JP6832931B2 - ポリアクリラート塩、その調製方法およびそれを用いる用途 - Google Patents
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Description
本発明は、(1)アミノシリコーンのポリマー骨格に結合したアミン基および(2)水溶性有機アミンの2種類のアミンによって中和された架橋ポリアクリレート塩に関する。
天然および合成の増粘剤は容易に入手可能であり、当技術分野で広く使用されている。増粘剤は、用途に応じて幅広い要件を満たす必要があり得る。例えば、増粘剤は、特定の剪断減粘挙動、乾燥に対する低い粘着力、乳化特性、または高温での特定の肥厚プロフィールを有する必要があり得る。
本発明は、特定のアミノシリコーンのポリマー骨格に結合したアミンと水溶性有機アミンとの2種類のアミンによって中和された架橋ポリアクリレート塩を含む組成物を提供する。
(a)反応促進量の水および任意にて非水性希釈剤の存在下で架橋ポリアクリル酸ポリマーおよびアミノシリコーンコポリマーを反応させて中間ワックス組成物を得ること、ならびに
(b)該中間ワックス組成物を有機アミン塩基溶液の水溶液と反応させて、水で3重量%に希釈した場合の25℃でのブルックフィールド粘度が5〜100Pa・s(5,000〜100,000cP)、より具体的には10〜70Pa・s(10,000〜70,000cp)、最も具体的には15〜50Pa・s(15,000〜50,000cp)である架橋ポリアクリレート塩を生成すること
のステップにより得られる。
で表され、
ここで
Rは、水素、アルキル基、アリール基、アルカリール/アラルキル基、および脂環式基からなる群から選択され、
R’は、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、およびアルキル/アリール基からなる群から選択され、
は、アミノシリコーンコポリマーのカチオン性アミン基であり、
は、有機アミン塩基のカチオン性アミン基であり、
xは50〜20,000の整数であり;
yは50〜20,000の整数であり;
zは0〜5,000の整数であり;そして
x:(x+y)の比は0.02〜0.2であり、
ここで
アミノシリコーンコポリマーは、以下からなる群から選択され、
(i)R1R2NHおよび
の反応から生じるアミノシリコーンコポリマー、
ここで
R1は、R3(OCaH2a)m−であり、
R2は、HおよびR4(OCcH2c)o−からなる群から選択され、
R3は、(CnH2n+1)−、ここでnは1〜30の整数であり、または(Cn’H2n’−1)−、ここでn’は2〜30の整数であり、または(Cn’’H2n’’−3)−、ここでn’’は4〜30の整数であり、
R4は、(CqH2q+1)−、ここでqは1〜30の整数であり、または(Cq’H2q’−1)−、ここでq’は2〜30の整数であり、または(Cq’’H2q’’−3)−、ここでq’’は4〜30の整数であり、
aは、2〜4の整数であり、
mは、0または1〜200の整数であり、
cは、2〜4の整数であり、
oは、0または1〜200の整数であり、そして
pは、2〜1,000の整数であり;
(ii)一般式[AB]nを有するブロックコポリマー
ここで
Aは一般式
[X(CaH2aO)bR6[(SiO(R5)2]cSi(R5)2R6(OCaH2a)bX]
を有するポリシロキサン基であり、
Bは一般式
[YO(CaH2aO)dY]
を有するポリアルキレンオキシド基であり、
R5は1〜4個の炭素原子を含むアルキルであり、
R6は二価の有機部分であり、
XおよびYは、Xが開環エポキシドである場合、Yがアミンであり、逆もまた同様になるように、第2級または第3級アミンおよび開環エポキシドから選択される二価の有機基であり、
aは独立して2〜4であり、
bは独立して0〜100であり、
cは1〜500であり、
dは0〜100であり、そして
(b+d)は1〜100である、ならびに
(iii)CおよびDのランダムコポリマー
ここで
Cは一般式:
−CR7R8−CR9(OH)R11−(SiR10 2O)x−SiR10 2−R11CR9(OH)CR7R8−L−
を有するポリシロキサン基であり、
ここで
R7は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニルまたはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R8は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニルまたはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R9は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
但し、R8が化学結合である場合、R9は、化学結合R8を含む環を形成する、1〜20個の炭素原子の、任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素基であるという条件であり、
R10は、水素、および10個までの炭素原子を含むアルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R11は、1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
Lは、独立して、−N(R12NR13 2)−および
からなる群から選択される二価の連結基であり、
ここで
R12は1〜20個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
R13は、独立して、1〜20個の炭素原子を含む炭化水素ラジカルであり、そして
R14は、2〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子または−NR13−基を含む二価の炭化水素基であり、
xは1〜500の整数であり、そして
Dは一般式
−CR7R8−CR9(OH)R11−O(CaH2aO)bR11C−R9(OH)CR7R8−L−
を有するポリアルキレンオキシドであり、
ここでR7、R8、R9、R11、L、aおよびbは上記定義通りである。
本発明者は意外にも以下のことを発見している:
(i)本発明の中和された架橋ポリアクリルポリマーは水中で直ちに膨潤する;
(ii)本発明の中和された架橋ポリアクリルポリマーは、追加の乳化剤を必要とせずに水性エマルジョン中に有機およびシリコーン油および鉱油および日焼け止め油を乳化および安定化するのを助ける;
(iii)本発明の中和された架橋ポリアクリルポリマーは、追加の分散剤を必要とせずに無機顔料を分散および安定化するのを助ける:
(iv)本発明の中和された架橋ポリアクリルポリマーは、日焼け止め用途またはカラー化粧品において有用な耐水性のフィルムを製造した;ならびに
(v)本発明の中和された架橋ポリアクリルポリマーは、繊維産業、油抽出、コーティング、塗料、農業、乳化およびパーソナルケア産業のような水相の増粘を含む工業的用途に有用である。
ホモポリマーまたはコポリマーのようなポリアクリルポリマーは、アクリル酸モノマーおよび任意にて非イオン性モノマーまたはカチオン性モノマーを含む。典型的な材料は、米国特許第2,798,053号に記載されており、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。コポリマーは、例えば、アクリル酸のコポリマーと少量のゲル状のポリアルケニルポリエーテル架橋剤を含み、ゲル状のポリマーであり、特に、それらの塩に形態にあり、多量の水または溶媒を吸収し、その後体積がかなり増加する。他の有用なカルボキシル含有ポリマーは、不飽和カルボン酸と、アルキル基が10〜30個の炭素原子を含む少なくとも1つのアルキルアクリル酸またはメタクリル酸エステルとのポリマーを対象とする米国特許第3,940,351号、ビニルエーテルを有する無水マレイン酸コポリマーを対象とする米国特許第5,034,486号、第5,034,487号、および第5,034,488号に記載されている。このようなコポリマーの他のタイプは、米国特許第4,062,817号に記載されており、ここで米国特許第3,940,351号に記載のポリマーは、さらに別のアルキルアクリル酸またはメタクリル酸エステルを含み、そしてアルキル基は1〜8個の炭素原子を含む。アクリル酸およびメタクリル酸のもののようなカルボン酸ポリマーおよびコポリマーも、米国特許第2,340,110号、第2,340,111号、および第2,533,635号に記載されているように、ジビニルベンゼン、不飽和ジエステルなどのような多官能性物質で架橋されていてもよい。上記特許の内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
を含む1つ以上の他のビニリデンモノマーと共重合される定義されたカルボン酸を含む。
を含む多官能性ビニリデンモノマー、で架橋された種類であってもよい。コポリマーを調製する際に使用するのに特に有用な架橋性モノマーは、1分子当たり2以上のアルケニルエーテル基を有するポリアルケニルポリエーテルである。最も有用なものは、オレフィン二重結合が末端メチレン基、CH2=C<に結合して存在するアルケニル基を有する。それらは、少なくとも2個の炭素原子および少なくとも2個のヒドロキシル基を含む多価アルコールのエーテル化によって製造される。
本発明のための好適なアミノシリコーンコポリマーは、米国特許第8,742,152号、米国特許第6,475,568号および米国特許第7,851,548号に記載されており、それらの内容は参照により本明細書に組み込まれる。
は、以下の群から選択されるアミノシリコーンコポリマーに結合する:
(i)R1R2NHおよび
の反応から生じるアミノシリコーンコポリマー:
ここで
R1は、R3(OCaH2a)m−であり、
R2は、HおよびR4(OCcH2c)o−からなる群から選択され、
R3は、(CnH2n+1)−、ここでnは1〜30の整数であり、または(Cn’H2n’−1)−、ここでn’は2〜30の整数であり、または(Cn’’H2n’’−3)−、ここでn’’は4〜30の整数であり、
R4は、(CqH2q+1)−、ここでqは1〜30の整数であり、または(Cq’H2q’−1)−、ここでq’は2〜30の整数であり、または(Cq’’H2q’’−3)−、ここでq’’は4〜30の整数であり、
aは2〜4の整数であり、
mは0または1〜200の整数であり、
cは2〜4の整数であり、
oは0または1〜200の整数であり、そして
pは2〜1,000の整数であり;
(ii)一般式[AB]nを有するブロックコポリマー
ここで
Aは一般式
[X(CaH2aO)bR6[(SiO(R5)2]cSi(R5)2R6(OCaH2a)bX]
を有するポリシロキサン基であり、
Bは一般式
[YO(CaH2aO)dY]
を有するポリアルキレンオキシド基であり、
R5は1〜4個の炭素原子を含むアルキルであり、
R6は二価の有機部分であり、
XおよびYは、Xが開環エポキシドである場合、Yがアミンであり、逆もまた同様になるように、第2級または第3級アミンおよび開環エポキシドから選択される二価の有機基であり、
aは独立して2〜4であり、
bは独立して0〜100であり、
cは1〜500であり、
dは0〜100であり、そして
(b+d)は1〜100である、ならびに
(iii)CおよびDのランダムコポリマー
ここで
Cは一般式:
−CR7R8−CR9(OH)R11−(SiR10 2O)x−SiR10 2−R11CR9(OH)CR7R8−L−
を有するポリシロキサン基であり、
ここで
R7は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニルまたはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R8は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニルまたはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R9は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
但し、R8が化学結合である場合、R9は、化学結合R8を含む環を形成する、1〜20個の炭素原子の、任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素基であるという条件であり、
R10は、水素、および10個までの炭素原子を含むアルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R11は、1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
Lは、独立して、−N(R12NR13 2)−および
からなる群から選択される二価の連結基であり、
ここで
R12は1〜20個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
R13は、独立して、1〜20個の炭素原子を含む炭化水素ラジカルであり、そして
R14は、2〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子または−NR13−基を含む二価の炭化水素基であり、
xは1〜500の整数であり、そして
Dは一般式
−CR7R8−CR9(OH)R11−O(CaH2aO)bR11C−R9(OH)CR7R8−L−
を有するポリアルキレンオキシドであり、
ここでR7、R8、R9、R11、L、aおよびbは上記定義通りである。
E1[A]m[B]nE2 (I)
を有する非加水分解性ランダムブロックポリシロキサン−ポリアルキレンオキシド組成物であって、
ここで各Aは独立して、構造−CR1R2−CR3(OH)R5−(SiR4 2O)x−SiR4 2−R5CR3(OH)CR1R2−L−のポリシロキサンユニットであり、ここで各R1は、水素、および1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含むアルキル、アリール、アルケニル、およびアラルキルからなる群から独立して選択され;各R2は、水素、および1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、およびアラルキルからなる群から独立して選択され;各R3は、水素、1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、およびアラルキルからなる群から独立して選択され、但し、R2が化学結合である場合、R3は、化学結合R2を含む環を形成する、1〜20個の炭素原子の、任意にて酸素原子を含む、二価の炭化水素であり;各R4は、水素、および1〜10個の炭素原子を含むアルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基からなる群から独立して選択され;各R5は、1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり;各Lは、独立して、−N(R6NR7 2)−および
からなる群から選択される二価の連結基であり、
ここで各R6は、1〜20個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、各R7は、独立して、1〜20個の炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルであり、そしてR8は、2〜20個の炭素原子の、任意にて酸素原子または−NR7−基を含む、二価の炭化水素であり;およびxは1〜500の整数であり:
各Bは独立して、構造−CR1R2−CR3(OH)R5−O(CaH2aO)bR5C−R3(OH)CR1R2−L−のポリアルキレンオキシドユニットであり、ここで各R1は、水素、および1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含むアルキル、アリール、アルケニル、およびアラルキルからなる群から独立して選択され;各R2は、水素、および1〜20個の炭素原子を含み、任意にて酸素原子を含むアルキル、アリール、アルケニル、およびアラルキルからなる群から独立して選択され;各R3は、水素、1〜20個の炭素原子を含み、任意にて酸素原子を含むアルキル、アリール、アルケニル、およびアラルキルからなる群から独立して選択され、但し、R2が化学結合である場合、R3は、化学結合R2を含む環を形成する、1〜20個の炭素原子の、そして任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素であり;各R5は、1〜20個の炭素原子を含み、任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり;各Lは、独立して、−N(R6NR7 2)−および
からなる群から選択される二価の連結基であり、
ここで各R6は、1〜20個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、各R7は、独立して、1〜20個の炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルであり、そしてR8は、2〜20個の炭素原子の、任意にて酸素原子または−NR7−基を含む、二価の炭化水素であり;およびxは1〜500の整数であり;
各E1は、
およびH−Lからなる群から独立して選択される一価の末端基であり、
そして各E2は、水素、
からなる群から独立して選択される一価の末端基であり、
mおよびnの各々は、独立して、1〜500の整数であり、そしてaは2〜4であり、bは2〜100であり、そして好ましくは3〜50であり、そしてここでR1、R2、R3、R4およびR5は各々独立して上記定義通りである。
有機アミン塩基は、例えば、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP-95、AMP ultra PC2000)、トリエタノールアミン、トロメタミン、L−アルギニン、トリエタノールアミン、エタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、テトラヒドロプロピルエチレンジアミン、例えば、BASFからのNeutrol TE、および有機アミン塩基の混合物である。
により表され、
ここで
Rは、水素、アルキル基、アリール基、アルキル/アリール基、および脂環式基からなる群から選択され、
R’は、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、およびアルキル/アリール基からなる群から選択され、
は、アミノシリコーンコポリマーのカチオン性アミン基であり、
は、水溶性有機アミン塩基のカチオン性アミンであり、
xは50〜20,000の整数であり、
yは50〜20,000の整数であり、
zは0〜5,000の整数であり、そして
x:(x+y)の比は0.02〜0.2である。
さらなる一実施形態では、
1)反応促進量の水、および任意にて非水性希釈剤の存在下で、架橋ポリアクリルポリマーをアミノシリコーンコポリマーと反応させて中間ワックス組成物を生成すること、および
2)該中間ワックス組成物を有機アミン溶液の水溶液と反応させて、水で3重量%に希釈した際に、5〜100Pa・s(5,000〜100,000cp)、より具体的には10〜70Pa・s(10,000〜70,000cp)、最も具体的には15〜50Pa・s(15,000〜50,000cp)のブルックフィールド粘度を有する組成物を生成すること、のステップを含む、組成物の製造方法が提供される。
本発明の組成物は、以下の任意の成分をさらに含有する。
脂肪物質は、独立してまたは組み合わせて、油およびワックスを含有してもよい。用語「油」は、室温で液体である化合物を意味する。用語「ワックス」は、室温で固体または実質的に固体であり、融点が一般に35℃より高い化合物を意味する。
・グリセロールの脂肪酸エステルからなる高トリグリセリド含量を有する炭化水素ベースの植物油であって、その脂肪酸の鎖長が変化してもよく、これらの鎖は直鎖状または分岐状でありえ、そして飽和または不飽和でありえ;これらの油は、特に、小麦胚芽油、コーン油、ヒマワリ油、カリテバター、ヒマシ油、スイートアーモンド油、マカダミア油、アプリコット油、大豆油、菜種油、綿実油、ヤシ油、アルガン油、ホホバ油、シアバター、ココアバター、マカダミア油、アルファルファ油、ポピー油、カボチャ油、ゴマ油、骨髄油、アボカド油、ヘーゼルナッツ油、ブドウ種子油、ブラックカラント種子油、月見草油、キビ油、大麦油、キノア油、オリーブ油、ライム油、ベニバナ油、キャンドルナッツ油、パッションフラワー油またはムスクローズ油;またはカプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、例えば、Stearineries Dubois社によって販売されているもの、またはDynamitNobel社によりMiglyol 810、812および818の名称で販売されているもの;
・式R5COOR6(式中、R5は1〜40個の炭素原子、より好ましくは7〜19個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状の高級脂肪酸残基を表し、R6は1〜40個の炭素原子、より好ましくは3〜20個の炭素原子を含む分岐状炭化水素系鎖を表し、R6+R7≧10である)の合成油またはエステル、例えば、プルセリン油(セトステアリルオクタノエート)、イソノニルイソノナノエート、C12〜C15アルキルベンゾエート、イソプロピルミリステート、2−エチルヘキシルパルミテート、およびアルコールまたはポリアルコールのオクタノエート、デカノエートまたはリシノレエート;ヒドロキシル化エステル、例えば、イソステアリルラクテートまたはジイソステアリルマレート;およびペンタエリスリトールエステル;
・10〜40個の炭素原子を含む合成エーテル;
・C8〜C26脂肪族アルコール、例えばオレイルアルコール;ならびに
・これらの混合物。
有機スクリーニング剤は、特にアントラニレート、桂皮誘導体、サリチル酸誘導体、カンファー誘導体、ベンゾフェノン誘導体、β,β−ジフェニルアクリレート誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、ベンザルマロネート酸誘導体から選択される。
桂皮誘導体:
特にDSM Nutritional Products, Inc.によって商標ParsolMCXで市販されている、エチルヘキシルメトキシシンナメート、
イソプロピルメトキシシンナメート、
Symriseによって商標Neo Heliopan E 1000で市販されている、イソアミルメトキシシンナメート、
シノキセート、
DEAメトキシシンナメート、
ジイソプロピルメチルシンナメート、
グリセリルエチルヘキサノネートジメトキシシンナメート。
パラ−アミノ安息香酸誘導体:
PABA、
エチルPABA、
エチルジヒドロキシプロピルPABA、
特にISPにより商標Escalol 507で市販されている、エチルヘキシルジメチルPABA、
グリセリルPABA、
BASFにより商標Uvinul P25で市販されている、PEG−25 PABA。
サリチル酸誘導体:
Rona/EM Industriesにより商標Eusolex HMSで市販されている、ホモサレート、
Symriseにより商標Neo Heliopanで市販されている、エチルヘキシルサリチレート、
Scherにより商標Dipsalで市販されている、ジプロピレングリコールサリチレート
Symriseにより商標Neo Heliopan TSで市販されている、TEAサリチレート。
β,β−ジフェニルアクリレート誘導体:
特にBASFにより商標Uvinul N539で市販されている、オクトクリレン、
特にBASFにより商標Uvinul N35で市販されている、エトクリレン。
ベンゾフェノン誘導体:
BASFにより商標Uvinul 400で市販されている、ベンゾフェノン−1、
BASFにより商標Uvinul D50で市販されている、ベンゾフェノン−2、
BASFにより商標Uvinul M40で市販されている、ベンゾフェノン−3、
BASFにより商標Uvinul MS40で市販されている、ベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
Norquayにより商標Helisorb 11で市販されている、ベンゾフェノン−6、
American Cyanamidにより商標Spectra-Sorb UV-24で市販されている、ベンゾフェノン−8、
BASFにより商標Uvinul DS-49で市販されている、ベンゾフェノン−9、
ベンゾフェノン−12、
BASFにより商標Uvinul A+で市販されている、n−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート。
ベンジリデンカンファー誘導体:
Chimexにより商標Mexoryl SDで製造されている、3−ベンジリデンカンファー、
Merckにより商標Eusolex 6300で市販されている、4−メチルベンジリデンカンファー、
Chimexにより商標Mexoryl SLで製造されている、ベンジリデンカンファースルホン酸、
Chimexにより商標Mexoryl SOで製造されている、カンファーベンザルコニウムメトサルフェート、
Chimexにより商標Mexoryl SXで製造されている、テレフタリリデンジカンファースルホン酸、
Chimexにより商標Mexoryl SWで製造されている、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー。
フェニルベンズイミダゾール誘導体:
特にMerckにより商標Eusolex 232で市販されている、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、
Symriseにより商標Neo Heliopan APで市販されている、ジソディウムフェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホネート、
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
Rhodia Chimieにより商標Silatrizoleで市販されている、ドロメトリゾールトリシロキサン、
Fairmount Chemicalにより商標MIXXIM BB/100で固形で市販されている、またはCiba Specialty Chemicalsにより商標Tinosorb Mで微粉化形で市販されている、メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール。
トリアジン誘導体:
Ciba Geigyにより商標Tinosorb Sで市販されている、ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
特にBASFにより商標Uvinul T150で市販されている、エチルヘキシルトリアゾン、
Sigma 3Vにより商標Uvasorb HEBで市販されている、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−6−(アミノプロピルトリシロキサン)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン 2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
1a 2,4ビス(4’−アミノベンゾエートde n−ブチル)−6−(アミノプロピルトリシロキサン)−s−トリアジン、
米国特許第6,225,467号、WO2004/085412(化合物6および9参照)または文献Symmetrical Triazine Derivatives IP.COM Journal, IP.COM INC WestHenrietta, N.Y., US (2004年9月20日)に記載の対称トリアジンスクリーニング剤、特に2,4,6−トリス(ビフェニル)−1,3,5−トリアジン(特に2,4,6−トリス(ビフェニル−4−イル−1,3,5−トリアジン)および2,4,6−トリス(ターフェニル)−1,3,5−トリアジン、これはWO06/035000、WO06/034982、WO06/034991、WO06/035007、WO2006/034992およびWO2006/034985にても挙げられている。
アントラニル酸誘導体:
Symriseにより商標Neo Heliopan MAで市販されている、メンチルアントラニレート。
イミダゾリン誘導体:
エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキシイミダゾリンプロピオネート。
ベンザルマロネート誘導体:
ベンザルマロネート官能基を含有するポリオルガノシロキサン、例えば、DSM Nutritional products, Inc.により商標ParsolSLXで市販されている、ポリシリコーン−15。
4,4−ジアリールブタジエン誘導体:
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン。
ベンゾオキサゾール誘導体:
Sigma 3Vにより商標Uvasorb K2Aで市販されている、2,4−ビス[5−(1−ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン。
メロシアニン誘導体:
オクチル5−N,N−ジエチルアミノ−2−フェニルスルホニル−2,4−ペンタジエノエート、およびそれらの混合物。
好ましい有機光防護剤は、
エチルヘキシルメトキシシンナメート、
エチルヘキシルサリチレート、
ホモサレート、
オクトクリレン、
フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン−3、
ベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
n−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
4−メチルベンジリデンカンファー、
テレフタリリデンジカンファースルホン酸、
ジソディウムフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホネート、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4−ビス(4’−アミノベンゾエート of n−ブチル)−6−(アミノプロピルトリシロキサン)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(ジネノペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−(4’−アミノベンゾエート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(ターフェニル)−1,3,5−トリアジン、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン−15、
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
2,4−ビス[5−1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン、
オクチル5−N,N−ジエチルアミノ−2−フェニルスルホニル−2,4−ペンタジエノエート、およびそれらの混合物から選択される。
好適な保湿剤としては、限定されるものではないが、多価アルコール(ポリオール)が挙げられる。多価アルコールの例としては、ポリアルキレングリコール、より好ましくはアルキレンポリオールおよびそれらの誘導体が挙げられる。例示的なものは、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、エトキシル化グリセリン、プロポキシル化グリセリンおよびそれらの混合物である。最も好ましくは、多価アルコールはグリセリンである。
シリコーンは、直鎖状ポリジメチルシロキサンポリマー、ジメチコノールポリマー、アルキルシリコーン、シリコーンクワット、フェニル変性シリコーン、アミノ官能性シリコーン、アミノ官能性シリコーンエマルジョン、シリコーンガム、シリコーンクロスポリマーネットワーク、シリコーン樹脂(T樹脂またはQ樹脂)シリコーンワックスでありえる。シリコーンポリマーの例としては、Momentiveからのポリマー:商標Silsoft AX、Silsoft AX-E、SF1708、SilsoftA+のアミノシリコーン、商標SF1632、SF1642のシリコーンワックス、商標Silform Flexible、SR1000、SS4230、SS4267、SilformFR-5、Silform FR-10、SilsoftStyleのシリコーン樹脂、商標Velvesil 034、VelvesilFX、Velvesil Plus、Velvesil DM、Silsoft silicone gel、SFE839のシリコーンゲル、商標Silsoft1215、SF1236、CF1251のシリコーンガム、商標silsoft Q、Silsoft Silkのシリコーンクワット、商標Silsoft ETS、Silsoft 034のアルキルシリコーンが挙げられる。
適切な固体粒子としては、限定されるものではないが、本発明の組成物中に配合され得る成分、無機粉末、例えば、ガム、チョーク、フラー土、タルク、カオリン、酸化鉄、マイカ、セリサイト、白雲母、金雲母、合成雲母、レピドライト、黒雲母、リチアマイカ、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、デンプン、スメクタイト粘土、アルキルおよび/またはトリアルキルアリールアンモニウムスメクタイト、化学変性ケイ酸アルミニウムマグネシウム、有機変性モンモリロナイト粘土、水和ケイ酸アルミニウム、ヒュームドシリカ、アルミニウムデンプンオクテニルスクシネートバリウムシリケート、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属、マグネシウム、シリカアルミナ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム(焼成石膏)、リン酸カルシウム、フッ素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミック粉末、金属石鹸(ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、およびステアリン酸アルミニウム)、コロイド状二酸化ケイ素、および窒化ホウ素;有機粉末、例えば、エチレンアクリレート、ラテックス、ポリアミド樹脂粉末(ナイロン粉末)、シクロデキストリン、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸とのコポリマー粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ(エチレンテトラフルオライド)粉末、およびカルボキシビニルポリマー、セルロース粉末、例えば、ヒドロキシエチルセルロースおよびナトリウムカルボキシメチルセルロース、エチレングリコールモノステアレート;無機白色顔料、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、および酸化マグネシウムが挙げられる。好ましい有機粉末/充填剤には、限定されるものではないが、メチルシルセスキオキサン樹脂ミクロスフェア、例えば、Toshiba siliconeから名称Tospearl 145Aで販売されるもの;ポリメチルメタクリレートのミクロスフェア、例えばSeppicから名称Micropearl M 100で販売されるもの;架橋ポリジメチルシロキサンの球状粒子、特に例えばDow Corning Toray Siliconeから名称Trefil E 506CまたはTrefil E 505Cで販売されるもの、ポリアミド、より具体的にはナイロン12の球状粒子、特にAtochemから名称Orgasol 2002D Nat CO5で販売されるもの、ポリスチレンミクロスフェア、例えばDyno Particlesから名称Dynospheresで販売されるもの、Koboから名称FloBead EA209で販売されるエチレンアクリレートコポリマー、およびこれらの混合物から選択されるポリマー粒子が挙げられる。
米またはトウモロコシデンプン、特にNational Starchから商標Dry Flo(登録商標)で市販されているアルミニウムデンプンオクテニルスクシネート;
カオリナイト;
シリカ;
タルク;
Indenaから商標Curbilene(登録商標)で市販されているカボチャ種子抽出物;
セルロースマイクロビーズ;
繊維、例えば、絹繊維、綿繊維、羊毛繊維、亜麻繊維、特に木材、野菜または藻類から抽出された、セルロース繊維、ポリアミド繊維(Nylon(登録商標))、変性セルロース繊維、ポリ−p−フェニレンテレフタルアミド繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維、ガラス繊維、シリカ繊維、アラミド繊維、炭素繊維、テフロン(登録商標)繊維、不溶性コラーゲン繊維、ポリエステル繊維、ポリ塩化ビニルまたはポリ塩化ビニリデン繊維、ポリビニルアルコール繊維、ポリアクリロニトリル繊維、キトサン繊維、ポリウレタン繊維、ポリエチレンフタレート繊維、ポリマーの混合物から形成された繊維、吸収性合成繊維、発泡アクリルコポリマーミクロスフェア、例えばEXPANCELから商標Expancel 551(登録商標)で市販されているもの;
光学効果を有する充填剤、特に:
ポリアミド粉末(Nylon(登録商標))、例えば10ミクロンの平均サイズおよび1.54の屈折率を有するArkemaからのOrgasolタイプのナイロン12粒子、
シリカ粉末、例えば、5ミクロンの平均サイズおよび1.45の屈折率を有するMiyoshiのシリカビーズSB150、
ポリテトラフルオロエチレン粉末、例えば平均サイズ8ミクロンおよび屈折率1.36のClariantのPTFE Ceridust 9205F、
シリコーン樹脂粉末、例えば、Momentiveの商標Tospearl 150KA, Tospearl 1110A、Tospearl 120A、Tospearl 145A、Tospearl 2000B、Tospearl 3000Aのシリコーン樹脂、アクリルコポリマー粉末、特にポリメチル(メタ)アクリレートの粉末、例えば、Nihon JunyokiのPMMA粒子Jurymer MBI、またはMatsumoto Yushi-Seiyaku社のMicropearl M100(登録商標)およびF 80 ED(登録商標)粒子、ワックス粒子、例えば、Micropowdersのパラフィンワックス粒子Microease 114S、ポリエチレン粒子、例えば、特に少なくとも1つのエチレン/アクリル酸コポリマーを含む、および特にエチレン/アクリル酸コポリマーからなる、ポリエチレン粉末、例えば、Sumitomoの粒子Flobeads EA 209、シリコーン樹脂、特にシルセスキオキサン樹脂でコーティングされたエラストマー架橋オルガノポリシロキサン粉末、が含まれる。このようなエラストマー粉末は、Shin-Etsuにより商標KSP-100、KSP-101、KSP-102、KSP-103、KSP-104およびKSP-105で市販されており、
タルク/二酸化チタン/アルミナ/シリカ複合粉末、例えば、Catalyst & Chemicalsにより商標Coverleaf(登録商標)AR-80で市販されているもの、およびこれらの混合物、ならびに、皮脂を吸収および/または吸着する化合物である。特に、
シリカ粉末、例えば、Miyoshiにより商標シリカビーズSB-700で市販されている多孔質シリカ微小球、Asahi Glassにより市販されている製品Sunsphere(登録商標)H51、Sunsphere(登録商標)H33およびSunsphere(登録商標)H53;AsahiGlassにより商標SA Sunsphere(登録商標)H-33およびSA Sunsphere(登録商標)H-53で市販されているポリジメチルシロキサン被覆非晶質シリカ微小球;
特にアルミニウムおよびマグネシウムの、非晶質混合シリケート粉末、例えば、Sumitomoにより商標Neusilin UFL2で販売されている製品;
ポリアミド(Nylon(登録商標))粉末、例えば、Arkemaにより販売されているOrgasol(登録商標)、および、
アクリルポリマー粉末、特にポリメチルメタクリレートのもの、例えば、Wackerにより販売されているCovabead(登録商標)LH85;ポリメチルメタクリレート/エチレングリコールジメタクリレートのもの、例えば、DowCorningにより販売されているDow Corning 5640 Microsponge(登録商標)Skin Oil Adsorber、またはGanz Chemicalにより販売されているGanzpearl(登録商標)GMP-0820;ポリアリルメタクリレート/エチレングリコールジメタクリレートのもの、例えば、Amcolにより販売されているPoly-Pore(登録商標)L200またはPoly-Pore(登録商標)E200;エチレングリコールジメタクリレート/ラウリルメタクリレートコポリマーのもの、例えばDow Corningにより販売されているPolytrap(登録商標)6603;
シリケート粒子、例えばアルミナシリケート;
混合シリケート粒子、例えば:
ケイ酸マグネシウムアルミニウム粒子、例えば、Kunimineにより商標Sumectone(登録商標)で市販されている硫酸ナトリウムを有するサポナイトまたは水和ケイ酸アルミニウムマグネシウム;
ケイ酸マグネシウム、ヒドロキシエチルセルロース、ブラッククミン油、骨髄油およびリン脂質複合体またはLucas MeyerのMatipure(登録商標)、およびこれらの混合物である。
多孔質シリカ微粒子、例えば、平均サイズ5μmのMiyoshiのSilica Beads(登録商標)SB150およびSB700;AsahiGlassのシリーズ-H Sunspheres(登録商標)、中空半球状シリコーン樹脂粒子、例えば、Takemoto Oil and FatのNLK 500(登録商標)、NLK 506(登録商標)、およびNLK 510(登録商標);
シリコーン樹脂粉末、例えば、平均サイズ8μmのMomentiveのシリコーン樹脂Tospearl(登録商標)145A;
アクリルコポリマー粉末、特にポリメチルメタクリレートのもの、例えば、Nihon JunyokiのPMMA粒子Jurymer MBI(登録商標)、Wackerにより商標Covabead(登録商標)LH85で市販されている中空PMMA球、および商標Expancel(登録商標)で市販されているビニリデン/アクリロニトリル/メチレンメタクリレート発泡微小球:
ワックス粉末、例えば平均サイズ7μmのMicroPowdersのパラフィンワックス粒子MicroEase(登録商標)114S;
ポリエチレン粉末、特に少なくとも1つのエチレン/アクリル酸コポリマーを含むもの、および特にエチレン/アクリル酸コポリマーからなるもの、例えば、平均サイズ10μmのSumitomoのFlobeads(登録商標)EA 209粒子、
シリコーン樹脂、特にシルセスキオキサン樹脂でコーティングされた架橋エラストマーオルガノポリシロキサン粉末、Shin-Etsuによる商標KSP-100(登録商標)、KSP-101(登録商標)、KSP-102(登録商標)、KSP-103(登録商標)、KSP-104(登録商標)、およびKSP-105(登録商標);
タルク/二酸化チタン/アルミナ/シリカ複合粉末、例えば、Catalyst & Chemicalsによって商標CoverleafAR-80(登録商標)で市販されているもの:
タルク、マイカ、カオリン、ラウリルグリシン、オクテニルコハク酸無水物で架橋されたデンプン粉末、窒化ホウ素、ポリテトラフルオロエチレン粉末、沈降炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素マグネシウム、硫酸バリウム、ヒドロキシアパタイト、ケイ酸カルシウム、二酸化セリウムおよびガラスまたはセラミックマイクロカプセル;
親水性または疎水性の、合成または非天然の、鉱物または有機の充填剤、例えば、絹繊維、綿繊維、羊毛繊維、亜麻繊維、特に木材、野菜または藻類から抽出された、セルロース繊維、ポリアミド(Nylon(登録商標))繊維、変性セルロース繊維、ポリ−p−テレフタルアミド繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維、ガラス繊維、シリカ繊維、アラミド繊維、炭素繊維、ポリテトラフルオロエチレン(テフロン(登録商標))繊維、不溶性コラーゲン繊維、ポリエステル繊維、ポリ塩化ビニル繊維、ポリ塩化ビニリデン繊維、ポリビニルアルコール繊維、ポリアクリロニトリル繊維、キトサン繊維、ポリウレタン繊維、ポリエチレンフタレート繊維、ポリマーの混合物から形成された繊維、再吸収可能な合成繊維、
球状エラストマー架橋シリコーン、例えば、Dow CorningのTrefil E-505C(登録商標)またはE-506C(登録商標);
機械的効果により皮膚微小弛緩を滑らかにする研磨充填剤、例えば、研磨シリカ、例えば、SemanezのAbrasifSP(登録商標)、またはナッツ殻の粉末(例えば、Cosmetochemのアプリコットまたはクルミのもの)。
追加の無機スクリーニング剤は、一次粒子の平均サイズが優先的に5nm〜100nm(好ましくは10nm〜50nm)であるコーティングされた又はコーティングされていない金属酸化物顔料、例えば、酸化チタン(非晶質またはルチル型および/またはアナターゼ型で結晶化)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウムまたは酸化セリウム顔料であって、それ自体が公知の全てのUV光保護剤であるものから選択される。
シリカ、例えば、Ikeda社の製品Sunveil、およびMerck社の製品Eusolex T-AVO、
シリカおよび酸化鉄、例えば、Ikeda社の製品Sunveil F、
シリカおよびアルミナ、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 500 SAおよびMicrotitanium Dioxide MT 100 SA、Tioxide社のTioveil、およびRhodia社のMirasunTiW 60、
アルミナ、例えば、Ishihara社の製品Tipaque TTO-55 (B)およびTipaque TTO-55 (A)、およびKemira社のUVT 14/4、
アルミナおよびアルミニウムステアレート、例えば、Tayca社の製品Dioxide MT 100 TV、MT 100 TX、MT 100 ZおよびMT-01、ならびにUniqema社の製品Solaveil CT-10 W、Solaveil CT 100、およびSolaveil CT 200、
シリカ、アルミナおよびアルギン酸、例えば、Tayca社の製品MT-100 AQ、
アルミナおよびラウリン酸アルミニウム、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 S、
酸化鉄およびステアリン酸鉄、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 F、
酸化亜鉛およびステアリン酸亜鉛、例えば、Tayca社の製品BR351、
シリカおよびアルミナ、そしてシリコーン処理、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 600 SAS、Microtitanium Dioxide MT 500 SAS、またはMicrotitaniumDioxide MT 100 SAS、
シリカ、アルミナおよびステアリン酸アルミニウム、そしてシリコーン処理、例えば、Titan Kogyo社の製品STT-30-DS、
シリカ、そしてシリコーン処理、例えば、Kemira社の製品UV-Titan X 195、またはTayca社の製品SMT-100 WRS、
アルミナ、そしてシリコーン処理、例えば、Ishihara社の製品Tipaque TTO-55 (S)、またはKemira社の製品UV Titan M 262、
トリエタノールアミン、例えば、Titan Kogyo社の製品STT-65-S、
ステアリン酸、例えば、Ishihara社の製品Tipaque TTO-55 (C)、
ヘキサメタリン酸ナトリウム、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 150 W。
Sunsmartにより商標Z-Coteで市販されているもの;
Elementisにより商標Nanoxで市販されているもの:
Nanophase Technologiesにより商標Nanogard WCD 2025で市販されているものである。
Sunsmartにより商標Z-Cote HP1で市販されているもの(ジメチコンでコーティングされたZnO);
Toshibiにより商標Zinc Oxide CS-5で市販されているもの(ポリメチルヒドロゲノシロキサンでコーティングされたZnO);
Nanophase Technologiesにより商標Nanogard ZincOxide FNで市販されているもの(Finsolv TN、C12-C15アルキルベンゾエートの40%分散液);
Daitoにより商標Daitopersion ZN-30およびDaitopersion ZN-50で市販されているもの(シリカおよびポリメチルヒドロゲノシロキサンでコーティングされたナノ酸化亜鉛を30%または50%含む、シクロポリメチルシロキサン/オキシエチレン化ポリジメチルシロキサン中の分散液);
Daikinにより商標NFD Ultrafine ZnOで市販されているもの(シクロペンタシロキサン中の分散液としてのパーフルオロアルキルリン酸およびパーフルオロアルキルエチルに基づくコポリマーでコーティングされたZnO);
Shin-Etsuにより商標SPD-Z1で市販されているもの(シリコーングラフトアクリルポリマーでコーティングされたZnO、シクロジメチルシロキサン中に分散);
ISPにより商標Escalol Z100で市販されているもの(エチルヘキシルメトキシシンナメート/PVP−ヘキサデセン/メチコンコポリマー混合物中に分散されたアルミナ処理ZnO);
Fuji Pigmentにより商標Fuji ZnO-SMS-10で市販されているもの(シリカとポリメチルシルセスキオキサンでコーティングされたZnO);
Elementisにより商標Nanox Gel TNで市販されているもの(C12−C15アルキルベンゾエート中にヒドロキシステアリン酸重縮合物と共に55%の濃度で分散したZnO)である。
典型的な有機溶媒の中には、低級アルコールおよびポリオールがある。これらのポリオールは、グリコールおよびグリコールエーテル、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコールまたはジエチレングリコールから選択することができる。
典型的な親水性増粘剤としては、カルボキシビニルポリマー、例えば、Carbopol製品(カルボマー)およびPemulen製品(アクリレート/C10−C30−アルキルアクリレートコポリマー);ポリアクリルアミド、例えば、SEPPICによって商標Sepigel 305(CTFA名:ポリアクリルアミド/C13−14イソパラフィン/ラウレス7)またはSimulgel 600(CTFA名:アクリルアミド/ソディウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマー/イソヘキサデカン/ポリソルベート80)で市販されている架橋コポリマー;任意にて架橋および/または中和された、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ポリマーおよびコポリマー、例えば、Hoechstによって商標Hostacerin AMPS(CTFA名:アンモニウムポリアクリロイルジメチルタウレート)として市販されている、またはSEPPICによってSimulgel 800(CTFA名:ソディウムポリアクリロイルジメチルタウレート/ポリソルベート80/ソルビタンオレエート)で市販されているポリ(2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸);2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸の、およびヒドロキシエチルアクリレートのコポリマー、例えばSEPPICによって市販されているSimulgel NSおよびSepinov EMT 10;ヒドロキシエチルセルロースのようなセルロース系誘導体;多糖類および特にガム、例えばキサンタンガム;およびこれらの混合物;デンプンおよびデンプン誘導体、会合性増粘剤、ポリウレタン系増粘剤が挙げられる。
エマルジョンは、両性、アニオン性、カチオン性および非イオン性乳化剤から選択される乳化剤を含むことができ、これらは単独でまたは混合物として使用される。乳化剤は、得られる乳化物(W/OまたはO/W)に応じて適宜選択される。エマルジョンはまた、他のタイプの安定剤、例えば充填剤、ゲル化ポリマーまたは増粘剤を含有してもよい。
本発明の好ましい実施形態によれば、組成物は、少なくとも1つの追加のフィルム形成ポリマーを含むことができる。
スタイリングポリマーは、非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性ポリマーおよびそれらの混合物から選択することができる。スタイリングポリマーは、さらにハロゲン化されていてもよく、特にフッ素化されていてもよい。
本発明の組成物に適した従来の保存剤は、パラ−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステルである。最近使用されている他の保存剤には、ヒダントイン誘導体、例えば1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−5,5−ジメチルヒダントイン、プロピオネート塩、および種々の第四級アンモニウム化合物、例えば、塩化ベンザルコニウム、クオタニウム15(Dowicil 200)、塩化ベンゼトニウム、および塩化メチルベンゼトニウムが挙げられる。適切な保存剤はまた、有機酸、例えば、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、レブリン酸、アニス酸である。他のタイプの保存剤は、イソチアゾリノン(Kathon)、ホルムアルデヒド放出剤(ジアゾリジニルウレア、イミダゾリジニルウレア)、パラベン(メチルパラベン、プロピルパラベン)である。他の適切な保存剤は、化粧品の化学者が適切な保存剤に精通しており、それらを保存剤負荷試験に満足させ、製品の安定性を提供するよう日常的に選択するものである。適切な保存剤は、ベンジルアルコール、エチルヘキシルグリセリンとベンジルアルコールとの混合物、2−ブロモ−2ニトロプロパン1,3ジオール、EDTA二ナトリウム、フェノキシエタノール、フェノキシエタノールとエチルヘキシルグリセリンの混合物、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸ナトリウムおよびベンジルアルコールである。保存剤は保存促進剤、例えばカプリリルグリコール、ソルビタンカプリレート、エチルヘキシルグリセリンと混合することができる。保存剤は、組成物の使用およびエマルジョン中の保存剤と他の成分との間の非相溶性を考慮して選択されるべきである。保存剤は、好ましくは組成物の約0重量%〜約5重量%、より好ましくは約0.01重量%〜約2.5重量%、最も好ましくは約0.01重量%〜約1重量%の範囲の量で使用される。
追加の活性剤は、特に、保湿剤、落屑剤、皮膚バリヤー機能を改善するための薬剤、脱色素剤、抗酸化剤、表皮剥離剤、抗糖化剤、真皮および/または表皮巨大分子の合成を刺激するおよび/またはそれらの分解を防止するための薬剤、線維芽細胞またはケラチノサイトの増殖および/またはケラチノサイトの分化を刺激するための薬剤、角質エンベロープの成熟を促進するための薬剤、NO−シンターゼ阻害剤、末梢性ベンゾジアゼピン受容体(PBR)アンタゴニスト、皮脂腺の活性を高めるための薬剤、細胞のエネルギー代謝を刺激するための薬剤、張力調整剤、リポ再構成剤、スリミング剤、皮膚毛細血管循環を促進するための薬剤、鎮静剤および/または抗刺激剤、漂白調節剤または抗脂漏剤、収斂剤、瘢痕形成剤、抗炎症剤および抗ざ瘡剤から選択される。
アミノシリコーンコポリマーAの調製
中間ワックス組成物は、ロスダブルプラネタリーミキサー(DPM 1QT)で製造した。アミノシリコーンコポリマーA(350g)およびエステルイソプロピルミリステート(IPM)(350g)を入れ、室温で1時間混合した。親水性ポリマーCarbopol 1382粉末(ポリアクリルクロスポリマー)(87.5g)を入れた。疎水性ポリマー、親水性ポリマーCarbopol 1382およびイソプロピルミリステートの混合物を30℃で40分間撹拌した。脱イオン水(7.9g)を加え、混合物を30℃で30分間混合した。混合物を90℃に加熱し、低速(30rpm)で6時間撹拌した。加熱中、混合物は増粘し、濃厚粘稠なペーストになった。高温で6時間後、混合物を室温に冷却した。
中間ワックス組成物は、ロスダブルプラネタリーミキサー(DPM 1QT)で製造した。実施例1のアミノシリコーンコポリマーA(82.93g)およびエステルイソプロピルミリステート(IPM)(82.93g)を入れ、室温で1時間混合した。親水性ポリマーCarbopol 1382粉末(ポリアクリルクロスポリマー)(20.73g)を入れた。アミノシリコーンコポリマー、親水性ポリマーCarbopol 1382およびイソプロピルミリステートの混合物を30℃で40分間撹拌した。混合物を120℃に加熱し、低速(30rpm)で2.67時間攪拌した。加熱中、混合物は増粘し、濃厚粘稠なペーストになった。高温で2.67時間後、混合物を室温に冷却した。
本実施例で使用するアミノシリコーンコポリマーは、上記の方法を用いて調製される。
本例で用いたアミノシリコーンコポリマー(疎水性ポリマー)は、実施例1と同様にして調製した。
翌日、中間ワックス組成物を55℃に加熱した。トリスアミノの30%水溶液76.11gを、中程度の温度で攪拌しながら温かい中間ワックス組成物に加えた。
本発明に従って調製した組成物を水相と混合し、従来のオーバーヘッドミキサーを用いてU字型ブレードで1時間撹拌して水性ゲルを形成した。有機日焼け止めを別々に混合し、次いで中程度の速度200rpmで撹拌しながら水性ゲルにゆっくりと加えた。最終エマルジョンをオーバーヘッドホモジナイザーで5分間ホモジナイズした。
高グリセリン保湿クリーム
無機日焼け止めペースト
高油性ヘアクリーム
スタイリングジェル
BBクリーム
ソフトフォーカス保湿クリーム
Claims (22)
- (a)架橋ポリアクリル酸ポリマーとアミノシリコーンコポリマーとを中間ワックス組成物の総重量に基づいて0.2〜10重量%の範囲内である水の存在下で反応させて中間ワックス組成物を得ること、および
(b)中間ワックス組成物を有機アミン塩基溶液の水溶液と反応させて架橋ポリアクリレート塩を生成させること、
のステップにより得られる架橋ポリアクリレート塩を含む組成物であって、
ここで
架橋ポリアクリレート塩は、水にて3重量%に希釈したとき、25℃で5〜100Pa・s(5,000〜100,000cp)の範囲のブルックフィールド粘度を有し、そして
架橋ポリアクリレート塩は、下記一般式の骨格を有し:
ここで
Rは、水素、アルキル基、アリール基、アルカリール/アラルキル基、および脂環式基からなる群から選択され、
R’は、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、およびアルキル/アリール基からなる群から選択され、
は、アミノシリコーンコポリマーのカチオン性アミン基であり、
は、有機アミン塩基のカチオン性アミン基であり、
xは50〜20,000の整数であり;
yは50〜20,000の整数であり;
zは0〜5,000の整数であり;および、
x:(x+y)の比は0.02〜0.2であり、
ここで
アミノシリコーンコポリマーは、
(i)R1R2NHおよび
の反応から生じるアミノシリコーンコポリマー、
ここで
R1は、R3(OCaH2a)m−であり、
R2は、HおよびR4(OCcH2c)o−からなる群から選択され、
R3は、(CnH2n+1)−、ここでnは1〜30の整数であり、または(Cn’H2n’−1)−、ここでn’は2〜30の整数であり、または(Cn’’H2n’’−3)−、ここでn’’は4〜30の整数であり、
R4は、(CqH2q+1)−、ここでqは1〜30の整数であり、または(Cq’H2q’−1)−、ここでq’は2〜30の整数であり、または(Cq’’H2q’’−3)−、ここでq’’は4〜30の整数であり、
aは2〜4の整数であり、
mは0または1〜200の整数であり、
cは2〜4の整数であり、
oは0または1〜200の整数であり、そして
pは2〜1,000の整数である;
(ii)Aは一般式
[X(CaH2aO)bR6 [SiO(R5)2]cSi(R5)2R6(OCaH2a)bX]
を有するポリシロキサン基であり、
Bは一般式
[YO(CaH2aO)dY]
を有するポリアルキレンオキシド基であり、
R5は1〜4個の炭素原子を含むアルキルであり、
R6は二価の有機部分であり、
XおよびYは、Xが開環エポキシドである場合、Yがアミンであり、逆もまた同様になるように、第2級または第3級アミンおよび開環エポキシドから選択される二価の有機基であり、
aは独立して2〜4であり、
bは独立して0〜100であり、
cは1〜500であり、
dは0〜100であり、そして
(b+d)は1〜100である、AおよびBのブロックコポリマー、ならびに
(iii)CおよびDのランダムコポリマー
ここで
Cは一般式:
−CR7R8−CR9(OH)R11−(SiR10 2O)x−SiR10 2−R11CR9(OH)CR7R8−L−
を有するポリシロキサン基であり、
ここで
R7は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R8は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R9は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
但し、R8が化学結合である場合、R9は、化学結合R8を含む環を形成する、1〜20個の炭素原子の、任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素基であるという条件であり、
R10は、水素、および10個までの炭素原子を含むアルキル、アルケニル、アリール、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R11は、1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
Lは、独立して、−N(R12NR13 2)−および
からなる群から選択される二価の連結基であり、
ここで
R12は1〜20個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
R13は、独立して、1〜20個の炭素原子を含む炭化水素ラジカルであり、そして
R14は、2〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子または−NR13−基を含む二価の炭化水素基であり、
xは1〜500の整数であり、そして
Dは一般式
−CR7R8−CR9(OH)R11−O(CaH2aO)bR11C−R9(OH)CR7R8−L−
を有するポリアルキレンオキシドであり、
ここでR7、R8、R9、R11、L、aおよびbは前記定義通りである、
からなる群から選択される、組成物。 - 水は、中間ワックス組成物の総重量に基づいて0.3〜5重量%の範囲内である、請求項1に記載の組成物。
- ステップ(a)における反応は、50℃〜120℃の範囲の温度で実施される、請求項1に記載の組成物。
- ステップ(a)における反応は、50℃〜100℃の範囲の温度で実施される、請求項1に記載の組成物。
- ステップ(a)における反応は、1〜12時間の範囲の反応時間で実施される、請求項1に記載の組成物。
- ステップ(a)における反応は、2〜10時間の範囲の反応時間で実施される、請求項1に記載の組成物。
- 架橋ポリアクリル酸ポリマーは、不飽和の重合性のカルボン酸モノマーのホモポリマーおよび重合性のカルボン酸モノマーのコポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- カルボン酸モノマーは、アクリル酸およびメタクリル酸からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- ステップ(a)の反応は、非水性希釈剤の存在をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む水性エマルジョン。
- 前記組成物は、パーソナルケア組成物、化粧品組成物、繊維組成物、油抽出組成物、コーティング組成物、塗料組成物、農薬組成物、潤滑組成物、不可逆的な増粘を必要とする組成物、乳化組成物において使用される、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含むパーソナルケア組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含むヘアケアまたはスキンケア組成物。
- 架橋ポリアクリレート塩を含む組成物の製造方法であって、該方法は、
(a)架橋ポリアクリル酸ポリマーとアミノシリコーンコポリマーとを中間ワックス組成物の総重量に基づいて1〜10重量%の範囲内である水の存在下で反応させて中間ワックス組成物を得ること;および、
(b)中間ワックス組成物を有機アミン塩基溶液の水溶液と反応させて、水にて3重量%に希釈したとき、25℃で5〜100Pa・s(5,000〜100,000cp)のブルックフィールド粘度を有する架橋ポリアクリレート塩を生成すること
のステップを含み、
ここで
架橋ポリアクリレート塩は、下記一般式の骨格を有し:
ここで
Rは、水素、アルキル基、アリール基、アルカリール/アラルキル基、および脂環式基からなる群から選択され、
R’は、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、およびアルキル/アリール基からなる群から選択され、
は、アミノシリコーンコポリマーのカチオン性アミン基であり、
は、有機アミン塩基のカチオン性アミン基であり、
xは50〜20,000の整数であり;
yは50〜20,000の整数であり;
zは0〜5,000の整数であり;および、
x:(x+y)の比は0.02〜0.2であり、
ここで
アミノシリコーンコポリマーは、
(i)R1R2NHおよび
の反応から生じるアミノシリコーンコポリマー、
ここで
R1は、R3(OCaH2a)m−であり、
R2は、HおよびR4(OCcH2c)o−からなる群から選択され、
R3は、(CnH2n+1)−、ここでnは1〜30の整数であり、または(Cn’H2n’−1)−、ここでn’は2〜30の整数であり、または(Cn’’H2n’’−3)−、ここでn’’は4〜30の整数であり、
R4は、(CqH2q+1)−、ここでqは1〜30の整数であり、または(Cq’H2q’−1)−、ここでq’は2〜30の整数であり、または(Cq’’H2q’’−3)−、ここでq’’は4〜30の整数であり、
aは2〜4の整数であり、
mは0または1〜200の整数であり、
cは2〜4の整数であり、
oは0または1〜200の整数であり、そして
pは2〜1,000の整数である;
(ii)Aは一般式
[X(CaH2aO)bR6 [SiO(R5)2]cSi(R5)2R6(OCaH2a)bX]
を有するポリシロキサン基であり、
Bは一般式
[YO(CaH2aO)dY]
を有するポリアルキレンオキシド基であり、
R5は1〜4個の炭素原子を含むアルキルであり、
R6は二価の有機部分であり、
XおよびYは、Xが開環エポキシドである場合、Yがアミンであり、逆もまた同様になるように、第2級または第3級アミンおよび開環エポキシドから選択される二価の有機基であり、
aは独立して2〜4であり、
bは独立して0〜100であり、
cは1〜500であり、
dは0〜100であり、そして
(b+d)は1〜100である、AおよびBのブロックコポリマー、ならびに
(iii)CおよびDのランダムコポリマー
ここで
Cは一般式:
−CR7R8−CR9(OH)R11−(SiR10 2O)x−SiR10 2−R11CR9(OH)CR7R8−L−
を有するポリシロキサン基であり、
ここで
R7は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R8は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R9は、水素、および20個までの炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む、アルキル、アリール、アルケニル、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
但し、R8が化学結合である場合、R9は、化学結合R8を含む環を形成する、1〜20個の炭素原子の、任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素基であるという条件であり、
R10は、水素、および10個までの炭素原子を含むアルキル、アルケニル、アリール、またはアラルキル基からなる群から独立して選択され、
R11は、1〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
Lは、独立して、−N(R12NR13 2)−および
からなる群から選択される二価の連結基であり、
ここで
R12は1〜20個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、
R13は、独立して、1〜20個の炭素原子を含む炭化水素ラジカルであり、そして
R14は、2〜20個の炭素原子を含み、そして任意にて酸素原子または−NR13−基を含む二価の炭化水素基であり、
xは1〜500の整数であり、そして
Dは一般式
−CR7R8−CR9(OH)R11−O(CaH2aO)bR11C−R9(OH)CR7R8−L−
を有するポリアルキレンオキシドであり、
ここでR7、R8、R9、R11、L、aおよびbは前記定義通りである、
からなる群から選択される、方法。 - 前記方法は、50℃〜120℃の範囲の温度で実施される、請求項14に記載の方法。
- 前記方法は、1〜12時間の範囲の期間で実施される、請求項14に記載の方法。
- 請求項14に記載の方法によって製造された組成物を含むパーソナルケア組成物。
- 請求項14に記載の方法によって製造された組成物を含むヘアケアまたはスキンケア組成物。
- 架橋ポリアクリレート塩は、水にて3重量%に希釈したとき、25℃で15〜50Pa・s(15,000〜50,000cp)の範囲のブルックフィールド粘度を有する、請求項1に記載の組成物。
- 水は、中間ワックス組成物の総重量に基づいて0.3〜5重量%の範囲内である、請求項1に記載の組成物。
- 架橋ポリアクリレート塩は、組成物の総重量に基づいて1.46〜48.71重量%の範囲内である、請求項1に記載の組成物。
- 架橋ポリアクリレート塩は、組成物の総重量に基づいて46.12〜48.71重量%の範囲内である、請求項1に記載の組成物。
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