JP6727085B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕 下記一般式(1)で表される置換基及び下記一般式(2)で表される置換基から選ばれる1種又は2種以上の置換基がエーテル結合を介してセルロースに結合してなり、相対結晶化度が50%未満である改質セルロースと、相溶化剤と、熱可塑性樹脂とを含有してなる、樹脂組成物。
−CH2−CH(OH)−R1 (1)
−CH2−CH(OH)−CH2−(OA)n−O−R1 (2)
〔式中、一般式(1)及び一般式(2)におけるR1はそれぞれ独立して炭素数3以上30以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、一般式(2)におけるnは0以上50以下の数、Aは炭素数1以上6以下の直鎖又は分岐鎖の2価の飽和炭化水素基を示す〕
〔2〕 前記〔1〕記載の樹脂組成物を含有する成形体。
本発明の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂に対して、特定の相対結晶化度を有し、かつ、特定の修飾基がエーテル結合を介して結合した改質セルロースと相溶化剤を含有することを特徴とする。なお、本明細書において、「エーテル結合を介して結合」とは、セルロース繊維表面の水酸基に修飾基が反応して、エーテル結合した状態を意味する。
本発明における熱可塑性樹脂としては、特に限定されるものではなく、飽和ポリエステル系樹脂、オレフィン系樹脂、セルロース系樹脂、ナイロン樹脂、塩化ビニル樹脂、スチレン樹脂、ビニルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリスルホン系樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は、単独で使用してもよく、2種以上の混合樹脂として用いても良い。なかでも、靱性を向上させる観点から、オレフィン系樹脂が好ましい。
本発明で用いられる改質セルロースは、相対結晶化度が50%未満である非晶化セルロースであって、特定の修飾基がエーテル結合を介して導入されたものである。
セルロースI型結晶化度(%)=[(I22.6−I18.5)/I22.6]×100 (A)
〔式中、I22.6は、X線回折における格子面(002面)(回折角2θ=22.6°)の回折強度、I18.5は,アモルファス部(回折角2θ=18.5°)の回折強度を示す〕
本発明における改質セルロースは、相対結晶化度が50%未満であるが、得られる樹脂組成物の靱性の観点から、好ましくは49%以下、より好ましくは40%以下、更に好ましくは30%以下、更に好ましくは20%以下である。また、得られる樹脂組成物の剛性を向上させる観点から、好ましくは−70%以上、より好ましくは−60%以上、更に好ましくは−50%以上である。なお、相対結晶化度の値が小さい程、結晶性部分に対する非晶性部分の占める割合が多いことを意味する。
本発明で用いられる改質セルロースにおける修飾基は、以下の一般式(1)で表される置換基及び一般式(2)で表される置換基であり、これらの置換基群は単独で又は任意の組み合わせで導入される。なお、導入される修飾基が前記置換基群のいずれか一方の置換基群であっても、各置換基群においては同一又は異種の置換基が単独で又は任意の組み合わせで導入されてもよい。
−CH2−CH(OH)−R1 (1)
−CH2−CH(OH)−CH2−(OA)n−O−R1 (2)
〔式中、一般式(1)及び一般式(2)におけるR1はそれぞれ独立して炭素数3以上30以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、一般式(2)におけるnは0以上50以下の数、Aは炭素数1以上6以下の直鎖又は分岐鎖の2価の飽和炭化水素基を示す〕
本発明で用いられる改質セルロースの平均繊維径は、取扱い性、入手性、及びコストの観点から、好ましくは5μm以上、より好ましくは7μm以上、更に好ましくは10μm以上である。また、上限は特に設定されないが、取扱い性の観点から、好ましくは100μm以下、より好ましくは70μm以下、更に好ましくは60μm以下である。なお、本明細書において、セルロース繊維の平均繊維径は体積基準のメジアン径のことであり、具体的には、レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置「LA−920」(堀場製作所社製)にて、測定条件は、測定前に超音波で1分間処理し、測定時の分散媒体として水を用い、体積基準のメジアン径を温度25℃にて測定することができる。
かかる改質セルロースは、上記したように相対結晶化度が50%未満であり、かつ、セルロース繊維表面に前記置換基がエーテル結合を介して結合しているのであれば、置換基の導入や結晶化度の低減は公知の方法に従って行うことができる。具体的な調製方法としては、例えば、以下の2態様が挙げられる。
態様1:置換基導入後にセルロースの相対結晶化度が50%未満となるように結晶化度を低減して調製する方法
態様2:相対結晶化度が50%未満であるセルロース、あるいは相対結晶化度が50%未満となるように結晶化度を低減したセルロースに置換基を導入して調製する方法
態様1においては、先ず、セルロース系原料に、塩基の存在下で、前記置換基を有する化合物を反応させる。具体的には、例えば、セルロース系原料を塩基と混合して得られた混合物に、置換基を有する化合物を反応させればよい。
かくして置換基が導入されたセルロース(置換基導入セルロース)は、次に、相対結晶化度が50%未満となるように結晶化度を低減させる処理を行う。結晶化度の低減方法としては、特に限定はなく、粉砕機で処理する方法が挙げられる。例えば、特開2011−1547号に記載の非晶化処理の方法を参照にすることができる。なお、市販のパルプのセルロースI型結晶化度は、通常60%以上であり、前記のようにして置換基が導入された場合、導入前後での結晶化度の変動は殆ど認められないものである。
本発明で用いることができる相溶化剤としては、公知のものを用いることができるが、改質セルロースの分散性向上、改質セルロースと熱可塑性樹脂との界面安定化を図る観点から、以下の相溶化剤を含有することが好ましい。
相溶化剤(1):エチレン/酢酸ビニル共重合体
相溶化剤(2):エチレン/(メタ)アクリル酸エステル共重合体
相溶化剤(3):酸無水物基、カルボキシル基、アミノ基、イミノ基、アルコキシシリル基、シラノール基、シリルエーテル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基(置換基)を有するポリオレフィン系樹脂
相溶化剤(4):酸無水物基、カルボキシル基、アミノ基、イミノ基、アルコキシシリル基、シラノール基、シリルエーテル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基(置換基)を有するアクリル系樹脂又はスチレン系樹脂
相溶化剤(5):ポリエステル系樹脂
相溶化剤(6):アイオノマー樹脂
本発明はまた、本発明の樹脂組成物の製造方法を提供する。
本発明はまた、本発明の樹脂組成物を含有する成形体を提供する。
平均繊維径は、レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置「LA−920」(堀場製作所社製)を用いて測定する。測定条件は、測定前に超音波で1分間処理し、測定時の分散媒体として水を用い、体積基準のメジアン径を温度25℃にて測定する。
セルロース繊維の結晶構造は、リガク社製の「RigakuRINT 2500VC X−RAY diffractometer」を用いて以下の条件で測定することにより確認する。測定条件は、X線源:Cu/Kα−radiation、管電圧:40kv、管電流:120mA、測定範囲:回折角2θ=5〜45°、X線のスキャンスピード:10°/minとする。測定用サンプルは面積320mm2×厚さ1mmのペレットを圧縮し作製する。また、セルロースI型結晶構造の結晶化度は得られたX線回折強度を、以下の式(A)に基づいて算出する。
セルロースI型結晶化度(%)=[(I22.6−I18.5)/I22.6]×100 (A)
〔式中、I22.6は、X線回折における格子面(002面)(回折角2θ=22.6°)の回折強度、I18.5は,アモルファス部(回折角2θ=18.5°)の回折強度を示す〕
エーテル基の含有量%(質量%)は、Analytical Chemistry,Vol.51,No.13,2172(1979)、「第十五改正日本薬局方(ヒドロキシプロピルセルロースの分析方法の項)」等に記載の、セルロースエーテルのアルコキシ基の平均付加モル数を分析する手法として知られるZeisel法に準じて算出する。以下に手順を示す。
(i)200mLメスフラスコにn−オクタデカン0.1gを加え、ヘキサンにて標線までメスアップを行い、内標溶液を調製する。
(ii)精製、乾燥を行った改質セルロース繊維100mg、アジピン酸100mgを10mLバイアル瓶に精秤し、ヨウ化水素酸2mLを加えて密栓する。
(iii)上記バイアル瓶中の混合物を、スターラーチップにより攪拌しながら、160℃のブロックヒーターにて1時間加熱する。
(iv)加熱後、バイアルに内標溶液3mL、ジエチルエーテル3mLを順次注入し、室温で1分間攪拌する。
(v)バイアル瓶中の2相に分離した混合物の上層(ジエチルエーテル層)をガスクロマトグラフィー(SHIMADZU社製、「GC2010Plus」)にて分析する。分析条件は以下のとおりである。
カラム:アジレント・テクノロジー社製DB−5(12m、0.2mm×0.33μm)
カラム温度:100℃→10℃/min→280℃(10min Hold)
インジェクター温度:300℃、検出器温度:300℃、打ち込み量:1μL
使用したエーテル化試薬の検出量から改質セルロース中のエーテル基の含有量(質量%)を算出する。
得られたエーテル基含有量から、下記数式(1)を用いてモル置換度(MS)(無水グルコースユニット1モルに対する置換基モル量)を算出する。
(数式1)
MS=(W1/Mw)/((100−W1)/162.14)
W1:改質セルロース中のエーテル基の含有量(質量%)
Mw:導入したエーテル化試薬の分子量(g/mol)
重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により、下記の測定条件で測定する。
<測定条件>
カラム:昭和電工社製 Shodex HT−806M×1本+Shodex HT−803×2本
カラム温度:130℃
検出器:RI
溶離液:o−ジクロロベンゼン
流速:1.0mL/min
サンプル濃度:1mg/mL
注入量:0.1mL
換算標準:ポリスチレン
(1)セルロース表面疎水化処理
絶乾した針葉樹の漂白クラフトパルプ(以後NBKPと略称、フレッチャー チャレンジ カナダ社製、「Machenzie」、CSF650ml、繊維状、平均繊維径24μm、セルロース含有量90質量%(セルロース含有原料から水を除いた残余の成分中の含有量、以下同じ)、相対結晶化度72%、水分含有量5質量%)1.5gに、ジメチルホルムアミド(DMF)6.0g及びN,N−ジメチル−4−アミノピリジン1.8g(和工純薬社製、DMAP、1.6等量/無水グルコースユニット1等量(AGU:セルロース原料がすべて無水グルコースユニットで構成されていると仮定し算出、以下同様))を添加し、均一に混合した後、1,2−エポキシヘキサン4.6g(5等量/AGU)を添加し、密閉した後に90℃、24h静置反応を行った。反応後、酢酸で中和し、DMF及び水/イソプロパノール混合溶媒で十分に洗浄することで不純物を取り除き、さらに50℃で一晩真空乾燥を行うことで、表面疎水化セルロース繊維を得た(置換基導入率:セルロースの無水グルコースユニット1モルに対して0.46モル)。
(2)セルロース粗粉砕処理
前記(1)により得られた乾燥した表面疎水化セルロース繊維を、連続式振動ミル〔ユーラステクノ社製、バイブロミル YAMT−200、第1及び第2粉砕室の容量:112L〕を用いて粗粉砕した。第1及び第2粉砕室には、直径30mm、長さ1300mmのステンレス製の丸棒状の粉砕媒体を80本ずつ収容した。連続式振動ミルを振動数16.7Hz、振幅13.4mmの条件下、表面疎水化セルロース繊維を20kg/hで投入して処理を行い、粗粉砕セルロースを得た。
(3)セルロース非晶化処理
前記(2)により得られた粗粉砕セルロースを速回転式微粉砕機〔ダルトン社製、サンプルミル KIIW−1型〕を用いて小粒径化して非晶化した。目開き1.0mmのスクリーンを装着し、ローター周速度を80m/sで駆動すると共に、原料供給部から粗粉砕セルロースを18kg/hの供給速度で供給し、表面疎水化処理と非晶化処理を行った改質セルロース(平均繊維径:47.6μm、相対結晶化度:1.0%)を得た。
製造例1の表面疎水化処理と粗粉砕処理を同様に行って得られた粗粉砕セルロース(置換基導入率:セルロースの無水グルコースユニット1モルに対して0.46モル)を、遊星ボールミル〔FRITSCH社製、Φ5mmジルコニア製ビーズ〕を用いて小粒径化して非晶化を行い、表面疎水化処理と非晶化処理を行った改質セルロース(平均繊維径:58.2μm、相対結晶化度:10.0%)を得た。
(1)裁断処理
セルロース含有原料として、シート状パルプ〔Tembec社製、BioflocHV+、相対結晶化度82%、水分含有量8.5質量%〕を、裁断機〔荻野精機製作所製、スーパーカッター RK6―800〕を用いて、約3mm×1.5mm×1mmのチップ状に裁断した。
(2)乾燥処理
前記(1)より得られたチップ状のパルプを、2軸横型攪拌乾燥機〔奈良機械製作所製、2軸パドルドライヤー NPD−3W(1/2)〕を用いて、連続処理にて乾燥した。このとき乾燥機の加熱媒体は150℃のスチームを用い、パルプの供給速度は45kg/hとした。連続処理で得られた乾燥パルプの水分含有量は0.5質量%であった。
(3)セルロース粗粉砕処理
前記(2)より得られた乾燥パルプを、連続式振動ミル〔ユーラステクノ社製、バイブロミル YAMT−200、第1及び第2粉砕室の容量:112L〕を用いて粗粉砕した。第1及び第2粉砕室には、直径30mm、長さ1300mmのステンレス製の丸棒状の粉砕媒体を80本ずつ収容した。連続式振動ミルを振動数16.7Hz、振幅13.4mmの条件下、乾燥パルプを20kg/hで投入し、パルプを粗粉砕した。得られた粗粉砕セルロースの嵩密度は223kg/m3であった。
(4)セルロース非晶化処理
前記(3)より得られた粗粉砕セルロースを、高速回転式微粉砕機〔ダルトン社製、アトマイザー AIIW−7.5型〕を用いて処理した。目開き1.0mmのスクリーンを装着し、ローター周速度を91m/sで駆動すると共に、原料供給部から粗粉砕セルロースを20kg/hの供給速度で供給して、非晶化セルロース(平均繊維径:62.5μm、相対結晶化度:−9.5%)を得た。
(1)粗粉砕処理
セルロース含有原料として、シート状木材パルプ(Borregard社製「Blue Bear Ultra Ether」、800mm×600mm×1.5mm、セルロース含有量96質量%、相対結晶化度81%、水分含有量7.0質量%、嵩密度200kg/m3)を、シートペレタイザ(ホーライ社製、「SG(E)−220」)にかけ、約4mm×4mm×1.5mmの大きさに粗粉砕した。
(2)乾燥処理
粗粉砕処理により得られたパルプを、棚乾燥機〔アドバンテック(ADVANTEC)社製 真空定温乾燥機「DRV320DA」〕を用いて、乾燥後のパルプの水分含量が、0.8重量%になるように乾燥した。
(3)2次粉砕
乾燥処理により得られたパルプ50gを、2次粉砕に用いる粉砕機として振動ミル(中央化工機社製、「MB−1」、容器全容量3.5L)に投入し、ロッド(断面形状:円形、直径:30mm、長さ:218mm、材質:ステンレス)11本を振動ミルに充填(充填率48%)して、振幅8mm、回転数1200回転/分の条件で、40分間処理を行った。操作の際の温度は、30℃であった。処理終了後、粉砕機内の壁面や底部にパルプの固着物等は見られなかった。得られた2次粉砕処理物を粉砕機から取り出し、75μm目開きの篩をかけ、42.5g(投入量の85重量%)の非晶化セルロースを得た。
(4)3次粉砕
(3)で得られた非晶化セルロース50gと、粉砕助剤としてMA−PP(無水マレイン酸変成PP、三洋化成工業社製、「ユーメックス1001」)5gとを混合し、その混合物の全量を、粉砕機として振動ミル(中央化工機社製、「MB−1」、容器全容量3.5L)に投入し、ロッド(断面形状:円形、外径:30mm、長さ:218mm、材質:ステンレス)11本を振動ミルに充填(充填率48%)して、振幅8mm、回転数1200回転/分の条件で15分間粉砕処理を行って、小粒径化した非晶化セルロース(平均繊維径:30.3μm、相対結晶化度:−40.8%)を得た。
表1に示す組成物原料を、混練機(東洋精機製作所製、ラボプラストミル)を用いて、回転数90rpm、表1に示す温度で8分間溶融混練して、樹脂組成物を得た。
<熱可塑性樹脂>
ポリエチレン樹脂:ノバテックLL UF641
<セルロース繊維>
非晶化セルロース1:非晶化セルロースの製造例1で調製したセルロース繊維
非晶化セルロース2:非晶化セルロースの製造例2で調製したセルロース繊維
非晶化セルロース3:非晶化セルロースの製造例3で調製したセルロース繊維
非晶化セルロース4:非晶化セルロースの製造例4で調製したセルロース繊維
結晶性セルロース1:KCフロック、日本製紙ケミカル社製、相対結晶化度78.5%、メジアン系28.0μm
<相溶化剤>
ユーメックス1001:三洋化成工業社製、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、重量平均分子量40000
<エラストマー>
ハイブラー7311:クラレプラスチックス社製、ポリスチレン−ポリビニルイソプレン−ポリスチレンブロック共重合体、重量平均分子量140000
25℃の恒温室において、得られたシートをJIS K7127に基づき2号試験片を5個作製して、引っ張り試験を行い、引張弾性率(GPa)と引張破断歪(%)を調べた。なお、引っ張り試験には、SHIMADZU社製 オートグラフ精密万能試験機(AGS−10kNX)を用い、JIS K7127に従って、1サンプルにつき5点試験を行って平均値を測定値とし、サンプル5個の測定値を平均化したものを算出した。なお、引張破断歪は500%以上であれば優れた靱性を示し、引張弾性率は0.9GPa以上であれば優れた剛性を示すものである。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される置換基及び下記一般式(2)で表される置換基から選ばれる1種又は2種以上の置換基がエーテル結合を介してセルロースに結合してなり、相対結晶化度が50%未満である改質セルロースと、相溶化剤と、熱可塑性樹脂とを含有してなる、樹脂組成物。
−CH2−CH(OH)−R1 (1)
−CH2−CH(OH)−CH2−(OA)n−O−R1 (2)
〔式中、一般式(1)及び一般式(2)におけるR1はそれぞれ独立して炭素数3以上30以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、一般式(2)におけるnは0以上50以下の数、Aは炭素数1以上6以下の直鎖又は分岐鎖の2価の飽和炭化水素基を示す〕 - 相溶化剤の重量平均分子量が1000以上100000以下である、請求項1記載の樹脂組成物。
- 相溶化剤が以下に示す群の中から選ばれる1種又は2種以上を含有する、請求項1又は2記載の樹脂組成物。
相溶化剤:酸無水物基、カルボキシル基、アミノ基、イミノ基、アルコキシシリル基、シラノール基、シリルエーテル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基を有するポリオレフィン系樹脂 - 熱可塑性樹脂がオレフィン系樹脂である、請求項1〜3いずれか記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれかに記載の樹脂組成物を含有する成形体。
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