JP6988635B2 - レジスト用重合体 - Google Patents
レジスト用重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6988635B2 JP6988635B2 JP2018060879A JP2018060879A JP6988635B2 JP 6988635 B2 JP6988635 B2 JP 6988635B2 JP 2018060879 A JP2018060879 A JP 2018060879A JP 2018060879 A JP2018060879 A JP 2018060879A JP 6988635 B2 JP6988635 B2 JP 6988635B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resist
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCC(C)(*)C(C*C1(CC)C(C)CCC1)=O Chemical compound CCC(C)(*)C(C*C1(CC)C(C)CCC1)=O 0.000 description 18
- OOIBFPKQHULHSQ-UHFFFAOYSA-N CC(C(OC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O)=O)=C Chemical compound CC(C(OC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O)=O)=C OOIBFPKQHULHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTLWADWTQBKKQZ-UHFFFAOYSA-N CC(C(OC1C2CC34)=[O]C2C3C1OC4=O)=C Chemical compound CC(C(OC1C2CC34)=[O]C2C3C1OC4=O)=C JTLWADWTQBKKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
その微細化の手法としては、一般に、基板上に設けられたレジスト膜をパターニングする際に該レジスト膜に照射する照射光を短波長化する手法が用いられている。具体的には、従来のg線(波長438nm)、i線(波長365nm)に代表される紫外線からDUV(Deep Ultra Violet)へと照射光が変化してきている。具体的には、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)によるリソグラフィー技術が開発され、さらに、電子線リソグラフィー技術や、波長13.5nm近傍の極端紫外光(Extreme Ultra Violet light:EUV光)を用いるEUVリソグラフィー技術についても研究されている。
しかし、特許文献1に記載のアクリル系重合体は、レジスト溶媒に用いられる有機溶媒への溶解性が必ずしも良好とはいえない。
本発明は、レジスト溶媒に用いられる有機溶媒への溶解性に優れたレジスト用重合体の提供を目的とする。
[1]下記式(1)で表される構成単位を有するレジスト用重合体。
[2]前記Z3は、R2が結合している炭素原子とともに炭素数3〜10の単環の炭化水素基を形成する原子団であり、前記mが1〜18の整数である、[1]のレジスト用重合体。
[3]さらに、ラクトン骨格を含む構成単位を有する、[1]または[2]のレジスト用重合体。
[4]前記式(1)で表される構成単位の含有量が、15モル%以上である、[1]〜[3]のいずれかのレジスト用重合体。
本明細書において、「構成単位」は、単量体の重合反応により形成される原子団を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸またはメタクリル酸を意味する。
本明細書において、式(1)で表される構成単位を、構成単位(1)と記す。他の式で表される構成単位も同様に記す。
本発明のレジスト用重合体(以下、単に「重合体」ともいう。)は構成単位(1)を有する。構成単位(1)は特定の酸脱離性基を有する構成単位である。
重合体は2種以上の構成単位を有する共重合体であることが好ましい。
重合体は、構成単位(1)以外の他の構成単位の1種以上を含むことが好ましく、他の構成単位の1〜5種を含むことがより好ましい。
他の構成単位としては、化学増幅型レジスト組成物において公知の構成単位を用いることができる。例えばラクトン骨格を有する構成単位、親水性基を有する構成単位が挙げられる。
構成単位(1)は下記式(1)で表される。構成単位(1)は、(メタ)アクリル酸エステル化合物である単量体(以下、単量体(1)という。)のエチレン性二重結合が開裂して形成される構成単位である。
R2は、炭素数1〜6の1価の鎖式炭化水素基である。直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましい。R2の炭素数は1〜4が好ましく、1〜3がより好ましい。
R3は、炭素数1〜6の1価の鎖式炭化水素である。直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましい。R3の炭素数は1〜4が好ましく、1〜2がより好ましい。
Z1が2価の鎖式炭化水素基であるとき、直鎖状でもよく、分岐状でもよい。2価の鎖式炭化水素基としてはアルキレン基が好ましい。置換基としては−O−、−S−、−NH−、−PH−が挙げられる。炭素数は1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。
Z1が2価の環式炭化水素基であるとき、単環式でもよく、多環式でもよい。環式炭化水素基としては環式の飽和炭化水素基が好ましい。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が挙げられる。環を構成する炭素原子に置換基が結合していてもよい。置換基としては、炭素数1〜10の、直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
Z1は、レジスト溶媒に用いられる有機溶剤への良好な溶解性が得られやすい点で単結合が好ましい。
nは0〜3の整数であり、0〜2が好ましく、0または1がより好ましい。
nが0の場合、R2が結合している炭素原子はZ1に結合している。nが0、かつZ1が単結合である場合、R2が結合している炭素原子は(メタ)アクリロイルオキシ基に結合している。
環式炭化水素基の炭素数にはR2が結合している炭素原子も含まれる。
単環式の場合、炭素数は3〜10が好ましく、5〜8がより好ましい。
多環式の場合、炭素数は7〜12が好ましく、7〜10がより好ましい。
レジスト溶媒に用いられる有機溶剤との相溶性の点で単環式の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数5〜6の単環式の飽和炭化水素がより好ましい。
R3はZ3を構成する炭素原子と結合している置換基であり、mはZ3に結合している置換基(R3)の数である。mが2以上である場合、Z3に結合している複数のR3は互いに同一でもよく、異なってもよい。2個のR3が同一の炭素原子に結合していてもよい。
Z3が炭素数z(zは3〜12)の単環式炭化水素基を形成している場合、mは1〜(z−1)が好ましく、1〜(z−2)がより好ましく、1〜(z−3)がさらに好ましい。
Z3が炭素数z(zは7〜12)の多環式炭化水素基を形成している場合、mは1〜(z−2)が好ましく、1〜(z−4)がより好ましく、1〜(z−6)がさらに好ましい。
重合体の全構成単位に対する構成単位(1)の含有量は15モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上がさらに好ましい。上記下限値以上であると、レジスト溶媒に用いられる有機溶媒への溶解性の向上効果に優れる。
レジスト性能のバランスの点で、前記構成単位(1)の含有量は80モル%以下が好ましく、70モル%以下がより好ましく、60モル%以下がさらに好ましい。
式(Q−1)〜(Q−8)は、式(1)においてZ3が単環式の飽和炭化水素基を形成している例であり、式(Q−9)〜(Q−23)は、式(1)においてZ3が多環式の飽和炭化水素基を形成している例である。
式(Q−1)〜(Q−4)において、R4はメチル基またはエチル基が好ましい。aは1〜4が好ましく、1〜2がより好ましい。
式(Q−5)〜(Q−8)において、R5はメチル基またはエチル基が好ましい。bは1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。
式(Q−9)〜(Q−13)において、R6はメチル基またはエチル基が好ましい。cは1〜14が好ましく、1〜4がより好ましい。
式(Q−14)〜(Q−16)において、R7はメチル基またはエチル基が好ましい。dは1〜8が好ましく、1〜4がより好ましい。
式(Q−17)〜(Q−19)において、R8メチル基またはエチル基が好ましい。eは1〜16が好ましく、1〜4がより好ましい。
式(Q−20)〜(Q−22)において、R9はメチル基またはエチル基が好ましい。fは1〜16が好ましく、1〜4がより好ましい。
式(Q−23)において、R10はメチル基またはエチル基が好ましい。gは1〜14が好ましく、1〜4がより好ましい。
レジスト用重合体におけるレジスト溶媒に用いられる有機溶剤との相溶性の点で、構成単位(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)または(1−5)が好ましく、
レジスト用重合体におけるレジスト溶媒に用いられる有機溶剤との相溶性および酸脱離性の点で、構成単位(3−1)、(3−2)、(3−3)、(3−4)または(3−5)が好ましい。
本発明の重合体は、他の構成単位として、ラクトン骨格を有する構成単位の1種以上を有することが好ましい。
ラクトン骨格とは、−O−C(=O)−を有する環を含む単環または多環の原子団を意味する。前記−O−C(=O)−を有する環は、−C(=O)−O−C(=O)−を有する環でもよい。
ラクトン骨格は、4〜20員環が好ましく、5〜10員環がより好ましい。
ラクトン骨格は、ラクトン環のみの単環であってもよく、ラクトン環に芳香族または非芳香族の、炭化水素環または複素環が縮合していてもよい。
ラクトン骨格を有する単量体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合体がラクトン骨格を有する構成単位を含む場合、その含有量は、全構成単位に対して20モル%以上が好ましく、25モル%以上がより好ましい。また、感度および解像度の点から、70モル%以下が好ましく、60モル%以下がより好ましく、50モル%以下がさらに好ましい。
本発明の重合体は、他の構成単位として、親水性基を有する構成単位の1種以上を有してもよい。
本明細書における「親水性基」とは、−C(CF3)2−OH、ヒドロキシ基、シアノ基、メトキシ基、カルボキシ基およびアミノ基からなる群から選ばれる1種以上である。
これらのうちで、波長250nm以下の光で露光するパターン形成方法に適用される重合体は、ヒドロキシ基またはシアノ基を有することが好ましい。
親水性基を有する単量体としては、(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
基板等に対する密着性の点から、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシアダマンチル、(メタ)アクリル酸3,5−ジヒドロキシアダマンチル、2−または3−シアノ−5−ノルボルニル(メタ)アクリレート、2−シアノメチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート等が好ましい。
親水性基を有する単量体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合体が親水性基を有する構成単位を含む場合、その含有量は、レジストパターン矩形性の点から、全構成単位に対して5〜30モル%が好ましく、10〜25モル%がより好ましい。
本発明の重合体は、他の構成単位として、構成単位(1)に該当しない、他の酸脱離性基を有する構成単位の1種以上を有してもよい。
また、他の酸脱離性基を有する構成単位と構成単位(1)の合計に対して、構成単位(1)が20モル%以上であることが好ましく、40モル%以上がより好ましく、50モル%以上がさらに好ましい。100モル%でもよい。
本発明の重合体の重量平均分子量は、1,000〜100,000が好ましく、3,000〜50,000がより好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましい。
レジスト組成物は、本発明の重合体と、レジスト溶媒と、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物とを含む。
レジスト溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)などが挙げられる。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物は、化学増幅型レジスト組成物の光酸発生剤として使用可能なものの中から任意に選択できる。光酸発生剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
光酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、キノンジアジド化合物、ジアゾメタン化合物等が挙げられる。
光酸発生剤の含有量は、重合体100質量部に対して、0.1〜20質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましい。
重合体の重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーにより、ポリスチレン換算で求めた。溶離液はテトラヒドロフラン(THF)を使用した。
各例で得られた重合体について、各単量体に基づく構成単位の組成比(単位:モル%)を、1H−NMRの測定により求めた。
この測定においては、日本電子(株)製、ECS−400型 超伝導FT(フーリエ変換)−NMR装置を用い、約5質量%のサンプル溶液(溶媒は重クロロホルム)を直径5mmφのサンプル管に入れ、観測周波数400MHz、シングルパルスモードにて、1H
64回の積算を行った。測定温度は60℃で行った。
濁度計(Orbeco−Hellige社製、製品名:TB200)を用い、下記の測定方法で濁度Th(80)および濁度Tm(80)を測定した。Th(80)は低極性の有機溶媒への溶解性の指標であり、数値が低いほうが溶解性に優れる。Tm(80)は高極性の有機溶媒への溶解性の指標であり、数値が低いほうが溶解性に優れる。
(1)PGMEAに、測定対象の重合体を溶解して、濃度10質量%のPGMEA溶液を調製する。
(2)前記(1)で調製したPGMEA溶液にn−ヘプタンを添加して混合液とし、前記混合液の濁度が10NTUになるときの、前記PGMEA溶液に対する、n−ヘプタンの添加量(Xh質量%)を決定する。
(3)前記Xh質量%の80%に相当する量のn−ヘプタンを、前記(1)で調製したPGMEA溶液に添加し、25℃で4時間攪拌して測定溶液を得る。
(4)前記測定溶液の25℃における濁度をTh(80)とする。
[濁度Tm(80)の測定方法]
(5)前記(1)で調製したPGMEA溶液にメタノールを添加して混合液とし、前記混合液の濁度が5.0NTUになるときの、前記PGMEA溶液に対する、メタノールの添加量(Xm質量%)を決定する。
(6)前記Xm質量%の80%に相当する量のメタノールを、前記(1)で調製したPGMEA溶液に添加し、25℃で4時間攪拌して測定溶液を得る。
(7)前記測定溶液の25℃における濁度をTm(80)とする。
溶媒:PGMEA
単量体(m1)〜(m8):下記式(m1)〜(m8)で表される単量体。
重合開始剤:ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート(和光純薬工業社製、V601(商品名))
(工程1)
ガラス製のフラスコに、塩化セリウム5.4684g(22mmol)とテトラヒドロフラン12.2mLを加え、窒素フロー下、室温にて1.8時間撹拌した。0℃に冷却し、t−ブチルマグネシウムクロリド12.2mL(23質量%テトラヒドロフラン溶液、24mmol)を加え、1時間撹拌した。続いて−40℃に冷却し、2−メチルシクロペンタノン2.1815g(22mmol)を滴下し、2.5時間撹拌した後、−25℃で21時間撹拌した。反応収率は48%であった。飽和塩化アンモニウム水溶液20mL、酢酸エチル20mLを加え分液した後、水層を酢酸エチル20mLで2回抽出した。有機層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mL、続いて飽和食塩水10mLを加え洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥させたのち、溶媒を留去した。得られた粗生成物を蒸留し、2−メチル−t−ブチルシクロペンタノール399.3mgを得た。
(工程2)
ガラス製のフラスコに、工程1で得た2−メチル−t−ブチルシクロペンタノール199.3mg(1.3mmol)、テトラヒドロフラン2.6mLを加え、窒素フロー下、−40℃に冷却した。n−ブチルリチウム1.12mL(15質量%ヘキサン溶液、1.8mmol)を滴下し、0℃で1時間撹拌した。再び−40℃に冷却し、メタクリル酸クロライド225μL(2.3mmol)を滴下した後、0℃で2時間撹拌した。10質量%水酸化リチウム水溶液1.1gを加え50℃で1時間撹拌した後、分液した。水層を酢酸エチル5mLで2回抽出し、有機層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液5mL、続いて飽和食塩水5mLを加え洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥させたのち、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、式(m5)で表される単量体(2−メチル−t−ブチルシクロペンチルメタクリレート)234.0mgを得た。
(工程1)
合成例1の工程1において、2−メチルシクロペンタノンの代わりに3−メチルシクロペンタノンを用いた以外は合成例1の工程1と同様に実施し、3−メチル−t−ブチルシクロペンタノールを得た。
(工程2)
合成例1の工程2において、2−メチル−t−ブチルシクロペンタノールの代わりに、3−メチル−t−ブチルシクロペンタノールを用いた以外は合成例1の工程2と同様に実施し、式(m6)で表される単量体(3−メチル−t−ブチルシクロペンチルメタクリレート)を得た。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、溶剤(1)の23.4質量部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。その後、下記混合物1を滴下漏斗より、4時間かけてフラスコ内に滴下し、さらに80℃の温度を3時間保持して反応溶液を得た。
(混合物1の組成)
単量体:(m1) 6.80質量部(40モル%)
単量体:(m2) 7.46質量部(40モル%)
単量体:(m8) 4.72質量部(20モル%)
溶媒:PGMEA 38.1質量部
重合開始剤:V601(商品名) 0.44質量部
得られた重合体の共重合組成比、重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)、濁度Th(80)、濁度Tm(80)の測定結果を表1に示す(以下、同様)。
実施例1において、単量体:(m2)を単量体:(m3)7.46質量部(40モル%)に変更した。その他は実施例1と同様である。
[実施例3]
実施例1において、単量体:(m2)を単量体:(m3)1.86質量部(10モル%)および単量体:(m4)5.04質量部(30モル%)に変更した。その他は実施例1と同様である。
[比較例1]
実施例1において、単量体:(m2)を単量体:(m4)6.72質量部(40モル%)に変更した。その他は実施例1と同様である。
実施例1において、単量体:(m2)を単量体:(m5)8.97質量部(40モル%)に変更した。その他は実施例1と同様である。
[実施例5]
実施例1において、単量体:(m2)を単量体:(m6)8.97質量部(40モル%)に変更した。その他は実施例1と同様である。
[比較例2]
実施例1において、単量体:(m2)を単量体:(m7)8.40質量部(40モル%)に変更した。その他は実施例1と同様である。
また、比較例2に比べて実施例3、4の重合体は濁度の値が低下し、PGMEAに対する溶解性が向上した。
Claims (4)
- 前記Z3は、R2が結合している炭素原子とともに炭素数3〜10の単環の炭化水素基を形成する原子団であり、前記mが1〜18の整数である、請求項1に記載のレジスト用重合体。
- さらに、ラクトン骨格を含む構成単位を有する、請求項1または2に記載のレジスト用重合体。
- 前記式(1)で表される構成単位の含有量が、15モル%以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のレジスト用重合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018060879A JP6988635B2 (ja) | 2018-03-27 | 2018-03-27 | レジスト用重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018060879A JP6988635B2 (ja) | 2018-03-27 | 2018-03-27 | レジスト用重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019172769A JP2019172769A (ja) | 2019-10-10 |
JP6988635B2 true JP6988635B2 (ja) | 2022-01-05 |
Family
ID=68169473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018060879A Active JP6988635B2 (ja) | 2018-03-27 | 2018-03-27 | レジスト用重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6988635B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7028037B2 (ja) * | 2018-04-13 | 2022-03-02 | 三菱ケミカル株式会社 | レジスト組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998025977A1 (fr) * | 1996-12-09 | 1998-06-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Copolymeres d'ester (meth)acrylique et procede de production de ces derniers |
JP4187815B2 (ja) * | 1996-12-09 | 2008-11-26 | 日本曹達株式会社 | (メタ)アクリル酸エステル系共重合体及びその製造方法 |
US7452655B2 (en) * | 2002-11-05 | 2008-11-18 | Jsr Corporation | Acrylic copolymer and radiation-sensitive resin composition |
JP4092572B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2008-05-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト用重合体、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5879228B2 (ja) * | 2012-08-13 | 2016-03-08 | 大阪有機化学工業株式会社 | アダマンタン誘導体 |
-
2018
- 2018-03-27 JP JP2018060879A patent/JP6988635B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019172769A (ja) | 2019-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5941280B2 (ja) | 重合性光酸発生剤 | |
TWI416256B (zh) | Sensitive radiation linear resin composition | |
JP5138627B2 (ja) | 光酸発生剤、共重合体、化学増幅型レジスト組成物、および化学増幅型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 | |
JP5030474B2 (ja) | 半導体リソグラフィー用樹脂組成物 | |
TW201030463A (en) | Positive resist composition and method of forming resist pattern | |
TW201003319A (en) | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound | |
JP2004323704A (ja) | フォトレジスト用重合体合成用(メタ)アクリル酸エステルとその製造法 | |
JP3642316B2 (ja) | 化学増幅レジスト用単量体、化学増幅レジスト用重合体、化学増幅レジスト組成物、パターン形成方法 | |
JP5460534B2 (ja) | カルバモイルオキシアダマンタン誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 | |
KR101632860B1 (ko) | 알코올 화합물과 그 제조 방법, 락톤 화합물의 제조 방법, (메트)아크릴산에스테르와 그 제조 방법, 중합체와 그 제조 방법, 레지스트 조성물과 이것을 사용한 기판의 제조 방법 | |
JP6988635B2 (ja) | レジスト用重合体 | |
JP2024001025A (ja) | 重合体、レジスト組成物、パターンが形成された基板の製造方法、並びに(メタ)アクリル酸エステル及びその製造方法 | |
JP2005008756A (ja) | ラクトン環含有重合性単量体、高分子化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 | |
JP2013190782A (ja) | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 | |
JP7028037B2 (ja) | レジスト組成物 | |
KR100403626B1 (ko) | 다중환 구조의 에테르 모노머와 이로부터 얻어지는 감광성폴리머 및 화학증폭형 레지스트 조성물 | |
JP7192298B2 (ja) | 重合体、レジスト組成物、およびパターンが形成された基板の製造方法 | |
JPWO2005058854A1 (ja) | ノルボルナンラクトン系(メタ)アクリレートおよびその重合体 | |
JP4332445B2 (ja) | レジスト用重合体 | |
JP6287552B2 (ja) | レジスト用共重合体、およびレジスト用組成物 | |
KR20080023657A (ko) | 포토레지스트 모노머, 폴리머 및 이를 포함하는포토레지스트 조성물 | |
JP4565820B2 (ja) | 6−トリフルオロメチル−2−ビニルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン、及び高分子化合物 | |
JP2012118515A (ja) | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 | |
JP5436201B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP2010191221A (ja) | 極端紫外線露光用化学増幅型フォトレジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201001 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210706 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210901 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211102 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211115 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6988635 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |