JP6792265B2 - エチレングリコール誘導体を含有するアセチル化パルプ組成物、ミクロフィブリル化されたアセチル化パルプを含有する樹脂組成物、及びそれらの製造方法 - Google Patents
エチレングリコール誘導体を含有するアセチル化パルプ組成物、ミクロフィブリル化されたアセチル化パルプを含有する樹脂組成物、及びそれらの製造方法 Download PDFInfo
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Description
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体を含有する、アセチル化パルプ組成物、
これから製造される、ミクロフィブリル化されたアセチル化パルプを含有する樹脂組成物、及び、それらの製造方法に関する。
パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ(アセチル化パルプと称することもある)及び
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体を含有する組成物(「アセチル化パルプ組成物」又は「アセチル化エチレングリコール誘導体含有アセチル化パルプ組成物」と称することもある)を、樹脂と溶融混錬すると混錬中に、このアセチル化パルプ組成物中のアセチル化パルプがミクロフィブリル化され易く、ミクロフィブリル化されたアセチル化パルプを含有して強度特性に優れる繊維強化組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
本明細書において、以下の用語は、夫々次の意味を有する。
H−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−H・・・(2)
(式中、nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール又は/及びエチレングリコール重縮合体を意味する。
・AcLP:アセチル化リグノパルプ
・AcC:アセチル化セルロース
・AcLC:アセチル化リグノセルロース
・MFC:ミクロフィブリル化セルロース
・MFLC: ミクロフィブリル化リグノセルロース
・MFAcC:ミクロフィブリル化されたアセチル化セルロース
・MFAcLC:ミクロフィブリル化されたアセチル化リグノセルロース
・MFAcP:ミクロフィブリル化されたアセチル化パルプであって、MFAcC、MFAcLC、又はMFAcCとMFAcLCの混合物
パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ(AcP)及び
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体を含有することを特徴とする、
アセチル化パルプ組成物(AcP組成物)。
前記アセチル化パルプがアセチル化リグノパルプである、前記項1に記載のアセチル化パルプ組成物。
前記パルプ成分中に存在する水酸基の水素原子のアセチル基による置換度が0.3〜2.5である、前記項1又は2に記載のアセチル化パルプ組成物。
紙状、シート状又は不織布状である、前記項1〜3のいずれかに記載のアセチル化パルプ組成物。
綿状又は粉状である、前記項1〜3のいずれかに記載のアセチル化パルプ組成物。
パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ組成物の製造方法であって、
下記式(2):
H−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−H・・・(2)
(式中、nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール又はその重縮合体を含有するパルプと
アセチル化剤とを反応させて、
パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ及び
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体を含有する、
アセチル化パルプ組成物を製造する方法。
(1)パルプを構成するセルロース又は/及びリグノセルロース中の一部の水酸基の水素原子がアセチル化され、且つミクロフィブリル化された、アセチル化パルプ、
(2)下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。ただし、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体、及び
(3)樹脂
を含有する、繊維強化樹脂組成物。
繊維強化樹脂組成物の製造方法であって、
請求項1〜5のいずれかに記載のアセチル化パルプ組成物と樹脂とを溶融混錬する工程を含むことを特徴とする、
(1)パルプを構成するセルロース又は/及びリグノセルロース中の一部の水酸基の水素原子がアセチル化され且つミクロフィブリル化された、アセチル化パルプ、
(2)下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体、及び
(3)樹脂を含有する、
繊維強化樹脂組成物を製造する方法。
本発明のアセチル化エチレングリコール誘導体を含有するアセチル化パルプ組成物(アセチル化パルプ組成物、AcP組成物)は、
下記式(2):
H−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−H・・・(2)
(式中、nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール又はその重縮合体を含有するパルプと、
アセチル化剤とを反応させることを特徴とする方法により製造することができる(本発明6)。
パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ及び
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体(アセチル化エチレングリコール誘導体)を含有することを特徴とする(本発明1)。
本明細書では、溶媒とアセチル化剤とを含む反応液中で、エチレングリコール類を含有するパルプ(以下「エチレングリコール類含有パルプ」とも記す)にアセチル化剤を反応させる方法を液相法と呼ぶ。液相法では、エチレングリコール類を含むパルプを反応液に浸漬し、静置するか、又は反応液を攪拌若しくは還流させながら反応を行う。
アセチル化剤として、無水酢酸、アセチルクロリド等のハロゲン化アセチル等を使用することが好ましい。無水酢酸を使用すると、反応系から副生成物を除去し易い点で、好ましい。
パルプ成分中に存在する水酸基の水素原子がアセチル基により置換された程度を説明する。
エチレングリコール類を含有するパルプは、エチレングリコール類を溶媒(好ましくは水)に溶解し、この溶液をパルプに噴霧又は含浸させ、これから溶媒を除去することにより製造することができる。なお、溶媒は完全に除去されなくても良い。
H−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−H・・・(2)
(式中、nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール又はその重縮合体である。
パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ(AcP)及び、
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体を含有するAcP組成物を製造することができる。
本発明の繊維強化樹脂組成物は、
前記AcP組成物(アセチル化エチレングリコール誘導体含有アセチル化パルプ組成物)と樹脂とを溶融混錬する工程を含むことを特徴とする方法により製造することができる(本発明8)。
(1)パルプを構成するセルロース又は/及びリグノセルロース中の一部の水酸基の水素原子がアセチル化され、且つミクロフィブリル化された、アセチル化パルプ、
(2)下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体、及び
(3)樹脂
を含有することを特徴する(本発明7)。
本発明の繊維強化樹脂組成物は、ミクロフィブリル化されたアセチル化パルプで補強されていることから、この繊維強化樹脂組成物を用いて、強度に優れる成形体を作製することができる。
ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、フッ素樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ポリアミド(ナイロン樹脂、PA)、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリ乳酸とポリエステル共重合樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン共重合体(ABS樹脂)、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキシド、(熱可塑性)ポリウレタン、ポリアセタール(POM)、ビニルエーテル樹脂、ポリスルホン系樹脂、セルロース系樹脂(例えばトリアセチル化セルロース、ジアセチル化セルロース)等を好ましく使用することができる。
本発明の繊維強化樹脂組成物は、前記AcP組成物と樹脂とを溶融混錬(混合)する工程を含むことを特徴とする方法により製造することができる。
本発明の繊維強化樹脂組成物を用いて、成形材料及び成形体(成型材料及び成形体)を製造することができる。成形体の形状としては、フィルム状、シート状、板状、ペレット状、粉末状、立体構造など各種形状等の各種形状の成形体が挙げられる。成形方法として、金型成形、射出成形、押出成形、中空成形、発泡成形等を用いることができる。
(1)原料リグノパルプ(LP)
・調整方法:日本製紙株式会社製の針葉樹未晒クラフトパルプ(針葉樹未漂白クラフトパルプ、NUKP)のスラリーをシングルディスクリファイナーに通液させ、カナディアンスタンダードフリーネス(CSF)値(濾水度)が50mLになるまで、繰返しリファイナー処理することにより解繊して調整した。
・濾水度(CSF):50mL
・PA6(ナイロン6、ユニチカ株式会社製ナイロン6A 1020LP)
・エチレングリコール(EG):和光純薬工業から購入
・トリエチレングリコール(TEG):和光純薬工業から購入
・ポリエチレングリコール600(PEG600):ナカライテスク株式会社から購入
・ポリエチレングリコール1540(PEG1540):和光純薬から購入、
・ポリエチレングリコール6000(PEG6000):ナカライテスク株式会社から購入
(本発明AcP組成物)の製造法
2-1.液相法によるアセチル化リグノパルプ(AcLP)組成物の製造方法
<実施例1>(試験番号328)
(1)ポリエチレングリコール600(PEG600)を含有するシート状リグノパルプ組成物の調製
前記原料リグノパルプ(日本製紙株式会社製のリグノパルプ(NUKP)を予備解繊して得たもの)を抄紙してシート状リグノパルプを調製し、固形分換算で15g(縦15cm、長さ55cm、厚さ約0.15mm、含水率35.6%)のシート状リグノパルプを秤取した。
上記のシート状のPEG含有リグノパルプを、無水酢酸20mL、酢酸カリウム0.3g及び酢酸10mLの混合溶液に浸漬して100℃で20時間反応させた。
(式中、Xは標準化されたスペクトルの1733cm-1付近のエステルカルボニルの吸収ピーク面積を示す。)
アセチル化反応の後、シート状のリグノパルプを反応液から引き上げて液滴が落ちない程度の濡れ具合にした。その後、80℃で1晩減圧乾燥し、含水率4.5%の、アセチル化PEGを含有するシート状アセチル化リグノパルプ組成物を得た。
PEG600の代わりにエチレングリコール(EG)を使用した以外は、実施例1と同様の操作でアセチル化EGを含有するシート状アセチル化リグノパルプ組成物を得た。
PEG600の代わりにトリエチレングリコール(TEG)を使用した以外は、実施例1と同様の操作で、アセチル化TEGを含有するシート状アセチル化リグノパルプ組成物を得た。
シート状のリグノパルプ(NUKP)にPEG600を含浸させずにシート状リグノパルプを作成した。これを、実施例1と同様の操作でアセチル化し、アセチル化エチレングリコール誘導体を含有しない、シート状のアセチル化リグノパルプを作成した。
実施例1〜3のシート状アセチル化リグノパルプ組成物及び比較例1のシート状アセチル化リグノパルプの調製条件、並びに、実施例1〜3のシート状アセチル化リグノパルプ組成物中のアセチル化パルプ(AcLP)のDS値及び比較例のシート状アセチル化リグノパルプ(AcLP)のDS値を表1に示す。
<実施例4>(試験番号295)
(1)ポリエチレングリコール600(PEG600)を含有するシート状のリグノパルプの調製
前記原料リグノパルプ(日本製紙株式会社製のリグノパルプ(NUKP)を予備解繊して得たもの)を抄紙してシート状リグノパルプを調製し、固形分換算で15g(縦15cm、長さ55cm、厚さ約0.15mm、含水率35.6%)のシート状リグノパルプを秤取した。
このシート状リグノパルプに、ポリエチレングリコール600(PEG600)水溶液(1.5gのPEG600を約35gの水に溶解して調製)を均一に含侵させた。
容器底部に支持台を備えた気相反応容器を使用して、上記のPEG600含有シート状リグノパルプを、以下のようにして、気相法によりアセチル化した。
PEG600の代わりにエチレングリコール(EG)を使用した以外は実施例4と同様の操作で、アセチル化EGを含有するシート状のアセチル化リグノパルプ組成物を得た。
PEG600の代わりにトリエチレングリコール(TEG)を使用した以外は実施例4と同様の操作で、アセチル化TEGを含有するシート状のアセチル化リグノパルプ組成物を得た
リグノパルプ(NUKP)から、シート状リグノパルプ(PEG600含有無)を作成した。これを、実施例4と同様の操作でアセチル化し、シート状のアセチル化リグノパルプ(アセチル化エチレングリコール誘導体を含有しない)を作成した。
PEG600の代わりにPEG1540を使用した以外は、実施例4と同様の操作でアセチル化PEG1540を含有するシート状のアセチル化リグノパルプ組成物を作成した。
PEG600の代わりにPEG6000を使用した以外は、実施例4と同様の操作でアセチル化PEG6000を含有するシート状のアセチル化リグノパルプ組成物を作成した。
実施例4〜6のアセチル化リグノパルプシート組成物及び比較例2〜4のアセチル化リグノパルプシート又はアセチル化リグノパルプシート組成物の調製条件並びに、得られたシート状のアセチル化リグノパルプ組成物中のアセチル化リグノパルプ(AcLP)のDS値及びシート状アセチル化リグノパルプのDS値を表2及び3に示す。
(繊維強化樹脂組成物)とその成形体の製造
(1)繊維強化樹脂組成物の製造
<実施例7>(アセチル化PEG600を含有するアセチル化リグノパルプ組成物からの製造)
上記でられたアセチル化PEG600を含有するシート状のアセチル化リグノパルプ組成物を縦2cm、横2cmの小片に裁断し、ブレンダーで粉砕して綿状にした。
・混練条件:温度=200℃
吐出=3-8g/min
スクリュ−回転数=200rpm
上記で得られたミクロフィブリル化されたアセチル化リグノセルロースを含有する樹脂組成物(繊維強化樹脂組成物)を下記条件で射出成形し成形体(試験片)を作成した。
・成形条件:成型温度=220℃
金型温度=40℃
射出率=4-6cm3/秒
得られた試験片について、電気機械式万能試験機(インストロン社製)を用い、試験速度を1.5mm/分として弾性率及び引張強度を測定した(ロードセル5kN)。
樹脂組成物(繊維強化樹脂組成物)の製造結果を表4〜6に示す。
上記のアセチル化リグノセルロース含有成形体をX線CTスキャナ(SKYSCAN製、SKYSCAN1172)を用いて観察した(分解能1.45μm/ピクセル)。
Claims (8)
- パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ及び
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体を含有することを特徴とする、
アセチル化パルプ組成物。 - 前記アセチル化パルプがアセチル化リグノパルプである、請求項1に記載のアセチル化パルプ組成物。
- 前記パルプ成分中に存在する水酸基の水素原子のアセチル基による置換度が0.3〜2.5である、請求項1又は2に記載のアセチル化パルプ組成物。
- 紙状、シート状又は不織布状である、請求項1〜3のいずれかに記載のアセチル化パルプ組成物。
- 綿状又は粉状である、請求項1〜3のいずれかに記載のアセチル化パルプ組成物。
- パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ組成物の製造方法であって、
下記式(2):
H−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−H・・・(2)
(式中、nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール又はその重縮合体を含有するパルプと
アセチル化剤とを反応させて、
パルプ成分中に存在する一部の水酸基の水素原子がアセチル基で置換されたアセチル化パルプ及び
下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体を含有する、
アセチル化パルプ組成物を製造する方法。 - (1)パルプを構成するセルロース又は/及びリグノセルロース中の一部の水酸基の水素原子がアセチル化され、且つミクロフィブリル化された、アセチル化パルプ、
(2)下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。ただし、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体、及び
(3)樹脂
を含有する、繊維強化樹脂組成物。 - 繊維強化樹脂組成物の製造方法であって、
請求項1〜5のいずれかに記載のアセチル化パルプ組成物と樹脂とを溶融混錬する工程を含むことを特徴とする、
(1)パルプを構成するセルロース又は/及びリグノセルロース中の一部の水酸基の水素原子がアセチル化され且つミクロフィブリル化された、アセチル化パルプ、
(2)下記式(1):
R1−O−(CH2−CH2−O)n−CH2−CH2−O−R2・・・(1)
(式中、R1及びR2は、水素原子又はアセチル基を示す。但し、R1及びR2が同時に水素原子ではない。nは0〜13の整数を示す。)
で表されるエチレングリコール誘導体、及び
(3)樹脂を含有する、
繊維強化樹脂組成物を製造する方法。
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