JP6921963B2 - 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 - Google Patents
青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 Download PDFInfo
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Description
散乱粒子
本発明の散乱粒子は、平均粒径が30〜500nmの範囲の場合、微細パターンが優れたものに形成されるという点で好ましい。この時、平均粒径が前記範囲に相当する場合、入射した光の十分な散乱効果を期待することができ、組成物内に沈降する問題が発生せず、均一な品質の自発光層の表面を得ることができる。
本発明の青色着色剤において、青色顔料としては、具体的には、色指数(The society of Dyers and Colourists出版)においてピグメントに分類されている化合物が挙げられ、より具体的には、以下のような色指数(C.I.)番号の顔料が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。青色顔料は、具体的には、例えば、C.I.ピグメントブルー15:3、15:4、15:6、16、21、28、および76などが挙げられ、C.I.ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:6、ピグメントブルー16からなる群より選択される1種以上を含むことが好ましい。
C.I.ソルベント染料として、
C.I.ソルベントブルー5、35、36、37、44、45、59、67および70などが挙げられ、C.I.ソルベントブルー35、36、44、45および70のうちの1種以上を含むことがより好ましい。
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335および340などが挙げられ、なかでも、C.I.アシッドブルー80および90のうちの1種以上を含むことがより好ましい。
C.I.ダイレクトブルー38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275および293などが挙げられる。
本発明の青色着色剤は、追加の着色剤として、紫色着色剤をさらに含んでもよい。紫色着色剤は、紫色顔料および紫色染料のうちの1つ以上を含むことができ、前記紫色顔料は、具体的には、C.I.ピグメントバイオレット1、14、19、23、29、32、33、36、37および38などが挙げられ、なかでも、C.I.ピグメントバイオレット23を含むことがより好ましい。
本発明のバインダー樹脂は、カルド系バインダー樹脂を含む。前記カルド系バインダー樹脂は、光や熱の作用による反応性およびアルカリ溶解性を有し、着色材料の分散媒として作用する。本発明の青色感光性樹脂組成物に含有されるカルド系バインダー樹脂は、散乱粒子に対する結合剤樹脂として作用し、カラーフィルタの製造のための現像段階で使用されたアルカリ性現像液に溶解可能な樹脂であれば限定されない。
[化学式2−1]
[化学式1−1−1]
本発明の青色感光性樹脂組成物に含有される光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用に重合できる化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。2官能単量体の具体例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。その他の多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらのうち2官能以上の多官能単量体が好ましく使用される。
本発明で使用される光開始剤は、感光性樹脂組成物の感度を向上させて生産性を高める役割をし、アセトフェノン系化合物を含むことが好ましい。アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパン−1−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オンなどが挙げられる。また、前記アセトフェノン系以外の光重合開始剤を組み合わせて使用することができる。アセトフェノン系以外の光重合開始剤は、光を照射することにより活性ラジカルを発生する活性ラジカル発生剤、増感剤、酸発生剤などが挙げられる。活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテルなどが挙げられる。ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。チオキサントン系化合物としては、例えば、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。トリアジン系化合物としては、例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−1,3,5−トリアジン,2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(3,4ジメトキシフェニル)エテニル]−1,3,5−トリアジンなどが挙げられる。前記活性ラジカル発生剤としては、例えば、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,2,−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナントレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを使用することができる。前記酸発生剤としては、例えば、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、4−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などが挙げられる。また、活性ラジカル発生剤として、前記化合物中には活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は、酸発生剤としても使用される。
本発明に含まれる熱硬化剤は、塗膜の深部硬化および機械的強度を高める役割を果たす。本発明の熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂、シラン変性エポキシ樹脂、およびノボラック型エポキシ樹脂のうちの1つ以上を含むことができる。
また、前記ノボラックエポキシ樹脂は、クレゾールノボラックであってもよく、一実施形態によれば、下記化学式5のエポキシ樹脂であってもよい。
[化学式5]
また、市販のものとしては、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(スミエポキシESCN 195XL−住友化学工業(株)製造)および脂環式エポキシ化合物「CEL−2021」、脂環式固形エポキシ樹脂「EHPE−3150」、エポキシ化ポリブタジエン「PB3600」、可撓性脂肪環エポキシ化合物「CEL−2081」、ラクトン変性エポキシ樹脂「PCL−G」などが例示される(いずれもダイセル化学工業株式会社)。また、その他には、「セロキサイド2000」、「エポリードGT−3000」、「GT−4000」(いずれもダイセル化学工業株式会社)が例示される。これらの中では、ノボラック型エポキシ樹脂のESCN−195XLが最も硬化性に優れ、脂環式エポキシの中では、「CEL−2021P」および「EHPE−3150」が最も硬化性に優れる。これらの化合物は、単独で使用してもよく、2種以上組み合わせてもよいし、その後に示す他の種のものとの組み合わせも可能である。
[化学式6]
このようなビスフェノール型エポキシ樹脂は、例えば、リン化合物を反応させて、リン変性ビスフェノール型エポキシ樹脂として使用することもできる。
また、前記アルコキシシランとしては、一般的にゾル−ゲル法に用いられるものを使用することができる。
[化学式7]
R6pSi(OR7)4−p
化学式7中、pは、0または1の整数を示し、R6は、炭素原子に直結された官能基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアリール基、または炭素数2〜6の不飽和脂肪族残基を示し、R7は、水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基を示し、複数のR7は、それぞれ同一または異なる。
前記化学式8で表されるテトラメトキシシランまたはアルキルトリメトキシシランの部分縮合物の平均分子量は、260〜2,000程度であることが好ましく、260〜890程度であることがさらに好ましい。当該テトラメトキシシランまたはアルキルトリメトキシシランの部分縮合物は、水酸基含有エポキシ樹脂成分との反応において、メタノールと共に未反応のアルコキシシラン成分が蒸発して系外部に流出しないことから、反応操作上でも好ましい。また、このような部分縮合物には、対応する単量体から発見されるような毒性がないという点においても好ましい。
本発明の青色感光性樹脂組成物に含有される溶剤は特に限定されず、着色感光性樹脂組成物の分野で使用されている各種有機溶剤を使用することができる。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、およびメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。前記溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面から、好ましくは、前記溶剤のうち沸点が100〜200℃の有機溶剤が挙げられ、より好ましくは、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、3−エトキシプロピオン酸エチルや、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独でまたは2種類以上混合して使用することができる。
本発明に係る青色パターン層の金属酸化物感光性樹脂組成物は、必要に応じて、他の高分子化合物、顔料分散剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を追加的に含んでもよい。
前記添加剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適宜追加して使用可能である。例えば、前記添加剤は、前記金属酸化物感光性樹脂組成物全体量に対して0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜10重量%、さらに好ましくは0.1〜5重量%使用することができるが、これに限定されるものではない。
本発明の他の態様は、前述した青色パターン層形成用青色感光性樹脂組成物の硬化物を含む青色パターン層を含むカラーフィルタに関する。
製造例1:アルカリ可溶性樹脂
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコを準備し、一方、モノマー滴下ロートとして、ベンジルマレイミド74.8g(0.20モル)、アクリル酸43.2g(0.30モル)、ビニルトルエン118.0g(0.50モル)、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)40gを投入後に撹拌混合して準備し、連鎖移動剤滴下槽として、n−ドデカンチオール6g、PGMEA24gを入れて撹拌混合したものを準備した。この後、フラスコにPGMEA395gを導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にしてから撹拌しながら、フラスコの温度を90℃まで昇温した。次に、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下ロートから滴下開始した。滴下は、90℃を維持しながら、それぞれ2hの間進行させ、1h後に110℃昇温して3h維持した後、ガス導入管を導入させて、酸素/窒素=5/95(v/v)混合ガスのバブリングを開始した。次に、グリシジルメタクリレート28.4g[(0.10モル)、(本反応に使用したアクリル酸のカルボキシル基に対して33モル%)]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)0.4g、トリエチルアミン0.8gをフラスコ内に投入して110℃で8時間反応を継続し、固形分酸価が70mgKOH/gの樹脂Aを得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は16,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
3000mlの3口丸底フラスコに、化学式2−1の3’,6’−ジヒドロキシスピロ(フルオレン−9,9−キサンテン)(3’,6’−dihydroxyspiro(fluorene−9,9−xantene))364.4gとt−ブチルアンモニウムブロミド0.4159gを混合し、エピクロロヒドリン2359gを入れて、90℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して3,6−ジヒドロキシスピロ(フルオレン−9,9−キサンテン)が完全に消尽すると、30℃に冷却して50%NaOH水溶液(3当量)をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、3回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比50:50を用いて再結晶した。
[化学式1−1−1]
3000mlの3口丸底フラスコに、4,4’−(9H−キサンテン−9,9−ジイル)ジフェノール(4,4’−(9H−xanthene−9,9−diyl)diphenol)364.4gとt−ブチルアンモニウムブロミド0.4159gを混合し、エピクロロヒドリン2359gを入れて、90℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して4,4’−(9H−キサンテン−9,9−ジイル)ジフェノール(4,4’−(9Hxanthene−9,9−diyl)diphenol)が完全に消尽すると、30℃に冷却して50%NaOH水溶液(3当量)をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、3回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比50:50を用いて再結晶した。このように合成されたエポキシ化合物1当量とt−ブチルアンモニウムブロミド0.004当量、2,6−ジイソブチルフェノール0.001当量、アクリル酸2.2当量を混合した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24.89gを入れて混合した。この反応溶液に空気を25ml/minで吹き込みながら、温度を90〜100℃に加熱溶解した。反応溶液が白濁した状態で温度を120℃まで加熱して完全に溶解させた。溶液が透明化して粘度が高くなると、酸価を測定して酸価が1.0mgKOH/g未満になるまで撹拌した。酸価が目標(0.8)に至るまで11時間かかった。反応終結後、反応器の温度を室温に下げて、無色透明の化学式1−2−1の化合物を得た。
[化学式1−2−1]
製造例2の化学式1−1−1の化合物307.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを添加して溶解した後、ビフェニルテトラカルボン酸2無水物78gおよび臭化テトラエチルアンモニウム1gを混合し、徐々に昇温させて110〜115℃で4時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸38.0gを混合して、90℃で6時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はIRスペクトルによって確認した。重量平均分子量:3500
製造例5:カルド系バインダー樹脂の合成(C−2)
製造例3の化学式1−2−1の化合物307.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを添加して溶解した後、フェニルテトラカルボン酸2無水物78gおよび臭化テトラエチルアンモニウム1gを混合し、徐々に昇温させて110〜115℃で4時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸38.0gを混合して、90℃で6時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はIRスペクトルによって確認した。重量平均分子量:4500
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製造)
カラム:TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
カラム温度:40℃
移動相溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
注入量:50μl
検出器:RI
測定試料濃度:0.6重量%(溶剤=テトラヒドロフラン)
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製造)
前記で得られた重量平均分子量および数平均分子量の比を分子量分布(Mw/Mn)とした。
下記表1〜6の組成によって、実施例1〜32、比較例1〜8の青色感光性樹脂組成物を製造した。(表1は、散乱粒子を示し、表2は、青色および紫色色材を示し、表3〜表5は、実施例の組成物、表6は、比較例の組成物の構成および含有量を示す。)
B.青色色材/紫色色材(表2参照)
C.アルカリ可溶性樹脂:カルド系樹脂(化学式C−1)/カルド系樹脂(化学式C−2)/アクリル系アルカリ可溶性樹脂
D.光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
E.光重合開始剤:Irgaqure−907(BASF社製造)
F.溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
G.熱硬化剤:脂環族エポキシ樹脂(化学式3/化学式4)/ノボラックエポキシ樹脂(化学式5)/シラン変性エポキシ樹脂(化学式6/化学式7)
B.青色色材/紫色色材(表2参照)
C.アルカリ可溶性樹脂:カルド系樹脂(化学式C−1)/カルド系樹脂(化学式C−2)/アクリル系アルカリ可溶性樹脂
D.光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
E.光重合開始剤:Irgaqure−907(BASF社製造)
F.溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
G.熱硬化剤:脂環族エポキシ樹脂(化学式3/化学式4)/ノボラックエポキシ樹脂(化学式5)/シラン変性エポキシ樹脂(化学式6/化学式7)
B.青色色材/紫色色材(表2参照)
C.アルカリ可溶性樹脂:カルド系樹脂(化学式C−1)/カルド系樹脂(化学式C−2)/アクリル系アルカリ可溶性樹脂
D.光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
E.光重合開始剤:Irgaqure−907(BASF社製造)
F.溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
G.熱硬化剤:脂環族エポキシ樹脂(化学式3/化学式4)/ノボラックエポキシ樹脂(化学式5)/シラン変性エポキシ樹脂(化学式6/化学式7)
B.青色色材/紫色色材(表2参照)
C.アルカリ可溶性樹脂:カルド系樹脂(化学式C−1)/カルド系樹脂(化学式C−2)/アクリル系アルカリ可溶性樹脂
D.光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
E.光重合開始剤:Irgaqure−907(BASF社製造)
F.溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
G.熱硬化剤:脂環族エポキシ樹脂(化学式3/化学式4)/ノボラックエポキシ樹脂(化学式5)/シラン変性エポキシ樹脂(化学式6/化学式7)
カラーフィルタの製造
前記実施例および比較例で製造された金属酸化物感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。すなわち、前記それぞれの感光性樹脂組成物をスピンコーティング法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置き、100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。
実施例および比較例による感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルタを対象に感度、パターン安定性を測定した。各実験に対する評価基準は下記の通りである。測定結果は表7に記載した。
パターン安定性:低露光量(20〜100mJ)でのパターンマスクの露光後のパターンのエラーの程度
○:パターン上のエラーなし
△:パターン上のエラーが1〜2個の場合
×:パターン上のエラー3個以上
(○、△、×は、3次元表面形状器の光学顕微鏡による確認結果)
実験例2:カラーフィルタの耐溶剤性および耐熱性の測定
前記実施例および比較例による感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルタを対象に耐熱性および耐溶剤性測定実験により、カラーフィルタの製造時あるいは液晶表示装置の作製時に使用する熱および溶剤に安定しているかを評価した。測定結果は表7に記載した。
前後の色変化を測定するために、下記数式(1)で計算してその結果を下記表7に記載した。
[数式(1)]
△Eab*=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
○:△Eab=1未満、
△:△Eab=1〜3、
×:△Eab=3超過
実験例3:アウトガス発生実験
前記実施例と比較例の感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルタのアウトガス測定は、前記青色感光性樹脂組成物をスピンコーティング法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置き、100の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。次に、前記薄膜上にフォトマスク<パターン領域:3×3cm>を載せて、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。この時、紫外線光源は、g、h、i線をすべて含有する1kw高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2の照度で照射し、特別な光学フィルタは用いなかった。前記で紫外線が照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液現像溶液に2分間浸漬した後、現像した。この薄膜が被せられたガラス板を蒸留水を用いて洗った後、窒素ガスを吹いて乾燥し、200の加熱オーブンで30分間加熱した。
アウトガス測定値:比較例1の値を100%基準として百分率で表示した。その値が低いほど優秀である。
前記実施例および比較例による感光性樹脂を用いて製造されたカラーフィルタのうち、100μmに設計されたライン/スペースパターンマスクを介して得られた、パターンの大きさをOM装備(ECLIPSE LV100POLニコン社)により測定した。測定結果は下記表に記載した。
前記実施例および比較例により製造された感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタのうち20×20mmの正方形のパターンに形成された部分に透光条件での視野角による光Intensityを変角光度計(GC−5000L、Nippon Denshoku)を用いて測定し、下記数式2を用いて拡散率を算出した。下記数式2中、Iは、視野角で測定された光Intensityを意味し、I70、I20およびI5は、それぞれ70度、20度、5度で測定したことを意味する。拡散率が高いほど、視野角が良くなることを意味する。測定結果は表7に記載した。
[数式2]
拡散率=(I70+I20)/2×I5×100
実験例6:反射率の測定
前記実施例および比較例により製造された感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタのうち、20×20mmの正方形のパターンに形成された部分に透光条件での光反射率を分光測色計CM−3600A(コニカミノルタ社)を用いて測定し、測定された反射率は低いほど、外光反射抑制効果が向上して、高品位の画質に有利であることを意味する。測定結果は表7に記載した。
前記実施例および比較例により製造された感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタのうち、20×20mmの正方形のパターンに形成された部分に365nmのTube型4W UV照射器(VL−4LC、VILBER LOURMAT)により光変換された領域を測定し、実施例および比較例は、450nmの領域での発光強度をSpectrum meter(Ocean Optics社)を用いて測定した。測定結果は表7に記載した。測定された発光強度が高いほど、光効率が高いことを意味する。
Claims (16)
- 散乱粒子、青色着色剤、バインダー樹脂としてカルド系バインダー樹脂、光開始剤、光重合性化合物、熱硬化剤、および溶剤を含む青色感光性樹脂組成物であって、
前記カルド系バインダー樹脂は、下記化学式1−1および化学式1−2で表される化合物のうちの1つ以上を含み、
前記熱硬化剤は、多官能脂環族エポキシ樹脂、シラン変性エポキシ樹脂、およびノボラック型エポキシ樹脂のうちの1つ以上を含むことを特徴とする、青色感光性樹脂組成物。
[化学式1−1]
[化学式1−2]
(前記化学式1−1または化学式1−2において、
R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 は、それぞれ独立に、
であり;
Xは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、または水酸基であり;
R 5 は、水素原子、または炭素数1〜5のアルキル基である。) - 前記散乱粒子は、平均粒径が30〜500nmの金属酸化物を含む、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記散乱粒子は、Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、Nb2O3、SnO、およびMgOからなる群より選択される1種以上を含むものである、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記青色着色剤は、青色顔料および青色染料のうちの1つ以上を含む、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記青色感光性樹脂組成物は、紫色着色剤をさらに含むものである、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記カルド系バインダー樹脂は、9,9−ビス(3−シンナミックジエステル)フルオレン(9,9−bis(3−cinnamic diester)fluorene)、9,9−ビス(3−シンナモイル、4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(9,9−bis(3−cinnamoil、4−hydroxyphenyl)fluorene)、9,9−ビス(グリシジルメタクリレートエーテル)フルオレン(9,9−bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene)、9,9−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)フルオレンジシンナミックエステル(9,9−bis(3,4−dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester)、3,6−ジグリシジルメタクリレートエーテルスピロ(フルオレン−9,9−キサンテン)(3,6−diglycidyl methacrylate ether spiro(fluorene−9,9−xantene))、9,9−ビス(3−アリル、4−ヒドロキシフェニルフルオレン)(9,9−bis(3−allyl、4−hydroxyphenylfluorene))、9,9−ビス(4−アリロキシフェニル)フルオレン(9,9−bis(4−allyloxyphenyl)fluorene)、および9,9−ビス(3,4−メタクリリックジエステル)フルオレン(9,9−bis(3,4−methacrylic diester)fluorene)からなる群より選択された1種以上を含むものである、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記青色感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂としてアクリル系アルカリ可溶性樹脂をさらに含むものである、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記シラン変性エポキシ樹脂は、水酸基含有エポキシ樹脂とアルコキシシランの脱アルコール縮合反応によって製造されたものである、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記青色感光性樹脂の総重量%に対して、散乱粒子0.5〜35重量%;青色着色剤0.5〜40重量%;バインダー樹脂1.0〜50重量%;光重合性化合物0.5〜15重量%;光開始剤0.2〜15重量%;熱硬化剤;0.1〜20重量%および溶剤10〜85重量%を含む、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の青色感光性樹脂組成物からなる青色パターン層を含むカラーフィルタ。
- 前記カラーフィルタは、赤色パターン層および緑色パターン層からなる群より選択される1以上をさらに含むものである、請求項13に記載のカラーフィルタ。
- 前記赤色パターン層または緑色パターン層は、量子ドットを含むものである、請求項14に記載のカラーフィルタ。
- 請求項13に記載のカラーフィルタと、
青色光を放出する光源とを含む画像表示装置。
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