JP6765501B2 - 無水ナジック酸重合体及びそれに由来する感光性組成物 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的及び特許請求の範囲は、以下の詳細な説明で明確になるであろう。
a)式(I)の単量体に由来する式(IA)の第1繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
X及びX’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH2及びCH2−CH2から選択され(ここで、CH2又はCH2−CH2は、必要に応じて(C1−C6)アルキル、O、及びSで置換される。)、及び
R及びR’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素及び(C1−C6)アルキルから選択される。]、及び
b)式(II)の単量体に由来する式(IIA)の第2繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
Y及びY’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH2、CH2−CH2、O、及びSから選択され、
R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つは、式(A)の一価基(monovalent group)及び式(B)の一価基
aは、0〜3の整数であり、
bは、1〜4の整数であり、
cは、1〜4の整数であり、
Lは、結合、O、及びSから選択され、
R5は、水素、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C3−C12)アルキル、置換又は非置換の(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C6−C10)アリール、置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C6−C10)アリール、置換又は非置換の(C2−C12)アシル、及び置換又は非置換の(C7−C11)アロイルから選択される。)から選択され、
残りのR1、R2、R3及びR4は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C3−C12)アルキル、置換又は非置換の(C1−C6)アルコキシ、置換又は非置換の(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C7−C12)ビシクロアルキル、及び置換又は非置換の(C7−C12)トリシクロアルキル、置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C6−C10)アリール、及び置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C6−C16)アリールからなる群より選択される(ここで上記置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C7−C12)ビシクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ(C3−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C3−C8)シクロアルキル、及び(C1−C6)アルコキシ(C7−C12)ビシクロアルキルから選択される。)。]、
を含む重合体を提供する。
本発明による重合体の実施形態の一部である、本明細書に記載される様々な単量体は、当該技術分野において一般的に知られている。一般に、本発明の重合体は、広範囲の多環式(polycyclic)」繰り返し単位を含む。本明細書で定義されるように、「多環式オレフィン」又は「ポリシクロオレフィン」という用語は同じ意味であり、本発明の重合体を製造するために用いられる単量体化合物のいくつかを示すために同義的に用いられる。そのような化合物又は単量体の代表的な例としては、「ノルボルネン型」単量体が挙げられ、本明細書においては一般に、下記に示すようなノルボルネン部分を少なくとも1つ含む付加重合性単量体(又は得られる繰り返し単位)を示す。
本発明の一態様において、重合体であって、
a)式(I)の単量体に由来する式(IA)の第1繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
X及びX’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH2及びCH2−CH2から選択され(ここで、CH2又はCH2−CH2は、必要に応じて(C1−C6)アルキル、O、Sで置換される。)、及び
R及びR’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素及び(C1−C6)アルキルから選択される。]、及び
b)式(II)の単量体に由来する式(IIA)の第2繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
Y及びY’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH2、CH2−CH2、O、Sから選択され、
R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つは、式(A)の一価基及び式(B)の一価基
aは、0〜3の整数であり、
bは、1〜4の整数であり、
cは、1〜4の整数であり、
Lは、結合、O、及びSから選択され、
R5は、水素、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C3−C12)アルキル、置換又は非置換の(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C6−C10)アリール、置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C6−C10)アリール、置換又は非置換の(C2−C12)アシル、及び置換又は非置換の(C7−C11)アロイルから選択される。)から選択され、
残りのR1、R2、R3及びR4は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C3−C12)アルキル、置換又は非置換の(C1−C6)アルコキシ、置換又は非置換の(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C7−C12)ビシクロアルキル、及び置換又は非置換の(C7−C12)トリシクロアルキル、置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C3−C8)シクロアルキル、置換又は非置換の(C6−C10)アリール、及び置換又は非置換の(C1−C12)アルキル(C6−C16)アリールからなる群より選択される(ここで、上記置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C7−C12)ビシクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ(C3−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C3−C8)シクロアルキル、及び(C1−C6)アルコキシ(C7−C12)ビシクロアルキルから選択される。)。]、
を含む重合体を提供する。
nは、0〜3の整数であり、
Z及びZ’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH2、CH2−CH2、O、及びSから選択され、
R6、R7、R8及びR9は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に水素、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチルあるいはエチル、直鎖もしくは分枝の置換又は非置換の(C3−C25)ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C1−C25)ヘテロヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C3−C25)環式ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C6−C25)多環式ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C3−C25)環式ヘテロヒドロカルビル基、及び置換又は非置換の(C6−C25)多環式ヘテロヒドロカルビル基からなる群より選択される。)
無水ナジック酸とトリオキサノナンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸とテトラオキサドデカンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシプロポキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシブトキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(2−(2−エトキシエトキシ)エチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの共重合体;及び
無水ナジック酸と2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールとの共重合体;
からなる群より選択される。
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び5−(ヘキサ−5−エン−1−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンの三元重合体;
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及びビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルアセテートの三元重合体;及び
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び2−((2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメトキシ)エトキシ)メチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの三元重合体;
からなる群より選択される。
別の態様において、本発明による実施形態はまた、式(IA)のノルボルネン型繰り返し単位の1つ以上と、式(IIA)の繰り返し単位の1つ以上とを含む重合体を含有する各種層形成感光性重合体組成物に関する。このような重合体組成物は、光活性化合物(PAC)、架橋剤又は添加剤、及び溶媒をさらに含んでもよい。さらに、そのような組成物は、マイクロ電子デバイス及び光電子デバイスの製造において、自己画像形成層として有用な膜を形成することができる。すなわち、活性光線によって画像露光を実施した後、そのような層(又は、膜)を現像してパターン膜を形成することができる。そのようなパターンは、それを通して膜が露光された画像を反映する。
本発明による組成物を適切な基板に塗布して膜を形成する工程、
マスクを用いて適切な光線で露光することにより上記膜をパターニングする工程、
露光後に上記膜を現像して光パターンを形成する工程、及び
適切な温度に加熱することにより上記膜を硬化させる工程、
を含む、マイクロ電子デバイス又は光電子デバイスを製造するための膜を形成する方法が提供される。
本発明による感光性組成物を第1基板の表面に塗布して膜を形成する工程、
塗布した基板を70℃〜130℃の温度で1分〜30分間加熱する工程、
塗布した基板に活性光線で画像露光を施して基板上にパターン層を形成する工程、
上記パターン層を現像する工程、
上記パターン層を加熱する工程、
加熱された上記パターン層に反応性イオンエッチング(RIE)を施して、上記基板の現像領域に存在する汚染又はスカムを除去する工程、
エッチングされた層を灰化して熱圧着用表面を準備する工程、
第2基板を準備する工程、
上記第2基板を、重合体層を含む上記第1基板の表面に接触させて熱圧着することにより、上記第1基板の表面と上記第2基板の表面とを結合する工程、及び
適切な温度に加熱して上記第1及び第2基板を硬化させる工程、
を含む、複数のチップスタックを有する半導体デバイスの製造方法を提供する。
本明細書に用いられる下記の略語は、本発明のいくつかの実施形態に採用される化合物、機器及び/又は方法を記載するためのものである。
HFANB:2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オール;
NBTON:5−((2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)−メチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
NA:無水ナジック酸;
NB−3−MPM:5−(3−メトキシプロポキシ)メチル−2−ノルボルネン;
NBMeOAc:ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルアセテート;
HexenylNB:5−(ヘキサ−5−エン−1−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
GlyHFIPNB:2−((2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメトキシ)エトキシ)メチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オール;
DANFABA:N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
Pd−733:Pd(II)(ジシクロヘキシルイソプロピルホスフィン)2ジアセテート;
Pd−1206:Pd(II)(t−ブチルニトリル)−(トリイソプロピルホスフィン)2アセテートテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
Pd−1425:Pd(II)(1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イリデン)(3−クロロピリジン)(エチルアセテート)クロリドテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
Pd−1308:ジ−パラジウム(0)、ビス[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イリデン]ビス(1,4−ナフタレンジオン);
Pd−686:Pd(II)(1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イリデン)(t−ブチルアミン)ジアセテート;
Pd−785:Pd(II)(トリシクロヘキシルホスフィン)2ジアセテート;
Pd−1336:Pd(II)(t−ブチルニトリル)(ジシクロヘキシルイソプロピルホスフィン)2ヒドリドテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
ジェファーミンDシリーズN−Boc D−2000:分岐型ポリエーテルジアミン;
デナコールEX−321L:2,2’−(((2−エチル−2−((オキシラン−2−イルメトキシ)メチル)プロパン−1,3−ジイル)ビス(オキシ))ビス(メチレン))ビス(オキシラン);
BY16−115:シリコーン変性エポキシ樹脂;
ナウガード445:ビス(4−(2−フェニルプロパン−2−イル)フェニル)アミン;
AO−80:2,2’−((2−ヒドロキシ−5−メチル−1,3−フェニレン)ビス(メチレン))ビス(4−メチルフェノール);
ロドルシル:(4−エチルフェニル)(4−イソプロピルフェニル)ヨードニウムテトラキス(パーフルオロフェニル)ボレート;
CPTX:1−クロロ−4−プロポキシ−9H−チオキサンテン−9−オン;
pphr:重合体樹脂100部当たりの部数;
GPC:ゲル浸透クロマトグラフィー;
Mw:重量平均分子量;
Mn:数平均分子量;
PDI:多分散指数(Mw/Mn)。
[実施例1]
(NBTON/NA共重合体(モル比70:30))
適切な大きさの反応容器を窒素でパージし、空気及び水の混入を最小限にした。次に、無水トルエン(72g)、無水酢酸エチル(72g),無水ナジック酸(23.7g、0.144mol)、及びDANFABA(2.3g、3mmol)を反応容器に入れた。溶液に乾燥窒素流を30分間通すことによって、反応媒から酸素をパージした。反応容器を90℃まで加熱した。別の容器で、NBTON(76.2g、0.337mol)の酸素を窒素でパージし、ステンレス鋼製セプタムに移し、パージ完了後、Pd−733 0.706g(0.963mmol)を無水トルエン4mlと無水酢酸エチル4mlに溶解し、次に、単量体が入っている反応容器に注入した。同時に、計量したフィード用単量体を、重合反応の間(36時間)、未反応の単量体が一定水準を保つような速度で添加した。単量体の添加が停止した後、さらに1時間、重合反応物を撹拌し、その後室温まで冷却した。トルエン、アセトニトリル、ヘプタン、及び酢酸エチルを用いた液液抽出を2回行い、未反応の単量体を除去した。この生成物の混合物に、テトラヒドロフラン(442g)及び30重量%の過酸化水素(4.62g、40.7mmol)を添加した。内容物を一酸化炭素で加圧(65psig)し、80℃で6.5時間加熱した。内容物を室温まで冷却した後、溶液を0.2μmフィルターに通過させて残留パラジウムを除去した。次いで、重合体溶液を過剰のヘプタンに沈殿させ、ろ過して回収した後、真空オーブン中で乾燥した。GPCで特性解析したところ、Mw=32,500、Mn=13,300、PDI=2.4、転化率=91%であった。NBTON対NAのモル比は、無水物定量法によれば70:30であった。重合体の酸度は、0.9mmols/gであった。
(NBTON/NA共重合体(モル比70:30))
実施例2及び3において、実質的に実施例1の手順を繰り返した。本例の重合体について、転化率、重量平均分子量及び数平均分子量、及びPDIを表1に示した。また、該重合体の酸度の測定結果を表1に示した。
(NBTON/NA共重合体(モル比70:30))
適切な大きさの反応器に、エキソ/エンド異性体比が75/25である無水ナジック酸(93.6g、0.57mol)を入れて窒素でパージし、空気及び水の混入を最小限にした。次に、容器に無水トルエン(327.2g)、無水酢酸エチル(195.25g)、及び10%ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(DANFABA)溶液(無水酢酸エチル82.21gにDANFABA 9.13gを溶解)を投入した。+20psigの窒素から10”Hgの真空まで加圧/真空スイングを3回繰り返し、反応器を不活性化させた。次に、混合しながら反応器を90℃まで加熱した。NBTON(301g、1.33mol)を計量ポンプに充填した。反応器の内容物がその温度になった後、無水酢酸エチル52.92gに溶解したPd−733 2.785g(3.8mmol)を、単量体が入っている反応器に注入した。同時に、NBTONを、重合反応の間(36時間)反応器内の相対単量体組成が一定の水準を維持するような速度で添加した。反応器の内容物をさらに1時撹拌して、トルエンを反応器に添加し、室温まで冷却した。トルエン、アセトニトリル、ヘプタン、及び酢酸エチルで液液抽出を2回実施し、未反応の単量体を除去した。得られた重合体溶液を全固形分(TS)>16%になるまで濃縮した。次に、適切な大きさの反応器中で、30%の過酸化水素水(5.5g)を添加し、THFでTSが15%になるまで希釈し、一酸化炭素で65psigに加圧し、混合しながら80℃で6.5時間加熱することにより、パラジウム(Pd)を重合体溶液から除去した。次に、重合体溶液を30℃まで冷却し、0.2ミクロンフィルターでろ過した。次いで重合体溶液をヘプタンに沈殿させ、グレード4のろ紙でろ過し、重合体固形分を真空オーブンで60℃24時間乾燥した。で測定した結果、転化率は86%(ガスクロマトグラフィーによる)、MW=35,000、PDI=2.9(GPCによる)であった。
(NBTON/NA共重合体)
表2に示すNBTONとNAとのモル比としたこと以外は、実施例5〜7において実質的に実施例1の手順を繰り返した。該重合体の転化率、重量平均分子量及び数平均分子量、PDI、及びモル比を表2に示した。
(NBTON/NA共重合体(モル比70:30))
表3に示すパラジウム触媒を使用したこと以外は、実施例8〜13において実質的に実施例1の手順を繰り返した。該重合体の転化率、重量平均分子量及びPDIを表3に示した。
(NBTON/NA共重合体(モル比70:30))
実施例13Aでは100%エキソ異性体のNAを、実施例13Bではエキソ/エンド異性体比が77/23の異性体混合物のNAを使用したこと以外は、実施例1の手順を実施例13A及び13Bでも実質的に繰り返した。該重合体の転化率、重量平均分子量及びPDIを表3Aに示した。
(HFANB/NA共重合体(モル比70:30))
NBTONに代えてHFANBを使用したこと以外は、実施例14〜16において実質的に実施例1の手順を繰り返した。該重合体の転化率、重量平均分子量、及びPDIを表3Bに示した。
(NB−3−MPM/NA共重合体(70:30モル比))
NBTONに代えてNB−3−MPMを使用したこと以外は、実施例1の手順を実施例17でも実質的に繰り返した。該重合体の転化率は80%であった。GPCによれば、Mwは34,000、PDIは1.1であった。
(NAの三元重合体)
NBTON及びNAとともに、表4に示す追加の単量体を反応器にフィードしたこと以外は、実施例1の手順を実施例18〜20でも実質的に繰り返した。三元重合体中の単量体のモル比、該重合体の転化率、重量平均分子量、及びPDIを表4に示した。
適切な大きさのHDPEアンバーボトル中で、実施例1で得られた共重合体の15重量%GBL溶液(16.07g)、TrisP−3M6C−2−201(0.6g、25重量%)、N−Boc BAFA(0.6g、25重量%)、及び追加のGBL(1.16g)を、スピンコートで所望の膜厚を得ることができる目標粘度で混合した。HDPEボトル内の混合物を一晩(おおむね約16時間)転がして重合体配合物の均一な溶液とした。孔径1μmのPTFEディスクフィルターで35psiの圧力下、重合体溶液をろ過して、粒子汚染を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子のHDPEアンバーボトルに集め、得られた溶液を5℃で保管した。
n−ブチル4−ヒドロキシベンゾエート(0.117g)を追加成分として組成物に添加した以外は、実施例22において実質的に実施例21の手順を繰り返した。
(画像形成の例(TMAH))
実施例21及び22で得られた組成物を室温に戻し、実施例21の組成物は500rpmで10秒間、引き続き1500rpmで30秒間の条件で、実施例22の組成物は1200rpmで30秒間の条件で、それぞれ直径100mmのシリコンウエハにスピンコート法(いずれもCEE−200 CBスピンコーター(Brewer Scientific社)を使用)で塗布した。次に、基板を120℃のホットプレート上に240秒間置き、それぞれの場合において約8〜9μmの厚さの重合体膜を得た。次いで、各重合体膜に対して、GCA AutoStep 200 i−line(5X縮小)縮小投影型露光装置(stepper)を用い、100〜500mJ/cm2の範囲の露光エネルギーで画像露光を実施した。次に、0.26NのTMAH中に約2〜4回30秒浸漬するパドル現像法を用いて、各膜を現像した。現像工程後、各ウエハに脱イオン水を5秒間噴射することによってリンスし、3000rpmで15秒間回転して乾燥した。次いで、各膜を評価して100μm四方のビアホールの形成に必要な閾値エネルギー(Eth)を求めた。
シリコンウエハ上に10μmビア配列を形成したこと以外は、実施例25及び26において実質的に実施例23及び24の手順を繰り返した。
熱サイクルテスト(TCT)は、高度に加速されたストレス試験の一種である。このテストでは、モル比80:20のNBTON/NA共重合体、及びN−Boc BAFAとN−Boc D−2000との比が75:25である架橋剤混合物を使用したこと以外は、実施例21に記載したものと実質的に同じ感光性接着剤組成物を使用した。上記組成物を八角形銅ピラー(pillars)の配列からなるシリコンウエハ基板上に堆積させた。銅ピラーは、典型的には〜8μmの高さであり、それらの直径は10〜50μmの範囲で変化し、したがってピラー間の距離はそれにともない変化した(すなわち、10〜50μm)。銅ピラーの上部での硬化後の膜厚の目標を20μmとして、堆積した組成物に対して、上記のように処理(例えば、スピンコート、プリベーク、任意の露光、硬化、など)を行った。その後、各ダイを分離し、トレイに入れ、−55℃から+125℃までの熱サイクルに1000回供し、250サイクルごとに光学顕微鏡で観測した。
(ネガ型組成物)
表6に示す各種成分を用いてネガ型画像形成に適した組成物を形成したこと以外は、実施例27において実質的に実施例20の手順を繰り返した。
この明細書により開示される事項には、以下のものが含まれる。
〔1〕
a)式(I)の単量体に由来する式(IA)の第1繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
X及びX’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH 2 及びCH 2 −CH 2 から選択され(ここで、CH 2 又はCH 2 −CH 2 は、必要に応じて(C 1 −C 6 )アルキル、O、及びSで置換される。)、
R及びR’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素及び(C 1 −C 6 )アルキルから選択される。]、及び
b)式(II)の単量体に由来する式(IIA)の第2繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
Y及びY’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH 2 、CH 2 −CH 2 、O、及びSから選択され、
R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 の少なくとも1つは、式(A)の一価基及び式(B)の一価基
aは、0〜3の整数であり、
bは、1〜4の整数であり、
cは、1〜4の整数であり、
Lは、結合、O、及びSから選択され、
R 5 は、水素、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C 3 −C 12 )アルキル、置換又は非置換の(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 6 −C 10 )アリール、置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 6 −C 10 )アリール、置換又は非置換の(C 2 −C 12 )アシル、及び置換又は非置換の(C 7 −C 11 )アロイルから選択される。)から選択され、
残りのR 1 、R 2 、R 3 及びR 4 は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C 3 −C 12 )アルキル、置換又は非置換の(C 1 −C 6 )アルコキシ、置換又は非置換の(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 7 −C 12 )ビシクロアルキル、及び置換又は非置換の(C 7 −C 12 )トリシクロアルキル、置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 6 −C 10 )アリール、及び置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 6 −C 16 )アリールからなる群より選択される(ここで前記置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C 1 −C 6 )アルキル、(C 1 −C 6 )アルコキシ、(C 2 −C 6 )アルケニル、(C 3 −C 8 )シクロアルキル、(C 7 −C 12 )ビシクロアルキル、(C 1 −C 6 )アルコキシ(C 3 −C 6 )アルキル、(C 1 −C 6 )アルコキシ(C 3 −C 8 )シクロアルキル、及び(C 1 −C 6 )アルコキシ(C 7 −C 12 )ビシクロアルキルから選択される。)。]、
を含む、重合体。
〔2〕 式(III)の単量体に由来する式(IIIA)の互いに異なる1種以上の繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
Z及びZ’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH 2 、CH 2 −CH 2 、O、及びSから選択され、
R 6 、R 7 、R 8 及びR 9 は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に水素、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチルあるいはエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C 3 −C 25 )ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 1 −C 25 )ヘテロヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 3 −C 25 )環状ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 6 −C 25 )多環式ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 3 −C 25 )環状ヘテロヒドロカルビル基、及び置換又は非置換の(C 6 −C 25 )多環式ヘテロヒドロカルビル基からなる群より選択される。)
をさらに含む、上記〔1〕に記載の重合体。
〔3〕
前記第1繰り返し単位は、
〔4〕 前記第2繰り返し単位は、
〔5〕 前記1種以上の繰り返し単位は、
〔6〕 無水ナジック酸とトリオキサノナンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸とテトラオキサドデカンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシプロポキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシブトキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(2−(2−エトキシエトキシ)エチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの共重合体;及び
無水ナジック酸と2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールとの共重合体;
からなる群より選択される、上記〔1〕に記載の重合体。
〔7〕 無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び5−(ヘキサ−5−エン−1−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンの三元重合体;及び
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及びビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルアセテートの三元重合体;
からなる群より選択される、上記〔1〕に記載の重合体。
〔8〕
(i)重合体;
(ii)光活性化合物、及び
(iii)溶媒、
を含み、
前記重合体は、
a)式(I)の単量体に由来する式(IA)の第1繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
X及びX’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH 2 及びCH 2 −CH 2 から選択され(ここで、CH 2 又はCH 2 −CH 2 は、必要に応じて(C 1 −C 6 )アルキル、O、及びSで置換される。)、及び
R及びR’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素及び(C 1 −C 6 )アルキルから選択される。]、及び
b)式(II)の単量体に由来する式(IIA)の第2繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
Y及びY’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH 2 、CH 2 −CH 2 、O、及びSから選択され、
R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 の少なくとも1つは、式(A)の一価基及び式(B)の一価基
aは、0〜3の整数であり、
bは、1〜4の整数であり、
cは、1〜4の整数であり、
Lは、結合、O、及びSから選択され、
R 5 は、水素、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C 3 −C 12 )アルキル、置換又は非置換の(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 6 −C 10 )アリール、置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 6 −C 10 )アリール、置換又は非置換の(C 2 −C 12 )アシル、及び置換又は非置換の(C 7 −C 11 )アロイルから選択される。)から選択され、
残りのR 1 、R 2 、R 3 及びR 4 は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチル又はエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C 3 −C 12 )アルキル、置換又は非置換の(C 1 −C 6 )アルコキシ、置換又は非置換の(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 7 −C 12 )ビシクロアルキル、及び置換又は非置換の(C 7 −C 12 )トリシクロアルキル、置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 3 −C 8 )シクロアルキル、置換又は非置換の(C 6 −C 10 )アリール、及び置換又は非置換の(C 1 −C 12 )アルキル(C 6 −C 16 )アリールからなる群より選択される(ここで、前記置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C 1 −C 6 )アルキル、(C 1 −C 6 )アルコキシ、(C 2 −C 6 )アルケニル、(C 3 −C 8 )シクロアルキル、(C 7 −C 12 )ビシクロアルキル、(C 1 −C 6 )アルコキシ(C 3 −C 6 )アルキル、(C 1 −C 6 )アルコキシ(C 3 −C 8 )シクロアルキル、及び(C 1 −C 6 )アルコキシ(C 7 −C 12 )ビシクロアルキルから選択される。)。]、
を含む重合体である、組成物。
〔9〕 前記重合体は、式(III)の単量体に由来する式(IIIA)の互いに異なる1種以上の繰り返し単位
nは、0〜3の整数であり、
Z及びZ’は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、CH 2 、CH 2 −CH 2 、O、及びSから選択され、
R 6 、R 7 、R 8 及びR 9 は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立に水素、メチル、エチル、フルオロ化又はパーフルオロ化メチルあるいはエチル、直鎖もしくは分岐の置換又は非置換の(C 3 −C 25 )ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 1 −C 25 )ヘテロヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 3 −C 25 )環状ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 6 −C 25 )多環式ヒドロカルビル基、置換又は非置換の(C 3 −C 25 )環状ヘテロヒドロカルビル基、及び置換又は非置換の(C 6 −C 25 )多環式ヘテロヒドロカルビル基からなる群より選択される。)
をさらに含む、上記〔8〕に記載の組成物。
〔10〕 前記重合体は、
無水ナジック酸とトリオキサノナンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸とテトラオキサドデカンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシプロポキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシブトキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(2−(2−エトキシエトキシ)エチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの共重合体;及び
無水ナジック酸と2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールとの共重合体;
からなる群より選択される、上記〔8〕に記載の組成物。
〔11〕 前記重合体は、
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び5−(ヘキサ−5−エン−1−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンの三元重合体;
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及びビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルアセテートの三元重合体;及び
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び2−((2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメトキシ)エトキシ)メチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの三元重合体;
からなる群より選択される、上記〔9〕に記載の組成物。
〔12〕 前記光活性化合物は、
式(IVa)の1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル部分、及び/又は
式(IVb)の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル部分、又は
式(IVc)のスルホニルベンゾキノンジアジド基
〔13〕 前記光活性化合物は、
〔14〕
ポリプロピレングリコールエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂;
ビス(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)メタン;
p−tert−ブチルフェノールのグリシジルエーテル(ヘロキシ65);
ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(PEGDGE);
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(PPGDGE);
及びこれらの任意の組合せにおける混合物からなる群より選択される1種以上の架橋剤をさらに含む、上記〔8〕に記載の組成物。
〔15〕 前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、γ−ブチロラクトン(GBL)、及びN−メチルピロリドン(NMP)からなる群より選択される、上記〔8〕に記載の組成物。
〔16〕 アミン類;
接着促進剤;
抗酸化剤;
界面活性剤;
熱酸発生剤、又は熱塩基発生剤;
及びこれらの任意の組合せにおける混合物からなる群より選択される1種以上の添加剤をさらに含む、上記〔8〕に記載の組成物。
〔17〕 前記光活性化合物は、
〔18〕 上記〔8〕に記載の組成物で積層された積層半導体素子を含む、半導体デバイス。
〔19〕 再配線層(RDL)構造を含み、前記RDL構造は上記〔8〕に記載の組成物をさらに含む、半導体デバイス。
〔20〕 チップスタック構造を含み、前記チップスタック構造は、上記〔8〕に記載の組成物をさらに含む、半導体デバイス。
〔21〕 相補型金属酸化膜半導体(CMOS)イメージセンサーダム構造を含み、前記構造は上記〔8〕に記載の組成物をさらに含む、半導体デバイス。
〔22〕 上記〔8〕に記載の組成物を含む、膜。
〔23〕 再配線層(RDL)構造、チップスタック構造、又はCMOSイメージセンサーダム構造のうち1つ以上を含むマイクロ電子デバイス又は光電子デバイスであって、前記構造は上記〔8〕に記載の組成物をさらに含む、デバイス。
〔24〕 マイクロ電子デバイス又は光電子デバイスを製造するための膜を形成する方法であって、
上記〔8〕に記載の組成物を適切な基板に塗布して膜を形成することと、
マスクを用いて適切な光線で露光することにより前記膜をパターニングすることと、
露光後に前記膜を現像して光パターンを形成することと、
適切な温度に加熱することにより前記膜を硬化させることと
を含む、膜の形成方法。
〔25〕 前記塗布がスピンコートにより行われる、上記〔24〕に記載の方法。
〔26〕 前記現像が水性現像剤により行われる、上記〔24〕に記載の方法。
〔27〕 前記現像剤は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)である、上記〔26〕に記載の方法。
〔28〕 前記基板が、前記硬化の前に、まず130℃〜160℃の温度で20分〜60分間ハードベークされる、上記〔24〕に記載の方法。
〔29〕 上記〔8〕に記載の組成物を硬化して得られた、硬化物。
〔30〕 上記〔29〕に記載の硬化物を含む、光電子デバイス又はマイクロ電子デバイス。
Claims (16)
-
前記第1繰り返し単位:前記第2繰り返し単位のモル比が1:99〜50:50である、共重合体。 -
前記第2繰り返し単位のモル比が59/100以上である、三元重合体。 - 無水ナジック酸とトリオキサノナンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸とテトラオキサドデカンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシプロポキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシブトキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(2−(2−エトキシエトキシ)エチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの共重合体;及び
無水ナジック酸と2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールとの共重合体;
からなる群より選択される、請求項1に記載の共重合体。 - 無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び5−(ヘキサ−5−エン−1−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンの三元重合体;
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及びビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルアセテートの三元重合体;及び
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び2−((2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメトキシ)エトキシ)メチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの三元重合体;
からなる群より選択される、請求項2に記載の三元重合体。 - (i)無水ナジック酸とトリオキサノナンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸とテトラオキサドデカンノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシプロポキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(3−メトキシブトキシ)メチル−2−ノルボルネンとの共重合体;
無水ナジック酸と5−(2−(2−エトキシエトキシ)エチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの共重合体;及び
無水ナジック酸と2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールとの共重合体;
からなる群より選択される、請求項1に記載の共重合体、
(ii)光活性化合物、及び
(iii)溶媒
からなる、組成物。 - (i)無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び5−(ヘキサ−5−エン−1−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンの三元重合体;
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及びビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルアセテートの三元重合体;及び
無水ナジック酸、トリオキサノナンノルボルネン、及び2−((2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメトキシ)エトキシ)メチル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの三元重合体;
からなる群より選択される、請求項2に記載の三元重合体、
(ii)光活性化合物、及び
(iii)溶媒
からなる、組成物。 - 前記光活性化合物は、
式(IVa)の1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル部分及び/又は式(IVb)の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル部分を含むか、又は、
式(IVc)のスルホニルベンゾキノンジアジド基を含む、請求項5または6記載の組成物。
- 前記光活性化合物は、
- 前記光活性化合物は、
これらの任意の組合せにおける混合物;
からなる群より選択される光酸発生剤である、請求項5または6に記載の組成物。 -
ポリプロピレングリコールエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂;
ビス(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)メタン;
p−tert−ブチルフェノールのグリシジルエーテル(ヘロキシ65);
ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(PEGDGE);
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(PPGDGE);及び
これらの任意の組合せにおける混合物;
からなる群より選択される1種以上の架橋剤をさらに含む、請求項5〜9のいずれか一項に記載の組成物。 - 請求項5〜10のいずれか一項に記載の組成物で積層された積層半導体素子を含む、半導体デバイス。
- 再配線層(RDL)構造、チップスタック構造、又は相補型金属酸化膜半導体(CMOS)イメージセンサーダム構造のうち1つ以上を含むマイクロ電子デバイス又は光電子デバイスであって、前記構造は請求項5〜10のいずれか一項に記載の組成物をさらに含む、デバイス。
- 請求項5〜10のいずれか一項に記載の組成物を含む、膜。
- マイクロ電子デバイス又は光電子デバイスを製造するための膜を形成する方法であって、
請求項5〜10のいずれか一項に記載の組成物を適切な基板に塗布して膜を形成することと、
マスクを用いて適切な光線で露光することにより前記膜をパターニングすることと、
露光後に前記膜を現像して光パターンを形成することと、
適切な温度に加熱することにより前記膜を硬化させることと
を含む、膜の形成方法。 - 請求項5〜10のいずれか一項に記載の組成物を硬化して得られた、硬化物。
- 請求項15に記載の硬化物を含む光電子デバイス又はマイクロ電子デバイスである、電子デバイス。
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