JP6861135B2 - 活性エネルギー線硬化型コーティングニス及び印刷物 - Google Patents
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Description
近年では光源のハイパワー化が進んでおり該問題は解消されつつあるが、それでも、カラーインキよりもさらに皮膜表面の乾燥に劣る傾向にある無色透明のコーティングニスは、所望される物性には達成できていないのが現状である。
本発明の活性エネルギー線硬化型コーティングニスに用いるメルカプト変性(メタ)アクリレートは、多官能チオール化合物と化学量論的に過剰な2官能以上の多官能(メタ)アクリレート化合物をマイケル付加反応させることによって得られる。好ましい多官能チオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(分子量489g/mol)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(分子量399g/mol)、1,3−ビス(2−イソシアナト−2−プロピル)ベンゼンテトラチオール等のポリイソシアネートとトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)等の多官能チオール化合物との反応生成物である多官能チオール化合物、イソホロンジイソシアネート等のポリイソシアネートとトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)等の多官能チオール化合物との反応生成物である多官能チオール化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリイソシアネートとトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)等の多官能チオール化合物との反応生成物である多官能チオール化合物、1,6−ヘキサンジチオール(分子量150g/mol)、エチレングリコールジ−2−メルカプトアセテート(分子量210g/mol)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)(分子量433g/mol)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオナート(分子量238g/mol)などが挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型コーティングニスには、硬化性成分として、前記メルカプト変性(メタ)アクリレート以外の他の活性エネルギー線硬化性モノマー及び又はオリゴマーを含んでいてもよく好ましい。
本発明で使用する活性エネルギー線硬化性モノマー及び又はオリゴマーは、活性エネルギー線硬化性技術分野で使用されるモノマー及び又はオリゴマーであれば特に限定なく使用することができる。特に反応基として(メタ)アクリロイル基、ビニルエーテル基等を有するものが好ましい。また反応基数や分子量にも特に限定はなく、反応基数の多いものほど反応性は高いが粘度や結晶性が高くなる傾向にあり、また分子量が高いものほど粘度が高くなる傾向にあることから、所望の物性に応じて適宜組み合わせて使用することができる。例えばUV−LEDのような低エネルギー照射で好適に硬化させるという点では、より反応性の高い3官能以上の活性エネルギー線硬化性モノマーを組み合わせ、用途に応じて印刷基材への接着性、皮膜の柔軟性等の必要物性を得る為に、適宜単官能、2官能のモノマーを単独もしくは併用することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型コーティングニスは、メルカプト変性(メタ)アクリレートと、光重合開始剤としてアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤及びチオキサントン系光重合開始剤を含有することが特徴である。
本発明で使用する蛍光増白剤としては、ベンゾオキサザール、ピラゾリン、スチルベン、トリアジン、チアゾール、トリアゾール、オキサゾール、チオフェン、キサントン、及びクマリンの各誘導体が挙げられ、例えば、2,5−チオフェンジイル(5−tert−ブチル−1,3−ベンゾオキサゾール)、4,4’−ビス(ジフェニルトリアジニル)スチルベン、スチルベニル−ナフトトリアゾール、2,2’−(チオフェンジイル)−ビス(tert−ブチル−ベンゾオキサゾール)、2−(スチルビル−4)−(ナフト−1’,2’,4,5)−1,2,3−トリアゾール−2’’−スルホン酸フェニルエステル、7−(4’−クロロ−6’’−ジエチルアミノ−1’,3’,5’−トリアジン−4’−イル)−アミノ−3−フェニル−クマリン、2,5−ビス(6,6’−ビス(tert−ブチル)−ベンゾオキサゾール−2−イル)チオフェン、4,4’−ビス(ベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン、ジベンゾオキサゾリルエチレン、及びN−メチル−5−メトキシナフトールイミド等が挙げられ、これらの中でも、2,5−チオフェンジイル(5−tert−ブチル−1,3−ベンゾオキサゾール)のベンゾオキサゾール誘導体、2,2’−(チオフェンジイル)−ビス(tert−ブチル−ベンゾオキサゾール)が好ましく用いられ、特に2,5−チオフェンジイル(5−tert−ブチル−1,3−ベンゾオキサゾール)のベンゾオキサゾール誘導体は、硬化性が得られ、且つ、硬化皮膜の黄変が少ない点でより好ましい。
前記メルカプト変性(メタ)アクリレートは反応性に優れる反面、保存安定性を低下させ、増粘やゲル化を誘発する懸念がある為、下記の酸化防止剤、重合禁止剤などを使用することが好ましい。
酸化防止剤としては、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)等のフェノール系酸化防止剤、HALSと称される2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体の酸化防止剤、リン系、硫黄系の二次酸化防止剤が挙げられる。
一方、重合禁止剤としては、ニトロソアミン塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの酸化防止剤、重合禁止剤は単独あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。これらの添加量は、本発明の活性エネルギー線硬化型コーティングニスの全硬化性成分に対して、0.01〜3.0質量%であることが好ましい。
更に必要に応じて、本発明の目的を逸脱しない範囲、とりわけ保存安定性、耐熱性、耐溶剤性等を保持できる範囲内で、他の成分を含有してもよい。他の成分としては、例えば、各種のカップリング剤;充填剤等を添加することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型コーティングニスは塗膜の色相を調整するため、微量の着色剤を使用してもよい。使用する着色剤としては染料、顔料のいずれであってもよいが、印刷物の耐久性の点から顔料を使用することが好ましく、これらの添加量は活性エネルギー線硬化型コーティングニスの全硬化性成分に対して0〜0.5質量%であることが好ましい。
本発明の第二の形態は、基材上、又は、基材上に印刷された印刷インキ層の上に、前記活性エネルギー線硬化型コーティングニスの層を形成し、350〜420nmにピーク波長を有する紫外線発光ダイオード光源で紫外線を照射することにより得られることを特徴とする印刷物である。
(活性エネルギー線硬化型コーティングニスの調製)
前記のように調製され活性エネルギー線硬化型コーティングニス(実施例ニス−1〜5及び比較例ニス−1〜7)を、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を用い、0.45mlを使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に、コーティング膜厚が約5μmとなるよう印刷した。
紫外線発光ダイオード光源として、発光波長ピークが385nmである紫外線発光ダイオード照射装置(パナソニック電工社製、ANUD8002T01)を使用し、活性エネルギー線硬化型コーティングニスを印刷したPETフィルムに対して、紫外線発光ダイオード光源の直下を通過させるよう、ラインスピードを振って紫外線照射を施した。積算光量測定にはUNIMETER UIT−150−A(ウシオ電機社製)を使用し、紫外線受光機としてはUVD−C405を用い、ラインスピード120m/min.における積算光量の値を測定したところ、22mJ/cm2であった。
紫外線照射後における印刷物の硬化性の評価方法としては、上質紙によるラビングテストにより硬化皮膜の強度を確認し、皮膜に傷が発生し始めるコンベアスピード(m/min.)を記載した。
紫外線照射後に硬化皮膜を、印刷表面に対して反対方向に180°の角度で折り曲げ、皮膜表面の状態を目視で確認し、次の3段階で評価した。
〇・・・ひび、割れ共に全く発生しない
△・・・若干の亀裂が部分的に確認できる
×・・・皮膜が完全に割れる
上記で調整した実施例1〜3及び比較例1〜5に組成の活性エネルギー線硬化型コーティングニスを60度のオーブンで2週間保管し、増粘の大きさやゲル化の有無を確認した。
〇・ ・ ・殆ど増粘も起こらない。
△・ ・ ・顕著に増粘した。
×・ ・ ・ゲル化が確認された。
上記で調整した実施例1〜3及び比較例1〜5に組成の活性エネルギー線硬化型コーティングニスを80度のオーブンで2週間保管し、増粘の大きさやゲル化の有無を確認した。
〇・ ・ ・殆ど増粘も起こらない。
△・ ・ ・顕著に増粘した。
×・ ・ ・ゲル化が確認された。
前記硬化方法で硬化させた印刷物を縦5cm横2.5cmに切り取り、この切片を10枚用意した。この切片10枚を素早く外径40mm、高さ75mm、口内径20.1mm、容量50mlのコレクションバイアルに入れ、ふたを閉めて60℃の恒温槽に1時間保管し、コレクションバイアル中に臭気を充満させた。つぎに、このコレクションバイアルを室温になるまで放置し、臭気の強さを評価するモニター10名により、各サンプルの臭気の強さを10段階で評価した。
10名の臭気評価結果を平均し、そのサンプルの臭気の強さとした。なお、数値が高い方が、低臭であることを意味している。
○: 10〜7
△: 6〜3
×: 2〜0
紫外線照射後における硬化皮膜の黄変に起因する色変化を目視で確認し、次の基準で評価した。
〇・・・色変化が全く無い、もしくは殆ど無い
△・・・若干の色変化が確認できる
×・・・明確に黄変による色変化が確認できる
表1に実施例及び比較例に記載のコーティングニスの組成、及び評価結果を示す。
Miramer ES110N (ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)とトリメチロールプロパントリアクリレートの混合によって得られる MIWON社製)
ADDITOLLED01 (メルカプト変性ポリエステルアクリレート、ダイセルオルネクス社製)
EBECRYL80 (アミン変性ポリエステルアクリレート、ダイセルオルネクス社製)
Miramer M300 (トリメチロールプロパントリアクリレート MIWON社製)
アロニックス M−402 (ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとペンタアクリレートの混合物、東亞合成社製)
SH28PA (ジメチルポリシロキサンーポリオキシアルキレン共重合体、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製)
Omnirad TPO (2,4,6−トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキサイド、IGM Resins社製)
Omnirad DETX(2,4−ジエチルチオキサントン、IGM Resins社製)
Omnirad369 (2−ベンジルー2−{ジメチルアミノ}−4’−モルフォリノブチロフェノン、IGM Resins社製)
ユビテックスOB(2,5ーチオフェンジイル(5−tertーブチルー1,3―ベンゾオキサゾール、BASF社製)
ステアラーTBH (2−tert−ブチルヒドロキノン、精工化学社製)
重合禁止剤コンパウンド(N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンのアルミニウム塩5部をMiwon社製 Miramer M240:ビスフェノールAEO変性ジアクリレート95部に溶解させた)
SPRAY40(サゾールワックスSPRAY40、ポリエチレンパウダー、サゾールワックス社製)
Claims (6)
- メルカプト変性(メタ)アクリレート、蛍光増白剤、及び光重合開始剤として、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤及びチオキサントン系光重合開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティングニス。
- 前記メルカプト変性(メタ)アクリレートの含有量が前記活性エネルギー線硬化型コーティングニスの全硬化性成分に対して、10〜90質量%である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型コーティングニス。
- 前記蛍光増白剤の含有量が前記活性エネルギー線硬化型コーティングニスの全硬化性成分に対して0.01〜2%質量%である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型コーティングニス。
- 前記チオキサントン系光重合開始剤の含有量が前記活性エネルギー線硬化型コーティングニスの全硬化性成分に対して0.01〜5質量%である請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性コーティングニス。
- 前記アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量が前記活性エネルギー線硬化型コーティングニスの全硬化性成分に対して5〜20質量%である請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性コーティングニス。
- 基材上、又は、基材上に印刷された印刷インキ層の上に、請求項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型コーティングニスの層を形成し、350〜420nmにピーク波長を有する紫外線発光ダイオード光源で紫外線を照射することにより得られることを特徴とする印刷物。
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