JP6978874B2 - D−アミノ酸の製造方法 - Google Patents
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Description
[1] ラクトバチルス属菌を培地で培養し増殖させた後、44℃以上の温度でインキュベーションしてD-アミノ酸の生成を促進し、D-アミノ酸を含む発酵物を調製することを含む、D-アミノ酸の製造方法。
[2] 44℃以上の温度が、44℃〜50℃である、上記[1]に記載の方法。
[3] 前記インキュベーションを、脂肪酸エステルの存在下で行う、上記[1]又は[2]に記載の方法。
[4] 脂肪酸エステルがグリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つである、上記[3]に記載の方法。
[5] 脂肪酸エステルが炭素数8〜18の脂肪酸部分を含む、上記[3]又は[4]に記載の方法。
[6] 脂肪酸エステルが、カプリル酸モノグリセリド、カプリル酸デカグリセリン、カプリン酸モノグリセリド、ラウリン酸モノグリセリド、ラウリン酸ジグリセリド、ラウリン酸ペンタグリセリン、ラウリン酸デカグリセリン、ミリスチン酸デカグリセリン、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、及びショ糖オレイン酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つである、上記[3]〜[5]のいずれかに記載の方法。
[7] 培地がL-アミノ酸又はその塩を含む、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の方法。
[8] ラクトバチルス属菌を、アルカリを用いて培地のpHを制御しながら培養し増殖させる、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の方法。
[9] アルカリが、炭酸カルシウム又は炭酸カリウムである、上記[8]に記載の方法。
[10] ラクトバチルス属菌がラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus)、ラクトバチルス・ヘルベティカス(Lactobacillus helveticus)、及びラクトバチルス・ファーメンタム(Lactobacillus fermentum)からなる群から選択される、上記[1]〜[9]のいずれかに記載の方法。
[11] ラクトバチルス属菌がラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカスOLL1247株(受託番号NITE BP-01814)又はラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカスOLL1255株(受託番号NITE BP-76)である、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の方法。
[12] 前記発酵物を乾燥させることをさらに含む、上記[1]〜[11]のいずれかに記載の方法。
[13] 前記発酵物からD-アミノ酸を回収することをさらに含む、上記[1]〜[12]のいずれかに記載の方法。
[14] 前記アミノ酸がアスパラギン酸を含む、上記[1]〜[13]のいずれかに記載の方法。
[15] 上記[1]〜[14]のいずれかに記載の方法によりD-アミノ酸を製造し、食品に添加することを含む、D-アミノ酸強化食品の製造方法。
上記培地は、ビタミン(ビタミンB群など)、エキス類等の成分を含んでもよい。
本発明で使用する脂肪酸エステルは、特に限定するものではないが、食品添加物として利用できるものであることが好ましい。本発明で使用する脂肪酸エステルとしては、以下に限定されないが、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等が挙げられる。本発明で使用する脂肪酸エステルは、より好ましい例では、グリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つである。本発明では脂肪酸エステルを単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
以下の実施例において、発酵液中のアミノ酸の定量は、発酵液に添加したCarrez試薬により発酵液の除タンパク処理を行い、それを遠心し、得られた上清と四ホウ酸ナトリウム溶液とを混合した後、オルトフタルアルデヒド(o-phthalaldehyde; OPA)及びN-アセチル-L-システイン(NAC)を添加してD-アミノ酸及びL-アミノ酸を蛍光誘導体化し、高速液相クロマトグラフィー(HPLC)によるピーク分離及び340nmの励起波長による蛍光波長450nmを蛍光検出器により検出することにより実施した。
別途記載する一部の実施例を除き、脱脂粉乳(明治社製)を8wt%、精製乳糖を3wt%、ビール酵母エキス(アサヒフードアンドヘルスケア社製)を1wt%、L-アスパラギン酸ナトリウムを0.5wt%の終濃度で水に混合した溶液を、121℃、2分の条件でオートクレーブ殺菌したものを培地として用いた。
ラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus) OLL1247株(受託番号NITE BP-01814)を添加した培地を上述の調製法に従って調製した。発酵はバイオット社の3L容ジャーファーメンターを用い、撹拌羽回転数を150rpmとし、窒素ガスをヘッドスペースへ通気して行った。発酵過程の温度は、発酵開始より16時間は43℃、その後32時間は45℃とした。細菌増殖は、発酵開始より16時間の時点で定常期に達していた。
ラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus) OLL1255株(受託番号NITE BP-76)を添加した培地を上述の調製法に従って調製した。発酵はバイオット社の3L容ジャーファーメンターを用い、撹拌羽回転数を150rpmとし、窒素ガスをヘッドスペースに通気して行った。発酵温度は37℃とし、6規定(N)の炭酸カリウム溶液(和光純薬工業社製)を用いて発酵液のpHを5.30を中心に自動制御した。12時間の発酵後、発酵液に、終濃度0.3wt%となるように、図1に示す各種グリセリン脂肪酸エステル又はショ糖脂肪酸エステル(脂肪酸エステル)の分散液を添加し、45℃で24時間反応を行った。この24時間の反応中は、pHの制御は実施しなかった。なお細菌増殖は、発酵開始より12時間の時点で定常期に達していた。対照として、脂肪酸エステルを添加しないこと以外は同様の方法で発酵液を調製した。
1)比較試料1の調製
ラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus) OLL1255株(受託番号NITE BP-76)を添加した培地を上述の調製法に従って調製した。発酵はバイオット社の3L容ジャーファーメンターを用い、撹拌羽回転数を150rpmとし、窒素ガスをヘッドスペースに通気して行った。発酵過程の温度は、発酵開始より16時間は37℃、その後32時間は45℃とした。
炭酸カリウムの代わりに、ラウリン酸ペンタグリセリンを2.4wt%の濃度で含む炭酸カルシウム製剤を中和剤として使用したこと以外は、比較試料1の調製と同様の方法で発酵(培養)を行った。発酵においては、比較試料1の調製における炭酸カリウムの添加量とモル濃度で同一になる量の炭酸カルシウムが添加されるように、その炭酸カルシウム製剤を使用した。炭酸カルシウム製剤の添加のタイミングは、炭酸カルシウムのアルカリとしての反応性の低さを考慮し、比較試料1の調製における炭酸カリウムの経時添加量を参考にして比較試料1についての炭酸カリウムの添加開始時から約2時間早めた時点からとし、比較試料1の調製時の炭酸カリウム相当量の炭酸カルシウム製剤を1時間間隔で添加した。
上記の比較試料1と試験試料1の調製における発酵中、発酵開始の16時間、32時間、及び48時間経過後に、上記分析法に従い、発酵液中のD-アスパラギン酸の濃度を測定した。結果を図2に示した。ラウリン酸ペンタグリセリンを含む炭酸カルシウム製剤を用いることで、OLL1255株の発酵液において、D-アスパラギン酸がより高濃度で生成されることが示された。
1)比較試料2の調製
市販の「明治ブルガリアヨーグルト」(明治社製)から当業者に一般に知られる方法によりラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス菌を単離し、それを添加した培地を上述の調製法に従って調製した。発酵はバイオット社の3L容ジャーファーメンターを用い、撹拌羽回転数を150rpmとし、窒素ガスをヘッドスペースに通気して行った。発酵過程の温度は、発酵開始より16時間は37℃、その後32時間は45℃とした。
炭酸カリウムの代わりに、ラウリン酸ペンタグリセリンを2.4wt%の濃度で含む炭酸カルシウム製剤を中和剤として使用したこと以外は、比較試料2の調製と同様の方法で発酵を行った。発酵においては、比較試料2の調製における炭酸カリウムの添加量とモル濃度で同一になる量の炭酸カルシウムが添加されるように、その炭酸カルシウム製剤を使用した。炭酸カルシウム製剤の添加のタイミングは、アルカリとしての反応性の低さを考慮し、比較試料2の調製における炭酸カリウムの経時添加量を参考にして比較試料2についての炭酸カリウムの添加開始時から約2時間早めた時点からとし、比較試料2の調製時の炭酸カリウム相当量の炭酸カルシウム製剤を1時間間隔で添加した。
上記の比較試料2と試験試料2の調製における発酵中、発酵開始の16時間、32時間、及び48時間経過後に、上記分析法に従い、発酵液中のD-アスパラギン酸の濃度を測定した。結果を図3に示した。ラウリン酸ペンタグリセリンを含む炭酸カルシウム製剤を用いることで、OLL1255株以外のラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス菌の発酵液においても、D-アスパラギン酸がより高濃度で生成されることが示された。
実施例3で得られた比較試料1及び試験試料1の発酵液粉末、並びに実施例4で得られた比較試料2及び試験試料2の発酵液粉末を、45℃で1ヶ月保存し、保存期間後の粉末性状及びD-アスパラギン酸の残存性を評価した。D-アスパラギン酸の残存性は、調製直後の発酵液粉末について上記分析法に従って測定したD-アスパラギン酸の濃度に対する、保存期間後の発酵液粉末について上記分析法に従って測定したD-アスパラギン酸の濃度の比率(D-アスパラギン酸残存率[%])として算出した。
ラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカスOLL1255株の代わりに、ラクトバチルス・ヘルベティカス(Lactobacillus helveticus)JCM 1120T株を用い、脂肪酸エステルとしてカプリル酸モノグリセリド、ラウリン酸モノグリセリド、ショ糖ラウリン酸エステル、又はショ糖パルミチン酸エステルを使用して、実施例2と類似の方法で発酵液を調製し、D-アスパラギン酸の濃度の測定を行った。
脱脂粉乳(明治社製)を8wt%、精製乳糖を3wt%、ビール酵母エキス(アサヒフードアンドヘルスケア社製)を1wt%、L-アスパラギン酸ナトリウムを0.5wt%の終濃度で水に混合した溶液を、121℃、2分の条件でオートクレーブ殺菌したものを培地とした。乳酸菌の調製及び培地への添加は上述の実施例と同様にして行った。
脱脂粉乳(明治社製)を8wt%、精製乳糖を3wt%、ビール酵母エキス(アサヒフードアンドヘルスケア社製)を1wt%、L-アスパラギン酸ナトリウムを0.5wt%、ラウリン酸ペンタグリセリンを0.2wt%の終濃度で水に混合した溶液を、121℃、2分の条件でオートクレーブ殺菌したものを培地とした。対照として、ラウリン酸ペンタグリセリン0.2wt%を含まないこと以外は同じ培地を調製した。乳酸菌の調製及び培地への添加は上述の実施例と同様にして行った。
脱脂粉乳(明治社製)を8wt%、精製乳糖を3wt%、ビール酵母エキス(アサヒフードアンドヘルスケア社製)を1wt%、L-アスコルビン酸ナトリウムを0.5wt%の終濃度で水に混合した溶液を、121℃、2分の条件でオートクレーブ殺菌したものを培地とした。乳酸菌の調製及び培地への添加は上述の実施例と同様にして行った。
Claims (13)
- ラクトバチルス属菌を培地で培養し増殖させるステップと、
増殖したラクトバチルス菌をグリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルからなる群から選択される脂肪酸エステルの存在下、44℃以上の温度でインキュベーションするステップと
を含み、D-アミノ酸を含む発酵物を調製することを特徴とする、D-アミノ酸の製造方法。 - 44℃以上の温度が、44℃〜50℃である、請求項1に記載の方法。
- 脂肪酸エステルが炭素数8〜18の脂肪酸部分を含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 脂肪酸エステルが、カプリル酸モノグリセリド、カプリル酸デカグリセリン、カプリン酸モノグリセリド、ラウリン酸モノグリセリド、ラウリン酸ジグリセリド、ラウリン酸ペンタグリセリン、ラウリン酸デカグリセリン、ミリスチン酸デカグリセリン、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、及びショ糖オレイン酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 培地がL-アミノ酸又はその塩を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ラクトバチルス属菌を、アルカリを用いて培地のpHを制御しながら培養し増殖させる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- アルカリが、炭酸カルシウム又は炭酸カリウムである、請求項6に記載の方法。
- ラクトバチルス属菌がラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus)、ラクトバチルス・ヘルベティカス(Lactobacillus helveticus)、及びラクトバチルス・ファーメンタム(Lactobacillus fermentum)からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- ラクトバチルス属菌がラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカスOLL1247株(受託番号NITE BP-01814)、又はラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカスOLL1255株(受託番号NITE BP-76)である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記発酵物を乾燥させることをさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記発酵物からD-アミノ酸を回収することをさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミノ酸がアスパラギン酸を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法によりD-アミノ酸を製造し、食品に添加することを含む、D-アミノ酸強化食品の製造方法。
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