JP7087265B2 - 導電性組成物、導電体及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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従って、露光部分又は荷電粒子線が照射された部分に酸を発生させ、続いて加熱処理(PEB:Post exposure bake)で架橋反応又は分解反応を促進させる高感度な化学増幅型レジストの使用が主流となっている。
この課題を解決する手段として、導電性ポリマーを含む導電性組成物をレジスト表面に塗布して塗膜を形成し、レジストに帯電防止機能を付与する技術が有効であることが既に知られている。
一般的に、導電性ポリマーを含む導電性組成物を、半導体の電子線リソグラフィー工程の帯電防止剤として適用する場合、導電性組成物の塗布性と、基材及び基材上に塗布されたレジスト等の積層物への影響は、トレードオフの関係にある。
例えば、導電性組成物の塗布性を向上させるために、界面活性剤等の添加物を添加した場合、界面活性剤がレジスト特性に悪影響を及ぼし、所定のパターンを得ることができないという問題がある。
このような問題に対し、特許文献1は、塗布性等に優れる導電性組成物として、末端疎水性基を有する水溶性ポリマーを含む導電性組成物が提案されている。
[1]少なくともスルホン酸基又はカルボキシル基を有する導電性ポリマー(a)、末端疎水性基を有する水溶性ポリマー(b)及び溶剤(c)を含む導電性組成物であって、前記導電性ポリマー(a)100質量部に対する前記水溶性ポリマー(b)の量が45~80質量部である導電性組成物。
[2]前記溶剤(c)100質量部に対する前記導電性ポリマー(a)と前記水溶性ポリマー(b)の合計量が0.01質量部以上、1.0質量部未満である、[1]記載の導電性組成物;
[3]前記水溶性ポリマー(b)がアミド基を含む、[1]または[2]記載の導電性組成物。
[4]前記水溶性ポリマー(b)の末端疎水性基が、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基から選ばれた少なくとも1種を含む、[1]~[3]何れかに記載の導電性組成物。
[5]前記導電性ポリマー(a)が、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含む、[1]~[4]の何れかに記載の導電性組成物。
[6]前記水溶性ポリマー(b)が、下記一般式(6)で表される[1]~[5]の何れかに記載の導電性組成物。
[7]基材と、基材の少なくとも一つの面上に設けられた、[1]~[6]の何れかに記載の導電性組成物を用いた塗膜を有する導電体。
[8]化学増幅型レジストからなるレジスト層を片面上に有する基板の前記レジスト層の表面に、[1]~[6]の何れかに記載の導電性組成物を塗布して帯電防止膜を形成する積層工程と、前記基板に対し、前記帯電防止膜の側から電子線をパターン状に照射する露光工程を有する、レジストパターンの形成方法。
なお、本発明において「導電性」とは、1011Ω/□以下の表面抵抗値を有することである。表面抵抗値とは、一定の電流を流した場合の電極間の電位差より求められる。
また、本発明において「溶解性」とは、(1)単なる水、(2)塩基及び/又は塩基性塩を含む水、(3)酸を含む水、(4)水と水溶性有機溶媒との混合物のうち、該(1)~(4)の何れか10g(液温25℃)に、0.1g以上均一に溶解することを意味する。
また、本発明において、「末端疎水性基」の「末端」とは、ポリマーを構成する繰り返し単位以外の部位を意味する。
本発明の導電性組成物は、少なくともスルホン酸基又はカルボキシル基を有する導電性ポリマー(a)、末端疎水性基を有する水溶性ポリマー(b)と、溶剤(c)とを含むものであり、その含有割合が(a)100質量部に対して(b)が45~80質量部である。
本発明の導電性組成物において、導電性ポリマー(a)は、スルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基を有する導電性ポリマーであれば、本発明の効果を有する限り特に限定されない。
具体的には、特開昭61-197633号公報、特開昭63-39916号公報、特開平1-301714号公報、特開平5-504153号公報、特開平5-503953号公報、特開平4-32848号公報、特開平4-328181号公報、特開平6-145386号公報、特開平6-56987号公報、特開平5-226238号公報、特開平5-178989号公報、特開平6-293828号公報、特開平7-118524号公報、特開平6-32845号公報、特開平6-87949号公報、特開平6-256516号公報、特開平7-41756号公報、特開平7-48436号公報、特開平4-268331号公報に示された導電性ポリマーなどが、溶解性の観点から好ましい。
また、前記π共役系導電性ポリマーがイミノフェニレン、及びガルバゾリレンからなる群から選ばれた少なくとも1種の繰り返し単位を含む場合は、前記繰り返し単位の窒素原子上に、スルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基を有する、又はスルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基で置換されたアルキル基、若しくはエーテル結合を含むアルキル基を前記窒素原子上に有する導電性ポリマーが挙げられる。
この中でも、導電性や溶解性の観点から、β位がスルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基で置換されたチエニレン、ピロリレン、イミノフェニレン、フェニレンビニレン、カルバゾリレン、及びイソチアナフテンからなる群から選ばれた少なくとも1種を繰り返し単位として含む導電性ポリマーが好ましく用いられ
る。
ここで、スルホン酸基、及びカルボキシ基は、それぞれ酸の状態(-SO3H、-COOH)で含まれていてもよく、イオンの状態(-SO3-、-COO-)で含まれていてもよい。
また、「塩」とは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び置換アンモニウム塩のうち、少なくとも一種を示す。
前記一般式(1)で表される繰り返し単位としては、製造が容易な点で、R1~R4のうち、いずれか1つが炭素数1~4の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基であり、他のいずれか一つがスルホン酸基であり、残りが水素であるものが好ましい。
但し、一般式(2)のR5~R6、一般式(3)のR7~R10、一般式(4)のR11~R15のうち、それぞれ少なくとも一つは-SO3H、-R16SO3H、-COOH、-R16COOH、又はこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、及び置換アンモニウム塩からなる群より選ばれた基である。
前記含有量は、導電性ポリマー(a)製造時の、モノマーの仕込み比から算出した値のことを指す。
また、導電性ポリマー(a)の質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(以下、「GPC」という)のポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算で、導電性、溶解性及び成膜性の観点から、2000~100万であることが好ましく、3000~80万であることがより好ましく、5000~50万であることがさらに好ましく、1万~10万であることが特に好ましい。
導電性ポリマー(a)の質量平均分子量が2000未満の場合、溶解性には優れるものの、導電性、及び成膜性が不足する場合がある。
一方、質量平均分子量が100万より大きい場合、導電性には優れるものの、溶解性が不十分な場合がある。
ここで、「成膜性」とは、ハジキ等が無い均一な膜となる性質のことを指し、ガラス上へのスピンコート等の方法で評価することができる。
具体的には、前述の繰り返し単位を有する重合性単量体を化学酸化法、電解酸化法などの各種合成法により重合する方法等が挙げられる。このような方法としては、例えば本発明者らが提案した特開平7-196791号公報、特開平7-324132号公報に記載の合成法などを適用することができる。
本発明の導電性組成物において、水溶性ポリマー(b)は、炭素数4以上、好ましくは8以上の末端疎水性基を有するポリマーのことを指す。
本発明の導電性組成物において、水溶性ポリマー(b)は、界面活性剤としての役割とレジストへの影響を抑制する効果を有する。
このため、水溶性ポリマー(b)の導電性ポリマー(a)に対する添加量が重要となってくる。
本発明における導電性組成物において、導電性ポリマー(a)100質量部に対する水溶性ポリマー(b)の量は45~80質量部であり、好ましくは50~70質量部である。このように、水溶性ポリマー(b)の量を調整し、前述の導電性ポリマー(a)と組み合わせることにより、良好な塗布性を有し、基材に塗布されたレジスト等の積層物への影響が少ない塗膜を形成することができる。
また、水溶性ポリマー(b)は、溶解性の観点から、前記含窒素官能基がアミド基であることが好ましい。
前記末端疎水性基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、一級または二級のアルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、アリールアミノ基等が挙げられる。
また、前記末端疎水性基が、炭素数4~70のアルキル鎖、炭素数4~70のアラルキル鎖、及び炭素数4~70のアリール鎖からなる群より選択される少なくとも1つを含むことがより好ましく、炭素数8~30のアルキル鎖、炭素数8~30のアラルキル鎖、及び炭素数8~30のアリール鎖からなる群より選択される少なくとも1つを含むことが、特に好ましい。
中でも、溶解性や界面活性能の観点から、アルキルチオ基が特に好ましい。
前記含窒素官能基としては、アミド結合であることが好ましく、アミド結合を有するビニルモノマーとしては、アクリルアミド及びその誘導体、N-ビニルラクタム等が挙げられる。具体的には、アクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、t-ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N’-メチレンビスアクリルアミド、N-ビニル-N-メチルアクリルアミド、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム等が挙げられ、更にこの中でも、溶解性の観点から、アクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム等が特に好ましい。
例えば、炭素数4以上の末端疎水性基を有する水溶性ポリマー(b)は、ビニルモノマーを、重合開始剤および炭素数4以上の連鎖移動剤の存在下で重合して製造することができる。
この場合、連鎖移動剤としては、上述の末端疎水性基を導入することのできるものであれば、本発明の効果を有する限り特に限定はされないが、好ましい末端疎水性基であるアルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基等を容易に得ることができる、チオール、ジスルフィド、チオエーテルなどを好ましく用いることができる。
また、界面活性能の観点から、前記水溶性ポリマー(b)の、主鎖構造部分の分子量(以下、「水溶性部分の分子量」と言うこともある)と末端疎水性部分の分子量(以下、「疎水性部分の分子量」と言うこともある)の比、すなわち、(水溶性部分の分子量)/(疎水性部分の分子量)は、1~1500であることが好ましく、5~1000であることがより好ましい。ここで、「水溶性部分の分子量」、及び「疎水性部分の分子量」は、得られた水溶性ポリマー(b)の質量平均分子量と、主鎖構造部分を構成するモノマーと、末端疎水性部分を構成する連鎖移動剤の仕込み比から算出することができる。
そのため、酸、塩基を含まず、加水分解により生じる副生成物もないことから、基材や、基材上に塗布されたレジスト等の積層物に悪影響を与えることなく、塗布性を向上させることができる。
更に、水溶性ポリマー(b)の末端疎水性基を炭素数4以上、好ましくは8以上とすることにより、塗膜内で炭素鎖の絡み合いを大きくすることができ、強固な塗膜にすることができる。
これにより、レジスト層上に、当該導電性組成物を塗布して、塗膜を形成した場合、当該低分子量成分が、レジストとの界面に移行して、これらの表面を溶解することを抑制することができる。
本発明に用いられる溶剤(c)としては、導電性ポリマー(a)、及び水溶性ポリマー(b)を溶解することができる溶剤であれば、本発明の効果を有する限り特に限定はされないが、水、または水とメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類、アセトン、エチルイソブチルケトン等のケトン類、エチレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル等のエチレングリコール類、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル等のプロピレングリコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン等のピロリドン類等との混合系が好ましく用いられる。
溶剤(c)として、水との混合系を用いる場合、水/有機溶剤=1/100~100/1であることが好ましく、2/100~100/2であることがより好ましい。
本発明の導電性組成物は、塗膜強度や表面平滑性を向上させる目的で、高分子化合物(d)を含有させることができる。
具体的には、ポリビニールホルマール、ポリビニールブチラール等のポリビニルアルコール誘導体類、ポリアクリルアミド、ポリ(N-t-ブチルアクリルアミド)、ポリアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸等のポリアクリルアミド類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリル酸類、水溶性アルキド樹脂、水溶性メラミン樹脂、水溶性尿素樹脂、水溶性フェノール樹脂、水溶性エポキシ樹脂、水溶性ポリブタジエン樹脂、水溶性アクリル樹脂、水溶性ウレタン樹脂、水溶性アクリルスチレン共重合体樹脂、水溶性酢酸ビニルアクリル共重合体樹脂、水溶性ポリエステル樹脂、水溶性スチレンマレイン酸共重合樹脂、水溶性フッ素樹脂及びこれらの共重合体が挙げられる。
第4級アンモニウム塩(e-1):窒素原子に結合する4つの置換基のうちの少なくとも1つが炭素数3以上の炭化水素基である第4級アンモニウム化合物。
塩基性化合物(e-2):2つ以上の窒素原子を有する塩基性化合物。
化合物(e-1)において、第4級アンモニウムイオンの窒素原子に結合する炭化水素基としては、アルキル基、アラルキル基、アリール基等が挙げられる。
塩基性化合物(e-2)としては、例えば、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン(DBN)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
これらの塩基性化合物は、いずれか1種を単独で用いてもよいし、2種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
本発明の導電体は、基材と、前記基材の少なくとも1つの面に前記導電性組成物を塗布
することにより形成された塗膜とを含むものである。
また、本発明の積層体は、基材と、前記基材の少なくとも1つの面上形成されたレジスト層と、前記レジスト層上に、前記導電性組成物を塗布することにより形成された塗膜とを含むものである。
導電性組成物の基材への塗布方法としては、本発明の効果を有する限り特に限定はされないが、スピンコート法、スプレーコート法、ディップコート法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法等の手法が挙げられる。
前記基材に導電性組成物を塗布する工程は、これら基材の製造工程、例えば一軸延伸法、二軸延伸法、成形加工、又はエンボス加工等の工程前、または工程中に行っても良く、これら処理工程が完了した基材に対して行うこともできる。
また、本発明の導電性組成物は、塗布性が良好であるので、上記基材上に各種塗料や、感光性材料をコーティングした物に、導電性組成物を重ね塗りして塗膜を形成することも可能である。
加熱処理を行う場合の加熱温度としては、導電性の観点から、40℃~250℃の温度範囲であることが好ましく、60℃~200℃の温度範囲であることがより好ましい。また、処理時間は、安定性の観点から、1時間以内であることが好ましく、30分以内であることがより好ましい。
これにより、永久帯電防止膜、及びプロセス上の一時的帯電防止膜の両面での適用が可能となるという利点を有する。
導電性組成物を、ガラス基材上に、スピンコート塗布(2000rpm×60秒間)した後、ホットプレートにて80℃、2分間加熱処理を行い、膜厚約30nmの塗膜を形成して導電体を得た。
得られた導電体の表面抵抗値[Ω/□]を、ハイレスタMCP-HT260(三菱化学社製)を用い2端子法(電極間距離20mm)にて測定した。
(レジストの膜減り量)
化学増幅型電子線レジストは一般に入手が出来ないため、市販されているKrF用の化学増幅ポジ型レジスト(和光純薬社製MWPポリマー等が挙げられる。以下、「レジスト」と略す。)を使用し、レジストの膜減り量を以下の手順で評価した。
(1)レジスト膜形成:4インチシリコンウエハー(基板)上に化学増幅型レジスト0.4umを2000rpm/60秒間で回転塗布した後、130℃で90秒間プリベークを行って、溶剤を除去した。
(2)レジスト膜厚測定:基板上に形成されたレジストを一部剥離し、基板面を基準位置として、触針式段差計(Stylus profiler P-16+、 KLA-Tencor Corporation製)を用いて初期のレジスト膜厚A(nm)を測定した。
(3)帯電防止膜形成:基板上に塗布されたレジスト表面に、本発明の導電性組成物2mlを滴下し、レジスト表面全面を覆うように配置した後、スピンコーターにて2000rpm/60秒間で回転塗布して膜厚20nmの帯電防止膜を作成した。
(4)ベーク処理:帯電防止膜とレジストが積層された基板を、空気雰囲気下、ホットプレ-トにて、120℃、20分間加熱し、その後基板を空気雰囲気下、常温(25℃)で90秒間静置した。
(5)水洗:帯電防止膜を、20mlの水で洗い流した後、スピンコーターにて2000rpm/60秒間で回転させ、レジスト表面の水を除去した。
(6)現像:2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液よりなる現像液20mlをレジスト表面に滴下した。60秒間静置した後、2000rpmで回転させて現像液を除去し、その後60秒間回転を維持して乾燥させた。
(7)前記(2)でレジストを一部剥離した部分から5mm以内の部分のレジストを一部剥離した後、触針式段差計を用い現像後のレジスト膜厚B(nm)を測定した。
(8)上記Aの値からBを差し引いてレジストの膜減り量C(C=A-B)を算出した。
〇:膜減りが10nm以下
×:膜減りが10nm超
導電性組成物を4インチシリコンウエハーにスピンコート塗布(2000rpm×60sec)した後に、ホットプレートで80℃×2分乾燥し、膜厚約20nmの塗膜を形成して導電体を得た。
得られた導電体の表面平滑性(nm)を触針式段差計(stylus profiler P-16+、KLA-Tencor社製)を用いて測定した。
〇:表面平滑性が0.7nm以下
△:表面平滑性が0.7nm超1.0nm以下
×:表面平滑性が1.0nm超
<導電性ポリマー溶液(a-1)>
2-アミノアニソール-4-スルホン酸5molを、2mol/Lのピリジンのアセトニトリル水溶液(水/アセトニトリル=5:5)3000mLに25℃で溶解し、モノマー溶液を得た。別途、ペルオキソ二硫酸アンモニウム5molを、アセトニトリル水溶液(水/アセトニトリル=5:5)4Lに溶解し、酸化剤溶液を得た。ついで、前記酸化剤溶液を0℃に冷却しながら、前記モノマー溶液を滴下した。滴下終了後、更に25℃で12時間攪拌して、導電性ポリマーを含む反応混合物を得た。その後、前記反応混合物から導電性ポリマーを遠心濾過器にて濾別した。得られた導電性ポリマーをメタノールにて洗浄した後、乾燥させ、粉末状の導電性ポリマー500gを得た。
得られた導電性ポリマー2.0gを100mlの水に溶解し、導電性ポリマー水溶液としたのちに、イオン交換樹脂(オルガノ社製、アンバーライトIR-120B)にて陽イオンを交換し、導電性ポリマー溶液(a-1)を製造した。
<水溶性ポリマー(b-1)>
ビニルモノマーとして、N-ビニルピロリドン55g、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル1g、末端疎水性基導入のための連鎖移動剤として、n-オクチルメルカプタン0.16gを、溶剤であるイソプロピルアルコール100mlに攪拌溶解して反応溶液を得た。その後、予め80℃に加熱しておいたイソプロピルアルコール中に、前記反応溶液を1ml/minの滴下速度で滴下し、滴下重合を行った。滴下重合は、イソプロピルアルコールの温度を80℃に保ちながら行われた。滴下終了後、80℃で更に2時間熟成した後、放冷した。その後、減圧濃縮を行い、得られた反応物を少量のイソプロピルアルコールに再溶解させた。この反応物のイソプロピルアルコール溶液を、過剰のイソプロピルエーテルに滴下することで得られた白色沈殿を濾別し、イソプロピルエーテルで洗浄した後乾燥させ、35gの水溶性ポリマー(b-1)を得た。
<水溶性ポリマー(b-2)>
ビニルモノマーとして、N-ビニルピロリドン100g、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル10g、末端疎水性基導入のための連鎖移動剤として、n-ドデシルメルカプタン4gを、溶剤であるイソプロピルアルコール100mlに攪拌溶解して反応溶液を得た。その後、予め80℃に加熱しておいたイソプロピルアルコール中に、前記反応溶液を4時間で滴下し、滴下重合を行った。滴下重合は、イソプロピルアルコールの温度を80℃に保ちながら行われた。滴下終了後、80℃で更に2時間熟成した後、放冷した。その後、減圧濃縮を行い、得られた反応物を少量のイソプロピルアルコールに再溶解させた。この反応物のイソプロピルアルコール溶液を、過剰のイソプロピルエーテルに滴下することで得られた白色沈殿を濾別し、イソプロピルエーテルで洗浄した後乾燥させ、75gの水溶性ポリマー(b-2)を得た。
<水溶性ポリマー(b-3)>
ビニルモノマーとして、N-ビニルピロリドン55g、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル1g、末端疎水性基導入のための連鎖移動剤として、1-ブタンチオール0.10gを、溶剤であるイソプロピルアルコール100mlに攪拌溶解して反応溶液を得た。その後、予め80℃に加熱しておいたイソプロピルアルコール中に、前記反応溶液を1ml/minの滴下速度で滴下し、滴下重合を行った。滴下重合は、イソプロピルアルコールの温度を80℃に保ちながら行われた。滴下終了後、80℃で更に2時間熟成した後、放冷した。その後、減圧濃縮を行い、得られた反応物を少量のイソプロピルアルコールに再溶解させた。この反応物のイソプロピルアルコール溶液を、過剰のイソプロピルエーテルに滴下することで得られた白色沈殿を濾別し、イソプロピルエーテルで洗浄した後乾燥させ、35gの水溶性ポリマー(b-3)を得た。
<導電性組成物の調製>
製造例で得られた導電性ポリマー(a)、及び水溶性ポリマー(b)を用いて、表1の通り、導電性組成物を調製した。
Claims (7)
- 前記溶剤(c)100質量部に対する前記導電性ポリマー(a)と前記水溶性ポリマー(b)の合計量が0.01質量部以上、1.0質量部未満である、請求項1記載の導電性組成物。
- 前記水溶性ポリマー(b)がアミド基を含む、請求項1または2記載の導電性組成物。
- 前記水溶性ポリマー(b)の末端疎水性基が、アルキルチオ基、アラルキルチオ基及びアリールチオ基から選ばれた少なくとも1種を含む、請求項1~3の何れか一項に記載の導電性組成物。
- 基材と、基材の少なくとも一つの面上に設けられた、請求項1~5の何れか一項に記載の導電性組成物を用いた塗膜を有する導電体。
- 化学増幅型レジストからなるレジスト層を片面上に有する基板の前記レジスト層の表面に、請求項1~5の何れか一項に記載の導電性組成物を塗布して帯電防止膜を形成する積層工程と、前記基板に対し、前記帯電防止膜の側から電子線をパターン状に照射する露光工程を有する、レジストパターンの形成方法。
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