JP6906140B2 - イオン液体およびそれを用いてセルロースを溶解する方法 - Google Patents
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Description
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2(CH2)3CH(NH2)COO]- (I)
本実施形態によるイオン液体は、150℃以下で液体であって、かつ以下の化学式(I)により表される。
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2(CH2)3CH(NH2)COO]- (I)
以下、本発明が以下の実施例を参照しながら、より詳細に説明される。
L−オルニチン塩酸塩(和光純薬工業株式会社から入手、8.4グラム、50ミリモル)を、コリン水溶液(東京化成工業株式会社から入手、24.7グラム、100ミリモル)に混合して、混合液を得た。混合液は、摂氏100度で減圧下で3時間かけて乾燥された。このようにして、[2−HETMA][Orn]イオン液体を含有するイオン液体組成物を得た。得られたイオン液体組成物の重量は、15.3グラムであった。収率は85%であった。副生成物は、塩化コリンであった。
実施例2では、セルロースとして木材を原料とした漂白パルプ(平均重量分子量:およそ30〜50万)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。なお、重量平均分子量は実施例1記載のようにして求めた。
比較例1では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、ピルビン酸(東京化成工業株式会社から入手、8.8グラム、100ミリモル、以下、「[Pyr]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例2では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、乳酸(東京化成工業株式会社から入手、9.0グラム、100ミリモル、以下、「[Lac]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例3では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、グリシン(東京化成工業株式会社から入手、7.5グラム、100ミリモル、以下、「[Gly]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例4では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、α−アラニン(東京化成工業株式会社から入手、8.9グラム、100ミリモル、以下、「[Ala]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。セルロースは溶解しなかった。
比較例5では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、ヒスチジン(東京化成工業株式会社から入手、15.5グラム、100ミリモル、以下、「[His]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例6では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、アルギニン(東京化成工業株式会社から入手、8.7グラム、100ミリモル、以下、「[Arg]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例7では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、バリン(東京化成工業株式会社から入手、11.7グラム、100ミリモル、以下、「[Val]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例8では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、ロイシン(東京化成工業株式会社から入手、13.1グラム、100ミリモル、以下、「[Leu]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例9では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、フェニルアラニン(東京化成工業株式会社から入手、16.5グラム、100ミリモル、以下、「[Phe]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例10では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、チロシン(東京化成工業株式会社から入手、18.1グラム、100ミリモル、以下、「[Tyr]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例11では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、トリプトファン(東京化成工業株式会社から入手、20.4グラム、100ミリモル、以下、「[Trp]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例12では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、プロリン(東京化成工業株式会社から入手、11.5グラム、100ミリモル、以下、「[Pro]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例13では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、セリン(東京化成工業株式会社から入手、10.5グラム、100ミリモル、以下、「[Ser]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例14では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、グルタミン(東京化成工業株式会社から入手、14.6グラム、100ミリモル、以下、「[Gln]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例15では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、メチオニン(東京化成工業株式会社から入手、14.9グラム、100ミリモル、以下、「[Met]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例16では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、グルタミン酸(東京化成工業株式会社から入手、7.4グラム、50ミリモル、以下、「[Glu]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。100ミリモルのグルタミン酸が用いられた場合、混合物が固化した。そのため、イオン液体組成物が得られなかった。
比較例17では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、イソロイシン(東京化成工業株式会社から入手、13.1グラム、100ミリモル、以下、「[Ile]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例18では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、アスパラギン(東京化成工業株式会社から入手、13.2グラム、100ミリモル、以下、「[Asn]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例19では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、アスパラギン酸(東京化成工業株式会社から入手、6.7グラム、50ミリモル、以下、「[Asp]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。100ミリモルのアスパラギン酸が用いられた場合、混合物が固化した。そのため、イオン液体組成物が得られなかった。
比較例20では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、システイン(東京化成工業株式会社から入手、12.1グラム、100ミリモル、以下、「[Cys]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例21では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、トレオニン(東京化成工業株式会社から入手、11.9グラム、100ミリモル、以下、「[Thr]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例22では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、酢酸(東京化成工業株式会社から入手、6.0グラム、100ミリモル、以下、「[Ac]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。
比較例23では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、酒石酸(東京化成工業株式会社から入手、7.5グラム、50ミリモル、以下、「[Tar]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。100ミリモルの酒石酸が用いられた場合、混合物が固化した。そのため、イオン液体組成物が得られなかった。
比較例24では、L−オルニチン塩酸塩に代えて、クエン酸(東京化成工業株式会社から入手、6.4グラム、33ミリモル、以下、「[Cit]」という)が用いられたこと以外は、実施例1と同様の実験が行われた。100ミリモルまたは50ミリモルのクエン酸が用いられた場合、混合物が固化した。そのため、イオン液体組成物が得られなかった。
実施例3では、実施例1によるイオン液体組成物10gがさらに水(0.3グラム、4.32重量%)を含有したこと、及びセルロースが添加された溶液が摂氏90度かつ常圧条件下で密閉保管されたこと以外は、実施例2と同様の実験が行われた。
比較例25では、実施例1によるイオン液体組成物10gが、さらに水(0.5グラム、6.32重量%)を含有したこと、及びセルロースが添加された溶液が摂氏90度かつ常圧条件下で密閉保管されたこと以外は、実施例2と同様の実験が行われた。
比較例26では、実施例1によるイオン液体組成物10gが、さらに水(0.6グラム、7.32重量%)を含有したこと、及びセルロースが添加された溶液が摂氏90度かつ常圧条件下で密閉保管されたこと以外は、実施例2と同様の実験が行われた。
比較例27では、実施例1によるイオン液体組成物10gが、さらに水(0.7グラム、8.32重量%)を含有したこと、及びセルロースが添加された溶液が摂氏90度かつ常圧条件下で密閉保管されたこと以外は、実施例2と同様の実験が行われた。
比較例28では、実施例1によるイオン液体組成物10gが、さらに水(1.0グラム、11.32重量%)を含有したこと、及びセルロースが添加された溶液が摂氏90度かつ常圧条件下で密閉保管されたこと以外は、実施例2と同様の実験が行われた。
実施例4では、セルロースが溶解された[2−HETMA][Orn]イオン液体組成物1.00g(すなわち、実施例2で得られ、かつセルロースを含有する[2−HETMA][Orn]イオン液体組成物)に、1.00gのジメチルスルホキシド(以下、「DMSO」という。イオン液体[2−HETMA][Orn]に対する重量比:103%)を添加した。次いで、摂氏90度、常圧条件下でこの溶液を24時間密閉保管し、セルロースが析出したかどうかが目視により観察された。
実施例5では、2.00g(イオン液体[2−HETMA][Orn]に対する重量比:206%)のDMSOが用いられたこと以外は、実施例4と同様の実験が行われた。
実施例6では、3.00g(イオン液体[2−HETMA][Orn]に対する重量比:309%)のDMSOが用いられたこと以外は、実施例4と同様の実験が行われた。
比較例29では、4.00g(イオン液体[2−HETMA][Orn]に対する重量比:412%)のDMSOが用いられたこと以外は、実施例4と同様の実験が行われた。
Claims (20)
- 以下の化学式(I)により表されるイオン液体。
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2(CH2)3CH(NH2)COO]- (I) - イオン液体組成物であって、
請求項1に記載のイオン液体を含有する、
イオン液体組成物。 - 請求項2に記載のイオン液体組成物であって、
さらに水を含有し、
ここで
前記水の前記イオン液体に対する重量比が4.3%以下である、
イオン液体組成物。 - 請求項2に記載のイオン液体組成物であって、
さらに非プロトン性極性溶媒を含有する、
イオン液体組成物。 - 請求項4に記載のイオン液体組成物であって、
前記非プロトン性極性溶媒が、ジメチルスルホキシドである、
イオン液体組成物。 - 請求項5に記載のイオン液体組成物であって、
前記イオン液体に対する前記ジメチルスルホキシドの重量比が309%以下である、
イオン液体組成物。 - セルロースを溶解する方法であって、
(a) 請求項1に記載のイオン液体に前記セルロースを添加する工程
を具備する方法。 - 請求項7に記載の方法であって、さらに
(b1) 工程(a)の後、前記セルロースが添加されたイオン液体を加熱して、前記セルロースを前記イオン液体に溶解させる工程
を具備する方法。 - 請求項7に記載の方法であって、さらに
(b2) 工程(a)の後、前記セルロースが添加されたイオン液体を静置して、前記セルロースを前記イオン液体に溶解させる工程
を具備する方法。 - 請求項7に記載の方法であって、さらに
(b3) 工程(a)の後、前記セルロースが添加されたイオン液体を撹拌して、前記セルロースを前記イオン液体に溶解させる工程
を具備する方法。 - 請求項7に記載の方法であって、
前記工程(a)の後、24時間以内に前記セルロースが前記イオン液体に溶解する、
方法。 - セルロースを溶解する方法であって、
(a) 請求項1に記載のイオン液体を含有するイオン液体組成物に前記セルロースを添加する工程
を具備する方法。 - 請求項12に記載の方法であって、さらに
(b1) 工程(a)の後、前記セルロースが添加されたイオン液体組成物を加熱して、前記セルロースを前記イオン液体に溶解させる工程
を具備する方法。 - 請求項12に記載の方法であって、さらに
(b2) 工程(a)の後、前記セルロースが添加されたイオン液体組成物を静置して、前記セルロースを前記イオン液体に溶解させる工程
を具備する方法。 - 請求項12に記載の方法であって、さらに
(b3) 工程(a)の後、前記セルロースが添加されたイオン液体組成物を撹拌して、前記セルロースを前記イオン液体に溶解させる工程
を具備する方法。 - 請求項12に記載の方法であって、
前記工程(a)の後、24時間以内に前記セルロースが前記イオン液体組成物に溶解する、
方法。 - 請求項12に記載の方法であって、
前記イオン液体組成物が、水を含有し、かつ
前記水の前記イオン液体に対する重量比が4.3%以下である、
方法。 - 請求項12に記載の方法であって、
前記イオン液体組成物が、非プロトン性極性溶媒を含有する、
方法。 - 請求項18に記載の方法であって、
前記非プロトン性極性溶媒が、ジメチルスルホキシドである、
方法。 - 請求項19に記載の方法であって、
前記イオン液体に対する前記ジメチルスルホキシドの重量比が309%以下である、
方法。
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