JP7016872B2 - 色素含有固体材料 - Google Patents
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Description
色素と、
シリカ及びポリシルセスキオキサンによって形成され、前記色素を被覆するマトリクスと、を備え、
フーリエ変換赤外分光光度計を用いたKBr錠剤法による赤外分光分析によって決定される、ケイ素原子に直接結合していない炭化水素基に由来する吸収強度、ケイ素原子と非反応性官能基との結合に由来する吸収強度、及びケイ素原子とヒドロキシ基との結合に由来する吸収強度を、それぞれ、Ia、Ib、及びIcと表したときに、Ib/Ia≧1.1及びIb/Ic≧0.6の少なくとも1つの条件を満たす、
色素含有固体材料を提供する。
色素含有固体材料の製造方法であって、
前記色素含有固体材料は、色素と、シリカ及びポリシルセスキオキサンによって形成され、前記色素を被覆するマトリクスとを備え、
前記マトリクスの前駆体及び前記色素を含有するゾルを固化させて固化物を作製し、前記固化物を乾燥させる、
方法を提供する。
Si(ORa)4 + 4H2O → Si(OH)4 + 4RaOH (式1)
Si(OH)4 → SiO2 + 2H2O (式2)
RbSi(ORc)3 + 3H2O → RbSi(OH)3 + 3RcOH (式3)
RbSi(OH)3 → RbSiO3/2 + 3/2H2O (式4)
フーリエ変換赤外分光光度計(日本電子社製、JIR-5500型)を用いて、KBr(臭化カリウム)錠剤法により、各実施例及び各比較例に係る色素含有固体材料の赤外線透過スペクトルを測定した。1~10mgの粉体状の色素含有固体材料と、0.1~0.2gのKBrとを乳鉢で十分に混合し、その後、プレス成型によって10mmの直径及び約1mmの厚みを有する、赤外線透過スペクトルの測定のための試料を作製した。実施例1及び実施例16に係る色素含有固体材料の赤外線透過スペクトルの結果をそれぞれ図2及び図3に示す。加えて、比較例1に係る色素含有固体材料の赤外線透過スペクトルの結果を図4に示す。
吸光度=-log(透過率/100) (式5)
Ia=Amin(CH3,CH2)-Abase(CH3,CH2) (式6)
Ib=Amin(Si-CH3)-Abase(Si-CH3) (式7)
Ic=Amin(Si-OH)-Abase(Si-OH) (式8)
有機無機パラメータ(D)=Ib/Ia (式9)
疎水パラメータ(H)=Ib/Ic (式10)
各実施例及び各比較例に係る色素含有固体材料2gを200ml(ミリリットル)のイオン交換水に混ぜ、室温で3時間撹拌し、その後、上澄み液を採取して色素の吸収極大波長における上澄み液の吸光度を測定した。色素が赤色104号-(1)の場合の色素の吸収極大波長を539nmとみなし、色素が青色1号の場合の色素の吸収極大波長を609nmとみなし、色素が黄色4号の場合の色素の吸収極大波長を486nmとみなした。各色素について予め作成した吸光度と色素の濃度との関係を示す検量線を用いて上澄み液における色素の濃度Caを求めた。上澄み液における色素の濃度Caと、2gの色素含有固体材料に含まれる色素の含有量Ctとから色素の溶出率を(式11)により求めた。また、色素の溶出率の逆数を溶出防止ファクターと決定した。結果を表1に示す。
溶出率[%]=100×{Ca[mg/ml]×200[ml]}/Ct[mg] (式11)
イオン交換水440g、1%酢酸(キシダ化学製)20g、メチルトリエトキシシラン(多摩化学工業社製)186.8g、及び正珪酸エチル(多摩化学工業社製)244gを混ぜ、60℃で5時間反応させた。その後、反応液の温度を30℃に保ち、反応容器の蓋を閉じたまま、反応液を撹拌せずに放置して48時間熟成させた。これにより、ゾルが得られた。このゾル400gに、イオン交換水500gを混ぜ、16.7gの赤色104号-(1)(癸巳化成(きしかせい)社製)を溶解させ、実施例1に係る色素含有ゾルを得た。実施例1に係る色素含有ゾルを噴霧乾燥させ、実施例1に係る固化物を作製した。実施例1に係る固化物を250℃で2時間加熱処理して、実施例1に係る色素含有固体材料を得た。実施例1に係る色素含有固体材料において、色素の含有率は20質量%であった。また、実施例1に係る色素含有固体材料において、シリカの質量に対するポリシルセスキオキサンの質量の比は1であった。
反応液の熟成期間及び固化物の加熱処理の温度を表1に示す通りに調整した以外は、実施例1と同様にして、実施例2~8に係る色素含有固体材料を作製した。
赤色104号-(1)に代えて、青色1号(癸巳化成社製)を用いた以外は、実施例2と同様にして、実施例9に係る色素含有固体材料を作製した。
赤色104号-(1)に代えて、赤色104号-(1)AL-LAKE(癸巳化成社製)を用いた以外は、実施例4と同様にして、実施例10に係る色素含有固体材料を作製した。
赤色104号-(1)に代えて、青色1号AL-LAKE(癸巳化成社製)を用いた以外は、実施例4と同様にして、実施例11に係る色素含有固体材料を作製した。
赤色104号-(1)に代えて、黄色4号(癸巳化成社製)を用いた以外は、実施例6と同様にして、実施例12に係る色素含有固体材料を作製した。
赤色104号-(1)に代えて、赤色202号(癸巳化成社製、D&C Red No.7、一般名:リソールルビンBCA)を用いた以外は、実施例3と同様にして、実施例13に係る色素含有固体材料を作製した。
赤色104号-(1)に代えて、赤色230号(癸巳化成社製、D&C Red No.22、一般名:エオシンYS)を用いた以外は、実施例3と同様にして、実施例14に係る色素含有固体材料を作製した。
実施例14における固化物の加熱処理に代えて、真空乾燥機を用いて100℃及び1Torrの試料室において固化物を加熱処理した以外は、実施例14と同様にして、実施例15に係る色素含有固体材料を作製した。
反応液の熟成を行わず、かつ、固化物の加熱処理を行わなかった以外は、実施例1と同様にして実施例16に係る色素含有固体材料を作製した。
反応液の熟成を行わず、かつ、固化物の加熱処理の温度を表1に示す通りに調整した以外は、実施例1と同様にして実施例17及び18に係る色素含有固体材料を作製した。
反応液の熟成時間を24時間に変更し、かつ、固化物の加熱処理を行わなかった以外は、実施例1と同様にして実施例19に係る色素含有固体材料を作製した。
反応液の熟成期間及び固化物の加熱処理の温度を表1に示す通りに調整した以外は、実施例1と同様にして、実施例20に係る色素含有固体材料を作製した。
固化物の加熱処理を行わなかった以外は、実施例1と同様にして実施例21に係る色素含有固体材料を作製した。
固化物の加熱処理の温度を表1に示す通りに調整した以外は、実施例1と同様にして、実施例22に係る色素含有固体材料を作製した。
固化物の加熱処理を行わなかった以外は、実施例9と同様にして、実施例23に係る色素含有固体材料を作製した。
固化物の加熱処理を行わなかった以外は、実施例12と同様にして、実施例24に係る色素含有固体材料を作製した。
赤色104号-(1)の代わりに赤色218号(癸巳化成社製、D&C RED No.27)を用いて、固化物の加熱処理を行わなかった以外は、実施例7と同様にして、実施例25に係る色素含有固体材料を作製した。
噴霧乾燥を行わずにサンプル瓶の中で所定の温度でゾルを加熱して得られた硬化物を乳鉢ですりつぶして粉体である固化物を得たこと及び固化物の加熱処理を40℃としたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1に係る色素含有固体材料を作製した。
噴霧乾燥を行わずにサンプル瓶の中で所定の温度でゾルを加熱して得られた硬化物を乳鉢ですりつぶして粉体である固化物を得たこと及び固化物の加熱処理を35℃としたこと以外は、実施例9と同様にして、比較例2に係る色素含有固体材料を作製した。
噴霧乾燥を行わずにサンプル瓶の中で所定の温度でゾルを加熱して得られた硬化物を乳鉢ですりつぶして粉体である固化物を得たこと及び固化物の加熱処理を40℃としたこと以外は、実施例12と同様にして、比較例3に係る色素含有固体材料を作製した。
噴霧乾燥を行わずにサンプル瓶の中で所定の温度でゾルを加熱して得られた硬化物を乳鉢ですりつぶして粉体である固化物を得たこと及び固化物の加熱処理を30℃としたこと以外は、実施例13と同様にして、比較例4に係る色素含有固体材料を作製した。
噴霧乾燥を行わずにサンプル瓶の中で所定の温度でゾルを加熱して得られた硬化物を乳鉢ですりつぶして粉体である固化物を得たこと及び固化物の加熱処理を40℃としたこと以外は、実施例15と同様にして、比較例5に係る色素含有固体材料を作製した。
噴霧乾燥を行わずにサンプル瓶の中で所定の温度でゾルを加熱して得られた硬化物を乳鉢ですりつぶして粉体である固化物を得たこと及び固化物の加熱処理を80℃としたこと以外は、実施例7と同様にして、比較例6に係る色素含有固体材料を作製した。
噴霧乾燥を行わずにサンプル瓶の中で所定の温度でゾルを加熱して得られた硬化物を乳鉢ですりつぶして粉体である固化物を得たこと及び固化物の加熱処理を90℃としたこと以外は、実施例7と同様にして、比較例7に係る色素含有固体材料を作製した。
Claims (6)
- 色素(顔料を除く)と、
シリカ及びポリシルセスキオキサン(アリール基を含むポリシルセスキオキサンを除く)によって形成され、前記色素を被覆し、かつ、前記色素に接触しているマトリクスと、を備え、
フーリエ変換赤外分光光度計を用いたKBr錠剤法による赤外分光分析によって決定される、ケイ素原子に直接結合していない炭化水素基に由来する吸収強度、ケイ素原子と非反応性官能基との結合に由来する吸収強度、及びケイ素原子とヒドロキシ基との結合に由来する吸収強度を、それぞれ、Ia、Ib、及びIcと表したときに、Ib/Ia≧1.1及びIb/Ic≧0.6の少なくとも1つの条件を満たし、
下記(i)、(ii)、及び(iii)からなる群より選択される少なくとも1つの条件を満たす、
色素含有固体材料。
(i)前記マトリクスにおける前記シリカの質量に対する前記ポリシルセスキオキサンの質量の比が1/9~9である。
(ii)前記シリカは四官能性アルコキシシランを加水分解及び脱水縮合することにより形成されており、かつ、前記ポリシルセスキオキサンは三官能性アルコキシシランを加水分解及び脱水縮合することにより形成されている。
(iii)前記色素含有固体材料は、アミノ基、カルボキシル基、イソチオシアネート基、又はエステル基が導入された表面を有し、かつ、30nm未満の粒径する蛍光色素含有ナノシリカ粒子を含む材料を除く。 - Ib/Ia≧1.1及びIb/Ic≧0.6の条件をさらに満たす、請求項1に記載の色素含有固体材料。
- Ib/Ia≧1.9及びIb/Ic≧1.2の少なくとも1つの条件をさらに満たす、請求項1又は2に記載の色素含有固体材料。
- 前記マトリクスにおける前記シリカの質量に対する前記ポリシルセスキオキサンの質量の比が1/9~9である、請求項1~3のいずれか1項に記載の色素含有固体材料。
- 前記シリカは、四官能性アルコキシシランを加水分解及び脱水縮合することにより形成されており、
前記ポリシルセスキオキサンは、三官能性アルコキシシランを加水分解及び脱水縮合することにより形成されている、請求項1~4のいずれか1項に記載の色素含有固体材料。 - 前記ポリシルセスキオキサンは、16個以下の炭素原子を含む炭化水素基が前記非反応性官能基としてケイ素原子に結合しているポリシルセスキオキサンである、請求項1~5のいずれか1項に記載の色素含有固体材料。
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