JP7097901B2 - 流体流から酸性ガスを除去する方法 - Google Patents
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Description
本発明は、吸収剤の使用および流体流から酸性ガスを除去する方法に関する。特定の実施形態では、本発明は、二酸化炭素および硫化水素を含む流体流からの硫化水素の選択的除去に関する。
アルカノールアミン、例えば、モノエタノールアミン(MEA)、ジエタノールアミン(DEA)、エチルアミノエタノール、1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オール、2-アミノ-1-ブタノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノールおよび2-(2-アミノエトキシ)エタンアミン、
ポリアミン、例えば、ヘキサメチレンジアミン、1,4-ジアミノブタン、1,3-ジアミノプロパン、3-(メチルアミノ)プロピルアミン(MAPA)、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、3(ジメチルアミノ)プロピルアミン(DMAPA)、3-(ジエチルアミノ)プロピルアミン、N,N’-ビス(2-ヒドロキシエチル)-エチレンジアミン、
環内に少なくとも1つのNH基を有し、環内に窒素および酸素から選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含み得る、5員、6員または7員の飽和複素環、例えば、ピペラジン、2-メチルピペラジン、N-メチルピペラジン、N-エチルピペラジン、N-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、N-(2-アミノエチル)ピペラジン、ホモピペラジン、ピペリジンおよびモルホリンから選択される。
1.第三級アルカノールアミン、例えば、
ビス(2-ヒドロキシエチル)メチルアミン(メチルジエタノールアミン、MDEA)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アミン(トリエタノールアミン、TEA)、トリブタノールアミン、2-ジエチルアミノエタノール(ジエチルエタノールアミン、DEEA)、2-ジメチルアミノエタノール(ジメチルエタノールアミン、DMEA)、3-ジメチルアミノ-1-プロパノール(N,N-ジメチルプロパノールアミン)、3-ジエチルアミノ-1-プロパノール、2-ジイソプロピルアミノエタノール(DIEA)、N,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)メチルアミン(メチルジイソプロパノールアミン、MDIPA);
2.第三級アミノエーテル、例えば、
3-メトキシプロピルジメチルアミン;
3.第三級ポリアミン、例えば、ビス第三級ジアミン、例えば、
N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、N,N-ジエチル-N’,N’-ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,3-プロパンジアミン(TMPDA)、N,N,N’,N’-テトラエチル-1,3-プロパンジアミン(TEPDA)、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン、N,N-ジメチル-N’,N’-ジエチルエチレンジアミン(DMDEEDA)、1-ジメチルアミノ-2-ジメチルアミノエトキシエタン(ビス[2-(ジメチルアミノ)エチル]エーテル)、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(TEDA)、テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン;
およびそれらの混合物。
1.重度の立体障害のある第二級アルカノールアミン、例えば、
2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エタノール(TBAEE)、2-(2-tert-ブチルアミノ)プロポキシエタノール、2-(2-tert-アミルアミノエトキシ)エタノール、2-(2-(1-メチル-1-エチルプロピルアミノ)エトキシ)エタノール、2-(tert-ブチルアミノ)エタノール、2-tert-ブチルアミノ-1-プロパノール、3-tert-ブチルアミノ-1-プロパノール、3-tert-ブチルアミノ-1-ブタノール、および3-アザ-2,2-ジメチルヘキサン-1,6-ジオール;
2.重度の立体障害のある第一級アルカノールアミン、例えば、
2-アミノ-2-メチルプロパノール(2-AMP);2-アミノ-2-エチルプロパノール;および2-アミノ-2-プロピルプロパノール;
3.重度の立体障害のあるアミノエーテル、例えば、
1,2-ビス(tert-ブチルアミノエトキシ)エタン、ビス(tert-ブチルアミノエチル)エーテル;
およびそれらの混合物。
鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、アミド硫酸、リン酸、リン酸の部分エステル、例えば、リン酸モノアルキルおよびリン酸ジアルキルおよびリン酸モノアリールおよびリン酸ジアリール、例えば、リン酸トリデシル、リン酸ジブチル、リン酸ジフェニルおよびリン酸ビス(2-エチルヘキシル);ホウ酸;
カルボン酸、例えば、飽和脂肪族モノカルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバリン酸、カプロン酸、n-ヘプタン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプロン酸、ネオデカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸;飽和脂肪族ポリカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸;
脂環式モノおよびポリカルボン酸、例えば、シクロヘキサンカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、樹脂酸、ナフテン酸;脂肪族ヒドロキシカルボン酸、例えば、グリコール酸、乳酸、マンデル酸、ヒドロキシ酪酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸;ハロゲン化脂肪族カルボン酸、例えば、トリクロロ酢酸または2-クロロプロピオン酸;芳香族モノおよびポリカルボン酸、例えば、安息香酸、サリチル酸、没食子酸、位置異性体のトルイル酸、メトキシ安息香酸、クロロ安息香酸、ニトロ安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸;技術的カルボン酸混合物、例えば、バーサチック酸;
スルホン酸、例えば、メチルスルホン酸、ブチルスルホン酸、3-ヒドロキシプロピルスルホン酸、スルホ酢酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、p-キシレンスルホン酸、4-ドデシルベンゼンスルホン酸、1-ナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸およびジノニルナフタレンジスルホン酸、トリフルオロメチル-またはノナフルオロ-n-ブチルスルホン酸、カンファースルホン酸、2-(4-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペラジニル)-エタンスルホン酸(HEPES);
有機ホスホン酸、例えば、式(IV)
R4-PO3H (IV)
[式中、R4は、カルボキシル、カルボキサミド、ヒドロキシル、およびアミノから独立して選択される4個までの置換基で任意に置換されたC1~18アルキルである]のホスホン酸。
式(V)
のホスホン酸(V);
式(VI)
式(VII)
R7-NY2 (VII)
[式中、R7は、C1~6-アルキル、C2~6-ヒドロキシアルキルまたはR8であり、かつR8は、CH2PO3H2である]のホスホン酸、例えば、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)および2-ヒドロキシエチルイミノビス(メチレンホスホン酸);
第三級アミノ基またはアミノ基に直接隣接する少なくとも1つの第二級もしくは第三級炭素原子を有するアミノ基を有するアミノカルボン酸、例えば、
第三級アミノ基またはアミノ基に直接隣接する少なくとも1つの第二級もしくは第三級炭素原子を有するアミノ基を有するα-アミノ酸、例えば、N,N-ジメチルグリシン(ジメチルアミノ酢酸)、N,N-ジエチルグリシン、アラニン(2-アミノプロピオン酸)、N-メチルアラニン(2-(メチルアミノ)プロピオン酸)、N,N-ジメチルアラニン、N-エチルアラニン、2-メチルアラニン(2-アミノイソ酪酸)、ロイシン(2-アミノ-4-メチルペンタン-1-酸)、N-メチルロイシン、N,N-ジメチルロイシン、イソロイシン(1-アミノ-2-メチルペンタン酸)、N-メチルイソロイシン、N,N-ジメチルイソロイシン、バリン(2-アミノイソ吉草酸)、α-メチルバリン(2-アミノ-2-メチルイソ吉草酸)、N-メチルバリン(2-メチルアミノイソ吉草酸)、N,N-ジメチルバリン、プロリン(ピロリジン-2-カルボン酸)、N-メチルプロリン、N-メチルセリン、N,N-ジメチルセリン、2-(メチルアミノ)イソ酪酸、ピペリジン-2-カルボン酸、N-メチルピペリジン-2-カルボン酸、
第三級アミノ基またはアミノ基に直接隣接する少なくとも1つの第二級または第三級炭素原子を有するアミノ基を有するβ-アミノ酸、例えば、3-ジメチルアミノプロピオン酸、N-メチルイミノジプロピオン酸、N-メチルピペリジン-3-カルボン酸、
第三級アミノ基またはアミノ基に直接隣接する少なくとも1つの第二級もしくは第三級炭素原子を有するアミノ基を有するγ-アミノ酸、例えば、4-ジメチルアミノ酪酸、
あるいは第三級アミノ基またはアミノ基に直接隣接する少なくとも1つの第二級もしくは第三級炭素原子を有するアミノ基を有するアミノカルボン酸、例えば、N-メチルピペリジン-4-カルボン酸。
C4~C10アルコール、例えば、n-ブタノール、n-ペンタノールおよびn-ヘキサノール;
ケトン、例えば、シクロヘキサノン;
エステル、例えば、酢酸エチルおよび酢酸ブチル;
ラクトン、例えば、γ-ブチロラクトン、δ-バレロラクトン、ε-カプロラクトン;
アミド、例えば、第三級カルボキサミド、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド;またはN-ホルミルモルホリンおよびN-アセチルモルホリン;
ラクタム、例えば、γ-ブチロラクタム、δ-バレロラクタムおよびε-カプロラクタム、およびN-メチル-2-ピロリドン(NMP);
スルホン、例えば、スルホラン;
スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO);
グリコール、例えば、エチレングリコール(EG)およびプロピレングリコール;
ポリアルキレングリコール、例えば、ジエチレングリコール(DEG)およびトリエチレングリコール(TEG);
ジまたはモノ(C1~4-アルキルエーテル)グリコール、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル;
ジ-またはモノ(C1~4-アルキルエーテル)ポリアルキレングリコール、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールジメチルエーテル;
環状尿素、例えば、N,N-ジメチルイミダゾリジン-2-オンおよびジメチルプロピレン尿素(DMPU);
チオアルカノール、例えば、エチレンジチオエタノール、チオジエチレングリコール(チオジグリコール、TDG)およびメチルチオエタノール;
ならびにそれらの混合物。
DMAPD:3-(ジメチルアミノ)-1,2-プロパンジオール
M3ETB:(2-(2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エトキシ)エチル)メチルエーテル
MDEA:メチルジエタノールアミン
TBA:tert-ブチルアミン
TBAEE:2-(2-tert-ブチルアミノエトキシ)エタノール
TBAPD:3-(tert-ブチルアミノ)プロパン-1,2-ジオール。
トルエンで変性した無水エタノール1,000mLを、オーバーヘッドスターラーを備えた4Lの丸底フラスコに充填した。フラスコを、氷浴に入れた。438g(6.0モル)のtert-ブチルアミン(TBA)を加え、エタノールと完全に混合した。溶液を1℃に冷却した後、222gのグリシドール(3.0モル)を、滴下漏斗を使用して60分間連続して添加した。フラスコ内の温度を、1~3℃に保った。添加完了後、氷浴を外し、内容物を、激しく攪拌しながら室温まで温めた。反応時間3時間後、サンプルを採取し、ガスクロマトグラフィーで分析した。反応混合物を、室温でさらに20時間、次に47℃で6時間撹拌した。この時間の後、転化が完了した。過剰のTBAを、真空下で除去し、粗生成物を、10cm蒸留カラムおよびクライゼンブリッジ(0.7ミリバール、93~95℃のヘッド温度)で蒸留して精製した。TBAPDの収量は、302g(68.4%)であり、GCによる純度は、99.8%であった。
実験を、ガスを上向きモードで供給できる撹拌式オートクレーブおよびコンデンサーを含む吸収ユニット(セミバッチシステム)で行った。オートクレーブには、圧力計およびJ型熱電対が装備されていた。安全破壊ディスクを、オートクレーブヘッドに取り付けた。高ワット数のセラミックファイバーヒーターを使用して、熱をオートクレーブに供給した。ガス流を、マスフローコントローラー(Brooks Instrument製)によって調整し、コンデンサーの温度を、チラーによって維持した。最高使用圧力および温度は、それぞれ、1000psi(69バール)および350℃であった。
ガス供給組成:10モル%のCO2、1モル%のH2S、89モル%のN2
ガス流量:154SCCM
温度:40.8℃
圧力:1バール
容量:15mL(τ=0.1分)
撹拌速度:200rpm。
負荷実験を行い、その後、ストリッピング実験を行った。
M3ETB、TBAPD、MDEAおよびTBAEEの30重量%水溶液での揮発性を調査した。
図4によるツイン撹拌式セル(TSC)で、水性吸収剤の相対CO2吸収率を測定した。
冷却器、マグネチックスターラーおよび温度計を備えた250mLの4つ口フラスコに、tert-ブチルアミン(tBA、34.9g)および水(9mL)を装入し、混合物を、55℃に加熱した。次に、グリシドールメチルエーテル(45.0g)を滴加した。反応混合物を、65℃に加熱した。反応は発熱反応であり、混合物は89℃で沸騰した。さらに熱が発生しなくなったら、混合物を65℃でさらに3時間撹拌した。
Claims (12)
- R3が、メチルである、請求項1記載の方法。
- 前記一般式(I)の化合物が、3-(tert-ブチルアミノ)プロパン-1,2-ジオール、1-(tert-ブチルアミノ)-3-メトキシ-プロパン-2-オール、および3-(イソプロピルアミノ)プロパン-1,2-ジオールから選択される、請求項1または2記載の方法。
- 前記吸収剤が、追加的に酸を含む、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記希釈剤が、非水性有機溶媒を含む、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記有機溶媒が、C4~10アルコール、ケトン、エステル、ラクトン、アミド、ラクタム、スルホン、スルホキシド、グリコール、ポリアルキレングリコール、ジまたはモノ(C1~4-アルキルエーテル)グリコール、ジまたはモノ(C1~4-アルキルエーテル)ポリアルキレングリコール、環状尿素、チオアルカノールおよびそれらの混合物から選択される、請求項5記載の方法。
- 前記吸収剤が、立体障害のない第一級アミンおよび/または立体障害のない第二級アミンから選択される少なくとも1種の活性剤を含む、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記活性剤が、ピペラジンである、請求項7記載の方法。
- 二酸化炭素および硫化水素を含む流体流から硫化水素を選択的に除去するための、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記負荷された吸収剤が、不活性流体による加熱、減圧、およびストリッピングのうち少なくとも1つの手段により再生される、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 流体流から二酸化炭素及び/又は硫化水素を除去するための、請求項1から8までのいずれかに規定された吸収剤の使用。
- 二酸化炭素および硫化水素を含む流体流から硫化水素を選択的に除去するための、請求項1から6までのいずれかに規定された吸収剤の使用。
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