JP7055017B2 - 結晶形の1-(1-メチル-1h-ピラゾール-4-イル)-n-((1r,5s,7s)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1h-インドール-3-カルボキサミド - Google Patents
結晶形の1-(1-メチル-1h-ピラゾール-4-イル)-n-((1r,5s,7s)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1h-インドール-3-カルボキサミド Download PDFInfo
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Description
(1)疾患を予防すること、すなわち、疾患に曝露されたまたは罹りやすくされた可能性があるが疾患の症状をまだ経験していないまたは呈していない哺乳類において、疾患の臨床症状が出現しないようにすること;
(2)疾患を抑制すること、すなわち、疾患またはその臨床症状の出現を抑止、制御、遅延、停止、または低減すること;あるいは
(3)疾患を緩和すること、すなわち、疾患またはその臨床症状の後退、または疾患またはその臨床症状の改善を引き起こすこと。用語「治療する」、「治療すること」、および「治療」は、あらゆるまたはすべての症状の全消失または疾患の治癒を必ずしも示さない。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-インドール-3-カルボン酸(128.7g、0.53mol)と無水THF(645mL)を、約43℃に加熱した。塩化オキサリル(137.7g、92mL、1.08mol)を、40℃から50℃の間で滴下した。気体発生は、およそ30分で停止した。得られた懸濁液を、50℃で2時間撹拌し、室温まで冷却させ、次いで一晩撹拌した。この懸濁液をヘプタン(1.5L)で希釈し、10分間撹拌し、沈殿させた。上清を除去した。ヘプタン(1.5L)を添加し、続いて、撹拌、沈殿、およびデカンティングを、あと2回繰り返した。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(17g、44.8ミリモル)をEtOAc(500mL)に入れたものと、250mLのHCl/EtOAc(4M)を添加し、混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮乾燥させて、1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7s)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド、ビス-塩酸塩(18g、39.8ミリモル、収率89%)を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7s)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(300mg、0.791ミリモル)を、DMSO(2.1mL)と合わせ、反応ブロック上で、撹拌しながら80℃に加熱した。水(3.90mL)を、シリンジを介して、3回に分けて15分かけてゆっくりと添加した。反応物を80℃で30分間撹拌し、その後、4時間かけて室温までゆっくりと冷却し、室温で一晩撹拌して、固体を与えた。濾過によって固体を収集し、水(3×2mL)で洗浄し、1時間風乾し、続いて室温で4時間、高真空乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(25.9mg)とDMSO(0.4mL)を合わせ、70℃に加熱した。水(0.6mL)を添加して、混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(25.9mg)とDMSO(0.4mL)を合わせ、70℃に加熱した。水(0.6mL)を添加し、この混合物を、1時間につき20℃の速度で周囲温度に冷却し、周囲温度で撹拌しながら16時間かけて平衡化させた。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(31.0mg)とMeOH(1.0mL)を合わせ、60℃に加熱した。MTBE(2.0mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(29.8mg)とMeCN(1.0mL)を合わせ、70℃に加熱した。MTBE(2.0mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(30.6mg)とTHF(0.5mL)を合わせ、70℃に加熱した。MTBE(1.0mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(27.5mg)とトルエン(2.0mL)を合わせ、70℃に加熱した。MTBE(4.0mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(26.5mg)とアセトン(0.5mL)を合わせ、60℃に加熱した。MTBE(1.0mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(29.3mg)とEtOH(0.5mL)を合わせ、70℃に加熱した。MTBE(1.0mL)を添加し、この混合物を、1時間につき20℃の速度で周囲温度に冷却し、周囲温度で撹拌しながら16時間かけて平衡化させた。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(27.8mg)とIPA(0.5mL)を合わせ、70℃に加熱した。MTBE(1.0mL)を添加し、この混合物を、1時間につき20℃の速度で周囲温度に冷却し、周囲温度で撹拌しながら16時間かけて平衡化させた。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(31.4mg)とアセトン(0.5mL)を合わせ、50℃に加熱した。ヘプタン(1.0mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(34.5mg)とEtOH(1.0mL)を合わせ、70℃に加熱した。ヘプタン(2.0mL)を添加し、この混合物を、1時間につき20℃の速度で周囲温度に冷却し、周囲温度で撹拌しながら16時間かけて平衡化させた。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(58.3mg)とIPA(1.0mL)を合わせ、70℃に加熱した。MTBE(2.0mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(61.5mg)とアセトン(1.0mL)を合わせ、60℃に加熱した。MTBE(1.5mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(27.4mg)とIPA(1.0mL)を合わせ、70℃に加熱した。水(1.5mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(24.3mg)とNMP(1.0mL)を合わせ、70℃に加熱した。水(0.6mL)を添加し、この混合物を4℃で一晩保管した。遠心分離によって固体を収集し、周囲温度で真空中で乾燥させて、表題化合物を与えた。
1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミド(126g)を、70℃の5%メタノールと5%イソプロパノール(1070mL)とDMSO(1070mL)とを含有する変性エタノールの混合物に溶解し、1時間撹拌した。得られた溶液を、濾紙を通して濾過し、70℃に再加熱し、次いで30分かけて50℃に冷却した。G形(1.3g)の種晶を添加した。温度を70℃に上昇させ、次いで30分かけて50℃に冷却した。G形(1.3g)の種晶を再び添加し、得られた懸濁液を、30分かけて40℃に冷却し、5時間撹拌しながらこの温度を維持した。次いで、得られた懸濁液を、1時間かけて5℃に冷却し、この温度で6時間撹拌した。得られた固体を、濾過によって収集し、エタノール(2×250mL)で洗浄し、40℃で真空中で3日かけて乾燥させて、表題化合物を与えた。
Claims (13)
- 8.13±0.2度(2θ)および18.39±0.2度(2θ)でのピークを含む、銅X線源を使用して得られる粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミドの結晶。
- 前記粉末X線回折パターンが、17.01±0.2度(2θ)、17.49±0.2度(2θ)、および20.91±0.2度(2θ)から選択される1つ以上のピークをさらに含む、請求項1に記載の結晶。
- 前記粉末X線回折パターンが、17.01±0.2度(2θ)、17.49±0.2度(2θ)、および20.91±0.2度(2θ)から選択される2つ以上のピークをさらに含む、請求項1に記載の結晶。
- 前記粉末X線回折パターンが、8.13±0.2度(2θ)、17.01±0.2度(2θ)、17.49±0.2度(2θ)、18.39±0.2度(2θ)、および20.91±0.2度(2θ)でのピークを含む、請求項1に記載の結晶。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミドの結晶と、医薬として許容し得る賦形剤とを含む医薬組成物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の治療有効量の1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-N-((1R,5S,7S)-9-メチル-3-オキサ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)-1H-インドール-3-カルボキサミドの結晶を含有する、医薬として使用するための剤。
- 前記医薬が、嘔吐、片頭痛、物質乱用、物質嗜癖、不安、抑うつ、摂食障害、統合失調症、統合失調症に伴う認知機能障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、初老期認知症、アルツハイマー病、疼痛、消化不良、胃食道逆流症、過敏性腸症候群、アテローム性動脈硬化症、腱障害、および線維筋痛症から選択される疾患の治療剤である、請求項6に記載の剤。
- 前記医薬が、統合失調症に伴う認知機能障害の治療剤である、請求項6に記載の剤。
- 医薬として使用するための、請求項1~4のいずれか一項に記載の結晶。
- 嘔吐、片頭痛、物質乱用、物質嗜癖、不安、抑うつ、摂食障害、統合失調症、統合失調症に伴う認知機能障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、初老期認知症、アルツハイマー病、疼痛、消化不良、胃食道逆流症、過敏性腸症候群、アテローム性動脈硬化症、腱障害、および線維筋痛症から選択される疾患の治療に使用するための、請求項1~4のいずれか一項に記載の結晶。
- 統合失調症に伴う認知機能障害の治療に使用するための、請求項1~4のいずれか一項に記載の結晶。
- 嘔吐、片頭痛、物質乱用、物質嗜癖、不安、抑うつ、摂食障害、統合失調症、統合失調症に伴う認知機能障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、初老期認知症、アルツハイマー病、疼痛、消化不良、胃食道逆流症、過敏性腸症候群、アテローム性動脈硬化症、腱障害、および線維筋痛症から選択される疾患の治療のための医薬の製造における、請求項1~4のいずれか一項に記載の結晶の使用。
- 統合失調症に伴う認知機能障害の治療のための医薬の製造における、請求項1~4のいずれか一項に記載の結晶の使用。
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