JP7005811B1 - 蓄電デバイス電極用分散剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2には、カーボンナノチューブと、ポリビニルピロリドンと、N-メチル-2-ピロリドンと、アミン系化合物を含有する電極用カーボンナノチューブ分散液について開示されている。
特許文献3では、電池用正極ペーストに含まれる共重合体として、炭素数8~30の炭化水素基を有するモノマーを含むアクリル系ポリマーが開示されている。
本開示は、特定のアクリル系ポリマー(A)と特定の化合物(B)とを併用することにより、低粘度でハンドリング性が良好な炭素材料系導電材スラリー及び正極ペーストの調製を可能とする分散剤組成物を提供できる、という知見に基づく。
アクリル系ポリマー(A)は、炭素数1~30の炭化水素基により炭素材料系導電材に吸着し分散性を発現すると考えられる。しかしながら、アクリル系ポリマー(A)は炭素材料系導電材の表面全体を覆うことなく、炭素材料系導電材の表面には露出した部位が存在する。隣接する炭素材料系導電材は、π-π相互作用および炭素材料系導電材表面に一部存在する極性基同士の水素結合により、有機溶媒中において凝集する。しかし、本開示では、水酸基を有するアミン化合物(B)が前記極性基と相互作用(中和反応や双極子相互作用)することによって炭素材料系導電材間の水素結合を抑制する。さらに、アミン(カチオン)が炭素材料系導電材上のπ電子とカチオン-π相互作用することにより炭素材料系導電材間のπ-π相互作用を抑制する。前記水素結合の抑制と前記π-π相互作用の抑制によって、炭素材料系導電材の分散性が向上し、結果、化合物(B)を添加しない場合と比較して、粘度が低下しているものと推察される。
また、正極塗膜の抵抗値が低くなるメカニズムとしては次のように推察される。アクリル系ポリマー(A)と化合物(B)がそれぞれ炭素材料系導電材と相互作用し、つまりは、これら両方が炭素材料系導電材の表面に吸着している。アクリル系ポリマー(A)は、炭素材料系導電材表面でまだら状に吸着していると推定されるが、アクリル系ポリマー(A)と化合物(B)とが併存すると、両者の炭素材料系導電材の表面に対する競争吸着が生じ、炭素材料系導電材の表面において、吸着したアクリル系ポリマー(A)と化合物(B)は、各々、局在する。化合物(B)が併存しない場合に比べ、アクリル系ポリマー(A)の吸着部面積は減少する。正極ペーストが塗布され乾燥される過程で、化合物(B)は低分子化合物であるため導電材表面から溶媒と一緒に揮発、或いは移動することで、化合物(B)が吸着していた炭素材料系導電材の表面部分が露出し、この露出部分が炭素材料系導電材同士の導電性接点となる。本開示では、化合物(B)が併存しない場合よりも当該露出部分が多く、そのため、導電パスの形成が容易化しており、その結果、正極塗膜の抵抗値を低化可能としているものと推察される。
ただし、本開示はこれらのメカニズムに限定して解釈されない。
本開示の分散剤組成物に含まれるアクリル系ポリマー(A)(以下、「本開示のアクリル系ポリマー」ともいう)は、後述する構成単位aを含む。本開示のアクリル系ポリマーは、一又は複数の実施形態において、炭素材料系導電材の分散性向上の観点から、後述する構成単位bをさらに含有することが好ましい。本開示のアクリル系ポリマー(A)としては、一又は複数の実施形態において、後述する構成単位aを含む重合体、後述する構成単位aと後述する構成単位bとを含む共重合体等が挙げられる。本開示のアクリル系ポリマー(A)は、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。
構成単位aは、下記式(3)で表される構成単位である。構成単位aは、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。本開示において、構成単位aは、本開示のアクリル系ポリマー(A)のうちの、炭素材料系導電材表面に吸着する成分である。
R10の炭化水素基は、炭素材料系導電材表面に対する吸着性向上の観点から、アルキル基又はアルケニル基が好ましい。同様の観点から、R10の炭素数は、1以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、12以上が更に好ましく、14以上が更に好ましく、そして、同様の観点から、30以下が好ましく、24以下がより好ましく、22以下が更に好ましい。R10の炭素数は、同様の観点から、6~30が好ましく、8~30がより好ましく、12~24が更に好ましく、14~22が更に好ましい。R10としては、同様の観点から、オクチル基、2-エチルヘキシル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、ベヘニル基等が挙げられる。
本開示において、アクリル系ポリマー(A)の全構成単位中における構成単位aの含有量は、重合に用いるモノマー全量に対するモノマーaの使用量の割合とみなすことができる。
構成単位bは、下記式(4)で表される構成単位b1及び下記式(5)で表される構成単位b2から選ばれる少なくとも1種の構成単位である。構成単位bは、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。本開示において、構成単位bは、本開示のアクリル系ポリマー(A)のうちの炭素材料系導電材表面に吸着せず、立体反発を担う成分である。
式(5)中、R16、R17及びR18は、同一又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、X3は、アミド基、又は炭素数1~4の炭化水素基を有していてもよいピリジニル基を示す。
前記式(4)で表される構成単位b1は、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。
構成単位b1としては、非イオン性モノマー由来の構造、又は重合後に非イオン性基を導入した構造等が挙げられる。
構成単位b1を与えるモノマー(以下、「モノマーb1」ともいう)としては、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、メトキシエチルメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリ(エチレングリコール/プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、エトキシポリ(エチレングリコール/プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、立体反発と有機溶媒に対するアクリル系ポリマーの溶解性の観点から、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(PEGMA)、及びメトキシエチルメタクリレートから選ばれる少なくとも1種が好ましい。モノマーb1は、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。
前記式(5)で表される構成単位b2は、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。
アクリル系ポリマー(A)を合成するにあたり、構成単位b2を与えるモノマー(以下、「モノマーb2」ともいう)としては、立体反発と有機溶媒に対するアクリル系ポリマーの溶解性の観点から、4-ビニルピリジン(4-Vpy)、2-ビニルピリジン(2-Vpy)、アクリルアミド、及びメタクリルアミド(MAAm)から選ばれる少なくとも1種が好ましく、4-ビニルピリジン(4-Vpy)、及びメタクリルアミド(MAAm)から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。モノマーb2は、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。
・SMA/HEMA
・SMA/HEMA/PEGMA(EO2)
・SMA/PEGMA(EO1)/MAAm
・SMA/PEGMA(EO2)/MAAm
・SMA/2-Vpy
・SMA/4-Vpy
・SMA/4-Vpy/MAAm
・SMA/HEMA/MAAm
・BeA/HEMA/MAAm
本開示のアクリル系ポリマー(A)の合成方法は特に限定されず、通常の(メタ)アクリル酸エステル類、及びビニルモノマーの重合に使用される方法が用いられる。アクリル系ポリマー(A)の合成方法としては、例えば、フリーラジカル重合法、リビングラジカル重合法、アニオン重合法、リビングアニオン重合法等が挙げられる。例えば、フリーラジカル重合法を用いる場合は、モノマーa及び必要に応じてモノマーbを含むモノマー成分を溶液重合法で重合させる等の公知の方法で得ることができる。
前記重合に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素(ヘキサン、ヘプタン)、芳香族系炭化水素(トルエン、キシレン等)、低級アルコール(エタノール、イソプロパノール等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン)、エーテル(テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル)、N-メチルピロリドン等の有機溶媒を使用することができる。溶媒量は、モノマー全量に対する質量比で、0.5~10倍量が好ましい。 前記重合に用いられる重合開始剤としては、公知のラジカル重合開始剤を用いることができ、例えばアゾ系重合開始剤、ヒドロ過酸化物類、過酸化ジアルキル類、過酸化ジアシル類、ケトンぺルオキシド類等が挙げられる。重合開始剤量は、モノマー成分全量に対し、0.01~5モル%が好ましく、0.05~4モル%がより好ましく、0.1~3モル%が更に好ましい。重合反応は、窒素気流下、40~180℃の温度範囲で行うのが好ましく、反応時間は0.5~20時間が好ましい。
また、前記重合の際、公知の連鎖移動剤を用いることができる。連鎖移動剤としては、例えば、イソプロピルアルコールや、メルカプトエタノール等のメルカプト化合物が挙げられる。
本開示の分散剤組成物に含まれる化合物(B)は、下記式(1)で表される化合物(以下、「本開示の化合物(B)」ともいう)である。
式(2)において、R3、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、粘度低下の点から、水素原子又はメチル基が好ましい。水素原子又はメチル基は立体障害が小さく、炭素材料系導電材のπ電子との相互作用、つまり化合物(B)に由来するカチオンと炭素材料系導電材由来のπ電子間の相互作用(カチオン-π相互作用)がしやすくなると考えられる。
本開示の分散剤組成物は、一又は複数の実施形態において、有機溶媒(C)を更に含有することができる。有機溶媒(C)としては、正極ペーストに含まれる結着剤(バインダー樹脂)を溶解できるものが好ましい。有機溶媒(C)としては、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド(DMAc)、N-メチルピロリドン(NMP)などのアミド系極性有機溶媒;メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール(イソプロピルアルコール)、1-ブタノール(n-ブタノール)、2-メチル-1-プロパノール(イソブタノール)、2-ブタノール(sec-ブタノール)、1-メチル-2-プロパノール(tert-ブタノール)、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、またはオクタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、またはヘキシレングリコールなどのグリコール類;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、またはソルビトールなどの多価アルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、またはテトラエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、またはシクロペンタノンなどのケトン類;酢酸エチル、γ-ブチルラクトン、およびε-プロピオラクトンなどのエステル類等が挙げられる。有機溶媒(C)は1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。
本開示は、一態様において、炭素材料系導電材(D)と、本開示の分散剤組成物とを含有する、導電材スラリー(以下、「本開示の導電材スラリー」ともいう)に関する。本態様における本開示の分散剤組成物の好ましい形態は上述のとおりである。本開示の導電材スラリーは、一又は複数の実施形態において、本開示のアクリル系ポリマー(A)、本開示の化合物(B)、有機溶媒(C)、及び後述する炭素材料系導電材(D)を含む。
炭素材料系導電材(D)としては、一又は複数の実施形態において、カーボンナノチューブ(以下、「CNT」と表記することもある)、カーボンブラック、グラファイト、グラフェン等が挙げられ、これらの中でも、高い導電性を実現する観点から、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、及びグラフェンから選ばれる少なくとも1種が好ましく、同様の観点から、カーボンナノチューブ又はグラフェンがより好ましい。炭素材料系導電材(D)は、1種でもよいし、2種以上の組合せでもよい。
本開示の炭素材料系導電材(D)として使用できるカーボンナノチューブ(CNT)の平均直径は、特に限定されないが、CNTの分散性向上の観点から、好ましくは2nm以上、より好ましくは3nm以上、更に好ましくは5nm以上であり、そして、導電性向上の観点から、好ましくは100nm以下が好ましく、より好ましくは70nm以下、更に好ましくは50nm以下である。同様の観点から、CNTの平均直径は、好ましくは2~100nm、より好ましくは3~70nmがより好ましく、更に好ましくは5~50nmである。本開示において、CNTの平均直径は、走査型電子顕微鏡(SEM)や原子間力顕微鏡(AFM)により測定できる。
カーボンナノチューブを2種類組み合わせて使用する場合のCNTとしては、例えば、Cabot Performance material(Shenzhen)社のCNTs40(40nm)とHCNTs4(4.5nm)又はHCNTs5(7.5nm)との組合せ、CNTs40(40nm)とGCNTs5(7.5nm)との組合せ、CNTs40(40nm)とCnano社のFT-7010(9nm)との組合せ、CNTs40(40nm)とFT-9100(12.5nm)との組合せ、CNTs40(40nm)とLG Chem社BT-1003M(12.5nm)との組合せ等が挙げられる。
本開示の炭素材料系導電材(D)として使用できるカーボンブラックとしては、ファーネスブラック、チャンネルブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラックなど各種のものを用いることができる。また、通常行われている酸化処理されたカーボンブラックや、中空カーボン等も使用できる。カーボンの酸化処理は、カーボンを空気中で高温処理したり、硝酸や二酸化窒素、オゾン等で二次的に処理したりすることより、例えばフェノール基、キノン基、カルボキシル基、カルボニル基の様な酸素含有極性官能基をカーボン表面に直接導入(共有結合)する処理であり、カーボンの分散性を向上させるために一般的に行われている。しかしながら、官能基の導入量が多くなる程カーボンの導電性が低下することが一般的であるため、酸化処理をしていないカーボンの使用が好ましい。
本開示の炭素材料系導電材(D)として使用できるグラフェンとは、一般には1原子の厚さのsp2結合炭素原子のシート(単層グラフェン)を指すが、本開示においては、単層グラフェンが積層した薄片状の形態を持つ物質も含めてグラフェンと呼ぶことにする。
本開示の導電材スラリー中のアクリル系ポリマー(A)の含有量は、炭素材料系導電材(D)の分散性向上の観点から、炭素材料系導電材(D)を100質量部に対し、好ましくは0.1質量部以上、より好ましくは1質量部以上、更に好ましくは5質量部以上であり、そして、高導電性の観点から、好ましくは200質量部以下、より好ましくは100質量部、更に好ましくは50質量部以下である。本開示の導電材スラリー中のアクリル系ポリマー(A)の含有量は、同様の観点から、導電材100質量部に対し、0.1~200質量部が好ましく、1~100質量部がより好ましく、5~50質量部が更に好ましい。
本開示の導電材スラリー中の化合物(B)の含有量は、炭素材料系導電材の分散性向上の観点から、炭素材料系導電材(D)100質量部に対して、0.5質量部以上が好ましく、1.0質量部以上がより好ましく、5質量部以上が更に好ましく、10質量部以上が更により好ましく、20質量部以上が更により好ましく、30質量部以上が更により好ましい。そして、高導電性の観点から、2000質量部以下が好ましく、1000質量部以下がより好ましく、500質量部以下が更に好ましく、100質量部以下が更により好ましく、70質量部以下が更により好ましく、60質量部以下が更により好ましく、50質量部以下が更により好ましい。同様の観点から、化合物(B)の含有量は、炭素材料系導電材(D)100質量部に対して、0.5~2000質量部が好ましく、1.0~1000質量部がより好ましく、5~500質量部が更に好ましく、5~100質量部が更により好ましく、10~70質量部が更により好ましく、20~60質量部が更により好ましく、30~50質量部が更により好ましい。
本開示の導電材スラリーは、一又は複数の実施形態において、本開示の分散剤組成物と炭素材料系導電材(D)、及び必要に応じて溶媒の混合物を混合分散機で調製することができる。前記溶媒としては、上述した本開示の分散剤組成物の調製に用いることができる有機溶媒(C)と同様のものが挙げられる。前記混合分散機としては、例えば、超音波ホモジナイザー、振動ミル、ジェットミル、ボールミル、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、超音波装置、アトライター、デゾルバー、及びペイントシェーカー等から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。導電材スラリーの構成成分のうちの一部成分を混合してから、それを残余と混合することもできるし、各成分は、全量を一度に投入せずに、複数回に分けて投入してもよい。炭素材料系導電材(D)の状態は、乾燥状態でもよいし、溶媒を含んだ状態であってもよい。当該溶媒は、上述した有機溶媒(C)と同じものが挙げられる。
本開示は、一態様において、本開示の分散剤組成物を含有する、蓄電デバイス用正極ペースト(以下、「本開示の正極ペースト」ともいう)に関する。本態様における本開示の分散剤組成物の好ましい形態は上述のとおりである。すなわち、本開示の正極ペーストは、一又は複数の実施形態において、本開示のアクリル系ポリマー(A)、本開示の化合物(B)、有機溶媒(C)、及び炭素材料系導電材(D)を含む。
本開示の正極ペーストは、一又は複数の実施形態において、正極活物質及び結着剤をさらに含むことができる。
本開示の正極ペーストは、一又は複数の実施形態において、炭素材料系導電材(D)以外の導電材が更に含まれていてもよい。炭素材料系導電材(D)以外の導電材としては、ポリアニリン等の導電性ポリマー等が挙げられる。
正極活物質としては、無機化合物であれば特に制限はなく、例えば、オリビン構造を有する化合物やリチウム遷移金属複合酸化物を用いることができる。オリビン構造を有する化合物としては、一般式LixM1sPO4(但し、M1は3d遷移金属、0≦x≦2、0.8≦s≦1.2)で表される化合物を例示できる。オリビン構造を有する化合物には、非晶質炭素等を被覆して用いてもよい。リチウム遷移金属複合酸化物としては、スピネル構造を有するリチウムマンガン酸化物、層状構造を有し一般式LixMO2-δ(但し、Mは遷移金属、0.4≦x≦1.2、0≦δ≦0.5)で表されるリチウム遷移金属複合酸化物等が挙げられる。前記遷移金属Mとしては、Co、Ni又はMnを含むものとすることができる。前記リチウム遷移金属複合酸化物は、さらに、Al、Mn、Fe、Ni、Co、Cr、Ti、Zn、P、Bから選ばれる一種又は二種以上の元素を含有していてもよい。
結着剤(バインダー樹脂)としては、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、フッ化ビニリデン-ヘキサフルオロプロピレン共重合体、スチレン-ブタジエンゴム、ポリアクリロニトリル等単独で、あるいは混合して用いることができる。
本開示の正極ペースト中の本開示のアクリル系ポリマー(A)の含有量は、塗膜抵抗の観点から、0.01~2.0質量%が好ましく、0.05~1.0質量%がより好ましく、0.07~0.5質量%がさらに好ましい。
本開示の正極ペースト中の本開示の化合物(B)の含有量は、正極ペーストの固形分濃度を高くする観点、及び、粘度低下の観点から、好ましくは0.012質量%以上、より好ましくは0.02質量%以上であり、そして、溶媒への溶解性と正極ペーストの安定性の観点から、好ましくは0.191質量%以下、より好ましくは0.1質量%以下である。
本開示の正極ペーストの導電材(D)の含有量は、合材層の導電性の観点から、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%、更に好ましくは0.1質量%であり、そして、電池のエネルギー密度を高度に保つ観点から、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%、更に好ましくは2質量%である。
本開示の正極ペーストの製造方法は、一又は複数の実施形態において、本開示の炭素材料系導電材スラリーと結着剤と溶媒と正極活物質とを混合する工程を含むことができる。各成分は任意の順に混合してもよい。また、一又は複数の実施形態において、本開示の導電材スラリーと溶媒と結着剤とを混合し、これらが均質になるまで分散したのち、正極活物質を混合し、これらが均質になるまで攪拌することにより正極ペーストを得る方法が挙げられるが、これら成分の添加順序はこの限りではなく、本開示の化合物(B)を本開示のアクリル系ポリマー(A)とは別に正極ペースト調製の段階で添加してもよい。
本開示は、一態様において、本開示の正極ペーストを用いた正極塗膜又は電池用正極の製造方法に関する。本態様は、本開示の正極ペーストを、集電体に塗工した後、乾燥することを含む。本態様において、本開示の正極ペーストの好ましい形態は上述のとおりである。本開示の正極塗膜の製造方法において、本開示の正極ペーストを用いること以外は、従来から公知の方法により正極塗膜又は電池用正極を製造できる。
[ポリマーの重量平均分子量の測定]
ポリマーの重量平均分子量は、GPC法により測定した。詳細な条件は以下の通りである。
測定装置:HLC-8320GPC(東ソー社製)
カラム :α-M + α-M(東ソー社製)
カラム温度 :40℃
検出器 :示差屈折率
溶離液 :60mmol/LのH3PO4及び50mmol/LのLiBrのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)溶液
流速 :1mL/min
検量線に用いる標準試料 :ポリスチレン
試料溶液:共重合体の固形分を0.5wt%含有するDMF溶液
試料溶液の注入量 :100μL
導電材スラリーの粘度(25℃)はそれぞれ、Anton Paar社のMCR302レオメーターに、パラレルプレートPP50を装着し、せん断速度0.1~1000 s-1まで測定し、せん断速度1s-1における粘度を記録し、表5、7、9に示した。
正極ペースト(25℃)の粘度は、Anton Paar社のMCR302レオメーターに、パラレルプレート(直径50mm)を装着し、せん断速度0.1~1000 s-1まで測定し、せん断速度1s-1における粘度を記録し、表6、8、10に示した。
正極ペーストを、ポリエステルフィルムに垂らし、100μmのアプリケータで均一に塗工した。この塗工したポリエステルフィルムを100℃で1時間乾燥し厚み40μmの正極塗膜を得た。
PSPプローブを装着したLoresta-GP(三菱ケミカルアナリテック製)にて限界電圧10vにて体積抵抗値を測定した。その結果は表6、8、10に示した。
[使用原料]
表3に示す分散剤組成物1~23の調製に用いたアクリル系ポリマー(A)及びその原料、化合物(B)等の詳細は、表1、表2及び下記の通りである。
(モノマーa)
SMA:ステアリルメタクリレート(新中村化学工業社製、品番:NK-エステルS)
BeA:ベヘニルアクリレート(新中村化学工業社製、品番:NK-エステルA-BH)
(モノマーb)
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート(富士フイルム和光純薬株式会社製)
PEGMA(EO2):メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(新中村化学工業社製、品番:NK-エステルM-20G、エチレンオキサイドの平均付加モル数=2)4-VPy:4-ビニルピリジン(東京化成工業製)
MAAm:メタクリルアミド(東京化成工業社製)
(ホモポリマー)
PVP:ポリビニルピロリドン(富士フイルム和光純薬株式会社製、K-30)
(溶媒)
NMP:N-メチル-2-ピロリドン(富士フイルム和光純薬株式会社製)
(重合開始剤)
V-65B:2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(富士フイルム和光純薬株式会社製)
滴下用モノマー溶液1として、33.9gのSMA(モノマーa1)、及び27.7gのHEMA(モノマーb11)、25.2gのNMP(溶媒)からなる混合溶液、滴下用モノマー溶液2として、15.4gのMAAm(モノマーb23)、及び34.3gのNMPからなる混合溶液、滴下用開始剤溶液として1.28gのV-65B(重合開始剤)及び12.8gのNMP(溶媒)からなる混合溶液を作製した。
還流管、攪拌機、温度計、窒素導入管、及び滴下漏斗を取り付けたセパラブルフラスコ内を1時間以上窒素置換した。滴下用モノマー溶液1、滴下用モノマー溶液2、及び滴下用開始剤溶液を、各々、65℃の槽内に160分かけて槽内に滴下した。滴下終了後、更に槽内を65℃に維持しながら1時間撹拌した。その後、槽内を80℃まで昇温し、更に2時間撹拌した。次いで、42.6gのNMP(溶媒)を追加し、希釈を行うことで、分散剤組成物1のアクリル系ポリマー(A)溶液を得た。その不揮発分は40質量%で、重量平均分子量は3.4万であった。
滴下用モノマー溶液の調製において、分散剤組成物2~22のアクリル系ポリマー(A)の合成に使用される各モノマーの質量比を、各々、表3に記載の値としたこと以外は、[分散剤組成物1のアクリル系ポリマー(A)の合成例]と同様にして、分散剤組成物2~22のアクリル系ポリマー(A)溶液を得た。
尚、モノマーが2成分の場合は、滴下用モノマー溶液2の作製は省略した。分散剤組成物10、15のアクリル系ポリマー(A)の合成では、SMA(モノマーa1)とPEGMA(EO2)(モノマーb13)を含む滴下用モノマー溶液1とHEMA(モノマーb11)を含む滴下用モノマー溶液2を調製し、分散剤組成物11のアクリル系ポリマー(A)の合成では、SMA(モノマーa1)と4-Vpy(モノマーb21)を含む滴下用モノマー溶液1と、MAAm(モノマーb23)を含む滴下用モノマー溶液2を調製した。分散剤組成物12、14のアクリル系ポリマー(A)の合成では、SMA(モノマーa1)とPEGMA(EO2)(モノマーb13)を含む滴下用モノマー溶液1と、MAAm(モノマーb23)を含む滴下用モノマー溶液2を調製した。
表3に示すアクリル系ポリマー(A)又はPVPと、表2及び3に示す化合物(B)と、表3に示す有機溶媒(C)(NMP)とを均一に混合し、分散剤組成物1~23を得た。各分散剤組成物中の各成分の含有量(有効分、質量%)は、表3に示すとおりである。
表5、7及び9に示す導電材スラリー1~29の調製に用いた導電材の詳細は、表4に示す通りである。
(実施例1)
導電材P:繊維状炭素ナノ構造体としてのMWカーボンナノチューブ(Cabot社製多層カーボンナノチューブHCNTs10、平均長さ5~12μm(カタログ値)) 5gと分散剤組成物1を5gと、NMP(追加溶媒) 90gを混合し、粗分散液を得た。得られた粗分散液を、分散時に背圧を負荷する多段圧力制御装置(多段降圧器)を有する高圧ホモジナイザー(株式会社美粒製、製品名「BERYU MINI」)に充填し、100MPaの圧力で分散処理を行った。具体的には、背圧を負荷しつつ、粗分散液にせん断力を与えてMWカーボンナノチューブを分散させ、繊維状炭素ナノ構造体分散液として、実施例1の導電材スラリー1(カーボンナノチューブ分散液)を得た。なお、分散処理は、分散液を高圧ホモジナイザーから排出させて再び高圧ホモジナイザーに注入するという循環をさせながら行い、当該循環は20回行った。分散液の排出及び注入速度は30g/分とした。
得られた導電材スラリー1の温度25℃における粘度を測定したところ、粘度は840mPa・sであった。
分散剤組成物、導電材、追加溶媒の種類及び含有量を表3~表5に示すとおり変更したこと以外は、上記実施例1と同様にして、実施例2~19及び比較例1~6の導電材スラリー2~25(カーボンナノチューブ分散液)を調製した。
調製した各導電材スラリー中の各成分の配合量(有効分、質量%)は、表5に示すとおりである。
(実施例20)
上記導電材スラリー1(実施例1) 2.04gと、NMP(追加溶媒) 0.50gと、PVDFのNMP溶液(固形分8% KFポリマーL#7208、株式会社クレハ製、バインダー溶液) 3.8gとを50mlのサンプルビンに秤取り、スパーテルで均一にかき混ぜた。その後、正極活物質としてNMC532(ニッケルマンガンコバルト酸リチウム、日本化学製) 15gを添加し、再度スパーテルで均一になるまでかき混ぜた。さらに自転公転ミキサー(AR-100 株式会社 シンキー製)にて10分間撹拌し、正極ペースト(実施例20)を得た。なお、正極活物質、結着剤(PVDF)、導電材(カーボンナノチューブ)及び分散剤の質量比率は97.24:1.97:0.66:0.13(固形分換算)とし、正極ペーストの固形分量(質量%)は、72.3質量%とした。ここで、正極ペーストの固形分量とは、正極ペーストが含有する、共重合体(分散剤)、正極活物質、導電材及び結着剤からなる材料の固形分の質量%である。得られた正極ペーストの温度25℃における粘度を測定したところ、粘度は5.4Pa・sであった。
導電材スラリーの種類を表6に示す導電材スラリーに変更したこと以外は、上記実施例20と同様にして、正極ペースト(実施例21~38、比較例7~12)を調製した。調製した各正極ペースト中の各成分の配合量(有効分、質量%)は、表6に示すとおりである。
表6に示されるように、導電材スラリー1~19(カーボンナノチューブ分散液)を含む実施例20~38の正極ペーストの粘度は、導電材スラリー20~25(カーボンナノチューブ分散液)を含む比較例7~12の正極ペーストの粘度よりも低かった。実施例20~38の正極ペーストを用いて作製された正極塗膜の抵抗値は、比較例7~12の正極ペーストを用いて作製された正極塗膜のそれよりも低かった。
(実施例39)
容器に分散剤組成物3を1.5gと、NMP(追加溶媒) 25.5gとを測りとり、均一に混合した後、導電材S 3gをかき混ぜながら徐々に添加した。更に自転公転ミキサーで5分混合した後、スパーテルで混合物をかき混ぜた。この操作を3回繰り返し均一なアセチレンブラックスラリー(導電材スラリー26、実施例39)を調製した。
(比較例13)
分散剤組成物として分散剤組成物19を用いたこと以外は、実施例39と同様にして、アセチレンブラックスラリー(導電材スラリー27、比較例13)を調製した。
調製した導電材スラリー中の各成分(分散剤組成物、導電材及び溶媒)の含有量(有効分、質量%)は表7に示すとおりである。
(実施例40)
上記導電材スラリー26(実施例39) 2.06gとPVDFのNMP溶液(固形分8%、KFポリマーL#7208、株式会社クレハ製、バインダー溶液) 5.15gとを容器に測りとり、自転公転ミキサーで5分混合した後、正極活物質としてNMC532(ニッケルマンガンコバルト酸リチウム、日本化学製) 20gを配合した。スパーテルでかき混ぜた後、自転公転ミキサーで5分混合し、固形分75.8%の正極ペースト(実施例40)を得た。
(比較例14)
導電材スラリーの種類を表8に示す導電材スラリーに変更したこと以外は、上記実施例40と同様にして、正極ペースト(比較例14)を得た。
調製した各正極ペースト中の各成分の配合量(有効分、質量%)は、表8に示すとおりである。
表8に示されるように、導電材スラリー26(アセチレンブラックスラリー)を含む実施例40の正極ペーストの粘度は、導電材スラリー27(アセチレンブラックスラリー)を含む比較例14の正極ペーストの粘度よりも低かった。実施例40の正極ペーストを用いて作製された正極塗膜の抵抗値は、比較例14の正極ペーストを用いて作製された正極塗膜のそれよりも低かった。
(実施例41)
60mLスクリュー管にグラフェン(Cabot performance material(Shenzhen) Co.Ltd製のグラフェンナノシート(GNS))4.50g、分散剤組成物3を2.25g測り取った。全量30.0gとなるように、更にNMPを追加し、長さ2cmスターラーチップを入れ、300rpm、15分間撹拌した。その後、氷浴中で、スターラー撹拌しながら超音波ホモジナイザー(日本精機製作所社製US-300AT)で、Amplitude30μmで20分間分散し、グラフェンスラリー(導電材スラリー28、実施例41)を得た。
(比較例15)
分散剤組成物として分散剤組成物19を用いたこと以外は、実施例41と同様にして、グラフェンスラリー(導電材スラリー29、比較例15)を得た。
調製した導電材スラリー中の各成分(分散剤組成物、導電材及び溶媒)の含有量(有効分、質量%)は表9に示すとおりである。
グラフェンスラリーの見掛け粘度は、レオメーター(アントン・パール社MCR302)を用いて測定した。剪断速度0.1~100s-1で測定後、更に剪断速度100~0.1s-1で測定を行った。測定温度は25℃で、ローターはパラレルプレート(直径50mm)を用いた。剪断速度100~0.1s-1での測定時の剪断速度10s-1における見掛け粘度をグラフェンスラリーの粘度とした。
(実施例42)
上記導電材スラリー28(実施例41) 2.06gとPVDFのNMP溶液(固形分8%、KFポリマーL#7208、株式会社クレハ製、バインダー溶液) 5.15gとを容器に測りとり、自転公転ミキサーで5分混合した後、正極活物質としてNMC532(ニッケルマンガンコバルト酸リチウム、日本化学製) 20gを配合した。スパーテルでかき混ぜた後、自転公転ミキサーで5分混合し、固形分75.8%の正極ペースト(実施例42)を得た。
(比較例16)
導電材スラリーの種類を表10に示す導電材スラリー29(比較例15)に変更したこと以外は、上記実施例42と同様にして、正極ペースト(比較例16)を得た。
調製した各正極ペースト中の各成分の配合量(有効分、質量%)は、表10に示すとおりである。
表10に示されるように、導電材スラリー28(グラフェンスラリー)を含む実施例42の正極ペーストの粘度は、導電材スラリー29(グラフェンスラリー)を含む比較例16の正極ペーストの粘度よりも低かった。実施例42の正極ペーストを用いて作製された正極塗膜の抵抗値は、比較例16の正極ペーストを用いて作製された正極塗膜の抵抗値よりも低かった。
Claims (9)
- アクリル系ポリマー(A)と、下記式(1)で表される化合物(B)と、有機溶媒(C)とを含有し、
アクリル系ポリマー(A)が、下記式(3)で表される構成単位aを含む、蓄電デバイス電極用分散剤組成物。
- アクリル系ポリマー(A)の全構成単位中の式(3)で表される構成単位aの含有量が、10質量%以上80質量%以下である、請求項1に記載の蓄電デバイス電極用分散剤組成物。
- アクリル系ポリマー(A)は、下記式(4)で表される構成単位b1及び下記式(5)で表される構成単位b2から選ばれる少なくとも1種の構成単位bをさらに含む、請求項1又は2に記載の蓄電デバイス電極用分散剤組成物。
上記式(5)中、R16、R17及びR18は、同一又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、X3は、アミド基、又は炭素数1~4の炭化水素基を有していてもよいピリジニル基を示す。 - アクリル系ポリマー(A)の重量平均分子量が10000以上300000以下である、請求項1から3のいずれかに記載の蓄電デバイス電極用分散剤組成物。
- 化合物(B)の含有量が、アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して10質量部以上210質量部以下である、請求項1から4のいずれかに記載の蓄電デバイス電極用分散剤組成物。
- 炭素材料系導電材(D)と、請求項1から5のいずれかに記載の蓄電デバイス電極用分散剤組成物とを含有する、炭素材料系導電材スラリー。
- 炭素材料系導電材(D)が、カーボンブラック、カーボンナノチューブ及びグラフェンから選ばれる少なくとも1種である、請求項6に記載の炭素材料系導電材スラリー。
- 請求項1から5のいずれかに記載の蓄電デバイス電極用分散剤組成物を含有する、蓄電デバイス用正極ペースト。
- 請求項8に記載の蓄電デバイス用正極ペーストを用いた正極塗膜の製造方法。
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