JP7038061B2 - 計測装置、シアノヒドリン含有液の製造装置および計測方法 - Google Patents
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Description
このようなシアノヒドリンを製造する方法として、例えば、特許文献1や2に記載の方法が開示されている。
本発明は、例えば、以下の[1]~[7]に関する。
前記装置が、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるカルボニル化合物の濃度を計測するための紫外線吸光光度計、および前記カルボニル化合物と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記紫外線吸光光度計から得られた前記カルボニル化合物の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記カルボニル化合物と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有するか、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるシアン化剤の濃度を計測するためのシアン計、および前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記シアン計から得られた前記シアン化剤の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有するか、または、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるカルボニル化合物の濃度を計測するための紫外線吸光光度計、シアン化剤の濃度を計測するためのシアン計、および前記カルボニル化合物と前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記紫外線吸光光度計から得られた前記カルボニル化合物の濃度、前記シアン計から得られた前記シアン化剤の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記カルボニル化合物と前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有する、計測装置。
R1COR2 ・・・式(A)
式(A)において、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはこれらの基の一部が置換基で置換された基である。
M(CN)n ・・・式(B)
式(B)において、Mは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、鉄、銅、または亜鉛であり、nはMの価数である。
供給された原料を反応させシアノヒドリンを含む反応液を得る反応器と、
[1]または[2]に記載の計測装置と
を有する、シアノヒドリン含有液の製造装置。
前記計測装置での結果に基づいて、原料カルボニル化合物および原料シアン化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物の反応系への供給量を制御する制御部を有する、
[3]に記載のシアノヒドリン含有液の製造装置。
前記計測装置が、前記蒸留装置内、または、前記蒸留装置から分岐した流路上に設けられ、前記蒸留装置中の反応液を計測しており、
前記計測装置での結果に基づいて、蒸留条件を制御する制御部を有する、
[3]に記載のシアノヒドリン含有液の製造装置。
供給された原料を反応させシアノヒドリンを含む反応液を得る反応器と、
前記反応器で得られた反応液を蒸留する蒸留装置と、
[1]または[2]に記載の計測装置を少なくとも2つ有し、
さらに、
前記計測装置の少なくとも1つが、前記反応器内、または、前記反応器から分岐した流路上に設けられ、反応器中の反応液を計測し、前記計測装置での結果に基づいて、原料カルボニル化合物および原料シアン化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物の反応系への供給量を制御する制御部1と、
前記計測装置の少なくとも1つが、前記蒸留装置内、または、前記蒸留装置から分岐した流路上に設けられ、前記蒸留装置中の反応液を計測し、前記計測装置での結果に基づいて、蒸留条件を制御する制御部2と
を有するシアノヒドリン含有液の製造装置。
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、シアン化剤の濃度が0とみなされる場合には、紫外線吸光光度計で計測されたカルボニル化合物の濃度および屈折率計で計測されたカルボニル化合物とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出し、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、カルボニル化合物の濃度が0とみなされる場合には、シアン計で計測されたシアン化剤の濃度および屈折率計で計測されたシアン化剤とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出し、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、カルボニル化合物の濃度およびシアン化剤の濃度が共に0とみなされない場合には、紫外線吸光光度計で計測されたカルボニル化合物の濃度、シアン計で計測されたシアン化剤の濃度および屈折率計で計測されたカルボニル化合物とシアン化剤とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出する計測方法。
本発明の計測装置は、式(A)で表される原料カルボニル化合物と式(B)で表される原料シアン化剤とを反応させて、シアノヒドリン含有液を連続的に得る際に用いられる装置であって、
前記装置が、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるカルボニル化合物の濃度を計測するための紫外線吸光光度計、および前記カルボニル化合物と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記紫外線吸光光度計から得られた前記カルボニル化合物の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記カルボニル化合物と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有するか、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるシアン化剤の濃度を計測するためのシアン計、および前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記シアン計から得られた前記シアン化剤の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有するか、または、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるカルボニル化合物の濃度を計測するための紫外線吸光光度計、シアン化剤の濃度を計測するためのシアン計、および前記カルボニル化合物と前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記紫外線吸光光度計から得られた前記カルボニル化合物の濃度、前記シアン計から得られた前記シアン化剤の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記カルボニル化合物と前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有する。
R1COR2 ・・・式(A)
式(A)において、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはこれらの基の一部が置換基で置換された基である。
M(CN)n ・・・式(B)
式(B)において、Mは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、鉄、銅、または亜鉛であり、nはMの価数である。
原因の1つ目としては、従来の技術では、原料カルボニル化合物と、原料シアン化剤とを反応させてシアノヒドリン含有液を得るにあたって、例えば、原料カルボニル化合物や、原料シアン化剤の反応器への供給量を、流量計等を用いて制御していたことが挙げられる。流量計等を用いて供給量を制御しても、必ずしも反応器に供給される原料カルボニル化合物の量と、原料シアン化剤の量とを充分に制御できず、得られるシアノヒドリン含有液の品質が安定しなかった。
計測装置(I)は、原料の濃度を計測する機器として、紫外線吸光光度計と屈折率計とを有する装置である。計測装置(I)は、紫外線吸光光度計を用いて、前記反応液に含まれるカルボニル化合物の濃度を計測し、屈折率計を用いて、前記反応液中に含まれるカルボニル化合物とシアノヒドリンとの合計の濃度を計測する。
本発明の計測方法は、前記式(A)で表される原料カルボニル化合物と前記式(B)で表される原料シアン化剤とを反応させて、シアノヒドリン含有液を連続的に得る際に用いられる計測方法であって、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、シアン化剤の濃度が0とみなされる場合には、紫外線吸光光度計で計測されたカルボニル化合物の濃度および屈折率計で計測されたカルボニル化合物とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出し、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、カルボニル化合物の濃度が0とみなされる場合には、シアン計で計測されたシアン化剤の濃度および屈折率計で計測されたシアン化剤とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出し、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、カルボニル化合物の濃度およびシアン化剤の濃度が共に0とみなされない場合には、紫外線吸光光度計で計測されたカルボニル化合物の濃度、シアン計で計測されたシアン化剤の濃度および屈折率計で計測されたカルボニル化合物とシアン化剤とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出する。
つまり、本発明の計測方法とは、前述の計測装置を用いて計測を行う方法である。
工程1:原料カルボニル化合物および原料シアン化剤を反応器に供給する工程であって、原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との少なくとも一方を連続的に供給する工程
工程2:反応器において、工程1で供給された原料カルボニル化合物と原料シアン化剤とを反応させ反応液を得る工程
工程3:工程2で得られた反応液を蒸留装置に供給し、該反応液を蒸留する精製工程
工程1とは、原料カルボニル化合物および原料シアン化剤を反応器に供給する工程であって、原料カルボニル化合物とシアン化剤との少なくとも一方を連続的に供給する工程である。
前記原料カルボニル化合物は、下記式(A)で表される。
R1COR2 ・・・式(A)
式(A)において、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはこれらの基の一部が置換基で置換された基である。
前記脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30である。
前記芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30である。
前記複素環基の炭素数は、好ましくは2~30である。
前記置換基で置換された基は、置換基を1つ有してもよく、2つ以上有してもよい。
前記原料カルボニル化合物としては、R1またはR2が水素原子である化合物、つまりアルデヒドが好ましく、アセトアルデヒドが最も好ましい。
前記原料カルボニル化合物としては、2種以上を用いてもよいが、濃度計測や精製のし易さから1種単独で用いることが好ましい。
前記精製カルボニル化合物を用いることにより、得られる反応液に含まれる、カルボニル化合物由来の該カルボニル化合物より沸点の高い、ダイマー、トリマー、テトラマー等のオリゴマーなどの不純物(以下「特定不純物」ともいう。)量を低減することができる。原料カルボニル化合物がアセトアルデヒドである場合には、特定不純物とは常圧における沸点が25℃以上である成分をいう。
前記原料シアン化物は、下記式(B)で表される。
M(CN)n ・・・式(B)
式(B)において、Mは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、鉄、銅、または亜鉛であり、nはMの価数である。nは、通常は1~3の整数であり、好ましくは1または2である。
前記原料シアン化剤は、2種以上を用いてもよいが、濃度計測や精製のし易さから1種単独で用いることが好ましい。
より高純度のシアノヒドリン含有液を得ることを目的として、精製シアン化剤を用いてもよいが、通常、シアン化剤には高沸点の化合物はほとんど存在しないため、シアン化剤中の不純成分は、下記工程2の精製工程において除去することができる。
前記反応器としては、原料を連続的に供給することが可能であり、原料カルボニル化合物と原料シアン化剤とを反応させることができればよく特に限定は無いが、例えば、連続槽型反応器、管型反応器、スクリューフィーダー型混合器、スタティックミキサー等を用いることができる。前記反応器としては、原料を連続的に供給することができることに加えて、シアノヒドリン含有液を連続的に取り出すことが可能な反応器が好ましい。また、前記反応器としては、回分式反応器は、原料を連続的に供給することができないため、用いることができない。前記反応器としては、原料カルボニル化合物が鉄製部材と接触すると、不純物の生成が促進されるため、鉄以外の材質であることが好ましい。反応器の材質としては、具体的には、銅、チタン、ニッケル、ステンレス鋼、モネル(商標)、ハステロイ(商標)、インコネル(商標)、インコロイ(商標)、フッ素樹脂、ガラス、磁器等が挙げられる。
しかしながら、片方の原料を過剰にする方が、該過剰となる成分を回収する設備を設ければよく、製造装置を簡略化できるため好ましい。
なお、本発明において連続的に供給するとは、絶え間なく反応器に供給される態様が包含されるのはもちろん、滴下のように僅かな間隔があいていてもよい。なお、連続的に供給するとは、具体的には、供給と供給との間が例えば、数秒から数分で供給されることを意味する。
工程2は、反応器において、工程1で供給された原料カルボニル化合物と原料シアン化剤とを反応させ反応液を得る工程である。
M(CN)n+nHX→nHCN+MXn
nR1COR2+nHCN→nR1R2C(OH)(CN)
ここで、HXは酸や水であり、M、n、R1、R2は、前述の通りである。
前記反応は通常は連続式で行われるが、半回分式で行われてもよい。
要件(1):M1/M3が、0.001~0.100である。
要件(2):M2/M3が、0.001~0.100である。
工程3は、工程2で得られた反応液を蒸留装置に供給し、該反応液を蒸留する精製工程である。なお、前記「工程2で得られた反応液」とは、前述のように反応液を回収する工程や、前記反応液のpHを調整する工程を経た場合は、回収する工程を経た後の反応やpHを調整する工程を経た後の反応液を意味する。
蒸留装置への供給方法は、特に制限されず、断続的に供給してもよいが、生産性等の点から、連続的に供給することが好ましい。
前記蒸留の際には、蒸留条件をより容易に制御することができる等の点から、蒸留装置の底部からシアノヒドリン含有液を抜き出す工程を含むことが好ましい。
本発明の計測装置や計測方法で得られた結果に基づき、蒸留条件を制御することによって、蒸留条件を最適化することができ、シアノヒドリン含有液に含まれる不純物量を低減することができる。
蒸留装置から分岐した流路上で本発明の計測装置を用いる場合には、該計測を行った後の反応液を、再び蒸留装置内に流入させてもよく、蒸留装置から取り出してもよい。
前記制御を行うことにより、不純物含量の少ないシアノヒドリン含有液を容易に、高生産性で得ることができ、また、シアノヒドリン含有液の濃度を調整することができる。
具体的な制御の例としては、一般的に、カルボニル化合物およびシアン化剤は、シアノヒドリンよりも沸点が低いため、本発明の計測装置や計測方法で計測した蒸留装置内の反応中のカルボニル化合物の濃度が、後述の上限値よりも高い場合には、蒸留温度を上げる制御、および、蒸留圧力を下げる制御から選択される少なくとも一方の制御を行うことが好ましい。これにより、蒸留装置中の反応液のカルボニル化合物や、原料に使用したシアン化剤の濃度を下げることができる。
なお、前記カルボニル化合物およびシアン化剤の含有量は、少なければ少ないほどよく、これらは存在していないことが好ましいため、その範囲の下限は特に制限されないが、強いて数値を挙げるとすれば、例えば、それぞれ0.1質量ppmである。
本発明のシアノヒドリン含有液の製造装置は、原料カルボニル化合物および原料シアン化合物を反応系に供給する供給部と、供給された原料を反応させシアノヒドリンを含む反応液を得る反応器と、前述の計測装置とを有する。
この供給部としては、原料カルボニル化合物の供給部であって、該原料カルボニル化合物が精製カルボニル化合物である場合、前記鉄製ではないことが好ましい。
<1-1.アセトアルデヒドの定量方法>
抜き出した反応液の一部を用い、紫外線吸光光度計でアセトアルデヒドに特有の波長330nmでの吸光度を求めた。この吸光度から、予め吸光度と反応液中のアセトアルデヒドのモル濃度との相関を求めた検量線から、前記液体中のアセトアルデヒドのモル濃度を計測した。
抜き出した反応液の一部を用い、シアン計でシアン濃度を求めた。予め前記シアン計でのシアン濃度とシアン化水素濃度との相関を求めた検量線からシアン化水素のモル濃度を計測した。
反応液の屈折率を求めるのに先だって以下の検量線を作成した。
1)水/ラクトニトリルの組成比を水100%、ラクトニトリル100%の間で変化させたラクトニトリル水溶液を複数作製し、各々の屈折率を測定し、ラクトニトリルのモル濃度と屈折率との検量線を作成した(検量線A-0)。
2)前記特定のラクトニトリル水溶液にアセトアルデヒドを加え、アセトアルデヒドの濃度が異なるアセトアルデヒド/ラクトニトリル/水の組成液を作製し、それぞれの屈折率を測定した。
3)ラクトニトリルのモル濃度が前記2)とは異なるラクトニトリル水溶液も、2)と同様に屈折率を測定した。
4)アセトアルデヒドのモル濃度が特定の同一濃度である一群のデータを用い、ラクトニトリルのモル濃度と屈折率との検量線を作成した(検量線A-1)。
5)アセトアルデヒドのモル濃度が4)とは異なる濃度であるもののデータについても、同一のアセトアルデヒドのモル濃度毎に、ラクトニトリルのモル濃度と屈折率との検量線を同様に作成した(検量線A-2~A-X)。
前記液体の紫外線吸光光度計から求めたアセトアルデヒドのモル濃度に対応する検量線を、(A-0~A-X)から選択し、または前記検量線群から内挿させて作成し、その検量線と液体の屈折率nとから、ラクトニトリルのモル濃度を定量した。なお、ラクトニトリルのモル濃度の定量は、計測装置に組み込まれたプログラム(演算ソフト)を用いて行った。
<2-1.アセトアルデヒドの定量方法>
抜き出した反応液の一部を用い、紫外線吸光光度計でアセトアルデヒドに特有の波長330nmでの吸光度を求めた。この吸光度から、予め吸光度と反応液中のアセトアルデヒドのモル濃度との相関を求めた検量線から、前記液体中のアセトアルデヒドのモル濃度を計測した。
抜き出した反応液の一部を用い、シアン計でシアン濃度を求めた。予め前記シアン計でのシアン濃度とシアン化水素濃度との相関を求めた検量線からシアン化水素のモル濃度を計測した。
反応液の屈折率を求めるのに先だって以下の検量線を作成した。
1)水/ラクトニトリルの組成比を水100%、ラクトニトリル100%の間で変化させたラクトニトリル水溶液を複数作製し、各々の屈折率を測定し、ラクトニトリルのモル濃度と屈折率との検量線を作成した(検量線B-0)。
2)前記特定のラクトニトリル水溶液にシアン化水素を加え、シアン化水素の濃度が異なるシアン化水素/ラクトニトリル/水の組成液を作製し、それぞれの屈折率を測定した。
3)ラクトニトリルのモル濃度が前記2)とは異なるラクトニトリル水溶液も、2)と同様に屈折率を測定した。
4)シアン化水素のモル濃度が特定の同一濃度である一群のデータを用い、ラクトニトリルのモル濃度と屈折率との検量線を作成した(検量線B-1)。
5)シアン化水素のモル濃度が4)とは異なる濃度であるもののデータについても、同一のシアン化水素のモル濃度毎に、ラクトニトリルのモル濃度と屈折率との検量線を同様に作成した(検量線B-2~B-X)。
前記反応液のシアン計から求めたシアン化水素のモル濃度に対応する検量線を、(B-0~B-X)から選択し、または前記検量線群から内挿させて作成し、その検量線と反応液の屈折率nとから、ラクトニトリルのモル濃度を定量した。なお、ラクトニトリルのモル濃度の定量は、計測装置に組み込まれたプログラム(演算ソフト)を用いて行った。
蒸留管および冷却管を備えたフラスコに、常圧における沸点が25℃以上である成分(特定不純物)の含有量が600質量ppmである原料アセトアルデヒドを仕込み、50KPaGの圧力下で、温度を40℃で加温して蒸留を行ったところ、特定不純物の含有量が160質量ppmである精製アセトアルデヒドを得た。
攪拌機、蒸留塔、留出器を備えたガラス製フラスコに、原料アセトアルデヒドを供給し、常圧で単蒸留を行った。蒸留塔気相部の温度をみながら、フラスコの加熱を行い気相部の温度が丁度25℃に達したとき加熱を停止し、単蒸留を終了した。単蒸留後、フラスコに残った残分を秤量し、供給した原料アセトアルデヒドの合計量に対する質量ppmを求めた。
なお、前記計測装置には、紫外線吸光光度計および屈折率計によって出力されたアセトアルデヒドおよびラクトニトリルのモル濃度に対応してアセトアルデヒドおよびシアン化水素の供給量を自動で調整できる制御装置をオンラインで結合させた。
更に20時間目でのアセトアルデヒドの転化率は99.0%、シアン化水素の転化率は100.0%、ラクトニトリルの収率は、供給アセトアルデヒド量に対して98.9%、供給シアン化水素量に対して100.0%であった。
よって、アセトアルデヒドの転化率およびラクトニトリルの収率は常に安定しており、ラクトニトリルの収率は常に高かった。
前記pH調製したラクトニトリル含有液を、蒸留塔に連続的に供給し、蒸留を行った。蒸留条件として、蒸留温度を40℃、蒸留圧力を7.5KPa、蒸留塔の滞留時間を0.5時間とし、蒸留塔の底部から分岐した流路上で、計測装置にて、アセトアルデヒドおよびラクトニトリルのモル濃度を自動計測した。
なお、前記計測装置には、紫外線吸光光度計および屈折率計によって出力されたアセトアルデヒドおよびラクトニトリルのモル濃度に対応して蒸留温度を自動で調整できる制御装置をオンラインで結合させた。
蒸留により得られたラクトニトリル含有液中のアセトアルデヒド含量は、200質量ppm±10質量ppmの範囲であり、ラクトニトリルの濃度は80質量%±0.25質量%の範囲であった。なお、反応液のシアン化水素の転化率は100.0%であったことから、蒸留後の溶液にはシアン化水素は含まれていない。
反応器から抜き出した反応液の一部について、アセトアルデヒドの濃度計測およびラクトニトリルの濃度計測を行わず、前記濃度に基づくアセトアルデヒドおよびシアン化水素の供給量の制御を行わなかった以外は実施例1と同様に反応を行った。
更に20時間目でのアセトアルデヒドの転化率は98.1%、シアン化水素の転化率は100%、ラクトニトリルの収率は、供給アセトアルデヒド量に対して97.2%、供給シアン化水素量に対して99.6%であった。
よって、アセトアルデヒドの転化率およびラクトニトリルの収率は安定せず、ラクトニトリルの収率は時間の経過とともに低下した。
攪拌機および冷却器を備えたCSTR型の反応器(連続槽型反応器)に、アセトアルデヒド、シアン化水素を攪拌下でシアン化水素/アセトアルデヒドのモル比が1.01となるように、実施例1に記載の精製アセトアルデヒドとシアン化水素とを、各々の流量をコリオリ流量計にて測定し、ポンプで流量制御しながら供給した。反応器内の反応温度を15~20℃、5質量%の水酸化ナトリウム水溶液でpHを5~6に調整しながら、滞留時間が3時間になるように、反応液を抜き出しながら反応を行った。
なお、前記計測装置には、シアン計および屈折率計によって出力されたシアン化水素およびラクトニトリルのモル濃度に対応してアセトアルデヒドおよびシアン化水素の供給量を自動で調整できる制御装置をオンラインで結合させた。
更に20時間目でのシアン化水素の転化率は99.0%、アセトアルデヒドの転化率は100.0%、ラクトニトリルの収率は、供給シアン化水素量に対して98.9%、供給アセトアルデヒド量に対して100.0%であった。
よって、シアン化水素の転化率、アセトアルデヒドの転化率およびラクトニトリルの収率は常に安定し、ラクトニトリルの収率は高かった。
抜き出した反応液の一部について、シアン化水素の濃度計測およびラクトニトリルの濃度計測を行わず、前記濃度に基づくシアン化水素の供給量の制御を行わなかった以外は実施例2と同様に反応を行った。
更に20時間目でのシアン化水素の転化率は98.0%、アセトアルデヒドの転化率は100.0%、ラクトニトリルの収率は、供給シアン化水素量に対して97.0%、供給アセトアルデヒド量に対して99.6%であった。
よって、シアン化水素の転化率およびラクトニトリルの収率は安定せず、ラクトニトリルの収率は時間の経過とともに低下した。
実施例1において、蒸留塔中のアセトアルデヒドおよびラクトニトリルのモル濃度を計測せずに、蒸留温度、蒸留圧力および滞留時間の制御のみで前記蒸留を制御した以外は実施例1と同様にしてラクトニトリル含有液を製造した。
Claims (7)
- 式(A)で表される原料カルボニル化合物と式(B)で表される原料シアン化剤とを反応させて、シアノヒドリン含有液を連続的に得る際に用いられる計測装置であって、
前記計測装置が、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるカルボニル化合物の濃度を計測するための紫外線吸光光度計、および前記カルボニル化合物と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記紫外線吸光光度計から得られた前記カルボニル化合物の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記カルボニル化合物と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有するか、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるシアン化剤の濃度を計測するためのシアン計、および前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記シアン計から得られた前記シアン化剤の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有するか、または、
原料カルボニル化合物と原料シアン化剤との反応液に含まれるカルボニル化合物の濃度を計測するための紫外線吸光光度計、シアン化剤の濃度を計測するためのシアン計、および前記カルボニル化合物と前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度を計測するための屈折率計を有し、前記紫外線吸光光度計から得られた前記カルボニル化合物の濃度、前記シアン計から得られた前記シアン化剤の濃度、および、前記屈折率計から得られた前記カルボニル化合物と前記シアン化剤と前記シアノヒドリンとの合計濃度から、前記シアノヒドリンの濃度を算出するプログラムを有する、計測装置。
R1COR2 ・・・式(A)
式(A)において、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはこれらの基の一部が置換基で置換された基である。
M(CN)n ・・・式(B)
式(B)において、Mは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、鉄、銅、または亜鉛であり、nはMの価数である。 - 反応液の自動計測機能を有する、請求項1に記載の計測装置。
- 原料カルボニル化合物および原料シアン化合物を反応系に供給する供給部と、
供給された原料を反応させシアノヒドリンを含む反応液を得る反応器と、
請求項1または2に記載の計測装置と
を有する、シアノヒドリン含有液の製造装置。 - 前記計測装置が、前記反応器内、または、前記反応器から分岐した流路上に設けられ、反応器中の反応液を計測しており、
前記計測装置での結果に基づいて、原料カルボニル化合物および原料シアン化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物の反応系への供給量を制御する制御部を有する、
請求項3に記載のシアノヒドリン含有液の製造装置。 - さらに、前記反応器で得られた反応液を蒸留する蒸留装置を有し、
前記計測装置が、前記蒸留装置内、または、前記蒸留装置から分岐した流路上に設けられ、前記蒸留装置中の反応液を計測しており、
前記計測装置での結果に基づいて、蒸留条件を制御する制御部を有する、
請求項3に記載のシアノヒドリン含有液の製造装置。 - 原料カルボニル化合物および原料シアン化合物を反応系に供給する供給部と、
供給された原料を反応させシアノヒドリンを含む反応液を得る反応器と、
前記反応器で得られた反応液を蒸留する蒸留装置と、
請求項1または2に記載の計測装置を少なくとも2つ有し、
さらに、
前記計測装置の少なくとも1つが、前記反応器内、または、前記反応器から分岐した流路上に設けられ、反応器中の反応液を計測し、前記計測装置での結果に基づいて、原料カルボニル化合物および原料シアン化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物の反応系への供給量を制御する制御部1と、
前記計測装置の少なくとも1つが、前記蒸留装置内、または、前記蒸留装置から分岐した流路上に設けられ、前記蒸留装置中の反応液を計測し、前記計測装置での結果に基づいて、蒸留条件を制御する制御部2と
を有するシアノヒドリン含有液の製造装置。 - 式(A)で表される原料カルボニル化合物と式(B)で表される原料シアン化剤とを反応させて、シアノヒドリン含有液を連続的に得る際に用いられる計測方法であって、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、シアン化剤の濃度が0とみなされる場合には、紫外線吸光光度計で計測されたカルボニル化合物の濃度および屈折率計で計測されたカルボニル化合物とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出し、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、カルボニル化合物の濃度が0とみなされる場合には、シアン計で計測されたシアン化剤の濃度および屈折率計で計測されたシアン化剤とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出し、
前記原料カルボニル化合物と前記原料シアン化剤との反応液において、カルボニル化合物の濃度およびシアン化剤の濃度が共に0とみなされない場合には、紫外線吸光光度計で計測されたカルボニル化合物の濃度、シアン計で計測されたシアン化剤の濃度および屈折率計で計測されたカルボニル化合物とシアン化剤とシアノヒドリンとの合計濃度とからシアノヒドリンの濃度を算出する計測方法。
R1COR2 ・・・式(A)
式(A)において、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはこれらの基の一部が置換基で置換された基である。
M(CN)n ・・・式(B)
式(B)において、Mは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、鉄、銅、または亜鉛であり、nはMの価数である。
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