JP6956478B2 - アニオン性ポリマー及びカチオン性ポリマーを含む複合粒子 - Google Patents
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Description
皮膚の角層細胞層は、外界からの異物の侵入を防ぐためにバリア機能を有しており、有効成分が角層細胞層内に到達しにくい。特に、有効成分が高分子化合物である場合には、高分子化合物が低浸透性であるため角層細胞層内に浸透しにくく、有効成分が皮膚表面に残留してしまう。
特許文献1には、核酸、オリゴ核酸、又はその誘導体;カチオン性ポリマー又はカチオン性脂質若しくはそれを含む集合体;及びアニオン性ポリマーを含む複合体の凍結乾燥体が記載されている。
そこで、本発明の解決しようとする課題は、ヒアルロナンを粒子化する新規の技術を提供することにある。
すなわち、上記課題を解決する本発明は、アニオン性ポリマー、並びに、カチオン化度が0.2以上であるカチオン性ポリマー(キトサンを除く)を含む複合粒子である。
本発明の複合粒子は、有効成分を皮膚内に送達するためのキャリアとして有用である。
かかる形態の本発明の複合粒子は、保湿成分であるヒアルロナンやポリグルタミン酸を皮膚内部に送達することが可能である。
これらのカチオン性ポリマーを用いることによって、複合粒子の安定性を向上させることができる。
第1級〜第3級のアミンであるカチオン性ポリマーを含む本発明の複合粒子は、皮膚内部に浸透後、崩壊する性質を有する。そのため、かかる形態の本発明の複合粒子は、本来、皮膚内部に浸透させることが不可能である非凝集状態のアニオン性ポリマーを、皮膚内部に導入することができる。
ペプチドを用いることによって、複合粒子の安定性を向上させることができる。
本発明の皮膚外用組成物は、アニオン性ポリマーを皮膚内部に浸透させることができる。
本発明によれば、容易に上述の複合粒子を製造することができる。
(A)アニオン性ポリマー水溶液と、
(B)前記カチオン性ポリマーの水溶液と、
を別途調製し、これら水溶液を混合することを特徴とする。
このように(A)と(B)の水溶液を別途調製する形態とすることで、複合粒子の凝集を防ぐことができる。
また、前記(B)の水溶液における前記カチオン性ポリマーの合計濃度が、1.7mM以下であることが好ましい。
(A)と(B)の水溶液におけるポリマーの濃度を前記範囲とすることにより、凝集しにくい複合粒子を製造することができる。
本発明の複合粒子は、安定性に優れる。
(1)アニオン性ポリマー
本発明の複合粒子は必須要素としてアニオン性ポリマーを含む。アニオン性ポリマーとしては人体に対して害のない限り制限されることはないが、好適にはポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等のアニオン性ポリアミノ酸、寒天、ヒアルロナン、コンドロイチン硫酸、デキストラン硫酸、ヘパラン硫酸、デルマタン硫酸、フコイダン、ケラタン硫酸、ヘパリン、カラギナン、サクシノグルカン、アラビアゴム、キサンタンガム、アルギン酸、ペクチン、カルボキシメチルセルロース等のアニオン性多糖類、ポリアクリル酸、並びに、これらの塩等を挙げることができる。特に、ヒアルロナン、ポリグルタミン酸及びこれらの塩を好適に例示することができる。
アニオン性ポリマーは、市販品を用いることが可能である。
一方、カチオン性ポリマーとの複合粒子形成の観点からは、アニオン性ポリマーのアニオン化度に特に上限はない。目安として、アニオン化度が2以下のアニオン性ポリマーを用いることができる。
{(ポリマーに含まれるアニオン性官能基の数)−(ポリマーに含まれるカチオン性官能基の数)}/ポリマーを構成するモノマーの総量
本発明においてカチオン性ポリマーとは、少なくとも水中でカチオン性を示すポリマーのことをいい、全体としてカチオン性となる両性ポリマーも含まれる。
一方、アニオン性ポリマーとの複合粒子形成の観点からは、カチオン性ポリマーのカチオン化度に特に上限はない。目安として、カチオン化度が2以下のカチオン性ポリマーを用いることができる。
{(ポリマーに含まれるカチオン性官能基の数)−(ポリマーに含まれるアニオン性官能基の数)}/ポリマーを構成するモノマーの総量
カチオン性ポリマーに含まれるカチオン性官能基としては、アミノ基、グアニジノ基及びイミノ基等が挙げられる。本発明のカチオン性ポリマーは、これらの基をポリマーの側鎖、または主鎖中に含有するものである。
アリル系アミン重合体としては、アリルアミン塩酸塩重合体、アリルアミンアミド硫酸塩重合体、アリルアミン塩酸塩・ジアリルアミン塩酸塩共重合体、アリルアミン酢酸塩・ジアリルアミン酢酸塩共重合体、アリルアミン塩酸塩・ジアルキルアリルアミン塩酸塩共重合体、部分アルコキシカルボニル化アリルアミン重合体、部分アルキルカルボニル化アリルアミン酢酸塩重合体、部分尿素化ポリアリルアミン重合体、ジアリルアミン塩酸塩重合体、アルキルジアリルアミン塩酸塩重合体、アルキルジアリルアミンアミド硫酸塩重合体、アルキルジアリルアミン酢酸塩重合体、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド重合体、ジアリルメチルエチルアンモニウムエチルサルフェイト重合体、ジアリルアミン塩酸塩・二酸化硫黄共重合体、ジアリルアミン酢酸塩・二酸化硫黄共重合体、ジアリルメチルエチルアンモニウムエチルサルフェイト・二酸化硫黄 共重合体、アルキルジアリルアミン塩酸塩・二酸化硫黄共重合体、ジアリルジアルキルアンモニウムクロリド・二酸化硫黄共重合体、ジアリルジアルキルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体等を例示することができる。
第1級〜第3級のアリル系アミン重合体として、具体的には、アリルアミン塩酸塩重合体、アリルアミンアミド硫酸塩重合体、アリルアミン塩酸塩・ジアリルアミン塩酸塩共重合体、アリルアミン酢酸塩・ジアリルアミン酢酸塩共重合体、アリルアミン塩酸塩・ジアルキルアリルアミン塩酸塩共重合体、部分アルコキシカルボニル化アリルアミン重合体、部分アルキルカルボニル化アリルアミン酢酸塩重合体、部分尿素化ポリアリルアミン重合体、ジアリルアミン塩酸塩重合体、アルキルジアリルアミン塩酸塩重合体、アルキルジアリルアミンアミド硫酸塩重合体、アルキルジアリルアミン酢酸塩重合体、ジアリルアミン塩酸塩・二酸化硫黄共重合体、ジアリルアミン酢酸塩・二酸化硫黄共重合体、アルキルジアリルアミン塩酸塩・二酸化硫黄共重合体等を例示することができる。
ペプチドの種類は特に限定されないが、全アミノ酸残基に対する塩基性アミノ酸残基の割合が、好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上、さらに好ましくは90%以上、さらに好ましくは99%以上である塩基性ペプチドを用いることが好ましい。
特に塩基性アミノ酸残基のみから構成される塩基性ペプチドを好ましく例示できる。
具体的にはポリリジンやポリアルギニンを用いることが好ましい。
本発明の複合粒子は、上述したアニオン性ポリマー及びカチオン性ポリマーを必須成分として含む。
複合粒子におけるアニオン性ポリマーと、カチオン性ポリマーの質量比は、仕込み量ベースで、好ましくは10:1〜1:10、より好ましくは5:1〜5:1、さらに好ましくは2:1〜1:2、さらに好ましくは1.5:1〜1:1.5である。
上述の複合粒子の製造方法は特に限定されないが、本発明の製造方法によって製造することが好ましい。以下、本発明の複合粒子の製造方法の具体的な実施形態について説明する。
本発明の製造方法によれば、必須成分であるポリマーを水系溶媒中で混合するという簡易な操作によって複合粒子を製造することができる。
このように別途調製した各ポリマー水溶液を混合する形態とすることによって、複合粒子が凝集することを防ぐことができる。
このような濃度に調節しておくことにより、後の工程でカチオン性ポリマーと混合した際に、粒子の不要な凝集を回避することができる。
このような濃度に調節しておくことにより、後の工程でアニオン性ポリマー水溶液と混合した際に、粒子の不要な凝集を回避することができる。
混合後の溶液に対するカチオン性ポリマーの濃度は、好ましくは0.9以下、より好ましくは0.5mM以下である。
表1に示すアニオン性ポリマー、カチオン性ポリマーの水溶液をそれぞれ別途調製した。アニオン性ポリマー水溶液は0.2mM、カチオン性ポリマー水溶液は0.2〜2mM(うちペプチド水溶液は0.1〜0.2mM)となるように調製した。
次いで攪拌しながら各アニオン性ポリマー水溶液に、各カチオン性ポリマーの水溶液を滴下することで混合溶液を調製した。アニオン性ポリマー水溶液と、カチオン性ポリマーの水溶液の混合比は1:1とした。
この結果は、アニオン性ポリマーとの複合粒子の形成については、カチオン性ポリマーのカチオン化度が0.2以上であることが重要であることを示している。
表3に示す濃度でヒアルロン酸ナトリウム水溶液とジアリルジメチルアミン塩酸塩重合体水溶液をそれぞれ別途調製し、これらを混合することにより実施例1〜6の複合粒子の水溶液を調製した。
実施例1〜6の水溶液中に形成された複合粒子の粒子径をELS−Z2(大塚電子株式会社)を用いて測定した(動的光散乱法)。結果を表3に示す。
実施例3の水溶液については、調製直後は比較的粒径の小さな複合粒子の形成が確認できた。しかし、30分間放置後に粒径の増大がみられたことから、水溶液の静置により複合粒子が凝集してしまうものと認められる。
一方、実施例4〜6の水溶液では200nm未満の小さな粒径の複合粒子が形成されていることが確認できた。また、これを30分以上放置しても粒径の増大が確認されなかった。
試験例1と同様の方法で、ヒアルロン酸ナトリウムと、表4に示す第1級アミン又は第4級アンモニウムであるカチオン性ポリマーとの複合粒子を含む水溶液を調製した。
具体的には、調製した複合粒子の水溶液にPBSを添加し、試験例2と同様の方法により水溶液中の複合粒子の粒径を測定した。結果を図1に示す。
一方、ヒアルロン酸ナトリウムと、第1級アミンであるプロタミンまたはポリリジンとの複合粒子は、PBSの添加量が100%のとき(皮膚内と同一の環境)に粒径がほぼ測定できない状態となった。
つまり、この結果は、当該複合粒子が皮膚浸透性を有しながらも皮膚内部への到達後には崩壊し、構成要素であるポリマーを拡散する性質を有することを示唆している。
表5に示す処方の乳化製剤を作製した。すなわち、水相をホモミキサーにて撹拌下、油相を投入し、乳化製剤を得た。
フルオレセインアミン標識ヒアルロン酸ナトリウムは、平均分子量 120万の岩井化学薬品社製のものを使用した。なお、フルオレセインアミン標識ヒアルロン酸ナトリウムは、文献J Gene Med 2008; 10: 70−80に記載のある方法に従い、合成することもできる。
また、水相成分は、フルオレセインアミン標識ヒアルロン酸ナトリウム水溶液とポリリジン水溶液を先に撹拌混合し、そこへクエン酸溶液を添加した後にその他の水性成分を投入することにより調製した。
・分析装置:Agilent1260
・カラム:YMC−Pack Diol−300、300×8.0mml.D.,S−5μm,30nm
・移動相:10mM 酢酸アンモニウム/メタノール=80/20
・流速:1.0mL/分
・温度:40℃
・波長:λex=494nm,λem=521nm
・分析装置:AF2000MFFlowFFFSystem(AF4)
・分離チャネル: AF2000Analyticalchannel(AF4)350μm
・移動相:10mM 酢酸アンモニウム/メタノール=80/20
・検出流速:0.5mL/分
・クロスフロー流速:1.0mL/分
・波長:λex=494nm,λem=521nm
この結果は、フルオレセインアミン標識ヒアルロン酸ナトリウムとポリリジンからなる複合粒子は皮膚への浸透後に崩壊し、皮膚内に非凝集状態のヒアルロナンを放出することを示している。
Claims (6)
- 水系溶媒中において、アニオン性ポリマー、並びにカチオン化度が0.2以上であるカチオン性ポリマーを混合することにより複合粒子を形成する混合工程を備え、
前記混合工程が、
(A)アニオン性ポリマーの濃度が0.9mM以下のアニオン性ポリマー水溶液であって、粒子を形成していないアニオン性ポリマー水溶液と、
(B)カチオン性ポリマーの濃度が0.9mM以下のカチオン性ポリマー水溶液であって、粒子を形成していないカチオン性ポリマー水溶液と、
を別途調整し、これらの水溶液(但し、カチオン性架橋剤を含まない)を混合する工程であって、
アニオン性ポリマーは、分子量100〜2000kDaのヒアルロン酸、分子量500〜30000kDaのポリグルタミン酸、及びこれらの塩から選ばれる1種又は2種以上のアニオン性ポリマーであって、
カチオン性ポリマーはペプチドであり、該ペプチドはポリリジン及び/又はポリアルギニンである、複合粒子の製造方法。 - 前記アニオン性ポリマー水溶液におけるアニオン性ポリマーの濃度が0.5mM以下であり、
前記カチオン性ポリマー水溶液におけるカチオン性ポリマーの濃度が0.5mM以下である、
請求項1に記載の複合粒子の製造方法。 - 前記アニオン性ポリマー水溶液におけるアニオン性ポリマーの濃度が0.2mM以上であり、
前記カチオン性ポリマー水溶液におけるカチオン性ポリマーの濃度が0.2mM以上である、請求項1又は2に記載の複合粒子の製造方法。 - 前記混合工程が、平均粒子径が1000nm以下である複合粒子を形成する工程である、請求項1〜3の何れか一項に記載の複合粒子の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載の製造方法により製造された複合粒子。
- 請求項5に記載の複合粒子を含む皮膚外用組成物。
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