JP6916366B1 - ジオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
((a)工程:酸化反応工程)
(a)工程では、メタホウ酸、飽和脂肪族炭化水素および分子状酸素(本明細書中、単に「酸素」とも称する)を含有する反応ガスを反応器に供給して、メタホウ酸の存在下で、飽和脂肪族炭化水素を分子状酸素を含有する反応ガスで液相酸化し、酸化物を含有する反応液を得る。
(b)工程では、前記酸化物(酸化反応生成物)をエステル化してボレート化合物を含有する反応液を得る。
(c)工程では、上記工程(b)で得られたボレート化合物を含有する反応液を蒸留して未反応の飽和脂肪族炭化水素(留出液)および蒸留残留物(塔底残留液)に分離して、未反応の飽和脂肪族炭化水素を回収する(未反応飽和脂肪族炭化水素回収工程)。留出液と塔底残留液とは沸点差が大きいため、蒸留により、容易に分離できる。
(d)工程では、上記工程(c)で分離された蒸留残留物を加水分解してオルトホウ酸と有機層とに分離する。
(e)工程では、上記工程(d)で分離された有機層をアルカリでケン化処理して、アルカリ水溶液層と粗製アルコール層とに分離する(ケン化工程)。これにより、有機酸や有機酸エステルが除去できる。
(f)工程では、前記粗製アルコール層に第1の蒸留を施してモノアルコールの除去後に残った残液を、250℃未満かつ滞留時間60分未満である条件で第2の蒸留を施すことを有する。これにより、第2級アルコール、および、色相が良好で、かつ、不飽和脂肪族炭化水素を低減したジオールが得られる。
炭素数12〜14の飽和脂肪族炭化水素の混合物1000gと、メタホウ酸25gとを容量3Lの円筒形反応器に入れ、酸素濃度3.5vol%、窒素濃度96.5vol%の混合ガスを1時間当たり430Lの割合で吹き込み、常圧下170℃で2時間酸化反応を行い、酸化反応混合液(酸化物)を得た(酸化反応工程)。なお、この飽和脂肪族炭化水素の混合物は、平均分子量が184であり、炭素数12〜14の飽和脂肪族炭化水素(n−ドデカン、n−トリデカン及びn−テトラデカン)を混合物の全質量に対して95質量%を超える割合で含む。
第2の蒸留器(単蒸留器)を第2の蒸留器(分子蒸留器)に変更し、下記の表2に記載の温度、圧力、滞留時間で、第2の蒸留を施した以外は、参考例1と同様の操作を行った。
11 第1の蒸留器、
12 第2の蒸留器、
2 (e)工程でアルカリ水溶液層を除去した後に残った粗製アルコール層(有機層)、
3 第1の蒸留器の塔頂、
4 第1の蒸留器の塔底、
5 第2の蒸留器の塔頂、
6 第2の蒸留器の塔底。
Claims (8)
- a)メタホウ酸、飽和脂肪族炭化水素および分子状酸素を含有する反応ガスを反応器に供給して、メタホウ酸の存在下で、飽和脂肪族炭化水素を分子状酸素を含有する反応ガスで液相酸化し、酸化物を含有する反応液を得、
b)前記酸化物をエステル化してボレート化合物を含有する反応液を得、
c)前記ボレート化合物を含有する反応液を蒸留して未反応の飽和脂肪族炭化水素および蒸留残留物に分離し、
d)前記蒸留残留物を加水分解してオルトホウ酸と有機層とに分離し、
e)前記有機層をアルカリでケン化して、アルカリ水溶液層と粗製アルコール層に分離し、
f)前記粗製アルコール層に第1の蒸留を施してモノアルコールの除去後に残った残液を、温度250℃未満かつ滞留時間60分未満である条件で第2の蒸留を施し、この際、前記第2の蒸留を単蒸留または分子蒸留で行い、単蒸留で行う場合の蒸留における温度(℃)と、滞留時間(分)との積によって算出される熱負荷パラメータが5850以下であり、分子蒸留で行う場合の蒸留における温度(℃)と、滞留時間(分)との積によって算出される熱負荷パラメータが615以下である、ジオールの製造方法。 - 前記温度が、220℃未満である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記滞留時間が、45分未満である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記第2の蒸留を単蒸留で行い、前記温度が195℃以下であり、前記滞留時間が、30分以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記第2の蒸留を分子蒸留で行い、前記温度が205℃以下であり、前記滞留時間が、3分以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記条件が、圧力4〜15hPaであることを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記ジオールの色相が、70以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記ジオールのヨウ素価が、14以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
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