JP6944947B2 - バイオマス由来の水溶性分画に含まれる含酸素化合物を回収する方法 - Google Patents
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Description
本発明は、輸送のための液体燃料中の、主にリグノセルロース型のバイオマス、およびその誘導体の変換のための触媒の合成および適用の分野に関する。
バイオマスは、CO2と共に、炭素の主要かつ再生可能な原料の1つである。バイオマス(主に植物またはリグノセルロース型のバイオマス)およびその誘導体の安定供給は、燃料および化学製品の製造のための化石燃料の使用に対する持続可能な代替手段に相当する。これにより、再生不可能な供給源の枯渇およびこれらに伴う環境問題という明白な問題点を減らすことができる[G.W. Huber, S. Iborra, A. Corma. Chemical Reviews, 106 (2006) 4044]。この点に関して、バイオリファイナリーおよび生物経済という新たな概念において、所望の他の化学製品と共に、バイオ燃料の同時製造は不可欠である。また、第二世代バイオマス(食物とは競合しない)の処理のための新たな革新的な計画、プロセスで得られる廃棄物および廃水の安定政策が必要とされている[F. Cherubini et al., Biofuels, Bioproducts and Biorefining, 3 (2009) 534]。
本発明は、炭化水素と芳香族化合物との混合物の製造方法であって、少なくとも以下の工程を含み得る方法に関する:
(a)バイオマス一次処理由来の含酸素化合物を含む水溶性混合物を、触媒と接触させる工程(前記触媒は、少なくともWおよび/またはNbを含み、その焼成体において、結晶軸の1つが整列されている少なくとも1つの材料を有し、22.7±0.4および46.6±0.4の角度2θに対応する回折線が少なくとも観察されるX線回折像を示す)、
(b)50℃〜450℃の温度および1〜120バールの圧力で触媒反応器中において前記混合物を前記触媒と反応させる工程、および、
(c)水相および有機相の液/液分離プロセスによって得られる生成物を回収する工程。
WaNbbAcBdOe
(式中、
−Aは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の群の金属であり、
−Bは、遷移金属、希土類元素、または3族、4族および5族の元素の群の化学元素であり、
−aおよびbは、0〜12.0であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−cは、0〜2.0であり、
−dは、0〜4.0であり、
−eは、元素W、Nbおよび元素Bの酸化状態に依存する値である)。
a)種々の元素の化合物、純元素の化合物またはこれらの混合物を混合する、第1工程、
b)第1工程で得られる固形物を乾燥させる、第2工程、
c)第2工程で得られる乾燥した固形物を焼成させる、第3工程。
WaNbbAcOe
(式中、
−Aは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の群の金属であり、
−aおよびbは、0〜12であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−cは、0.0001〜2.0であり、
−eは、元素WおよびNbの酸化状態に依存する値である)。
a)種々の元素の化合物、純元素の化合物またはこれらの混合物を混合する、第1工程、
b)第1工程で得られる固形物を乾燥させる、第2工程、
c)第2工程で得られる乾燥した固形物を焼成させる、第3工程。
WaNbbBdOe
(式中、
−Bは、遷移金属、希土類元素、または3族、4族および5族の元素の群の化学元素であり、
−aおよびbは、0〜12.0であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−dは、0.0001〜4.0であり、
−eは、元素W、Nbおよび元素Bの酸化状態に依存する値である)。
a)種々の元素の化合物、純元素の化合物またはこれらの混合物を混合する、第1工程、
b)第1工程で得られる固形物を乾燥させる、第2工程、
c)第2工程で得られる乾燥した固形物を焼成させる、第3工程。
WaNbbOe
(式中、
−aおよびbは、0〜12であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−eは、元素WおよびNbの酸化状態に依存する値である)。
a)種々の元素の化合物、純元素の化合物またはこれらの混合物を混合する、第1工程、
b)第1工程で得られる固形物を乾燥させる、第2工程、
c)第2工程で得られる乾燥した固形物を焼成させる、第3工程。
−Wおよび/またはNb、並びに他の元素とNbおよびWとの組み合わせを含む触媒(少なくともWおよび/またはNbは、少なくとも1つの酸化物の形態で存在している)は、Ce−Zr材料で観察された触媒と比較した総収量(約20%)で、Ce−Zrベースの触媒で報告された値よりもC5〜C8の炭化水素の収量が多い。
−他の報告されている触媒材料よりも、反応条件下で安定性および耐久性が高い。
−他の触媒材料に関する文献に報告されているデータと比較したとき、プロセスを行うのに必要な温度が低い。
図1は、実施例1に記載の酸化タングステン[W−O hydrot.]ベースの触媒のX線回折像を示す。
次に、発明者らは、発明者らによって実施される異なる実験によって、発明を説明する。これらの実験は、本発明の触媒の製造およびその応用を実証する。
31.7gのタングステン酸アンモニウム、2.0gのシュウ酸および2.45gの37%塩酸を、134.8gの80℃の水に加え、30分間撹拌する。得られた混合物をテフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。得られた固形物を、窒素フロー下において450℃で2時間加熱し、触媒を得た。この触媒は、図1に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
31.7gのタングステン酸アンモニウム、2.0gのシュウ酸および2.45gの37%塩酸を、134.8gの80℃の水に加え、30分間撹拌する。得られた混合物をテフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。得られた固形物を、空気フロー下において600℃で2時間加熱する。この触媒は、図2で示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
44.0gのメタタングステン酸アンモニウムおよび5.88gの96%硫酸を、235.7gの80℃の水に加える。さらに、65.9gの脱イオン水および27.2gのシュウ酸ニオブを用いて、溶液を準備する。この溶液を、40℃に加熱した後、前述した溶液に加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。得られた固形物を、窒素フロー下において、550℃で2時間加熱し、触媒を得た。この触媒は、図3に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
25.7gのメタタングステン酸アンモニウムおよび2.5gの37%塩酸を、136.5gの80℃の水に加える。さらに、38.7gの脱イオン水および26.2gのシュウ酸ニオブを用いて、溶液を準備する。この溶液を、40℃に加熱した後、前述した溶液に加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。そして、得られた固形物を100℃で16時間処理する。最後に、この物質を空気フロー下において、550℃で2時間熱処理する。この触媒は、図4に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
25.87gのメタタングステン酸アンモニウムおよび1.90gの96%硫酸を、134.5gの80℃の水に加える。さらに、71.5gの脱イオン水および48.5gのシュウ酸ニオブを用いて、溶液を準備する。この溶液を、80℃に加熱した後、前述の溶液に加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。そして、得られた固形物を、100℃で16時間乾燥する。最後に、この物質を、窒素フロー下において、550℃で2時間加熱する。この触媒は、図5に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
10.35gのメタタングステン酸アンモニウムおよび0.76gの96%硫酸を、53.8gの80℃の水に加える。さらに、28.6gの脱イオン水および19.26gのシュウ酸ニオブを用いて、溶液を準備する。この溶液を、40℃に加熱した後、前述の溶液に加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブに移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。得られた固形物を窒素フロー下において、550℃で2時間加熱し、触媒を得る。この触媒は、図6に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
4.07gのメタタングステン酸アンモニウムおよび1.1gの37%塩酸を、54.9gの80℃の水に加え、30分間撹拌する。同時に、30.6gのシュウ酸ニオブを、29.9gの水に加えた溶液を準備する。この溶液を、初めに記載した溶液にゆっくりと加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。得られた固形物を、100℃で16時間処理し、最後に、窒素フロー下において、550℃で2時間加熱する。この触媒は、図7に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
25.87gのメタタングステン酸アンモニウムおよび1.90gの96%硫酸を、134.5gの80℃の水に加える。さらに、71.5gの脱イオン水および48.5gのシュウ酸ニオブを用いて、溶液を準備する。この溶液を、80℃に加熱した後、前述の溶液に加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。そして、得られた固形物を100℃で16時間乾燥する。最後に、この物質を、窒素フロー下において、300℃で2時間加熱する。この触媒は、図8に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
25.87gのメタタングステン酸アンモニウムおよび1.90gの96%硫酸を、134.5gの80℃の水に加える。さらに、71.5gの脱イオン水および48.5gのシュウ酸ニオブを用いて、溶液を準備する。この溶液を、80℃に加熱した後、前述の溶液に加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブに移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。そして、得られた固形物を100℃で16時間乾燥する。最後に、この物質を、窒素フロー下において、800℃で2時間加熱する。この触媒は、図9に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
30.6gのシュウ酸ニオブを、63.2gの80℃の脱イオン水に溶解し、撹拌する。撹拌は10分間行う。混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。そして、得られた固形物を、100℃で16時間処理する。最後に、この物質を、窒素フロー下において、550℃で2時間加熱する。この触媒は、図10に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
30.6gのシュウ酸ニオブを、63.2gの80℃の脱イオン水に溶解し、撹拌する。撹拌は、10分間行う。混合液を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。そして、得られた固形物を、100℃で16時間処理する。最後に、この物質を、窒素フロー下において、550℃で2時間加熱する。この触媒は、図11に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
文献[A. Gangadharan et al., Appl. Catal. A: Gral., 385 (2010) 80] において一般に使用されている、Ce−Zr複合タイプの縮合反応に使用されるCe−Zr複合タイプの触媒を説明するために、この触媒を合成した。Ce−Zr比が異なる様々な触媒を合成した。そして、本発明の触媒と比較するために、有機物の収量および転換の点で最も優れた結果を示す触媒を選択した。
文献[C. Yue et al., Appl. Catal. B: Environ., 163 (2015) 370-381] において一般に使用されているW−Nb複合タイプの触媒を説明するために、この触媒を合成した。複合酸化物タイプの触媒を、実施例6の触媒に使用されるW−Nb比と同様の比率で合成し、触媒活性に関して、本発明の触媒と比較する。
文献[D. Stosic et al., Catal. Today, 192 (2012) 160-168] において一般に使用されているW−Nb複合タイプの触媒を説明するために、この触媒を合成した。複合酸化物タイプの触媒を、実施例6の触媒に使用されるW−Nb比と同様の比率で合成し、触媒活性に関して、本発明の触媒と比較する。
0.13gの重炭酸カリウムを、100gの水に加えた溶液を準備する。そこに、実施例6で得た触媒を8.0g加える。混合物を、室温で4時間撹拌する。次に、固形物を溶液から分離し、空気フロー下において、280℃で2時間処理する。この触媒は、図15に示すようなX線回折像を示すことを特徴とする。
31.0gのメタタングステン酸アンモニウムおよび3.0gの37%塩酸を、163.5gの水に加え、混合物を80℃に加熱し、30分間撹拌する。同時に、13.7gの硫酸バナジルを、62.1gの室温の水に加えた溶液を準備する。これを初めに記載した溶液にゆっくりと加える。次に、12.0gのシュウ酸ニオブを、29.1gの80℃の水に加えた溶液を準備し、前述の混合物にゆっくりと加える。得られた混合物をテフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持し、得られた固形物を、100℃で16時間処理する。最後に、物質を窒素フロー下において、550℃で2時間加熱する。この触媒は、図16に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
12.9gのタングステン酸アンモニウムおよび1.29gの98%硫酸を、68.1gの水に加え、混合物を80℃に維持し、30分間撹拌する。同時に、6.7gの硫酸バナジルを、30.1gの水に加えた溶液を準備し、初めに記載した溶液に加える。次に、37.5gのシュウ酸ニオブを、90.4gの80℃の水に加えた溶液を準備し、前述した混合物にゆっくりと加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持し、得られた固形物を、100℃で16時間処理する。最後に、物質を、窒素フロー下において、550℃で2時間加熱する。この触媒は、図17に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
7.0gのメタタングステン酸アンモニウム、5.4gの三塩化セリウムおよび0.52gの37%塩酸を、54.1gの80℃の水に加え、30分間撹拌する。同時に、28.7gのシュウ酸ニオブを、29.4gの80℃の水に加えた溶液を準備し、初めに記載した溶液にゆっくりと加え、10分間撹拌する。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持し、得られた固形物を100℃で16時間処理する。最後に、物質を、窒素フロー下において、550℃で2時間加熱する。この触媒は、図18に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
20.4gのメタタングステン酸アンモニウム、1.28gのシュウ酸および1.75gの37%塩酸を、105.7gの80℃の水に加え、30分間撹拌する。同時に、8.9gの塩化ジルコニウムを、31.0gの水に加えた溶液を準備し、初めに記載した溶液にゆっくりと加える。得られた混合物を、テフロン加工されたスチール製のオートクレーブへ移す。前記オートクレーブを、2日間、静止モードで175℃に維持する。得られた固形物を、100℃で16時間処理し、最後に、窒素フロー下において、450℃で2時間加熱する。この触媒は、図19に示されるようなX線回折像を示すことを特徴とする。
マグネチックスターラー、圧力計、ならびに気体サンプルおよび液体サンプルの供給/排出バルブを備え、PEEK(ポリエーテルエーテルケトン)で内部強化された12mlステンレススチール製のオートクレーブタイプの反応器を使用して、液相における触媒活性実験を行った。前記反応器を、閉回路で温度調整した状態で、スチール製の個別の支持体上に配置する。
転換率(%)=(最初の含酸素化合物のモル量−最後の含酸素化合物のモル量/最初の含酸素化合物のモル量)×100。
生成物の収率(%)=反応器中の生成物iのグラム数/反応器中の総グラム数。
有機物の総量(%)=(収率アセトン+収率3−ペンタノン+収率2−メチル−2−ペンタノール+収率C5〜C8+収率C9〜10+)。
3000mgの水溶性混合物モデル、および150mgの実施例3,6,10,13,14およびNb2O5の触媒材料のうち1つを、前述したオートクレーブ反応器に入れた。前記反応器を密封し、初めにN2で13バールに加圧し、撹拌を続けながら220℃まで加熱した。7時間の反応までに、液体サンプル(約50〜100μl)を異なる時間間隔で採取した。サンプルを濾過し、2wt%クロロベンゼン−メタノール標準溶液で希釈した。そして、FID検出器および60mのTRB−624キャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフィー GC−Bruker 430によって分析した。生成物の同定を、Agilent 5973N(GC−MS)マス検出器に連結した、30mのHP−5MSキャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフAgilent 6890Nを用いて行った。
3000mgの水溶性混合物モデルおよび150mgの実施例5,8および9の触媒材料の1つを、前述したオートクレーブ反応器に入れた。前記反応器を密封し、初めにN2で13バールに加圧し、撹拌を続けながら220℃まで加熱した。7時間の反応までに、液体サンプル(約50〜100μl)を、異なる時間間隔で採取した。サンプルを濾過し、2wt%クロロベンゼン−メタノール標準溶液で希釈した。そして、FID検出器および60mのTRB−624キャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフィー GC−Bruker 430によって分析した。生成物の同定を、Agilent 5973N(GC−MS)マス検出器に連結した、30mのHP−5MSキャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフAgilent 6890Nを用いて行った。
3000mgの水溶性混合物モデルおよび150mgの実施例6,10および12の触媒材料の1つを、前述したオートクレーブ反応器に入れた。前記反応器を密封し、初めにN2で13バールに加圧し、撹拌を続けながら220℃まで加熱した。7時間の反応までに、液体サンプル(約50〜100μl)を、異なる時間間隔で採取した。サンプルを濾過し、2wt%クロロベンゼン−メタノール標準溶液で希釈した。そして、FID検出器および60mのTRB−624キャピラリーカラムを備えた、ガスクロマトグラフィー GC−Bruker 430によって分析した。生成物の同定は、Agilent 5973N(GC−MS)マス検出器に連結した、30mのHP−5MSキャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフAgilent 6890Nを用いて行った。
実施例6および12において製造される触媒を用いて、一連の連続反応を行い、数回の使用の後の活性を比較した。この目的のために、最初の反応(RO)、および続く3回の再利用(R1、R2およびR3)を、全て同じ条件の下に行った。使用した触媒を、各反応後に回収し、メタノールで洗浄して100℃で一晩乾燥する。そして、元素分析(EA)および熱重量分析(TG)によって同定する。
3000mgの水溶性混合物モデルおよび150mgの実施例3,6および15の触媒材料の1つを、前述したオートクレーブ反応器に入れた。前記反応器を密封し、初めにN2で13バールに加圧し、撹拌を続けながら220℃まで加熱した。7時間の反応までに、液体サンプル(約50〜100μl)を異なる時間間隔で採取した。サンプルを濾過し、2wt%クロロベンゼン−メタノール標準溶液で希釈した。そして、FID検出器および60mのTRB−624キャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフィー GC−Bruker 430によって分析した。生成物の同定は、Agilent 5973N(GC−MS)マス検出器に連結した、30mのHP−5MSキャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフAgilent 6890Nを用いて行った。
3000mgの水溶性混合物モデルおよび150mgの実施例3,6,16および17の触媒材料の1つを、前述したオートクレーブ反応器に入れた。前記反応器を密封し、初めにN2で13バールに加圧し、撹拌を続けながら220℃まで加熱した。7時間の反応までに、液体サンプル(約50〜100μl)を、異なる時間間隔で採取した。サンプルを濾過し、2wt%クロロベンゼン−メタノール標準溶液で希釈した。そして、FID検出器および60mのTRB−624キャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフィー GC−Bruker 430によって分析した。生成物の同定を、Agilent 5973N(GC−MS)マス検出器に連結した、30mのHP−5MSキャピラリーカラムを備えた、ガスクロマトグラフAgilent 6890Nを用いて行った。
3000mgの水溶性混合物モデルおよび150mgの実施例3,6および18の触媒材料の1つを、前述したオートクレーブ反応器に入れた。前記反応器を密封し、初めにN2で13バールに加圧し、撹拌を続けながら220℃まで加熱した。7時間の反応までに、液体サンプル(約50〜100μl)を、異なる時間間隔で採取した。サンプルを濾過し、2wt%クロロベンゼン−メタノール標準溶液で希釈した。そして、FID検出器および60mのTRB−624キャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフィー GC−Bruker 430によって分析した。生成物の同定を、Agilent 5973N(GC−MS)マス検出器に連結した、30mのHP−5MSキャピラリーカラムを備えた、ガスクロマトグラフAgilent 6890Nを用いて行った。
3000mgの水溶性混合物モデルおよび150mgの実施例3,6および19の触媒材料の1つを、前述したオートクレーブ反応器に入れた。前記反応器を密封し、初めにN2で13バールに加圧し、撹拌を続けながら220℃まで加熱した。7時間の反応までに、液体サンプル(約50〜100μl)を、異なる時間間隔で採取した。サンプルを濾過し、2wt%クロロベンゼン−メタノール標準溶液で希釈した。そして、FID検出器および60mのTRB−624キャピラリーカラムを備えたガスクロマトグラフィー GC−Bruker 430によって分析した。生成物の同定を、Agilent 5973N(GC−MS)マス検出器に連結した、30mのHP−5MSキャピラリーカラムを備えた、ガスクロマトグラフAgilent 6890Nを用いて行った。
Claims (24)
- 有機化合物の混合物の製造方法であって、少なくとも以下の工程を含むことを特徴とする、方法。
(a)バイオマス一次処理由来の炭素数1〜9の含酸素化合物を含む水溶性混合物を、触媒と接触させる工程(前記触媒は、少なくともWおよび/またはNbを含み、その焼成体において、結晶軸の1つが整列されており、22.7±0.4および46.6±0.4の角度2θに対応する回折線が少なくとも観察されるX線回折像を示す)であり、前記含酸素化合物を含む前記水溶性混合物と前記触媒との接触が窒素雰囲気下、アルゴン雰囲気下、空気雰囲気下、窒素濃縮空気雰囲気下、もしくはアルゴン濃縮空気雰囲気下、またはこれらの組み合わせにおいて行われ、
(b)50℃〜450℃の温度および1〜120バールの圧力で触媒反応器中において前記混合物を前記触媒と反応させる工程、および、
(c)水相および有機相の液/液分離プロセスによって工程(b)で得られる生成物を回収する工程であって;
得られる生成物が、5〜16個の炭素原子および0〜2個の酸素原子を有する、直鎖状脂肪族炭化水素、分枝状脂肪族炭化水素、環状脂肪族炭化水素、ならびに6〜16個の炭素原子および0〜2個の酸素原子を有する芳香族化合物から選択される工程。 - 前記含酸素化合物を含む前記水溶性分画と前記触媒との接触が窒素雰囲気下において行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が以下の実験式を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
WaNbbAcBdOe
(式中、
−Aは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の群の金属であり、
−Bは、遷移金属、希土類元素、または3族、4族および5族の元素の群の化学元素であり、
−aおよびbは、0〜12.0であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−cは、0〜2.0であり、
−dは、0〜4.0であり、
−eは、元素W、Nbおよび元素Bの酸化状態に依存する値である)。 - dが0であり、前記触媒が以下の実験式を有することを特徴とする、請求項3に記載の方法。
WaNbbAcOe
(式中、
−Aは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の群の金属であり、
−aおよびbは、0〜12.0であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−cは、0.0001〜1.0であり、
−eは、元素W、NbおよびAの酸化状態に依存する値である)。 - cが0であり、前記触媒が以下の実験式を有することを特徴とする、請求項3に記載の
方法。
WaNbbBdOe
(式中、
−Bは、遷移金属、希土類元素、または3族、4族および5族の元素の群の化学元素であり、
−aおよびbは、0〜12.0であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−dは、0.0001〜4.0であり、
−eは、元素W、Nbおよび元素Bの酸化状態に依存する値である)。 - cおよびdが0であり、前記触媒が以下の実験式を有することを特徴とする、請求項3に記載の方法。
WaNbbOe
(式中、
−aおよびbは、0〜12であり、a+bは0ではなく(a+b≠0)、
−eは、元素WおよびNbの酸化状態に依存する値である)。 - 前記Aが、Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Baおよびこれらの組み合わせから選択される、少なくとも1つのアルカリ金属またはアルカリ土類金属であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記金属が、Na、K、Cs、Mg、Caおよびこれらの組み合わせから選択されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記元素Bが、遷移金属、希土類元素、または3族、4族および5族の元素の群の化学元素の群から選択されることを特徴とする、請求項1,3および5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記元素Bが、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Zr、Mo、Ta、Tl、Reおよびこれらの組み合わせから選択される遷移金属であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記元素Bが、La、Ceおよびこれらの組み合わせから選択される希土類元素であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記元素Bが、B、Al、Ga、Si、Sn、Sbおよびこれらの組み合わせから選択される3族、4族および5族の元素であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記元素Bが、Ti、V、Mn、Cu、Zn、Zr、La、Ce、Al、Siおよびこれらの組み合わせから選択されることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- バイオマス由来の前記水溶性混合物が、1〜6個の炭素原子および1〜6個の酸素原子を有する含酸素有機化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- バイオマス由来の前記水溶性混合物に含まれる前記含酸素有機化合物の合計濃度が、0.5重量%〜99.5重量%の範囲であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- バイオマス由来の前記水溶性混合物に含まれる前記含酸素有機化合物の合計濃度が、1.0重量%〜70.0重量%の範囲であることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記水溶性混合物と前記触媒との接触が、不連続式反応器、連続式撹拌槽反応器、連続式固定層反応器および連続式流動層反応器から好ましく選択される反応器において行われることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応器が不連続式反応器であり、前記反応が液相で行われることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記プロセスが1〜120バールの圧力で行われることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 前記プロセスが、50℃〜350℃の温度で行われることを特徴とする、請求項18または19に記載の方法。
- バイオマス由来の前記含酸素化合物を含む前記水溶性混合物と前記触媒との接触が2分間〜200時間の範囲の時間間隔で行われることを特徴とする、請求項18〜20のいずれか1項に記載の方法。
- バイオマス由来の前記含酸素化合物を含む前記水溶性混合物と、前記触媒との重量比が1〜200の範囲であることを特徴とする、請求項18〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応器が固定層反応機または流動層反応機であることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記反応の温度が50℃〜450℃であり、接触時間が0.001秒間〜200秒間であり、前記作動圧力が1〜100バールである、請求項23に記載の方法。
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