JP6726099B2 - 高温用途に適切なフッ素含有エラストマー組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、硬化性および硬化したペルフルオロエラストマー(FFKM)組成物およびそれから製造される構成要素、例えば、シーリング材などの分野に関し、これらの組成物は、様々な高温の最終用途、特に、化学蒸着法(CVD)および他の半導体加工技術における半導体領域での使用に対して適切である。本発明は、硬化性フッ素含有エラストマー組成物、硬化したフッ素含有エラストマー組成物、および混じりけのない合成物でありかつ優れた熱特性を有するこのような組成物から形成される、関連成形品を提供する。
テトラフルオロエチレン(TFE)および他のフッ化モノマー単位を含むフッ素含有エラストマー、特にペルフルオロエラストマー(FFKM)は、優れた化学抵抗性、溶媒抵抗性および熱抵抗性を示し、したがって、シーリング材および苛酷な環境での使用を意図する他の材料に対して広く使用されている。技術が進歩するにつれて、このような高度な抵抗性の合成物に対してさえ、要求される特徴はより厳しくなり続けている。航空学、航空宇宙学、半導体ならびに化学薬品および医薬品の製造分野において、封止性は、300℃以上の高温環境にも供される苛酷な化学的環境下にさらされ、高温環境に耐えるこのような材料の能力がますます重要となっている。
したがって、混じりけのない、もしくは無充填合成物を形成することによって、および/または上記に述べられた特許および公報に記載されているような様々なPAVE含有量を有するFFKMをブレンドすることによってFFKMを改善するために、様々なブレンド、独特な硬化系および充填剤が上述のように提案されているが、硬化の際に、良好なおよびより低い圧縮永久ひずみ値、良好なプラズマ抵抗性、ならびに良好な物理的特性、例えば、相対的に低い硬度、ならびに十分な強度および伸長などを保持し、特に高温環境に遭遇する、半導体加工のもののようなハイエンドの封止用途における使用に対する、ますます厳しくなる必要条件を引き続き満たすために良好な吸着特性を実証することもできるペルフルオロエラストマー組成物へのさらなる改善に対する当技術分野における必要性が継続して存在する。
ここで本発明に含まれているのは、テトラフルオロエチレン、第1のペルフルオロアルキルビニルエーテル、および少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第1の硬化部位モノマーを含む第1の硬化性ペルフルオロポリマーであって、テトラフルオロエチレンが第1の硬化性ペルフルオロポリマー中に少なくとも約50モルパーセントの量で存在する第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、テトラフルオロエチレン、第2のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーを含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーであって、その中にフッ素樹脂粒子を含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーと、少なくとも1種の硬化剤とを含む硬化性フッ素含有エラストマー組成物である。好ましくは、第1の硬化性ペルフルオロポリマーは、少なくとも約60モルパーセントのテトラフルオロエチレン、より好ましくは少なくとも約70モルパーセントのテトラフルオロエチレンを含む。加えて、第1のペルフルオロポリマーは、約60〜約95モルパーセントのテトラフルオロエチレンを含んでもよい。
で表される少なくとも2つの架橋性基を有する芳香族アミン;式(III):
で表される化合物;式(IV):
で表される化合物;式(V):
で表される化合物、およびこれらの組合せからなる群から選択することができ、少なくとも1種の硬化剤は、少なくとも1種の第1のペルフルオロポリマー中の少なくとも1つの硬化部位と、第2のペルフルオロポリマー中の少なくとも1つの硬化部位とを反応させることによって、組成物中で、少なくとも1種のペルフルオロポリマーと、少なくとも1種の第2のペルフルオロポリマーを架橋することが可能である。
CF2=CFO(CF2)5CN
であることがさらに好ましい。本発明はまた、テトラフルオロエチレン、第1のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第1の硬化部位モノマーを含む第1の硬化性ペルフルオロポリマーであって、テトラフルオロエチレンが第1の硬化性ペルフルオロポリマー中に少なくとも約50モルパーセントの量で存在する第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、テトラフルオロエチレン、第2のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーを含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーであって、その中にフッ素樹脂粒子を含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーと、
である。
による化合物である。
良好なプラズマ抵抗性および化学抵抗性を有し、さらなる充填剤の配合なしで製造することができるが、必要とされる機械的特性、優れた熱抵抗性、および本明細書中の一部の実施形態では、良好な吸着(密着力)特性も提供する組成物が本明細書中で提供される。達成される特性の組合せは、組成物中の2種またはそれ超の硬化性ペルフルオロポリマーを、本明細書に記載されているような少なくとも1種の硬化剤と選択的にブレンドすることによって得ることができる。生成した材料は、熱硬化し、成形品へと加工することができる。本明細書中の硬化性フッ素含有エラストマー組成物は、2種またはそれ超のこのような硬化性ペルフルオロポリマーを有する。
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−X1(A)
(式中、mは0または1〜5の整数であり、nは1〜5の整数であり、X1は窒素含有基、例えば、ニトリルまたはシアノである)
を有するものである。しかし、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基またはハロゲン化した末端基もまた、X1として使用することができる。最も好ましくは、本明細書中の組成物中の第1と第2の硬化性ペルフルオロポリマーのいずれかまたは両方における硬化部位モノマーは、上記に述べられた(A)(式中、mは0であり、nは5である)によるものである。本明細書中で述べられた硬化部位または官能基X1、例えば、窒素含有基は、硬化剤と反応した場合の架橋のための反応部位を含む。式(A)による化合物は、単独で、または様々な、任意選択のこれらの組合せで使用することができる。架橋の観点から、架橋官能基は窒素含有基、好ましくは、ニトリル基であることが好ましい。
CY2=CY(CF2)n−X2(1)
(式中、YはHまたはFであり、nは1〜約8の整数である)
CF2=CFCF2Rf 2−X2(2)
(式中、Rf 2は(−CF2)n−、−(OCF2)n−であり、nは0または1〜約5の整数である)
CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2−X2(3)
(式中、mは0または1〜約5の整数であり、nは0または1〜約5の整数である)
CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF2)−X2(4)
(式中、mは0または1〜約5の整数であり、nは0または1〜約5の整数である)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n−X2(5)
(式中、mは0または1〜約5の整数であり、nは1〜約8の整数である)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))m−X2(6)
(式中、mは1〜約5の整数である)
CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(−X2)CF3(7)
(式中、nは1〜約4の整数である)
CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)−X2(8)
(式中、nは2〜約5の整数である)
CF2=CFO(CF2)n−(C6H4)−X2(9)
(式中、nは1〜約6の整数である)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)−X2(10)
(式中、nは1〜約2の整数である)
CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−X2(11)
(式中、nは0または1〜約5の整数である)
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n=X2(12)
(式中、mは0または1〜約4の整数であり、nは1〜約5の整数である)
CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)−X2(13)
CH2=CFCF2OCH2CF2−X2(14)
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)−X2(15)
(式中、mは、0を超える整数である)
CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n−X2(16)
(式中、nは、少なくとも1である整数である)
CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3))OCF2−X2(17)
(式中、X2は、モノマーの反応部位サブユニット、例えば、ニトリル(−CN)、カルボキシル(−COOH)、アルコキシカルボニル基[−COOR5(式中、R5は、フッ化またはペルフルオロ化されていてもよい、1〜約10個の炭素原子のアルキル基である)]、ハロゲンまたはアルキル化ハロゲン基(IまたはBr、CH2Iなど)などであってよい)。ペルフルオロポリマーの硬化から生成されるペルフルオロエラストマーに対して、ならびに重合反応によりペルフルオロエラストマーを合成する場合の連鎖移動により分子量の低下を阻止するために、優れた熱抵抗性が所望される場合、ポリマー骨格鎖内に位置することになる硬化部位モノマーの骨格のその部分の中に水素原子を有さないペルフルオロ化化合物が使用されることが好ましい。さらに、CF2=CFO−構造を有する化合物は、TFEとの優れた重合反応性を提供するという観点から好ましい。
のものを含む。
硬化性ペルフルオロポリマーのそれぞれの中の少なくとも1つの硬化部位モノマーのそれぞれは、好ましくは、第1の硬化性ペルフルオロポリマーおよび第2の硬化性ペルフルオロポリマーのそれぞれにおいて、約0.01〜約10モルパーセントの量で、それぞれおよび個々に存在する。少なくとも1種の硬化剤は、組成物中の硬化性ペルフルオロポリマーの硬化部位モノマーを硬化させるのに適切な可変の量、例えば、組成物中のペルフルオロポリマー100重量部当たり、約0.1重量部の量で存在してもよく、好ましくは組成物中のペルフルオロポリマー100重量部当たり約0.01〜約6重量部、または、好ましくは組成物中のペルフルオロポリマー100重量部当たり約0.01〜約2重量部の量で存在する。一実施形態では、少なくとも2種の硬化剤は、第1のペルフルオロポリマー中で、第1の硬化剤に対して、ペルフルオロポリマー100重量部当たり約0.01〜約6重量部の量で、少なくとも1種の第2の硬化剤に対して、ペルフルオロポリマー100重量部当たり約0.01〜約2重量部の量で使用される。
で表される少なくとも2つの架橋性基を有するテトラアミンおよび芳香族アミン;式(III):
で表される化合物;式(IV):
表される化合物;式(V):
で表される化合物であって、少なくとも1種の硬化剤が少なくとも1種の第1のペルフルオロポリマー中の少なくとも1つの硬化部位および第2のペルフルオロポリマー中の少なくとも1つの硬化部位と反応して、組成物中の少なくとも1種のペルフルオロポリマーおよび少なくとも1種の第2のペルフルオロポリマーを架橋することが可能である化合物。
本明細書中の他の好ましい実施形態では、式(XII)の化合物は、単独でまたは
と組み合わせて使用される。このような組合せにおける第2の硬化剤は、好ましくは、式(X):
による化合物である。この組合せにおける第2の硬化剤は、好ましくは、ビスアミノフェノール、ビスアミノフェノールAFまたはこれらの組合せである。
3M Corporation、St.Paul、Minnesotaから入手可能なベースポリマーDyneon(登録商標)PFE−133 TZ(ポリマーA)、フッ素樹脂含有硬化性ペルフルオロポリマーを使用して、以下の配合で合成物を製造した。PFE 133 TZは、以前のDyneon(登録商標)PFE 133 TBXと同じ基本構造のものであるが、PFOAなしで製造されている。このようなポリマーは、シアノ官能化PFAペルフルオロ樹脂を、TFE、PAVEおよびシアノ含有硬化部位モノマーを含むペルフルオロポリマーを含む硬化性ペルフルオロポリマーマトリックス内に、約20%の量で含む。さらに、このポリマーを、ダイキン工業株式会社からGA−500PR(ポリマーB)として入手可能な硬化性ペルフルオロポリマーである高TFEフルオロポリマーと組み合わせたが、この高TFEフルオロポリマーは、モル量で、69.4のTFE、30.2のペルフルオロメチルビニルエーテル(PMVE)および0.43の硬化部位モノマーであるTFE/PMVE/硬化部位モノマーを含み、例示のポリマー中の硬化部位モノマーはCF2=CFO(CF2)5CNであった。ポリマーおよびポリマーBなどの類似の材料は、これに関して、それぞれが本明細書に参照により援用されている、米国特許第6,518,366号および第6,878,778号に記載されており、そこに示されているように製造される。ダイキン工業のポリマーGA500も使用した(ポリマーC)。これらの実施例に使用された硬化剤として、上述の3M Corporation製のフルオロケミカルオニウム硬化剤E−18346、以下に示す構造:
(実施例1〜19)
(実施例32〜40)
(実施例41〜52)
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
(項目1)
テトラフルオロエチレン、第1のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよびそれぞれが少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも2種の硬化部位モノマーを含む第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、
テトラフルオロエチレン、第2のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーを含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーであって、その中にフッ素樹脂粒子を含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーと、
少なくとも2種の硬化剤と
を含む硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目2)
テトラフルオロエチレンが、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中に少なくとも約50モルパーセントの量で存在する、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目3)
前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーが、約50〜約75パーセントのテトラフルオロエチレンを含む、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目4)
前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約25対約75モルパーセント〜約75対約25モルパーセントの比で含む、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目5)
前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約40対約60モルパーセント〜約60対約40モルパーセントの比で含む、項目4に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目6)
前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約50対約50の比で含む、項目5に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目7)
前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約30対約70モルパーセント〜約70対約30モルパーセントの比で含む、項目4に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目8)
前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーの前記少なくとも2種の硬化部位モノマーおよび前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーの前記少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーが、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーおよび前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーのそれぞれの中に、約0.01〜約10モルパーセントの量でそれぞれ存在する、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目9)
前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中の前記少なくとも2種の硬化部位モノマーの硬化部位が窒素含有硬化部位である、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目10)
前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーが、第1のシアノ硬化部位を含む第1の硬化部位モノマーと、第2のシアノ硬化部位を含む第2の硬化部位モノマーとを含む、項目9に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目11)
前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中の前記少なくとも2種の硬化部位モノマーのそれぞれの中の前記少なくとも1つの硬化部位が、シアノ、カルボキシル、カルボニル、アルコキシカルボニル、およびこれらの組合せからなる群から選択される、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目12)
前記少なくとも2種の硬化剤が、前記組成物中の前記ペルフルオロポリマー100重量部当たり、約0.01〜約6重量部の総量で存在する、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目13)
前記組成物中の前記ペルフルオロポリマー100重量部当たり約0.01重量部〜約6重量部の量の第1の硬化剤と、前記組成物中の前記ペルフルオロポリマーの約0.1重量部〜約2重量部の量の第2の硬化剤とを含む、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目14)
前記第1の硬化剤が、
であり、前記第2の硬化剤が、
(式中、各R 1 は、独立して、−NH 2 、−NHR 2 、−OHまたは−SHであり、R 2 は、一価の有機基であり、R 6 は、−SO 2 、−O−、−CO−、1〜約6個の炭素原子のアルキレン基、1〜約10個の炭素原子のペルフルオロアルキレン基、単結合または式(IX)
に示されているような基である)
である、項目13に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目15)
前記第2の硬化剤が、式(X):
(式中、R 7 は、独立して、水素、1〜約10個の炭素原子のアルキル基;部分的にフッ化もしくはペルフルオロ化した、1〜10個の炭素原子のアルキル基;フェニル基;ベンジル基;またはフッ化もしくは部分的にフッ化したフェニル基;フッ化もしくは部分的にフッ化したベンジル基;あるいは官能基または低級アルキルもしくはペルフルオロアルキル基である基を有するフェニルまたはアルキル基から選択される)
による化合物である、項目14に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目16)
前記第2の硬化剤が、ビスアミノフェノール、ビスアミノフェノールAF、およびこれらの組合せから選択される、項目15に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目17)
前記フッ素樹脂粒子が、ラテックス重合中の溶融ブレンドまたはブレンドの結果として前記第2の硬化性フルオロポリマー中に存在する、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目18)
前記第2の硬化性フルオロポリマーが、ラテックス重合中のブレンドの結果としてフッ素樹脂粒子を含み、前記フッ素樹脂粒子が窒素含有硬化部位モノマーを含み、前記第2の硬化性フルオロポリマーが、ハロゲン、窒素含有基、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびこれらの組合せからなる群から選択される硬化部位を有する硬化部位モノマーを含む、項目17に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目19)
前記少なくとも2種の硬化剤が、
ビスアミノフェノール、ビスアミノフェノールAF、およびこれらの組合せからなる群から選択される、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目20)
第1の硬化剤が、式(XII)による化合物であり、第2の硬化剤が、ビスアミノフェノール、ビスアミノフェノールAF、およびこれらの組合せから選択され、前記第1の硬化剤の前記第2の硬化剤に対する比が約0.5:1〜約35:1である、項目19に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目21)
前記第1の硬化剤の前記第2の硬化剤に対する比が約1:1〜約32:1である、項目20に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目22)
前記第1の硬化剤の前記第2の硬化剤に対する比が約8:1〜約16:1である、項目21に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目23)
前記第2の硬化性フルオロポリマー中の前記硬化部位モノマーがCF 2 =CFO(CF 2 ) 5 CNである、項目1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
(項目24)
テトラフルオロエチレン、第1のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよびそれぞれが少なくとも1つの窒素含有硬化部位を有する少なくとも2種の硬化部位モノマーを含む第1の硬化性ペルフルオロポリマーであって、前記テトラフルオロエチレンが、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中に約50モルパーセント〜約70モルパーセントの量で存在する第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、
テトラフルオロエチレン、第2のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーを含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーであって、その中にフッ素樹脂粒子を含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーと、
式(XII)
による第1の硬化剤、ならびにビスアミノフェノール、ビスアミノフェノールAF、およびこれらの組合せから選択される第2の硬化剤と
を含む硬化性ペルフルオロエラストマー組成物であって、前記第2の硬化性フルオロポリマーが、ラテックス重合中のブレンドの結果としてフッ素樹脂粒子を含み、前記フッ素樹脂粒子が窒素含有硬化部位モノマーを含む、硬化性ペルフルオロエラストマー組成物。
(項目25)
テトラフルオロエチレン、第1のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよびそれぞれが少なくとも2つの硬化部位を有する少なくとも2種の硬化部位モノマーを含む第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、
テトラフルオロエチレン、第2のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーを含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーであって、その中にフッ素樹脂粒子を含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーと、
少なくとも2種の硬化剤と
を含む硬化性フッ素含有組成物を硬化させることによって形成される、硬化したフッ素含有エラストマー。
(項目26)
項目25に記載の組成物を熱硬化および成形することによって形成される成形品。
(項目27)
項目1に記載の組成物を熱硬化および成形することによって形成される成形品。
Claims (24)
- テトラフルオロエチレン、第1のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよびそれぞれが少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも2種の硬化部位モノマーを含む第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、
テトラフルオロエチレン、第2のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーを含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーであって、その中にフッ素樹脂粒子を含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーと、
少なくとも2種の硬化剤と
を含む硬化性フッ素含有エラストマー組成物であって、
前記少なくとも2種の硬化剤のうちの第1の硬化剤が、式(XII)
による化合物であり、第2の硬化剤が、式(VIII)
による化合物であり、式中、各R1は、独立して、−NH2、−NHR2、−OHまたは−SHであり、R2は一価の有機基であり、R6は、−SO2、−O−、−CO−、1〜約6個の炭素原子のアルキレン基、1〜約10個の炭素原子のペルフルオロアルキレン基、単結合または式(IX)
で示されるような基であり、前記第1の硬化剤の前記第2の硬化剤に対する比は、約0.5:1〜約35:1である、硬化性フッ素含有エラストマー組成物。 - テトラフルオロエチレンが、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中に少なくとも約50モルパーセントの量で存在する、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーが、約50〜約75パーセントのテトラフルオロエチレンを含む、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約25対約75モルパーセント〜約75対約25モルパーセントの比で含む、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約40対約60モルパーセント〜約60対約40モルパーセントの比で含む、請求項4に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約50対約50の比で含む、請求項5に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記組成物が、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーとを、約30対約70モルパーセント〜約70対約30モルパーセントの比で含む、請求項4に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーの前記少なくとも2種の硬化部位モノマーおよび前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーの前記少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーが、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーおよび前記第2の硬化性ペルフルオロポリマーのそれぞれの中に、約0.01〜約10モルパーセントの量でそれぞれ存在する、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中の前記少なくとも2種の硬化部位モノマーの硬化部位が窒素含有硬化部位である、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第1の硬化性ペルフルオロポリマーが、第1のシアノ硬化部位を含む第1の硬化部位モノマーと、第2のシアノ硬化部位を含む第2の硬化部位モノマーとを含む、請求項9に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中の前記少なくとも2種の硬化部位モノマーのそれぞれの中の前記少なくとも1つの硬化部位が、シアノ、カルボキシル、カルボニル、アルコキシカルボニル、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記少なくとも2種の硬化剤が、前記組成物中の前記ペルフルオロポリマー100重量部当たり、約0.01〜約6重量部の総量で存在する、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記組成物中の前記ペルフルオロポリマー100重量部当たり約0.01重量部〜約6重量部の量の第1の硬化剤と、前記組成物中の前記ペルフルオロポリマーの約0.1重量部〜約2重量部の量の第2の硬化剤とを含む、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第2の硬化剤が、ビスアミノフェノール、ビスアミノフェノールAF、およびこれらの組合せから選択される、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記フッ素樹脂粒子が、ラテックス重合中の溶融ブレンドまたはブレンドの結果として前記第2の硬化性フルオロポリマー中に存在する、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第2の硬化性フルオロポリマーが、ラテックス重合中のブレンドの結果としてフッ素樹脂粒子を含み、前記フッ素樹脂粒子が窒素含有硬化部位モノマーを含み、前記第2の硬化性フルオロポリマーが、ハロゲン、窒素含有基、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびこれらの組合せからなる群から選択される硬化部位を有する硬化部位モノマーを含む、請求項16に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第1の硬化剤の前記第2の硬化剤に対する比が約1:1〜約32:1である、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第1の硬化剤の前記第2の硬化剤に対する比が約8:1〜約16:1である、請求項18に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- 前記第2の硬化性フルオロポリマー中の前記硬化部位モノマーがCF2=CFO(CF2)5CNである、請求項1に記載の硬化性フッ素含有エラストマー組成物。
- テトラフルオロエチレン、第1のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよびそれぞれが少なくとも1つの窒素含有硬化部位を有する少なくとも2種の硬化部位モノマーを含む第1の硬化性ペルフルオロポリマーであって、前記テトラフルオロエチレンが、前記第1の硬化性ペルフルオロポリマー中に50モルパーセント〜70モルパーセントの量で存在する第1の硬化性ペルフルオロポリマーと、
テトラフルオロエチレン、第2のペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1つの硬化部位を有する少なくとも1種の第2の硬化部位モノマーを含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーであって、その中にフッ素樹脂粒子を含む第2の硬化性ペルフルオロポリマーと、
式(XII)
による第1の硬化剤、ならびにビスアミノフェノール、ビスアミノフェノールAF、およびこれらの組合せから選択される第2の硬化剤と
を含む硬化性ペルフルオロエラストマー組成物であって、前記第2の硬化性フルオロポリマーが、ラテックス重合中のブレンドの結果としてフッ素樹脂粒子を含み、前記フッ素樹脂粒子が窒素含有硬化部位モノマーを含み、前記第1の硬化剤の前記第2の硬化剤に対する比は、0.5:1〜35:1である、硬化性ペルフルオロエラストマー組成物。 - 請求項1に記載の硬化性フッ素含有組成物を硬化させることによって形成される、硬化したフッ素含有エラストマー。
- 請求項22に記載の組成物を熱硬化および成形することによって形成される成形品。
- 請求項1に記載の組成物を熱硬化および成形することによって形成される成形品。
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US20120100379A1 (en) * | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Greene, Tweed Of Delaware, Inc. | Fluoroelastomer bonding compositions suitable for high-temperature applications |
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