JP6842057B2

JP6842057B2 - 極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体

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Publication number: JP6842057B2
Application number: JP2016220736A
Authority: JP
Inventors: 京子野崎; 慎庫伊藤; 太田　祐介; 祐介太田; 田谷野　孝夫; 孝夫田谷野; 小林　稔; 稔小林
Original assignee: Japan Polychem Corp; University of Tokyo NUC
Current assignee: Japan Polychem Corp; University of Tokyo NUC
Priority date: 2015-11-11
Filing date: 2016-11-11
Publication date: 2021-03-17
Anticipated expiration: 2036-11-11
Also published as: JP2017088883A; WO2017082404A1

Description

本発明は、極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体及びその製造方法に関する。

オレフィン系樹脂は、機械強度と成形性に優れ、かつ耐薬品性や耐腐食性などに優れるために、産業資材として重用され、例えば、射出成形、押出成形、吹込成形などにより、フィルム、積層体、容器、ブロー瓶などに成形され、広範囲な産業用途に資する材料である。オレフィン系樹脂は非極性であることから、極性基の付与による樹脂改質は、印刷特性や、他の合成樹脂、金属、木材などの異種材料への接着性改善など、オレフィン系樹脂の産業資材としての有用性を高めることが期待される。

これまでにエチレン系では、高圧ラジカル重合プロセスを利用した、極性基を有するビニルモノマー（極性基を有するオレフィン）との共重合体が広く知られている。この場合、重合プロセスが高圧ラジカル法であるため、得られた極性基含有オレフィン共重合体は多くの長鎖分岐及び短鎖分岐を不規則に持つ分子構造となる。このために、低弾性率かつ機械物性の低い極性基含有オレフィン共重合体しか得られず、高強度が要求される用途への応用範囲は限定的であった（特許文献１及び特許文献２参照。）。

１９９０年代以降、中〜低圧条件での、後周期遷移金属錯体触媒を用いた極性基を有するオレフィン共重合が精力的に研究されており、例えば、ブルックハルト（Ｂｒｏｏｋｈａｒｔ）らによる（α−ジイミン）パラジウム錯体や、グラッブス（Ｇｒｕｂｂｓ）らによる（サリチルアミジナート）ニッケル触媒、さらに、いわゆるＳＨＯＰ系触媒と呼ばれる（フォスファニルフェノラート）ニッケル触媒が知られている。これらの触媒では、連鎖移動を抑制するために重合温度は低めに設定されており、コポリマーの生産性は低く、分子量も低かった（非特許文献１参照）。

２００２年、ピュー（Ｐｕｇｈ）らは、特定構造のホスフィンスルホナート配位子をパラジウム化合物と組み合わせて触媒成分として用いると、高温（８０℃）でも共重合可能なことを報告した（特許文献３及び非特許文献２参照。）。このホスフィンスルホナート配位子はキレート性または潜在的キレート性であると予想され、野崎らは、触媒活性成分として（ホスフィンスルホナート）パラジウム錯体を単離し、その共重合触媒としての有用性を報告している（特許文献４及び非特許文献３参照。）。これらの方法によれば、高圧ラジカル法プロセスで得られる分岐状構造のオレフィン共重合体とは異なり、実質的に直鎖構造を持つオレフィン共重合体を製造可能なことが報告されている。

一方、これらのエチレン系での技術発展に対して、αオレフィン、例えばプロピレン系での極性基の付与は、その報告例が限られる。例えば、ポリプロピレン末端への極性官能基修飾や、ポリプロピレン側鎖にグラフト重合させる例が報告されているが、これらの極性基の導入率は極めて低いという問題を有している（特許文献５〜８参照。）。そこで、有機アルミニウムなどのルイス酸を予め極性基を有するオレフィンと反応させ、前周期遷移金属錯体を用いてプロピレンと極性基を有するオレフィンを共重合させる例が報告されている（特許文献９〜１１参照。）。

特許第２７９２９８２号公報特開平３−２２９７１３号公報特開２００７−７７３９５号公報特開２００７−１１７９９１号公報特開昭６３−１１３００２号公報特開２００８−２１４６２８号公報特開２００８−２１４６２９号公報特開２００８−２１４６３０号公報特開昭５５−０９８２０８号公報特開２００３−２３１７１０号公報特開２０１０−１５９３５７号公報

Ｓ．Ｍｅｃｋｉｎｇｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９８年，１２０巻，ｐ８８８Ｅ．Ｄｒｅｎｔｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００２年，ｐ７４４Ｋ．Ｎｏｚａｋｉｅｔ．ａｌ．，ＤａｌｔｏｎＴＲＡＮＳＡＣＴＩＯＮＳ，２００６年，ｐ２５

しかし、この手法では、添加した有機アルミニウム由来の金属残渣が生じる点が問題である。共重合体中の金属残渣は、外観不良、フィルム成膜性の低下、腐食や絶縁性の低下を引き起こす原因となり、共重合体の用途展開を狭めている。脱灰処理によってもアルミニウム金属残渣の完全除去は困難であることに加えて、有機アルミニウムや脱灰プロセスに伴うコスト上昇を避けることができない。
したがって、プロピレンと極性コモノマーとの共重合が可能であり、かつ、有機アルミニウムの添加を必要としない、後周期遷移金属錯体の開発が精力的に進められている。しかしながら、従来の後周期遷移金属錯体を用いたプロピレン重合では連鎖移動が頻発し、プロピレンホモ重合であってもオリゴマー程度の低分子量にとどまっていたことから、実用上十分な樹脂物性を有する極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は得られていなかった。

本発明の課題は、プロピレンと、極性基含有モノマーの少なくとも１種を含むオレフィン共重合体であって、極性基含有モノマーの構造単位量が高く、分子構造が直鎖状のランダム共重合体であり、前記共重合体中に含まれるアルミニウム（Ａｌ）含量が少ない極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体を提供することである。

本発明者らは、上記の課題の解決を目指して種々探索した結果、特定構造部位に置換基を有する金属錯体を重合用触媒の成分として用いる製造方法により得られる、プロピレンと極性基含有モノマーの少なくとも１種を含む極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体が、極性基含有モノマーの構造単位が多い直鎖状のランダム共重合体であり、共重合体中に含まれるアルミニウム（Ａｌ）含量が少ないことを確認して本発明を完成した。

すなわち、本発明は、以下の［１］〜［５］の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体、及び［６］〜［１３］の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法に関する。
［１］プロピレンに由来する構造単位９９．９９９〜８０ｍｏｌ％と、下記一般式（１）、（２）または（３）

［式（１）、（２）及び（３）中、ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数１〜２０のアルキルチオ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基である。］で示される極性基含有モノマーの少なくとも１種に由来する構造単位２０〜０．００１ｍｏｌ％とを含む極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体であって、前記極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は直鎖状のランダム共重合体であり、アルミニウム（Ａｌ）含量が共重合体１ｇ当たり０〜１００μｇであることを特徴とする極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
［２］ ^１３Ｃ−ＮＭＲ分析によって得られる前記プロピレンに由来する構造単位中のプロピレン単位３連子のｍｍ分率が３０．０〜８０．０％である前項１に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
［３］ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって求められる重量平均分子量（Ｍｗ）が１０，０００〜５００，０００である前項１または２に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
［４］前記ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基である前項１〜３のいずれか１項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
［５］前記ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基である前項１〜４のいずれか１項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
［６］プロピレンに由来する構造単位９９．９９９〜８０ｍｏｌ％と、下記一般式（１）、（２）または（３）

［式（１）、（２）及び（３）中、ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数１〜２０のアルキルチオ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基である。］で示される極性基含有モノマーの少なくとも１種に由来する構造単位２０〜０．００１ｍｏｌ％とを直鎖状にランダム共重合して極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体を製造する方法であって、
アルミニウム（Ａｌ）含量が前記共重合体１ｇ当たり０〜１００μｇであり、
下記一般式（Ｃ１）

［式（Ｃ１）中、
Ｍは周期表第１０族の金属原子を表し、
Ｘはリン原子（Ｐ）または砒素原子（Ａｓ）を表し、
Ｙ^１は、少なくとも１つのシリル基で置換され、かつ水酸基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のエステル基、及びハロゲン原子から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜７０の２価の炭化水素基を表し、
Ｑは、Ｙ^１［−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−］Ｍ、Ｙ^１［−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−］Ｍ、Ｙ^１［−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）−Ｏ−］ＭまたはＹ^１［−Ｓ−］Ｍの「［］」の中に示される２価の基を表し（ただし、両側のＹ^１、Ｍは基の結合方向を示すために記載している。）、
Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３０の炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基で置換された炭素原子数２〜３０の炭化水素基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基で置換された炭素原子数７〜３０の炭化水素基、炭素原子数２〜１０のアミド基で置換された炭素原子数３〜３０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、及び炭素原子数２〜１０のアシロキシ基からなる群より選ばれる置換基を表し、
Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはハロゲン原子、アルコキシ基及びアリールオキシ基から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２０の炭化水素基を表し、Ｒ^６及びＲ^７の少なくとも一方が、炭素原子数１〜１０のアルキル基または炭素原子数４〜１０６のシクロアルキル基である。また、Ｒ^６またはＲ^７はＹ^１と結合して環構造を形成してもよい。
Ｌは電子供与性配位子を表し、
ｑは０、１／２、１または２である。］
で示される金属錯体を重合触媒として使用することを特徴とする極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
［７］一般式（Ｃ１）中、Ｑが−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−である（ただし、ＳはＹ^１に結合し、ＯはＭに結合する。）、前項６に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
［８］一般式（Ｃ１）で示される金属錯体が、一般式（Ｃ２）

［式（Ｃ２）中、Ｒ^１２〜Ｒ^１５は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、シリル基またはハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。ただし、Ｒ^１２〜Ｒ^１５の少なくとも１つはシリル基である。Ｍ、Ｘ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｌ及びｑは一般式（Ｃ１）の記載と同じ意味を表す。］
で示される金属錯体である、前項７に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
［９］一般式（Ｃ２）で示される金属錯体が、Ｒ^１２がシリル基である一般式（Ｃ３）

［式（Ｃ３）中、３つのＲ^１６はそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜８の炭化水素基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。Ｍ、Ｘ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｌ及びｑは一般式（Ｃ２）の記載と同じ意味を表す。］
で示される金属錯体である、前項８に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
［１０］一般式（Ｃ３）中、Ｒ^１６がすべてメチル基である前項９に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
［１１］一般式（Ｃ３）のＲ^１３が水素原子または炭素原子数１〜６の炭化水素基である前項９または１０に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
［１２］一般式（Ｃ３）のＲ^１３が水素原子、イソプロピル基またはフェニル基である前項９〜１１のいずれか１項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
［１３］一般式（Ｃ３）のＲ^１４、Ｒ^１５が共に水素原子である前項９〜１２のいずれか１項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。

本発明の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は、極性基含有モノマーの構造単位が多い直鎖状のランダム共重合体である。このような特性により、本発明の重合体を用いた場合には、機械物性が高いなどの実用上十分な樹脂物性が期待できる。また、本発明の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は共重合体１ｇ当たりのアルミニウム（Ａｌ）含量が０〜１００μｇ、好ましくは０〜１０μｇ、さらに好ましくは０〜５μｇ、０〜２μｇであり、含量が１００μｇを超える場合に見られる外観不良、フィルム成膜性の低下、腐食、絶縁性の低下などの問題が解消される。

［触媒］
本発明で使用する周期表第１０族金属錯体からなる触媒（の構造）は、一般式（Ｃ１）で示される。

式中、Ｍは周期律表第１０族の金属原子を表し、Ｘはリン原子（Ｐ）または砒素原子（Ａｓ）を表し、Ｙ^１は、少なくとも１つのシリル基で置換され、かつ水酸基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のエステル基及びハロゲン原子から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜７０の２価の炭化水素基を表し、Ｑは、Ｙ^１［−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−］Ｍ、Ｙ^１［−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−］Ｍ、Ｙ^１［−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）−Ｏ−］ＭまたはＹ^１［−Ｓ−］Ｍの「［］」の中に示される２価の基を表す（ただし、両側のＹ^１、Ｍは基の結合方向を示すために記載している。）。

Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３０の炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基で置換された炭素原子数２〜３０の炭化水素基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基で置換された炭素原子数７〜３０の炭化水素基、炭素原子数２〜１０のアミド基で置換された炭素原子数３〜３０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、及び炭素原子数２〜１０のアシロキシ基からなる群より選ばれる置換基を表す。

Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはハロゲン原子、アルコキシ基及びアリールオキシ基から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２０の炭化水素基を表し、Ｒ^６及びＲ^７のうち少なくとも一方が、炭素原子数１〜１０のアルキル基または炭素原子数４〜１０６のシクロアルキル基である。また、Ｒ^６またはＲ^７はＹ^１と結合して環構造を形成してもよい。
Ｌは電子供与性配位子を表し、ｑは０、１／２、１または２である。
なお、本明細書では、「炭化水素」は飽和、不飽和の脂肪族炭化水素、及び芳香族炭化水素を含む。また、鎖状構造及び環状構造を含む。

以下、一般式（Ｃ１）の構造について説明する。
Ｍは周期律表第１０族の金属原子を表す。周期律表第１０族の金属原子としては、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔが挙げられるが、触媒活性や得られる重合体の分子量の観点からＮｉ及びＰｄが好ましく、Ｐｄがより好ましい。
Ｘはリン原子（Ｐ）または砒素原子（Ａｓ）であり、中心金属Ｍに２電子配位している。Ｘとしては、入手が容易であることと触媒コストの面からＰが好ましい。

Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３０の炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基で置換された炭素原子数２〜３０の炭化水素基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基で置換された炭素原子数７〜３０の炭化水素基、炭素原子数２〜１０のアミド基で置換された炭素原子数３〜３０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、または炭素原子数２〜１０のアシロキシ基からなる群より選ばれた置換基を表す。

Ｒ^５が表すハロゲン原子の好ましい具体例は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子である。これらの中で、さらに好ましい置換基は、塩素原子である。

Ｒ^５が表す炭素原子数１〜３０の炭化水素基は、好ましくは炭素原子数１〜２０の炭化水素基、より好ましくは炭素原子数１〜１３の炭化水素基であり、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基である。
好ましい具体例は、メチル基、エチル基、１−プロピル基、１−ブチル基、１−ペンチル基、１−ヘキシル基、１−ヘプチル基、１−オクチル基、１−ノニル基、１−デシル基、ｔ−ブチル基、トリシクロヘキシルメチル基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル基、イソプロピル基、１−ジメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，１−ジエチルプロピル基、１−フェニル−２−プロピル基、イソブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、４−ヘプチル基、２−プロピルヘプチル基、２−オクチル基、３−ノニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、エキソ−ノルボルニル基、エンド−ノルボニル基、２−ビシクロ［２．２．２］オクチル基、ノピニル基、デカヒドロナフチル基、メンチル基、ネオメンチル基、ネオペンチル基、５−デシル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、及びｐ−エチルフェニル基などが挙げられる。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メチル基、ベンジル基であり、特に好ましくはメチル基である。

Ｒ^５が表すハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３０の炭化水素基は、好ましくは前述の炭素原子数１〜３０の炭化水素基をフッ素原子、塩素原子、または臭素原子で置換した置換基であり、具体的に好ましい例として、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロフェニル基が挙げられる。

Ｒ^５が表す炭素原子数１〜１０のアルコキシ基で置換された炭素原子数２〜３０の炭化水素基は、好ましくは前述の炭素原子数１〜３０の炭化水素基をメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、１−プロポキシ基、１−ブトキシ基、またはｔ−ブトキシ基で置換した置換基である。さらに好ましくはメトキシ基またはエトキシ基で置換された炭素原子数２〜６の炭化水素基であり、具体的には、１−（メトキシメチル）エチル基、１−（エトキシメチル）エチル基、１−（フェノキシメチル）エチル基、１−（メトキシエチル）エチル基、１−（エトキシエチル）エチル基、ジ（メトキシメチル）メチル基、ジ（エトキシメチル）メチル基、ジ（フェノキシメチル）メチル基が挙げられる。特に好ましくは、１−（メトキシメチル）エチル基、１−（エトキシメチル）エチル基である。

Ｒ^５が表す炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基で置換された炭素原子数７〜３０の炭化水素基は、好ましくは、前述の炭素原子数１〜３０の炭化水素基をフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ基で置換した置換基である。さらに好ましくはフェノキシ基または２，６−ジメチルフェノキシ基で置換された炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、特に好ましくは、１−（フェノキシメチル）エチル基、または１−（２，６−ジメチルフェノキシ基メチル）エチル基である。

Ｒ^５が表す炭素原子数２〜１０のアミド基で置換された炭素原子数３〜３０の炭化水素基は、好ましくは、前述の炭素原子数１〜３０の炭化水素基をアセトアミド基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ヴァレリルアミノ基、イソヴァレリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基で置換した置換基である。さらに好ましくは２−アセトアミドフェニル基、２−プロピオニルアミノフェニル基、２−ヴァレリルアミノフェニル基、２−ベンゾイルフェニル基であり、特に好ましくは、２−アセトアミドフェニル基である。

Ｒ^５が表す炭素原子数１〜３０のアルコキシ基は、好ましくは炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルコキシ基であり、好ましい具体例は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、１−プロポキシ基、１−ブトキシ基、及びｔ−ブトキシ基などである。これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、またはイソプロポキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。

Ｒ^５が表す炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基は、好ましくは炭素原子数６〜１２のアリールオキシ基であり、好ましい具体例は、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、及び２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ基が挙げられる。これらの中で、さらに好ましい置換基としては、フェノキシ基、または２，６−ジメチルフェノキシ基であり、特に好ましくは、フェノキシ基である。

Ｒ^５が表す炭素原子数２〜１０のアシロキシ基は、好ましくは炭素原子数２〜８のアシルオキシ基であり、好ましい具体例は、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ヴァレリルオキシ基、イソヴァレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基が挙げられる。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基であり、特に好ましくは、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基である。

これらのＲ^５として好ましい群のうち、さらに好ましくは、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、アルコキシ基で置換された炭素原子数２〜３０の炭化水素基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基であり、特に好ましい具体例は、メチル基、ベンジル基、メトキシ基、２−アセトアミドフェニル基、アセチルオキシ基が挙げられる。

Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはハロゲン原子、アルコキシ基及びアリールオキシ基から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２０の炭化水素基を表す。ただし、Ｒ^６及びＲ^７の少なくとも一方は、炭素原子数１〜１０のアルキル基または炭素原子数４〜１０６のシクロアルキル基である。また、Ｒ^６またはＲ^７は、Ｙ^１と結合して環構造を形成してもよい。

Ｒ^６及びＲ^７が表すアルコキシ基としては、炭素原子数１〜２０のものが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基などが挙げられる。Ｒ^６及びＲ^７が表すアリールオキシ基としては炭素原子数６〜２４のものが好ましく、フェノキシ基などが挙げられる。Ｒ^６及びＲ^７が表すシリル基としてはトリメチルシリル基などが挙げられる。Ｒ^６及びＲ^７が表すアミノ基としてはアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基などが挙げられる。Ｒ^６及びＲ^７が表すハロゲン原子、アルコキシ基及びアリールオキシ基から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２０の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、４−ヘプチル基、２−メチル−４−ヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３−メチル−４−ヘプチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１−アダマンチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、２’−メトキシベンジル基、３’−メトキシベンジル基、４’−メトキシベンジル基、４’−トリフルオロメチルベンジル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニル基、２−ｔ−ブチルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フリル基、２−ビフェニル基、２’，６’−ジメトキシ−２−ビフェニル基、２’−メチル−２−ビフェニル基、２’，４’，６’−トリイソプロピル−２−ビフェニル基などが挙げられる。

また、Ｒ^６とＲ^７は同じでも、異なっていてもよい。また、Ｒ^６とＲ^７は結合して環構造を形成してもよい。Ｒ^６及び／またはＲ^７はＹ^１と結合して環構造を形成してもよい。

なお、Ｒ^６及びＲ^７の少なくとも一方は、炭素原子数１〜１０のアルキル基または炭素原子数４〜１０６のシクロアルキル基を表す。炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。炭素原子数４〜１０６のシクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、等が挙げられるが、以下の一般式（５）で示されるシクロアルキル基が特に好ましい。

式中、Ｒは置換基を有してもよい炭素原子数１〜１４のアルキレン基を表し、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはハロゲン原子、アルコキシ基及びアリールオキシ基から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜３０の炭化水素基を表し、Ｒ^９及びＲ^１０の少なくとも一方は、水素原子ではなく、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１及び前記アルキレン基Ｒは、それぞれで結合して、環構造を形成してもよい。なお、式中では、炭素原子と一般式（Ｃ１）におけるＸとの結合も表記している。

さらに、Ｒ^６及びＲ^７は、合成の容易さから双方とも前記一般式（５）で示されるシクロアルキル基であることが好ましい。

上記したように、一般式（５）において、Ｒ^９及びＲ^１０の少なくとも一方は水素原子でない。この水素原子でない置換基Ｒ^９またはＲ^１０が、重合反応中のβ−水素脱離によるポリマーの連鎖移動を抑制して、得られる重合体の分子量を向上させると考えられる。Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１が表すアルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはハロゲン原子、アルコキシ基及びアリールオキシ基から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜３０の炭化水素基の具体例として、前記のＲ^６及びＲ^７の具体例と同様のものが挙げられる。
前記アルキレン基Ｒとしては、炭素原子数が２〜６であるものが好ましく、炭素原子数が４であるものがより好ましい。

Ｒ^９及びＲ^１０の少なくとも一方は、炭素原子数１〜６のアルキル基または炭素原子数３〜８のシクロアルキル基であることが好ましい。さらにＲ^９及びＲ^１０は少なくとも一方がイソプロピル基であることが好ましい。

以下、Ｒ^６またはＲ^７が一般式（５）で示される基を表す場合のＸ−Ｒ^６またはＸ−Ｒ^７部位の具体例を挙げる。なお、Ｍｅはメチル基を表し、ＸとＭ、ＸとＹ^１との結合は省略している。

これらの中で、Ｒ^６及びＲ^７は下記式で示される２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシル基（メンチル基）であることが好ましい。さらにＲ^６及びＲ^７は双方ともメンチル基であることがより好ましい。

一般式（Ｃ１）において、Ｑは−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）−Ｏ−、または−Ｓ−で示される２価の基を表し、Ｍに１電子配位する部位である。前記各式の左側がＹ^１に結合し、右側がＭに結合している。これらの中でも触媒活性の面から−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−が特に好ましい。

Ｙ^１−Ｑ部位では、電気陰性度の大きい酸素原子または硫黄原子が金属原子Ｍに１電子配位している。Ｙ^１−Ｑ−Ｍ間の結合電子は、形式上、Ｙ^１−Ｑをアニオン状態、Ｍをカチオン状態で表記することも可能である。

一般式（Ｃ１）中、
Ｙ^１は少なくとも１つのシリル基で置換され、かつ水酸基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のエステル基、及びハロゲン原子から選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数１〜７０の２価の炭化水素基を表す。
Ｙ^１上の置換基であるシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられ、特にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基が好ましい。
Ｙ^１上の置換基である炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基である。好ましい具体例は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基などが挙げられ、特にメトキシ基、フェノキシ基が好ましい。
Ｙ^１上の置換基である炭素原子数２〜１０のエステル基としては、好ましくは炭素数２〜８のエステル基であり、好ましい具体例は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、（４−ヒドロキシブトキシ）カルボニル基、（４−グリシジルブトキシ）カルボニル基、フェノキシカルボニル基、スクシン酸無水物基、スクシン酸イミド基が挙げられる。好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、（４−ヒドロキシブトキシ）カルボニル基、スクシン酸無水物基が挙げられ、特に好ましくは、メトキシカルボニル基、スクシン酸無水物基である。
Ｙ^１上の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられ、特に、フッ素、塩素が好ましい。
炭素原子数１〜７０の炭化水素基としては、好ましくは、炭素原子数１〜１２の炭化水素基であり、好ましくはアルキレン基、アリーレン基等が挙げられ、特にアリーレン基が好ましい。

Ｙ^１はＸとＱ部位を結合する架橋部位である。ＸをＰ原子で示したＹ^１の具体例を以下に示す。ここで、複数のＲ^４は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、シリル基またはハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。ただし、Ｙ^１としての炭素原子数の上限は７０であり、Ｒ^４の少なくとも１つはシリル基である。

Ｒ^４が表すハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基及びシリル基の具体例はＹ^１で説明したものと同様である。Ｒ^４が表す炭素原子数１〜２０の炭化水素基及びハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜２０の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、エキソ−ノルボニル基、エンド−ノルボニル基、メンチル基、ネオメンチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、４’−トリフルオロメチルベンジル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニル基、２−ｔ−ブチルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フリル基、２−ビフェニル基、２’−メチル−２−ビフェニル基、２’，４’，６’−トリイソプロピル−２−ビフェニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロヘキセニル基、シンナミル基、スチリル基、アントラセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。

置換基Ｒ^６またはＲ^７は、Ｙ^１部位と結合して環構造を形成してもよい。具体的には以下に示す構造が挙げられる。なお、以下の例は、置換基Ｒ^６とＹ^１部位が結合して環構造を形成している場合を示している。

一般式（Ｃ１）で示される金属錯体の中でも、特に以下の一般式（Ｃ２）で示されるものが好ましい。

一般式（Ｃ２）中、Ｒ^１２〜Ｒ^１５は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、シリル基またはハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。これらの具体例はＲ^４で説明したものと同様である。ただし、Ｒ^１２〜Ｒ^１５の少なくとも１つはシリル基である。Ｍ、Ｘ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｌ及びｑは一般式（Ｃ１）の記載と同じ意味を表す。

一般式（Ｃ２）においては、Ｒ^１２がシリル基である以下の一般式（Ｃ３）で示されるものが好ましい。

式中、それぞれ独立した３つのＲ^１６は同じでも異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数１〜８の炭化水素基を表す。Ｍ、Ｘ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｌ及びｑは一般式（Ｃ２）の記載と同じ意味を表す。

一般式（Ｃ３）において、Ｒ^１６は炭素原子数１〜４の炭化水素基が好ましく、３つのＲ^１６がすべてメチル基であることが特に好ましい。Ｒ^１３は水素原子または炭素原子数１〜６の炭化水素基であることが好ましく、水素原子、イソプロピル基、またはフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ^１４及びＲ^１５は水素原子または炭素原子数１〜４の炭化水素基が好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

一般式（Ｃ１）で示される触媒の金属錯体は、公知の文献（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９，８９４８）に記載の方法と同様の方法で、合成することができる。すなわち、０価あるいは２価のＭソースと一般式（Ｃ１）中の配位子とを反応させて金属錯体を合成する。

一般式（Ｃ２）及び一般式（Ｃ３）で示される化合物は、一般式（Ｃ１）中のＹ^１及びＱを、一般式（Ｃ２）及び一般式（Ｃ３）に対応する特定の基にすることにより合成することができる。

０価のＭソースは、パラジウムソースとして、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムが挙げられ、ニッケルソースとして、テトラカルボニルニッケル（０）：Ｎｉ（ＣＯ）_４、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケルが挙げられる。

２価のＭソースは、パラジウムソースとして、（１，５−シクロオクタジエン）（メチル）塩化パラジウム、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム：ＰｄＣｌ_２（ＣＨ_３ＣＮ）_２、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム：ＰｄＣｌ_２（ＰｈＣＮ）_２、（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）：ＰｄＣｌ_２（ＴＭＥＤＡ）、（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）ジメチルパラジウム（ＩＩ）：ＰｄＭｅ_２（ＴＭＥＤＡ）、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ａｃａｃ）_２（ａｃａｃ＝アセチルアセトナト）、（トリフルオロメタンスルホン酸パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ＯＳＯ_２ＣＦ_３）_２が、ニッケルソースとして、（アリル）塩化ニッケル、（アリル）臭化ニッケル、塩化ニッケル、酢酸ニッケル、ビス（アセチルアセトナト）ニッケル（ＩＩ）：Ｎｉ（ａｃａｃ）_２、（１，２−ジメトキシエタン）ジクロロニッケル（ＩＩ）：ＮｉＣｌ_２（ＤＭＥ）、トリフルオロメタンスルホン酸ニッケル（ＩＩ）：Ｎｉ（ＯＳＯ_２ＣＦ_３）_２が挙げられる。

一般式（Ｃ１）で示される金属錯体は、単離して使用することができるが、錯体を単離することなくＭを含む金属ソースと配位子前駆体を反応系中で接触させて、これをそのまま（ｉｎｓｉｔｕ）重合に供することもできる。特に一般式（Ｃ１）中のＲ^５が水素原子の場合、０価のＭを含む金属ソースと配位子前駆体とを反応させた後、錯体を単離することなくそのまま重合に供することが好ましい。

この場合の配位子前駆体は、一般式（Ｃ１）の場合、

（式中の記号は前記と同じ意味を表す。）
で示される。

一般式（Ｃ１）におけるＭソース（Ｍ）と配位子前駆体（Ｃ１−１）（Ｃ１配位子）との比率（（Ｃ１配位子）／Ｍ）は、０．５〜２．０の範囲で、さらには、１．０〜１．５の範囲で選択することが好ましい。

一般式（Ｃ１）の金属錯体を単離する場合、予め電子供与性配位子（Ｌ）を配位させて安定化させたものを用いることもできる。この場合、ｑは１／２、１または２となる。ｑが１／２とは一つの２価の電子供与性配位子が２つの金属錯体に配位していることを意味する。ｑは金属錯体触媒を安定化する意味で１／２または１が好ましい。なお、ｑが０の場合は配位子がないことを意味する。

電子供与性配位子（Ｌ）とは、電子供与性基を有し、金属原子Ｍに配位して金属錯体を安定化させることのできる化合物である。
電子供与性配位子（Ｌ）としては、硫黄原子を有するものとしてジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）が挙げられる。窒素原子を有するものとして、アルキル基の炭素原子数１〜１０のトリアルキルアミン、アルキル基の炭素原子数１〜１０のジアルキルアミン、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン（別名：２，６−ルチジン）、アニリン、２，６−ジメチルアニリン、２，６−ジイソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、アセトニトリル、ベンゾニトリル、キノリン、２−メチルキノリンなどが挙げられる。酸素原子を有するものとして、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンが挙げられる。金属錯体の安定性及び触媒活性の観点から、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン（別名：２，６−ルチジン）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）が好ましく、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、２，６−ジメチルピリジン（別名：２，６−ルチジン）がより好ましい。

一般式（Ｃ１）、一般式（Ｃ２）、一般式（Ｃ３）で示される金属錯体は、担体に担持して重合に使用することもできる。この場合の担体は、特に限定されないが、シリカゲル、アルミナなどの無機担体、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの有機担体などを挙げることができる。金属錯体の担持法としては、金属錯体の溶液を担体に含浸させて乾燥する物理的な吸着方法や、金属錯体と担体とを化学的に結合させて担持する方法などが挙げられる。

［モノマー］
本発明の共重合体の製造方法では、モノマーとして（ａ）プロピレン及び（ｂ）極性基含有モノマーが用いられる。両モノマーの割合は、（ａ）プロピレンが９９．９９９〜８０ｍｏｌ％、（ｂ）極性基含有モノマーが２０〜０．００１ｍｏｌ％であり、（ａ）プロピレンが９９．９９９〜９０ｍｏｌ％、（ｂ）極性基含有モノマーが１０〜０．００１ｍｏｌ％が好ましく、（ａ）プロピレンが９９．９９９〜９５ｍｏｌ％、（ｂ）極性基含有モノマーが５〜０．００１ｍｏｌ％がさらに好ましい。（ｂ）極性基含有モノマー成分は１種を単独で使用してもよいし、複数を併用してもよい。

（ｂ）極性基含有モノマー
本発明に用いられる極性基含有モノマーは、一般式（１）、（２）または（３）で示される。

一般式（１）、（２）及び（３）中、ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基を表す。

前記ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基が好ましい。

ＦＧ^１、ＦＧ^２及びＦＧ^３が表す炭素原子数１〜２０のアルコキシ基は、好ましくは、炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、好ましい具体例は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、１−プロポキシ基、１−ブトキシ基、及びｔ−ブトキシ基などである。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基またはイソプロポキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。

ＦＧ^１、ＦＧ^２及びＦＧ^３が表す炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基は、好ましくは、炭素原子数２〜８のエステル基であり、好ましい具体例は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、（４−ヒドロキシブトキシ）カルボニル基、（４−グリシジルブトキシ）カルボニル基、フェノキシカルボニル基が挙げられる。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、（４−ヒドロキシブトキシ）カルボニル基が挙げられ、特に好ましくは、メトキシカルボニル基である。

ＦＧ^１、ＦＧ^２及びＦＧ^３が表す炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基は、好ましくは、炭素原子数２〜８のアシルオキシ基であり、好ましい具体例は、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ヴァレリルオキシ基、イソヴァレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基が挙げられる。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基であり、特に好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ基である。

ＦＧ^１、ＦＧ^２及びＦＧ^３が表す炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基の好ましい具体例は、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、モノフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、モルホリニル基である。
これらの中で、さらに好ましい置換基は、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基である。

ＦＧ^１、ＦＧ^２及びＦＧ^３が表す炭素原子数１〜２０のアルキルチオ基の好ましい具体例は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｔ−ブチルチオ基である。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基が挙げられ、特に好ましくは、メチルチオ基である。
ＦＧ^１、ＦＧ^２及びＦＧ^３が表すハロゲン原子の好ましい具体例は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子である。これらの中で、さらに好ましい置換基は塩素原子である。

これらのＦＧ^１、ＦＧ^２及びＦＧ^３として好ましい群のうち、さらに好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基である。

一般式（１）、（２）または（３）で示される極性基含有モノマーの含有量（モル％＝（極性基含有モノマーのモル数／共重合体中の総モノマーモル数）×１００）に関しては、特に制限はないが、好ましくは、０．１〜５０％である。さらに好ましくは、０．１〜１０％であり、特に好ましくは、０．１〜５％である。

［重合方法］
本発明のプロピレンと一般式（１）、（２）または（３）で示される極性基含有モノマーの重合体を製造する方法は特に制限されるものではなく、一般に使用される方法で重合可能である。すなわち、溶液重合法、懸濁重合法、気相重合法などのプロセス法が可能であるが、特に溶液重合法、懸濁重合法が好ましい。また重合様式は、バッチ様式でも連続様式でも可能である。また、一段重合でも、多段重合でも行うこともできる。

本発明で用いられる金属錯体触媒は２種類以上を混合して重合反応に使用してもよい。混合して使用することで重合体の分子量、分子量分布、一般式（１）、（２）または（３）で示されるモノマーに由来するモノマーユニットの含有量を制御することが可能であり、所望の用途に適した重合体を得ることができる。金属錯体触媒総量とモノマーの総量のモル比は、モノマー／金属錯体の比で、１〜１０，０００，０００の範囲、好ましくは１０〜１，０００，０００の範囲、より好ましくは１００〜１００，０００の範囲が用いられる。

重合温度は、特に限定されない。通常−３０〜４００℃の範囲で行われ、好ましくは０〜１８０℃、より好ましくは２０〜１５０℃の範囲で行われる。
プロピレン圧が内部圧力の大半を占める重合圧力については、常圧から１００ＭＰａの範囲内で行われ、好ましくは常圧から２０ＭＰａ、より好ましくは常圧から１０ＭＰａの範囲内で行われる。

重合時間は、プロセス様式や触媒の重合活性などにより適宜調整することができ、数分の短い時間も、数千時間の長い反応時間も可能である。

重合系中の雰囲気は触媒の活性低下を防ぐため、モノマー以外の空気、酸素、水分などが混入しないように窒素ガスやアルゴンなどの不活性ガスで満たすことが好ましい。また溶液重合の場合、モノマー以外に不活性溶媒を使用することが可能である。不活性溶媒は、特に限定されないが、イソブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチルなどの脂肪族エステル、安息香酸メチル、安息香酸エチルなどの芳香族エステルなどが挙げられる。

［重合体］
本発明に係る極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は、アルミニウム（Ａｌ）含量が共重合体１ｇ当たり０〜１００μｇ、好ましくは０〜１０μｇである。アルミニウム（Ａｌ）含量がかかる範囲であることにより脱灰処理によるアルミニウム金属残渣の除去が不要となる。

本発明に係る極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は、^１３Ｃ−ＮＭＲ分析によって得られる前記プロピレンに由来する構造単位中のプロピレン単位３連子のｍｍ分率が３０．０〜８０．０％、好ましくは４０．０〜７０．０％である。当該ｍｍ分率がかかる範囲であることにより剛性と溶融成型性のバランスを保った樹脂物性を提供可能である。

プロピレン単位を中心として頭尾結合した３連子の中心プロピレンのメチル基に由来するピークは、その立体配置に応じて、３つの領域に生じる。
ｍｍ：約２４．３〜約２１．１ｐｐｍ
ｍｒ：約２１．２〜約２０．５ｐｐｍ
ｒｒ：約２０．５〜約１９．８ｐｐｍ
各領域の化学シフト範囲は、分子量や、共重合体組成により若干シフトするが、上記３領域の識別は、容易である。
ここで、ｍｍ、ｍｒ及びｒｒは、それぞれ下記の式（３−ａ）〜（３−ｃ）で示される構造を表す。

ｍｍ分率は、次の数式から算出される。

本発明に係る極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって求められる重量平均分子量（Ｍｗ）が１０，０００〜５００，０００、好ましくは１０，０００〜２００，０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）がかかる範囲であることにより剛性と溶融成型性のバランスを保った樹脂物性を提供可能である。

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の例に限定されるものではない。

［重合体の構造の解析方法］
１．極性基含有モノマーの含量
実施例で得た共重合体の構造は、ブルカー・バイオスピン（株）のＡＳＣＥＮＤ５００を用いた各種ＮＭＲ解析により決定した。極性基含有モノマーに由来するモノマーユニットの含有率は、溶媒として１，１，２，２−テトラクロロエタン−ｄ_２を使用した１２０℃における^１Ｈ−ＮＭＲ測定により、極性基含有モノマー由来のピークに対する主鎖（０．８〜１．８ｐｐｍ）の積分比をもとに算出した。
比較例で得た共重合体の構造は、ブルカー・バイオスピン（株）のＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００を用いた各種ＮＭＲ解析により決定した。試料をｏ−ジクロロベンゼン／重水素化臭化ベンゼン（Ｃ_６Ｄ_５Ｂｒ）＝４／１（体積比）２．４ｍｌ及び化学シフトの基準物質であるヘキサメチルジシロキサンと共に内径１０ｍｍφのＮＭＲ試料管に入れて窒素置換した後封管し、加熱溶解して均一な溶液としてＮＭＲ測定に供した。１２０℃における^１Ｈ−ＮＭＲ測定により、極性基含有モノマー由来のピークに対する主鎖（０．８〜１．８ｐｐｍ）の積分比をもとに算出した。

２．分子量
実施例で得た共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、東ソー（株）製，ＴＳＫｇｅｌ（登録商標）ＧＭＨＨＲ−Ｈ（Ｓ）ＨＴカラム（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍを２本直列）を備えた東ソー（株）製高温ＧＰＣ装置、ＨＬＣ−８１２１ＧＰＣ／ＨＴを用い、ポリスチレンを分子量の標準物質とするサイズ排除クロマトグラフィー（溶媒：１，２−ジクロロベンゼン、温度：１４５℃）により算出した。
比較例で得た共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、昭和電工社製ＡＤ８０６Ｍ／Ｓ（３本）を備えたウォーターズ社製高温ＧＰＣ装置１５０Ｃを用い、オルトジクロロベンゼン（０．５ｍｇ／ｍＬのＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）を含む）を溶媒として、１４０℃で測定した。標準ポリスチレン法により測定し、保持容量から分子量への換算は、予め作成しておいた標準ポリスチレンによる検量線を用いて行った。

３．アルミニウム含量
試料を白金製るつぼに秤量し、濃硫酸を添加して、プレートヒーター上で加熱して炭化した後、電気炉で灰化した。灰分に濃硝酸とフッ化水素酸を添加して加温溶解した。溶液をメスフラスコに定容し、アルミニウム量をＩＣＰ−ＭＳ（パーキンエルマー社製ＮｅｘＩＯＮ３００Ｓ型）またはＩＣＰ−ＯＥＳ（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製ｉＣＡＰ６５００ＤＵＯ型）で測定した。

４．プロピレン単位３連子のｍｍ分率
試料約８０ｍｇをＮＭＲサンプル管（５ｍｍ）中で重水素化１，１，２，２−テトラクロロエタン約０．５ｍＬに溶解させた後、１２５℃にて広帯域プロトンデカップリング法にて測定したケミカルシフトは１，１，２，２−テトラクロロエタンの５本のピークの中央のピークを７３．８ｐｐｍに設定した。
フリップ角：３０度
パルス間隔：２秒
共鳴周波数：１００ＭＨｚ以上
積算回数：１，０００回以上
観測域：−１８ｐｐｍから２１８ｐｐｍ
スペクトルの帰属は、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，（１９７５年）８巻，６８７頁やＰｏｌｙｍｅｒ，３０巻１３５０頁（１９８９年）を参考に行う。

［金属錯体触媒１Ａの合成］
下記の反応スキームに従って金属錯体触媒１Ａを合成した。

（ａ）塩化メンチル（化合物１ａ）の合成
文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１７，１１１６．（１９５２））記載の手法で、塩化メンチル（化合物１ａ）の合成を行った。すなわち、塩化亜鉛（７７ｇ、０．５６ｍｏｌ）の３７％塩酸（５２ｍＬ、０．６３ｍｏｌ）溶液に、（−）−メントール（２７ｇ、０．１７ｍｏｌ）を加え、３５℃に加熱しながら、５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液にヘキサン（５０ｍＬ）を加え、分液漏斗を使用して、有機層と水層を分離した。有機層は水（３０ｍＬ×１）で洗浄後、さらに濃硫酸（１０ｍＬ×５）及び水（３０ｍＬ×５）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮を行い、塩化メンチル（化合物１ａ）を無色の油状物質として得た。収量は２７ｇ（収率９１％）であった。

（ｂ）塩化ジメンチルホスフィン（化合物１ｃ）の合成
文献（ＪｏｕｒｎａｌｆｕｒＰｒａｋｔｉｓｃｈｅＣｈｅｍｉｅ，３２２，４８５．（１９８０））記載の手法で、塩化ジメンチルホスフィン（化合物１ｃ）の合成を行った。すなわち、アルゴン雰囲気下、塩化メンチル（化合物１ａ；２．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）とマグネシウム（０．６３ｇ、２６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中で、７０℃に加熱しながら反応させて得られた塩化メンチルマグネシウム（化合物１ｂ）の溶液を、三塩化リン（０．６３ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に−７８℃で加えた。室温まで昇温後、７０℃に加熱しながら２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、蒸留精製を行い、塩化ジメンチルホスフィン（化合物１ｃ）を得た。収量は、０．６２ｇ（収率２５％）であった。
^３１Ｐ−ＮＭＲ（１６２ＭＨｚ，ＴＨＦ）：δ １２３．９．

（ｃ）２−（ジメンチルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸（化合物１ｄ）の合成
ベンゼンスルホン酸（１３．２ｇ，８３．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１５０ｍＬ）に、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液，６６．８ｍＬ，１６７ｍｍｏｌ）を０℃で加え、１０℃で１時間撹拌した。反応容器を−７８℃に冷却した後に、塩化ジメンチルホスフィン（化合物１ｃ；１１．５ｇ，３３．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を−７８℃で加え、室温で１６時間撹拌した。反応液にトリフルオロ酢酸（９．５２ｇ，８３．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を０℃で加えて反応停止した後に、溶媒を減圧留去した。ジクロロメタン（１００ｍＬ×４回）で抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）で精製し、酢酸エチルで洗浄することにより、２−（ジメンチルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸（化合物１ｄ）を白色粉末として得た。収量は５．０ｇ（収率３２％）であった。

（ｄ）２−（ジメンチルホスフィノ）−６−（トリメチルシリル）−ベンゼンスルホン酸（化合物１ｅ）の合成
２−（ジメンチルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸（化合物１ｄ；２．５０ｇ，５．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液，１２．９ｍＬ，３２．２ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、１０℃で４時間撹拌した。反応容器を−７８℃に冷却した後に、トリメチルシリルクロリド（４．０５ｍＬ，３２．２ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、１０℃で１６時間撹拌した。反応液を氷水（５０ｍＬ）に注いで反応停止した後に、酢酸エチル（１００ｍＬ×３回）にて抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチル（１５ｍＬ）にて洗浄することにより、２−（ジメンチルホスフィノ）−６−（トリメチルシリル）−ベンゼンスルホン酸（化合物１ｅ）を白色粉末として得た。収量は２．１０ｇ（収率７３％）であった。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝３３９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，２７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），１．７４（ｂｒｓ，６Ｈ），１．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），１．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），１．２８（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ），０．９４−０．６７（ｍ，１５Ｈ），０．４６（ｓ，９Ｈ），０．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．

（ｅ）金属錯体触媒１Ａの合成
アルゴン雰囲気下、２−（ジメンチルホスフィノ）−６−（トリメチルシリル）−ベンゼンスルホン酸（化合物１ｅ；２．０４ｇ，３．７９ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．２０ｍＬ，１８．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（３０ｍＬ）に、（ｃｏｄ）ＰｄＭｅＣｌ（ｃｏｄ＝１，５−シクロオクタジエン、１．００ｇ，３．７７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶液を濃縮した後に、残渣を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解させ、この溶液を、炭酸カリウム（５．２０ｇ，３７．６ｍｍｏｌ）と２，６−ルチジン（４．４０ｍＬ，３７．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン懸濁液（２０ｍＬ）に加え、室温で１時間撹拌した。この反応液をセライト（乾燥珪藻土）及びフロリジル（ケイ酸マグネシウム）でろ過した後に、溶媒を濃縮し、減圧下乾燥を行った。ヘキサン（５ｍＬ×３回）で洗浄することにより、金属錯体触媒１Ａを得た。収量は、２．３２ｇ（収率８０％）であった。

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．８０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．５−０．７（ｍ，１９Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．３７（ｓ，９Ｈ），０．３６（ｍ，３Ｈ），０．１５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．

［重合体の合成／プロピレンと極性モノマーの共重合］
実施例１〜４：
上記の方法で合成した金属錯体を使用して、プロピレンと極性モノマー（酢酸アリル、アリルシアニド、塩化アリル）の共重合を行った。
アルゴン雰囲気下、金属錯体触媒１Ａ（０．０２ｍｍｏｌ）を含む５０ｍＬオートクレーブ中に、トルエン（１０ｍＬ）及び極性モノマーを所定量加えた。６．０ｇのプロピレンを充填した後、オートクレーブを５０℃で１２時間撹拌した。室温に冷却後、オートクレーブ内の反応液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）により触媒を除去し、減圧下乾燥して、共重合体を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲの測定結果から、得られた共重合体は、いずれもランダム共重合であることが分かった。
重合条件及び重合結果を表１に示す。

比較例１：プロピレンと酢酸アリルの共重合
充分に窒素置換した３０ｍＬフラスコに、４０μｍｏｌのｒａｃ−ジメチルシリレンビス（２−メチル−４−フェニルインデニル）ジルコニウムジクロリドを秤量し、脱水ヘプタン（２０ｍＬ）を加えた。このヘプタン溶液２．５ｍＬに、日本アルキルアルミ（株）製のメチルアルミノキサントルエン溶液（２０ｍｍｏｌ）を加えて触媒溶液を調製した。
次に、内容積２．４Ｌの誘導撹拌機付ステンレス製オートクレーブ内に精製窒素雰囲気下で極性含有モノマー濃度が０．１５ｍｏｌ／Ｌとなるように精製トルエン、酢酸アリルを導入した。トリイソブチルアルミニウムヘプタン溶液（１３２ｍｍｏｌ）を加えた後、水素（２００ｍＬ）を加え、プロピレン圧０．２ＭＰａ、７０℃で安定化させた。先に調製した触媒溶液を添加し、重合を開始した。反応中は温度を７０℃に保ち、圧力が保持されるように連続的にプロピレンを供給した。３０分間の重合終了後、エタノール（１０ｍＬ）を加え、圧力をパージして窒素置換し、オートクレーブを室温まで冷却した。回収した重合スラリー液を、エタノール（１Ｌ）を用いて共重合体を再沈し、ろ過により共重合体を得た。共重合体を塩酸（２Ｎ、２００ｍＬ）／エタノール（１Ｌ）溶液で洗浄した後、さらにエタノール（１Ｌ）を用いて洗浄した。７０℃で６時間減圧乾燥後、最終的に極性基含有オレフィン共重合体を回収した。収量は２６．７ｇ、Ｍｗ８６，０００、Ｍｗ／Ｍｎ２．１、酢酸アリル含量０．１ｍｏｌ％であった。

実施例１〜４及び比較例１により得られた共重合体中のアルミニウム含量の測定結果を表２に示す。

Claims

プロピレンに由来する構造単位９９．９９９〜８０ｍｏｌ％と、下記一般式（１）、（２）または（３）

［式（１）、（２）及び（３）中、ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数１〜２０のアルキルチオ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基である。］で示される極性基含有モノマーの少なくとも１種に由来する構造単位２０〜０．００１ｍｏｌ％とを含む極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体であって、前記極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は直鎖状のランダム共重合体であり、アルミニウム（Ａｌ）含量が共重合体１ｇ当たり０〜１００μｇであることを特徴とする極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
^１３Ｃ−ＮＭＲ分析によって得られる前記プロピレンに由来する構造単位中のプロピレン単位３連子のｍｍ分率が３０．０〜８０．０％である、請求項１に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって求められる重量平均分子量（Ｍｗ）が１０，０００〜５００，０００である、請求項１または２に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
前記ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するアシルオキシ基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
前記ＦＧ^１、ＦＧ^２、ＦＧ^３が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、または炭素原子数１〜２０の炭化水素基を有するエステル基である請求項１〜４のいずれか１項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。