかに記載の方法。 - Xは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルコキシイミノ、-N=C(H)-O(C1-C4)アルキル、-C(H)=N-O(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル-(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルチオ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルフィニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)アルキルスルホニル-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C4)アルキルアミノスルホニル、(C1-C4)アルキルカルバモイル(これは、-NHCOO(C1-C4)アルキル、-N(C1-C4)アルキルCOO(C1-C4)アルキル、-OCONH(C1-C4)アルキル又は-OCON(C1-C4)ジアルキルを包含する)、(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ((C1-C4)アルキルCONH)又は(C1-C4)アルキル尿素(これは、-NHCONH(C1-C 4 )アルキル及び-NHCON(C1-C 4 )ジアルキルを包含する)である;
ことを特徴とする、請求項13に記載の方法。 - Xは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)シアノアルコキシ又は(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルコキシである;
ことを特徴とする、請求項13に記載の方法。 - Xは、シアノ、ハロゲン、アミノ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)シアノアルキル、(C1-C4)ヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)シアノアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C2-C4)シアノアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C3-C6)シアノシクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル-(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ又は(C1-C4)シアノアルコキシである;
ことを特徴とする、請求項13に記載の方法。 - 方法段階(c)における反応を0℃~110℃の温度で実施することを特徴とする、請求項13~16のいずれかに記載の方法。
- 式(II)で表される化合物を触媒の存在下で有機亜鉛試薬と反応させるか又は式(II)で表される化合物を金属塩と反応させることを特徴とする、請求項13~17のいずれかに記載の方法。
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