JP6940824B2 - 二酸化炭素吸収剤、該吸収剤を用いた二酸化炭素の分離回収方法及び分離回収装置 - Google Patents
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Description
〔1〕
下記一般式(1)で表されるアルキリデンアミノグアニジンを含有する、
二酸化炭素吸収剤。
〔2〕
さらに、溶媒を含有する、
〔1〕に記載の二酸化炭素吸収剤。
〔3〕
前記溶媒が、水、グリコール系溶媒、アルコール系溶媒、及び非プロトン性極性溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種以上を含む、
〔2〕に記載の二酸化炭素吸収剤。
〔4〕
前記グリコール系溶媒が、エチレングリコール、プロピレングリコール、及びジエチレングリコールからなる群より選ばれる少なくとも1種以上を含む、
〔3〕に記載の二酸化炭素吸収剤。
〔5〕
前記溶媒の総含有量が、前記二酸化炭素吸収剤の総量に対して、1.0質量%以上95.0質量%以下である、
〔2〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤。
〔6〕
前記アルキリデンアミノグアニジンが、下記式(2)で表される化合物を含む、
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の二酸化炭素吸収剤。
前記アルキリデンアミノグアニジンの含有量が、前記二酸化炭素吸収剤の総量に対して、5.0質量%以上80.0質量%以下である、
〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤と、二酸化炭素を含むガスと、を接触させることにより、前記二酸化炭素吸収剤に前記二酸化炭素を吸収させる接触工程と、
前記二酸化炭素を吸収した前記二酸化炭素吸収剤を加熱することにより、前記二酸化炭素吸収剤から前記二酸化炭素を脱離させる脱離工程と、を含む、
二酸化炭素の分離回収方法。
〔9〕
前記接触工程における温度が、0℃以上60℃未満である、
〔8〕に記載の二酸化炭素の分離回収方法。
〔10〕
前記脱離工程における温度が、60℃以上120℃以下である、
〔8〕又は〔9〕に記載の二酸化炭素の分離回収方法。
〔11〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤を備え、二酸化炭素を含有するガスと前記二酸化炭素吸収剤とを接触させて、前記二酸化炭素吸収剤に前記二酸化炭素を吸収させる吸収装置と、
該吸収装置において前記二酸化炭素を吸収した前記二酸化炭素吸収剤を加熱することによって、前記二酸化炭素吸収剤から前記二酸化炭素を脱離する脱離装置と、を有する、
二酸化炭素分離回収装置。
〔12〕
脱離した前記二酸化炭素を回収するための回収装置を有する、
〔11〕に記載の二酸化炭素分離回収装置。
本実施形態の二酸化炭素吸収剤は、下記一般式(1)で表されるアルキリデンアミノグアニジンを含有する。
本実施形態においては、上記一般式(1)で表されるアルキリデンアミノグアニジンを用いる。一般式(1)中、R1及びR2で表される炭素数1〜18の炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アリール基、アルキル基とアリール基とが結合した基、アルキレン基とアリール基とが結合した基などが挙げられる。このなかでも、アリール基、アルキル基とアリール基とが結合した基、アルキレン基とアリール基とが結合した基が好ましく、アルキレン基とアリール基とが結合した基がさらに好ましい。
本実施形態の二酸化炭素吸収剤は、溶媒をさらに含有することが好ましい。溶媒としては、アルキリデンアミノグアニジンの溶解性又は分散性に応じて適宜選択できるが、脱離工程において揮発しにくいという観点からは、蒸気圧が低く沸点の高い溶媒が好ましく、アルキリデンアミノグアニジンと二酸化炭素の反応を妨げにくいという観点からは、アルキリデンアミノグアニジンと反応性しない溶媒が好ましく、省エネルギー化の観点からは、比熱が低く熱伝導性のよい溶媒が好ましい。
本実施形態の二酸化炭素吸収剤は、必要に応じて、アルキリデンアミノグアニジン以外の他のアミン化合物を含有してもよい。他のアミン化合物を含有することにより、二酸化炭素の吸収量や放出量といった二酸化炭素吸収剤の性能を補助的に向上させることができる。
本実施形態の二酸化炭素吸収剤は、必要に応じて、酸成分、アルカリ成分、塩、消泡剤、分散安定剤、界面活性剤、粘度調整剤、及び腐食防止剤等のその他の成分をさらに含有してもよい。
本実施形態の二酸化炭素の分離回収方法は、上記二酸化炭素吸収剤と、二酸化炭素を含むガスと、を接触させることにより、二酸化炭素吸収剤に二酸化炭素を吸収させる接触工程と、二酸化炭素を吸収した二酸化炭素吸収剤を加熱することにより、二酸化炭素吸収剤から二酸化炭素を脱離させる脱離工程と、を含む。図1に、本実施形態の二酸化炭素分離回収装置の一例を示す模式図を示す。
接触工程は、二酸化炭素吸収剤と、二酸化炭素を含むガスと、を接触させることにより、二酸化炭素吸収剤に二酸化炭素を吸収させる工程である。接触方法は、二酸化炭素吸収剤の形態に応じて適したものを選択することができ、特に限定されない。例えば、二酸化炭素吸収剤が液体である場合には、溶液に対して二酸化炭素を含むガスを吹き込む又は溶液と二酸化炭素を含むガスとを気液混合することにより、二酸化炭素吸収剤と二酸化炭素を含むガスとを接触させることができる。また、二酸化炭素吸収剤が固体である場合には、二酸化炭素を含むガスを固体中に通過させる、二酸化炭素を含むガス中に固体を散布する、又は二酸化炭素を含むガス中に固体を設置することにより、二酸化炭素吸収剤と二酸化炭素を含むガスとを接触させることができる。
二酸化炭素を含むガスとしては、特に限定されないが、例えば、火力発電所排ガス、鉄鋼所排ガス、セメント工場排ガス、化学プラント排ガス、バイオ発酵ガス、天然ガス等が挙げられる。これらガスは、特に省エネルギーで二酸化炭素を分離することが求められるものであり、本発明が特に有効である。なお、ガス中の二酸化炭素の濃度、ガスの圧力、及びガスの温度は特に制限されず、広い範囲の条件のガスにおいて本実施形態を適用することができる。また、二酸化炭素を含むガスは、二酸化炭素以外の酸性ガス等を含有してもよい。上記排ガス等が二酸化炭素以外の酸性ガス等を含有する場合、その他の酸性ガスを除去する公知の工程を組み合わせることが好ましい。具体的には、二酸化炭素以外の酸性ガス等を含有するガスに対して本実施形態の二酸化炭素の分離回収方法を適用する態様、又は、二酸化炭素以外の酸性ガス等を含有するガスから公知手段によりその他の酸性ガスを除去した後、本実施形態の二酸化炭素の分離回収方法を適用する態様が挙げられる。
脱離工程は、二酸化炭素を吸収した二酸化炭素吸収剤を加熱することにより、二酸化炭素吸収剤から二酸化炭素を脱離させる工程である。この脱離工程における加熱温度は、好ましくは60℃以上120℃以下であり、より好ましくは65℃以上110℃以下であり、さらに好ましくは70℃以上100℃以下である。脱離工程における温度が上記範囲内であることにより、より効率的に二酸化炭素吸収剤から二酸化炭素が脱離する傾向にある。
本実施形態の二酸化炭素分離回収装置は、上記二酸化炭素吸収剤を備え、二酸化炭素を含有するガスと前記二酸化炭素吸収剤とを接触させて、前記二酸化炭素吸収剤に前記二酸化炭素を吸収させる吸収装置と、該吸収装置において前記二酸化炭素を吸収した前記二酸化炭素吸収剤を加熱することによって、前記二酸化炭素吸収剤から前記二酸化炭素を脱離する脱離装置と、を有する。
吸収装置は、上記二酸化炭素吸収剤を備え、二酸化炭素を含有するガスと二酸化炭素吸収剤とを接触させて、二酸化炭素吸収剤に二酸化炭素を吸収させるものである。吸収装置は、二酸化炭素吸収剤の形態に応じて、二酸化炭素を含有するガスと二酸化炭素吸収剤とを接触させる構成を有するものであれば特に制限されない。
脱離装置は、吸収装置において二酸化炭素を吸収した二酸化炭素吸収剤を加熱することによって、二酸化炭素吸収剤から二酸化炭素を脱離するものである。脱離装置は、二酸化炭素吸収剤の形態に応じて、二酸化炭素吸収剤から二酸化炭素を脱離させる構成を有するものであれば特に制限されない。
本実施形態の二酸化炭素分離回収装置は、脱離した二酸化炭素を回収するための回収装置を有していてもよい。なお、ここで、回収した二酸化炭素は、石油増進回収法や植物工場などの農業用途;飲料や溶接などの産業ガス用途;化学合成用途等に用いること;二酸化炭素貯留(CCS)用途に用いることができる。また、これら用途に用いる前に回収した二酸化炭素を濃縮してもよい。
50mLナス型フラスコに、アミノグアニジン塩酸塩1.332g(12.0mmol)、メタノール6mL、及び12N塩酸0.25mLを加え、室温で10分間撹拌した。その後、シンナムアルデヒド1.609g(12.2mmol)を加え、磁気撹拌子を用いて室温で撹拌した。2時間撹拌した後、得られた反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mLに滴下すると薄黄色結晶が析出した。これを濾取、水洗後、50℃で24時間真空乾燥して、薄黄色固体を2.213g(11.8mmol)得た。アミノグアニジン塩酸塩に対するモル収率は98%であった。
1H−NMR測定条件:
(DMSO−d6,500MHz,δ;ppm)=5.5(s;2H)、5.7−5.8(br;2H)、6.7(d;1H)、6.9(dd;1H)、7.2(dd;1H)、7.3(dd;2H)、7.5(d;2H)、7.8(d;1H))
計算値C,63.81;H,6.43;N,29.77
実測値C,63.26;H,6.45;N,29.43
上記合成例1で得られた3−フェニルアリリデンアミノグアニジン9.50g(10質量%)と、水85.5g(90質量%)とを混合し、スラリー状の二酸化炭素吸収剤95gを調製した。この二酸化炭素吸収剤を200mLフラスコに充填してアルミブロックで25℃に加熱し、磁気撹拌子を用いて撹拌しながら、二酸化炭素(CO2)純度99.5体積%を流速100mL/minで60分間通気(バブリング)した。その後、二酸化炭素吸収剤中の固体成分を濾取し、50℃で24時間真空乾燥して、薄黄色固体を11.0g得た。
1H−NMR測定条件:
(DMSO−d6,500MHz,δ;ppm)=5.5(s;2H)、5.7−5.8(br;2H)、6.7(d;1H)、6.9(dd;1H)、7.2(dd;1H)、7.3(dd;2H)、7.5(d;2H)、7.8(d;1H))
計算値C,52.79;H,5.64;N,22.39
実測値C,52.24;H,5.49;N,22.78
(実施例1)
上記合成例1で得られた3−フェニルアリリデンアミノグアニジン9.5g(10質量%)と、水85.5g(90質量%)とを混合し、スラリー状の二酸化炭素吸収剤95gを調製した。この二酸化炭素吸収剤を200mLフラスコに充填してアルミブロックで25℃に加熱し、磁気撹拌子を用いて撹拌しながら、二酸化炭素(CO2)純度99.5体積%を流速100mL/minで60分間通気(バブリング)した。通気前と通気後の二酸化炭素吸収剤の重量を測定し、得られた重量から25℃における重量増加量を算出した。そして、25℃における重量増加量(CO2吸収量)から、3−フェニルアリリデンアミノグアニジン1molに対して吸収したCO2のmol量(CO2吸収量A)を算出した。なお、この装置図は図2に示す。
水に代えて、エチレングリコール(東京化成工業株式会社)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして二酸化炭素吸収剤を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下でCO2吸収量A〜D、及びCO2回収量(A−C)を測定した。
3−フェニルアリリデンアミノグアニジンに代えて、モノエタノールアミン(東京化成工業株式会社)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして二酸化炭素吸収剤を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下でCO2吸収量A〜D、及びCO2回収量(A−C)を測定した。
3−フェニルアリリデンアミノグアニジンに代えて、エチルアミノエタノール(東京化成工業株式会社)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして二酸化炭素吸収剤を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下でCO2吸収量A〜D、及びCO2回収量(A−C)を測定した。
3−フェニルアリリデンアミノグアニジンに代えて、メチルジエタノールアミン(東京化成工業株式会社)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして二酸化炭素吸収剤を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下でCO2吸収量A〜D、及びCO2回収量(A−C)を測定した。
3−フェニルアリリデンアミノグアニジンに代えて、ジフェニルアミン(東京化成工業株式会社)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして二酸化炭素吸収剤を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下でCO2吸収量A〜D、及びCO2回収量(A−C)を測定した。
MEA :モノエタノールアミン
EAE :エチルアミノエタノール
MDEA :メチルジエタノールアミン
DPA :ジフェニルアミン
CO2吸収量単位:CO2mol/アミンmol
(実施例3)
上記合成例1で得られた3−フェニルアリリデンアミノグアニジン(固体)を所定量測り取り、二酸化炭素の脱離温度の評価と、耐熱性の評価を行った。
(示差走査熱量の測定条件)
容器 :アルミパン
昇温速度:10℃/min
雰囲気 :N2
測定温度:30−330℃
(熱重量減少の測定条件)
容器 :アルミパン
昇温速度:10℃/min
雰囲気 :N2
測定温度:30−350℃
3−フェニルアリリデンアミノグアニジンに代えて、上記合成例2で得られた重炭酸3−フェニルアリリデンアミノグアニジン(固体)を用いたこと以外は、実施例3と同様に二酸化炭素の脱離温度及び化合物の耐熱性を評価した。
3−フェニルアリリデンアミノグアニジンに代えて、重炭酸アミノグアニジン(東京化成工業株式会社)を用いたこと以外は、実施例3と同様に二酸化炭素の脱離温度及び化合物の耐熱性を評価した。
3−フェニルアリリデンアミノグアニジンに代えて、グアニジン炭酸塩(東京化成工業株式会社)を用いたこと以外は、実施例3と同様に二酸化炭素の脱離温度及び化合物の耐熱性を評価しした。
※2:二酸化炭素を含有しているが観測されず
PAG :3−フェニルアリリデンアミノグアニジン
PAG(C):重炭酸塩3−フェニルアリリデンアミノグアニジン
AG(C) :重炭酸アミノグアニジン
G(C) :グアニジン炭酸塩
Claims (12)
- さらに、溶媒を含有する、
請求項1に記載の二酸化炭素吸収剤。 - 前記溶媒が、水、グリコール系溶媒、アルコール系溶媒、及び非プロトン性極性溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種以上を含む、
請求項2に記載の二酸化炭素吸収剤。 - 前記グリコール系溶媒が、エチレングリコール、プロピレングリコール、及びジエチレングリコールからなる群より選ばれる少なくとも1種以上を含む、
請求項3に記載の二酸化炭素吸収剤。 - 前記溶媒の総含有量が、前記二酸化炭素吸収剤の総量に対して、1.0質量%以上95.0質量%以下である、
請求項2〜4のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤。 - 前記アルキリデンアミノグアニジンの含有量が、前記二酸化炭素吸収剤の総量に対して、5.0質量%以上80.0質量%以下である、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤と、二酸化炭素を含むガスと、を接触させることにより、前記二酸化炭素吸収剤に前記二酸化炭素を吸収させる接触工程と、
前記二酸化炭素を吸収した前記二酸化炭素吸収剤を加熱することにより、前記二酸化炭素吸収剤から前記二酸化炭素を脱離させる脱離工程と、を含む、
二酸化炭素の分離回収方法。 - 前記接触工程における温度が、0℃以上60℃未満である、
請求項8に記載の二酸化炭素の分離回収方法。 - 前記脱離工程における温度が、60℃以上120℃以下である、
請求項8又は9に記載の二酸化炭素の分離回収方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収剤を備え、二酸化炭素を含有するガスと前記二酸化炭素吸収剤とを接触させて、前記二酸化炭素吸収剤に前記二酸化炭素を吸収させる吸収装置と、
該吸収装置において前記二酸化炭素を吸収した前記二酸化炭素吸収剤を加熱することによって、前記二酸化炭素吸収剤から前記二酸化炭素を脱離する脱離装置と、を有する、
二酸化炭素分離回収装置。 - 脱離した前記二酸化炭素を回収するための回収装置を有する、
請求項11に記載の二酸化炭素分離回収装置。
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