JP6928634B2 - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、光重合性の組成物における高感度の光開始剤としてベンゾカルバゾール化合物のオキシムエステル誘導体が提案されている(特許文献2)。
[1]着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
前記着色剤として染料と顔料とを含み、
前記重合開始剤が、下記式(d1)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
[式(d1)中、
Rd1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜33のアラルキル基を表し、前記アルキル基又はアラルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、
−S−、−SO2−又は−N(Rd5)−に置き換わっていてもよい。
Rd2は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜36の複素環基、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
Rd3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を
有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
Rd4は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていても
よく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基(−CH<)は、−PO3<に置き換わ
っていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はOH基で置換されていてもよい。
Rd5は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。]
[2]前記染料が、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、式(Ab2)で表される化合物及びクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料を含む[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(Ab2)中、R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が2〜8である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−又はSO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。]
[3]前記着色剤として、フタロシアニン顔料を含む[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4]顔料の含有率が、固形分の総量に対して、1質量%以上、50質量%以下である[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5]重合開始剤と重合性化合物との含有量比(重合開始剤/重合性化合物)が、質量基準で、4/1000以上、35/100以下である[1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[7][6]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)として染料と顔料とを含む。
前記染料は、キサンテン染料(Aa)、トリアリールメタン染料(Ab)、式(Ab2)で表される化合物及びクマリン染料(Ac)からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料(以下「染料(A1)」という場合がある)であることが好ましく、キサンテン染料(Aa)を含むことがより好ましい。
本明細書において、染料とは、溶剤に可溶な色素のことをいう。
は、−O−、−CO−又は−N(R11)−で置き換わっていてもよい。R1及びR2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3及びR4は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−C
O2R8、−SO3R8又は−SO2N(R9)(R10)を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい
。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる
水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜2
0の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−
O−、−CO−、−NH−又は−N(R8)−で置き換わっていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
H、−OR8、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2R8、−SR8、
−SO2R8、−SO3R8又は−SO2N(R9)(R10)が挙げられ、これらの置換基が芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−SO3R8及び−SO2N(R9)(R10)が好ましく、−SO3 -Z+及び−SO2N(R9)(R10)がより好ましい。この場
合の−SO3 -Z+としては、−SO3 -+N(R11)4が好ましい。また、−SO2N(R9)
(R10)としては、−SO2NHR9が好ましい。R1〜R4がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基が挙げられる。
R1〜R4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としての炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。R1〜R4の飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、R1〜R4における炭素数6〜10の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
R9及びR10における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基として
のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
ルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−SO2R8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。−SO3
R8のR8としては、炭素数3〜20の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6〜12の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシル基がさらに好ましい。異物の発生が少ないカラーフィルタを形成可能である。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチ
ルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
上記N−1置換スルファモイル基において、R8としては、炭素数3〜20の分岐鎖状
アルキル基が好ましく、炭素数6〜12の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシル基がさらに好ましい。異物の発生が少ないカラーフィルタを形成可能である。
mは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
R11としては、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又はベンジル基が好ましい。
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11)4が存在する場合、R11がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
mは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
HR9が好ましく、−SO3 -Z+又は−SO2NHR9がより好ましい。これらの置換基は、芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換するものとする。
この場合、R1は、R2のフェニル基を置換する置換基と環を形成してもよく、R3は、
R4のフェニル基を置換する置換基と環を形成してもよい。
また、R1及びR3の炭素数は、互いに独立に、1〜3であることが好ましい。R1、R3の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の置換基としては、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、或いはハロゲン原子が好ましい。
また、R2及びR4のフェニル基が有していてもよい置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。R2及びR4のフェニル基を置換する置換基の個数は0〜5であり、0〜2が好ましく、0又は1がより好ましい。
前記R2及びR4のフェニル基を置換してもよい炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
また、前記R2及びR4のフェニル基を置換してもよい炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
さらに、前記R2及びR4のフェニル基を置換してもよい炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
キサンテン染料(Aa)としては、式(1−1)〜式(1−8)で表される化合物、C.I.アシッドレッド289の4級アンモニウム塩(例えば、式(1−11)や式(1−12)で表される化合物)、C.I.アシッドバイオレット102のスルホンアミド化物及びC.I.アシッドバイオレット102の第四級アンモニウム塩が好ましく、式(1−1)〜式(1−8)で表される化合物、並びに式(1−11)及び式(1−12)で表される化合物が好ましい。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式(1−24)〜式(1−33)のいずれかで表される化合物も好ましい。
トリアリールメタン染料(Ab)としては、例えば、C.I.Solvent Blue 2、4、5、43、124;C.I.Basic Violet 3、14、25;C.I.Basic Blue 1、5、7、11、26及び特許第4492760号公報に記載のトリアリールメタン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換
基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R9AとR10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子と
ともに環を形成してもよく、R11AとR12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Aは、置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
[G]g-は、任意のg価の対アニオンを表す。gは、0又は任意の自然数を表す。]
なお、式(Ab1)において、gが2以上の自然数である場合、、式(Ab1)におけるカチオンは、互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。R1A〜R12Aで表される炭素数
1〜20の飽和炭化水素基としては、R1の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基
が挙げられる。R1A〜R12Aで表される飽和炭化水素基の炭素数は1〜10であることが
より好ましく、1〜8であることがさらに好ましい。
素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、好ましくは酸素原子に置換されていてもよい。また、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。メチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、2〜10であり、より好ましくは2〜8であり、さらに好ましくは2〜6である。メチレン基が酸素原子に置換されていてもよい飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基(すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基)が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基(すなわち直鎖状アルキル基)がより好ましい。
、アミノ基;N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N,N
−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基等が挙げられる。また、R9A〜R12Aの
飽和炭化水素基が有していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ましく、より好ましくは6〜15、さらに好ましくは6〜12である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。また該芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
さらに、R9A〜R12Aで表されるアラルキル基の炭素数は、7〜30であり、より好ま
しくは7〜20であり、さらに好ましくは7〜17である。R9A〜R12Aで表されるアラ
ルキル基としては、R9A〜R12Aの芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エ
チレン基、プロピレン基等の炭素数1〜5のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。
また、R9A〜R12Aは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20
の飽和炭化水素基(好ましくはアルキル基)、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基であることが好ましい。
置換基としては、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基;炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基等のアリール基;等が挙げられる。
中でも、Aとしては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましい。
しくは1〜12であり、より好ましくは1〜10であり、更に好ましくは1〜6であり、特に好ましくは1〜4である。[G]g-としては、式(y1)、式(y2)又は式(y3)で表されるアニオンが挙げられる。
RB2及びRB3は、ハロゲン原子又はハロゲン化炭化水素基を表し、RB2及びRB3は、互いに結合して−SO2−N-−SO2−を含む環を形成してもよい。 RB4及びRB5は、2
価の有機基を表す。
M1は、アルミニウム原子又はホウ素原子を表す。]
RB4又はRB5で表される2価の有機基は、2価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
もよい。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が2〜8である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−又はSO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。]
式(Ab2)において、mが2以上である場合、式(Ab2)におけるカチオンは、互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
環T1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、
置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基)、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは非置換のアミノ基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基)、置換若しくは非置換のアミノ基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、環T1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒
素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
[式(Ab2−x1)中、
環T2は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R55は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜
20の芳香族炭化水素基を表す。
k1は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
[式(Ab2−y1)中、
R56は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
X2は、酸素原子、−N(R57)−又は硫黄原子を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
[式(Ab2−x2)中、
環T3は、窒素原子を有する炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R58は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
R59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。
k2は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
[式(Ab2−y2)中、
R60は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
R59は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
が挙げられる。また鎖状飽和炭化水素基(アルキル基)の炭素数は、好ましくは1〜8であり、より好ましくは1〜6であり、さらに好ましくは1〜4である。また、環状飽和炭化水素基(脂環式飽和炭化水素基)の炭素数は、好ましくは3〜10であり、より好ましくは6〜10である。
R41〜R46、R55、R56及びR58〜R60で表される飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、R41〜R46、R55、R56及びR58〜R60で表されるハロゲン原子(フッ素原子)で置換された飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
R59で表されるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
また、R41〜R46、R55、R56、R58〜R60で表される置換されていてもよい芳香族炭化水素基としては、R9Aで表される置換されていてもよい芳香族炭化水素基と同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基の炭素数は、6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜10である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基が好ましい。また該芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。
R41〜R46、R59で表される置換されていてもよいアラルキル基としては、R9Aで表さ
れる置換されていてもよいアラルキル基と同様の基が挙げられる。
R57で表される炭素数1〜10のアルキル基としては、R9Aで例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基のうち炭素数1〜10である基等が挙げられる。
R41〜R46、R55、R56、R58〜R60で表される基のうち、上記芳香族炭化水素基及び上記アラルキル基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
アルキル基のうち炭素数1〜8である基等が挙げられる。
また、R47〜R54としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子が特に好ましい。
さらに、R56としては、炭素数1〜10の飽和炭化水素基(好ましくはアルキル基)、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、より好ましくは、炭素数1〜8の飽和炭化水素基(好ましくはアルキル基)、又はハロゲン原子、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、或いはメチルスルホニル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。
R57としては、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
パンジスルホン酸アニオン、トルエンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン、及び下記式で表されるアニオン等が挙げられる。
R1Cは、それぞれ独立に、炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20の場合、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子に置換されていてもよい。
R2C〜R13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R14C)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換
わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基又はアミノ基に置換されていてもよい。
R14Cは、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
LCは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基又はスルホニル基を表す。]
水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
また、R1Cで表される飽和炭化水素基の炭素数が2〜20の場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子に置換されていてもよい。また、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R2C〜R14Cの炭素数1〜20の1価の炭化水素基としては、炭素数1〜20の1価の
飽和炭化水素基、炭素数1〜20の1価の不飽和脂肪族炭化水素基、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。前記炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、R1における炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基
が挙げられる。また、前記炭素数1〜20の1価の不飽和炭化水素基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等の直鎖状アルケニル基;シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等のシクロアルケニル基;等が挙げられる。また、前記炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、R1における炭素数6〜10の芳香族
炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
LCの炭素数1〜20の2価の炭化水素基としては、炭素数1〜20の2価の飽和炭化
水素基、炭素数1〜20の2価の不飽和炭化水素基、炭素数6〜10の2価の芳香族炭化水素基が挙げられ、R2Cにおける炭素数1〜20の1価の炭化水素基に含まれる1つの水素原子を結合手とした基等が挙げられる。
さらに、複数のR1C〜R13Cは、それぞれ同一の基であることが好ましい。
R2C〜R6Cとしては、水素原子、又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基が好ましく、水素原子、又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基がより好ましく、水素原子、又は炭素数1〜5の鎖状アルキル基がさらに好ましい。
R7C〜R13Cとしては、水素原子、又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基が好ましく
、水素原子が特に好ましい。
LCとしては、スルホニル基又はメチレン基、プロパンジイル基等の炭素数1〜20の
飽和炭化水素基が好ましい。また、LCの2価の炭化水素基は、炭素数1〜10であるこ
とが好ましく、より好ましくは炭素数1〜5である。
また、XCとしては、酸素原子が特に好ましい。
化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドレッド73、80、91、97、138、151、211,274;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.アシッドバイオレット34、120;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;等のC.I.アシッド染料、
C.I.リアクティブオレンジ16;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー40;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;等のC.I.ディスパース染料、
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;等のC.I.モーダント染料、
独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
また、顔料としては、青色顔料、緑色顔料が好ましく、青色顔料がより好ましい。
具体的には、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料が好ましく、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6等のハロゲン化銅フタロシアニン青色顔料が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6が特に好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散液に顔料分散剤が含まれる場合、その含有量は、顔料(A2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上500質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上300質量%以下である。顔料分散剤の含有量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
しくは1:99〜50:50、さらに好ましくは5:95〜50:50である。
また、顔料の含有率は、固形分の総量に対して、1質量%以上であることが好ましく、1.5質量%以上であることがより好ましく、50質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましく、30質量%以下であることがさらに好ましい。顔料の含有率が前記範囲にあると、色度が良好なカラーフィルタを得ることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を赤色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、クマリン染料(Ac)と赤色顔料等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を緑色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、クマリン染料(Ac)と緑色顔料の組合せ;クマリン染料(Ac)とトリアリールメタン染料(Ab)と緑色顔料の組合せ;クマリン染料(Ac)と式(Ab2)で表される化合物と緑色顔料の組合せ等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を青色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、キサンテン染料(Aa)とトリアリールメタン染料(Ab)と青色顔料の組合せ;キサンテン染料(Aa)と式(Ab2)で表される化合物と青色顔料の組合せ;キサンテン染料(Aa)と青色顔料の組合せ;キサンテン染料(Aa)と青色顔料とバイオレット色顔料の組合せ;トリアリールメタン染料(Ab)とバイオレット色顔料の組合せ;式(Ab2)で表される化合物とバイオレット色顔料の組合せ;等が挙げられる。この場合、染料としては少なくともトリアリールメタン染料(Ab)及び式(Ab2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましく、トリアリールメタン染料(Ab)及び式(Ab2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種と、さらにキサンテン染料(Aa)を含むことがより好ましい。トリアリールメタン染料(Ab)及び式(Ab2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の含有率は、染料(A1)中、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上である。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
前記(a)に由来する構造単位を有する共重合体は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種を有する共重合体であることが好ましい。該共重合体は、さらにその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位としては、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし(a)及び(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位が挙げられる。 エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは(メタ)アクリロイル基を側鎖に有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂
は、(a)や(b)に由来する構造単位を有する重合体に、(a)や(b)が有する基と反
応可能な基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体を付加させることにより得られる。
このような構造単位としては、(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位、(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
ン、2,6−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
(b1−2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。
Xb1及びXb2は、単結合、*−Rb3−、*−Rb3−O−、*−Rb3−S−又は*−Rb3−NH−を表す。
Rb3は、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Rb1、Rb2の水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
Rb1及びRb2としては、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xb1及びXb2としては、単結合、*−Rb3−、又は*−Rb3−O−が好ましく、より好ましくは単結合、又は*−Rb3−O−であり、さらに好ましくは単結合、*−CH2−O
−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、特に好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合がある。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)ア
クリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート
(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレー
ト、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[
2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
また、必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物
、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
る構造単位を有する共重合体;グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシ
ルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3−メチル−3−(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体等の(a)、(b)及び(c)に由来する構造単位を有する共重合体;ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体等の(a)及び(c)に由来する構造単位を有する共重合体;ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂等の(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位を有する重合体;トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂等の(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位を有する重合体;トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、さらにカルボン酸無水物を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位を有する共重合体等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、(a)及び(b)に由来する構造単位を有する共重合体及び(a)、(b)及び(c)に由来する構造単位を有する共重合体が好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
(B)の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル及び3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を2つ有する化合物;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート等のエチレン性不飽和結合を3つ有する化合物;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を4つ有する化合物;
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を5つ有する化合物;
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を6つ有する化合物;
トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和結合を7つ以上有する化合物;等が挙げられる。
中でも、重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を5つ〜6つ有する重合性化合物であることがより好ましい。具体的には、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明における典型的な重合性化合物(C)として、KAYARAD(登録商標)DPHA(日本化薬(株))、A−TMM−3LM−N(新中村化学工業(株))及びA9550(新中村化学工業(株))等の製品が挙げられる。
残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカルを発生し、重合を開始しうる化合物である。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として、下記式(d1)で表される化合物(以下、「化合物(d1)」という場合がある。)を含む。
Rd1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜33のアラルキル基を表し、前記アルキル基又はアラルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、
−S−、−SO2−又は−N(Rd5)−に置き換わっていてもよい。
Rd2は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜36の複素環基、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
Rd3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
Rd4は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていても
よく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基(−CH<)は、−PO3<に置き換わ
っていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はOH基で置換されていてもよい。
Rd5は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。]
またRd1で表される芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましく、γ位に置換していることがより好ましい。該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜15
のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。
前記置換基としてのアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜7であることがより好ましい。該置換基としてのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。該置換基としてのアルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、又は−S−に置
き換わっていてもよい。また、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよい。m2は、1〜5の整数を表す。]
Rd6に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられ、フッ素が特に好ましい。また、Rd6に含まれる水素原子の2個以上、10個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましく、3個以上、6個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましい。Rd6O−基の置換位置は、オルト位、パラ位が好ましく、パラ位が特に好ましい。
またm2は、1〜2であることが好ましく、1であることが特に好ましい。
またRd1で表される複素環基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Rd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
)は、−O−、−CO−、−S−、−SO2−又は−N(Rd5)−に置き換わっていても
よく、水素原子は、OH基、又はSH基で置換されていてもよい。
に置き換わっていてもよい。
Rd2で表される複素環基の炭素数は、3〜20であることが好ましく、より好ましくは3〜10であり、あらに好ましくは3〜5である。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
Rd2で表されるアルキル基の炭素数は、1〜7であることが好ましく、より好ましくは1〜5であり、特に好ましくは1〜3である。該アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。該アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。
また、Rd3で表される芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましい。該置換基としては、炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数1〜15のアルキル基;エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、ノネニル基、デセニル基等の炭素数1〜15のアルケニル基;等が挙げられる。
前記置換基としての脂肪族炭化水素基の炭素数は1〜7であることがより好ましい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基において、メチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−S−
に置き換わっていてもよく、メチン基(−CH<)は、−N<に置き換わっていてもよい。
また、Rd3で表される複素環基は、1又は2以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、Rd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
該置換基としては、炭素数1〜7(より好ましくは炭素数1〜3)の鎖状アルキル基が好ましく、置換基の個数は、2個以上、5個以下であることが好ましい。
またRd4で表される芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Rd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。
あってもよい。また、Rd4で表される脂肪族炭化水素基において、メチレン基(−CH2
−)は、−O−、−CO−、−S−に置き換わっていてもよく、メチン基(−CH<)は、−PO3<に置き換わっていてもよい。前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はO
H基で置換されていてもよい。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、上記化合物(d1)以外のO−アシルオキシム化合物、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物が挙げられる。
−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)OXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O−アシルオキシム化合物は、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン及びN−アセチルオキシ−1−[4−{4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル}スルファニルフェニル]−プロパン−1−オン−2−イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン及びN−アセチルオキシ−1−[4−{4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル}スルファニルフェニル]−プロパン−1−オン−2−イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。これらのO−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
中でも、式(d4)で表される化合物が好ましい。
式(d6)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d5)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
ることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、若しくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、N−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部、より好ましくは1〜20質量部である。また、重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、重合開始剤(D)の合計量100質量部に対して、好ましくは5〜80質量部、より好ましくは10〜60質量部、さらに好ましくは15〜55質量部である。重合開始助剤(D1)の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにチオール化合物(T)を含むことが好ましい。
チオール化合物(T)は、分子内にスルファニル基(−SH)を有する化合物である。
分子内にスルファニル基を1つ有する化合物としては、例えば、2−スルファニルオキサゾール、2−スルファニルチアゾール、2−スルファニルベンズイミダゾール、2−スルファニルベンゾチアゾール、2−スルファニルベンゾオキサゾール、2−スルファニルニコチン酸、2−スルファニルピリジン、2−スルファニルピリジン−3−オール、2−スルファニルピリジン−N−オキサイド、4−アミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4−アミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4−アミノ−2−スルファニルピリミジン、6−アミノ−5−ニトロソ−2−チオウラシル、4,5−ジアミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4,6−ジアミノ−2−スルファニルピリミジン、2,4−ジアミノ−6−スルファニルピリミジン、4,6−ジヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4,6−ジメチル−2−スルファニルピリミジン、4−ヒドロキシ−2−スルファニル−6−メチルピリミジン、4−ヒドロキシ−2−スルファニル−6−プロピルピリミジン、2−スルファニル−4−メチルピリミジン、2−スルファニルピリミジン、2−チオウラシル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−チオール、4,5−ジフェニルイミダゾール−2−チオール、2−スルファニルイミダゾール、2−スルファニル−1−メチルイミダゾール、4−アミノ−3−ヒドラジノ−5−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、3−アミノ−5−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、2−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、3−スルファニル1H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、2−アミノ−5−スルファニル−1,3,4−チアジアゾール、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、2,5−ジスルファニル−1,3,4−チアジアゾール、(フラン−2−イル)メタンチオール、2−スルファニル−5−チアゾリドン、2−スルファニルチアゾリン、2−スルファニル−4(3H)−キナゾリノン、1−フェニル−1H−テトラゾール−5−チオール、2−キノリンチオール、2−スルファニル−5−メチルベンズイミダゾール、2−スルファニル−5−ニトロベンズイミダゾール、6−アミノ−2−スルファニルベンゾチアゾール、5−クロロ−2−スルファニルベンゾチアゾール、6−エトキシ−2−スルファニルベンゾチアゾール、6−ニトロ−2−スルファニルベンゾチアゾール、2−スルファニルナフトイミダゾール、2−スルファニルナフトオキサゾール、3−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、4−アミノ−6−スルファニルピラゾロ[2,4−d]ピリジン、2−アミノ−6−プリンチオール、6−スルファニルプリン、4−スルファニル−1H−ピラゾロ[2,4−d]ピリミジン等が挙げられる。
チオール化合物(T)の含有量は、重合開始剤(D)100質量部に対して、好ましくは0.5〜20質量部、より好ましくは1〜15質量部である。チオール化合物(T)の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(E)を含むことが好ましい。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
ル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含んでもよい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP
324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤(F)の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)、チオール化合物(T)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(A2)を用いる場合、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料(A1)は、予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物によりカラーフィルタを形成する方法としては、フォトリソグラフ法及びインクジェット機器を用いる方法等が挙げられる。フォトリソグラフ法は、例えば、本発明の着色硬化性樹脂組成物を、基板の上に塗布し、溶剤等揮発成分を除去するなどして乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層
を露光し、現像する方法である。現像後、必要に応じて加熱することにより着色パターンを形成できる。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、前記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成できる。かくして得られる着色パターン及び着色塗膜をカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的の用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは1〜20μm、より好ましくは1〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A0−1)で表される化合物及び式(A0−2)表される化合物の混合物(商品名Chugai Aminol Fast Pink R;中外化成製)を
15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、該反応溶液に2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、溶媒留去した反応混合物にメタノールを少量加えて激しく攪拌した。得られた混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料(Aa−1)(式(A1−1)〜式(A1−8)で表される化合物の混合物)11.3部を得た。
環流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部及び3−メトキシブチルアセテート105質量部を入れ、攪拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート
(式(BI−1)で表される化合物及び式(BII−1)で表される化合物の、モル比50:50の混合物。)240質量部を、3−メトキシブチルアセテート140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部を3−メトキシブチルアセテート225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分32.6質量%、酸価110mg−KOH/g(固形分換算)の樹脂B’1溶液を得た。得られた樹脂Aaの重量平均分子量Mwは、13,400、分子量分布は2.50であった。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−228、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
表10に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合し、予め分散させたものを用いた。
「E−1(注1)」欄は、(注2)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を表す。
着色剤(A):P1−1:C.I.ピグメント・ブルー15:6(顔料)樹脂(B):樹脂B’1(固形分換算)
重合性化合物(C):C−1:KAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬(株)製)
重合性化合物(C):C−2:NKエステル A−TMM−3LM−N(新中村化学工業(株)製)
重合性化合物(C):C−3:NKエステル A−9550(新中村化学工業(株)製)重合開始剤(D):D−1:式(d1−40)で表される化合物
重合開始剤(D):D−2:1,2−オクタジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)(商品名イルガキュアOXE01、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
溶剤(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製)
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)を、中性洗剤、水及びアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、上記で得られた実施例1、2及び比較例1の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が3.0μmになるようにスピンコートし、次にクリーンオーブン中、l90℃で3分間プリベークした。その後、230℃で20分加熱して塗膜を得た。
〔塗膜の形成2〕
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)を、中性洗剤、水及びアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、上記で得られた実施例1〜7及び比較例1〜6の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が2.5μmになるようにスピンコートし、次にクリーンオーブン中、l90℃で3分間プリベークした。その後、230℃で20分加熱して塗膜を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、実施例1、2及
び比較例1の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が2.0μmになるように、スピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして組成物層を形成した。冷却後、組成物層を形成した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を80μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、40mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、50μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の組成物層を、非イオン性界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で60秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、パターンを得た。得られたパターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて膜厚を測定したところ、2.0μmであることを確認した。
〔パターンの作製2〕
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、実施例1〜7及び比較例1〜6の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が2.5μmになるように、スピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして組成物層を形成した。冷却後、組成物層を形成した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を80μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、40mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、50μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の組成物層を、非イオン性界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で60秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、パターンを得た。得られたパターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて膜厚を測定した。
パターンの作製1において得られた実施例1、2及び比較例1の着色パターンについて、走査型電子顕微鏡(S−4000;(株)日立ハイテクノロジーズ製、拡大倍率10000倍)を用いて、形状を観察した。図1中、(p1)で示す形状(○)であると、着色パターン上に無機膜を積層した際、無機膜に亀裂や剥離が発生しにくい傾向がある。結果を表11に示す。
〔着色パターン形状評価2〕
パターンの作製2において得られた実施例1〜7、比較例1〜6の各組成物より得られた着色パターンについて、走査型電子顕微鏡(S−4000;(株)日立ハイテクノロジーズ製、拡大倍率10000倍)を用いて、形状を観察した。図2中、(p3)で示す形状(○)であると、着色パターン上に無機膜を積層した際、無機膜に亀裂や剥離が発生しにくい傾向がある。結果を表12に示す。
<色度評価>
実施例5〜7の各組成物より得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表12に示す。
示装置を製造可能な着色硬化性樹脂組成物を提供できたことがわかる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から得られたパターン及び塗膜は、カラーフィルタ基板及び/又はアレイ基板の一部を構成する透明膜、パターン、フォトスペーサ、オーバーコート、絶縁膜、液晶配向制御用突起、マイクロレンズ、コート層等として有用であり、これらの塗膜又はパターンをその構成部品の一部として備えるカラーフィルタ基板、アレイ基板等、さらに、これらカラーフィルタ基板及び/又はアレイ基板を具備する表示装置、例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等に好適に利用することができる。
Claims (5)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
前記着色剤として染料と顔料とを含み、
前記染料として、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、式(Ab2)で表される化合物及びクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料を含み、
前記顔料として、フタロシアニン顔料を含み、
前記染料と前記顔料との含有量比(染料:顔料)が、質量基準で、5:95〜70:30であり、
前記樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含み、
前記重合開始剤として下記式(d1)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
[式(Ab2)中、R 41 〜R 44 は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R 41 とR 42 とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R 43 とR 44 とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R 47 〜R 54 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が2〜8である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R 48 とR 52 とが互いに結合して、−NH−、−S−又はSO 2 −を形成していてもよい。
環T 1 は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y] m- は、任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。]
[式(d1)中、
Rd1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜33のアラルキル基を表し、前記アルキル基又はアラルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−S−、−SO2−又は−N(Rd5)−に置き換わっていてもよい。
Rd2は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜36の複素環基、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
Rd3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
Rd4は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基(−CH<)は、−PO3<に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はOH基で置換されていてもよい。
Rd5は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。] - 顔料の含有率が、固形分の総量に対して、1質量%以上、50質量%以下である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 重合開始剤と重合性化合物との含有量比(重合開始剤/重合性化合物)が、質量基準で、4/1000以上、35/100以下である請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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