JP7025091B2 - 重合性組成物、高分子カプセルおよびこれを含む繊維柔軟剤組成物 - Google Patents
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Description
NMR測定用溶媒(DMSO-D6,dimethyl sulfoxide-d6,Cambridge Isotope Laboratories社)に製造例で得た化合物を混合して、その濃度が約10mg/mLの濃度である試料を準備した。磁気共鳴装置(Varian Unity Inova 500MHz)を利用して前記試料のNMR分析を行った。
高分子カプセルの粒径は、製造された高分子カプセルの濃度が0.1重量%になるように、水に分散した後、Malvern社のZetasizer 3000を利用して25℃の温度で測定した。
市販される100%のコットンタオルを、標準使用量の一般洗濯洗剤を使用して洗濯機で5回繰り返して洗濯し、脱水した後、実施例および比較例による繊維柔軟剤組成物を使用してすすぎ処理した。繊維柔軟剤は、標準使用量で、25℃の水に溶解して使用した。前記コットンタオルをすすぎ水(25℃)に柔軟処理した後、脱水し、20℃および65%の相対湿度条件で24時間の間コンディショニングした。コンディショニングした後、熟練したパネリスト(panelist、被験者)の官能評価試験によって香りの強度を点数として最低1点から5点まで付与するようにし、その3回平均値として残香効果を定量化した。その他試験条件は、韓国環境産業技術院の環境標識認証基準のうちEL306(繊維柔軟剤)内試験方法に準ずる。評価結果として、定量化された残香効果の点数が4.5点以上である場合には、「非常に優秀(◎)」で、3.5点以上4.5点未満の場合には、「優秀(○)」で、2.5点以上3.5点未満の場合には、「普通(△)」で、2.5点未満の場合には、「不良(X)」で評価した。
500mLの丸底フラスコに2-(N,N-ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(2-(N,N-dimethylamino)ethyl methacrylate)57g、1,12-ジブロモドデカン(1,12-dibromododecane)50gおよび混合溶媒(メタノール(methanol):アセトニトリル(acetonitrile)を3:7の質量比で混合)250gを入れ、50℃で24時間の間撹拌して反応させた。反応生成物に対するNMR分析を行った結果、2.5ppm付近のN-CH3ピークが3.5ppm付近に移動することを通じて、下記化学式Aのように、N+-CH3のカチオンを含むことを確認した。反応後、生成された沈殿物を減圧フィルターで除去し、アセトンで洗浄後、乾燥して、下記化学式Aの架橋性単量体XL1を得た:
6.07(2H,vinyl),5.76(2H,vinyl),4.51(4H,CO2CH2C),3.71(4H,CCH2N+),3.37(4H,N+CH2C),3.09(12H,N+CH3),1.90(6H,C=C-CH3),1.66(4H,N+CCH2),1.26(16H,CCH2C)
500mLの丸底フラスコにN,N,N’,N’-テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン(N,N,N’,N’-tetramethyl-1,6-hexanediamine)35g、4-ビニルベンジルクロリド(4-vinylbenzyl chloride)74gおよび混合溶媒(メタノール(methanol):アセトニトリル(acetonitrile)を3対7の質量比で混合)250gを入れ、50℃で24時間の間撹拌して反応させた。反応生成物に対するNMR分析を行った結果、2.5ppm付近のN-CH3ピークが3.5ppm付近に移動しており、このことによって、下記化学式Bのように、にN+-CH3のカチオンを含むことが確認された。反応後、生成された沈殿物を減圧フィルターで除去し、アセトンで洗浄後、乾燥させて、下記化学式Bの架橋性単量体XL2を得た。
7.60(4H,aromatic),7.11(4H,aromatic),6.72(2H,vinyl),5.76(2H,vinyl),5.25(2H,vinyl),4.50(4H,Phenyl-CH2-N+),3.38(4H,N+CH2C),3.10(12H,N+CH3),1.76(4H,N+CCH2),1.30(4H,CCH2C)
500mLの丸底フラスコに2-(N,N-ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(2-(N,N-dimethylamino)ethyl methacrylate)34gおよびアセトン250gを入れて撹拌し、1-ブロモヘキサデカン(1-bromohexadecane)70gをゆっくり滴加した。投入が終了した後、反応混合物を35℃で48時間の間撹拌して反応させた。反応後、生成された沈殿を減圧フィルターで除去し、ヘキサンで洗浄後、乾燥して、下記化学式Cのカチオン性界面活性剤S1を得た。
6.16(1H,vinyl),5.69(1H,vinyl),4.66(2H,CO2CH2C),4.19(2H,CCH2N+),3.62(2H,N+CH2C),3.52(6H,N2CH3),1.96(3H,C=C-CH3),1.76(2H,N+CCH2),1.26(26H,CCH2C),0.89(3H,CCH3)
500mLの丸底フラスコにN,N-ジメチルドデシルアミン(N,N-dimethyldodecylamine)53gおよびアセトン250gを入れて撹拌し、4-ビニルベンジルクロリド(4-vinylbenzyl chloride)40gをゆっくり滴加した。投入が終了した後、反応混合物を35℃で48時間の間撹拌して反応させた。反応後、生成された沈殿を減圧フィルターで除去し、ヘキサンで洗浄後、乾燥して、下記化学式Dのカチオン性界面活性剤S2を得た。
7.59(2H,aromatic),7.11(2H,aromatic),6.71(1H,vinyl),5.76(1H,vinyl),5.26(1H,vinyl),4.48(2H、phenyl-CH2-N+),3.35(2H,N+CH2C),3.12(6H,N+CH3),1.76(2H,N+CCH2),1.30(18H,CCH2C),0.90(3H,CCH3)
500mLの丸底フラスコにセトリモニウムブロミド(cetrimonium bromide,CTAB)2gおよび蒸留水266gを入れて600rpmで30分間撹拌した。ここにメチルメタクリレート(methyl methacrylate,MMA)38g、前記製造例1の架橋性単量体XL1 2gおよび香料としてIFF社のComely 450 20gの混合液を投入した後、反応器をシールした。前記混合物を撹拌しつつ、30分間窒素パージングして、溶存酸素を除去した。反応混合物を60℃の温度に昇温した後、熱重合開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate,SPS)0.4gを投入し、5時間反応後、反応を終了して、高分子カプセルC1を製造した。
500mLの丸底フラスコにセトリモニウムブロミド(cetrimonium bromide,CTAB)2gおよび蒸留水266gを入れて600rpmで30分間撹拌した。ここにスチレン(styrene,ST)38g、前記製造例2の架橋性単量体XL2 2gおよび香料としてIFF社のComely 450 20gの混合液を投入した後、反応器をシールした。前記混合物を撹拌しつつ、30分間窒素パージングして、溶存酸素を除去した。反応混合物を60℃の温度に昇温した後、熱重合開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate,SPS)0.4gを投入し、5時間反応後、反応を終了して、高分子カプセルC2を製造した。
前記製造例5と製造例6に示された重合法と同じ方法で製造し、かつ、採用された物質およびその含量は、下記の表1~表3に示されたように調節した。
架橋性単量体として製造例1のXL1の代わりに非イオン性架橋単量体であるエチレングリコールジメタクリレート(ethylene glycol dimethacrylate,EGDMA)を採用したことを除いて、製造例5と同じ方法で高分子カプセルを製造し、その結果を下記の表3に示した。
界面活性剤として非イオン性界面活性剤であるBrij(登録商標)L23(Sigma Aldrich社)2gを採用し、架橋性単量体として製造例1のXL1の代わりに非イオン性架橋単量体であるエチレングリコールジメタクリレート(ethylene glycol dimethacrylate,EGDMA)を採用したことを除いて、製造例5と同じ方法で高分子カプセルを製造し、その結果を下記の表3に示した。
前記製造例5の高分子カプセルC1を利用して繊維柔軟剤組成物を製造した。具体的に、前記製造例5の高分子カプセルC1をジエステルアンモニウムメトサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エチレングリコールおよび添加剤(色素、防腐剤、酸化防止剤、消泡剤など)を下記表4の割合で混合して繊維柔軟剤を製造した。残量の水は、すべての構成成分の合計が100になるように添加される精製水を意味する。
高分子カプセルの種類および含量を下記表4~表6のように調節したことを除いて、実施例1と同じ方法で繊維柔軟剤組成物を製造した。
カプセル化しない市販の香料Comely 450(IFF社)とジエステルアンモニウムメトサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エチレングリコールおよび添加剤(色素、防腐剤、酸化防止剤、消泡剤など)を下記表6の組成で採択して、繊維柔軟剤組成物を製造した。
製造例14の高分子カプセルB1を使用したことを除いて、実施例1と同じ方法で繊維柔軟剤組成物を製造した。
製造例15の高分子カプセルB2を使用したことを除いて、実施例1と同じ方法で繊維柔軟剤組成物を製造した。
Claims (9)
- 化学式3のX2およびX3は、それぞれ独立して、エステル結合またはアリーレン基であり、R12は、炭素数2~12のアルキレン基である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記重合性単量体が、重合性組成物の総重量に対して15重量%~85重量%で含まれる、請求項1から3のいずれか一項に記載の重合性組成物。
- 重合性単量体100重量部に対して化学式3で表される化合物を0.1重量部~15重量部で含む、請求項1または2に記載の重合性組成物。
- 重合性単量体100重量部に対して香料を15重量部~75重量部で含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の重合性組成物。
- 下記化学式3で表される化合物の単位および、アルキル(メタ)アクリレート、スチレン、及びアルキルスチレンからなる群より選択されるラジカル重合性単量体の単位を含む壁剤を含み、壁剤の内部に香料を含む高分子カプセル:
- 化学式3で表される化合物に由来するカチオンが表面に存在する、請求項7に記載の高分子カプセル。
- 請求項7または8に記載の高分子カプセルを含む繊維柔軟剤組成物。
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