JP7026422B1 - 飲料 - Google Patents

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【課題】ニコチンアミドモノヌクレオチドを含む経口組成物であって、ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解が抑制された経口組成物を提供することを目的とする。【解決手段】ニコチンアミドモノヌクレオチドとアロニアの抽出物とを含む経口組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含む経口組成物に関する。
ニコチンアミドモノヌクレオチドは、補酵素NADの生合成中間代謝物である。非特許文献1においては、経口摂取によるヒトの臨床試験で、ニコチンアミドモノヌクレオチドに、肥満改善、糖尿病予防、筋肉インスリン感受性改善、の作用があることが報告されている。また、非特許文献2においては、経口摂取によるマウスを用いた試験で、ニコチンアミドモノヌクレオチドに、体重増加抑制、インスリン感受性改善、脂質代謝改善、ミ視覚能力改善、骨密度上昇、免疫機能上昇、の作用があることが報告されている。
一方で、ニコチンアミドモノヌクレオチドは分解しやすいことが知られている(例えば、非特許文献3)。
Mihoko Yoshino, Jun Yoshino, Brandon D Kayser, Gary J Patti, Michael P Franczyk, Kathryn F Mills, Miriam Sindelar, Terri Pietka, Bruce W Patterson, Shin-Ichiro Imai, Samuel Klein, Nicotinamide mononucleotide increases muscle insulin sensitivity in prediabetic women, Science 2021, 372, 1224-1229. Kathryn F. Mills, Shohei Yoshida, Liana R. Stein, Koji Uchida, Jun Yoshino, Shin-ichiro Imai, Long-Term Administration of Nicotinamide Mononucleotide Mitigates Age-Associated Physiological Decline in Mice Cell Metabolism 2016, 24, 795-806. Mikhail V. Makarov and Marie E. Migaud, Syntheses and chemical properties of β-nicotinamide riboside and its analogues and derivatives Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 401-430.
本発明は、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含む経口組成物であって、ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解が抑制された経口組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解を抑制する剤、を提供することを目的とする。
本発明は、以下に例示する[1]~[9]に関する。
[1] ニコチンアミドモノヌクレオチドとアロニアの抽出物とを含む経口組成物。
[2] 前記ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解が抑制される[1]に記載の経口組成物。
[3] 飲食品である、[1]または[2]に記載の経口組成物。
[4] 飲料、または飲料に調製して用いられる粉末飲料である、[1]~[3]のいずれか1項に記載の経口組成物。
[5] 総量が5mL以上500mL以下の容器詰め飲料である、[4]に記載の経口組成物。
[6] 前記アロニアの抽出物の含有量が、固形添加物を除いた飲料全量に対して50質量%以上の飲料である、[4]または[5]に記載の経口組成物。
[7] 前記ニコチンアミドモノヌクレオチドの含有量が0.0003g/mL以上1.0g/mL以下の飲料である、[4]~[6]のいずれか1項に記載の経口組成物。
[8] 肥満改善用、糖尿病予防用、体重増加抑制用、インスリン感受性改善用、脂質代謝改善用、視覚能力改善用、骨密度上昇用、及び免疫機能上昇用からなる群より選択される少なくとも一つの用途で用いられる、[1]~[7]のいずれか1項に記載の経口組成物。
[9] アロニアの抽出物を含む、ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解を抑制する剤。
本発明によれば、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含む経口組成物であって、ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解が抑制された飲食品または経口組成物を提供することができる。また、本発明によれば、ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解を抑制する剤を提供することができる。
試験例1(温度40℃で保管)の結果をプロットした図を示す。 試験例2(温度4℃で保管)の結果をプロットした図を示す。
[経口組成物]
本発明に係る経口組成物(以下、単に「経口組成物」ともいう。)は、ニコチンアミドモノヌクレオチド(以下、「NMN」ともいう。)とアロニアの抽出物とを含む。本発明に係る経口組成物の範囲内には、飲食品、医薬品、医薬部外品、動物薬、等が含まれる。本発明に係る経口組成物によると、経口組成物中のNMNの分解を抑制することができる。したがって、保管時や輸送時に経口組成物中のNMNの分解を抑制することができ、投与対象に効率よくNMNを投与することができる。
<NMN>
NMN(化学式:C1115P)には、光学異性体としてα、βの2種類が存在するが、本発明ではβ-NMN(CAS番号:1094-61-7)が用いられる。β-NMNの構造を下記に示す。
Figure 0007026422000001
β-NMNとしては、いずれの方法で調製されたものであってもよい。例えば、化学合成法、酵素法、発酵法等により、人工的に合成したβ-NMNを精製したものを用いることができる。また、β-NMNは広く生体に存在する成分であるため、動物、植物、微生物などの天然原料から抽出・精製することによって得られたβ-NMNを用いることもできる。また、市販されている精製されたβ-NMNを使用してもよい。
β-NMNを合成する化学合成法としては、例えば、ニコチンアミドとL-リボーステトラアセテートとを反応させ、得られたニコチンアミドモノヌクレオシドをリン酸化することによりβ-NMNを製造できる。また、酵素法としては、例えば、ニコチンアミドと5’-ホスホリボシル-1’-ピロリン酸(PRPP)から、ニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼ(NAMPT)によりβ-NMNを製造できる。発酵法としては、例えば、NAMPTを発現している微生物の代謝系を利用して、ニコチンアミドからβ-NMNを製造できる。
本発明に係る経口組成物に含まれるNMNとしては、β-NMNの薬理学的に許容される塩であってもよい。β-NMNの薬理学的に許容される塩としては、無機酸塩であってもよく、アミンのような塩基性部位を有する有機酸塩であってもよい。このような酸塩を構成する酸としては、例えば、酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、クエン酸、エテンスルホン酸、フマル酸、グルコン酸、グルタミン酸、臭化水素酸、塩酸、イセチオン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムチン酸、硝酸、パモ酸、パントテン酸、リン酸、コハク酸、硫酸、酒石酸、p-トルエンスルホン酸等が挙げられる。また、β-NMNの薬理学的に許容される塩としては、アルカリ塩であってもよく、カルボン酸のような酸性部位を有する有機塩であってもよい。このような酸塩を構成する塩基としては、例えば、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であって、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化亜鉛、アンモニア、トリメチルアンモニア、トリエチルアンモニア、エチレンジアミン、リジン、アルギニン、オルニチン、コリン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、プロカイン、ジエタノールアミン、N-ベンジルフェネチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、トリス(ヒドロキシメチル)-アミノメタン、水酸化テトラメチルアンモニウム等の塩基から誘導されるものが挙げられる。
経口組成物に含まれるNMNとしては、遊離のβ-NMN又はβ-NMNの薬理学的に許容される塩の溶媒和物であってもよい。当該溶媒和物を形成する溶媒としては、水、エタノール等が挙げられる。
<アロニアの抽出物>
アロニアは、バラ科アロニア属の植物であり、好ましくはアロニア・アルブティフォリア、アロニア・メラノカルパ、アロニア・プルニフォリアの1種又は2種以上から選択されることが好ましい。ここでいう抽出物には、植物をそのまま圧搾することによって得られる圧搾物、植物の抽出物自体、植物の抽出物由来物が含まれる。植物の抽出物としては、圧搾流出物、水蒸気蒸留物、蒸留物、溶媒抽出物何れも使用可能である。植物の抽出物由来物には、植物抽出物を分画及び精製した分画、精製物の溶媒除去物等が含まれる。
溶媒抽出に用いる溶媒としては、極性溶媒が好ましく、例えば、水、エタノ-ル、イソプロパノ-ルなどのアルコ-ル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類などが好ましく例示でき、中でもエタノ-ルを含有する水溶液が好ましく例示できる。このときの含有量は、溶媒全量に対して50質量%~95質量%が好ましく、60質量%~90質量%がさらに好ましい。抽出は、植物体又はその乾燥物1質量部に対して、1質量部~10質量部の溶媒を加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度であれば数時間浸漬すればよい。必要に応じて不溶物を濾過して取り除いてもよい。濃縮する場合には、減圧留去すればよい。
アロニアの抽出物の作製に用いる植物部位には、特段の限定がなされず、全草を用いることができるが、もちろん、植物体、地上部、根茎部、木幹部、葉部、茎部、花穂、花蕾、果実等の部位のみを使用することも可能である。好ましくは、果実が例示できる。アロニアの抽出物としては、果実部をそのまま圧搾することによって得られる果汁を用いることが特に好ましい。
アロニアの抽出物は、上記のように調製して用いることもできるし、既に市販されているものを購入して用いることもできる。
<飲食品>
飲食品は、NMNおよびアロニアの抽出物のみからなっていてもよく、NMNおよびアロニアの抽出物の他に、飲食品に含有させることが許容されるその他の成分を含有していてもよい。飲食品には、栄養機能食品、特定保健用食品、栄養補助剤、栄養剤または飼料等の形態も含まれる。
飲食品の好ましい形態として、飲料または飲料に調製して用いられる粉末飲料が挙げられる。NMNは、水分の多い環境下で分解されやすい。本発明によると水分が多い飲料中においてもNMNの分解を抑制することができる。
飲料には、NMNおよびアロニアの抽出物の他に、通常飲料に配合される種々の成分、例えば、甘味料、酸味料、ビタミンA、ビタミンB類、ビタミンE等のビタミン類、酸化防止剤、安息香酸ナトリウム等の保存剤、増粘剤、乳化剤、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、カリウム、亜鉛、鉄、マンガン、銅等のミネラル類、グルタミン酸ナトリウム、リジン塩酸塩、カルニチンシトルリン、アルギニン、オルニチン等のアミノ酸やその塩、ハーブ系等の香料、アップル、グレープ、グレープフルーツ、パイナップル、ピーチ、レモン、梅、オレンジ等の果汁およびそれらの濃縮果汁、ローヤルゼリー、ガラナエキス、カフェイン、ニンニクエキス、マカエキス、生薬、海藻エキス等を本発明の効果を損なわない限度で任意に添加することができる。
甘味料としては、果糖、ショ糖、ブドウ糖、グラニュー糖、乳糖、および麦芽糖等の糖類、キシリトール、またはD-ソルビトール等の低甘味度甘味料が挙げられる。酸味料としては、クエン酸三ナトリウムなどのクエン酸塩、無水クエン酸、アジピン酸、グルコン酸、コハク酸、酒石酸、フマル酸、リンゴ酸、フィチン酸、アスコルビン酸またはそれらの塩類等が挙げられる。
飲料は、例えば、NMNおよびアロニアの抽出物、および必要に応じて添加されるその他の成分を、定法に従って水に均一に混合することで得ることができる。各成分の添加順序は限定されることはなく、例えば、アロニアの抽出物を含む飲料に他の成分を添加して得ることができる。調整した後の飲料は、加熱殺菌され、容器に詰められた状態の容器詰め飲料としてもよい。容器詰め飲料中の飲料の総量は限定されないが、例えば、5mL以上500mL以下であり、好ましくは10mL以上100mL以下である。各成分の調合タイミングは、殺菌処理前に限られず、特定の成分、例えば、分解しやすいNMNや揮発性が相対的に高い香気成分を殺菌処理後に調合してもよい。
飲料の保管温度は、特に限定されないが、例えば1℃以上40℃以下とすることができ、好ましくは2℃以上10℃以下である。飲料は凍結して保管してもよい。本発明に係る飲料は、保管温度が25℃以上の室温であっても、NMNの分解を抑制することができるとの効果を奏する。
容器としては、ガラス、紙、プラスチック(ポリエチレンテレフタレート等)、アルミ、およびスチール等の単体もしくはこれらの複合材料または積層材料からなる密封容器が挙げられる。また、容器の種類は、特に限定されるものではないが、たとえば、ペットボトル、アルミ缶、スチール缶、紙パック、チルドカップ、瓶等が挙げられる。取扱性、流通性、安定性等の観点から、容器は紙パックまたは瓶であることが好ましい。
飲料中に含まれる、NMNの含有量は、総量で、飲料全量に対して好ましくは0.001mg/mL以上であり、より好ましくは0.01mg/mL以上である。NMNの含有量は、例えば、1.0mg/mL以下であってもよく、0.1mg/mL以下であってもよい。本発明によると、飲料中でのNMNの分解を抑制することができるので、保管時や輸送時に飲料中のNMNの分解を抑制することができ、投与対象に効率よくNMNを投与することができる。
飲料中に含まれる、アロニアの抽出物の含有量は、総量は、飲料中に含まれるNMN等の固体添加物を除いた飲料全量に対して好ましくは1.0質量%以上であり、より好ましくは5.0質量%以上であり、さらに好ましくは50質量%以上である。上限値は例えば100質量%以下であり、または99質量%以下である。
飲食品の飲料以外の他の形態としては、例えば小麦粉製品、即席食品、農産加工品、水産加工品、畜産加工品、乳・乳製品、油脂類、基礎調味料、複合調味料・食品類、冷凍食品、菓子類、ゲル状食品、サプリ、これら以外の市販品等が挙げられる。
飲食品が、栄養補助剤、または栄養剤である場合には、その剤形としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、細粒剤、チュアブル錠、丸剤、トローチ剤、舌下錠、乳剤、懸濁剤、ゼリー剤、シロップ、液剤、アンプル剤、ガム製剤、ドロップス製剤等が挙げられる。
飲食品は、1食当たりに摂取されるものであってもよく、1回で摂取されるものであってもよく、複数回で摂取されるものであってもよい。
飼料としては、例えばペットフード、家畜飼料および養魚飼料等が挙げられる。飼料組成物は、一般的な飼料またはその原料、例えば穀類、粕類、糠類、魚粉、骨粉、油脂類、脱脂粉乳、ホエー、鉱物質飼料、および酵母類等に、乳酸化合物および果糖を混合することにより製造することができる。製造された飼料は、一般的な哺乳動物、家畜類、養魚類、および愛玩動物等に経口的に投与することが可能である。
本発明の経口用組成物は、ヒトやヒト以外の動物に投与されることができる。ヒト以外の動物としては、例えば、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ロバ、サル、イヌ、ネコ、ウサギ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット等の哺乳動物が挙げられる。本発明の経口組成物は、ヒト、家畜、実験動物、ペットに投与・摂取されるものであることが好ましく、ヒトに投与・摂取されるものであることがさらに好ましい。
<剤>
本発明の経口組成物は、特定の用途に用いられる剤であってもよい。経口組成物の剤型としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、細粒剤、チュアブル錠、丸剤、トローチ剤、舌下錠、乳剤、懸濁剤、ゼリー剤、シロップ、液剤、アンプル剤、ガム製剤、ドロップス製剤等が挙げられる。医薬品は、許容され得る賦形剤等の任意の添加剤を添加して所望の剤形に製剤化することにより製造することが好ましい。
NMNとアロニアの抽出物とを分けて製剤化し、投与時に混合する用時調製または投与時に同時に服用する形態も本発明に含まれる。NMNはアロニアの抽出物の存在により分解が抑制される。NMNとアロニアの抽出物とを分けて製剤化した場合であっても、体内においてNMNの分解を抑制できる可能性がある。
本発明の経口組成物は、例えば、肥満改善用、糖尿病予防用、体重増加抑制用、インスリン感受性改善用、脂質代謝改善用、視覚能力改善用、骨密度上昇用、及び免疫機能上昇用からなる群より選択される少なくとも一つの用途で用いることができる(非特許文献1、非特許文献2、参照)。
本発明の経口組成物の投与・摂取量は、投与される動物の生物種、年齢、体重、症状、疾患の程度、投与スケジュール、製剤形態等により、適宜選択・決定される。例えば、成人1人あたりの1日量が、β-NMN量として、0.1mg~50g、好ましくは0.5mg~35g、より好ましくは10mg~25g、さらに好ましくは100mg~10gとなるように、1回又は数回に分けて投与することができる。
β-NMNは、生体構成成分であり、かつ食品中にも含まれている成分であることから、安全性が高く、長期間の継続的摂取に適している。
製剤化にあたっては、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤、注射剤用溶剤等の添加剤を使用できる。
賦形剤としては、例えば、結晶セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム等のセルロース誘導体;アラビアゴム;デキストラン;プルラン;軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム等の珪酸塩誘導体;リン酸カルシウム等のリン酸塩誘導体;炭酸カルシウム等の炭酸塩誘導体;硫酸カルシウム等の硫酸塩誘導体等が挙げられる。
結合剤としては、例えば、上記賦形剤の他、ゼラチン;ポリビニルピロリドン;マグロゴール等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えば、上記賦形剤の他、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドン等の化学修飾されたデンプンまたはセルロース誘導体等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えば、タルク;ステアリン酸;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム等のステアリン酸金属塩;コロイドシリカ;ビーガム、ゲイロウ等のワックス類;硼酸;グリコール;フマル酸、アジピン酸等のカルボン酸類;安息香酸ナトリウム等のカルボン酸ナトリウム塩;硫酸ナトリウム等の硫酸類塩;ロイシン;ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウム等のラウリル硫酸塩;無水珪酸、珪酸水和物等の珪酸類;デンプン誘導体等が挙げられる。
安定剤としては、例えば、メチルパラベン、プロピルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステル類;クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール等のアルコール類;塩化ベンザルコニウム;無水酢酸;ソルビン酸等が挙げられる。
矯味矯臭剤としては、例えば、甘味料、酸味料、香料等が挙げられる。
[NMNの分解を抑制する剤]
本発明に係るNMNの分解を抑制する剤(以下、単に「NMN分解抑制剤」ともいう。)は、アロニアの抽出物を含む。アロニアの抽出物については、上述の経口組成物に含まれるアロニアの抽出物の説明が適用される。剤型や製剤化については、上述の経口組成物を剤として用いる場合の説明が適用される。また、NMN分解抑制剤が分解を抑制する対象のNMNとしては、上述の経口組成物に含まれるNMNの説明が適用される。
NMN分解剤中のアロニアの抽出物の含有量は限定されることはなく、また剤形にもよるが、例えば1質量%以上、5質量%以上であり、例えば100質量%以下、98質量%以下である。
本発明のNMN分解抑制剤によるとNMNの分解を抑制する作用を有する。NMN分解抑制剤は、溶液中でのNMNの分解を抑制するために溶液中にて好適に用いられる。
以下、試験例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(試料1)
試料1として、アロニアの抽出物からなる果汁飲料(ホクサン社製、アロニア果汁100%)100mLにβ-NMN1gを溶解させた飲料を準備した。
(試料2)
試料2として、水100mLにβ-NMN1gを溶解させた飲料を準備した。
[試験例1]
試料1と試料2について、調製した直後(0週とする)のβ-NMNの265nmにおける吸収と、恒温装置(温度40℃)で1週間、2週間、3週間、4週間保管した後のβ-NMNの265nmにおける吸収と、を高速液体クロマトグラフィー装置(島津社製)にて、Discovery HS F5-3 カラム(メルク社製)を用いて測定した。表1に0週でのβ-NMNの質量を100%として各測定値を換算した値を示し、図1に表1の値をプロットしたグラフを示す。
Figure 0007026422000002
試験例1の結果から、温度40℃の保管条件では、試料2についてβ-NMNは4週間で約80%が減少するのに対して、試料1についてβ-NMNは4週間で約20%の減少に抑制されたことがわかった。温度40℃で4週間の保管は、通常、室温で3か月間の保管に相当する保管条件とみなすことができる(財団法人日本食品分析センターより提供されている資料「食品の期限設定の考え方と実例について」(農林水産省本省7階講堂、2008年8月4日(月))の第53頁参照)。
[試験例2]
試料1と試料2について、調製した直後(0週とする)のβ-NMNの265nmにおける吸収と、恒温装置(温度4℃)で1週間、2週間、3週間保管した後のβ-NMNの265nmにおける吸収と、を高速液体クロマトグラフィー装置(島津社製)にて、Discovery HS F5-3 カラム(メルク社製)を用いて測定した。表2に0週でのβ-NMNの質量を100%として各測定値を換算した値を示し、図2に表2の値をプロットしたグラフを示す。
Figure 0007026422000003
試験例2の結果から、温度4℃の保管条件でも、試料1の方が試料2よりもβ-NMNの減少が抑制されたことがわかった。

Claims (1)

  1. アロニアの抽出物を、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含む飲料に配合することで、ニコチンアミドモノヌクレオチドの分解を抑制する方法。
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