JP6958513B2 - 保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物、粘着剤層、保護シート - Google Patents
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Description
アルキルモノ(メタ)アクリレート(B)と、
水酸基含有モノ(メタ)アクリレート(C)と、
光重合開始剤(D)とを含み、
溶剤の含有量が1質量%未満であり、
(B)成分が、炭素数8〜14の分岐アルキル基を有するアルキルモノ(メタ)アクリレート(B1)と、炭素数8〜18の直鎖アルキル基を有するアルキルモノ(メタ)アクリレート(B2)とを、固形分質量で(B1)/(B2)≦2で含み、
(D)成分が、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計100質量%に対して0.1〜1質量%である、
保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管を備える反応装置に、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール(ADEKA(株)製、商品名「アデカポリエーテルP−2000」)(以下、PPG2000)884部、イソホロンジイソシアネート(以下、IPDI)106部、n−ラウリルアクリレート(以下、LA)250部及びオクチル酸第一錫0.4部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーのLA溶液を得た。続いて、4―ヒドロキシブチルアクリレート(以下、4HBA)10部を加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量が52,000、アクリロイル基の平均個数が2のポリウレタンアクリレート(A−1)(以下、(A−1)成分)のLA溶液を得た。
製造例1と同様の反応装置に、PPG2000 868部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(以下、水添MDI)122部、2−エチルヘキシルアクリレート(以下、2−EHA)250部及びオクチル酸第一錫0.5部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2−EHA溶液を得た。続いて、4HBA 10部を加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量が56,000、アクリロイル基の平均個数が2のポリウレタンアクリレート(A−2)(以下、(A−2)成分)の2−EHA溶液を得た。
製造例1と同様の反応装置に、PPG2000 856部、IPDI 119部、及びオクチル酸第一錫0.5部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、HEA)25部を加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量が25,000、アクリロイル基の平均個数が2のポリウレタンアクリレート(A−3)(以下、(A−3)成分)を得た。
製造例1と同様の反応装置に、数平均分子量2000のポリカーボネートポリオール(クラレ(株)製、商品名「クラレポリオール C−2090」)(以下、C−2090)652部、水添MDI 92部、2−EHA 250部及びオクチル酸第一錫0.5部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2−EHA溶液を得た。続いて、HEA 6部を加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量が60,000、アクリロイル基の平均個数が2のポリウレタンアクリレート(E−1)(以下、(E−1)成分)の2−EHA溶液を得た。
製造例1と同様の反応装置に、数平均分子量2000のポリエステルポリオール(ダイセル(株)製、商品名「プラクセルL220AL」)652部、水添MDI 92部、2−EHA250部及びオクチル酸第一錫0.5部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2−EHA溶液を得た。続いて、HEA 6部を加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量が63,000、アクリロイル基の平均個数が2のポリウレタンアクリレート(E−2)(以下、(E−2)成分)の2−EHA溶液を得た。
(A−1)成分、(B1)成分として2−EHA、(C)成分として4HBA、(D)成分として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(DKSHジャパン社製、商品名「Luna200」(以下、L200))を表1に示す含有比率で混合し、保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
表1に示す組成で、実施例1と同様に行い、保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物をそれぞれ得た。
<(A)成分>
・A−1:製造例1のポリウレタンアクリレート
・A−2:製造例2のポリウレタンアクリレート
・A−3:製造例3のポリウレタンアクリレート
・E−1:比較製造例1のポリウレタンアクリレート
・E−2:比較製造例2のポリウレタンアクリレート
<(B1)成分>
・2−EHA:2−エチルヘキシルアクリレート(炭素数8)
・IDAA:イソデシルアクリレート(炭素数10)
・ISTA:イソステアリルアクリレート(炭素数18)
<(B2)成分>
・BA:n−ブチルアクリレート(炭素数4)
・NOAA:n−オクチルアクリレート(炭素数8)
・LA:n−ラウリルアクリレート(炭素数12)
・CA:n−セチルアクリレート(炭素数16)
・SA:n−ステアリルアクリレート(炭素数18)
・VA:ベヘニルアクリレート(炭素数22)
<(C)成分>
・4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
<(D)成分>
・L200:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
(DKSHジャパン(株)製、商品名「Luna200」)
<(F)成分>
・IBXA:イソボルニルアクリレート
実施例1に係る粘着剤組成物を、コンマコーターで、50μm厚のポリエステルフィルム(東洋紡(株)製、商品名「コスモシャインA−4100」)(以下、A4100)上に、10μmの膜厚になるよう塗布し、この塗工面と38μm厚の軽剥離処理ポリエステルフィルム(パナック(株)製、商品名「SP−PET−01−38BU」)(以下、剥離PET)を剥離処理面が接するよう貼り合わせた後、120W/cmの高圧水銀ランプ(岩崎電気(株)製)を用いて、38μmの軽剥離処理ポリエステルフィルム側から、900mJ/cm2の紫外線を照射し、軽剥離処理ポリエステルフィルム/粘着剤層(10μm)/A4100からなる保護シートを作製した。実施例2〜13及び比較例1〜7、9〜10に係る粘着剤組成物についても同様にして保護シートを作製した。
前記保護シートの軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥がし、ガラス板に2kgローラーで貼り合わせて、積層体(A4100/粘着剤層/ガラス板)を作製し、温度25℃、湿度50%の条件で24時間放置した。次いで、市販の試験機(AND(株)製、テンシロン万能材料試験機)を用いて、積層体をガラス板から180°方向に300mm/minの速度で剥離して、粘着力(mN/25mm)を測定した。数値が小さいほど低粘着力に優れることを示す。結果を表2に示す(以下同様)。
前記保護シートから50mm×50mmの測定試料を切り出した。温度23℃、湿度50%の雰囲気下でこの測定試料から軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥がし、次いで、シートの両端部を両手で把持しながら粘着剤層の露出した表面の中心部をガラス板に接触させた後、両手を離した。シートの自重で粘着剤層の全体がガラス板に密着するまでの時間を測定し、以下の基準でガラス板に対する自己吸着性を評価した。ガラス板と密着するまでの時間が短いほど部材に対してなじみやすい(自己吸着性に優れる)ことを示す。
(評価基準)
○:3秒未満(良好)
△:3秒以上5秒未満(実用可能)
×:5秒以上(実用不可能)
前記保護シートから軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥がし、ガラス板に粘着剤層の面を2kgローラーで貼り合わせて、積層体(A−4100/粘着剤層/ガラス板)を作製し、これを温度25℃、湿度50%の雰囲気下で24時間放置した。前記積層体のヘイズ値と、これを温度85℃、湿度85%の恒温恒湿槽中に500時間静置した後のヘイズ値とを、カラーへイズメーター(村上色彩技術研究所製)を用いて、JIS K 5400に準拠し測定した。なお、得られたヘイズ値は、部材(A−4100及びガラス板)のヘイズ値を含めた値である。
前記積層体を、温度85℃、湿度85%の恒温恒湿槽中に500時間静置した後、粘着剤層の耐久性を以下の基準で評価した。
○:部材の剥がれ、粘着剤層位置のズレ、粘着剤層中の気泡、粘着剤層の破損のいずれもなし
×:部材の剥がれ、粘着剤層位置のズレ、粘着剤層中の気泡、粘着剤層の破損の少なくとも1つの欠陥が発生
項目1の粘着力を測定した後のガラス板表面における糊残りの状態を目視で確認し、粘着剤層の移行性を評価した。評価基準は以下の通りである。
○:糊残りがない
△:部分的にやや糊残りがある
×:ガラス板の表面全体に糊残りがある
実施例8〜10、比較例3、4、8の紫外線硬化型粘着剤組成物を用いて、粘着剤層の厚みを100μmと変更して、評価例1と同様の方法で軽剥離処理ポリエステルフィルム/粘着剤層/A4100の順からなる保護シートを作製し、同様に評価した。結果を表3に示す。
Claims (8)
- ポリエーテルポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、及び水酸基含有モノ(メタ)アクリレート(a3−1)又はイソシアネート基含有モノ(メタ)アクリレート(a3−2)の反応物であるポリウレタン(メタ)アクリレート(A)と、
アルキルモノ(メタ)アクリレート(B)と、
水酸基含有モノ(メタ)アクリレート(C)と、
光重合開始剤(D)とを含み、
溶剤の含有量が1質量%未満であり、
(B)成分が、炭素数8〜14の分岐アルキル基を有するアルキルモノ(メタ)アクリレート(B1)と、炭素数8〜18の直鎖アルキル基を有するアルキルモノ(メタ)アクリレート(B2)とを、固形分質量で(B1)/(B2)≦2で含み、
(A)成分、(B1)成分、(B2)成分及び(C)成分の合計含有量を100質量%としたとき、(A)成分15〜84質量%、(B1)成分0〜69質量%、(B2)成分15〜84質量%、及び(C)成分1〜70質量%であり、
(D)成分が、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計100質量%に対して0.1〜1質量%である、
保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物。 - (a1)成分の数平均分子量が400〜4000である、請求項1の保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物。
- (a2)成分が脂肪族ジイソシアネート及び/又は脂環族ジイソシアネートである、請求項1又は2の保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物。
- (A)成分の重量平均分子量が5,000〜70,000である、請求項1〜3のいずれかの保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物。
- (B1)成分が2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート及びイソデシル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜4のいずれかの保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物。
- (B2)成分がn−オクチル(メタ)アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、n−セチル(メタ)アクリレート及びn−ステアリル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜5のいずれかの保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかの保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物からなる粘着剤層。
- 保護フィルムと、請求項7の粘着剤層とを含む保護シート。
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