JP6903069B2 - 高反応性イソブテンホモポリマーまたはコポリマーの製造方法 - Google Patents
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Description
C1〜C8−アルキル基は、1〜8個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である。それらの例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、n−オクチル、およびそれらの構造異性体、例えば2−エチルヘキシルである。そのようなC1〜C8−アルキル基は、少量のヘテロ原子、例えば酸素、窒素またはハロゲン原子、例えば塩素、および/または非プロトン性官能基、例えばカルボキシルエステル基、シアノ基またはニトロ基も含むことができる。
R10、R11およびR12は各々独立して水素、C1〜C20−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C20−アリール、C7〜C20−アルキルアリールまたはフェニルであり、ここで任意の芳香環は1つまたはそれより多くのC1〜C4−アルキル基またはC1〜C4−アルコキシ基、または一般式II
nは9〜4500、好ましくは9〜180、特に9〜100、特に12〜50の数である]。
エーテル成分としてジイソプロピルエーテル(OiPr2)を使用して、重合反応を上述のとおりに行った。OiPr2の、iBuAlCl2に対するモル比を1.2に保持した。MnSEC=1130g/mol(MnNMR=870g/mol)を有するポリイソブテンポリマーが収率61%で得られた。ポリマーの多分散度および二重結合の分布を表1に示す。
エーテル成分としてジイソプロピルエーテルを使用して、重合反応を上述のとおりに行った。OiPr2の、iBuAlCl2に対するモル比を0.4に保持した。MnSEC=1210g/mol(MnNMR=1200g/mol)を有するポリイソブテンポリマーが収率94%で得られた。ポリマーの多分散度および二重結合の分布を表2に示す。
エーテル成分としてジエチルエーテル(OEt2)を使用して、重合反応を上述のとおりに行った。OEt2の、iBuAlCl2に対するモル比を0.4に保持した。MnSEC=15040g/mol(MnNMR=12890g/mol)を有するポリイソブテンポリマーが収率40%で得られた。ポリマーの多分散度および二重結合の分布を表3に示す。
エーテル成分としてジ−n−ブチルエーテル(OBu2)を使用して、重合反応を上述のとおりに行った。OBu2の、iBuAlCl2に対するモル比を0.4に保持した。MnSEC=1200g/mol(MnNMR=970g/mol)を有するポリイソブテンポリマーが収率89%で得られた。ポリマーの多分散度および二重結合の分布を表4に示す。
エーテル成分としてジイソプロピルエーテルとジエチルエーテルとの等モル量の混合物を使用して、重合反応を上述のとおりに行った。全エーテルの、iBuAlCl2に対するモル比を0.4に保持した。MnSEC=1230g/mol(MnNMR=1190g/mol)を有するポリイソブテンポリマーが収率80%で得られた。ポリマーの多分散度および二重結合の分布を表5に示す。
Claims (13)
- ポリイソブテン鎖端あたりの末端ビニリデン二重結合の含有率が少なくとも70mol%である、高反応性イソブテンホモポリマーまたはコポリマーの製造方法であって、イソブテン、またはイソブテンを含むモノマー混合物を、重合触媒として有効なアルミニウム三ハロゲン化物ドナー錯体、またはアルキルアルミニウムハロゲン化物ドナー錯体の存在下で重合することを含み、前記錯体は、ドナーとして、少なくとも2つのエーテルの混合物を含み、少なくとも2つのエーテルは、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−n−プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、ジ−n−ヘプチルエーテル、ジ−n−オクチルエーテル、ジ−(2−エチルヘキシル)エーテル、メチル n−ブチルエーテル、メチル sec−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、メチル tert−ブチルエーテル、エチル n−ブチルエーテル、エチル sec−ブチルエーテル、エチルイソブチルエーテル、エチル tert−ブチルエーテル、n−プロピル−n−ブチルエーテル、n−プロピル sec−ブチルエーテル、n−プロピルイソブチルエーテル、n−プロピル tert−ブチルエーテル、イソプロピル n−ブチルエーテル、イソプロピル sec−ブチルエーテル、イソプロピルイソブチルエーテル、イソプロピル tert−ブチルエーテル、メチル n−ヘキシルエーテル、メチル n−オクチルエーテル、メチル 2−エチルヘキシルエーテル、エチル n−ヘキシルエーテル、エチル n−オクチルエーテル、エチル 2−エチルヘキシルエーテル、n−ブチル n−オクチルエーテル、n−ブチル 2−エチル−ヘキシルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,2−ジオキサン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、ジシクロヘキシルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソール、フェネトール、ジトリルエーテル、ジキシリルエーテルおよびジベンジルエーテルからなる群から選択される、前記方法。
- イソブテン、またはイソブテンを含むモノマー混合物を、重合触媒として有効な、アルミニウムトリクロリドドナー錯体またはアルキルアルミニウムクロリドドナー錯体またはジアルキルアルミニウムクロリドドナー錯体の存在下で重合させる、請求項1に記載の方法。
- ジヒドロカルビルエーテルの混合物が、第一級ジヒドロカルビル基を有する少なくとも1つのエーテルと、少なくとも1つの第二級または第三級ジヒドロカルビル基を有する少なくとも1つのエーテルとを含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記第一級ジヒドロカルビル基を有する少なくとも1つのエーテルが、ジエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、およびジ−n−プロピルエーテルからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの第二級または第三級ジヒドロカルビル基を有する少なくとも1つのエーテルが、ジイソプロピルエーテル、メチル tert−ブチルエーテル、エチル tert−ブチルエーテル、およびアニソールからなる群から選択される、請求項3または4に記載の方法。
- エーテルの混合物が、ジエチルエーテル/ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル/メチル tert−ブチルエーテル、ジエチルエーテル/エチル tert−ブチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル/ジイソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル/メチル tert−ブチルエーテル、およびジ−n−ブチルエーテル/エチル tert−ブチルエーテルからなる群から選択される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 二成分混合物中でのエーテル化合物のモル比が、0.1:1から1:0.1まで変化する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルミニウム三ハロゲン化物またはアルキルアルミニウムハロゲン化物が、アルミニウムトリクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、イソブチルアルミニウムジクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、およびジイソブチルアルミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルミニウム三ハロゲン化物またはアルキルアルミニウムハロゲン化物の、イソブテンの単独重合の場合に使用されるイソブテンモノマーに対する、またはイソブテンの共重合の場合に使用される重合性モノマーの総量に対するモル比が、前記アルミニウム三ハロゲン化物またはアルキルアルミニウムハロゲン化物の各々個々の官能性部位に関して、0.001:1〜0.2:1である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記重合を、一官能価または多官能価の開始剤をさらに使用して実施し、前記開始剤は、1つまたはそれより多くのヒドロキシル基が各々sp3混成炭素原子に結合されている有機ヒドロキシル化合物、1つまたはそれより多くのハロゲン原子が各々sp3混成炭素原子に結合されている有機ハロゲン化合物、および水から選択される、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記開始剤が、水、メタノール、エタノール、1−フェニルエタノール、1−(p−メトキシフェニル)エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、2−フェニル−2−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、1−フェニル−1−クロロエタン、2−フェニル−2−クロロプロパン、tert−ブチルクロリド、および1,3−または1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)ベンゼンから選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記の開始剤の、イソブテンの単独重合の場合に使用されるイソブテンモノマーに対する、またはイソブテンの共重合の場合に使用される重合性モノマーの総量に対するモル比が、前記開始剤の各々個々の官能性部位に関して、0.0005:1〜0.1:1であるか、または、水が単独の開始剤として、またはさらなる開始剤としての有機ヒドロキシル化合物および/または有機ハロゲン化合物と組み合わせて使用される場合、水の、イソブテンの単独重合の場合に使用されるイソブテンモノマーに対する、またはイソブテンの共重合の場合に使用される重合性モノマーの総量に対するモル比が、0.0001:1〜0.1:1である、請求項10または11に記載の方法。
- 前記重合を、温度−90℃〜+30℃で実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
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