JP6931836B2 - ポリマーの改質方法、それを用いた改質ポリマーの製造方法および改質ポリマー - Google Patents
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Description
5000≧[Cα]/[Cβ]>0
本発明において、処理対象となるポリマーの形態は、特に制限されず、例えば、固体状であり、未成形体でもよいし、成形体でもよい。前記未成形体とは、例えば、ポリマーそのものである。前記成形体とは、例えば、前記ポリマーから成形された成形体である。本発明により、例えば、ポリマーの未成形体を改質した後、成形してもよいし、ポリマーを予め成形して、得られた成形体を改質することもできる。前記ポリマーに含まれるポリマーの種類は、特に制限されず、例えば、一種類でもよいし、二種類以上の混合物であってもよい。前記ポリマーは、例えば、ポリマーアロイ、ポリマーコンパウンドでもよい。
本発明において、前記化合物ラジカルは、前記反応系に含まれる。前記化合物ラジカルは、例えば、前記反応系において生成させることで、前記反応系に含ませてもよいし、別途生成させた前記化合物ラジカルを前記反応系に含ませてもよい。前記化合物ラジカルの発生方法は、特に制限されない。なお、前記化合物ラジカルの発生に関しては、具体例を後述する。
前記反応工程における前記反応系は、前述のとおり、例えば、気体反応系でもよいし、液体反応系でもよい。
前記反応系が気体反応系の場合、例えば、前記化合物ラジカルを含む前記気体反応系中に、前記ポリマーを配置し、光照射すればよい。前記気体反応系は、例えば、前記ラジカルを含んでいればよく、前記気体反応系における気相の種類は、特に制限されず、空気、窒素、希ガス、酸素等である。
前記反応系が液体反応系の場合、例えば、有機相を含む。前記液体反応系は、例えば、前記有機相のみを含む一相反応系でもよいし、前記有機相と水相とを含む二相反応系でもよい。
前記有機相には、前述のとおり、前記ポリマーが配置されており、例えば、前記化合物ラジカルを含み且つ前記ポリマーが配置された有機溶媒の相である。
前記水相は、例えば、水性溶媒の相である。前記水性溶媒は、例えば、前記有機相で使用する溶媒と分離する溶媒である。前記水性溶媒は、例えば、H2O、D2O等の水があげられる。
本発明において、前記反応工程は、前記化合物ラジカルの存在下、前記ポリマーを含む前記反応系に光照射する工程である。前記反応系には、前記ポリマーが配置されており、前記光照射によって、前記ポリマーを改質できる。具体的には、本発明によれば、前記化合物ラジカル存在下の光照射で、容易に、前記ポリマーを改質できる。そして、本発明によれば、例えば、前記化合物ラジカルの量や、光照射の時間の長さ等を調整することにより、前記ポリマーの改質の程度(例えば、酸化等の改変の程度)も容易に調整できる。このため、例えば、過剰な酸化等が原因となる前記ポリマーの分解も、防止でき、例えば、前記ポリマーが本来有する特性を損なうことも回避できる。
本発明は、例えば、さらに、前記化合物ラジカルを生成させる化合物ラジカル生成工程を含んでもよい。本発明において、前記化合物ラジカル生成工程は、例えば、前記反応工程の前または前記反応工程と同時に行うことができる。前記化合物ラジカルの生成方法は、特に制限されない。
下記化学反応式(1a)に示すコバルトテトラフェニルポルフィリン(CoTPP)飽和O2およびルイス酸性度の測定対象物(例えば、金属等のカチオンであり、下記化学反応式(1a)ではMn+で表される)を含むアセトニトリル(MeCN)について、室温において、紫外可視吸収スペクトル変化の測定をする。得られた反応速度定数(kcat)から、ルイス酸性度の指標であるΔE値(eV)を算出できる。kcatの値は、相対的に大きいほど、相対的に強いルイス酸性度を示す。また、有機化合物のルイス酸性度は、例えば、量子化学計算によって算出される最低空軌道(LUMO)のエネルギー準位から見積もることもできる。前記エネルギー順位は、正側に大きい値であるほど強いルイス酸性度を示す。
XPS法で特定される前記ポリマー中の水素とヘリウムとを除く全元素に対する前記元素(α)%[Cα]と、前記ポリマー中の水素とヘリウムとを除く全元素に対する前記元素(β)%[Cβ]との比が、下記条件を満たす部位を含むことを特徴とする。
5000≧[Cα]/[Cβ]>0
その下限が、例えば、0.01元素%以上、0.02元素%以上、0.05元素%以上、0.5元素%以上であることが好ましい。また、その上限が、例えば、50元素%以下、40元素%以下、15元素%以下、10元素%以下であることが好ましい。また、その範囲は、例えば、0.01〜50元素%、0.01〜40元素%、0.01〜15元素%、0.01〜10元素%、0.02〜50元素%、0.02〜40元素%、0.02〜15元素%、0.02〜10元素%、0.05〜50元素%、0.05〜40元素%、0.05〜15元素%、0.05〜10元素%、0.5〜50元素%、0.5〜40元素%、0.5〜15元素%、0.5〜10元素%であることが好ましい。
([Cα]−[Cα1])/([Cβ]−[Cβ1])>1
[Cβ]−[Cβ1]>0
実施例Aとして、液体反応系を用いた改質方法を行った。
有機相として、フルオラス溶媒(CF3(CF2)4CF3)を使用した。一方、前記二酸化ラジカルの発生源である亜塩素酸ナトリウム(NaClO2)と、酸であるHClを、水性溶媒(D2O、Dは重水素)に溶かし、得られた水溶液を酸素ガス(O2)で飽和させ、水相を調製した。前記水相において、亜塩素酸ナトリウムの終濃度は、500mmol/Lとし、HClの終濃度は、500mmol/Lとした。前記水相25mLと前記有機相25mLとを、同一の反応容器中に入れ、接触させて二相反応系とした。前記二相反応系において、前記フルオラス溶媒の有機相は、下層であり、前記水相は、上層となった。そして、前記反応容器中に、ポリプロピレンフィルム(カネカ社製)を投入した。前記フィルムは、前記下層の有機相に沈んだ状態となった。前記フィルムの大きさは、長さ20mm×幅20mm×厚み0.1mmであった。そして、大気中、前記二相反応系に、加圧および減圧を行なわず、室温(約25℃)条件下、波長λ>290nmのキセノンランプ(ウシオ社製 500W、パイレックス(登録商標)ガラスフィルター装着)で、3時間、光照射した。光照射は、前記有機相の上部から、前記有機相中の前記フィルムの上側の全表面に行った。
実施例Bとして、気相反応系を用いた改質処理を行った。
フルオラス溶媒(CF3(CF2)4CF3)4mLと、水(H2O)2mLと、亜塩素酸ナトリウム(NaClO2)90mgと、35%塩酸(HCl)20μLとを、同一の反応容器に入れ、5分間撹拌した。前記反応容器を静置し、下から、フルオラス溶媒の有機相、水相、気相に分離させた。そして、前記有機相が黄色になったこと、さらに、前記気相に白色ガスが発生したことを確認した。二酸化塩素ラジカルは、前記水相で発生し、より安定な前記有機相(フルオラス溶媒)に溶解する。つまり、前記有機相の黄色変化は、二酸化塩素ラジカルの発生を意味することから、本実施例において、二酸化塩素ラジカルの発生が確認できた。そして、二酸化塩素ラジカルは、前記有機相への溶解が限界量を超えると、前記気相へと、白色ガスとして流出する。つまり、前記気相における白色ガスの発生は、前記気相における二酸化塩素ラジカルの存在を意味することから、本実施例において、前記気相において二酸化塩素ラジカルが存在することを確認できた。
前記ポリエチレンに代えて、ポリプロピレンを使用した以外は、前記実施例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリプロピレンフィルムを使用した。前記ポリプロピレンフィルムは、ポリプロピレンペレット(製品名:プライムポリプロ(登録商標)、プライムポリマー株式会社製)3gを、160℃、20MPaの条件で、10分間ヒートプレスして成形した。前記ポリプロピレンフィルムは、長さ50mm×幅15mm×厚み0.3mmの大きさに裁断して使用した。そして、前記光照射後、前記ポリプロピレンフィルムにおける光照射した表面について、実施例B1と同様にしてIRを行った。また、比較例として、光照射前に、前記ポリプロピレンフィルムについて、予め、同様にIRを行った。この結果を、図7に示す。図7において、(A)は光照射前の結果であり、(B)は光照射後の結果である。
つぎに、前記ポリプロピレンフィルムの成型に使用した前記ポリプロピレンペレットについて、以下のようにして、改質処理を行った。フルオラス溶媒(CF3(CF2)4CF3)20mLと、水(H2O)20mLと、亜塩素酸ナトリウム(NaClO2)200mgと、35%塩酸(HCl)200μLとを、同一の反応容器に入れ、5分間撹拌した。前記反応容器を静置し、下から、フルオラス溶媒の有機相、水相、気相に分離させた。そして、前記有機相が黄色になったことにより、二酸化塩素ラジカルの発生を確認した。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリメチルメタクリレート(PMMA)プレートを使用した以外は、前記実施例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリジメチルシロキサン(PDMS)フィルムを使用した以外は、前記実施例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリカーボネート(PC)プレートを使用した以外は、前記実施例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、液晶ポリマー(LCP)プレートを使用した以外は、前記実施例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理を行った。
2 水層(水相)
3 気相
4 反応容器
5 プレート
Claims (12)
- 二酸化塩素ラジカルの存在下、ポリマーを含む反応系に光照射する反応工程を含み、
前記ポリマーが、炭素と水素とを含み、且つ、炭素−水素結合を有し、
前記反応工程において、前記ポリマーの炭素−水素結合が酸化され、
前記反応系が、液体反応系であり、前記液体反応系が、有機相を含み、前記反応工程において、少なくとも前記有機相に光照射することを特徴とするポリマーの改質方法。 - 前記液体反応系が、前記有機相と水相とを含む二相反応系である、請求項1記載の改質方法。
- 前記反応工程において、前記液体反応系を空気に接触させながら、前記液体反応系に光照射する、請求項1または2記載の改質方法。
- 前記液体反応系が、有機相と水相とを含む二相反応系であり、
前記反応工程において、前記水相に酸素が溶解した状態で光照射する、請求項1から3のいずれか一項に記載の改質方法。 - 前記有機相が、有機溶媒を含み、前記有機溶媒が、炭化水素溶媒、ハロゲン化溶媒、およびフルオラス溶媒からなる群から選択された少なくとも一つである、請求項1から4のいずれか一項に記載の改質方法。
- 前記有機相は、前記二酸化塩素ラジカルを含み、
前記有機相中に、前記ポリマーの成形体が配置され、
前記反応工程において、前記光照射により、前記ポリマー成形体の表面に露出したポリマーが酸化される、請求項1から5のいずれか一項に記載の改質方法。 - 二酸化塩素ラジカルの存在下、ポリマーを含む反応系に光照射する反応工程を含み、
前記ポリマーが、炭素と水素とを含み、且つ、炭素−水素結合を有し、
前記反応工程において、前記ポリマーの炭素−水素結合が酸化され、
前記反応系は、有機相を含み、
前記有機相は、前記二酸化塩素ラジカルを含み、
前記有機相中に、前記ポリマーの成形体が配置され、
前記反応工程において、前記光照射により、前記ポリマー成形体の表面に露出したポリマーが酸化されることを特徴とするポリマーの改質方法。 - さらに、前記ポリマーの変化した部位に、官能基を導入する工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の改質方法。
- 二酸化塩素ラジカルの存在下、ポリマーを含む反応系に光照射する反応工程を含み、
前記ポリマーが、炭素と水素とを含み、且つ、炭素−水素結合を有し、
前記反応工程において、前記ポリマーの炭素−水素結合が酸化され、
さらに、前記ポリマーの変化した部位に、官能基を導入する工程を含むことを特徴とするポリマーの改質方法。 - 前記反応系が、気体反応系であり、前記気体反応系が、前記二酸化塩素ラジカルを含む、請求項9記載の改質方法。
- さらに、前記二酸化塩素ラジカルの生成工程を含み、
前記生成工程において、亜塩素酸イオンに、1族元素を含むルイス酸およびブレーンステッド酸の少なくとも一方を作用させる、請求項1から10のいずれか一項に記載の改質方法。 - ポリマーを改質する改質工程を含み、
前記改質工程において、請求項1から11のいずれか一項に記載の改質方法により、前記ポリマーを改質することを特徴とする改質ポリマーの製造方法。
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