JP6838024B2 - 新規なメチン染料 - Google Patents
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Description
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR10であり、
R2が、水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOH、COOR11、またはCNであり、
R4が、アルキルまたはフェニルであり、
R5およびR6がそれぞれ独立して、アルキルであり、
R7が、水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
R8が、水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
R9が、水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、かつ
R10およびR11がそれぞれ独立して、アルキルであるが、
ただし、R1とR3が二つとも水素であるということはないという条件付きである。
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR10であり、
R2が、水素、ハロゲン、(任意選択により、同一または異なったハロゲンで、一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOH、COOR11、またはCNであり、
R4が、C1〜C4−アルキルまたはフェニルであり、
R5およびR6がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルであり、
R7が、水素、ハロゲン、(任意選択により、ハロゲンによって一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R8が、水素、ハロゲン、(任意選択により、ハロゲンによって一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R9が、水素、ハロゲン、(任意選択により、ハロゲンによって一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、かつ
R10およびR11がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルである。
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR10であり、
R2が、水素、ハロゲン、(任意選択により、同一または異なったハロゲンで、一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R3が、水素、ハロゲン、COOH、COOR11、またはCNであり、
R4が、C1〜C4−アルキルまたはフェニルであり、
R5およびR6がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルであり、
R7が、水素、ハロゲン、(任意選択により、ハロゲンによって一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R8が、水素、ハロゲン、(任意選択により、ハロゲンによって一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R9が、水素、ハロゲン、(任意選択により、ハロゲンによって一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、かつ
R10およびR11がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルであるが、
ただし、R1とR3が二つとも水素であるということはないという条件付きである。
R1が、水素、フッ素、塩素、COOH、またはCOOR10であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R3が、水素、フッ素、塩素、COOH、COOR11、またはCNであり、
R4が、メチル、エチル、またはフェニルであり、
R5およびR6がそれぞれ独立して、メチルまたはエチルであり、
R7が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R8が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R9が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、かつ
R10およびR11がそれぞれ独立して、メチルまたはエチルである。
R1が、水素、フッ素、塩素、COOH、またはCOOR10であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R3が、水素、フッ素、塩素、COOH、COOR11、またはCNであり、
R4が、メチル、エチル、またはフェニルであり、
R5およびR6がそれぞれ独立して、メチルまたはエチルであり、
R7が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R8が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R9が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、かつ
R10およびR11がそれぞれ独立して、メチルまたはエチルであるが、
ただし、R1とR3が二つとも水素であるということはないという条件付きである。
R1が、塩素またはCOOR10であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、CF3、メチル、またはメトキシであり、
R3が、水素であり、
R4が、メチルであり、
R5およびR6が、メチルであり、
R7が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、
R8が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、
R9が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、かつ
R10が、メチルである。
R1が、塩素またはCOOR10であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、CF3、メチル、またはメトキシであり、
R3が、水素であり、
R4が、メチルであり、
R5およびR6が、メチルであり、
R7が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、
R8が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、
R9が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、かつ
R10が、メチルであるが、
ただし、R1とR3が二つとも水素であるということはないという条件付きである。
R1、R3、R4、R5およびR6は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
式(III)の少なくとも1種のインダン−1,3−ジオン誘導体と反応させることにより、調製することができる。
R2、R7、R8およびR9は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
R5およびR6は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
少なくとも1種のアルキル化剤と反応させ、次いで、第二ステージb)において、第一ステージの中間体を、少なくとも1種のホルミル化剤と反応させる。
R1は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
ジアゾ化剤と反応させ、次いで、式(VI)のケトンを用いた閉環反応をさせる。
R5およびR6は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
本発明の式(I)の化合物の調製法
150mLの無水酢酸の中に、25.9g(=0.1mol)の式(II)のアルデヒド(式中、R1=COOCH3;R3=H;R4、R5およびR6=CH3)、および14.6g(=0.1mol)のインダン−1,3−ジオンを導入した。次いでその混合物に、2gの塩化アンモニウムを添加した。次いでその混合物を加熱して、温度105℃とし、6時間撹拌した。次いでその混合物を冷却して25℃とし、100mLのメタノールを添加した。その反応生成物を、Nutscheフィルター上で単離した。約100mLのメタノールおよび約500mLの水を用い、温度90℃でそのフィルターケーキを洗浄した。洗浄した反応生成物を、真空乾燥キャビネット中、温度80℃、圧力200hPaで乾燥させた。
収量:30.9g(理論の80%に相当)、融点:245℃。
本発明の式(I)の化合物の調製(式中、置換基R1〜R9は、表1に示す定義を有している)
実施例1で使用したアルデヒドに代えて、23.5g(0.10mol)の式(II)のアルデヒド(ここで、R1=Cl;R3=H、ならびにR4、R5およびR6=CH3)を使用した。
収量:27.6g(理論の76%に相当)、融点:278℃。
実施例1で使用したインダン−1,3−ジオンに代えて、20.6g(0.1mol)の式(III)のインダン−1,3−ジオン誘導体(ここでR2およびR9=H、ならびにR7およびR8=OCH3)を使用した。
収量:35.4g(理論の79%に相当)、融点:282℃。
実施例1で使用したインダン−1,3−ジオンに代えて、19.0g(0.1mol)の式(III)のインダン−1,3−ジオン誘導体(ここでR2=CH3;R9=OCH3、ならびにR7およびR8=H)を使用した。
収量:32.4g(理論の75%に相当)、融点:281℃。
実施例1で使用したインダン−1,3−ジオンに代えて、18.1g(0.10mol)の式(III)のインダン−1,3−ジオン誘導体(ここでR2=Cl,そしてR7、R8およびR9=H)を使用した。
収量:32.9g(理論の78%に相当)、融点:284℃。
実施例1で使用したインダン−1,3−ジオンに代えて、16.0g(0.10mol)の式(III)のインダン−1,3−ジオン誘導体(ここでR7=CH3、ならびにR2、R8およびR9=H)を使用した。
収量:29.7g(理論の74%に相当)、融点:278℃。
実施例1で使用したインダン−1,3−ジオンに代えて、28.4g(0.10mol)の式(III)のインダン−1,3−ジオン誘導体(ここでR2、R7、R8およびR9=Cl)を使用した。
収量:43.1g(理論の82%に相当)、融点:289℃。
実施例1で使用したインダン−1,3−ジオンに代えて、21.5g(0.10mol)の式(III)のインダン−1,3−ジオン誘導体を(ここでR2およびR9=H、ならびにR7およびR8=Cl)を使用した。
収量:37.0g(理論の81%に相当)、融点:283℃。
実施例1で使用したインダン−1,3−ジオンに代えて、17.6g(0.10mol)の式(III)のインダン−1,3−ジオン誘導体(ここでR2、R8およびR9=H、ならびにR7=OCH3)を使用した。
収量:32.6g(理論の78%に相当)、融点:277℃。
実施例10
式(II)のアルデヒドの調製
a)ジアゾ化:
139.9gのp−アミノ安息香酸を、270gの30%塩酸に導入し、外部冷却によりその混合物を冷却して0℃とした。次いで、174gの、亜硝酸ナトリウムの40%水溶液を添加した。その混合物を30分間撹拌してから、約0.5gのアミドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を除去した。
250gの水と660gの亜硫酸水素ナトリウム(39%水溶液の形態)との混合物のpHを、80gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、6.5に調節した。100gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりpHを約6.5に維持しながら、約30分かけて、ステージa)で調製したジアゾ化溶液を添加した。次いで、その反応混合物を、温度40℃で約1時間撹拌した。次いで、560gの96%硫酸、それに続けて86.1gのメチルイソプロピルケトンを滴下により添加した。その反応混合物を加熱して70℃とし、約4時間撹拌した。次いでその反応混合物を、加熱して80℃としてから、さらに約4時間撹拌した。次いで、その反応混合物を冷却して25℃とし、約800gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを6.5に調節した。その反応混合物を30分間撹拌し、次いでその反応生成物を、Nutscheフィルター上で単離し、2リットルの水を用いて洗浄した。
ステージb)からの閉環された反応生成物の湿ったプレスケーキを、1200gの水の中に導入した。次いで、約70gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを10に調節した。200gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりそのpHを約8.5に維持しながら、1時間かけて、325gの硫酸ジメチルを滴下により添加した。その反応混合物を加熱して40℃とし、約5時間撹拌した。次いで、その反応混合物を加熱して60℃としてから、さらに1時間撹拌した。次いで、その反応混合物を静置すると、それによって、1時間以内に相分離が起きた。次いで、その水相を除去した。残存している水は、減圧下、80℃、20hPaで、その有機相から除去した。次いでその有機相に、310gのジメチルホルムアミドを滴下により添加した。次いで、263gのオキシ塩化リンを、40℃で、3時間かけて添加し、その反応混合物を5時間撹拌した。次いでその混合物を冷却して20℃とし、160gのメタノールを添加した。次いで、約200gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを11に調節した。次いで、その反応混合物を60分間撹拌してから、その反応生成物をNutscheフィルター上で単離し、160gのメタノールおよび2000gの水を用いて洗浄した。洗浄した反応生成物を、真空乾燥キャビネット中、温度80℃、圧力200hPaで乾燥させた。
収量:176.3g(理論の68%に相当)。
式(II)のアルデヒドの調製
a)ジアゾ化:
ジアゾ化の調製は、実施例10a)で示したようにして実施したが、ただし、270gの30%塩酸および139.9gのp−アミノ安息香酸に代えて、268gの30%塩酸および127.6gの4−クロロアニリンを使用した。
ヒドラゾンの調製およびその閉環は、実施例10b)と同様にして実施したが、ただしステップ11a)からのジアゾ化溶液を使用した。
ステージb)からの閉環された反応生成物の湿ったプレスケーキを、1200gの水の中に導入した。次いで、約5gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを10に調節した。90gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりそのpHを約8.5に維持しながら、1時間かけて、153gの硫酸ジメチルを滴下により添加した。その反応混合物を加熱して40℃とし、約5時間撹拌した。次いで、その反応混合物を加熱して60℃としてから、さらに1時間撹拌した。次いで、その反応混合物を静置すると、それによって、1時間以内に相分離が起きた。次いで、その水相を除去した。残存している水は、減圧下、80℃、20hPaで、その有機相から除去した。次いでその有機相に、275gのジメチルホルムアミドを滴下により添加した。次いで、116gのオキシ塩化リンを、40℃で、3時間かけて添加し、その反応混合物を5時間撹拌した。次いでその混合物を冷却して20℃とし、160gのメタノールを添加した。次いで、約180gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを11に調節した。次いで、その反応混合物を60分間撹拌してから、その反応生成物をNutscheフィルター上で単離し、160gのメタノールおよび2000gの水を用いて洗浄した。洗浄した反応生成物を、真空乾燥キャビネット中、温度80℃、圧力200hPaで乾燥させた。
収量:141.4g(理論の60%に相当)。
A)「熱安定性」試験法の説明
タンブルミキサー中で、それぞれ2gの試験対象染料を、1998gの、80℃で4時間かけて乾燥させておいた、Durethan B30Sタイプ(Lanxess Deutschland GmbHからの市販品)(1%のTiO2を含む)のPA6粒状物と混合した。その混合物を、単軸スクリューエクストルーダー(Stork、25mmスクリュー)で、高くとも240℃の材料温度で押出し、水を用いて冷却し、Sheer製のグラニュレーターを使用して粉砕し、80℃で8時間かけて乾燥させた。そのようにして得られたプラスチック粒状物の熱安定性を、射出成形機上で、DIN EN 12877−2(「Determination of colour stability to heat during processing of colouring materials in plastics」)(method A)に従って試験した。標準としてのサンプルは、240℃、スクリュー中滞留時間2.5分で調製した。この標準サンプルと比較して、滞留時間5分、温度240〜320℃で調製した評価対象のサンプルについて、色彩的に(colouristically)評価した。dE≦3.0の総合色差(EN ISO 11664−4に従って計算)を有するサンプルを、適用した温度で安定であると評価した。
Claims (15)
- 式(I)において、
R1が、ハロゲン、COOH、またはCOOR10であり、
R2が、水素、ハロゲン、(任意選択により、同一または異なったハロゲンで、一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R3が、水素であり、
R4が、C1〜C4−アルキルであり、
R5およびR6がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルであり、
R7が、水素、ハロゲン、(任意選択により、同一または異なったハロゲンで、一置換〜三置換されている)直鎖状もしくは分岐状のC1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R8が、水素、ハロゲン、(任意選択により、同一または異なったハロゲンで、一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、
R9が、水素、ハロゲン、(任意選択により、同一または異なったハロゲンで、一置換〜三置換されている)C1〜C4−アルキルであるか、またはC1〜C4−アルコキシであり、かつ
R10およびR11がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルである、
ことを特徴とする、請求項1に記載の染料。 - 式(I)において、
R1が、フッ素、塩素、COOH、またはCOOR10であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R3が、水素であり、
R4が、メチルまたはエチルであり、
R5およびR6がそれぞれ独立して、メチルまたはエチルであり、
R7が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R8が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、
R9が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはエトキシであり、かつ
R10およびR11がそれぞれ独立して、メチルまたはエチルである、
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の染料。 - 式(I)において、
R1が、塩素またはCOOR10であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、CF3、メチル、またはメトキシであり、
R3が、水素であり、
R4が、メチルであり、
R5およびR6が、メチルであり、
R7が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、
R8が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、
R9が、水素、フッ素、塩素、メチル、またはメトキシであり、かつ
R10が、メチルである、
ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料。 - プラスチックをバルク着色するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種の染料の使用。
- 前記プラスチックが、ビニルポリマー、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、およびポリアミドのシリーズからの少なくとも1種のプラスチックであることを特徴とする、請求項5に記載の使用。
- 前記プラスチックが、ナイロン−6および/またはナイロン−6.6であることを特徴とする、請求項5または6のいずれか1項に記載の使用。
- 前記染料が、プラスチックの量を規準にして、0.0001〜1重量パーセントの量で使用されることを特徴とする、請求項5〜7のいずれか1項に記載の使用。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種の染料が、少なくとも1種のプラスチックと共に、乾燥した形態で混合されるか、または粉砕され、その混合物が溶融され、均質化されることを特徴とする、プラスチックをバルク着色するための方法。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種の染料が、少なくとも1種のプラスチックを含む溶融させたプラスチック材料に添加され、次いでそれが均質化されることを特徴とする、プラスチックをバルク着色するための方法。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種の染料が、少なくとも1種のプラスチックを製造するためのモノマー性出発成分と混合され、前記混合物が次いで重合されることを特徴とする、プラスチックをバルク着色するための方法。
- ポリメタクリル酸メチル(PMMA)をバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種の染料が、少なくとも1種のメタクリル酸メチルモノマーと混合されるかまたはそれらの中に溶解され、次いでこの混合物または溶液が、少なくとも1種の重合触媒の存在下に、重合されることを特徴とする、ポリメタクリル酸メチルをバルク着色するための方法。
- プラスチック組成物であって、
前記組成物が、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種の染料を含むことを特徴とする、プラスチック組成物。 - 請求項13に記載の少なくとも1種のプラスチック組成物を含むことを特徴とする、成形物。
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