JP6798633B1 - ポリイミド前駆体組成物およびポリイミドフィルム/基材積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
前記ポリイミド前駆体の繰り返し単位1モルに対して、0.01モル超から1モル未満の範囲の量で含有され、且つ2−フェニルイミダゾールおよびベンゾイミダゾールから選ばれる少なくとも1つのイミダゾール化合物、および
溶媒
を含有することを特徴とするポリイミド前駆体組成物。
2. このポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドフィルムが、厚さ10μmのフィルムでの波長400nmの光透過率が75%以上であることを特徴とする上記項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
残留応力を測定する前記複数の温度として、例えば150℃、140℃、130℃、120℃および110℃とすることができる。
基材と
を有することを特徴とするポリイミドフィルム/基材積層体。
(b)前記基材上で前記ポリイミド前駆体を加熱処理し、前記基材上にポリイミドフィルムを積層する工程
を有するポリイミドフィルム/基材積層体の製造方法。
(b)前記基材上で前記ポリイミド前駆体を加熱処理し、前記基材上にポリイミドフィルムが積層されたポリイミドフィルム/基材積層体を製造する工程、
(c)前記積層体のポリイミドフィルム上に、導電体層および半導体層から選ばれる少なくとも1つの層を形成する工程、および
(d)前記基材と前記ポリイミドフィルムとを剥離する工程
を有するフレキシブル電子デバイスの製造方法。
(2)80℃以上の複数の測定温度において、前記ポリイミドフィルム/基準基材積層体の曲率半径を測定する工程、
(3)測定された曲率半径に基づいて、ポリイミドフィルム/基準基材積層体中のポリイミドフィルムと基準基材との間の測定温度における残留応力を算出する工程、および
(4)複数の測定温度における残留応力に基づいて、所定温度における残留応力を求める工程
を有するポリイミドフィルム/基材積層体の残留応力の評価方法。
をさらに有する上記項13または14に記載の残留応力の評価方法。
ポリイミドフィルムを形成するためのポリイミド前駆体組成物は、ポリイミド前駆体、イミダゾール化合物および溶媒を含有する。ポリイミド前駆体およびイミダゾール化合物はどちらも溶媒に溶解している。
で表される繰り返し単位を有する。特に好ましくは、R1およびR2が水素原子であるポリアミック酸である。X1およびY1が脂肪族基である場合、脂肪族基は好ましくは脂環構造を有する基である。
前述のとおり、ポリイミド前駆体中の全繰り返し単位中、X1は、好ましくは70モル%以上が式(1−1)で示される構造であり、より好ましくは80モル%以上、さらにより好ましくは90モル%以上、最も好ましくは95モル%以上(100モル%も非常に好ましい)が式(1−1)で示される構造である。X1として式(1−1)の構造を与えるテトラカルボン酸二無水物はCpODAである。
で表される構造が好ましい。
前述のとおり、ポリイミド前駆体中の全繰り返し単位中、Y1は、好ましくは70モル%以上が式(D−1)および/または(D−2)で示される構造であり、より好ましくは80モル%以上、さらにより好ましくは90モル%以上(100モル%も好ましい)が、式(D−1)および/または(D−2)で示される構造である。Y1として式(D−1)、式(D−2)の構造を与えるジアミン化合物は、4,4’−ジアミノベンズアニリド(略称:DABAN)である。
で表される構造が好ましい。
1)ポリアミド酸(R1及びR2が水素)、
2)ポリアミド酸エステル(R1及びR2の少なくとも一部がアルキル基)、
3)4)ポリアミド酸シリルエステル(R1及びR2の少なくとも一部がアルキルシリル基)、
に分類することができる。そして、ポリイミド前駆体は、この分類ごとに、以下の製造方法により容易に製造することができる。ただし、本発明で使用されるポリイミド前駆体の製造方法は、以下の製造方法に限定されるものではない。
ポリイミド前駆体は、溶媒中でテトラカルボン酸成分としてのテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを略等モル、好ましくはテトラカルボン酸成分に対するジアミン成分のモル比[ジアミン成分のモル数/テトラカルボン酸成分のモル数]が好ましくは0.90〜1.10、より好ましくは0.95〜1.05の割合で、例えば120℃以下の比較的低温度でイミド化を抑制しながら反応することによって、ポリイミド前駆体溶液として好適に得ることができる。
テトラカルボン酸二無水物を任意のアルコールと反応させ、ジエステルジカルボン酸を得た後、塩素化試薬(チオニルクロライド、オキサリルクロライドなど)と反応させ、ジエステルジカルボン酸クロライドを得る。このジエステルジカルボン酸クロライドとジアミンを−20〜120℃、好ましくは−5〜80℃の範囲で1〜72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。また、ジエステルジカルボン酸とジアミンを、リン系縮合剤や、カルボジイミド縮合剤などを用いて脱水縮合することでも、簡便にポリイミド前駆体が得られる。
あらかじめ、ジアミンとシリル化剤を反応させ、シリル化されたジアミンを得る。必要に応じて、蒸留等により、シリル化されたジアミンの精製を行う。そして、脱水された溶剤中にシリル化されたジアミンを溶解させておき、攪拌しながら、テトラカルボン酸二無水物を徐々に添加し、0〜120℃、好ましくは5〜80℃の範囲で1〜72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。
1)の方法で得られたポリアミック酸溶液とシリル化剤を混合し、0〜120℃、好ましくは5〜80℃の範囲で1〜72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。
ポリイミド前駆体組成物は、2−フェニルイミダゾールおよびベンゾイミダゾールから選ばれる少なくとも1つのイミダゾール化合物を含有する。
本発明で使用されるポリイミド前駆体組成物は、少なくとも1種のポリイミド前駆体と、少なくとも1種の上記のイミダゾール化合物と、溶媒を含む。
本発明のポリイミドフィルム/基材積層体は、(a)ポリイミド前駆体組成物を、基材上に塗布する工程、(b)前記基材上で前記ポリイミド前駆体を加熱処理し、前記基材上にポリイミドフィルムが積層された積層体(ポリイミドフィルム/基材積層体)を製造する工程により製造することができる。本発明のフレキシブル電子デバイスの製造方法は、前記工程(a)および工程(b)で製造されたポリイミドフィルム/基材積層体を使用し、さらなる工程、即ち(c)前記積層体のポリイミドフィルム上に、導電体層および半導体層から選ばれる少なくとも1つの層を形成する工程、および(d)前記基材と前記ポリイミドフィルムとを剥離する工程を有する。
図1に、基材2上にポリイミドフィルム1を形成したポリイミドフィルム/基材積層体の反りを模式的に示す。ポリイミドフィルム/基材積層体の反りは、基材物質の弾性率によって異なる。また同種の基材であっても、厚さ、大きさによって「反りの値」が異なる。
(1)基準基材上にポリイミドフィルムが形成されたポリイミドフィルム/基準基材積層体を用意する工程、
(2)80℃以上の複数の測定温度において、前記ポリイミドフィルム/基準基材積層体の曲率半径(反り)を測定する工程、
(3)測定された曲率半径(反り)に基づいて、ポリイミドフィルム/基準基材積層体中のポリイミドフィルムと基準基材との間の測定温度における残留応力を算出する工程、および
(4)複数の測定温度における残留応力に基づいて、所定温度における残留応力を求める工程
を有するポリイミドフィルム/基材積層体の残留応力の評価方法に関する。
E/(1−ν):基板(基準基材:シリコンウェハ)の2軸弾性係数(Pa)、
(100)シリコンでは1.805E11Pa、
h:基板の厚さ(m)
t:ポリイミドフィルムの厚さ(m)
R:測定試料の曲率半径(m)
1/R=1/R2−1/R1
R1:フィルム製膜前の基板(シリコンウェハ)単独の曲率半径
R2:フィルム製膜後の曲率半径
S:残留応力の平均値(Pa)
E:目的基材の引張弾性率(Pa)
h:目的基材の厚さ(m)
t:ポリイミドフィルムの厚さ(m)
S:基準基材について求めた23℃(所定温度)における残留応力(Pa)
R:曲率半径(m)
L:目的基材の長さ(m)、例えば対角距離など、
W:反りの大きさ
[保存安定性]
23℃でワニスを保存し、30日後に流動性のある均一な状態であれば○、
30日後に白濁、もしくはゲル化していれば×とする。
[400nm光透過率]
紫外可視分光光度計/V−650DS(日本分光製)を用いて、膜厚約10μmのポリイミド膜の400nmにおける光透過率を測定した。
膜厚約10μmのポリイミドフィルムをIEC450規格のダンベル形状に打ち抜いて試験片とし、ORIENTEC社製TENSILONを用いて、チャック間長30mm、引張速度2mm/分で、初期の弾性率、破断伸度、破断強度を測定した。
膜厚約10μmのポリイミドフィルムを幅4mmの短冊状に切り取って試験片とし、TMA/SS6100 (エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を用い、チャック間長15mm、荷重2g、昇温速度20℃/分で500℃まで昇温した。得られたTMA曲線から、150℃から250℃までの線熱膨張係数を求めた。
膜厚約10μmのポリイミドフィルムを試験片とし、TAインスツルメント社製 熱量計測定装置(Q5000IR)を用い、窒素気流中、昇温速度10℃/分で25℃から600℃まで昇温した。得られた重量曲線から、5%重量減少温度を求めた。
ポリイミドフィルム/シリコンウェハ積層体の反りは、KLA Tencor社製、FLX−2320を使用して測定した。23℃、50%RHの環境下で、あらかじめ、シリコンウェハ単体の曲率半径を測定する。その後、そのシリコンウェハ上にポリイミドフィルムを形成する。その積層体の曲率半径を測定し、残留応力を算出した。なお、ポリイミドフィルム/基準基材積層体の曲率半径測定を加熱した状態で行う場合、シリコンウェハ単体の曲率半径測定も同温度で行った。
以下の各例で使用した原材料の略称、純度等は、次のとおりである。
DABAN: 4,4’−ジアミノベンズアニリド
PPD: p−フェニレンジアミン
BAPB: 4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル
TPE−Q: 1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
BAFL: 9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン
CpODA: ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2”−ノルボルナン−5,5”,6,6”−テトラカルボン酸二無水物
DNDAxx:(4arH,8acH)−デカヒドロ−1t,4t:5c,8c−ジメタノナフタレン−2t,3t,6c,7c−テトラカルボン酸二無水物
PMDA−H: シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
2−Pz: 2−フェニルイミダゾール
Bz:ベンゾイミダゾール
2−Mz:2−メチルイミダゾール
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
[ポリイミド前駆体組成物の調製]
窒素ガスで置換した反応容器中にDABAN 2.27g(0.010モル)を入れ、N−メチル−2−ピロリドンを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が16質量%となる量の32.11gを加え、50℃で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(0.010モル)を徐々に加えた。70℃で4時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
ポリイミドフィルム評価用のポリイミドフィルム/基材積層体を製造するため、ガラス基板として、6インチのコーニング社製のEagle−XG(登録商標)(500μm厚)を使用した。ガラス基板上にポリイミド前駆体組成物をスピンコーターにより塗布し、窒素雰囲気下(酸素濃度200ppm以下)で、そのままガラス基板上で室温から415℃まで加熱して熱的にイミド化を行い、ポリイミドフィルム/基材積層体を得た。積層体をお湯につけてガラス基板からポリイミドフィルムを剥離し、乾燥後、ポリイミドフィルムの特性を評価した。ポリイミドフィルムの膜厚は約10μmである。
ポリイミドフィルム評価用の基準基材として、6インチシリコンウェハ(625μm厚、(100)基板)を使用した。シリコンウェハ上にポリイミド前駆体組成物をスピンコーターにより塗布し、窒素雰囲気下(酸素濃度200ppm以下)で、そのままシリコンウェハ上で室温から415℃まで加熱して熱的にイミド化を行い、ポリイミドフィルム/基準基材積層体を得た。積層体中のポリイミドフィルムの膜厚は約10μmである。
実施例1において、テトラカルボン酸成分、ジアミン成分、およびイミダゾール化合物、製膜時の最大温度を、表2〜表5に示す化合物に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリイミドフィルム/基準基材積層体を製造し、実施例1と同様に積層体の反りを測定し、23℃における残留応力を求めた。結果を表2〜表5に示す。また、表2〜表4では、同様に第6世代のガラス基板(Eagle−XG(登録商標) 500μm厚、弾性率:73.6GPa)を使用したポリイミドフィルム/基材積層体について推定される反りの値を合わせて示す。
ガラス基板上ではなく、シリコンウェハ上で作成したポリイミドフィルムの特性を評価した結果を表4に示す。
Claims (12)
- 下記一般式(I)で表されるポリイミド前駆体、
前記ポリイミド前駆体の繰り返し単位1モルに対して、0.01モル超から1モル未満の範囲の量で含有され、且つ2−フェニルイミダゾールおよびベンゾイミダゾールから選ばれる少なくとも1つのイミダゾール化合物、および
溶媒
を含有することを特徴とするポリイミド前駆体組成物。
- このポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドフィルムが、厚さ10μmのフィルムでの波長400nmの光透過率が75%以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- このポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドフィルムが、厚さ10μmのフィルムの破断伸度が10%以上であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリイミド前駆体組成物。
- X1の90モル%以上が、前記式(1−1)で表される構造であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記ポリイミド前駆体組成物をシリコンウェハ上に塗布してイミド化し、ポリイミドフィルム厚さが10μmのポリイミドフィルム/シリコンウェハ積層体を製造し、このポリイミドフィルム/シリコンウェハ積層体を用いて80℃以上、ガラス転移温度および分解温度の低い方の温度未満の範囲の異なる温度3点以上において、同一温度において3回以上の測定値の平均から求めたポリイミドフィルムとシリコンウェハ間の残留応力を直線近似したとき、23℃における残留応力が27MPa未満となるポリイミドフィルムを与える請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドフィルム。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドフィルムと、
基材と
を有することを特徴とするポリイミドフィルム/基材積層体。 - 前記基材が、ガラス基板である請求項7に記載の積層体。
- (a)請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物を、基材上に塗布する工程、および
(b)前記基材上で前記ポリイミド前駆体を加熱処理し、前記基材上にポリイミドフィルムを積層する工程
を有するポリイミドフィルム/基材積層体の製造方法。 - 前記基材が、ガラス基板である請求項9に記載の製造方法。
- (a)請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物を、基材上に塗布する工程、
(b)前記基材上で前記ポリイミド前駆体を加熱処理し、前記基材上にポリイミドフィルムが積層されたポリイミドフィルム/基材積層体を製造する工程、
(c)前記積層体のポリイミドフィルム上に、導電体層および半導体層から選ばれる少なくとも1つの層を形成する工程、および
(d)前記基材と前記ポリイミドフィルムとを剥離する工程
を有するフレキシブル電子デバイスの製造方法。 - 前記基材が、ガラス基板である請求項11に記載の製造方法。
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