JP6869173B2 - 量子ドットのためのシリコーンリガンド - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4およびR5はそれぞれ独立に、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
R6は、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
各R11は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各L1は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレンまたはC2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンであり;
各L2は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2は、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各L3は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
mは0〜1000であり;
nは1〜50であり;
qは1〜10である)
を含む量子ドット結合リガンドを提供する。
(a)式IVのチオール官能性シロキサンポリマー:
R1、R2、R3、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4およびR5はそれぞれ独立に、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
R6は、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
各R11は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
L1は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレンまたはC2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンであり;
L3は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキル−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
mは0〜1000であり;
nは1〜50であり;
qは1〜10である)
を、
(b)式Vの第1のアルケン:
L4は、C2〜18アルキレン、C2〜18ヘテロアルキレン、C2〜6アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜6アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜6ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜6アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、L4は(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
qは1〜10である)
と反応させて式Iの化合物を得る工程を含む方法も提供する。
(b)の混合物を
(c)式Vの第2のアルケン:
L4は、C2〜18アルキレン、C2〜18ヘテロアルキレン、C2〜6アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜6アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜6ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜6アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L4は、(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10 2132.0870000で置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
qは1〜10である)
と反応させて、式Iの化合物を得る工程をさらに含む。
[0028] 本明細書で使用される単数用語「1つの(a)」および「その(the)」は同義語であり、その言葉および/または文脈により別段明らかに示されていない限り、「1つまたは複数(one or more)」および「少なくとも1つ(at least one)」と互換的に使用される。
[0056] 本発明は、量子ドット(QD)および関連材料と結合させるためのシロキサンポリマーリガンドを提供する。本発明のシロキサンポリマーリガンドは、ろう様(waxy)の成分(長鎖アルキル)、およびQDと結合することができる複数のアミン、カルボキシおよび/またはホスフィン基を含み、したがって、得られるリガンド−QD錯体の安定性が改善される。
R1、R2、R3、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4およびR5はそれぞれ独立に、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
R6は、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
各R11は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各L1は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレンまたはC2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンであり;
各L2は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2は、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各L3は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
mは0〜1000であり;
nは1〜50であり;
qは1〜10である)
を有する。
mは0〜1000であり;
nは1〜10であり;
各L2は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2は、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
qは0〜3である)
を有する。
mは0〜1000であり;
n1aは1〜10であり;
n1bは1〜10であり;
各L2aは独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2aは、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各L2bは独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2bは、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
qは0〜3である)
を有する。
[0084] 本発明の量子ドット結合リガンドは、当業者に公知の適切な任意の手段で調製することができる。いくつかの実施形態では、本発明の量子ドット結合リガンドはチオール−エン反応を用いて調製される。チオール水素の不安定性は、チオール−エン重合を従来のフリーラジカル重合から差別化している。チオール−エン反応は、チオール基上に容易に取り外すことができる水素原子をもたらす、比較的弱い硫黄−水素結合(MeS−H=368.44kJ/mol)をうまく利用する。この水素原子は容易に取り外され得る。その理由は、電子不足の水素が、取り外すのがずっと困難である(MeO−H=435.43kJ/mol)アルコール基からのより電気陰性のアルコール酸素と比較して、より電気陰性でない硫黄原子と結合しているからである。S−H結合の切断は、直接的な光分解によって(または単に熱分解によって)、あるいは、開始剤の切断によって得られる熱または光発生求核アルキルラジカルを使用して間接的に促進させることができる。得られる求電子的チイルラジカル(RS−)は、極めて反応性であり、広範囲の不飽和化合物に付加して、新しい炭素−炭素結合を形成することができる。
競争反応の非存在下で、単一のチオール基をエン官能基とカップリングして最終チオエーテル(C−S)結合を得る。
R1、R2、R3、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4およびR5はそれぞれ独立に、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
R6は、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R11は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
L1は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレンまたはC2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンであり;
L2は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2は、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
L3は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
mは0〜1000であり;
nは1〜50であり;
qは1〜10である)
を作製する方法であって;熱、光または開始剤の存在下で、
(a)式IVのチオール官能性シロキサンポリマー:
R1、R2、R3、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4およびR5はそれぞれ独立に、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
R6は、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
各R11は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
L1は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレンまたはC2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンであり;
L3は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
mは0〜1000であり;
nは1〜50であり;
qは1〜10である)
を、
(b)式Vの第1のアルケン:
L4は、C2〜18アルキレン、C2〜18ヘテロアルキレン、C2〜6アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜6アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜6ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜6アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、L4は(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
qは1〜10である)
と反応させて、式Iの化合物を得る工程を含む方法を提供する。
mは0〜1000であり;
nは1〜10であり;
L2は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2は、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
qは0〜3である)
を作製する方法であって:熱、光または開始剤の存在下で、
(a)式VIのチオール官能性シロキサンポリマー:
mは0〜1000であり;
nは1〜50である)
を、
(b)式Vの第1のアルケン:
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
qは1〜10である)
と反応させて式IIの化合物を得る工程を含む方法を提供する。
mは0〜1000であり;
n1aは1〜10であり;
n1bは1〜10であり;
各L2aは独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2aは、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各L2bは独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2bは、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
qは0〜3である)
の作製方法であって:熱、光または開始剤の存在下で、
(a)式VIのチオール官能性シロキサンポリマー:
mは0〜1000であり;
nは1〜50である)
を、
(b)式Vの第1のアルケン:
L4は、C2〜18アルキレン、C2〜18ヘテロアルキレン、C2〜6アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜6アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜6ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜6アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、L4は(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
qは1〜10である)
および、
(c)式(V)の第2のアルケン:
L4は、C2〜18アルキレン、C2〜18ヘテロアルキレン、C2〜6アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜6アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜6ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜6アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、L4は(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
qは1〜10である)
と反応させて式IIIの化合物を得る工程を含む方法を提供する。
[0101] 本発明の量子ドット結合リガンドは、量子ドット(QD)と錯体化させることができる。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の量子ドット結合リガンド、および光放出量子ドット(QD)の第1の集団の組成物を提供する。
V.量子ドット
[0118] 一般に、ポリマーリガンドを、ナノ構造の表面に結合させる。しかし、その組成物中のリガンド材料のすべてをナノ構造に結合させる必要はない。リガンドの一部の分子がナノ構造の表面と結合し、リガンドの他の分子がナノ構造の表面と結合しないように、ポリマーリガンドを過剰に提供することができる。
[0128] すべての操作は、不活性雰囲気のグローブボックス中で行った。無水アリルコハク酸を水で加水分解し、真空下、P2O5で重量損失が認められなくなるまで乾燥して作製されたアリルコハク酸を除いて、試薬は受け入れたまま使用した。
実施例1
より小さいMWのコハク酸シリコーンリガンドの調製
実施例2
より大きいMWのコハク酸シリコーンリガンドの調製
実施例3
より小さいMWのコハク酸シリコーンリガンドを有する量子ドットの組成物
マトリクスの調製
Claims (15)
- 式Iの構造:
R1、R2、R3、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4およびR5はそれぞれ独立に、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
R6は、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
各R11は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
各L1は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレンまたはC2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンであり;
各L2は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、各L2は独立に、1つまたは複数の(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各L3は独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
mは0〜1000であり;
nは1〜50であり;
qは1〜10であり;
少なくとも1つのL2基がSi(R12)3で置換されている)
を含む量子ドット結合リガンド。 - R1、R2、R3、R7、R8およびR9がそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4が、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R5が、C8〜20アルキル、C8〜20ヘテロアルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R6が、C1〜20アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり;
各L1およびL2が独立に、C3〜8アルキレンであり;
各R10が独立に、NR2aR2bまたはC(O)OHであり;
R2aおよびR2bのそれぞれが、HまたはC1〜6アルキルであり;
各L3が独立に、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
mが5〜100の整数であり;
nが1〜10の整数であり;
qが1〜10の整数である、
請求項1に記載の量子ドット結合リガンド。 - L1が、C3〜8アルキレンおよびC3〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンからなる群から独立に選択される、請求項1または2に記載の量子ドット結合リガンド。
- 少なくとも1つのL2基が(R10)qで置換されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の量子ドット結合リガンド。
- 少なくとも1つのL2基がSi(CH3)3で置換されている、請求項1〜5のいずれか一項に記載の量子ドット結合リガンド。
- 1、2、3または4つの異なる種類のn個の繰り返し単位を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の量子ドット結合リガンド。
- 少なくとも1つのL2基が(R10)qで置換されており、少なくとも1つのL2基がSi(R12)3で置換されている、請求項1〜7のいずれか一項に記載の量子ドット結合リガンド。
- 請求項1に記載の量子ドット結合リガンドを作製する方法であって、
熱、光または開始剤の存在下で、
(a)式IVのチオール官能性シロキサンポリマー:
R1、R2、R3、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、−L3−(R11)q、シクロアルキルまたはアリールであり;
R4およびR5はそれぞれ独立に、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
R6は、C1〜20−アルキル、C1〜20ヘテロアルキル、C2〜20−アルケニル、C2〜20−アルキニル、シクロアルキルまたはアリールであり、それぞれは1つまたは複数のSi(R12)3基で任意選択により置換されており;
各R11は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
L1は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレンまたはC2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレンであり;
L3は、C2〜20アルキレン、C2〜20ヘテロアルキレン、C2〜8アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜8ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜8アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり;
mは0〜1000であり;
nは1〜50であり;
qは1〜10である)
を、
(b)式Vの第1のアルケン:
L4は、C2〜18アルキレン、C2〜18ヘテロアルキレン、C2〜6アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜6アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜6ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜6アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、L4は(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
qは1〜10である)
と反応させて式Iの化合物を得る工程を含む方法。 - 熱、光または開始剤の存在下で、(b)と、
(c)式Vの第2のアルケンであって、前記第1のアルケンとは異なる前記第2のアルケン:
L4は、C2〜18アルキレン、C2〜18ヘテロアルキレン、C2〜6アルキレン−O−C2〜8アルキレン、C2〜6アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)q、C2〜6ヘテロアルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qまたはC3〜6アルキレン−O−C1〜8アルキレン−(C(O)NH−C2〜8アルキレン)qであり、L4は、(R10)q、Si(R12)3またはC3〜10シクロアルコキシで置換されており;
各R10は独立に、NR2aR2b、C(O)OHまたはPR3aR3bであり;
各R12は独立に、C1〜6アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R2aおよびR2bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
R3aおよびR3bのそれぞれは独立に、HまたはC1〜6アルキルであり;
qは1〜10である)
の混合物を反応させて式Iの化合物を得る工程をさらに含む、請求項10に記載の方法。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の量子ドット結合リガンド;および
光放出量子ドットの少なくとも1つの集団
を含む組成物。 - 光放出量子ドットがInPである、請求項12または13に記載の組成物。
- マトリクス材料をさらに含む、請求項12〜14のいずれか一項に記載の組成物。
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